CN1884254B - N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的制造方法 - Google Patents

Abstract

本课题的目的在于提供有效而生产率高的制造对水的溶解性相当好，耐飞散性好、并且耐固结性优异的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的制造方法。本发明者发现通过用在一个罐内具有喷雾干燥部和流化造粒部的喷雾干燥造粒装置，在特定条件下对含有高浓度N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的溶液进行干燥，就可以达到本课题的目的。

Description

N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的制造方法

技术领域

本发明涉及N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的制造方法，以及含有该N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的洗涤剂组合物。

背景技术

表面活性剂，可以作为各种洗涤剂和化妆品等的原料成分使用。根据其性质和用途，可以使用液体状、固体状、膏状的物质。固体且粉末状的表面活性剂，主要作为洗脸粉、皂粉等粉末洗涤剂(粉末制品)，还可以把它溶解到液体中作为如洗澡香波的液态洗涤剂，如洗面泡沫的膏状洗涤剂使用。

N-长链酰基谷氨酸和/或其盐，作为氨基酸系阴离子表面活性剂，在市场上有以“アミソフト”(注册商标)商品名出售的产品。这些化合物中的N-长链酰基中包括有来源于椰子油脂肪酸、月桂酸、肉豆蔻酸、硬脂酸、硬化牛脂和椰子油的混合脂肪酸、棕榈脂肪酸等的酰基；氨基酸中包括L-谷氨酸等；盐包括钠、钾等碱金属盐以及三乙醇胺盐等有机胺盐，这些都是众所周知的。同时，氨基酸为酸性氨基酸的“アミソフト”与皮肤一样呈弱酸性，刺激性相当小等，对皮肤的安全性高，所以除了皂、香波等洗涤剂以外，还可以用作丝、毛织物等的工业用洗涤剂，这也是众所周知的。

通常，N-长链酰基谷氨酸和/或其盐，特别是N-长链酰基谷氨酸的钠盐及钾盐的粉末状物质，是通过溶液喷雾干燥法制造的，经常作为洗脸粉、洗澡剂等粉末状洗涤剂等的原材料使用。但是在实际使用粉末状洗涤剂时，由于喷雾干燥产品是非晶态的，所以具有容易不沾水的性质，要把它溶解在水中的时候，容易形成粉团，不能顺利溶解，固此存在着不能容易地起泡沫的问题。另外，还指出了喷雾干燥制品的耐飞散性(起粉尘)性差，制备洗涤剂时等的操作性非常差的问题。这样从溶解性、耐飞散性的观点考虑，当用于液态洗涤剂、膏状洗涤剂制品制造中时存在许多问题。到目前为止，已经提出了各种改进上述喷雾干燥法难点的方法。

认为N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的起粉尘或溶解性差是缘于通过喷雾干燥法得到的以往制品中的“过度干燥”，所以下述专利文献1中，介绍了通过调湿把一般含水量为1重量％左右的市售品的含水量调节到3.5～10重量％的粉末。然而，通过该技术虽然可以在某种程度上改进耐飞散性和溶解性，但是调湿，在工业上很难说是一种简便的方法，长期保存时的固结性问题依然得不到解决而被遗留下来。

在下面的专利文献2中，以N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的喷雾干燥制品的溶解性和飞散性为目的，提出了通过对该喷雾干燥制品进行筛选来改进的制造方法。然而在这种方法中，干燥后要补加一道工序，而且随着条件不同，有时所得制品收率可能降低50％，所以作为工业生产方法，不一定是好的方法。

另外，在下面的专利文献3中，提出了使用已知的流化造粒法，得到与喷雾干燥制品相比，溶解性相当优异、起粉尘少、并具有流动性的表面活性剂的干燥方法。然而在这种方法中，尽管表面活性剂在比较低的温度下就热分解、熔融，还是在热风入口处形成流化层，而且必需在湿度非常高的状态下运转，所以热风温度不容易升高，作为整体的生产率差，不能完全干燥等，固此作为工业生产方法，不能说是一种好的方法。

因此迫切希望有一种对水的溶解性极好、耐飞散性良好并且耐固结性优异的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的实用而生产率高的制造方法。

