CN85107900A - 新的2-氰基苯并咪唑衍生物的制备及其作为杀菌剂和杀螨剂的用途 - Google Patents

新的2-氰基苯并咪唑衍生物的制备及其作为杀菌剂和杀螨剂的用途 Download PDF

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CN85107900A
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Abstract

本发明涉及式(Ⅱ)的新的2-氰基苯并咪唑衍生物。式中n为0、1或2，m为1或2，R为卤素、随意卤化的低级烷基或烷氧基或烷硫基，随意用一个或多个卤素取代的烷氧基；-NO2，-CN；R′为随意卤化的低级烷基或环烷基，随意用一个或多个烷基取代的氨基，或被两个与其形成含1到3个杂原子的4到6员杂环体系的取代基取代的氮原子，R″为随意取代的低级烯烃硫基、低级烯烃氧基、低级炔烃硫基、低级炔烃氧基或芳烷硫基。它们可用于农业，特别是用于控制植物致病霉菌。

Description

本专利申请书涉及新的2-氰基苯并咪唑衍生物，也涉及这些化合物的制备。此外，它还涉及杀虫剂的组合物，特别是抗霉菌的组合物，这种组合物可用于农业并含有这些化合物中的一种作为活性物质；它还涉及利用这些化合物进行杀虫剂的处理，特别是用于抗霉菌处理
第3,576,818号美国专利描述了具有式(I)的2-氰基苯并咪唑衍生物，式中R1和R2选自含有氢，氯，溴，NO2和含最多4个碳原子的烷基和烷氧基。这份美国专利表明这些化合物(I)能够用做杀菌剂和消毒剂，它在实例1中描述了2-氰基苯并咪唑，即符合式(I)并且其中R1和R2标明为氢原子的化合物。
第2,051,493号法国专利申请书描述了2-氰基苯并咪唑衍生物，其中苯并咪唑体系中的1位氮原子能够用氢原子或烷基或烷氧基取代。它指出这些化合物具有一种杀虫剂活性，可以用做杀菌剂、驱虫剂、灭虫剂和除草剂。这份法国专利申请书中的实例4中描述了上面已提及的2-氰基苯并咪唑。
第2,070,090号法国专利申请书描述了2-氰基苯并咪唑衍生物，其中苯并咪唑体系中的1位氮原子能够用氢原子或烷基、烷氧烷基、烯烃基、羧烃基、烷羰基、氨烃基、羟基、烷氧基、羧烷氧基、磺烷氧基或氨基烷氧基取代，并讲述了这些化合物可以用做驱虫剂、抗球菌剂以及杀虫剂，例如除草剂和杀菌剂。
本专利申请书涉及与上述文件中所描述的化合物不同、具有显著的抗霉菌特性的2-氰基苯并咪唑衍生物。
本发明的新的2-氰基苯并咪唑如通式(II)所示：
Figure A8510790000061
式中n、R和R′具有下面给出的意义，约定在下面除了另作声明外，用于有机基团的形容词“低级”表示该基团最多含有6个碳原子。
在式(II)中：
n  可表示整数0、1或2，
m  表示整数1或2；
R  表示囟原子或可随意地用一个或多个囟原子取代的低级烷氧基；
   可随意用一个或多个囟原子取代的低级烷氧基；可随意用一个或
   多个囟原子取代的低级烷硫基；硝基；氰基；约定当n等于2时
   ，两个取代基R彼此既可以相同，也可以不同。
R′表示可随意用一个或多个囟原子取代的低级烷基或环烷基(例如
   甲基、乙基、异丙基、三氯甲基、三氟甲基，等等)；或者可随
   意用一个或两个低级烷基取代的氨基，各烷基彼此可以相同或不
   同；并且烷基本身可被随意地取代(例如，被用一个或多个囟原
   子或低级烷氧基或烷硫基所取代)；或被两个与其形成杂环体系
   的基团所取代的氮原子，杂环体系本身可随意被取代并为含有1
   到3个杂原子的4到6员环(例如吗啉代、四氢吡咯代，等等)
R″表示低级烯烃硫基、低级烯烃氧基、低级炔硫基或低级炔烃氧基
   或芳烃硫基，上述基团本身可随意取代，如果m等于2，取代基
   R″可以相同或不同。
最好是：
n  等于0或1，
