CN1692143A - 纤维活性偶氮染料的染料混合物及其在对含羟基和/或甲酰胺基材料染色中的应用 - Google Patents

纤维活性偶氮染料的染料混合物及其在对含羟基和/或甲酰胺基材料染色中的应用 Download PDF

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CN1692143A
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维尔纳·鲁斯
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Abstract

本发明提供包括一种或多种式(I)的染料和一种或多种通式(II)的染料的纤维活性染料混合物，其中Ar1、Ar2、X1、X2、L和M如同权利要求1中的定义。

Description

纤维活性偶氮染料的染料混合物及其 在对含羟基和/或甲酰胺基材料染色中的应用
本发明涉及纤维活性染料的领域。
包含通过哌嗪型连接单元连接的生色团的染料在文献中是已知的，其在例如EP-A-0126265、EP-A-0693538、WO 99/05224和WO00/08104中有所描述。
本发明的发明人令人惊讶地发现通式(I)的染料与通式(II)的染料的混合物在含纤维素的材料上给出优异的应用性能，特别是在水或盐溶液中的高溶解度、高固色程度、未固色染料的易洗去性、良好的耐光牢度和水浸牢度，以及对工艺参数的稳定性。
本发明要求保护纤维活性染料的混合物，其包括一种或多种式(I)的染料和一种或多种通式(II)的染料，
其中
X1、X2独立地为不稳定的原子或基团；
Ar1为被至少一个-SO3M基团取代的芳香族基团，
M为氢或碱金属，特别是钠，
Ar2为被至少一个-SO3M基团取代的芳香族基团，
a为1或2，
其中，
如果a为2，则
L为式(y)代表的二价基团，
其中R1和R2独立地为氢，选择性地被-OR、-SR、-SO3M、或-X取代的C1-C4烷基，或选择性地被磺酸基、-OR、-C1-C4烷基、或-NR′COR取代的苯基，
L1为选择性地被磺酸基、-OR、-C1-C4烷基、或-NR′COR、-COOR取代的亚烷基或亚芳基，
其中R和R1独立地为氢或C1-C4烷基，和
X为卤素
或R1和R2独立地是选择性取代的烷基，或
L为氨基乙基哌嗪，前提条件是如果L为氨基哌嗪，则Ar1和Ar2不同，或
如果a为1，则
L为单价基团-NR3R4、-SR3或-OR3
其中
R3和R4具有R1和R2的含义之一，或者-NR3R4，R3和R4可形成下式(o)的环状结构，
Figure A20038010060900091
其中
U为选择性地被式Z的取代基取代和选择性地被杂原子或含杂原子的基团如-O-、-NR1中断的C4-C6烷基，
n为1、2或3，和
Z为氢、选择性取代的C1-C4烷基、-OR5、-CO2R5、-COR5和
R5为氢、选择性取代的C1-C4烷基、选择性取代的乙烯基、选择性取代的苯基。
(C1-C4)烷基可以为直链或支链，并优选为例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或正丁基。取代的烷基优选被羟基、(C1-C4)烷氧基、卤素或羧基取代。取代的乙烯基为例如-C(CH3)＝CH2或-CH＝CHCOOH，取代的苯基为例如被-COOH或-SO3M取代的苯基。
本发明的优选实施方案为一种或多种通式(I)的染料和一种或多种通式(II)的染料的混合物，
其中
X1和X2独立地为氯、氟或3-或4-羧基吡啶鎓，特别优选为氯，
Ar1和Ar2独立地为被至少一个磺基取代的萘基(q-1)，特别优选(q-11)或(q-12)，
Figure A20038010060900092
其中n为1到3，
或
或Ar1和Ar2为被至少一个磺基取代的苯基(q-2)，
其中
m为1或2，
p为1或2，和
Y独立地为氢、卤素、R5、OR5、SR5、NHCOR5，其中R5同以上定义，特别优选Y为甲基。
当a为2时，L1优选为选择性取代的亚苯基或选择性取代的或选择性地被杂原子或含杂原子的基团中断的亚烷基，其中L1-N-R1或L1-N-R2可包含环状结构特征，如
Figure A20038010060900104
其中n和R1同以上定义，x为2到5，和Z1具有Z的含义之一。
当a为1时，L优选为吗啉或N-甲基对氨基苯磺酸。
包含在混合物中的式(I)的染料的量为1重量％到99重量％，优选其混合比为10重量％到90重量％，包含在混合物中的式(II)的染料的混合比为99重量％到1重量％，优选混合比为90重量％到10重量％。
可通过使式(III)的生色团与2-氨基乙基哌嗪和二胺H-L-H或胺H-L的适当的混合物反应、然后使用甲基化酒精沉淀，常规过滤，得到本发明的染料混合物，其中L同以上定义，
