CN1930174A - 有机硅类化合物及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供有机硅化合物,含有该有机硅化合物的有机材料组合物及该有机硅化合物的制造方法等。所述有机硅化合物能够用于抑制成形时的有机材料的着色或热劣化,其用式(I)表示:式(I)中,R1~R20分别独立地表示烷基、烷氧基、芳氧基、环烷基、烷基环烷基、芳基、二烷基氨基等,上述芳氧基和芳基可被选自烷基、烷氧基和烷氧烷基的取代基取代。
Description
技术领域
本发明涉及新型有机硅化合物、其制造方法以及含有有机硅化合物和有机材料的有机材料组合物。
背景技术
热塑性树脂、热固性树脂、天然或合成橡胶、矿物油、润滑油、粘合剂或涂料等有机材料,在制造时、加工时和使用时,有时因热和氧等作用而产生劣化、并伴有因分子断裂或分子交联的现象引起的有机材料的强度物性降低、流动性变化、着色或表面物性的降低等,从而商品价值显著受损。
另外,作为热塑性树脂的一种的聚碳酸酯,因耐冲击性、透明性和尺寸稳定性等优异的缘故,被广泛应用于电子仪器的外壳、光学透镜或窗玻璃等建筑材料中。
专利文献1中,作为主要的重复单元为下述式表示的聚碳酸酯的稳定剂,提出了下述式(A)表示的硅烷型稳定剂。
主要重复单元的通式为:
式中,R1’、R2’、R3’和R4’分别独立地表示氢原子、碳数1~10的烷基、芳烷基或芳基,W表示亚烷基、环亚烷基、芳基取代的亚烷基、氧原子、硫原子、亚砜基或砜基。
式(A)中,R5’~R7’分别独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基或可有取代基的碳数6~20的芳基或下述式(B)表示的甲硅烷基,
式(B)中,X’表示单键、氧原子、硫原子或碳数1~10的亚烷基。Y1’~Y3’分别独立地表示氢原子、碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷基甲硅烷基、碳数1~20的烷基甲硅烷氧基、可有取代基的碳数6~20的芳基、碳数6~20的芳基甲硅烷基、碳数6~20的芳基甲硅烷氧基或硅氧烷基。
专利文献1:特开2001-247758号公报
发明内容
但是,本发明人使用专利文献1所述的硅烷型稳定剂(A)时,发现高温成形时以聚碳酸酯为代表的聚酯、聚烯烃、天然橡胶、合成橡胶、矿物油、润滑油、粘合剂等有机材料的防着色效果、防热劣化效果或抑制凝胶产生效果不一定充分。
通过本发明有机硅化合物,可以抑制在高温成形时的上述聚碳酸酯等有机材料的着色、热劣化或鱼眼胶产生等。
即,本发明的第一实施方式,涉及下述式(I)表示的有机硅化合物(以下称为本发明有机硅化合物)。
式(I)中,R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基、碳数2~30的烷氧烷基、碳数6~18的芳氧基、碳数6~18的芳基、碳数5~8的环烷基、碳数6~20的烷基环烷基、碳数1~30的烷硫基、或碳数2~30的二烷基氨基。
其中,R1~R20不全为氢原子,并且,上述碳数6~18的芳氧基和碳数6~18的芳基中的1~3个氢原子可被1~3个取代基取代,所述取代基选自碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基和碳数2~30的烷氧烷基。
另外,本发明的第二实施方式涉及如上所述的式(I)表示的有机硅化合物的制造方法,其特征在于,使下述式(III)~(VI)表示的苯基金属化合物和下述式(VII)表示的取代硅化合物反应,然后将所得反应产物进行水解,根据需要再进行缩合。
式(III)~(VI)中,M表示MgX或Li。X表示卤原子。R1~R20与上述定义相同。其中,R1~R20不全为氢原子。
式(VII)中,Y1~Y3分别独立地表示卤原子或烷氧基。
进而,本发明的第三实施方式涉及有机材料组合物(以下记作“本发明有机材料组合物”),其特征在于,含有有机材料和如上述式(I)表示的有机硅化合物,该有机材料和有机硅化合物的重量比为100∶0.0001~100∶10的范围。
具体实施方式
以下详细说明本发明。
对本发明的第一实施方式的式(I)表示的有机硅化合物进行说明。
式(I)中的R1~R20表示的烷基,例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、异辛基、叔辛基或2-乙基己基等碳数1~30的烷基。该碳数1~30的烷基中,优选甲基、乙基或叔丁基。
R1~R20表示的烷氧基,例如可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、叔戊氧基、异辛氧基、叔辛氧基或2-乙基己氧基等碳数1~30的烷氧基。该碳数1~30的烷氧基中,优选甲氧基或乙氧基。
R1~R20表示的烷氧烷基,例如可举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、异丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、叔戊基氧甲基、异辛基氧甲基、叔辛基氧甲基、2-乙基己基氧甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、正丙氧基乙基、异丙氧基乙基、正丁氧基乙基、异丁氧基乙基、仲丁氧基乙基、叔丁氧基乙基、叔戊基氧乙基、异辛基氧乙基、叔辛基氧乙基或2-乙基己基氧乙基等碳数2~30的烷氧烷基。
R1~R20表示的烷硫基,例如可举出甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、叔戊基硫基、异辛基硫基、叔辛基硫基或2-乙基己基硫基等。
R1~R20表示的芳基,例如可举出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基或4-甲氧基苯基等可被1~3个取代基取代的单环~三环的芳基(碳数6~18),所述取代基选自碳数1~3的烷基和碳数1~3的烷氧基。
R1~R20表示的芳氧基,例如可举出苯氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-叔丁基苯氧基、3-叔丁基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、2,4-二叔丁基苯氧基、2,6-二叔丁基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、2,4,6-三叔丁基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基或4-甲氧基苯氧基等碳数6~18的芳氧基。该碳数6~18的芳氧基中,优选苯氧基。
R1~R20表示的环烷基,例如可举出环戊基、环己基、环庚基或环辛基等碳数5~8的环烷基。
R1~R20表示的烷基环烷基,例如可举出1-甲基环戊基、1-甲基环己基或1-甲基-4-异丙基环己基等碳数6~20的烷基环烷基。
R1~R20表示的二烷基氨基,例如可举出二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二仲丁基氨基、二叔丁基氨基、二叔戊基氨基、二异辛基氨基、二叔辛基氨基或二(2-乙基己基)氨基等。
本发明有机硅化合物,例如,可以通过如下方法来制造:使上式(III)~(VI)表示的苯基金属化合物和上式(VII)表示的取代硅化合物反应,然后将所得的反应产物进行水解,根据需要再进行缩合。
作为由上述苯基金属化合物和取代硅化合物反应而得到的反应产物,典型地可举出:由式(III)和式(VI)的苯基金属化合物与取代硅化合物(VIII)制得的(φIII)φVISiH(Yj),使式(IV)和式(V)的苯基金属化合物与取代硅化合物(VIII)反应而得到的(φIV)φVSiH(Yj)(此处,j表示1~3的任意整数,φIII至φVI表示式(III)至式(VI)的苯基金属化合物的有机残基),通过将这些化合物水解、缩合,而制成本发明有机硅化合物。
对于苯基金属化合物(III)~(VI)的“M”中的MgX而言,X表示卤原子。
该卤原子,例如可举出氯原子、溴原子或碘原子。
上述苯基金属化合物(III)~(VI)可通过如下方法来制造:通常使该式(III)~(VI)中的“M”为氢原子或卤原子的原料化合物与镁、锂或正丁基锂等反应试剂在反应溶剂的存在下发生反应。
上述反应溶剂可使用醚类反应溶剂(四氢呋喃、***、叔丁基甲基醚或二正丁醚等),或该醚类反应溶剂与烃类反应溶剂(正己烷或正庚烷等)的混合物等。
由上述反应制成的苯基金属化合物(III)~(VI)既可以直接将反应液用于之后的反应中,也可以将之通过常规方法分离后进行使用。
取代硅化合物(VII)中的Y1~Y3表示卤原子(氯原子、溴原子或碘原子等)或烷氧基(甲氧基、乙氧基、异丙氧基或正丁氧基等)。
苯基金属化合物(III)~(VI)和取代硅化合物(VII)的反应通常在反应溶剂存在下或不存在下,在-80~200℃左右的温度范围下进行。
在该反应溶剂存在下进行反应时,可使用四氢呋喃、***、叔丁基甲基醚或二正丁醚等醚类溶剂、或该醚类溶剂与烃类溶剂(正己烷或正庚烷等)的混合物等。
在此反应中,既可以向取代硅化合物(VII)中添加苯基金属化合物(III)~(VI),也可以向苯基金属化合物(III)~(VI)中添加取代硅化合物(VII),但更优选向取代硅化合物(VII)中添加苯基金属化合物(III)~(VI)的方法。
苯基金属化合物(III)~(VI)和取代硅化合物(VII)反应时的摩尔比优选相对于1摩尔的取代硅化合物(VII),苯基金属化合物(III)~(VI)的合计摩尔数为1.8~2.2摩尔左右的范围。
此时,可以适当调节苯基金属化合物(III)~(VI)的各自使用比例。
将苯基金属化合物(III)~(VI)和取代硅化合物(VII)反应而得的反应产物水解后、进行缩合,由此得到有机硅化合物(I)。
上述反应产物的水解可在水或无机盐(氯化钠或氯化铵等)的水溶液的存在下进行。
根据需要,该水解可并用氯化氢水或硫酸水等的酸水溶液。
上述缩合往往与水解同时进行,也可以通过将水解后得到的反应混合物升温至280℃左右,使其进行缩合反应。
这些反应的进行例如可通过气相色谱法或液相色谱法等分析方法进行追踪。
纯化有机硅化合物(I)时,可使用蒸馏、晶析或柱色谱法等常规方法。
晶析时所用溶剂,可使用例如甲苯或二甲苯等芳族烃溶剂,正己烷或正庚烷等脂肪烃溶剂,环己烷等脂环烃溶剂,甲醇、乙醇或异丙醇等醇类溶剂,丙酮或甲基异丁基酮等酮类溶剂,乙酸乙酯等酯类溶剂,四氢呋喃或***等醚类溶剂,乙腈等腈类溶剂,二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂,氯仿、二氯甲烷或氯苯等卤代烃溶剂,以及这些溶剂的混合物。
由此,可制造式(I)表示的有机硅化合物。
该有机硅化合物(I),例如可举出以下的化合物。
R1~R20是烷基的有机硅化合物:
1,1,3,3-四(2-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲基苯基)二硅氧烷、 1,1,3,3-四(4-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3-二甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4-二甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,5-二甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,6-二甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,4-二甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,5-二甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3-二乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4-二乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,5-二乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,6-二乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,4-二乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,5-二乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3-二正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4-二正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,5-二正丁基苯基)二硅氧烷、 