[专利文献1]特许第3472314号

[专利文献2]特开2003-306696

[专利文献3]WO02-38721

发明内容

本发明是鉴于上述情况进行研究的，要解决的课题是提供对水的溶解性极好、耐飞散性优异，并且耐固结性优异的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的有效而生产率高的制造方法。

为了解决上述课题，本发明者进行了锐意研究，结果发现，用在一个罐内具有喷雾干燥部和流化造粒部的喷雾干燥造粒装置，在特定条件下对含有高浓度N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的溶液进行干燥，就可以达到课题目标，从而完成了本发明。

也就是本发明包括以下方案：

(1)N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的制造方法，其特征是，在一个罐内具有喷雾干燥部和流化造粒部的喷雾干燥造粒装置中，在喷雾干燥部对N-长链酰基谷氨酸和/或其盐进行一次干燥，使其含水量达到3.5～20重量％，在流化造粒部，在由结晶质向非晶质的相变温度以下的温度下进行最终干燥，所得N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶在通过CuKα线进行的粉末X射线衍射中，在20.0～23.0°的衍射角(2θ±0.3°)处具有主峰，含水量为0.01～3.4重量％。

(2)洗涤剂组合物，其特征是含有用(1)中所述的制造方法制造的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶。

发明效果

与以往一直在改进的现有公知方法相比，本发明的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的制造方法，可以非常简便地制造，另外与以往产品相比，所得N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的粉末对水的溶解性、耐飞散性和耐固结性都很优异。

实施本发明的最佳方案

以下详细说明本发明的情况。

本发明的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐既可以是具有单一种类酰基的化合物和/或其盐的结晶，又可以是具有多种不同酰基的化合物的混合物和/或其盐的结晶。也就是作为酰基，可以列举来源于从辛酸、己酸、月桂酸、肉豆蔻酸、硬脂酸、棕榈酸、油酸、亚油酸、山萮酸、椰子油脂肪酸、棕榈脂肪酸和硬化牛脂脂肪酸中选择的1种或2种或2种以上的酰基，优选来源于月桂酸、肉豆蔻酸、硬脂酸、棕榈酸、棕榈脂肪酸以及椰子油脂肪酸的酰基。

另外，用于本发明N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶中的谷氨酸，可以是L体、D体或DL体的任意形式，此外，还可以是从它们之中选择的2种或2种以上的混合物。

对于本发明的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶中的盐，没有特别限定，例如可以是钠、钾等碱金属，钙、镁等碱土类金属、铝、锌等的无机盐，或者是氨、一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等有机胺或精氨酸、赖氨酸等碱性氨基酸等的有机盐。这些盐，既可以单独使用，也可以混合2种或2种以上使用。从容易干燥的程度、原料易得性、使用操作性等观点考虑，优选碱金属盐或碱性氨基酸盐，特别优选钠盐、钾盐、精氨酸盐、赖氨酸盐。

本发明的N-长链酰基谷氨酸，可以通过其自身已知的方法，例如在碱存在下使脂肪酰卤和谷氨酸进行缩合，在得到的反应液中加入有机酸或无机酸，使N-长链酰基谷氨酸沉淀制造。根据需要，所得的N-长链酰基谷氨酸，还可以在碱性条件下和碱性物质反应，得到所需要的盐。所得的含有高浓度N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的反应溶液，可用于下面的干燥工序。

以下对本发明的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的制造方法进行详细说明。

使用在导入热风的一个罐内具有喷雾干燥部和流化造粒部的喷雾干燥造粒装置，对该水溶液进行干燥。

使用本发明喷雾干燥造粒装置的干燥方法，包括在喷雾干燥部的一次干燥和在流化造粒部的最终干燥的两步干燥。

在本发明的喷雾干燥部，N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的水溶液的喷雾液浓度，通常选择10～50重量％范围，如果低于10重量％，则生产率明显降低；如果超过50重量％，则有可能引起凝胶化。从不产生凝胶化并可以维持稳定生产率的观点考虑，优选20～40重量％，更优选25～35重量％。

本发明喷雾干燥部的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的水溶液的喷雾液温度，通常选择0～90℃范围。如果低于0℃，则有可能引起冻结；如果超过90℃，则有可能分解。从具有适当粘性的观点考虑，作为喷雾液温度的下限值优选30℃，更优选50℃；从可以保持喷雾时的热稳定性观点考虑，作为喷雾液温度的上限值优选80℃，更优选70℃。

