CN1714137A - 液晶介质 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及以负介电各向异性的极性化合物的混合物为基础的液晶介质,它包括具有结构式I的至少一种化合物,其中R0,R1,A1,Z1和m具有在权利要求1中给出的意义,和涉及它们在以ECB、PALC或IPS效应为基础的有源矩阵显示器中的应用。
Description
本发明涉及以负介电各向异性的极性化合物的混合物为基础的液晶介质,它包括具有结构式I的至少一种化合物:
其中
R0和R1各自独立地表示H,未取代的、被CN或CF3单取代的或被卤素至少单取代的具有至多15个碳原子的烷基或链烯基,其中,另外在这些基团中的一个或多个CH2基团可以被-O-,-S-,
-C≡C-,-OC-O-或-O-CO-替代,但要求O原子不直接彼此连接,
A1a)表示1,4-亚环己烯基或1,4-亚环己基,其中一个或两个非相邻CH2基团可以被-O-或-S-替代,
b)表示1,4-亚苯基,其中一个或两个CH基团可以被N替代,
c)表示选自哌啶-1,4-二基,1,4-双环[2.2.2]亚辛基,萘-2,6-二基,十氢萘-2,6-二基,1,2,3,4-四氢-萘-2,6-二基,菲-2,7-二基和芴-2,7-二基,
其中基团a)、b)和c)可以被卤素原子单-或多取代,
Z1表示-CO-O-,-O-CO-,-CF2O-,-OCF2-,-CH2O-,-OCH2-,-CH2CH2-,-(CH2)4-,-C2F4-,-CH2CF2-,-CF2CH2-,-CF=CF-,-CH=CF-,-CF=CH-,-CH=CH-,-C≡C-或单键,和
m表示0,1或2。
这一类型的介质尤其可用于以ECB效应为基础的具备有源矩阵寻址功能的电光学显示器和用于IPS(平面内转换)显示器。
电控制的双折射的原理,ECB(电控制的双折射)效应或DAP(排列相的变形)效应第一次描述于1971年(M.F.Schieckel和K.Fahrenschon,“Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientationin electrical fields”,Appl.Phys.Lett.19(1971),3912)中。后来有J.F.Kahn(Appl.Phys.Lett.20(1972),1193)以及G.Labrunie和J.Robert(J.Appl.Phys.44(1973),4869)的文章。
J.Robert和F.Clerc(SID 80 Digest Techn.Papers(1980),30),J.Duchene(Displays 7(1986),3)和H.Schad(SID 82 Digest Techn.Papers(1982),244)的文章已说明液晶相必须具有对于在弹性常数之间的比率K3/K1的高数值,光学各向异性Δε的高数值和-0.5至-5的介电各向异性的数值,以便适合用于以ECB效应为基础的高信息显示元件。以ECB效应为基础的电光学显示元件具有等变(homeotropic)边缘校直排列。介电负性液晶介质也可用于利用所谓IPS效应的显示器中。
这一效应在电光学显示元件中的工业应用需要满足多个要求的LC相。这里特别重要的是对于水分,空气和物理影响,如热,在红外、可见和紫外区域中的辐射,和直流和交流电场而言的耐化学性。
此外,能够在工业上使用的LC相需要在合适的温度范围内和低粘度下具有液晶介相。
迄今公开的具有液晶介相的一系列化合物都不包括满足所有这些要求的单种化合物。因此一般制备两种至25种,优选三种至18种化合物的混合物,以便获得能够用作LC相的物质。然而,不可以以这一方式制备最佳相,因为迄今还未获得具有显著负介电各向异性和足够长期稳定性的液晶材料。
矩阵液晶显示器(MLC显示器)是已知的。能够用于各像素的独自转换的非线性元件是,例如,有源元件(即晶体管)。因此使用术语“有源矩阵”,其中在两种类型之间有区分:
1.在作为基片的硅晶片上的MOS(金属氧化物半导体)晶体管。
2.在作为基片的玻璃板上的薄膜晶体管(TFT)。
在类型1中,所利用的电光学效应通常是动态散射或宾-主效应。单晶硅作为基材的使用限制了显示尺寸,因为各种部分显示器(part-displays)的甚至模块组装将会在接合处导致诸多问题。
对于更具前景的类型2(它是优选的),所利用的电光学效应通常是TN效应。
在两种技术之间有区别:TFT包括化合物半导体,如CdSe,或以多晶或无定形硅为基础的TFT。后一技术是在全世界范围内广泛使用的。
TFT矩阵应用于显示器的一个玻璃板的内侧,而另一个玻璃板在其内侧上携带透明反电极。与像素电极的尺寸对比,TFT是非常小的并对图像几乎没有不利影响。这一技术也能够延伸至全色可补偿型显示器,其中红光、绿光和蓝光过滤器的点阵是以过滤器元件与每一可转换的像素相对的方式来排列的。
迄今公开的TFT显示器通常作为在透射中有十字偏振镜的TN池来操作并且是背光的。
