CN1612057A - 具有带芴酮腙基团的电荷转移材料的有机感光体 - Google Patents

具有带芴酮腙基团的电荷转移材料的有机感光体 Download PDF

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Abstract

改善的有机感光体，包括导电基底和该导电基底上的光导元件，该光导元件包括(a)具有如下结构式的电荷转移材料，其中取代基如同说明书中定义；和(b)电荷产生化合物。还披露了相应的电照相设备和成像方法。

Description

具有带芴酮腙基团的电荷 转移材料的有机感光体
技术领域
本发明涉及适用于电照相的有机感光体，尤其涉及具有带至少两个芴酮腙基团的电荷转移材料的有机感光体。
背景技术
在电照相技术中，一种在电导基底上具有电绝缘光导元件的板状，盘状，片状，带状，鼓状等形式的有机感光体，是通过先对光导层表面均匀充电，然后用光图案对该充电表面进行曝光来成象的。该曝光选择性地消散了有光照射在表面上的光照区域中的电荷，由此形成带电区域和未带电区域的图案，称作潜影。然后在潜影附近提供液体或固体调色剂，调色剂液滴或颗粒沉积在带电或未带电区域中的任何一个的附近，以便在光导层表面形成调色剂图象。所得调色剂图象可转移到合适的最终或中间接受表面，例如纸张或者可起图象最终接受体作用的光导层。可重复多次该成象步骤来完成一个单个图象，例如，通过重叠不同颜色成分的图象或进行图象遮盖，例如不同色的图象覆盖，以形成全色的最后图象，和/或复制附加的图象。
已经使用了单层和多层光导元件。在单层实施方案中，电荷转移材料和电荷产生材料与聚合物粘结剂结合，然后沉积在导电基底上。在多层实施方案中，电荷转移材料和电荷产生材料以分开的层存在于一个元件中，每种材料可任选地与聚合物粘结剂结合，沉积在导电基底上。对于两层光导元件来说，可以有两种结构。在一种两层结构(“双层”结构)中，电荷产生层沉积在导电基底上而电荷转移层沉积在该电荷产生层的上面。在另一种两层结构(“反向双层”结构)中，电荷转移层和电荷产生层的次序与上述相反。
在单层和多层光导元件中，电荷产生材料的作用是在曝光下产生电荷载体(即空穴和/或电子)。电荷转移材料的作用是接受至少一种类型的这些电荷载体，并且将它们转移穿过该电荷转移层以便于对光导元件上的表面电荷进行放电。该电荷转移材料可以是电荷转移化合物，电子转移化合物或者该二者的组合。当使用电荷转移化合物时，该电荷转移化合物接受空穴载体，并将它们转移通过带有该电荷转移化合物的层。当使用电子转移化合物时，电子转移化合物接受电子载体，并将它们转移通过带有该电子转移化合物的层。
发明概述
本发明提供具有良好静电特性例如高Vacc和低Vdis的有机感光体。
在第一方面，一种有机感光体，包括导电基底和位于该导电基底上的光导元件，该光导元件包括：
(a)具有以下结构式的电荷转移材料
其中n是2-6的整数，并包括2和6；
R1和R2独立的是烷基、烷芳基、或芳基，前提是R1和R2均不是萘基、芪基、烷磺酰基苯基或(9H-9-芴亚基)苄基；
R3和R4独立的是H、卤素、羧基、羟基、硫羟基、氰基、硝基、醛基、酮基、醚基、酯基、羰基、烷基、烷芳基、或芳基；
X是具有-(CH2)m-结构式的连接基团，支链或直链的，其中m是0-20的整数，并且包括0和20，其中一个或者多个亚甲基可以任选地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基团、芳香基、氨基甲酸乙酯、脲、酯基、NR5基团、CHR6基团、或CR7R8基团所代替，其中R5，R6，R7和R8独立地是H、烷基、烷芳基、杂环基团、或芳基；和
Y包括键、C、N、O、S、支链或直链的-(CH2)p-基团，其中p是0-10的整数，芳香基、环烷基、杂环基团、或NR9基团，其中R9是氢原子、烷基、或芳基，其中对Y的结构进行选择，使其与对应的X基团形成n个键；和
(b)电荷产生化合物。
有机感光体可以例如以板状、柔软带状、柔软盘状、片状，刚性鼓状、或者围绕着刚性或者柔顺鼓的片等形式提供。在一个实施方案中，该有机感光体包括：(a)包括电荷转移材料、电荷产生化合物、第二电荷转移材料和聚合物粘合剂的光导元件；和(b)导电基底。
在第二方面，本发明涉及电照相成象设备，包括(a)光成象部件；和(b)被取向为能接受从光成象部件发出的光的上述有机感光体。该设备可进一步包括液体调色剂分配器。还描述了采用含有上述电荷转移材料的有机感光体进行电照相成象的方法。
在第三方面，本发明涉及一种电照相成象方法，包括(a)将电荷施加到上述有机感光体的表面上；(b)利用辐射对有机感光体的表面进行成象式曝光，以消散所选区域中的电荷，由此在该表面上形成至少相对地充电和未充电的区域的图案；(c)使该表面与调色剂，例如在有机液体中包括着色剂颗粒分散体的液体调色剂接触，以产生调色剂图像；以及(d)将着色的图像转移到基底上。
在第四方面，本发明涉及具有上述结构式(1)的电荷转移材料。
本发明提供适合于有机感光体的电荷转移材料，其特征在于它具有良好的机械性能和静电性能的结合。这些感光体能够成功地与液体调色剂一起使用，以产生高品质图像。重复循环使用后仍可维持该成像***的高品质。
从以下本发明具体实施方案的描述和权利要求中可以清楚了解本发明的其它特征和优点。
优选实施方案的详细说明
本说明书中所描述的有机感光体具有导电基底和包括电荷产生化合物和电荷转移材料的光导元件，其中电荷转移材料具有两个通过连接基团连接的芴酮腙基团。从这些电荷转移材料在电照相有机感光体中显示出的性能可以证明，这些材料具有理想的特性。特别是，本发明的电荷转移材料具有高的电荷载体流动性和与各种粘结剂材料的良好相容性，以及具有优异的电照相特性。本发明的有机感光体一般具有高感光度，低残留电压，以及相对于循环测试、结晶、有机感光体的弯曲和拉伸具有高稳定性。该有机感光体特别适用于激光打印机等，以及传真机、影印机、扫描仪等和基于电照相的其它电子设备。以下将更详细地对这些电荷转移材料在激光打印机中的应用进行描述，然而可从以下的讨论中将其应用推广到通过电照相方法来操作的其它设备中。
尤其是在多次循环以后为了获得高质量图像，最好是电荷转移材料与聚合物粘结剂形成均质的溶液，并在所述材料的循环过程中在所述有机感光体材料中保持基本均匀地分散。此外，最好是增加电荷转移材料可接受的电荷量(用称为接受电压或“Vacc”参数表示)，以及降低放电时电荷的保留量(用称为放电电压或“Vdis”参数表示)。
该电荷转移材料可分成电荷转移化合物或电子转移化合物。在电照相领域中公知有许多的电荷转移化合物和电子转移化合物。电荷转移化合物的非限制性实例包括，例如，吡唑啉衍生物，芴衍生物，噁二唑衍生物，芪衍生物，腙衍生物，咔唑腙衍生物，三芳基胺，聚乙烯基咔唑，聚乙烯基芘，聚苊，或包括至少2个腙基团和至少2个选自以下组中的基团的多腙化合物：对-(N，N-二取代的)芳基胺如三苯基胺和杂环如咔唑，久洛尼定，吩噻嗪，吩嗪，吩噁嗪，吩氧硫杂环己二烯(phenoxathiin)，噻唑，噁唑，异噁唑，二苯并(1，4)二噁烯，噻蒽，咪唑，苯并噻唑，苯并***，苯并噁唑，苯并咪唑，喹啉，异喹啉，喹喔啉，吲哚，吲唑，吡咯，嘌啉，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，***，噁二唑，四唑，噻二唑，苯并异噁唑，苯并异噻唑，二苯并呋喃，二苯并噻吩，噻吩，硫茚，喹唑啉或噌啉。