本发明喷雾干燥部的溶液的喷雾速度，必需调节到使上述喷雾液滴、排气温度等达到所规定的条件。例如如果速度过快，则液滴直径变得太大，容易引起干燥不充分；如果速度太慢，则喷雾能力明显不足。

本发明喷雾干燥部的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的喷雾液滴，通常在10～120μm范围选择。如果低于10μm，则作为喷雾条件过于苛刻，而且为实现造粒需要花费时间；另外，如果在120μm或120μm以上，则不容易进行干燥，为达到一次干燥后的最佳含水量，效率差。从干燥效率和造粒粒子形状良好的观点考虑，优选20～80μm，更优选30～60μm。

本发明喷雾干燥部的送气温度，考虑到生产效率，通常使用100～250℃。如果低于100℃，则干燥效率明显降低；如果高于250℃，则制品焦糊或熔融的可能性明显提高。根据品种不同，从不产生焦糊或熔融的观点考虑，优选120～220℃，更优选130～200℃，特别优选140～180℃。

本发明喷雾干燥部的排气温度，也取决于液滴直径和流化层内温度等，优选40～120℃。如果低于40℃，则与流化层的热平衡破坏，或者有可能因干燥不足而产生附着；如果在120℃或120℃以上，则最终会引起因在喷雾干燥法中过度干燥而变成非晶质。如果考虑在喷雾干燥部的最终含水量，则优选60～100℃，更优选70～90℃。

在本发明喷雾干燥部一次干燥后的含水量，通常选择3.5～20重量％左右。如果低于3.5重量％，则很难发生结晶转变；如果高于20重量％，则最终干燥工序的负荷明显增加。从可以提高干燥效率和降低发泡性观点考虑，优选3.5～15重量％，更优选3.5～10重量％。

本发明流化造粒部的层内温度，选择40～100℃范围。如果低于40℃，则干燥效率低，产生附着等；如果温度超过100℃，则容易产生向非晶质的转化，而且在熔点低的品种中，会发生熔融或粘连。应该按照各品种选择比后面介绍的相变温度还低的温度，从不产生附着或熔融，并可进行稳定干燥的观点考虑，优选50～90℃，更优选60～80℃。必需设定流化层的送气温度，以使罐内温度达到规定范围内。

下面说明制造本发明N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的相变温度测定方法。按照常规方法，制备N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的水溶液，使用喷雾干燥机或转鼓式干燥机等对该水溶液进行尽可能的干燥，得到N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的粉末后，在该粉末上实施喷雾水等加水处理，使其含水量达到3.5重量％或3.5重量％以上，使用不加温型的真空干燥机等有效干燥装置，得到几乎不含水的结晶。用差示扫描量热仪(DSC)事先测定这样得到的结晶。该相变温度随酰基的链长和盐的种类不同而异，所以对于不同的组合，必需重新采取数据。

本发明流化造粒部中制品排出部的温度，通常选择20～100℃，如果低于20℃，则引起结露，附着严重；如果比100℃还高，则熔融或向非晶质相变的可能性增加。从既维持结晶，又无结露的观点考虑，优选20～80℃，更优选20～60℃，特别优选20～40℃。

本发明流化造粒部中微细粒子向罐体的返回口，可以使用流化层上部和喷雾喷嘴部的任何一个。制造固体皂时，想要得到重质且比较硬、具有金米糖状外观制品时，优选流化层上部的返回口；如果想要得到洗脸粉等所必需的虽然稍轻质、但在手掌等中与水混合时等的溶解性优异，并具有葡萄状外观的制品时，优选喷雾喷嘴部的返回口。金米糖状是指在比较大的粒子上粘附有小粒子的粒子状态，葡萄状呈现出大小比较均匀的粒子聚集而成的那种外观。用通常喷雾干燥法得到的粒子是单一的粒子，具有轻质、不容易沾水的性质。