这里的术语MLC显示器覆盖了有集成非线性元件的任何矩阵显示器,即除了有源矩阵外,还有具有无源元件如变阻器或二极管(MIM=金属-绝缘体-金属)的显示器。
这一类型的MLC显示器特别适合于TV应用(例如便携式TV)或适合于在汽车或飞机结构中的高信息显示器。除了与对比度和响应时间的角度依赖性有关的问题之外,在MLC显示器还遇到一些问题,归因于液晶混合物的不够高的电阻系数[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984:A 210-288 Matrix LCDControlled by Double Stage Diode Rings,pp.141ff.,Paris;STROMER,M.,Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984:Design of Thin FilmTransistor for Matrix Addressing of Television Liquid CrystalDisplays,pp.145ff.,Paris]。随着电阻下降,MLC显示器的对比度会受损。因为液晶混合物的电阻系数一般由于与显示器的内侧表面的相互作用而在MLC显示器的使用过程中下降,因此高(初始)电阻对于在长操作时间中具有可接受的电阻值的显示器是非常重要的。
迄今公开的MLC-TN显示器的缺点归因于它们的较低对比度,较高的视角依赖性和在这些显示器中产生灰色调的困难。
因此仍然需求在有宽的操作温度范围、短的响应时间和低的阈电压(借助于它们能够产生各种灰色调)的同时,还有非常高的电阻系数的MLC显示器。
本发明的目的是提供以ECB或IPS效应为基础的并且不具有以上所述缺点或仅仅在较低程度上如此,和同时具有非常高的电阻系数值的MLC显示器。
现已发现,如果包括结构式I的至少一种化合物的向列液晶混合物用于这些显示元件中则这一目的能够实现。
本发明因此涉及以包括结构式I的至少一种化合物的具有负介电各向异性的极性化合物的混合物为基础的液晶介质。
结构式I的化合物例如可从EP 0 637 585 A1中获知。在现有技术中描述的液晶混合物仅仅用于铁电应用场合中。氟化二氢茚在ECB或IPS显示器中的使用是未知的。
根据本发明的混合物显示出非常有利的电容阈值,较高的保持率值和同时非常良好的低温稳定性以及非常低的旋转粘度。
下面给出一些优选的实例:
a)另外包括结构式IIA和/或IIB的一种或多种化合物的液晶介质
其中
R2具有R1的意义,
p表示1或2,和
v表示1-6。
b)另外包括结构式III的一种或多种化合物的液晶介质
其中
R31和R32各自独立地表示具有至多12个碳原子的直链烷基,烷基烷氧基或烷氧基,和
c)包括结构式I的一种、两种、三种、四种或更多种,优选一种或两种,化合物的液晶介质。
d)其中在结构式I的R1具有下列意义的液晶介质:直链烷基,乙烯基,1E-链烯基或3-链烯基。
如果R1表示链烯基,它优选是CH2=CH,CH3-CH=CH,C3H7-CH=CH,CH2=CH-C2H4或CH3-CH=CH-C2H4。
R0优选表示H或具有1-6个碳原子的直链烷基,尤其甲基,乙基或丙基。R0非常特别优选表示H。
e)结构式I的化合物在整个混合物中的比例是至少5wt%,优选至少10wt%的液晶介质。
f)结构式IIA和/或IIB的化合物在整个混合物中的比例是至少20wt%的液晶介质。
g)结构式III的化合物在整个混合物中的比例是至少5wt%的液晶介质。
h)包括选自子结构式I1-I18中的至少一种化合物的液晶介质:
特别优选的介质包括选自结构式Ia-Ig的化合物中的一种或多种化合物:
特别优选的是包括结构式Ia的至少一种化合物的介质。
i)另外包括选自结构式IIIa-IIIf中的化合物的液晶介质:
其中
alkyl和alkyl*各自独立地表示具有1-6个碳原子的直链烷基,和
alkenyl和alkenyl*各自独立地表示具有2-6个碳原子的直链链烯基。
根据本发明的介质优选包括结构式IIIa,结构式IIIb和/或结构式IIIe的至少一种化合物。
结构式IIIe和IIIf的特别优选的化合物在下面给出:
j)基本上由以下组分组成的液晶介质:
5-30wt%的结构式I的一种或多种化合物,和
20-70%的结构式IIA和/或IIB的一种或多种化合物。
k)另外包括以下结构式的一种或多种四环化合物的液晶介质:
其中
R7和R8各自独立地具有在权利要求1中对于R1给出的意义中的一个,和
w和x各自独立地表示1-6。
l)另外包括以下结构式的一种或多种化合物的液晶介质:
其中R13-R28各自独立地具有对于R1给出的意义,以及z和m各自独立地表示1-6。RE表示H,CH3,C2H5或n-C3H7。
m)另外包括以下结构式的一种或多种化合物的液晶介质
其中R表示具有1或2至6个碳原子的烷基,链烯基,烷氧基,烷基烷氧基或链烯基氧基,和具有以上给出的意义的链烯基。