1,1,3,3-四(2,6-二正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,4-二正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,5-二正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3-二叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4-二叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,5-二叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,6-二叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,4-二叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,5-二叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3-二叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4-二叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,5-二叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,6-二叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,4-二叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,5-二叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,4-三甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,5-三甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,6-三甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,5-三甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,6-三甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,4-三乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,5-三乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,6-三乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,5-三乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,6-三乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,4-三正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,5-三正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,6-三正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,5-三正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,6-三正丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,4-三叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,5-三叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,6-三叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,5-三叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,6-三叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,4-三叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,5-三叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,6-三叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,5-三叔辛基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,6-三叔辛基苯基)二硅氧烷。
R1~R20是烷氧基的有机硅化合物:
1,1,3,3-四(2-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,5-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,6-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,4-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,5-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3-二乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4-二乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,5-二乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,6-二乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,4-二乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,5-二乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3-二正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4-二正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,5-二正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,6-二正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,4-二正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,5-二正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3-二叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4-二叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,5-二叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,6-二叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,4-二叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,5-二叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3-二叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4-二叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,5-二叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,6-二叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,4-二叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3,5-二叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,4-三甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,5-三甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,6-三甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,5-三甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,6-三甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,4-三乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,5-三乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,6-三乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,5-三乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,6-三乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,4-三正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,5-三正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,6-三正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,5-三正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,6-三正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,4-三叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,5-三叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,6-三叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,5-三叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,6-三叔丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,4-三叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,5-三叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,3,6-三叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,5-三叔辛基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2,4,6-三叔辛基氧苯基)二硅氧烷。
R1~R20的一部分是烷基,剩余部分是烷氧基的有机硅化合物:
1,1,3,3-四(2-甲基-3-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-4-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-5-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-6-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲基-4-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲基-5-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲氧基-3-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲氧基-4-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲氧基-5-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲氧基-4-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-3-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-4-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-5-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-6-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲基-4-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲基-5-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙氧基-3-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙氧基-4-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙氧基-5-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙氧基-4-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-3-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-4-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-5-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲基-6-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲基-4-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲基-5-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁氧基-3-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁氧基-4-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁氧基-5-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-正丁氧基-4-甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-3-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-4-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-5-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-6-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙基-4-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙基-5-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲氧基-3-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲氧基-4-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲氧基-5-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲氧基-4-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-3-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-4-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-5-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-6-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙基-4-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙基-5-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙氧基-3-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙氧基-4-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙氧基-5-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙氧基-4-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-3-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-4-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-5-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙基-6-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙基-4-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙基-5-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁氧基-3-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁氧基-4-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁氧基-5-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-正丁氧基-4-乙基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-3-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-4-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-5-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-6-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-叔丁基-4-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-叔丁基-5-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲氧基-3-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲氧基-4-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-甲氧基-5-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲氧基-4-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-3-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-4-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-5-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-6-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-叔丁基-4-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-叔丁基-5-乙氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙氧基-3-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙氧基-4-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-乙氧基-5-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-乙氧基-4-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-3-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-4-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-5-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-叔丁基-6-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-叔丁基-4-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-叔丁基-5-正丁氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁氧基-3-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁氧基-4-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-正丁氧基-5-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-正丁氧基-4-叔丁基苯基)二硅氧烷。
R1~R20是烷氧烷基、芳氧基、环烷基、烷基环烷基或芳基的有机硅化合物:
1,1,3,3-四(2-甲氧基甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲氧基甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-甲氧基甲基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-苯基氧苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-苯氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-苯氧基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-环己基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-环己基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-环己基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-联苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-联苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-联苯基)二硅氧烷。
R1~R20是烷硫基、或二烷基氨基的有机硅化合物:
1,1,3,3-四(2-甲硫基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-甲硫基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-甲硫基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-N,N-二甲基氨基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-N,N-二甲基氨基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-N,N-二甲基氨基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-N,N-二乙基氨基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-N,N-二乙基氨基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-N,N-二乙基氨基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(2-N,N-二正丁基氨基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(3-N,N-二正丁基氨基苯基)二硅氧烷、1,1,3,3-四(4-N,N-二正丁基氨基苯基)二硅氧烷。
非对称形的有机硅化合物:
1,3-二苯基-1,3-双(2-甲基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(3-甲基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(4-甲基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(3-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(4-叔丁基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(3-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(4-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2,3-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2,4-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2,5-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2,6-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(3,4-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(3,5-二甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2-甲基-3-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2-甲基-4-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2-甲基-5-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2-甲基-6-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(3-甲基-4-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(3-甲基-5-甲氧基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2-甲氧基-3-甲基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2-甲氧基-4-甲基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(2-甲氧基-5-甲基苯基)二硅氧烷、1,3-二苯基-1,3-双(3-甲氧基-4-甲基苯基)二硅氧烷等。
本发明式(I)的有机硅化合物中,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基、碳数2~30的烷氧烷基、碳数6~18的芳氧基、碳数6~18的芳基、碳数5~8的环烷基、碳数6~20的烷基环烷基、碳数1~30的烷硫基、或碳数2~30的二烷基氨基。优选“其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子,并且,上述碳数6~18的芳氧基和碳数6~18的芳基中的1~3个氢原子可用选自碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基和碳数2~30的烷氧烷基中的1~3个取代基取代”的化合物。
另外,上述化合物中,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基或碳数1~30的烷氧基。更优选“其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子”的化合物。
进而,本发明的有机硅化合物中,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基或碳数1~30的烷氧基,R1和R6和R11和R16相同,R2和R7和R12和R17相同,R3和R8和R13和R18相同,R4和R9和R14和R19相同,R5和R10和R15和R20相同。特别优选“其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子”的化合物。