在本发明流化造粒部进行最终干燥后的最终含水量，通常调节到0.01～3.4重量％，如果比3.4重量％还高，则最终制品发生固结等在保存稳定性方面问题的可能性增大；如果低于0.01％，则发生因过热引起制品分解和干燥负荷增大的质量上、制造上问题的可能性增大。从含水量越少越容易进行长期保存的观点考虑，在干燥机中含水量的上限值，优选为3.0重量％，更优选2.5重量％，进一步优选2.0重量％。另外，从可以减轻制造时负荷的观点考虑，其下限值优选为0.05重量％，更优选0.1重量％，进一步优选0.2重量％，特别优选0.5重量％。由此，得到进一步提高对水的溶解性，并且耐固结性优异的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶(粉末)。

本发明的制造方法中将含水量调节到0.01～3.4重量％的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶，可以控制为平均粒径通常为10～1000μm的粉末。为了得到适合于用途的所需粒径，根据需要还可以经粉碎或筛选后使用。

本发明的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶，在通过CuKα线的粉末X射线衍射法中，在20.0～23.0°的衍射角(2θ±0.3°)处具有强的特有X射线衍射峰(主峰)。该峰随酰基的种类和盐的种类不同而异，但是作为本发明结晶特有的主峰显示出2θ±0.3°的再现性。从包括可以通用的化合物组的观点考虑，优选在21.2～22.1°衍射角处具有主峰的结晶，更优选在21.5～21.8°衍射角处具有主峰的结晶。

本发明的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的含水量，通过经由上述制法在相变温度以下控制到0.01～3.4重量％，其长期保存时的耐固结性得到很大改善。从含水量越少越能够耐长期保存的观点考虑，优选含水量上限值为3.0重量％，更优选含水量为2.5重量％，进一步优选2.0重量％的结晶；另外从可以减轻制造上的负荷的观点考虑，优选含水量下限值为0.05重量％，更优选0.1重量％，进一步优选0.2重量％，特别优选0.5重量％的结晶。

本发明的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的制造方法，可以非常简单地获得制品，通过该方法得到的粉末显示对水的优异溶解性，耐飞散性得到改进，而且长期保存时的耐固结性也很优异。因此可以带来能实现溶解性、耐飞散性、以及耐固结性优异的洗脸粉、皂粉等粉末状洗涤剂组合物的制造方法。

本发明的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶，可以作为洗涤剂组合物使用。对各种洗涤剂组合物的形态没有特别限定，可以作为如液态、固态、膏状等各种形态的组合物使用。具体可以列举洗发香波、洗澡香波、卸妆水、清洁剂等液态洗涤剂，粉末洗涤剂、洗脸粉、皂粉、固体皂等固体形状洗涤剂，洗面泡沫、牙膏等膏状洗涤剂等。特别是由于其结晶性高，形状容易含水，与水接触的瞬间快速溶解的观点考虑，优选膏状洗涤剂和固态，特别是粉末洗涤剂。

本发明的洗涤剂组合物中，在不影响其效果的程度下，可以配合一般洗涤剂和化妆品中所用的成分等。具体有油剂、表面活性剂、增粘剂、防腐剂、香料、紫外线吸收剂、保湿剂、生理活性成分、抗氧剂、抗炎剂、抗菌剂、止汗剂、螯合剂、中和剂、pH调节剂等成分，可以根据洗涤剂和化妆品的具体用途和剂形进行配合。

实施例

以下详细叙述各种测定方法、评价方法。

相变温度的测定方法

通过差示扫描量热仪(DSC)(セイコ-インスツルメンツ社制，DSC6200)，测定以2℃/分钟的升温速度把各N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的粉末从25℃升温至140℃时的吸热峰温度(相变温度)。测试池使用银制的全密闭池。

平均粒径(D50)的测定方法，75μm或75μm以下比率的测定方法

N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的平均粒径(D50)，使用ギルソニツクオ-トシ-バ-GA-6(セイシン企业)，有TAP，在振幅强度50的条件下，使用38、75、106、150、250、355、500、710μm筛进行10分钟筛分，把各筛上的重量百分比描绘成透过率曲线，采用透过率为50％的粒径作为D50。同时，表中的75μm或75μm以下比率表示在该评价中75μm筛的筛下比率，作为评价耐飞散性的参考值一并示出。

粒子形状的评价方法

所得N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的粒子形状，用电子显微镜SEMS-4800(HITACHI)观察经ION SPUTTER E-1020(HITACHI)薄膜处理过的样品。

含水量的测定方法

用卡尔-费希尔法(三菱化学(株)制，水分气化装置VA-06型)进行测定，求出N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的粉末的含水量。