R  表示囟原子或氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基
R′表示二甲氨基或随意囟代的(C1～C3)烷基，
m  等于1，
R″表示炔丙硫基或苯甲硫基。
在本文的含意中，须知烷基或有关部分既可为线形亦可为分支的。这同样适用于烯烃基和炔烃基。
本发明还涉及制备式(II)化合物的方法。
该方法包括，使式(III)的2-氰基苯并咪唑
Figure A8510790000071
式中R、R″、m和n的意义与在式(II)中的相同或者该2-氰基苯并咪唑(III)的碱金属盐或铵盐同式(IV)的囟化合物
    X-SO2R′      (IV)反应，在(IV)中，R′的意义与式(II)中R′的相同，X表示囟原子，最好是氯原子。
2-氰基苯并咪唑(III)与囟化物(IV)的反应最好在有酸接受体存在下，在无水或非无水的介质中，在一种于反应条件下呈惰性的溶剂中，通常于沸点温度下进行。作为酸的接受体，可以举出无机碱，例如氢氧化钠或氢氧化钾、碱金属的碳酸盐或碱土金属的碳酸盐，以及含氮的碱如三乙胺。作为溶剂，最好是用极性非质子溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、丙酮、甲乙酮、乙腈和N-甲基吡咯烷酮。如果需要的话，该反应可在适当的催化剂存在下进行。作为适宜的催化剂，可举出相转移催化剂，例如，四级铵衍生物。
2-氰基苯并咪唑(III)的碱金属盐或铵盐与囟化物(IV)的反应不需要酸的接受体存在。它在无水或非无水的介质中，在一种于反应条件下呈惰性的溶剂中，通常在溶剂的沸点下进行。以上提到的极性非质子溶剂用于本反应十分有利。
如果需要，这个反应可在一种合适的催化剂存在下进行，例如，相转移催化剂(如四级铵盐衍生物)。
化合物(III)的碱金属盐或铵盐是用已有的操作技术制备的，通过适当的碱(例如氢氧化钠，氢氧化钾，铵)或一种碱金属的碳酸盐或碱金属的醇盐(如甲醇钠、乙醇钠或乙醇钾)对此化合物(III)的作用，可在原处选择性地进行。
不论用哪种方法，在反应终了时，把形成的化合物用任何一种已知的方法从反应混合物中分离出来，例如蒸出溶剂或在反应介质中结晶产物或过滤，需要时，这个化合物可用常规的方法，例如在适当的溶剂中重结晶来提纯。
作为起始物质的式(III)的2-氰基苯并咪唑可用下面描述的方法A、B或C的一种或另一种制备。方法A：
用氨溶液作用于2-(三囟甲基)苯并咪唑，操作按照上面提及的第3,576,818号美国专利所述的方法进行。方法B：
以三氯化磷用作于式(V)中的2-氰基-1-羟基苯并咪唑，在加热到回流温度的丙酮中反应。
Figure A8510790000091
式中R、R″、m和n的意义与式(II)中的相同。
2-氰基-1-羟基苯并咪唑(V)可以从2-((2-硝基苯基)氨基)乙腈(式(VI))得到。式中R、R″、m和n的意义同上，反应按照L.Konopski和B.Se-rafin在Rocz.Chem. 51，1783(1977)中描述的方法在碳酸钾存在下加热进行。
化合物(VI)可以按照Dimroth和H.C.Aurich在Chem.Ber.98，3902(1965)中所述的方法从相应的2-硝基苯胺制得。方法C：
以脱水剂，例如POCl3或SOCl2作用于式(VII)的2-(羟基亚氨基甲基)苯并咪唑
Figure A8510790000093
式中R、R″、m和n的意义和式(II)中的相同。
作为实施上述制备方法而特别设计的手段，式(III)、(V)和(VI)的化合物包括在本发明的范围内。
无暗含限制的所描述的以下诸例说明了按照本发明的制备化合物方法及其杀霉菌的用途。在这些例子中描述的化合物的结构用核磁共振谱和(或)红外光谱证实。
实例1