本发明式(I)的有机硅化合物的制造方法中,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基、碳数2~30的烷氧烷基、碳数6~18的芳氧基、碳数6~18的芳基、碳数5~8的环烷基、碳数6~20的烷基环烷基、碳数1~30的烷硫基、或碳数2~30的二烷基氨基。优选“其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子,并且,上述碳数6~18的芳氧基和碳数6~18的芳基中的1~3个氢原子可被选自碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基和碳数2~30的烷氧烷基中的1~3个取代基取代”的化合物制造方法。
另外,该化合物的制造方法中,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基或碳数1~30的烷氧基。更优选“其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子”的化合物制造方法。
进而,本发明的有机硅化合物的制造方法中,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基或碳数1~30的烷氧基,R1和R6和R11和R16相同,R2和R7和R12和R17相同,R3和R8和R13和R18相同,R4和R9和R14和R19相同,R5和R10和R15和R20相同。特别优选“其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子”的化合物的制造方法。
本发明的有机硅化合物(I)作为有机材料对于热劣化或氧化劣化等的稳定剂是有用的。作为上述有机材料,例如可举出以下有机材料。这些有机材料可单独使用,或使用二种或更多种的混合物。
如下所述的热塑性树脂:
(1)高密度聚乙烯(HD-PE)、低密度聚乙烯(LD-PE)或直链状低密度聚乙烯(LLDPE)等聚乙烯、(2)聚丙烯、(3)乙烯/丙烯共聚物、(4)甲基戊烯聚合物、(5)EEA(乙烯/丙烯酸乙酯共聚)树脂、(6)乙烯/乙酸乙烯共聚树脂、(7)聚苯乙烯、聚(对甲基苯乙烯)或聚(α-甲基苯乙烯)等聚苯乙烯类、(8)AS(丙烯腈/苯乙烯共聚)树脂、(9)透明ABS树脂等ABS(丙烯腈/丁二烯/苯乙烯共聚)树脂、(10)AAS(特殊丙烯酸类橡胶/丙烯腈/苯乙烯共聚)树脂、(11)ACS(丙烯腈/氯化聚乙烯/苯乙烯共聚)树脂、(12)AB(丙烯腈/丁二烯共聚)树脂、(13)MS(甲基丙烯酸甲酯/苯乙烯共聚)树脂、(14)氯化聚乙烯、聚氯丁二烯或氯化橡胶、(15)聚氯乙烯或聚偏氯乙烯、(16)甲基丙烯酸树脂、(17)乙烯/乙烯醇共聚树脂、(18)聚丙烯酸酯、(19)离聚物树脂、(20)聚乙烯醇、(21)三乙酸纤维素等纤维素类树脂、(22)聚氨酯、以下(23)~(34)所示的工程树脂、(35)~(40)所示的树脂,以及以下注册商标名所示的环状聚烯烃树脂(41)。
(23)聚四氟乙烯等氟树脂、(24)改性聚苯醚树脂和聚苯硫醚树脂、(25)聚缩醛、(26)聚酰胺、(27)聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、液晶聚合物[LCP]或聚乳酸等聚酯树脂、(28)聚碳酸酯、(29)聚砜、聚醚醚酮或聚醚砜、(30)芳族聚酯树脂、(31)聚酰胺酰亚胺、(32)聚酰亚胺、(33)聚芳酯、(34)聚醚酰亚胺、(35)聚丁二烯、(36)1,2-聚丁二烯、(37)聚异戊二烯、(38)嵌段共聚物或被氢化的苯乙烯/丁二烯共聚物、(39)嵌段共聚物或被氢化的苯乙烯/异戊二烯共聚物、(40)丁二烯/丙烯腈共聚物、(41)环状聚烯烃树脂:
Topas(Ticona公司的注册商标)
该式中,l和m为正整数。
ARTON(JSR的注册商标)
该式中,n为正整数。X和R表示烷基等取代基。
APEL(三井化学的注册商标)
该式中,l、m和n分别独立地表示正整数。
ZEONEX(日本ZEON的注册商标)
该式中,n为正整数。另外,该式中的R1和R2分别独立地表示烷基等取代基。
(42)硅橡胶、(43)表氯醇橡胶、(44)丙烯酸橡胶、(45)天然橡胶、(46)氯橡胶类涂料、(47)聚酯树脂涂料、(48)聚氨酯树脂涂料、(49)环氧树脂涂料、(50)丙烯酸树脂涂料、(51)乙烯树脂涂料、(52)氨基醇酸树脂涂料、(53)醇酸树脂涂料、(54)硝化纤维素树脂涂料、(55)油性涂料、(56)蜡等。
以下所示的(57)~(64)的热固性树脂:
(57)环氧树脂、(58)邻苯二甲酸二烯丙酯预聚物、(59)有机硅树脂、(60)不饱和聚酯树脂、(61)丙烯酸改性的苯鸟粪胺树脂、(62)苯鸟粪胺/三聚氰胺树脂、(63)脲醛树脂和(64)酚醛树脂。
本发明有机材料组合物中,优选含有热塑性树脂[上述(1)~(41)]作为有机材料的组合物。
含有这些热塑性树脂的组合物中,更优选含有聚乙烯、聚丙烯或环状聚烯烃树脂[(41)]等聚烯烃的组合物,含有聚酰胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯和聚对苯二甲酸丁二醇酯等工程树脂[(23)~(34)]的组合物。
另外,含有工程树脂的有机材料组合物中,更优选含有具有酯键的工程树脂的组合物。
这些含有具有酯键的工程树脂的组合物中,特别优选含有聚碳酸酯或聚酯的组合物,尤为优选含有聚碳酸酯的组合物。
进而,含有上述的聚乙烯、聚丙烯或环状聚烯烃树脂等聚烯烃的有机材料组合物中,更优选含有聚丙烯或环状聚烯烃树脂的组合物。
上述聚烯烃无特殊限定。
例如,可以是自由基聚合而得到的聚烯烃,也可以是通过使用含有周期表IVb、Vb、VIb或VIII族的金属的催化剂进行聚合而制造成的聚烯烃。作为含有上述金属的催化剂,可以是含有1个或更多个配位体的金属配位化合物,所述配位体例如通过π键或σ键进行配位的氧化物、卤化物、醇化物、酯、芳基等,这些配位化合物可以直接使用,也可以担载在氯化镁、氯化钛、氧化铝或氧化硅等基材上使用。
上述聚烯烃,例如优选使用采用齐格勒-纳塔催化剂、TNZ催化剂、金属茂催化剂或菲利浦型催化剂等制造成的聚烯烃。
工程树脂中,聚酰胺树脂是聚合物链中有酰胺键的树脂,只要是能够加热熔融的树脂即可。
例如,可以是通过二胺类与二羧酸类的缩合反应、氨基羧酸类的缩合反应、内酰胺类的开环聚合等的任一种方法制造成的树脂。
这些聚酰胺树脂的具体例子,可举出尼龙66、尼龙69、尼龙610、尼龙612、聚-双(对氨基环己基)甲烷十二酰胺、尼龙46、尼龙6、尼龙12、属于尼龙66和尼龙6的共聚物的尼龙66/6或尼龙6/12之类的共聚物。
工程树脂中,聚酯树脂是聚合物链中有酯键的树脂,只要是能够加热熔融的树脂即可。例如可举出通过二羧酸类与二羟基化合物的缩聚等而得到的聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚对苯二甲酸丁二醇酯等聚酯。该聚酯既可以是均聚酯,也可以是共聚酯。
本发明所用的聚碳酸酯,例如可举出使二元酚与碳酰卤、卤代甲酸酯或碳酸酯等碳酸酯前体等反应而制成的树脂。
上述二元酚,例如可举出双酚A、对苯二酚、甲基对苯二酚、间苯二酚、2,2-双(4-羟基苯基)戊烷、联苯二酚、双(2-羟基苯基)甲烷、双(4-羟基苯基)甲烷、1,1-双(4-羟基苯基)乙烷、3,3-双(4-羟基苯基)戊烷、2,2’-二羟基联苯基、1,5-二羟基萘、2,6-二羟基萘、双(4-羟基苯基)砜、双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)砜、2,2-双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)丙烷、2,4’-二羟基二苯基砜、4,4’-二羟基二苯基醚、4,4’-二羟基-2,5-二甲基苯基醚、2,2-双(3,5-二氯-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3,5-二溴-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-氯-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-溴-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-氟-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,1-双(4-羟基苯基)环己烷、1,1-双(3,5-二氯-4-羟基苯基)环己烷、4,4’-二羟基二苯甲酮、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二羟基二苯甲酮、双(4-羟基苯基)硫醚、双(3-甲基-4-羟基苯基)硫醚、双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)硫醚、双(4-羟基苯基)硫醚或9,9-双(4-羟基苯基)芴等。
上述碳酰卤,例如可举出碳酰氯或碳酰溴等。
另外,上述卤代甲酸酯,例如可举出双氯甲酸对苯二酚酯等二元酚的卤代甲酸酯,或卤代甲酸乙二醇酯等甲酸乙二醇酯等。
进而,上述碳酸酯,例如可举出碳酸二苯酯、碳酸二(氯苯基)酯、碳酸二(甲苯基)酯、碳酸二萘酯或碳酸二甲酯等。
本发明所用的聚碳酸酯,还可举出分枝状聚碳酸酯。
该分枝状聚碳酸酯可通过使含3个或更多个酚性羟基的化合物和二元酚的酚混合物与上述碳酸酯前体反应而制备。
含3个或更多个酚性羟基的化合物,例如可举出1,3,5-三羟基苯、2,4-双(4-羟基苯基异丙基)苯酚、2,6-双(2-羟基-5-甲基苄基)-4-甲基苯酚、2-(4-羟基苯基)-2-(2,4-二羟基苯基)丙烷、1,4-双{二(4-羟基苯基)甲基}苯等。上述聚碳酸酯可通过界面聚合法、吡啶法或酯交换法等方法进行制造。用该方法制得的聚碳酸酯可以是均聚物或共聚物。另外,聚碳酸酯可以是聚酯碳酸酯或聚磷酸酯碳酸酯。
聚碳酸酯的分子量用粘均分子量(25℃下,由二氯甲烷的熔融粘度换算而得的值)表示时,优选10000~100000的范围,更优选12000~50000的范围。
另外,聚碳酸酯可以是聚合物合金。作为形成聚合物合金的聚碳酸酯以外的树脂,可举出聚乙烯或聚丙烯等聚烯烃;
聚甲基丙烯酸甲酯等甲基丙烯酸类树脂;
丙烯腈丁二烯苯乙烯(ABS树脂);
饱和聚酯(PET,PBT);
聚酰胺;
聚亚苯基醚(PPE);
聚酯类树脂;
丙烯酸酯类树脂;
有机硅类树脂;
聚酰亚胺树脂;
聚醚酰亚胺树脂;
聚氨酯;
聚苯硫醚树脂;
聚砜树脂;
聚苯乙烯树脂;
丙烯腈-苯乙烯共聚物(AS);
酚醛树脂;
环氧树脂;
苯乙烯/丁二烯/苯乙烯嵌段共聚物(SBS);
异丁烯/异戊二烯橡胶;
苯乙烯/丁二烯橡胶;
乙烯/丙烯橡胶;
丙烯酸类弹性体;
聚酯类弹性体;
聚酰胺类弹性体;
甲基丙烯酸甲酯/丁二烯/苯乙烯(MBS);
甲基丙烯酸甲酯/丙烯腈/苯乙烯(MAS)热塑性弹性体;
氢化苯乙烯/丁二烯/苯乙烯嵌段共聚物(SEBS);
苯乙烯/异戊二烯/苯乙烯嵌段共聚物(SIS);
氢化苯乙烯/异戊二烯/苯乙烯嵌段共聚物(SEPS)等。
进而,聚碳酸酯可以填充有玻璃纤维、碳纤维或氟树脂等。
本发明有机材料组合物的特征在于,含有上述有机材料和如上所述的有机硅化合物(I),且该有机材料和有机硅化合物的重量比为100∶0.0001~100∶10的范围。
对于本发明有机材料组合物而言,有机材料和有机硅类化合物(I)的重量比小于100∶0.0001时,有时不能充分防止有机材料的劣化。
另一方面,有机材料和有机硅类化合物(I)的重量比超过100∶10时,有机材料的劣化防止效果并不那么提高,却在经济上不利。
作为本发明有机材料组合物,上述式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基、、碳数1~30的烷氧基、碳数2~30的烷氧烷基、碳数6~18的芳氧基、碳数6~18的芳基、碳数5~8的环烷基、碳数6~20的烷基环烷基、碳数1~30的烷硫基、或碳数2~30的二烷基氨基。优选“其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子,并且,上述碳数6~18的芳氧基和碳数6~18的芳基中的1~3个氢原子可被选自碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基和碳数2~30的烷氧烷基中的1~3个取代基取代”的组合物。
另外,作为本发明有机材料组合物,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基或碳数1~30的烷氧基。更优选“其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子”的组合物。
进而,作为本发明有机材料组合物,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基或碳数1~30的烷氧基,R1和R6和R11和R16相同,R2和R7和R12和R17相同,R3和R8和R13和R18相同,R4和R9和R14和R19相同,R5和R10和R15和R20相同。特别优选“其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子”的组合物。
根据需要,本发明有机材料组合物还可以含有其它添加剂,例如酚类抗氧化剂、磷类抗氧化剂、硫类抗氧化剂、紫外线吸収剂、光稳定剂、羟胺、金属减活剂、金属皂类、成核剂、润滑剂、防雾剂、增塑剂、阻燃剂、脱模剂、抗静电剂、颜料、染料、填料、发泡剂或有机过氧化物等。
此外,也可以添加美国专利第4325853号说明书、美国专利第4338244号说明书、美国专利第5175312号说明书、美国专利第5216053号说明书、美国专利第5252643号说明书、DE-A-4316611号公报、DE-A-4316622号公报、DE-A-4316876号公报、EP-A-589839号公报、EP-A-591102号公报、CA-2132132号公报等中所述的苯并呋喃酮类或二氢吲哚类等。
还可以添加环氧化大豆油等环氧化合物或氧杂环丁烷类化合物。
本发明有机材料组合物中的有机材料是聚碳酸酯时,作为有机硅化合物以外可添加的添加剂,可举出酚类抗氧化剂、磷类抗氧化剂、硫类抗氧化剂、紫外线吸収剂、脱模剂、染料、阻燃剂、抗静电剂、颜料或填料。
本发明有机材料组合物中的有机材料优选上述热塑性树脂。
另外,该热塑性树脂优选上述的聚烯烃或工程树脂。该工程树脂优选上述聚碳酸酯或上述聚酯。
上述工程树脂特别优选聚碳酸酯。
进而,上述聚烯烃优选聚丙烯或环状聚烯烃。
本发明有机材料组合物中的有机材料是聚碳酸酯时,上述酚类抗氧化剂可举出以下(1)~(17)的抗氧化剂。
(1)烷基化单苯酚
2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,4,6-三叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基苯酚、2-叔丁基-4,6-二甲基苯酚、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2,6-二叔丁基-4-正丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-异丁基苯酚、2,6-二环戊基-4-甲基苯酚、2-(α-甲基环己基)-4,6-二甲基苯酚、2,6-二(十八烷基)-4-甲基苯酚、2,4,6-三环己基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚、2,6-二壬基-4-甲基苯酚、2,4-二甲基-6-(1’-甲基十一烷基-1’-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1’-甲基十七烷基-1’-基)苯酚或2,4-二甲基-6-(1’-甲基十三烷基-1’-基)苯酚,以及它们的混合物。