晶形的评价方法

通过粉末X射线衍射装置(フイリツプス公司制，PW3050)，在下述条件下测定：对阴极CuKα(1.5405)；40KV、55mA(电压、电流)；取样宽度：0.020°；扫描速度：3.0°/分钟；测定衍射角范围(2θ)：5～50°。峰搜索利用衍射装置附带的软件的峰搜索功能，在“最小有效值＝1.00，最小峰尖＝0.01°，最大峰尖＝1.00°，峰底宽度＝2.00°，方法＝2次微分的最小值”条件下进行，把机器作为峰识别的定为结晶，把不能作为峰识别的定为非晶质。

耐固结性的评价方法

用目视进行观察

在内径为40mm的圆柱中加入试样粉末25g，放上770g砝码后，把整个装置放在塑料袋中，在恒温槽(50℃)中保存24小时。通过目视观察24小时后粉末的状态，把可以确认固结的定为×，把不能确认固结的定为○，进行评价。

耐飞散性的评价方法

使评价样品10g从50cm高度落下，由3名评审员按照下述评价标准进行评价，计算3名评审员评分的平均值，把1分或1分以上并低于2分的定为×，把2分或2分以上并低于3分的定为△，把3分的定为○，把4分的定为◎，出示在表1中。

<评价标准>

1分：落下后30秒钟后还可以看到起粉尘；

2分：落下后20秒钟后还可以看到起粉尘；

3分：落下后10秒钟后还可以看到起粉尘；

4分：几乎没有起粉尘。

用烧杯评价溶解性的方法

在盛有60℃温水27g的烧杯中，在使2cm片状磁力搅拌器以300rpm转速旋转的状态下，投入评价样品3.0g，通过目视观察测定达到完全溶解的时间，把三次测定的平均值作为溶解时间。评价时把溶解时间低于3分钟的定为○，把3分钟或3分钟以上并低于6分钟的定为△，把6分钟或6分钟以上的定为×，出示在表1中。该评价是对制造洗面泡沫等液态或膏状洗涤剂的制造工序中溶解等难易程度进行的评价。

在手掌中溶解性的评价方法

取评价试样0.2g放在手掌上，加自来水2.0g，通过目视观察用手指混合10次后的状态进行评价。由3名评审员按下述评价标准进行评价，计算3名评审员评分的平均值，把1分或1分以上并低于2分的定为×，把2分或2分以上并低于3分的定为△，把3分或3分以上并低于4分的定为○，把4分的定为◎出示在表1中。该评价是对作为粉末洗面用品适应性进行的评价。

<评价标准>

1分：残留有大的聚集物或硬结晶；

2分：聚集物或结晶稍有溶解残留；

3分：均匀溶解；

4分：迅速溶解。

以下列举实施例和比较例，更具体说明本发明的情况。但是本发明不受它们的任何限定。在以下叙述中，只要没有特别说明，则“％”表示“重量％”。

实施例1

把用常规方法得到的肉豆蔻酰谷氨酸钠水溶液(固形分27.9重量％)升温至60℃，用在一个罐内具有喷雾干燥部和流化造粒部的喷雾干燥造粒装置进行喷雾干燥，造粒。把详细条件出示在表1中。

实施例2～4

实施例2的原料不变而变化温度条件，并进行与实施例1相同的操作。实施例3，4是把原料替换成月桂酰谷氨酸钠水溶液(固形分28.5重量％)，变化各种条件，进行与实施例1相同的操作。把详细条件出示在表1中。

比较例1(喷雾干燥法)

把用常规方法得到的肉豆蔻酰谷氨酸钠水溶液(固形分28.5重量％)升温至60℃，在已知的喷雾干燥法中，导入140℃的热风，调整喷雾液速度、风量，使排气温度达到90℃，进行干燥。

比较例2(喷雾干燥法)

把用常规方法得到的月桂酰谷氨酸钠水溶液(固形分28.0重量％)升温至60℃，在已知的喷雾干燥法中，导入140℃的热风，调整喷雾液速度、风量，使排气温度达到90℃，进行干燥。

比较例3(流化造粒法)