电子转移化合物的非限制性实例包括例如溴代苯胺，四氰基乙烯，四氰基奎诺二甲烷，2，4，7-三硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基吨酮(xanthone)，2，4，8-三硝基噻吨酮，2，6，8-三硝基-茚并4H-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮，和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物，(2，3-二苯基-1-亚茚基)丙二腈，4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物及其衍生物，例如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物，4-二氰基亚甲基-2，6-二间甲苯基-4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物和非对称取代的2，6-二芳基-4H-硫代吡喃-1，1-二氧化物，例如4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)硫代吡喃和4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)硫代吡喃，磷杂-2，5-环己二烯衍生物，(烷氧基羰基-9-芴亚基)丙二腈衍生物，例如(4-正丁氧基羰基-9-芴亚基)丙二腈，(4-苯基乙氧基羰基-9-芴亚基)丙二腈，(4-卡必氧基-9-芴亚基)丙二腈和(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-芴亚基)丙二酸二乙基酯，蒽醌二甲烷衍生物，例如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-二(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷，蒽酮衍生物，例如1-氯代-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，1，8-二氯代-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，1，8-二羟基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，和1-氰基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，7-硝基-2-氮杂-9-芴亚基-丙二腈，二苯酚苯醌衍生物，苯并苯醌衍生物，萘并萘醌衍生物，喹宁衍生物，四氰基亚乙基氰基亚乙基，2，4，8-三硝基噻吨酮，二硝基苯衍生物，二硝基蒽衍生物，二硝基吖啶衍生物，硝基蒽醌衍生物，二硝基蒽醌衍生物，琥珀酸酐，马来酸酐，二溴代马来酸酐，芘衍生物，咔唑衍生物，腙衍生物，N，N-二烷基苯胺衍生物，二苯基胺衍生物，三苯基胺衍生物，三苯基甲烷衍生物，四氰基奎诺二甲烷，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮，2，4，5，7-四硝基吨酮衍生物和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些优选的实施方案中，电子转移化合物包括(烷氧基羰基-9-芴亚基)丙二腈衍生物，例如(4-正丁氧基羰基-9-芴亚基)丙二腈。
虽然可以购得许多电荷转移材料，但仍需要其它的电荷转移材料，以满足特殊电照相应用的各种要求。
在电照相应用中，有机感光体内的电荷产生化合物吸收光以形成电子-空穴对。这些电子和空穴可在一大电场中经过一合适的时间范围转移，使得产生电场的表面电荷局部放电。这种在特定位置的电场放电产生与用光所画出的图案基本匹配的表面电荷图案。然后该电荷图案可用于引导调色剂沉积。此处所描述的电荷转移材料特别适用于转移电荷，尤其是对由电荷产生化合物形成的电子-空穴对中的电子特别有效。在一些实施方案中，也可以将一种特定电子转移化合物或电荷转移化合物与本发明所述的电荷转移材料一起使用。
包括电荷产生化合物和电荷转移材料的单层或多层材料位于有机感光体内。为了使用该有机感光体打印二维图像，所述有机感光体具有用于形成至少一部分图像的二维表面。然后通过循环该有机感光体继续进行成象过程，以完成整个图像的形成和/或后续图像的处理过程。
该有机感光体可以板状，柔软带状，盘状，刚性鼓状，围绕着刚性或柔顺鼓的片状等形式提供。该电荷转移材料可与电荷产生化合物位于同一层中和/或与电荷产生化合物位于不同的层中。还可以使用如以下所述的附加层。
在一些实施方案中，有机感光体材料包括，例如：(a)包括电荷转移材料和聚合物粘结剂的电荷转移层；(b)包括电荷产生化合物和聚合物粘结剂的电荷产生层；以及(c)导电基底。所述电荷转移层可位于电荷产生层和导电基底之间。另外，电荷产生层也可以位于电荷转移层和导电基底之间。在又一实施方案中，有机感光体材料具有一个在聚合物粘结剂中有电荷转移材料和电荷产生化合物的单层。
有机感光体可加入到电照相成象设备，例如激光打印机中。在这些设备中，经物理过程形成图像，并转变该图像为光图像，通过将该光图像扫描到有机感光体上形成表面潜影。该表面潜影可用于将调色剂吸引到有机感光体的表面上，其中所述调色剂图像与投影到有机感光体的光图像一样或相反。该调色剂可为液体调色剂或干式调色剂。调色剂随后从有机感光体表面转移到接收表面，例如纸片上。调色剂转移后，整个表面被放电，该材料准备再次循环。该成象设备可进一步包括，例如，用于传输纸接收介质和/或用于移动感光体的多个支承辊，带有形成光图像的适合光学装置的光成象组件，例如激光的光源，调色剂源和配送***以及一合适的控制***。
电照相成象过程一般可包括(a)向上述的有机感光体的表面施加电荷；(b)利用辐射对有机感光体表面进行成像式曝光，以消散所选区域的电荷，由此在表面上形成已充电和未充电区域的图案；(c)使该表面与调色剂接触，例如用于产生调色剂图像的在有机液体中包括着色剂颗粒分散体的液体调色剂，以将调色剂吸引到有机感光体的带电或未带电区域上；(d)将调色剂图像转移到基底上。
如此处所述，有机感光体包括具有如下结构式的电荷转移材料：
其中n是2-6的整数，并包括2和6；
R1和R2独立地是，烷基，烷芳基，或芳基，前提是R1或R2都不是萘基团，芪基，烷磺酰基苯基或(9H-9-芴亚基)苄基；
R3和R4独立地是H，卤素，羧基，羟基，硫羟基，氰基，硝基，醛基，酮基，醚基，酯基，羰基，烷基，烷芳基，或芳基；
X是具有-(CH2)m-结构式的连接基团，支链或直链的，其中m是0-20的整数，并且包括0和20，其中一个或者多个亚甲基可以任选地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基团、芳香基、氨基甲酸乙酯、脲、酯基、NR5基团、CHR6基团、或CR7R8基团所代替，其中R5，R6，R7和R8独立地是H、烷基、烷芳基、杂环基团、或芳基；和
Y包括键、C、N、O、S、支链或直链的-(CH2)p-基团，其中p是0-10的整数，芳香基、环烷基、杂环基团、或NR9基团，其中R9是氢原子、烷基、或芳基，其中对Y的结构进行选择，使其与对应的X基团形成n个键。
对化学基团可以进行适当地取代，以对化合物性质产生各种物理效果，例如移动性，感光性，溶解性，相容性，稳定性等，正如该领域所公知的那样。在对于化学取代基的描述中，在语言的运用上反应了本领域的某些通常贯例。术语“基团”指的是通常所述的可以具有与该基团的键结构相一致的任何取代基的那些化学实体(例如，烷基，烯烃基团，芳香基团等)。例如，当使用术语“烷基”的时候，该术语不仅包括未取代的直链、支链或环状烷基，例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基等，而且还包括例如羟乙基、氰丁基、1，2，3-三氯丙烷等取代基。然而，和这种术语一致的是，该术语不包括可以改变基础基团的基本键结构的取代基。例如，当提到“苯基”的时候，诸如1-羟基苯基、2，4-二氟代苯基，邻氰基苯基、1，3，5-三甲氧基苯基等是可以接受的术语，而1，1，2，2，3，3-六甲基苯基的取代基不能被接受，因为这种取代会导致苯基的链键结构因为取代而转变成非芳香性的形式。芳香基是包括4n+2π电子体系的基团，其中所述n是任意整数。当提到芳香基的时候，所述的取代基将包括不会对芳香基中4n+2π电子体系的化学性质有实质性改变的任何取代基。当使用术语“部分”时，例如烷基部分，苯基部分，该术语表示该化学物质没有被取代。当使用术语“烷基部分”时，该术语仅表示未取代的烷烃基团，无论支链的、直链的、或者环状的都可以。
有机感光体
有机感光体可以例如是板状、片状、柔软带状、盘状、刚性鼓状或围绕着刚性或柔顺鼓的薄片等形式，其中柔软带状和刚性鼓通常用在工业实施方案中。该有机感光体可以包括例如，导电基底和位于该导电基底上一层或多层形式的光导元件。光导元件可以包括在聚合物粘结剂中的电荷转移材料和电荷产生化合物，其中电荷转移材料和电荷产生化合物可以同一层或不同层中，并且在一些实施方案中，光导元件还包括第二电荷转移材料，例如电荷转移化合物或电子转移化合物。例如，电荷转移材料和电荷产生化合物可在同一单层中。然而在其他实施方案中，光导元件包括双层结构，其特征为有电荷产生层和单独的电荷转移层。该电荷产生层可位于导电基底和电荷转移层之间。或者光导元件的结构可以是，电荷转移层位于导电基底和电荷产生层之间。
导电基底可以为柔性的，例如柔性薄条状或带状，或者为非柔性的，例如鼓状。鼓可以是能够提供该鼓与驱动器的连接的中空圆筒状结构，其中所述驱动器在成象过程中使鼓旋转。一般地，柔性导电基底包括电绝缘基底和其上涂布有光导材料的导电材料薄层。