本发明进一步涉及以ECB效应为基础的有源矩阵寻址的电光学显示器,其特征在于它含有根据权利要求1-9中任一项的液晶介质作为电介质。
液晶混合物优选具有至少60K的向列相范围和在20℃下至多30mm2·s-1的流动粘度ν20。
根据本发明的液晶混合物具有约-0.5至-8.0,尤其约-3.0至-6.0的Δε,其中Δε表示介电各向异性。旋转粘度γ1优选是<150mPa·s,尤其<140mPa·s。
液晶混合物的双折射率Δn一般在0.07和0.16之间,优选在0.08和0.11之间。
根据本发明的混合物适合于全部的VA-TFT应用,如MVA,PVA和ASV。它们进一步适合于负Δε情况下的IPS和PALC应用。
根据本发明的液晶相的结构式I、IIA、IIB和III的各自组分是已知的或它们的制备能够由本领域中技术人员容易地从相关技术中找到,因为它们是以在文献描述的标准方法为基础的。
在本发明的显示器中的向列型液晶混合物一般包括两种组分A和B,它们本身由一种或多种单个化合物组成。
组分A具有显著负的介电各向异性和使向列相具有≤-0.3的介电各向异性。它优选包括结构式I、IIA和/或IIB的化合物。
组分A的比例优选是在45-100%之间,尤其在60-100%之间。
对于组分A,具有≤-0.8的Δε值的一种(或多种)单个化合物是优选被选择的。在整个混合物中的比例A越小,这一数值必须更负。
组分B具有突出的向列性质和在20℃下不大于30mm2·s-1,优选不大于25mm2·s-1的流动粘度。
在组分B中特别优选的个体化合物是在20℃下具有不大于18mm2·s-1,优选不大于12mm2·s-1的流动粘度的极低粘度向列液晶。
组分B是单变性或双变性向列型,不具有近晶相和能够防止在液晶混合物中降至极低温度时近晶相的存在。例如,如果高向列性质的各种材料被添加到近晶型液晶混合物中,则这些材料的向列性质能够通过所达到的近晶相的抑制程度来比较。
本领域中技术人员可以从文献中获知多种合适材料。特别优选的是结构式III的化合物。
另外,这些液晶相也可包括18种以上的组分,优选18-25种组分。
所述相优选包括结构式I、IIA和/或IIB和任选的III的4-15种,尤其5-12种,的化合物。
除了结构式I、IIA和/或IIB和III的化合物之外,其它成分也能够以例如全部混合物的至多45%,但优选至多35%,尤其至多10%的量存在。
其它成分优选是选自向列或向列产生型物质,尤其属于以下类的已知的物质:氧化偶氮苯类,苄叉基苯胺类,联苯类,三联苯类,苯基或环己基苯甲酸酯类,苯基或环己基环己烷羧酸酯类,苯基环己烷类,环己基联苯类,环己基环己烷类,环己基萘类,1,4-双环己基联苯类或环己基嘧啶类,苯基-或环己基二噁烷类,任选卤代的二苯乙烯类,苄基苯基醚类,二苯乙炔类和取代的肉桂酸类。
适合作为这一类型的液晶相的成分的最重要化合物是由下式IV来表示:
R9-L-G-E-R10 IV
其中L和E各自表示选自1,4-二取代苯和环己烷环类,4,4’-二取代联苯,苯基环己烷和环己基环己基体系类,2,5-二取代嘧啶和1,3-二噁烷环,2,6-二取代萘,二-和四氢萘,喹唑啉和四氢喹唑啉中的碳环或杂环体系,
G是 -CH=CH- -N(O)=N-
-CH-CQ- -CH=N(O)-
-C≡C- -CH2-CH2-
-CO-O- -CH2-O-
-CO-S- -CH2-S-
-CH=N- -COO-Phe-COO-
-CF2O- -CF=CF-
-OCF2 -OCH2-
-(CH2)4- -(CH2)3O-
或C-C单键,Q表示卤素,优选氯,或-CN,以及R9和R10各自表示具有至多18个,优选至多8个碳原子的烷基,链烯基,烷氧基,链烷酰基氧基或烷氧基羰基氧基,或这些基团中的一个另外表示CN,NC,NO2,NCS,CF3,OCF3,F,Cl或Br。
在大多数这些化合物中,R9和R10是彼此不同的,这些基团中的一个通常是烷基或烷氧基。所推荐的取代基的其它变型是常见的。许多此类物质或它们的混合物也可是商购。所有这些物质能够由文献中已知的方法制备。
本领域中技术人员能够理解,根据本发明的VA、IPS或PALC混合物也可包括其中例如H、N、O、Cl和F已经被相应同位素替代的化合物。
根据本发明的液晶显示器的结构对应于通常的几何结构,如在EP-A0 240 379中所述。
下列实例旨在解释本发明而不是限定本发明。以上和以下,百分数是按重量计的百分数;全部的温度是以摄氏度表示。
除了结构式I的化合物外,根据本发明的混合物优选包括以下所示的化合物中的一种或多种。
使用下面缩写:
(n和m=1-6;z=1-6)
CCY-n-m
CBC-nmF
CCP-V-m
CCP-Vn-m
CCH-nm
CC-n-V
CC-n-V1
CP-nOmFF
CEY-V-n
CVY-V-n
CY-n-O1V
CY-n-OC(CH3)=CH2
CCN-nm
CY-n-OV
PGIGI-n-F
CCPC-nm
CPY-V-Om
CQY-n-(O)m
CQIY-n-(O)m
PYP-n-(O)m
CPQY-n-(O)m