本发明的染料可作为固体或液体(溶解)形式的制剂存在。在固体形式中，它们通常包含通常用于水溶性特别是纤维活性染料中的电解质盐，如氯化钠、氯化钾和硫酸钠，并可另外包含通常用于工业染料中的助剂，如能够调整水溶液的pH为3到8的缓冲物质，如乙酸钠、硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠，还包含少量的催干剂；或者当它们以液体、水溶液形式存在时(包括通常用于印染浆中的类型的增稠剂)，它们也可包含保证这些制剂的长使用期限的物质，如防霉剂。
通常，本发明的染料混合物作为包含以染料粉末或制剂计为10重量％到80重量％的强度标准化无色稀电解质盐的染料粉末存在，所述电解质盐如上述的那些。这些染料粉末可另外包括以染料粉末计总量最多为10％的上述缓冲物质。如果本发明的染料混合物为水溶液，则这些水溶液的总染料含量最多为约50重量％，例如5重量％到50重量％，并且这些水溶液的电解质盐含量以水溶液计优选低于10重量％。水溶液(液体药剂)可包括上述的缓冲物质，其量通常最多为10重量％，如0.1重量％到10重量％，优选最多为4重量％，特别是2重量％到4重量％。
本发明的染料混合物为适用于通过纤维活性染料领域中多次叙述的施用和固色方法对含羟基和/或甲酰胺基纤维材料染色和印花的活性染料。它们提供特别强烈的和经济的色调。特别是当这些染料用于纤维素材料的浸染法时，它们可表现出优异的性能，包括染料积聚、耐光牢度、在水或者盐溶液中的高溶解度、高固色程度、未固色染料的易洗去性、以及对工艺参数的稳定性。
它们还与为高温(80℃-100℃)施用于纤维素织物而设计的类似染色完全相容，并从而产生高度可重现的施用过程，并缩短施用时间。因此，本发明还提供本发明的染料在对含羟基和/或甲酰胺基纤维材料染色和印花中的应用和使用本发明的染料对这些材料染色和印花的方法。通常，将染料以溶解的形式施用于基材并通过碱或热或在两者的作用下使其固色在纤维上。
含羟基材料为天然的或者合成的含羟基材料如纤维素纤维材料，包括纸，或其再生产品和聚乙烯醇的形式，纤维素纤维材料优选为棉，但也包括其它的天然植物纤维，如亚麻、***、黄麻和苎麻纤维。再生纤维素纤维为例如短粘胶丝和长粘胶丝。
含甲酰胺基的材料为例如合成和天然的聚酰胺和聚氨酯，特别是纤维形式的，如羊毛和其它的动物毛、丝、皮革、尼龙-6，6、尼龙-6、尼龙-11和尼龙-4。
通常通过已知的由已知用于纤维活性染料的施用技术对纤维材料染色和印花的方法施用本发明的染料。本发明的染料与为高温(80℃-100℃)施用而设计的类似染色高度相容并有利地应用于浸染法中。
类似地，用于纤维素纤维的常规印花方法产生具有边界分明和清晰的白底色的强印花，其可以以一个阶段进行，如通过用包含碳酸氢钠或某些其它酸结合剂和着色剂的印花浆印花，并随后在适当的温度下汽蒸；或以两个阶段进行，如通过用包含着色剂的中性或弱酸性印花浆印花，然后使印花材料通过含电解质的热的碱浴固色，或用含碱性电解质的轧染液过度轧染(overpadding)并随后使处理过的材料卷布或随后汽蒸或随后干热处理产生强的印花。改变固色条件只对印花的结果产生很少的影响。本发明的染料混合物不仅在染色中得到的固色程度很高，而且在印花中得到的固色程度也很高。在使用常规的热固色方法进行干热固色中所用的热空气的温度为120-200℃。除了常规的101到103℃的蒸汽之外，还可以使用最高为160℃温度的过热蒸汽和高压蒸汽。
本发明的染料可另外用于生产用于印花上述基材的油墨，所述基材如织物，特别是纤维素织物，和纸。这种油墨可应用所有的技术，如直接印花、喷墨印花或鼓泡印花(对于这种印花技术的信息，参见例如Text.Chem.Color，第19卷(8)，第23页和第21卷，第27页及以下内容)。
用于使染料固色于纤维素纤维的酸结合剂为如水溶性的无机或有机酸的碱金属和碱土金属的碱式盐，或加热时释放碱的化合物。特别适合的为碱金属氢氧化物和弱到中等酸性的无机或有机酸的碱金属盐，优选的碱金属化合物为钠和钾化合物。这些酸结合剂为如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、甲酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠。
在加热或不加热的条件下用酸结合剂处理本发明的染料使染料化学性地结合于纤维素纤维上。特别是纤维素上的染色，在已经给予通常的漂洗后处理以除去未固色染料部分之后，它们显示出优异的性能。
聚氨酯和聚酰胺纤维的染色通常在酸性介质中进行。染浴可包含例如乙酸和/或硫酸铵和/或乙酸和乙酸铵或乙酸钠，以产生所需的pH。为得到可接受的匀染性的染色，建议加入通常的匀染助剂，例如基于氰尿酰氯与三倍摩尔量的氨基苯磺酸或氨基萘磺酸的反应产物或基于例如十八胺与环氧乙烷的反应产物的匀染助剂。通常，在约40℃的温度下将要被染色的材料引入到浴液中，并使其在染浴中搅拌一段时间，然后优选用弱乙酸调节染浴到所需的弱酸性pH，并在60℃到98℃下进行实际染色。然而，还可以在沸点或最高为120℃(在超大气压力下)进行染色。