电绝缘基底可以为纸或成膜聚合物，例如聚酯(如聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。用于支撑基底的聚合物的具体实例包括，例如聚醚砜(StabarTM S-100，可从ICI购得)，聚氟乙烯(Tedlar，可从E.I.DuPont de Nemours & Company获得)，聚双酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，可从Mobay Chemical Company获得)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，可从ICI Americas，Inc.购得)。导电材料可以是石墨，分散碳黑，碘化物，导电聚合物例如聚吡咯和Calgon导电聚合物261(可从CalgonCorporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.购得)，金属例如铝，钛，铬，黄铜，金，铜，钯，镍或不锈钢，或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在特别优选的实施方案中，导电基底为铝。导电基底的厚度通常足以提供所需的机械稳定性。例如，柔性薄条状基底一般具有约0.01到约1mm的厚度，而鼓状基底一般具有约0.5mm到约2mm的厚度。
电荷产生化合物是一种可吸收光以产生电荷载体的材料，例如染料或颜料。合适的电荷产生化合物的非限制性实例包括例如无金属酞菁(例如从H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.，CGM-X01购得的ELA 8034无金属酞菁)，金属酞菁例如钛酞菁，铜酞菁，钛氧基酞菁(也被称作钛氧基氧酞菁，并包括任何可作为电荷产生化合物的结晶相或结晶相混合物)，羟基镓酞菁，squarylium染料和颜料，羟基取代的方形颜料，亚酰胺，可从AlliedChemical Corporation购得的商标名称为Indofast Double Scarlet，IndofastViolet Lake B，Indofast Brilliant Scarlet和Indofast Orange的多核苯醌，可从DuPont购得的商标名称为MonastralTM Red，MonastralTM Violet和MonastralTM Red Y的喹吖定酮，萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料包括周酮(perinones)、四苯并卟啉和四萘并卟啉，靛蓝和硫代靛蓝染料，苯并噻吨衍生物，3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料，多偶氮颜料，包括二偶氮，三偶氮和四偶氮颜料，多甲川染料，含喹唑啉基的染料，叔胺，无定形硒，硒合金例如硒-碲，硒-碲-砷和硒-砷，硫代硒化镉，硒化镉，硫化镉，以及上述物质的混合物。对于一些实施方案，电荷产生化合物包括钛氧基酞菁(例如其任何相)，羟基镓酞菁或其组合。
本发明的光导层可任选含有第二电荷转移材料，该材料可为电荷转移化合物、电子转移化合物或二者的组合。一般可将本领域公知的任何电荷转移化合物或电子转移化合物用作第二电荷转移材料。
电子转移化合物和UV光稳定剂可具有协同关系，以在光导体内产生所需的电流。UV光稳定剂的存在改变了电子转移化合物的电子转移特性，以改进该复合物的电子转移特性。UV光稳定剂可以为紫外光吸收剂或捕获自由基的紫外光抑制剂。
UV光吸收剂可吸收紫外辐射并作为热将其消散。紫外光抑制剂被认为捕获由紫外光产生的自由基，并在捕获自由基后，随后重新产生活性稳定剂部分，同时消散能量。鉴于UV稳定剂与电子转移化合物之间的协同关系，UV稳定剂的特别优点并不是其UV稳定能力，当然该UV稳定能力可进一步有利地减少有机感光体长时间后的老化。具有包括电子转移化合物和UV光稳定剂的多层有机感光体的改进协同效果，在2003年4月28日，Zhu申请的美国专利申请序列号为10/425,333发明名称为“含有稳定剂的有机感光体”的同时待审的申请中进一步进行了描述，在此引入作为参考。
合适的光稳定剂的非限制实例包括，例如，受阻三烷基胺，例如Tinuvin144和Tinuvin 292(从Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY购得)，受阻烷氧基二烷基胺，例如Tinuvin 123(从Ciba Specialty Chemicals购得)，苯并***，例如Tinuvin 328，Tinuvin 900和Tinuvin 928(从Ciba Specialty Chemicals购得)，二苯甲酮，例如Sanduvor 3041(从Clariant Corp.Charlotte，N.C.购得)，镍化合物，例如Arbestab(从Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain购得)，水杨酸酯，氰基肉桂酸酯，丙二酸苯亚甲基酯，苯甲酸酯，草酰替苯胺，例如Sanduvor VSU(从Clariant Corp.Charlotte，N.C.购得)，三嗪，例如Cyagard UV-1164(从Cytec Industries Inc.，N.J.购得)，聚合物空间受阻胺，例如Luchem(从Atochem North Aerrica，Buffalo，NY购得)。在一些实施方案中，光稳定剂选自包括具有以下结构式的受阻三烷基胺：
Figure A20041001181000211
其中R1，R2，R3，R4，R6，R7，R8，R10，R11，R12，R13和R15独立地为氢，烷基或酯，或醚基；R5，R9和R14独立地为烷基；X为选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-的连接基，其中m为2到20。
对于适合的实施方案，粘结剂通常可以分散或溶解电荷转移材料(在电荷转移层或单层结构的情况下)，电荷产生化合物，(在电荷产生层或单层结构的情况下)和/或电子转移化合物。对电荷产生层和电荷转移层都合适的粘结剂实例一般包括，例如，苯乙烯-丁二烯共聚物，苯乙烯-丙烯腈共聚物，改性丙烯酸类聚合物，聚醋酸乙烯酯，苯乙烯-醇酸树脂，大豆-烷基树脂，聚氯乙烯，聚偏二氯乙烯，聚丙烯腈，聚碳酸酯，聚丙烯酸，聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸酯，苯乙烯聚合物，聚乙烯缩丁醛，醇酸树脂，聚酰胺，聚氨酯，聚酯，聚砜，聚醚，聚酮，苯氧基树脂，环氧树脂，硅酮树脂，聚硅氧烷，聚(羟基醚)树脂，聚羟基苯乙烯树脂，酚醛树脂，(苯基缩水甘油基醚)-二环戊二烯共聚物，以上所述聚合物中所用单体的共聚物，及其组合。适合的粘结剂包括，例如，聚乙烯缩丁醛，例如从Sekisui Chemiacal Co.Ltd.，Japan购得的BX-1和BX-5。
对于这些层的任何一层或多层，合适的任选添加剂包括，例如，抗氧剂，偶联剂，分散剂，固化剂，表面活性剂，及其组合。
光导元件的整体厚度一般为约10微米到约45微米。在具有单独的电荷产生层和单独电荷转移层的双层实施方案中，电荷产生层通常具有约0.5微米到约2微米的厚度，并且电荷转移层具有约5微米到约35微米的厚度。在电荷转移材料和电荷产生化合物位于同一层的实施方案中，具有电荷产生化合物和电荷转移物质的该层通常具有约7微米到约30微米的厚度。在具有独立的电子转移层的实施方案中，电子转移层具有约0.5微米到约10微米的平均厚度，在进一步的实施方案中厚度约为1微米到约3微米。通常，电子转移外涂层可增加机械耐磨性，增加对载流子液体和大气湿度的抵抗性，并延缓由电晕气体造成的感光体的老化。本领域的普通技术人员将可以理解在上述清楚的范围内的其它厚度范围是可预见的，并且包括在本发明的公开范围中。
一般，对于本文所述的有机感光体，基于光导层的重量，电荷产生化合物的含量为约0.5到约25重量％，在进一步的实施方案中，为约1到约15重量％，在更进一步的实施方案中为约2到约10重量％。电荷转移材料的含量基于光导层的重量为约10到约80重量％，在进一步的实施方案中，为约35到约60重量％，在另一实施方案中，基于光导层的重量，为约45到约55重量％。当存在任选的第二电荷转移材料时，基于光导层的重量，其量至少为约2重量％，在另一实施方案中，其量为约2.5到约25重量％，在进一步的实施方案中，其量基于光导层的重量，为约4到约20重量％。粘结剂的量基于光导层的重量，为约15到约80重量％，在进一步的实施方案中，基于光导层的重量，其为约20到约75重量％。本领域的普通技术人员将可以理解在上述清楚的成分范围内的其它范围是可预见的，并且包括在本发明的公开范围中。