(2)烷基硫代甲基苯酚
2,4-二辛基硫代甲基-6-叔丁基苯酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-甲基苯酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-乙基苯酚、2,6-二(十二烷基硫代甲基)-4-壬基苯酚以及它们的混合物。
(3)对苯二酚和烷基化对苯二酚
2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚、2,5-二叔丁基对苯二酚、2,5-二叔戊基对苯二酚、2,6-二苯基-4-十八烷基氧苯酚、2,6-二叔丁基对苯二酚、2,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、3,5-二叔丁基-4-羟基苯基硬脂酸酯、双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)己二酸酯以及它们的混合物。
(4)生育酚
α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚,以及它们的混合物。
(5)羟基化硫代二苯基醚
2,2’-硫代双(6-叔丁基苯酚)、2,2’-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-硫代双(4-辛基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3,6-二叔戊基苯酚)、4,4’-(2,6-二甲基-4-羟基苯基)二硫醚,以及它们的混合物。
(6)亚烷基双苯酚及其衍生物
2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双[4-甲基-6-(α-甲基环己基)苯酚]、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-壬基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯酚)、2,2’-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚)、2,2’-亚乙基双(4-异丁基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双[6-(α-甲基苄基)-4-壬基苯酚]、2,2’-亚甲基双[6-(α,α-二甲基苄基)-4-壬基苯酚]、4,4’-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、4,4’-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、1,1-双(4-羟基苯基)环己烷、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、2,6-双(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基)-4-甲基苯酚、1,1,3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-3-正十二烷基巯基丁烷、乙二醇双[3,3-双-3’-叔丁基-4’-羟基苯基)丁酸酯]、双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)二环戊二烯、双[2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-甲基苄基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]对苯二甲酸酯、1,1-双(3,5-二甲基-2-羟基苯基)丁烷、2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-正十二烷基巯基丁烷、1,1,5,5-四(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)戊烷、2-叔丁基-6-(3’-叔丁基-5’-甲基-2’-羟基苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯、2,4-二叔戊基-6-[1-(2-羟基-3,5-二叔戊基苯基)乙基]苯基丙烯酸酯,以及它们的混合物。
(7)O-、N-和S-苄基衍生物
3,5,3’,5’-四叔丁基-4,4’-二羟基二苄基醚、十八烷基-4-羟基-3,5-二甲基苄基巯基乙酸酯、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)胺、双(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)二硫代对苯二甲酸酯、双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫醚、异辛基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基巯基乙酸酯,以及它们的混合物。
(8)羟基苄基化丙二酸酯衍生物
二(十八烷基)-2,2-双(3,5-二叔丁基-2-羟基苄基)丙二酸酯、二(十八烷基)-2-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基)丙二酸酯、二(十二烷基)巯基乙基-2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯、双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]-2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸酯,以及它们的混合物。
(9)芳族羟基苄基衍生物
1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、1,4-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2,3,5,6-四甲基苯、2,4,6-三(3,5-叔丁基-4-羟基苄基)苯酚,以及它们的混合物。
(10)三嗪衍生物
2,4-双(正辛基硫)-6-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-正辛基硫-4,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-正辛基硫-4,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯氧基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-苯氧基)-1,3,5-三嗪、三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)异氰脲酸酯、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙基)-1,3,5-三嗪、三(3,5-二环己基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、三[2-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基肉桂酰基氧)乙基]异氰脲酸酯,以及它们的混合物。
(11)苄基磷酸酯衍生物
二甲基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸酯、二乙基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸酯、二(十八烷基)-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸酯、二(十八烷基)-5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基磷酸酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸单酯的钙盐,以及它们的混合物。
(12)酰基氨基苯酚衍生物
4-羟基-N-月桂酰苯胺、4-羟基-N-硬脂酰苯胺、辛基-N-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)氨基甲酸酯,以及它们的混合物。
(13)β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸和以下的一元或多元醇的酯
甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、乙二醇、1、3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、新戊二醇、二甘醇、硫代乙二醇、螺二醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、N,N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫代十一醇、3-硫代十五醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷,以及它们的混合物。
(14)β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸和以下的一元或多元醇的酯
甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、新戊二醇、二甘醇、硫代乙二醇、螺二醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、N,N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫代十一醇、3-硫代十五醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷,以及它们的混合物。
(15)β-(3,5-二环己基-4-羟基苯基)丙酸和以下的一元或多元醇的酯
甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、新戊二醇、二甘醇、硫代乙二醇、螺二醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、N,N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫代十一醇、3-硫代十五醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷,以及它们的混合物。
(16)3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙酸和以下的一元或多元醇的酯
甲醇、乙醇、辛醇、十八醇、乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、新戊二醇、二甘醇、硫代乙二醇、螺二醇、三甘醇、季戊四醇、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、N,N’-双(羟基乙基)草酰胺、3-硫代十一醇、3-硫代十五醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2,2,2]辛烷,以及它们的混合物。
(17)β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的酰胺
N,N’-双[3-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酰基]肼、N,N’-双[3-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酰基]六亚甲基二胺、N,N’-双[3-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酰基]三亚甲基二胺,以及它们的混合物。
特别优选的酚类抗氧化剂可举出以下的化合物。
酚类抗氧化剂可使用2种或更多种的混合物。
2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,4,6-三叔丁基苯酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-甲基苯酚、2,2’-硫代双(6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双[4-甲基-6-(α-甲基环己基)苯酚]、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯酚)、2,2’-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、4,4’-亚甲基双(2,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、1,1-双(4-羟基苯基)环己烷、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、1,1,3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、乙二醇双[3,3-双-3’-丁基-4’-羟基苯基丁酸酯]、2-叔丁基-6-(3’-叔丁基-5’-甲基-2’-羟基苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯、2,4-二叔戊基-6-[1-(2-羟基-3,5-二叔戊基苯基)乙基]苯基丙烯酸酯、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-苯氧基)-1,3,5-三嗪、三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)异氰脲酸酯、双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、三[2-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基肉桂酰基氧)乙基]异氰脲酸酯、二乙基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸酯、二正十八烷基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸单酯的钙盐、正十八烷基3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、季戊四基四(3,5-二叔丁基4-羟基肉桂酸酯)、硫代二乙烯双(3,5-二叔丁基-4-羟基肉桂酸酯)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,6-二氧杂六亚甲基双(3,5-二叔丁基-4-羟基肉桂酸酯)、六亚甲基双(3,5-二叔丁基-4-羟基肉桂酸酯)、三甘醇双(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基肉桂酸酯)、3,9-双[2-(3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰基氧)-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5·5]十一烷、N,N’-双[3-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酰基]肼、N,N’-双[3-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯基)丙酰基]六亚甲基二胺等。