以下实施例用于说明本发明。除非另外说明，份和百分比以重量计。重量份对体积份是指千克对升。在实施例中以式子描述的化合物以游离磺酸的形式表示，但它们通常以其碱金属盐的形式如锂盐、钠盐或钾盐被制备和分离，并以这些盐的形式用于染色。以下实施例中以游离酸形式描述的原料化合物和组分可以直接用于合成中，或以其盐的形式优选碱金属盐的形式使用。
实施例1
在搅拌下将2-氨基乙基哌嗪(4)和乙二胺(0.006mol)为1∶1摩尔的混合物中加入到pH为6的二氯三嗪红色染色(3)(0.012mol)在水(350mol)中的悬浮液中。通过加入2N NaOH溶液调节pH并保持pH为10。三小时之后，色谱显示反应完成，用2N HCl调节pH到6，然后加入甲基化酒精使产物沉淀。滤出得到的固体并干燥，得到暗红色粉末(11.3g)。分析数据与两种染料(6)和(7)为1∶1的混合物一致。
本文以下实施例描述本发明另外的染料混合物。它们可根据本发明通过将单独的染料机械混合或例如与上述示例性实施方案类似地使用通式(III)、2-氨基哌嗪和二胺H-L-H或氨H-L作为原料化合物进行化学制备，其中X为例如氯，Ar1和Ar2为例如，
其中L为例如式a到式af的基团。
严格遵循类似的过程，合成以下染料(实施例2-56)，得到相应的染料(8)和(9)为1∶1的混合物。
  实施例编号   Ar1   Ar2   L
  2   A   A   a
  3   A   A   b
  4   A   A   c
  5   A   A   d
  6   A   A   e
  7   A   A   f
  8   A   A   g
  9   A   A   h
  10   A   A   k
  11   A   A   l
  12   A   A   p
  13   B   B   a
  14   B   B   d
  15   B   B   g
  16   B   B   k
  17   B   B   l
  18   B   B   m
  19   B   B   o
  20   B   B   p
21 A G j
  22   A   G   k
  23   A   G   l
  24   B   F   k
  25   B   F   l
  26   B   F   o
  27   B   F   p
  28   C   C   a
  29   C   C   k
  30   C   C   l
  31   F   F   a
  32   F   F   k
  33   F   F   l
  34   D   D   k
  35   D   D   o
  36   E   E   l
  37   H   H   m
  38   H   H   n
  39   G   G   l
  40   G   G   n
  41   B   B   v
  42   F   F   v
  43   B   B   w
  44   F   F   w
  45   B   B   x
  46   F   F   x
  47   B   B   f
  48   F   F   y
  49   F   F   z
  50   B   B   aa
51 B B j
  52   F   F j
  53   F   F   o
  54   A   A   ab
  55   B   B   ae
  56   B   B   af
实施例57-71由式(8)和式(10)的染料的混合物组成。
Figure A20038010060900201
  实施例编号   Ar1   Ar2   L
  57   A   A   q
  58   A   A   r
  59   A   A   u
  60   A   A   t
  61   B   B   q
  62   B   B   s
  63   B   B   t
  64   B   B   u
  65   F   F   q
  66   F   F   s
  67   F   F   t
  68   C   C   s
  69   C   C   t
  70   G   G   u
  71   B   B   ad
所有的这些染料混合物在含纤维素的材料上给出优异的应用性能，特别是在水或盐溶液中的高溶解度、高固色程度、未固色染料的易洗去性、良好的耐光牢度和水浸牢度，以及对工艺参数的稳定性。