对于具有单独的电荷产生层和电荷转移层的双层实施方案，基于电荷产生层的重量，所述电荷产生层一般包括含量为约10到约90重量％的粘结剂，在进一步的实施方案中其量为约15到约80重量％，在一些实施方案中，其量为约20到约75重量％。在电荷产生层中如果存在任选的电荷转移材料时，基于电荷产生层的重量，其量一般至少为约2.5重量％，在进一步的实施方案中为约4到约30重量％，在更进一步的实施方案中，其量为约10到25重量％。电荷转移层中一般包括含量为约20到约70重量％的粘结剂，在进一步的实施方案中为约30到约50重量％。本领域的普通技术人员应理解对于双层实施方案粘结剂浓度在以上所述清楚的范围内的其它范围是可预见的，并且包括在本发明的公开范围中。
对于具有电荷产生化合物和电荷转移材料的单层实施方案，所述光导层一般包括粘结剂，电荷转移材料和电荷产生化合物。基于光导层的重量，电荷产生化合物可为约0.05到约25重量％，在进一步的实施方案中为约2到约15重量％。基于光导层的重量，电荷转移材料的量可为约10到约80重量％，在另一实施方案中为约25到约65重量％，在进一步的实施方案中为约30到约60重量％，在进一步的实施方案中为约35到约55重量％，光导层的其它物质包括粘结剂和任选的添加剂，如任何常用添加剂。具有电荷转移材料成分和电荷产生化合物的单层一般包括含量为约10重量％到约75重量％的粘结剂，在另一实施方案中为约20重量％到约60重量％，在进一步的实施方案中为约25重量％到约50重量％。任选地，具有电荷产生化合物和电荷转移材料的层可包括第二电荷转移材料。如果存在该任选的第二电荷转移材料，一般基于光导层的重量其量至少为约2.5重量％，在进一步的实施方案中为约4到约30重量％，在更进一步的实施方案中为约10重量％到约25重量％。本领域的普通技术人员应理解在以上所述层中清楚的组分范围内的其它组分范围是可以预见的，并且包括在本发明的公开范围中。
一般地，具有电子转移层的任何层可有利地进一步包括一UV光稳定剂。具体地，电子转移层一般可包括电子转移化合物，粘结剂和任选的UV光稳定剂。包括电子转移化合物的外涂层，在Zhu等人申请的美国专利申请序列号为10/396,536发明名称为“含有电子转移层的有机感光体”的同时待审的申请中进一步进行了描述，在此引入作为参考。例如，如上所述的电子转移化合物可用在本文所述的光导体的隔离层(release layer)中。电子转移层中电子转移化合物的量，基于电子转移层的重量，可为约10到约50重量％，在进一步实施方案中其量为约20到约40重量％。本领域的普通技术人员应理解在以上所述清楚的范围内组分的其它范围是可以预见的，并且包括在本发明的公开范围中。
如果在光导体的任何一层或多个合适的层中存在UV光稳定剂，则基于具体层的重量，其量一般为约0.5到约25重量％，在一些实施方案中为约1到约10重量％。本领域的普通技术人员应理解在以上所述清楚范围内组分的其它范围是可以预见的，并且包括在本发明的公开范围中。
例如，通过在有机溶剂中分散或溶解组分，例如一种或多种电荷产生化合物，本发明的电荷转移材料，如电荷转移化合物或电子转移化合物的第二电荷转移材料，UV光稳定剂，和聚合物粘结剂，并将得到的分散体和/或溶液涂布在各自的底层上，然后干燥涂层，可形成光导层。具体地，组分可通过高剪切力均质化，采用球磨机，磨碎机，高能量珠(砂)磨或其它降低尺寸的方法，或本领域公知的混合方法来分散，以在形成分散体时有效降低颗粒尺寸。
该感光体也可任选地具有一层或多层附加层。附加层可为，例如，子层或外涂层，如阻挡层，隔离层，保护层或粘结层。隔离层或保护层可形成于光导元件的最外层。阻挡层可位于隔离层和光导元件之间，或用于外涂光导元件。阻挡层保护底涂层不被磨损。粘结层位于光导元件，阻挡层和隔离层之间，或者任何组合之间，并改进粘结性。子层为电荷阻挡层，并位于导电基底和光导元件之间。子层还可以改进导电基底和光导元件之间的粘结性。
合适的阻挡层包括，例如，涂敷可交联的硅氧烷醇-胶态二氧化硅涂层，和羟基化的倍半硅氧烷-胶态二氧化硅涂层，以及有机粘结剂，例如聚乙烯醇，甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物，酪蛋白，聚乙烯吡咯烷酮，聚丙烯酸，明胶，淀粉，聚氨酯，聚酰亚胺，聚酯，聚酰胺，聚醋酸乙烯酯，聚氯乙烯，聚偏二氯乙烯，聚碳酸酯，聚乙烯醇缩丁醛，聚乙烯醇缩乙酰乙醛，聚乙烯醇缩甲醛，聚丙烯腈，聚甲基丙烯酸甲酯，聚丙烯酸酯，聚乙烯咔唑，上述聚合物所用单体的共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物，乙烯氯化物/乙烯醋酸酯/马来酸三元共聚物，乙烯/醋酸乙烯酯共聚物，氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物，纤维素聚合物，以及这些聚合物的混合物。上述阻挡层聚合物可任选地含有小的无机颗粒，例如热解法二氧化硅，二氧化硅，二氧化钛，氧化铝，氧化锆或者这些物质的组合。阻挡层在Woo等人的美国专利6,001,522中有进一步描述，该发明的名称为“含有有机聚合物和二氧化硅的光导元件的阻挡层”，在此引入作为参考。隔离层上涂层包括本领域公知的任何隔离层组合物。在一些实施方案中，隔离层为氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟代硅氧烷聚合物，聚硅烷(silane)，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯或这些聚合物的组合物。隔离层可包括交联聚合物。
隔离层可包括，例如，本领域公知的任何隔离层组分。在一些实施方案中，隔离层包括氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟代硅氧烷聚合物，聚硅烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯，甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物，聚氨酯树脂，聚氨酯-环氧树脂，丙烯酸酯化的聚氨酯树脂，聚氨酯-丙烯酸树脂，或这些聚合物的组合。在另一些优选实施方案中，隔离层包括交联的聚合物。
保护层可保护有机感光体，防止其因化学和机械原因而损害。保护层可包括本领域公知的任何保护层组分。在一些实施方案中，保护层为氟化聚合物，硅氧烷聚合物，氟代硅氧烷聚合物，聚硅烷，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯酸酯，甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物，聚氨酯树脂，聚氨酯-环氧树脂，丙烯酸酯化的聚氨酯树脂，聚氨酯-丙烯酸树脂，或这些聚合物的组合。在一些优选的实施方案中，保护层是交联的聚合物。
外涂层可包括电子转移化合物，该电子转移化合物在2003年3月25日，Zhu等人的申请序列号为10/396,536的发明名称为“具有电子转移层的有机感光体”的同时待审美国专利申请中进一步描述，该申请在此引入作为参考。例如，如上所述的电子转移化合物可用在本发明的隔离层中。基于隔离层的重量，外涂层中的电子转移化合物的量可在约2到约50重量％的范围内，在优选实施方案中，其量在约10到约40重量％的范围内。本领域的普通技术人员应当理解在所述清楚的范围内的其它组分范围是可预见的，并且在本
发明公开的范围内。
一般，粘结层包括成膜聚合物，例如聚酯，聚乙烯醇缩丁醛，聚乙烯吡咯烷酮，聚甲基丙烯酸甲酯，聚(羟基氨基醚)等。阻挡层和粘结层在Ackley等人的其发明名称为“液体电照相的有机感光体”的美国专利6,180,305中有进一步描述，在此引入作为参考。
子层可包括，例如，聚乙烯醇缩丁醛，有机硅烷，可水解的硅烷，环氧树脂，聚酯，聚酰胺，聚氨酯、聚硅氧烷等。在一些实施方案中，子层具有约20埃到约2000埃的干厚度。含有金属氧化物导电颗粒的子层的厚度可为约1到25微米之间。本领域的普通技术人员应当理解在所述清楚的范围内的其它组分和厚度范围是可预见的，并且在本发明公开的范围内。