用比较例2的喷雾干燥品(月桂酰谷氨酸钠盐)2kg作为晶种，用导入80℃热风的流化层使其流化，然后向该流化层中喷雾升温至60℃的固形分为30.0％的月桂酰谷氨酸钠水溶液进行造粒干燥。喷雾是通过设置在流化层内的向上的2个流体喷嘴进行的，相当于WO02-38721实施例10的流化造粒品。

比较例4(流化造粒法)

使用与比较例3完全相同的设备，无晶种，向导入90℃热风的流化层内喷雾升温至60℃的固形分为30％的月桂酰谷氨酸钠水溶液进行造粒干燥。

比较例5(流化造粒法)

使用与比较例3完全相同的设备，用与比较例4相同的方法，对升温至60℃的棕榈脂肪酰谷氨酸钠(固形分27.0重量％)水溶液进行造粒干燥。

比较例6(喷雾干燥-调湿法)

把用与比较例2相同方法干燥的月桂酰谷氨酸钠放入到培养皿中，在温度为40℃、湿度为60％RH的恒温恒湿条件下保存10分钟，把水分调节到3.6重量％。

由表1分析可知，喷雾干燥制品是非晶质并且是非常轻质的单一粒子，在溶解时不容易沾水，还容易形成粉团，溶解性非常差(比较例1、2)。另外，微粉(75μm或75μm以下的制品)以高的比率存在，所以耐飞散性明显不好。对于为了改进其溶解性进行调湿而制备的比较例6，虽然溶解性得到改进，但是在其耐固结性方面却存在问题。

另一方面，流化造粒品，虽然它的耐飞散性能良好，但是所有的最终含水量都超过3.5重量％(比较例3、4)。结晶本身重，在水中沉降，粒子内是紧密结构，所以缺乏溶解性，在手掌上的溶解残留物明显。同时，也不能满足生产率和耐固结性的要求。

当为了提高流化造粒所欠缺的生产率而提高喷雾干燥部的送气温度时，制品熔融，造成明显向壁面附着的结果(比较例5)。

与此相比，可以了解到本发明的方法，在溶解性、耐飞散性、耐固结性观点的所有方面都非常优异(实施例1-4)。使用本方法，可以非常简单而实用地制造N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶，并且不会使N-长链酰基谷氨酸和/或其盐产生热应力。

制备以下配方例的洗脸粉，下述数值单位为重量％。

配方例1(洗脸粉)

N-月桂酰-L-谷氨酸钠                18.0

N-肉豆蔻酰-L-谷氨酸钠              12.0

滑石                               10.0

甘露醇                             20.0

淀粉                               40.0

                                   总计100.0

用如上所示配方得到的制品，制备时的操作物性优异，同时，制品的溶解性、起泡性等都好。

产业上的实用性

可以提供有效而生产率高的制造对水的溶解性相当好，耐飞散性优异并且耐结固性优异的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的制造方法，而且还可以提供液态、固态、膏状的对水溶解性相当好的各种洗涤剂。

附图说明

把喷雾干燥造粒装置的概况出示在图1中。喷雾到导入热风的a喷雾干燥部的溶液，在瞬间干燥到所需要的含水量，该粉末通过b罐体锥体部，下落到c流化造粒部。在流化造粒部，通过流化层送风风机d由下部导入流动空气，粉体在这里流化，进行造粒干燥。在流化层，设置作为排出部e的闸门，被排出的造粒物和其中所含的微粉通过回收部f进行筛分，造粒物作为制品，同时微粉通过旋风分离器g进行回收，返回到罐体内。微粉的返回口有在罐体上部的喷嘴部A和流化层上部B，可以适当进行选择。整个罐体的干燥空气是通过排风风机h发生的，承担干燥、输送粉体等作用。

Claims (2)

1.N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶的制造方法，其特征是，在一个罐内具有喷雾干燥部和流化造粒部的喷雾干燥造粒装置中，在喷雾干燥部，对N-长链酰基谷氨酸和/或其盐进行一次干燥，使其含水量达到3.5～20重量％，然后在流化造粒部，在由结晶质向非晶质的相变温度以下的温度下进行最终干燥，所得N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶在通过CuKα线进行的粉末X射线衍射中，在20.0～23.0°的衍射角2θ±0.3°处具有主峰，含水量为0.01～3.4重量％。

2.洗涤剂组合物，其特征是含有根据权利要求1中所述的制造方法制造的N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的结晶。

Images