CPQIY-n-(O)m
根据本发明的液晶混合物能够按照本身常用的方法制备。一般,将所需量的以较少量使用的组分溶于构成主要成分的组分中,理想地在升高的温度下。还有可能将各组分在有机溶剂中,例如在丙酮、氯仿或甲醇中的溶液进行混合,和在混合之后例如通过蒸馏再次除去溶剂。
电介质也可包括为本领域中技术人员已知的和在文献中描述的其它添加剂,例如,UV吸收剂,抗氧化剂和自由基清除剂。例如可以添加0-15%的多色染料,稳定剂或手性掺杂剂。
例如,可以添加0-15%的多色染料,此外,也可添加导电性盐类,优选乙基二甲基十二烷基铵4-己氧基-苯甲酸盐,四丁基铵四苯基硼酸盐或冠醚的配合物盐(参见例如Haller等人,Mol.Cryst.Liq.Cryst.Volume
24,第249-258(1973))来改进导电性或添加一些物质来改性介电各向异性,向列相的粘度和/或校直排列。这一类型的物质例如描述在DE-A 22 09 127,22 40 864,23 21 632,23 38 281,24 50 088,26 37 430和28 53 728中。
表A显示了能够添加到本发明的混合物中的可能掺杂剂。如果根据本发明的混合物包括掺杂剂,一般以0.01-4.0wt%,优选0.1-1.0wt%的量添加。
表A
C15 CB15
CM 21
R/S-811
CM 44
CM45 CM47
CN
R/S-1011
R/S-2011
R/S-3011
R/S-4011
R/S-5011
例如能够添加到本发明的混合物中的稳定剂在表B中给出。
表B
(n=1-12)
下列实施例用于解释本发明但不限制本发明。以上和以下,
V0表示在20℃下的阈值电压,电容型[V]。
Δn表示在20℃和589nm下测量的光学各向异性。
Δε表示在20℃和1kHz下的介电各向异性
cp.表示澄清点[℃]
γ1表示在20℃下测量的旋转粘度[mPa·s]
LTS表示低温稳定性,在试验池中测定。
用于阈值电压的测量的显示器具有以20μm间距分开的两个平面平行外板和在外板的内侧上有SE-1211(Nissan Chemicals)的覆盖校直层的电极层,后者影响液晶的等变校直排列(homeotropicalignment)。
混合物实施例
实施例1
CY-3-O2 9.00% 澄清点[℃]: 86.5
CCY-3-O2 2.00% Δn[589nm,20℃]: 0.0829
CCY-3-O3 12.00% εII[1kHz,20℃]: 3.5
CCY-4-O2 10.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.7
CPY-2-O2 8.00% γ1[mPa·s,20℃]: 127
CC-5-V 20.00% V0[V] 2.11
CC-3-V1 12.00%
CCP-V-1 7.00%
CCH-35 6.00%
7.00%
7.00%
实施例2
CY-3-O4 4.00% 澄清点[℃]: 85.0
CCY-3-O3 8.00% Δn[589nm,20℃]: 0.1096
CPY-2-O2 9.00% εII[1kHz,20℃]: 4.0
CPY-3-O2 9.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.5
CC-4-V 18.00% γ1[mPa·s,20℃]: 116
CC-3-V1 10.00% V0[V] 2.10
CCP-V-1 7.00%
PCH-301 3.00%
PYP-2-3 4.00%
PYP-2-4 8.00%
10.00%
实施例3
CCY-3-O2 10.00% 澄清点[℃]: 86.0
CCY-3-O3 10.00% Δn[589nm,20℃]: 0.0818
CCY-4-O2 9.00% εII[1kHz,20℃]: 3.8
CPY-2-O2 4.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.4
CC-4-V 9.00% γ1[mPa·s,20℃]: 129
CC-5-V 10.00% V0[V] 2.26
CC-3-V1 6.00%
CC-4-V1 6.00%
CCP-V-1 3.00%
PCH-301 13.00%
10.00%
实施例4
CCY-3-O3 7.00% 澄清点[℃]: 94.5
CPY-2-O2 12.00% Δn[589nm,20℃]: 0.1285
CPY-3-O2 12.00% εII[1kHz,20℃]: 4.0
PYP-2-3 8.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.7
PYP-2-4 12.00% γ1[mPa·s,20℃]: 155
CC-5-V 9.00% V0[V] 2.15
CC-4-V 9.00%
CC-3-V1 9.00%
CCP-V-1 3.00%
PCH-301 2.00%
实施例5
CY-5-O2 6.00% 澄清点[℃]: 85.0