Claims (8)

1.纤维活性染料混合物，其包括一种或多种式(I)的染料和一种或多种通式(II)的染料，
Figure A2003801006090002C1
其中
X1、X2独立地为不稳定的原子或基团；
Ar1为被至少一个-SO3M基团取代的芳香族基团，
M为氢或碱金属，特别是钠，
Ar2为被至少一个-SO3M基团取代的芳香族基团，
a为1或2，
其中，
如果a为2，则
L为式(y)代表的二价基团
Figure A2003801006090002C2
其中
R1和R2独立地为氢，选择性地被-OR、-SR、-SO3M或X取代的C1-C4烷基，或选择性地被磺酸基、-OR、-C1-C4烷基、或-NR′COR取代的苯基，
L1为选择性地被磺酸基、-OR、-C1-C4烷基、-COOR、或-NR′COR取代的亚芳基或亚烷基，或
L为氨基乙基哌嗪，前提条件是如果L为氨基哌嗪，则Ar1和Ar2不同，或
如果a为1，则
L为单价基团-NR3R4、-SR3或-OR3
其中
R3和R4具有R1和R2的含义之一，或者对于-NR3R4，R3和R4可形成下式(o)的环状结构，
Figure A2003801006090003C1
其中
U为选择性地被式Z的取代基取代和选择性地被杂原子或含杂原子的基团如-O、-NR1中断的C4-C6烷基，
n为1、2或3，和
Z为氢、选择性取代的C1-C4烷基、-OR5、-CO2R5、-COR5，和
R5为氢、选择性取代的C1-C4烷基、选择性取代的乙烯基、选择性取代的苯基。
2.权利要求1的染料混合物，
其中
X1和X2独立地为氯、氟或3-或4-羧基吡啶鎓；
Ar1和Ar2独立地为被至少一个磺基取代的萘基(q-1)，
Figure A2003801006090004C1
其中n为1到3，
或Ar1和Ar2为被至少一个磺基取代的苯基(q-2)，
其中
m为1或2，
p为1或2，和
Y独立地为氢、卤素、R5、OR5、SR5、NHCOR5，其中R5同权利要求1中的定义。
3.权利要求1的染料混合物，
其中
X1和X2为氯；
Ar1和Ar2独立地为式(q-11)或(q-12)的萘基，
或
或Ar1和Ar2为被至少一个磺基取代的苯基(q-2)，
其中
m为1或2，
p为1或2，和
Y为甲基。
4.权利要求1的染料混合物，其中a为1，L为吗啉。
5.权利要求1到4中至少一项的染料混合物，其中混合物中式(I)染料的含量为1重量％到99重量％，混合物中式(II)染料的含量为99重量％到1重量％。
6.权利要求1到4中至少一项的染料混合物，其中混合物中式(I)染料的含量为10重量％到90重量％，混合物中式(II)染料的含量为90重量％到10重量％。
7.制备权利要求1到5中一项或多项的染料混合物的方法，其包括使式(III)的生色团与2-氨基乙基哌嗪和二胺H-L-H或胺H-L的适当的混合物反应，然后使用甲基化酒精沉淀，常规过滤，其中L同以上定义，
其中Ar1、Ar2、X1、X2和M同权利要求1中的定义。
8.对含羟基和/或甲酰胺基的纤维材料染色的方法，其中将染料或染料混合物施用于材料上，和在热、或碱、或热和碱的作用下使染料固色于材料上，所述染料或染料混合物包括权利要求1到5中一项或多项的染料混合物或染料。
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