本文所述的电荷转移材料和包括这些化合物的感光体，适于用在使用干式或液态调色剂显影的成象方法中。例如，本领域公知的任何干式调色剂和液态调色剂可用在本发明的方法和设备中。液态调色剂显影是理想的，因为与干式调色剂相比，其优点是提供更高分辨率的影像，且定影所需能量更低。合适的液态调色剂实例在本领域是公知的。液态调色剂一般含有分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可含有着色剂/颜料，树脂粘合剂，和/或电荷导向剂。在一些液态调色剂实例中，树脂与颜料的比例可在1∶1到10∶1的范围内，在其它实施方案中，树脂与颜料的比例可在4∶1到8∶1的范围内。液体调色剂在发明名称为“含有稳定有机溶液的液体油墨”已公开美国专利申请2002/0128349，和发明名称为“含有已处理着色剂颗粒的液体油墨”的已公开美国专利申请2002/0086916，以及发明名称为“液体电照相的相变显影剂”的美国专利6,649,316号中有进一步描述，该三篇文献都在此引入作为参考。
电荷转移材料
如本文所述，有机感光体包括具有以下结构式的电荷转移材料
其中n是2-6的整数，并包括2和6；
R1和R2独立地是，烷基，烷芳基，或芳基，前提是R1或R2都不是萘基团，芪基，烷磺酰基苯基或(9H-9-芴亚基)苄基；
R3和R4独立地是H，卤素，羧基，羟基，硫羟基，氰基，硝基，醛基，酮基，醚基，酯基，羰基，烷基，烷芳基，或芳基；
X是具有-(CH2)m-结构式的连接基团，支链或直链的，其中m是0-20的整数，并且包括0和20，其中一个或者多个亚甲基可以任选地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基团、芳香基、氨基甲酸乙酯、脲、酯基、NR5基团、CHR6基团、或CR7R8基团所代替，其中R5，R6，R7和R8独立地是H、烷基、烷芳基、杂环基团、或芳基；和
Y包括键、C、N、O、S、支链或直链的-(CH2)p-基团，其中p是0-10的整数，芳香基、环烷基、杂环基团、或NR9基团，其中R9是氢原子、烷基、或芳基，其中对Y的结构进行选择，使其与对应的X基团形成n个键。
具体的说，符合本发明的结构式(1)化合物中适合的电荷转移材料的非限制性实例具有以下结构：
Figure A20041001181000271
Figure A20041001181000281
Figure A20041001181000291
电荷转移材料的合成
本发明的电荷转移材料可以采用2步合成法来制备。第一步骤是在溶剂中使9-芴酮-4-碳酰氯或其衍生物与二羟基化合物、二硫羟基化合物、或二氨基化合物反应，并任选采用催化剂量的三烷基胺，以形成二聚的芴酮衍生物。第二步骤是使二聚的芴酮衍生物与肼衍生物以1∶2的摩尔比在酸性条件下反应，以形成二聚的芴酮腙衍生物。
通过以下的实施方案来进一步描述本发明。
                        实施例
实施例1- 合成和表征电荷转移材料
该实施例描述了化合物2-12的合成和表征，其中数字表示上述结构式的号码。该表征包括该化合物形成的材料的化学特性和静电特性。
(4-正丁氧基羰基-9-芴亚基)丙二腈的制备
将70g(0.312摩尔)芴酮-4-羧酸(从Aldrich，Milwaukee，WI购买)，480g(6.5摩尔)正丁醇(从Fisher Scientific Company Inc.，Hanover Park，IL购买)，1000ml甲苯，以及浓硫酸(4ml)加入到配备机械搅拌器以及带有DeanStark装置的回流冷凝器的2升圆底烧瓶中。在剧烈搅拌和回流条件下回流该溶液5小时，在此过程中，在D ean Stark装置中收集大约6g的水。将该烧瓶冷却到室温。蒸发溶剂，并在搅拌条件下将残留物添加到4升3％的碳酸氢钠水溶液中。滤出固体，用水洗涤直到水的pH值呈中性，并在通风橱下干燥过夜。产物是芴酮-4-羧酸正丁基酯(70g，产率80％)。使用BrukerInstrunment的300MHz的NMR在CDCL3中测得正丁基芴酮-4-羧酸酯的1H-NMR波谱。在如下化学位移(ppm)找到峰值：δ＝0.87-1.09(t，3H)；δ＝1.42-1.70(m，2H)；δ＝1.75-1.88(q，2H)；δ＝4.26-4.64(t，2H)；δ＝7.29-7.45(m，2H)；δ＝7.46-7.58(m，1H)；δ＝7.60-7.68(dd，1H)；δ＝7.75-7.82(dd，1H)；δ＝7.90-8.00(dd，1H)；δ＝8.25-8.35(dd，1H)。
将70g(0.25摩尔)芴酮-4-羧酸正丁基酯，750ml纯的甲醇，37g(0.55摩尔)丙二腈(从Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI购买)，20滴哌啶(从Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI购买)加入到配备机械搅拌和回流冷凝器的2升3口圆底烧瓶中。回流该溶液8小时，并冷却该烧瓶到室温。过滤橙色粗产物，用70ml的甲醇洗涤两次并用150ml的水洗涤一次，在通风橱中干燥过夜。从600ml丙酮和300ml甲醇混合液中使用活性炭对该橙色粗产物重结晶。将该烧瓶在0℃下放置16小时。滤出结晶并在50℃的真空烘箱中干燥6小时以获得60g纯的(4-正丁氧羰基-9-芴亚基)丙二腈。该产物的熔点在99-100℃。使用Bruker仪器的300MHz的NMR在CDCL3中测得(4-正丁氧羰基-9-亚芴基)丙二腈的1H-NMR波谱。在如下化学位移(ppm)找到峰值：δ＝0.74-1.16(t，3H)；δ＝1.38-1.72(m，2H)；δ＝1.70-1.90(q，2H)；δ＝4.29-4.55(t，2H)；δ＝7.31-7.43(m，2H)；δ＝7.45-7.58(m，1H)；δ＝7.81-7.91(dd，1H)；δ＝8.15-8.25(dd，1H)；δ＝8.42-8.52(dd，1H)；δ＝8.56-8.66(dd，1H)。
制备化合物(2)
将10.0g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，从Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI53201，USA获得)，以及100ml的of四氢呋喃(从Aldrich获得)加入到250ml的装备有回流冷凝器和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。将该溶液搅拌大约小时，然后加入含5.16g 4，4’-硫代联苯硫醇(0.02摩尔，从Aldrich获得)的50ml的四氢呋喃，然后加入4.17g三乙基胺(0.04摩尔，从Aldrich获得)。将该溶液回流6小时，热过滤以除去三乙基胺盐酸盐副产物，将滤液蒸发干燥，以获得第一种二聚的芴酮衍生物。从含有活性炭的四氢呋喃/甲醇中对该第一种二聚的芴酮衍生物进行重结晶。将该第一种二聚的芴酮衍生物在60℃真空烘箱中干燥6小时以得到黄色固体(6.85g，50％产率)。
该第一种二聚的芴酮衍生物(10.00g，0.0151摩尔)和200ml四氢呋喃(THF)加入到500ml的装备有回流冷凝器和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。通过加热罩对该烧瓶进行加热，直至所有的固体溶解到溶液中。加入N-甲基-N-苯基肼(3.78g，0.031摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI获得)，然后加入10滴的37％盐酸水溶液。将该溶液回流4小时。将该热溶液缓慢加入到含有600ml乙醇的1升烧杯中。持续搅拌小时，滤出固体。由含有活性炭的THF/乙醇对产物进行重结晶。分离化合物(2)并在50℃真空烘箱中干燥6小时。产量为5.42g(42％)。在CDCl3中进行1H-NMR波谱得到的化学位移(ppm)是(利用300MHz H-NMR Bruker仪器)：脂肪族质子：δ＝3.36-3.56(s，6H)。在δ＝6.96-8.22区域出现芳香族质子。
制备化合物(3)
将第一种二聚的芴酮衍生物(10.00g，0.0151摩尔)和200ml的THF加入到500ml装备有回流冷凝器和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。通过加热罩对该烧瓶进行加热，直至所有的固体溶解到溶液中。加入N-N-二苯基肼盐酸盐(6.84g，0.031摩尔，从Aldrich，Milwaukee，WI获得)的100ml THF溶液。将该溶液回流4小时。将该热溶液缓慢加入到含有600ml的乙醇的1升烧杯中。持续搅拌小时，滤出固体。由含有活性炭的THF/乙醇对产物进行重结晶。分离产物并50℃真空烘箱中干燥6小时。产量为8.43g(56％)。在CDCl3中进行1H-NMR波谱得到的化学位移是(ppm)(利用300MHz H-NMRBruker仪器)在δ＝6.93-8.27区域出现芳香族质子。