CCY-3-O3 12.00% Δn[589nm,20℃]: 0.0827
CCY-4-O2 12.00% εII[1kHz,20℃]: 3.7
CPY-2-O2 8.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.2
CPY-3-O2 4.00% γ1[mPa·s,20℃]: 110
CC-4-V 20.00% V0[V] 2.25
CC-3-V1 12.00%
CCP-V-1 4.00%
PCH-301 3.00%
CCH-301 7.00%
实施例6
CY-3-O4 12.00% 澄清点[℃]: 85.0
CCY-3-O3 10.00% Δn[589nm,20℃]: 0.105
CPY-2-O2 12.00% εII[1kHz,20℃]: 3.9
CPY-3-O2 12.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.8
CC-5-V 17.00% γ1[mPa·s,20℃]: 141
CC-3-V1 11.00% V0[V] 2.07
CCH-35 5.00%
PYP-2-4 11.00%
实施例7
CCY-3-O2 6.00% 澄清点[℃]: 84.0
CCY-3-O3 6.00% Δn[589nm,20℃]: 0.0822
CCY-4-O2 6.00% εII[1kHz,20℃]: 4.0
CPY-2-O2 7.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.2
CC-4-V 20.00% γ1[mPa·s,20℃]: 104
CC-3-V1 12.00% V0[V] 2.33
CCP-V-1 11.00%
PCH-301 8.00%
实施例8
CCY-3-O3 9.00% 澄清点[℃]: 85.0
CCY-4-O2 8.00% Δn[589nm,20℃]: 0.0823
CPY-2-O2 10.00% εII[1kHz,20℃]: 3.9
CPY-3-O2 5.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.8
CC-5-V 20.00% γ1[mPa·s,20℃]: 111
CC-3-V1 12.00% V0[V] 2.16
CCH-35 6.00%
CCH-301 8.00%
5.00%
实施例9
CCY-3-O2 8.00% 澄清点[℃]: 85.0
CCY-3-O3 8.00% Δn[589nm,20℃]: 0.0834
CCY-4-O2 8.00% εII[1kHz,20℃]: 3.9
CPY-2-O2 10.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.9
CC-5-V 18.00% γ1[mPa·s,20℃]: 122
CC-3-V1 10.00% V0[V] 2.18
CCP-V-1 2.00%
CCH-301 8.00%
PCH-301 8.00%
实施例10
CY-3-O2 9.00% 澄清点[℃]: 79.5
CY-5-O2 6.00% Δn[589nm,20℃]: 0.0992
CCY-3-O3 12.00% εII[1kHz,20℃]: 4.6
CCY-4-O2 7.00% Δε[1kHz,20℃]: -5.8
CPY-2-O2 8.00% γ1[mPa·s,20℃]: 170
CPY-3-O2 10.00% V0[V] 1.83
CC-3-V1 18.00%
PCH-302 10.00%
12.00%
实施例11
CCY-3-O2 8.00% 澄清点[℃]: 86.0
CCY-3-O3 8.00% Δn[589nm,20℃]: 0.0822
CCY-4-O2 8.00% εII[1kHz,20℃]: 3.8
CPY-2-O2 10.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.7
CC-5-V 20.00% γ1[mPa·s,20℃]: 115
CCH-35 4.00% V0[V] 2.20
CC-3-V1 10.00%
CCH-301 5.00%
PCH-301 7.00%
10.00%
实施例12
CCY-3-O3 4.00% 澄清点[℃]: 93.5
CPY-2-O2 12.00% Δn[589nm,20℃]: 0.1297
CPY-3-O2 12.00% εII[1kHz,20℃]: 4.0
PYP-2-3 9.00% Δε[1kHz,20℃]: -3.5
PYP-2-4 13.00% γ1[mPa·s,20℃]: 144
CC-5-V 7.00% V0[V] 2.17
CC-4-V 8.00%
CC-3-V1 6.00%
CCP-V-1 4.00%
CCH-34 4.00%
CCH-35 4.00%
6.00%
6.00%
5.00%
实施例13