制备2-氰基-1-二甲胺基磺酰-5-(2-丙炔硫基)苯并咪唑(化合物1A)和2-氰基-1-二甲胺基磺酰-6-(2-丙炔硫基)苯并咪唑(化合物1B)的混合物。
向用K2CO3干燥的丙酮(60cc)中含有2-氰基-5-(2-丙炔硫基)苯并咪唑(6.2g；0.029mole)的悬浮液中，加入氢氧化钾片(1.85g)大约30分钟后，氢氧化钾溶解，反应混合物几乎变成均相。
这时，将二甲胺基磺酰氯(3.12ml；0.029mole)一次加入，反应混合物于室温下搅拌12小时。它变为白色并变得温热。
然后将反应化合物在部分真空下浓缩，然后用CH2Cl2(2×100cc)提出，过滤。用CH2Cl2进行硅胶(200克)色谱分离。
得到一带油的黄色固体，以戊烷(200cc)重结晶。由此得到一个淡黄色固体(5.2克，56％产率)，mp.87℃。利用NMR和红外光谱分析，此化合物为基本上等量的2-氰基-1-二甲胺磺酰-5-(2-丙炔硫基)苯并咪唑(化合物1A)和2-氰基-1-二甲胺磺酰-6-(2-丙炔硫基)苯并咪唑(化合物1B)的混合物。
实例2
按在上例中描述的方法操作，制得以下混合物：2-氰基-5-苯甲硫基-1-(二甲胺磺酰)苯并咪唑(化合物2A)和氰基-6-苯甲硫基-1-(二甲胺磺酰)苯并咪唑(化合物2B)的50∶50的混合物，mp.96℃。
实例3.
西红柿病害的室温试验
属于Marmande种的西红柿植株(番茄)栽培于盆中。当这些植株长到一个月时(5-6片叶阶段，高度为12到15厘米)，它们受到喷洒被试物质的水溶液或悬浮液的处理，其浓度为预期的，并含有0.02％的山梨糖酸酐单油酸酯与20分子环氧乙烷的缩聚物。每棵西红柿植株得到大约5cc溶液或悬浮液。每一种被试的活性物质的浓度，都对8棵植株施行处理。用做对照物的植株受到不含活性物质但含有0.02％同样的山梨糖酸酐单油酸酯与环氧乙烷的缩聚物的处理。
晒干4小时后，每一植株用喷洒能引起西红柿病害的温饨粉病菌的孢子的水悬浮液的方法污染，喷洒量约为1cc/株(大约相当于每株2×10个孢子)。
这样污染后，西红柿植株在水份饱和的大气中，在大约17℃下培育2到3天，然后在70％到80％相对湿度和大约22℃下培育4天。
污染7天之后，将从经被试活性物质处理的植株的状况中得到的结果进行比较，并且测定引起95-100％抑制霉菌发育的最小抑制浓度(MIC95-100)。
在这些条件下，观察到对于上述化合物或化合物的混合物，这种浓度分别示于后：被试化合物或混合物                  MIC(95-100)
                                温饨粉病菌侵入体
                                (Phytophthora infestans)
                                毫克数/升
1A+1B  ……………                              小于125
实例4
烟草青酶的室温试验
此过程如同上例所示，不同处在于植株为Samson种的烟草植株(Nicotiana tabacum)，而且植株被引起烟草青酶病的烟草温饨病菌(Peronospora tabacina)孢子所污染。
在这些条件下，观察到对于上例所述的化合物或化合物的混合物引起95-100％抑制霉菌的最小抑制浓度分别如下：被试化合物或混合物                  MIC(95-100)
                                烟草温饨粉病菌
                                (Peronospora tabacina)
                                毫克数/升
1A+1B  ……………                             小于500