制备化合物(4)
将4.85g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.02摩尔，从Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI获得)，100ml的四氢呋喃(从Aldrich获得)加入到250ml的装备有回流冷凝器和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。将该溶液搅拌大约小时，然后加入含有1.74g的1，10-癸二醇(0.01摩尔，从Aldrich获得)的50ml的四氢呋喃溶液，然后加入2g的三乙基胺(0.02摩尔，从Aldrich获得)。将该溶液回流6小时，热过滤以除去三乙基胺盐酸盐副产物，并将滤液蒸发干燥。获得液体产物，它在室温下放置2小时进行固化。由含有活性炭的醋酸乙酯对粗产物进行重结晶。将产物在60℃真空烘箱中干燥6小时以得到第二种二聚的芴酮衍生物，它是黄色固体(2.5g，43％的产率)。该产物的熔点是101-102℃。在CDCl3进行1H-NMR波谱得到的化学位移是(δ，ppm)：1.15-1.61(m，12H)；1.71-1.92(q，4H)；4.34-4.47(t，4H)；7.32-7.37(m，4H)；7.50(td，2H)；7.70(d，2H)；7.82(dd，2H)；7.93(dd，2H)；8.28(d，2H)。
可以用与化合物(2)类似的方法获得化合物(4)，只是用第二种二聚的芴酮衍生物代替第一种二聚的芴酮衍生物。
制备化合物(5)
将10g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，从Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI获得)，100ml的四氢呋喃(从Aldrich获得)加入到250ml的装备有回流冷凝器和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。将该溶液搅拌大约小时，然后加入含有2.15g 1，15-戊二醇(0.02摩尔，从Aldrich获得)的50ml的四氢呋喃溶液，然后加入4.17g的三乙基胺(0.04摩尔，从Aldrich获得)。将该溶液回流6小时，热过滤以除去三乙基胺盐酸盐副产物，并将滤液蒸发干燥，得到粗产物。由含有活性炭的醋酸乙酯对粗产物进行重结晶。将产物在60℃真空烘箱中干燥6小时以得到第三种二聚的芴酮衍生物，它是黄色固体(6.6g，56％的产率)。该产物的熔点是119-120℃。在CDCl3进行1H-NMR波谱(300MHz)得到的化学位移是(δ，ppm)：1.50-1.77(m，2H)；1.82-2.02(q，4H)；4.39-4.52(t，4H)；7.23-7.41(m，4H)；7.45-7.54(td，2H)；7.66-7.74(d，2H)；7.78-7.85(dd，2H)；7.87-7.94(dd，2H)；8.23-8.32(d，2H)。
可以用与化合物(2)类似的方法获得化合物(5)，只是用第三种二聚的芴酮衍生物代替第一种二聚的芴酮衍生物。
制备化合物(6)
将10g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，从Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI获得)，100ml的四氢呋喃(从Aldrich获得)加入到250ml的装备有回流冷凝器和机械搅拌的三口圆底烧瓶中。将该溶液搅拌大约小时，然后加入含有2.186g的二乙二醇(0.02摩尔，从Aldrich获得)的50ml的四氢呋喃溶液，然后加入4.17g的三乙基胺(0.04摩尔，从Aldrich获得)。将该溶液回流6小时，热过滤以除去三乙基胺盐酸盐副产物，并将滤液蒸发干燥，得到粗产物。利用活性炭由醋酸乙烯酯对粗产物进行重结晶。将产物在60℃真空烘箱中干燥6小时以得到第四种二聚的芴酮衍生物，它是黄色固体(5.0g，47％的产率)。该产物的熔点是137℃。在CDCl3中得到的1H-NMR波谱(300MHz)的化学位移是(ppm)：3.88-4.00(t，4H)；4.56-4.65(t，4H)；7.15-7.34(m，4H)；7.40-7.49(td，2H)；7.61-7.68(d，2H)；7.71-7.77(dd，2H)；7.85-7.92(dd，2H)；8.20-8.27(d，2H)。
可以与化合物(2)类似的获得化合物(6)，除了用第四种二聚的芴酮衍生物代替第一种二聚的芴酮衍生物。
制备化合物(7)
将10g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，从Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI获得)，100ml的四氢呋喃(从Aldrich获得)加入到250 ml的装备有回流冷凝器和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。将该溶液搅拌大约小时，然后加入含有3.09g的三乙二醇(0.01摩尔，从Aldrich获得)的50ml的四氢呋喃溶液，然后加入4.17g的三乙基胺(0.04摩尔，从Aldrich获得)。将该溶液回流6小时，热过滤以除去三乙基胺盐酸盐副产物，并将滤液蒸发干燥，得到粗产物。由含有活性炭的醋酸乙酯对粗产物进行重结晶。将产物在60℃真空烘箱中干燥6小时以得到第五种二聚的芴酮衍生物，它是黄色固体(5.8g，50％的产率)。该产物的熔点是113-115℃。在CDCl3中进行1H-NMR波谱(300MHz)得到的化学位移是(ppm)：3.74-3.76(t，3H)；4.46-4.64(t，6H)；7.27-7.41(m，4H)；7.44-7.57(td，2H)；7.65-7.72(d；2H)；7.75-7.82(dd，2H)；7.91-7.97(dd，2H)；8.21-8.34(d，2H)。
可以与化合物(2)类似的获得化合物(7)，除了用第五种二聚的芴酮衍生物代替第一种二聚的芴酮衍生物。
制备化合物(8)
将10g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，从Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI53201，USA获得)，100ml的四氢呋喃(从Aldrich获得)加入到250ml的装备有回流冷凝器和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。将该溶液搅拌大约小时，然后加入含有9.04g的4，4’-(9-亚芴基)联(2-苯氧基乙醇)(0.02摩尔，从Aldrich获得)的50ml的四氢呋喃溶液，然后加入4.17g三乙基胺(0.04摩尔，从Aldrich获得)。将该溶液回流6小时，热过滤以除去三乙基胺盐酸盐副产物，并将滤液蒸发干燥，得到粗产物。由含有活性炭的四氢呋喃对粗产物进行重结晶。将产物在60℃真空烘箱中干燥6小时以得到第六种二聚的芴酮衍生物，它是黄色固体(9.0g，51％的产率)。该产物的熔点是137-138℃。在CDCl3中进行1H-NMR波谱(300MHz)得到的化学位移是(ppm)：3.88-4.00(t，4H)；4.25-4.34(t，4H)；4.67-4.77(t，4H)；6.71-6.86(m，4H)；7.06-7.17(m，4H)；7.19-7.48(m，12H)；7.65-7.72(td，2H)；7.72-7.79(d，2H)；7.78-7.84(dd，2H)；7.86-7.95(dd，2H)；8.22-8.33(d，2H)。
可以用与化合物(2)类似的方法获得化合物(8)，只是用第六种二聚的芴酮衍生物代替第一种二聚的芴酮衍生物。
制备化合物(9)