CY-3-O4 7.00% 澄清点[℃]: 80.0
CCY-3-O3 8.00% Δn[589nm,20℃]: 0.1001
CCY-4-O2 5.00% εII[1kHz,20℃]: 4.5
CPY-2-O2 12.00% Δε[1kHz,20℃]: -4.9
CPY-3-O2 12.00% γ1[mPa·s,20℃]: 152
CC-4-V 8.00% V0[V] 1.84
CC-3-V1 10.00%
CCP-V-1 3.00%
PCH-301 12.00%
8.00%
实施例14
CY-3-O2 19.0% 澄清点[℃]: 74.5
CY-5-O2 12.0% Δn[589nm,20℃]: +0.0815
CCY-3-O3 7.0% εII[1kHz,20℃]: 3.6
CCY-4-O2 7.0% Δε [1kHz,20℃]: -3.6
CPY-2-O2 7.0% γ1[mPa.s,20℃]: 102
CC-5-V 20.0% V0[V] 2.12
CC-3-V1 12.0% LTS -30℃: 向列
>1000h
CCP-V-1 5.0%
CCH-35 5.0%
实施例15
CY-3-O2 17.0% 澄清点[℃]: 75.0
CY-5-O2 6.0% Δn[589nm,20℃]: +0.0820
CCY-3-O3 12.0% εII[1kHz,20℃]: 3.8
CCY-4-O2 8.0% Δε[1kHz,20℃]: -3.7
CPY-2-O2 9.0% γ1[mPa·s,20℃]: 104
CC-5-V 20.0% V0[V] 2.10
CC-3-V1 12.0%
CCP-V-1 4.0%
CCH-35 5.0%
7.0%
实施例16
CY-3-O2 20.0% 澄清点[℃]: 74.0
CY-5-O2 11.0% Δn[589nm,20℃]: +0.0812
CCY-3-O3 5.0% εII[1kHz,20℃]: 3.6
CCY-4-O2 6.0% Δε[1kHz,20℃]: -3.3
CPY-2-O2 6.0% γ1[mPa·s,20℃]: 92
CC-5-V 20.0% V0[V] 2.23
CC-3-V1 12.0% LTS -30℃: 向列
>1000h
CCP-V-1 9.0%
CCH-35 5.0%
6.0%
实施例17
CY-3-O2 10.0% 澄清点[℃]: 73.5
CY-5-O2 10.0% Δn[589nm,20℃]: +0.0827
CCY-3-O3 12.0% εII[1kHz,20℃]: 3.8
CCY-4-O2 6.0% Δε[1kHz,20℃]: -3.3
CPY-2-O2 12.0% γ1[mPa·s,20℃]: 97
CC-5-V 20.0% V0[V] 2.12
CC-3-V1 12.0% LTS at-40℃: 向列
>1000h
CCP-V-1 3.0%
7.0%
CC-4-V 8.0%
实施例18
CY-3-O4 20.0% 澄清点[℃]: 83.5
CY-5-O2 11.0% Δn[589nm,20℃]: +0.1022
CCY-3-O3 10.0% εII[1kHz,20℃]: 3.8
CPY-2-O2 12.0% Δε[1kHz,20℃]: -4.7
CPY-3-O2 12.0% γ1[mPa·s,20℃]: 167
CCH-35 5.0% γ1/Δn2[Pa·s]: 16.0
CC-5-V 11.0% V0[V] 1.91
CC-3-V1 9.0% LTS -30℃: 向列
>1000h
BCH-32 4.0%
实施例19
CY-3-O4 20.0% 澄清点[℃]: 79.5
CY-5-O2 13.0% Δn[589nm,20℃]: +0.1109
CCY-3-O3 10.0% εII[1kHz,20℃]: 4.0
CPY-2-O2 12.0% Δε[1kHz,20℃]: -5.1
CPY-3-O2 11.0% γ1[mPa·s,20℃]: 178
CC-3-V1 10.0% γ1/Δn2[Pa·s]: 14.5
CC-5-V 11.0% V0[V] 1.79
PYP-2-3 7.0% LTS at-30℃: 向列
>1000h
实施例20
CY-3-O4 18.0% 澄清点[℃]: 79.5
CY-5-O2 8.0% Δn[589nm,20℃]: +0.1097
CCY-3-O3 12.0% εII[1kHz,20℃]: 4.2
CCY-4-O2 4.0% Δε[1kHz,20℃]: -5.2
CPY-2-O2 12.0% γ1[mPa·s,20℃]: 180
CPY-3-O2 12.0% γ1/Δn2[Pa·s]: 14.9
CC-3-V1 8.0% V0[V] 1.77
CC-5-V 12.0% LTS -20℃: 向列
>1000h
PYP-2-3 7.0%
实施例21
CY-3-O4 14.0% 澄清点[℃]: 72.0
CY-5-O2 12.0% Δn[589nm,20℃]: +0.0888