本发明的化合物在农业方面是很有用的抗霉菌化合物。它们具有接触作用和体内作用，可用于对各种植物有致病性的霉菌，例如许多藻状菌类和担子菌类的预防性和(或)治疗性控制。这些化合物中的某些用做对螨类，尤其是对以植物为食的螨类的杀灭剂也很有利。
在它们的实际应用中，本发明的化合物一般不单独使用。通常是，它们用于一些组合物中，组合物中除了活性物质外，一般含有与活性物质相容的惰性载体(或稀释剂)和(或)表面活性剂。
这些组合物亦构成本发明的一部分。它们通常含有0.001到95％重量的活性物质。它们的表面活性剂的含量按重量计一般为0％到20％。
本描述中术语“载体”，意味着一种天然的或者合成的有机或无机材料，活性材料与其结合可便于它施用到植物、种子或土壤上去。因此，这种载体一般是惰性的并且必须对于农业应用是可接受的，特别是对于被处理的植物来说是可接受的。载体可以是固体(粘土、天然的或合成的硅酸盐。硅石、白、树脂、蜡、固体肥料等等)或液体(水、醇类、酮类、石油馏分、芳香或脂肪族烃类、氯代烃类、液化气等等)。
表面活性剂可以是离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或湿润剂。可以举出的有Polyacric acids，木质磺酸盐，酚磺酸或萘磺酸盐，环氧乙烷与脂肪醇，与脂肪酸，与脂肪胺或与取代的苯酚(特别是烷基酚，芳基酚或苯乙烯酚)的多聚缩合物；磺基琥珀酸酯盐；牛磺酸衍生物(特别是烷基牛磺酸酯)；环氧乙烷与醇或酚的多聚缩合物的磷酸酯。一般来说必须有至少一种表面活性剂存在，当惰性载体不溶于水，而所应用的媒介剂是水时尤其是这样。
本发明所用的组合物可采用各种各样不同的固体或液态形式。
作为组合物的固体形式，可举出喷雾的粉末(含有活性物质，其含量可达100％)。
作为组合物的液体形式为了当施用时配成液体组合物而设计的形式，可举出溶液(特别是水溶性浓缩物)、可乳化的浓缩物、乳化液、浓缩悬浮液、烟雾剂、可湿性粉末(或喷雾用的粉末)以及浆状物。
可乳化的或可溶性的浓缩物通常含有10％到80％活性物质，而即将施用的乳状物或溶液含有0.001％到20％活性物质。除了溶剂外，需要时可乳化浓缩物中可以含有适当的辅助溶剂和适当的添加剂(从2％到20％)，例如，稳定化剂、表面活性剂(特别是乳化型的)、渗透剂、防腐剂、着色剂和粘附剂。
用水稀释这些浓缩液，可得到特别适合施用于庄稼的任何所需浓度的乳状液。
浓缩悬浮液亦可通过喷雾的方法施用，它们是以能得到不沉淀的稳定液态产物的方式制成的，它们通常含有活性物质(10到75％)、表面活性剂(0.5到15％)、变凝剂(0.1到10％)、适当的添加剂(从0到10％)(例如抗泡沫剂、防腐剂、稳定剂、渗透剂和粘附剂)以及作为载体的水或活性物质在其中微溶或不溶的一种有机液体；可将某些有机固体材料或无机盐溶于载体中以助于防止沉降或者作为水的防冻剂。
可湿性粉末(或喷雾粉末)通常制成含20到50％的活性物质的形式，而且通常除了固体载体外，还含有一种湿润剂(从0到5％)、一种分散剂(从3到10％)以及当需要时会含有的一种或多种稳定化剂和(或)其它添加剂(从0到10％)，例如渗透剂、粘附剂或抗板结剂、着色剂等等。
为获得这些用于喷雾的粉末或湿润性粉末，把活性物质与添加的物质在适当的混合器中充分混合，混合物用磨子或其它适当的研磨机碾碎。用此方法，可得到用于喷雾的粉末，它们的可湿性和悬浮性都很好；它们可以任何需要的浓度悬浮于水中，而且这种悬浮液可以方便地使用，尤其是施用于植物的叶子上。
已经说明，水的分散液和乳化液，例如用水稀释本发明的湿润性粉末或可乳化液而得到的组合物，包括在可用于本发明的组合物的一般范围内。乳化液可以是油包水型，亦可以是水包油型，它们可以具有很大的粘稠度，像一种“以蛋黄、橄榄油或醋制成的浆汁”(mayonnaise)那样。