将10g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，从Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI53201，USA获得)，100ml的四氢呋喃(从Aldrich获得)加入到250ml的装备有回流冷凝器和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。将该溶液搅拌大约小时，然后加入含有5.24g的邻苯二甲酸二羟乙酯(0.02摩尔，从Aldrich获得)的50ml的四氢呋喃溶液，然后加入4.17g的三乙基胺(0.04摩尔，从Aldrich获得)。将该溶液回流6小时，热过滤以除去三乙基胺盐酸盐副产物，并将滤液蒸发干燥，得到粗产物。由含有活性炭的醋酸乙酯对粗产物进行重结晶。将产物在60℃真空烘箱中干燥6小时以得到第七种二聚的芴酮衍生物，它是黄色固体(7.0g，52％的产率)。该产物的熔点是183-185℃。在CDCl3中进行1H-NMR波谱(300MHz)的化学位移是(ppm)：7.27-7.39(m，4H)；7.39-7.51(td，2H)；7.65-7.74(d，2H)；7.80-7.88(dd，2H)；7.91-8.00(dd，2H)；8.06-8.15(m，4H)；8.24-8.33(d，2H)。
可以用与化合物(2)类似的方法获得化合物(9)，只是用第七种二聚的芴酮衍生物代替第一种二聚的芴酮衍生物。
制备化合物(10)
将10g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，从Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI53201，USA获得)，100ml的四氢呋喃(从Aldrich获得)加入到250ml的装备有回流冷凝器和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。将该溶液搅拌大约小时，然后加入含有6.97g的二[4-(2-羟基乙氧基)苯基]砜(0.02摩尔，从Aldrich获得)的50ml的四氢呋喃溶液，然后加入4.17g的三乙基胺(0.04摩尔，从Aldrich获得)。将该溶液回流6小时，热过滤以除去三乙基胺盐酸盐副产物，并将滤液蒸发干燥，得到粗产物。由含有活性炭的四氢呋喃对粗产物进行重结晶。将产物在60℃真空烘箱中干燥6小时以得到第八种二聚的芴酮衍生物，它是黄色固体(9.3g，60％的产率)。在CDCl3进行1H-NMR波谱(300MHz)得到的化学位移是(ppm)：4.35-4.43(t，4H)；4.72-4.81(t，4H)；6.95-7.05(m，4H)；7.27-7.38(m，4H)；7.40-7.52(dd，2H)；7.66-7.74(dd，2H)；7.79-7.94(m，8H)；8.25-8.33(d，2H)。
可以用与化合物(2)类似的方法获得化合物(10)，只是用第八种二聚的芴酮衍生物代替第一种二聚的芴酮衍生物。
制备化合物(11)
将10g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，从Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI53201，USA获得)，100ml的四氢呋喃(从Aldrich获得)加入到250ml的装备有回流冷凝器和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。将该溶液搅拌大约小时，然后加入含有4.08g的氢醌二(2-羟乙基)醚(0.02摩尔，从Aldrich获得)的50ml的四氢呋喃溶液，然后加入4.17g的三乙基胺(0.04摩尔，从Aldrich获得)。将该溶液回流6小时，热过滤以除去三乙基胺盐酸盐副产物，并将滤液蒸发干燥，得到粗产物。由含有活性炭的四氢呋喃对粗产物进行重结晶。将产物在60℃真空烘箱中干燥6小时以得到第九种二聚的芴酮衍生物，它是黄色固体(5.4g，43％的产率)。该产物的熔点是163-164℃。在CDCl3中进行1H-NMR波谱(300MHz)得到的化学位移是(ppm)：4.26-4.38(t，4H)；4.70-4.81(t，4H)；6.86-6.95(m，4H)；7.30-7.40(m，4H)；7.41-7.52(td，2H)；7.67-7.74(d，2H)；7.80-7.87(dd，2H)；7.92-8.01(dd，2H)；8.27-8.36(d，2H)。
可以用与化合物(2)类似的方法获得化合物(11)，除了用第十一种二聚的芴酮衍生物代替第一种二聚的芴酮衍生物。
制备化合物(12)
可以按照与制备第一种二聚的芴酮衍生物的类似方法来制造第十种二聚的芴酮衍生物，只是利用2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑(Aldrich，Milwaukee，WI)来代替4，4’-硫代二苯硫醇。
可以用与化合物(2)类似的方法获得化合物(12)，只是用第十种二聚的芴酮衍生物代替第一种二聚的芴酮衍生物。
实施例2-制备有机感光体
比较样品A
比较样品A是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％(4-正丁氧羰基-9-芴亚基)丙二腈四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi PaperMills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料(mill base)通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层的涂覆液以大约175mm/min的速度环涂(ring coated)在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是12μ±0.5μ。
比较样品B
比较样品B是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％(4-正丁氧羰基-9-芴亚基)丙二腈四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi PaperMills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约231mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是15μ±0.5μ。
比较样品C
比较样品C是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％(4-正丁氧羰基-9-芴亚基)丙二腈四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi PaperMills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约362mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是22μ±0.5μ。
样品1
样品1是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％的化合物(2)的四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约81mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是7μ±0.5μ。
样品2
样品2是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％的化合物(2)的四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约138mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是10μ±0.5μ。
样品3
样品3是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％的化合物(3)的四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约65mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是6μ±0.5μ。
样品4
样品4是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％的化合物(3)的四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约138mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是10μ±0.5μ。
样品5