另外,磷类抗氧化剂可列举如下,它们也可以使用2种或更多种的混合物。
三(壬基苯基)亚磷酸酯、三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯、二(十八烷基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4’-二亚苯基二亚磷酸酯、2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)-2-乙基己基亚磷酸酯、2,2’-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯基)氟亚磷酸酯、双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)乙基亚磷酸酯、2-(2,4,6-三叔丁基苯基)-5-乙基-5-丁基-1,3,2-氧磷杂环己烷(オキサホスホリナン)、2,2’,2”-次氮基[三乙基三(3,3’,5,5’-四叔丁基-1,1’-联苯基-2,2’-二基)亚磷酸酯或2,4,8,10-四-叔丁基-6-[3-(3-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丙氧基]二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂磷环庚烷(オキサホスフエピン)、双(2,4-二异丙苯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯等。
硫类抗氧化剂可例举如下,它们也可以使用2种或更多种的混合物。
3,3’-硫代二丙酸双十二烷酯、3,3’-硫代二丙酸十三烷酯、3,3’-硫代二丙酸双十四烷酯、3,3’-硫代二丙酸双十八烷酯、3,3’-硫代二丙酸十二烷基十八烷基酯、季戊四基四(3-十二烷基硫代丙酸酯)等。
苯并呋喃酮类,可举出5,7-二叔丁基-3-(3,4-二甲基苯基)-3H-苯并呋喃-2-酮等。
紫外线吸収剂可例举如下,它们也可以使用2种或更多种的混合物。
(1)水杨酸酯衍生物
水杨酸苯酯、水杨酸-4-叔丁基苯酯、3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯甲酸-2,4-二叔丁基苯酯、水杨酸-4-叔辛基苯酯、双(4-叔丁基苯甲酰基)间苯二酚、苯甲酰基间苯二酚、3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯甲酸十六烷酯、3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯甲酸十八烷酯、3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯甲酸(2-甲基-4,6-二叔丁基苯)酯,以及它们的混合物等。
(2)2-羟基二苯甲酮衍生物
2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、双(5-苯甲酰基-4-羟基-2-甲氧基苯基)甲烷、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮,以及它们的混合物等。
(3)2-(2’-羟基苯基)苯并***、2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并***、2-(3’,5’-二叔丁基-2’-羟基苯基)苯并***、2-(5’-叔丁基-2’-羟基苯基)苯并***、2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并***、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并***、2-(3’-仲丁基-2’-羟基-5’-叔丁基苯基)苯并***、2-(2’-羟基-4’-辛基氧苯基)苯并***、2-(3’,5’-二叔戊基-2’-羟基苯基)苯并***、2-[2’-羟基-3’,5’-双(α,α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并***、2-[(3’-叔丁基-2’-羟基苯基)-5’-(2-辛基氧羰基乙基)苯基]-5-氯苯并***、2-[3’-叔丁基-5’-[2-(2-乙基己基氧)羰基乙基]-2’-羟基苯基]-5-氯苯并***、2-[3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)苯基]-5-氯苯并***、2-[3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)苯基]苯并***、2-[3’-叔丁基-2’-羟基-5-(2-辛基氧羰基乙基)苯基]苯并***、2-[3’-叔丁基-2’-羟基-5’-[2-(2-乙基己基氧)羰基乙基]苯基]苯并***、2-[2-羟基-3-(3,4,5,6-四氢酞酰亚胺甲基)-5-甲基苯基]苯并***、2-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)-5-氯苯并***、2-(3’-十二烷基-2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并***和2-[3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-异辛基氧羰基乙基)苯基]苯并***的混合物、2,2’-亚甲基双[6-(2H-苯并***-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、2,2’-亚甲基双[4-叔丁基-6-(2H-苯并***-2-基)苯酚]、聚(3~11)(乙二醇)和2-[3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)苯基]苯并***的缩合物、聚(3~11)(乙二醇)和3-[(2H-苯并***-2-基)-5-叔丁基-4-羟基苯基]丙酸甲酯的缩合物、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并***-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并***-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并***-2-基)-4-羟基苯基]丙酸甲酯、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并***-2-基)-4-羟基苯基]丙酸,以及它们的混合物等。
(4)2-(2-羟基苯基)-1,3,5-三嗪类
2,4,6-三(2-羟基-4-辛基氧苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛基氧苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2,4-二羟基苯基-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(2-羟基-4-丙基氧苯基)-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛基氧苯基)-4,6-双(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-十二烷基氧苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-丁基氧丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-辛基氧丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-[(己基)氧]-苯酚,以及它们的混合物等。
(5)丙二酸酯类
对甲氧基苯亚甲基丙二酸二甲酯、HOSTAVIN B-CAPXP,以及它们的混合物等。
特别优选的紫外线吸収剂可例举如下,它们也可以使用2种或更多种的混合物。
水杨酸苯酯、水杨酸-4-叔丁基苯酯、3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯甲酸-2,4-二叔丁基苯酯、水杨酸-4-叔辛基苯酯、2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、双(5-苯甲酰基-4-羟基-2-甲氧基苯基)甲烷、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮、2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并***、2-(3’,5’-二叔丁基-2’-羟基苯基)苯并***、2-(5’-叔丁基-2’-羟基苯基)苯并***、2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并***、2-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯基)-5-氯苯并***、2-(3’-仲丁基-2’-羟基-5’-叔丁基苯基)苯并***、2-(2’-羟基-4’-辛基氧苯基)苯并***、2-(3’,5’-二叔戊基-2’-羟基苯基)苯并***、2-[2’-羟基-3’,5’-双(α,α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并***、2,2’-亚甲基双[6-(2H-苯并***-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、2-(2-羟基-4-辛基氧苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-[(己基)氧]-苯酚、对甲氧基苯亚甲基丙二酸二甲酯、HOSTAVIN B-CAPXP等。
光稳定剂可例举如下。
(1)受阻胺类光稳定剂
双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)琥珀酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(N-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(N-苄基氧-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(N-环己基氧-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2-丁基丙二酸酯、双(1-丙烯酰基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2-丁基丙二酸、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基甲基丙烯酸酯、4-[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基氧]-1-[2-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基氧)乙基]-2,2,6,6-四甲基哌啶、2-甲基-2-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丙酰胺、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四甲酸酯、四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四甲酸酯、1,2,3,4-丁烷四羧酸和1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇和1-十三醇的混合酯化物、1,2,3,4-丁烷四羧酸与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇和1-十三醇的混合酯化物、1,2,3,4-丁烷四羧酸与1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇和3,9-双(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧杂螺[5·5]十一烷的混合酯化物、1,2,3,4-丁烷四羧酸与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇和3,9-双(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧杂螺[5·5]十一烷的混合酯化物、琥珀酸二甲酯和1-(2-羟基乙基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶的缩聚物、聚[(6-吗啉代-1,3,5-三嗪-2,4-二基)((2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基)六亚甲基((2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基)]、聚[(6-(1,1,3,3-四甲基丁基)亚氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二基((2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基)六亚甲基((2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基))、N,N’-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和1,2-二溴乙烷的缩聚物、N,N’,4,7-四[4,6-双(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-1,3,5-三嗪-2-基]-4,7-二氮杂癸烷-1,10-二胺、N,N’,4-三[4,6-双(N-丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基)-1,3,5-三嗪-2-基]-4,7-二氮杂癸烷-1,10-二胺、N,N’,4,7-四[4,6-双(N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-1,3,5-三嗪-2-基]-4,7-二氮杂癸烷-1,10-二胺、或N,N’-4-三[4,6-双(正丁基-正(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)氨基)-1,3,5-三嗪-2-基]-4,7-二氮杂癸烷-1,10-二胺,以及它们的混合物等。