CY-5-O4 12.0% Δε[1kHz,20℃]: -4.3
CCY-3-O3 12.0% γ1[mPa·s,20℃]: 138
CPY-2-O2 10.0% γ1/Δn2[Pa·s]: 17.5
CPY-3-O2 6.0% V0[V] 1.80
CCH-35 6.0%
CC-3-V1 9.0%
CC-5-V 13.0%
实施例22
CY-3-O2 8.0% 澄清点[℃]: 85.0
CY-5-O2 8.0% Δn[589.3nm,20℃]: +0.0822
CCY-3-O2 3.0% εII[1kHz,20℃]: 3.9
CCY-3-O3 12.0% Δε[1kHz,20℃]: -3.9
CCY-4-O2 10.0% γ1[mPa·s,20℃]: 124
CPY-2-O2 3.0% V0[V] 2.18
CC-5-V 20.0%
CC-3-V1 12.0%
CCP-V-1 10.0%
8.0%
实施例23
CY-3-O2 6.0% 澄清点[℃]: 85.0
CY-5-O2 12.0% Δn[589.3nm,20℃]: +0.0825
CCY-3-O2 5.0% Δε[1kHz,20℃]: -3.9
CCY-3-O3 12.0% γ1[mPa·s,20℃]: 125
CCY-4-O2 10.0% V0[V] 2.18
CPY-2-O2 3.0%
CC-5-V 20.0%
CC-3-V1 12.0%
CCP-V-1 10.0%
实施例24
CY-3-O4 10.0% 澄清点[℃]: 81.0
CCY-3-O3 2.0% Δn[589.3nm,20℃]: +0.1280
CPY-2-O2 12.0% Δε[1kHz,20℃]: -3.6
CPY-3-O2 12.0% γ1[mPa·s,20℃]: 135
CC-5-V 20.0% V0[V] 2.15
CC-3-V1 11.0%
BCH-32 2.0%
PYP-2-3 10.0%
PYP-2-4 11.0%
Claims (12)
1.以负介电各向异性的极性化合物的混合物为基础的液晶介质,它包括结构式I的至少一种化合物:
其中
R0和R1各自独立地表示H,未取代的、被CN或CF3单取代的或被卤素至少单取代的具有至多15个碳原子的烷基或链烯基,其中,另外在这些基团中的一个或多个CH2基团可以被-O-,-S-,
,-C≡C-,-OC-O-或-O-CO-替代,但要求O原子不直接彼此连接,
A1 a)表示1,4-亚环己烯基或1,4-亚环己基,其中一个或两个非相邻CH2基团可以被-O-或-S-替代,
b)表示1,4-亚苯基,其中一个或两个CH基团可以被N替代,
c)表示选自哌啶-1,4-二基,1,4-双环[2.2.2]亚辛基,萘-2,6-二基,十氢萘-2,6-二基,1,2,3,4-四氢-萘-2,6-二基,菲-2,7-二基和芴-2,7-二基的基团,
其中基团a)、b)和c)可以被卤素原子单-或多取代,
Z1表示-CO-O-,-O-CO-,-CF2O-,-OCF2-,-CH2O-,-OCH2-,-CH2CH2-,-(CH2)4-,-C2F4-,-CH2CF2-,-CF2CH2-,-CF=CF-,-CH=CF-,-CF=CH-,-CH=CH-,-C≡C-或单键,和
m表示0,1或2。
3.根据权利要求1或2的液晶介质,其特征在于R0表示H。
4.根据权利要求2或3的液晶介质,其特征在于它包括结构式I1的至少一种化合物。
7.根据权利要求1-6之一的液晶介质,其特征在于它包括结构式I的一种、两种、三种、四种或更多种化合物。
8.根据权利要求1-7之一的液晶介质,其特征在于结构式I的化合物在全部混合物中的比例是至少5wt%。
9.根据权利要求1-8之一的液晶介质,其特征在于结构式IIA和/或IIB的化合物在全部混合物中的比例是至少20wt%。
10.根据权利要求1-9之一的液晶介质,其特征在于结构式III的化合物在全部混合物中的比例是至少5wt%。
11.根据权利要求1-10之一的液晶介质,其特征在于它主要由以下组分组成:
5-30wt%的结构式I的一种或多种化合物和
20-70wt%的结构式IIA和/或IIB的一种或多种化合物。
12.以ECB、PALC或IPS效应为基础的有源矩阵寻址的电光学显示器,其特征在于它含有作为电介质的根据权利要求1-11中任一项的液晶介质。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005037957A1 (de) * | 2003-10-17 | 2005-04-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium enthaltend fluorierte indanverbindung |
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DE102009011666B4 (de) * | 2008-03-17 | 2018-12-27 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