设计成可置于地上的小药丸通常制成0.1到2mm大小，它们可通过附聚和浸渍的方法制造。一般来说，药丸含有活性物质(0.5到25％)和添加剂(0到10％)，例如稳定剂、缓慢释放改进剂、连接剂和溶剂。
式(II)的化合物也可以喷雾粉末的形式使用，从而可以使用一种含活性物质(50克)和滑石粉(950克)的组合物；还可以使用一种含活性物质(20克)、细碎的硅石(10克)和滑石(970克)的组合物，将这些成份混合并磨碎，混合物用喷粉的方法施用。
本发明还涉及一种处理植物致病霉菌(phytopathogenic fungi)的方法。
该方法包括将有效量的含有作为活性物质的式(II)的化合物的组合物施用于这些植物上。这里，“有效量”应理解为足以使存在于这些植物上的霉菌得到控制和消灭的量。然而，使用剂量却随着被抑制的霉菌、作物的种类和气侯条件而在很大范围内变动，也因所用的化合物的不同而变动。
实际应用中，从5克/百升到100克/百升范围的剂量，基本上相当于每公顷活性物质的剂量，这种剂量一般都收到好的结果。

Claims (9)

1.制备具有以下通式的一种2-氰基苯并咪唑衍生物的方法，
Figure A8510790000021
式中
n  表示等于0、1或2的整数，
m  表示等于1或2的整数，
R  表示囟原子或可随意用一个或多个囟原子取代的低级烷基；可随
   意用一个或多个囟原子取代的低级烷氧基；可随意用一个或多个
   囟原子取代的低级烷硫基；硝基；氰基；当n等于2时，取代基
   R既可相同亦可不同，
R′表示可随意用一个或多个囟原子取代的低级烷基环烷基；或者可
   随意用一个或多个烷基取代的氨基，烷基可以相同也可不同，并
   且烷基本身可随意地被取代；或者被两个与其形成杂环体系的基
   团所取代的氮原子，杂环体系本身可被随意取代并为含1到3个
   杂原子的4到6员环，
R″表示低级烯烃硫基、低级烯烃氧基、低级炔烃硫基或低级烃氧基
   或一芳烃硫基，上述基团本身可被随意取代，当m等于2时，
   取代基R″可以相同亦可不同，并且在前文中用于有机基团的形
   容词“低级”意指这个基团最多只含6个碳原子，
   该方法包括，使下式代表的2-氰基苯并咪唑
式中R、R″、m和n具有与权利要求1中所述相同的意义或其碱金属或铵盐与下式代表的囟化物反应，
                     X-SO2R′式中R′的意义与权利要求1中所述相同，X表示囟原子。
2.根据权利要求1的一种方法，其中
n  等于0或1，
R  表示囟原子或氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基
R′表示二甲氨基或可随意囟化的(C1-C3)烷基，
m  等于1，
R″表示炔丙硫基或苯甲硫基。
3.根据权利要求1的方法，其中2-氰基苯并咪唑和囟化物的反应在酸接受体存在下，在极性的非质子溶剂中进行。
4.根据权利要求1的方法，其中2-氰基苯并咪唑的碱金属和铵盐和囟化物的反应在极性的非质子溶剂中进行。
5.农业上用的一种杀虫剂组合物，该组合物可特别用于控制植物致病霉菌，它含有按照权利要求1或2中的1项中所述的化合物作为活性物质。
6.根据权利要求5的一种组合物，除了活性物质外，它还含有在农业上可用的一种惰性载体和(或)一种表面活性剂。
7.根据权利要求6的一种组合物，它含有活性物质(按重量计为0.001到95％)和表面活性剂(按重量计为0到20％)。
8.一种处理植物以抗植物致病霉菌的方法，它包括对植物施用有效量的、按照权利要求1、2和5中任何一项中所述的化合物。
9.作为专为实施权利要求6的方法而设计的手段的符合下面式(III)、(V)和(VI)中的一种或其它种的化合物：
Figure A8510790000041
式中R、R″、n和m具有与权利要求1中所述相同的意义。
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