(2)丙烯酸酯类光稳定剂
α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸乙酯、α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸异辛酯、α-甲氧甲酰基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基对甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基对甲氧基肉桂酸丁酯、α-甲氧甲酰基对甲氧基肉桂酸甲酯、或N-(β-甲氧甲酰基-β-氰基乙烯基)-2-甲基二氢吲哚,以及它们的混合物等。
(3)镍类光稳定剂
2,2’-硫代双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚]的镍配位化合物、二丁基二硫代氨基甲酸镍、单烷酯的镍盐、酮肟的镍配位化合物以及它们的混合物等。
(4)草酰胺类光稳定剂
4,4’-二辛基氧-N,N’-草酰二苯胺、2,2’-二乙氧-N,N’-草酰二苯胺、2,2’-二辛基氧-5,5’-二叔丁基苯胺、2,2’-二(十二烷基)氧-5,5’-二叔丁基苯胺、2-乙氧基-2’-乙基-N,N’-草酰二苯胺、N,N’-双(3-二甲基氨基丙基)草酰胺、2-乙氧基-5-叔丁基-2’-乙氧基苯胺、2-乙氧基-5,4’-二叔丁基-2’-乙基-N,N’-草酰二苯胺,以及它们的混合物等。
羟基胺,例如可举出N,N-二苄基羟基胺、N,N-二乙基羟基胺、N,N-二辛基羟基胺、N,N-二月桂基羟基胺、N,N-二(十四烷基)羟基胺、N,N-二(十六烷基)羟基胺、N,N-二(十八烷基)羟基胺、N-十六烷基-N-十八烷基羟基胺、N-十七烷基-N-十八烷基羟基胺,以及它们的混合物等。
金属减活剂可例举如下。
N,N’-二苯基草酰胺、N-水杨醛-N’-水杨酰肼、N,N’-双(水杨酰)肼、N,N’-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰)肼、3-水杨酰胺基-1,2,4-***、双(苯亚甲基)草酸二酰肼、N,N’-草酰二苯胺、间苯二甲酸二酰肼、癸二酸双苯基酰肼、N,N’-双(水杨酰)草酸二酰肼、N,N’-双(水杨酰)硫代丙酰基二酰肼,以及它们的混合物等。
过氧化物清除剂,例如可举出β-硫代二丙酸的酯、巯基苯并咪唑、2-巯基苯并咪唑的锌盐、二丁基二硫代氨基甲酸的锌盐、二(十八烷基)二硫醚、季戊四醇四(β-十二烷基巯基)丙酸酯,以及它们的混合物等。
聚酰胺稳定剂,例如可举出碘化物、或磷化合物的铜或二价的锰盐,以及它们的混合物等。
中和剂,例如可举出硬脂酸钙、硬脂酸锌、硬脂酸镁、水滑石(碱性镁·铝·羟基·碳酸盐·水合物)、三聚氰胺、胺、聚酰胺、聚氨酯,以及它们的混合物等。
润滑剂,例如可举出石蜡或蜡等脂肪烃、碳数8~22的高级脂肪酸、碳数8~22的高级脂肪酸金属盐(Al、Ca、Mg或Zn盐)、碳数8~22的脂肪族醇、聚乙二醇、碳数4~22的高级脂肪酸和碳数4~18的脂肪族一元醇的酯、碳数8~22的高级脂肪族酰胺、硅油或松香衍生物等。
成核剂可例举如下。
2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)磷酸钠、[磷酸-2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)]二羟基铝、双[磷酸-2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)]羟基铝、三[磷酸-2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)]铝、双(4-叔丁基苯基)磷酸钠、安息香酸钠等安息香酸金属盐、对叔丁基安息香酸铝、1,3:2,4-双(O-苯亚甲基)山梨糖醇、1,3:2,4-双(O-甲基苯亚甲基)山梨糖醇、1,3:2,4-双(O-乙基苯亚甲基)山梨糖醇、1,3-O-3,4-二甲基苯亚甲基-2,4-O-苯亚甲基山梨糖醇、1,3-O-苯亚甲基-2,4-O-3,4-二甲基苯亚甲基山梨糖醇、1,3:2,4-双(O-3,4-二甲基苯亚甲基)山梨糖醇、1,3-O-对氯苯亚甲基-2,4-O-3,4-二甲基苯亚甲基山梨糖醇、1,3-O-3,4-二甲基苯亚甲基-2,4-O-对氯苯亚甲基山梨糖醇、1,3:2,4-双(O-对氯苯亚甲基)山梨糖醇,以及它们的混合物等。
填料,例如可举出玻璃纤维、碳纤维、氧化铝纤维、炭黑、石墨、氧化钛、硅石、滑石、云母、碳酸钙、硫酸钙、碳酸钡、含氧硫酸盐、氧化锡、氧化铝、高岭土、碳化硅、金属粉末,以及它们的混合物等。
抗静电剂,例如可举出聚醚酯酰胺、甘油单硬脂酸酯、十二烷基苯磺酸铵盐、十二烷基苯磺酸磷盐、马来酸酐单甘油酯、马来酸酐二甘油酯、碳、石墨、金属粉末等。
染料的代表例,可举出CI.Solvent Violet13、BAYER公司的MacrolexViolet B或Tetrazole Blue RLS等。
阻燃剂,可举出卤代双酚A的聚碳酸酯型阻燃剂、有机盐类阻燃剂、芳族磷酸酯类阻燃剂或卤代芳族磷酸酯型阻燃剂,以及它们的混合物等。
卤代双酚A的聚碳酸酯型阻燃剂,可举出四溴双酚A的聚碳酸酯型阻燃剂、四溴双酚A和双酚A的共聚聚碳酸酯型阻燃剂等。
有机盐类阻燃剂,可举出二苯磺基-3,3’-二磺酸二钾、二苯磺基-3-磺酸钾、2,4,5-三氯苯磺酸钠、2,4,5-三氯苯磺酸钾、双(2,6-二溴-4-异丙苯基苯基)磷酸钾、双(4-异丙苯基苯基)磷酸钠、双(对甲苯磺基)酰亚胺钾、双(二苯基磷酸)酰亚胺钾、双(2,4,6-三溴苯基)磷酸钾、双(2,4-二溴苯基)磷酸钾、双(4-溴苯基)磷酸钾、二苯基磷酸钾、二苯基磷酸钠、全氟丁烷磺酸钾、月桂基硫酸钠、月桂基硫酸钾、十六烷基硫酸钠、或十六烷基硫酸钾等。
卤代芳族磷酸酯型阻燃剂,可举出三(2,4,6-三溴苯基)磷酸酯、三(2,4-二溴苯基)磷酸酯或三(4-溴苯基)磷酸酯等。
芳族磷酸酯类阻燃剂,可举出三苯基磷酸酯、三(2,6-二甲苯基)磷酸酯、四(2,6-二甲苯基)间苯二酚二磷酸酯、四(2,6-二甲苯基)对苯二酚二磷酸酯、四(2,6-二甲苯基)-4,4’-双酚二磷酸酯、四苯基间苯二酚二磷酸酯、四苯基对苯二酚二磷酸酯、四苯基-4,4’-双酚二磷酸酯、芳环供给源是间苯二酚和苯酚且不含酚性OH基的芳族聚磷酸酯、芳环供给源是间苯二酚和苯酚且含酚性OH基的芳族聚磷酸酯、芳环供给源是对苯二酚和苯酚且不含酚性OH基的芳族聚磷酸酯、芳环供给源是对苯二酚和苯酚且含酚性OH基的芳族聚磷酸酯、芳环供给源是双酚A和苯酚的芳族聚磷酸酯、芳环供给源是四溴双酚A和苯酚的芳族聚磷酸酯、芳环供给源是间苯二酚和2,6-二甲苯酚的芳族聚磷酸酯、芳环供给源是对苯二酚和2,6-二甲苯酚的芳族聚磷酸酯、芳环供给源是双酚A和2,6-二甲苯酚的芳族聚磷酸酯、芳环供给源是四溴双酚A和2,6-二甲苯酚的芳族聚磷酸酯等。
脱模剂,例如可举出一元醇和脂肪酸的酯、多元醇和脂肪酸的部分酯、或多元醇和脂肪酸的全酯等的醇和脂肪酸的酯。
一元醇与饱和脂肪酸的酯,可举出硬脂酸十八烷酯、棕榈酸十六烷酯、硬脂酸丁酯、月桂酸甲酯、棕榈酸异丙酯等。
一元醇与饱和脂肪酸的酯,优选硬脂酸十八烷酯。
多元醇与饱和脂肪酸的部分酯或全酯,可举出硬脂酸单甘油酯、硬脂酸二甘油酯、硬脂酸三甘油酯、硬脂酸单山梨糖醇酐酯、山嵛酸单甘油酯、季戊四醇单硬脂酸酯、季戊四醇四硬脂酸酯、季戊四醇四壬酸酯、丙二醇单硬脂酸酯、联苯基双酚酯(ビフエニルビフエネ一ト)、山梨糖醇酐单硬脂酸酯、2-乙基己基硬脂酸酯或二季戊四醇六硬脂酸酯等二季戊四醇的全酯或部分酯等。
这些酯中,优选使用硬脂酸单甘油酯、硬脂酸三甘油酯、季戊四醇四硬脂酸酯或硬脂酸三甘油酯与硬脂酸十八烷酯的混合物。
上述脂肪酸酯的酸值优选3或更小,更优选2或更小。
对于硬脂酸单甘油酯而言,优选酸值1.5或更小、纯度95重量%或更高,特别优选酸值1.2或更小、纯度98重量%或更高。
上述酯以外的脱模剂,可举出烯烃类蜡、含有羧基和/或羧酸酐基的烯烃类蜡、硅油、有机聚硅氧烷、石蜡或蜜蜡等。
有机过氧化物,例如可举出二异丙苯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、二叔丁基异丙苯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-二(过氧化叔丁基)己烷、2,5-二甲基-2,5-二(过氧化叔丁基)己烯、1,3-双(叔丁基过氧化异丙基)苯或3,6,9-三乙基-3,6,9-三甲基-1,4,7-三过氧化壬烷等过氧化烷基类;
过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰或过氧化癸酰等过氧化二酰类;
过氧化新癸酸-1,1,3,3-四甲基丁酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化新癸酸-α-异丙苯酯、新庚酸叔丁酯、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧化新戊酸叔己酯、过氧化-2-乙基己酸-1,1,3,3-四甲基丁酯、过氧化-2-乙基己酸叔戊酯、过氧化异丁酸叔丁酯、过氧化六氢对苯二甲酸二叔丁酯、过氧化-3,5,5-三甲基己酸叔戊酯、过氧化乙酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯或过氧化三甲基己二酸二叔丁酯等过氧化酯类;
过氧化二碳酸二-3-甲氧基丁酯、过氧化二碳酸二(2-乙基己基)酯、过氧化碳酸二异丙酯、过氧化异丙基碳酸叔丁酯、二(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯、过氧化二碳酸二(十六烷基)酯或过氧化二碳酸二(十四烷基)酯等过氧化碳酸酯类。
有机材料是聚碳酸酯时,通常在250~400℃的温度范围下被加工,优选在280~360℃的范围,进一步优选在300~350℃的范围下被加工。
含有作为有机材料的聚碳酸酯的本发明有机材料组合物,可以防止聚碳酸酯的热分解,例如在将电子仪器外壳、光学透镜、照明盖、CD或DVD等光盘、前照灯反射镜盖等汽车元件、窗玻璃、车棚顶等片状成型物等成型时,能够得到外观优异的制品。
本发明中,向有机材料中添加有机硅化合物(I)以及根据需要所用的其它添加剂时,只要能得到均质的组合物即可,所用方法和装置无特殊限定。
例如,在有机材料的制造工序(聚合工序)中添加有机硅化合物(I)及根据需要所用的其它添加剂时,在聚合途中或聚合刚结束后的聚合物液体中,既可以以溶液或分散液的形式添加有机硅化合物(I)及根据需要所用的其它添加剂,也可以以熔融状態的形式添加。
在挥发后的加热工序中添加有机硅化合物(I)及根据需要所用的其它添加剂时,既可以直接向有机材料中干混上述的有机硅化合物及根据需要所用的其它添加剂,也可以使用亨舍尔混合机等混合机进行混合。
另外,也可以向有机材料中以母料的形式配合有机硅类化合物(I)及根据需要所用的其它添加剂。
实施例
以下通过实施例等更详细地说明本发明,但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
1,1,3,3-四(2-甲氧基苯基)二硅氧烷(以下称为化合物1)的制造
向四口烧瓶(i)中,在氮气流下,装入镁3.6g、四氢呋喃50ml和少量溴,在搅拌下滴入2-溴苯甲醚25g和四氢呋喃50ml的混合液。滴入终止后,在70℃下保温3小时。将所得的反应混合物在冰冷却下,滴入装于四口烧瓶(ii)中的三氯硅烷9g和四氢呋喃50ml的混合物中。滴入终止后,在室温下搅拌18小时。
将所得反应混合液用饱和食盐水洗涤3次后,将有机相用无水硫酸镁干燥后,过滤除去硫酸镁。从得到的滤液中馏去溶剂。馏去后的残留物用四氢呋喃重结晶,得到5.6g的化合物1。
<化合物1的质谱分析(FD~MS)>m/z=502
<化合物1的1H-NMR(氘代四氢呋喃)>δ3.52(s,12H)、5.63(s,2H)、6.75(d,4H)、6.82(t,4H)、7.27(t,4H)、7.40(m,4H)
实施例2
1,1,3,3-四(2-甲基苯基)二硅氧烷(以下称为化合物2)的制造
向四口烧瓶(iii)中装入三氯硅烷6.8g和四氢呋喃50ml。向该混合物中,在氮气流下,在0℃下滴入邻甲苯溴化镁的四氢呋喃溶液(每1ml含有1.0mmol的邻甲苯溴化镁)100ml。滴入终止后,在室温下搅拌5小时。搅拌终止后,加入水50g和甲苯100g,在113℃下保温5小时。保温终止后,添加1N盐酸30g,在室温下放置一夜。过夜放置后,升温至111℃,并在同温度下保温1小时。然后,用饱和食盐水洗涤后,将所得有机相用无水硫酸镁干燥。
过滤除去无水硫酸镁后,蒸馏所得滤液,得到低沸点的甲苯和高沸点的馏分。将所得高沸点的馏分用乙醇重结晶,得到1.4g的化合物2。
<化合物2的质谱分析(FD-MS)>m/z=438
<化合物2的1H-NMR(CDCl3)>δ2.22~2.26(m,12H)、5.75(s,2H)、7.07~7.14(m,8H)、7.26~7.29(m,4H)、7.54(d,4H)
实施例3
1,1,3,3-四(2-甲基-4-甲氧基苯基)二硅氧烷(以下称为化合物3)的制造
向四口烧瓶(iv)中,在氮气流下,装入镁1.6g、四氢呋喃50ml和少量溴。然后,在搅拌下,滴入2-溴-5-甲氧基甲苯12g和四氢呋喃50ml的混合液。滴入终止后,在70℃下保温2小时。向四口烧瓶(v)中装入三氯硅烷3.2g和四氢呋喃50ml的混合物,在-30℃下,向该混合物中滴入上述保温2小时后的反应液。滴入终止后,在室温下搅拌1小时。在-30℃下向所得反应液中滴入饱和食盐水,滴入终止后,在室温下搅拌12小时。将所得有机相用饱和食盐水洗涤2次后,将所得有机相用无水硫酸镁干燥。过滤除去无水硫酸镁。从得到的滤液中馏去溶剂。将馏去后的残留物用四氢呋喃/正己烷混合溶剂进行重结晶,得到0.5g的化合物3。
<化合物3的质谱分析(FD-MS)>m/z=558
<化合物3的1H-NMR(CDCl3)>δ2.36(s,12H)、3.80(s,12H)、5.62(s,2H)、6.73~6.75(m,8H)、7.48(d,4H)
实施例4
1,1,3,3-四(2,4-二甲氧基苯基)二硅氧烷(以下称为化合物4)的制造