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DE102011013007A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Elektrooptische Anzeige |
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TWI621699B (zh) * | 2013-01-21 | 2018-04-21 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
KR102047773B1 (ko) | 2013-06-26 | 2019-11-22 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
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Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4303634B4 (de) * | 1993-02-09 | 2006-06-14 | Merck Patent Gmbh | Indan-Derivate |
DE4326151A1 (de) * | 1993-08-04 | 1995-02-09 | Hoechst Ag | Aromatische Verbindungen und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
DE69422126T2 (de) * | 1993-09-29 | 2000-08-17 | Canon Kk | Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung und diese verwendende Vorrichtung |
DE59608275D1 (de) * | 1995-08-01 | 2002-01-03 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
DE50114452D1 (de) * | 2000-12-06 | 2008-12-11 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
DE10135499A1 (de) * | 2001-07-20 | 2003-01-30 | Merck Patent Gmbh | Indanverbindungen mit negativem Delta-epsilon |
-
2003
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- 2003-11-21 TW TW092132745A patent/TWI312365B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102015963A (zh) * | 2008-04-22 | 2011-04-13 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
CN102015963B (zh) * | 2008-04-22 | 2014-12-10 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
CN103980909A (zh) * | 2008-12-22 | 2014-08-13 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
CN105936826A (zh) * | 2015-03-06 | 2016-09-14 | 三星显示有限公司 | 液晶组合物和包括该液晶组合物的液晶显示器 |
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CN105936826B (zh) * | 2015-03-06 | 2021-01-19 | 三星显示有限公司 | 液晶组合物和包括该液晶组合物的液晶显示器 |
CN106244170A (zh) * | 2015-06-12 | 2016-12-21 | 三星显示有限公司 | 液晶显示器 |
CN110461993A (zh) * | 2017-06-26 | 2019-11-15 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
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