向四口烧瓶(vi)中,在氮气流下,装入镁3.1g和四氢呋喃20ml。向该混合物中,在搅拌下,滴入1-溴-2,4-二甲氧基苯25g和四氢呋喃80ml的混合液。滴入终止后,在回流下保温2小时。向四口烧瓶(vii)中,装入三乙氧基硅烷9.5g和四氢呋喃40ml。向该混合物中,在上述的回流下,在冰冷却下,滴入保温2小时后的反应液,滴入终止后,在80℃下搅拌2小时。将所得反应混合物按照氯化铵水100ml与饱和食盐水的顺序进行洗涤。将洗涤后的有机相用无水硫酸镁干燥。过滤除去无水硫酸镁后,向所得有机相中加入二氧化硅凝胶进行脱色。将脱色后的有机相进行浓缩,得到16.7g的双(2,4-二甲氧基苯基)乙氧基硅烷。向上述的双(2,4-二甲氧基苯基)乙氧基硅烷中,在0℃下加入四氢呋喃50ml和1N盐酸50ml。接着,加入甲苯100g进行萃取。将有机相用饱和食盐水洗涤2次。向洗涤后的有机相中加入无水硫酸镁进行干燥。过滤除去无水硫酸镁后,浓缩滤液,馏去溶剂。将馏去溶剂后的残留成分在155℃下保温2小时后,再在160℃下保温5小时。然后,在230℃下馏去低沸点成分。向馏去低沸点成分后得到的反应混合物中加入2-丙醇/甲苯的混合溶液来使其析出结晶,得到5.3g的化合物4。
<化合物4的质谱分析(FD-MS)>m/z=622
<化合物4的1H-NMR(CDCl3)>δ3.55(s,12H)、3.77(s,12H)、5.54(s,2H)、6.29(d,4H)、6.41~6.43(m,4H)、7.32(d,4H)
实施例5
1,1,3,3-四(4-甲氧基苯基)二硅氧烷(以下称为化合物5)的制造
向四口烧瓶(viii)中,在氮气流下,装入镁3.6g、四氢呋喃20ml和少量溴,在搅拌下滴入4-溴苯甲醚25g和四氢呋喃80ml的混合液。滴入终止后,在70℃下保温3小时。向四口烧瓶(ix)中装入三乙氧基硅烷11.0g和四氢呋喃40ml的混合物,在冰冷却下,滴入上述的在70℃下保温3小时而得的反应混合物。滴入终止后,在室温下搅拌18小时。将所得反应液用饱和食盐水洗涤3次后,将有机相用无水硫酸镁干燥。过滤除去无水硫酸镁后,滤液浓缩,馏去溶剂。向所得残留成分中加入乙醇/甲苯的混合溶液,使其析出结晶。然后,将析出的结晶用甲苯/正己烷的混合溶剂进行重结晶,得到7.8g的化合物5。
<化合物5的质谱分析(FD-MS)>m/z=502
<化合物5的1H-NMR(CDCl3)>δ3.78(s,12H)、5.54(s,2H)、6.87(d,8H)、7.46(d,8H)
实施例6
1,1,3,3-四(2,5-二甲氧基苯基)二硅氧烷(以下称为化合物6)的制造
向四口烧瓶(x)中,在氮气流下,装入镁1.5g、四氢呋喃50ml和少量溴。然后,在搅拌下滴入1-溴-2,5-二甲氧基苯12g和四氢呋喃50ml的混合液。滴入终止后,在70℃下保温2小时。向四口烧瓶(xi)中装入三氯硅烷3.4g和四氢呋喃50ml,在-30℃下,滴入上述的在70℃下保温2小时后的反应液。滴入终止后,在室温下搅拌1小时。将所得反应混合液用饱和食盐水洗涤3次后,将所得有机相用无水硫酸镁干燥。过滤除去无水硫酸镁后,浓缩滤液,馏去溶剂。将浓缩的残留成分用四氢呋喃/己烷的混合溶剂进行重结晶,得到2.2g的化合物6。
<化合物6的质谱分析(FD-MS)>m/z=622
<化合物6的1H-NMR(CDCl3)>δ3.54(s,12H)、3.64(s,12H)、5.61(s,2H)、6.67~6.68(m,4H)、6.83~6.85(m,4H)、7.03(m,4H)
实施例7和比较例1
向100重量份的聚碳酸酯(住友Dow公司制的Calibre)中,加入0.025重量份的化合物1,使用30mmφ的单螺杆挤出机,在340℃下熔融混炼,得到聚碳酸酯树脂组合物的颗粒。将该颗粒用注射成型机在360℃下滞留10分后进行成型,得到薄片(实施例7)。另外,除了不添加化合物1以外,进行与实施例7同样的操作,得到薄片(比较例1)。用色差计测定实施例7和比较例1所得的2片薄片的色差(ΔYI)。将比较例2所得的ΔYI值当作1时的相对值的测定结果示于表1中。予以说明的是,ΔYI值的值越小,表示不着色、滞留时的热劣化越少。
实施例8~12
向实施例7所用的聚碳酸酯的100重量份中,以与化合物1相同的量,分别添加化合物2、3、4、5、6来代替化合物1,除此以外,与实施例7同样地进行操作,得到薄片。
实施例8~12所得薄片的色差的测定结果(以比较例1所得薄片作为对照进行测定),与实施例7的薄片的测定结果并列示于表1中。
比较例2
向实施例7所用的聚碳酸酯的100重量份中,加入0.025重量份三苯基硅烷代替化合物1,与实施例7同样地进行操作,得到薄片。
另外,在与实施例7同样的情况下测定该薄片的色差。
测定结果示于表1中。
表1
例子编号 | 实施例7 | 实施例8 | 实施例9 | 实施例10 | 实施例11 | 实施例12 | 比较例2 |
化合物 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 三苯基硅烷 |
色差ΔYI | -9 | -6 | -10 | -11 | -9 | -7 | 1 |
实施例13~18
向100重量份的聚碳酸酯(住友Dow公司制的Calibre)中,加入0.025重量份化合物1和0.1重量份2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并***,使用30mmφ的单螺杆挤出机,在340℃下进行熔融混炼,得到聚碳酸酯树脂组合物的颗粒。将该颗粒用注射成型机在340℃下进行成型,得到薄片(实施例13)。
另外,除了不添加化合物1以外,进行与实施例13同样的操作,得到薄片(空白试验)。
用色差计测定实施例13和空白试验所得的2片薄片的色差(ΔYI)。
以与化合物1相同的量,分别添加化合物2、3、4、5和6来代替实施例13的化合物1,除此以外,与实施例13同样地进行操作,得到薄片。
实施例14~18所得薄片的色差测定结果与实施例13的薄片测定结果并列示于表2中。
予以说明的是,本实施例中,以把实施例18所得薄片的ΔYI值当作-1时的相对值来表示。ΔYI值的值越小,表示越不着色、滞留时的热劣化越少。
表2
实施例No. | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 |
化合物No. | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
ΔYI | -1.8 | -1.5 | -2.5 | -2.0 | -1.5 | -1.0 |
实施例19和比较例3
向100重量份的聚碳酸酯(住友Dow公司制的Calibre)中,加入0.025重量份化合物1和0.1重量份硬脂酸单甘油酯,使用30mmφ的单螺杆挤出机,在340℃下进行熔融混炼,得到聚碳酸酯树脂组合物的颗粒。使用注射成型机,将该颗粒在360℃下滞留10分钟后进行成型,得到薄片(实施例19)。另外,除了不添加化合物1以外,进行与实施例19同样的操作,得到薄片(比较例3)。
用色差计测定实施例19和比较例3所得的薄片的色相(YI),结果示于表3中。
予以说明的是,本实施例中,YI值以把比较例3所得薄片的YI值当作1时的相对值表示。
ΔYI值的值越小,表示越不着色、滞留时的热劣化越少。
表3
例子No. | 实施例19 | 比较例3 |
YI | 0.48 | 1 |
实施例20和比较例4
向100重量份的聚碳酸酯(住友Dow公司制的Calibre)中,加入0.025重量份化合物1和0.025重量份3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八烷基酯,使用30mmφ的单螺杆挤出机,在340℃下进行熔融混炼,得到聚碳酸酯树脂组合物的颗粒。将该颗粒用注射成型机在360℃下成型,得到薄片(实施例20)。
另外,除了不添加化合物1以外,进行与实施例20同样的操作,得到薄片(比较例4)。
用色差计测定实施例20和比较例4所得薄片的色值(YI),结果示于表4中。
予以说明的是,本实施例中,YI值以把比较例4所得薄片的YI值当作1时的相对值表示。
YI值的值越小,表示越不着色、滞留时的热劣化越少。
表4
例子No. | 实施例20 | 比较例4 |
YI | 0.78 | 1 |
实施例21~23和比较例5
向100重量份的聚丙烯(住友化学公司制的Noblen)中,加入化合物1和下述指定量的抗氧化剂(参照下表5),使用30mmφ的单螺杆挤出机,在270℃下进行熔融混炼,得到聚丙烯树脂组合物的颗粒。将该颗粒用注射成型机在270℃下进行成型,得到薄片。薄片的色值(YI)的测定结果示于表5中。
YI以把比较例5的值当作1时的相对值表示。
YI值的值越小,表示越不着色、滞留时的热劣化越少。
抗氧化剂AO-1:季戊四基四(3,5-二叔丁基-4-羟基二氢肉桂酸酯)
抗氧化剂P-1:三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯
表5
例子No. | 实施例21 | 实施例22 | 实施例23 | 比较例5 |
化合物1 | 0.05重量份 | 0.025重量份 | 0.008重量份 | 无添加 |
抗氧化剂 | 无添加 | AO-1/0.025(重量份) | AO-1/0.021重量份P-1/0.021重量份 | 无添加 |
YI | 0.92 | 0.96 | 0.97 | 1 |
实施例24~26和比较例6
相对于聚丙烯(住友化学公司制的Noblen)100重量份,干混硬脂酸钙0.05重量份、下述含浸有有机过氧化物PO-1的聚丙烯均聚物(PO-1浓度8%)0.31重量份(PO-1为0.025重量份)、化合物1和PO-1以外的下述添加物。
使用30mmφ单螺杆挤出机,在250℃的设定温度下,将该混合物进行加热熔融混炼,制成颗粒。将制得的颗粒再用30mmφ单螺杆挤出机在270℃的设定温度下进行加热熔融混炼,制备颗粒的操作反复4次。将在250℃下加工后制好的颗粒的MFR(M0)与270℃下重复4次熔融混炼后的颗粒的MFR(M4)的差作为ΔMFR。
ΔMFR为把比较例6的值当作1时的相对值,示于下表6中。
ΔMFR的值越小,表示热劣化越少。
PO-1:2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧化)己烷
AO-2:三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯
HA-1:琥珀酸二甲酯和1-(2-羟基乙基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶的缩聚物
表6
例子No. | 实施例24 | 实施例25 | 实施例26 | 比较例6 |
化合物1 | 0.225重量份 | 0.11重量份 | 0.05重量份 | 无添加 |
添加物 | 无添加 | AO-2/0.11重量份 | PO-1/0.12重量份HA-1/0.05重量份 | 无添加 |
ΔMFR | 0.79 | 0.26 | 0.16 | 1 |
实施例27和比较例7
相对于100重量份的环状聚烯烃树脂(Ticona公司制的Topas),干混0.3重量份的化合物1。
用T型薄膜加工机,在300℃的设定温度下,将此混合物制成薄膜(实施例27)。
另外,用其他方法制成不添加化合物1地加工后的薄膜(比较例7)。
对所得薄膜目测确认所认为的鱼眼胶的产生状况,结果发现,与比较例7相比,实施例27的薄膜可抑制凝胶产生。
工业实用性
本发明有机硅化合物可用作热塑性树脂、天然橡胶、合成橡胶、矿物油、润滑油、粘合剂等有机材料的防着色剂、抗热劣化剂或凝胶产生抑制剂。
另外,通过本发明的制造方法,可以容易地获得上述有机硅化合物。
进而,本发明有机材料组合物可广泛用于电子仪器外壳、光学透镜或窗玻璃等建筑材料等中。
Claims (14)
2.根据权利要求1所述的有机硅化合物,其中,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基、碳数2~30的烷氧烷基、碳数6~18的芳氧基、碳数6~18的芳基、碳数5~8的环烷基、碳数6~20的烷基环烷基、碳数1~30的烷硫基、或碳数2~30的二烷基氨基,其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子,并且,所述碳数6~18的芳氧基和碳数6~18的芳基中的1~3个氢原子可被选自碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基和碳数2~30的烷氧烷基中的1~3个取代基取代。
3.根据权利要求1或2所述的有机硅化合物,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基或碳数1~30的烷氧基,其中,式(I)中的R1~R20不全为氢原子。
4.根据权利要求1~3中的任一项所述的有机硅化合物,其中,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基或碳数1~30的烷氧基,R1和R6和R11和R16相同,R2和R7和R12和R17相同,R3和R8和R13和R18相同,R4和R9和R14和R19相同,R5和R10和R15和R20相同,式(I)中的R1~R20不全为氢原子。
6.有机材料组合物,其特征在于,含有有机材料和权利要求1所述的式(I)表示的有机硅化合物,该有机材料和有机硅化合物的重量比在100∶0.0001~100∶10的范围。
7.根据权利要求6所述的有机材料组合物,其中,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基、碳数2~30的烷氧烷基、碳数6~18的芳氧基、碳数6~18的芳基、碳数5~8的环烷基、碳数6~20的烷基环烷基、碳数1~30的烷硫基、或碳数2~30的二烷基氨基,而式(I)中的R1~R20不全为氢原子,所述碳数6~18的芳氧基和碳数6~18的芳基中的1~3个氢原子可被选自碳数1~30的烷基、碳数1~30的烷氧基和碳数2~30的烷氧烷基中的1~3个取代基取代。
8.根据权利要求6或7所述的有机材料组合物,其中,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基或碳数1~30的烷氧基,而式(I)中的R1~R20不全为氢原子。
9.根据权利要求6~8中的任一项所述的有机材料组合物,式(I)中的R1~R20分别独立地表示氢原子、碳数1~30的烷基或碳数1~30的烷氧基,R1和R6和R11和R16相同,R2和R7和R12和R17相同,R3和R8和R13和R18相同,R4和R9和R14和R19相同,R5和R10和R15和R20相同,而式(I)中的R1~R20不全为氢原子。
10.根据权利要求6~9中的任一项所述的有机材料组合物,其中,有机材料是热塑性树脂。
11.根据权利要求10所述的有机材料组合物,其中,热塑性树脂是聚烯烃或工程树脂。
12.根据权利要求11所述的有机材料组合物,其中,工程树脂是聚碳酸酯或聚酯。
13.根据权利要求11所述的有机材料组合物,其中,工程树脂是聚碳酸酯。
14.根据权利要求11所述的有机材料组合物,其中,聚烯烃是聚丙烯或环状聚烯烃树脂。
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