样品5是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％的化合物(2)的四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％MPCT-38(电荷转移材料，从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约194mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是13μ±0.5μ。
样品6
样品6是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％的化合物(2)的四氢呋喃溶液，3.33g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，3.33g的25wt％MPCT-38(电荷转移材料，从Mitsubishi PaperMills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约138mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是10μ±0.5μ。
样品7
样品7是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合1.16g的20wt％的化合物(2)的四氢呋喃溶液，0.24g的20wt％ET400(从Takasago Chemical Corp.，Tokyo，Japan购买)，6.66g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约119mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是9μ±0.5μ。
样品8
样品8是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％的化合物(3)的四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％MPCT-38(电荷转移材料，从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约138mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是10μ±0.5μ。
样品9
样品9是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％的化合物(3)的四氢呋喃溶液，3.33g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，3.33g的25wt％MPCT-38(电荷转移材料，从Mitsubishi PaperMills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约194mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是13μ±0.5μ。
样品10
样品10是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合1.16g的20wt％的化合物(3)的四氢呋喃溶液，0.24g的20wt％ET400(氢醌衍生物，从Takasago Chemical Corp.，Tokyo，Japan购买)，6.66g的25wt％MPCT-10(电荷转移材料，从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购买)四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约138mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是10μ±0.5μ。
样品11
样品11是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％的(4-正丁氧羰基-9-芴亚基)丙二腈的四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％的化合物(2)的四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui ChemicalCo.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约138mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是10μ±0.5μ。
样品12
样品12是涂布在直径为30mm阳极氧化的铝鼓基底上的单层有机感光体。通过预先混合2.4g的20wt％的(4-正丁氧羰基-9-芴亚基)丙二腈的四氢呋喃溶液，6.66g的25wt％的化合物(3)的四氢呋喃溶液，7.65g的12wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)四氢呋喃溶液，来制备该单层有机感光体的涂覆液。将包含重量比为2.3∶1的19wt.％的钛氧基氧化酞氰和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购买)的0.74gCGM研磨基料加入到上述混合物中。该CGM研磨基料通过将112.7g的钛氧基氧化酞氰(从H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL购买)和49g的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)加到651g的甲乙酮中，在使用1mm锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12 DCMS，从Netzsch Incorporated，Exton，PA购买)中使用再循环模式研磨4小时获得。在机械振荡机中混合约一小时后，将该单层涂覆液以大约119mm/min的速度环涂在该直径为30mm阳极氧化的铝鼓上。将涂布的鼓在110℃下烤箱中干燥5-10分钟。该干燥光导体膜的厚度是9μ±0.5μ。
实施例3-有机感光体的静电测试和性能
该实施例提供在如实施例1所述形成的有机感光体上进行的静电测试结果。
使用内部设计和研制的测试床，可以测定此处所述具有芴酮腙化合物的有机感光体的静电循环特性。在30mm鼓测试床上进行的静电评估被设计为通过相对于具有更长过程速度的鼓测试床而提高充电-放电循环频率并减少恢复时间，从而在持续循环中加速静电疲劳。以下给出了在该测试仪中每个段(station)的位置(距离和每一循环消耗的时间)
速度为12.7cm/sec的30mm鼓周围的静电测试段
    段     角度     总距离，cm   总时间，sec
    擦除棒中心     0°     初始，0cm   初始，0s
    电晕充电器     87.3°     2.29   0.18
    激光照射     147.7°     3.87   0.305
    探针#1     173.2°     4.53   0.36
    探针#2     245.9°     6.44   0.51
    擦除棒中心     360°     9.425   0.74
擦除棒是波长为720nm的激光发射二极管(LED)的阵列，它使有机感光体表面放电。电晕充电器包括使电荷以快速处理速度转移到有机感光体表面的导线。
从该表格中可以看出，第一静电探针(TREKTM 344静电表)在激光照射段后0.055s，在电晕充电器之后0.18s。而第二探针(TREKTM 344静电表)距第一探针0.15s，距电晕充电器1.99s。所有测量是在20℃和30％的相对湿度中进行的。
所得到的静电测量值作为几个测试的汇总。起初三个诊断测试(最初的探针测试(prodtest)，最初的VlogE，最初的暗衰减)设计用于评估新的、刚制备的样品的静电循环，最后三个同样的诊断测试(最终的探针测试，最终的VlogE，最终的暗衰减)是样品循环后的测试(长时间测试)。激光的操作是在780nm、600dpi、50μm的光斑大小、60纳秒/象素曝光时间、每秒的扫描速度1800线和100％的占空度的条件下进行的。该占空度是象素时钟周期的曝光百分比，也就是在100％的占空度，对于整个60纳秒来说激光器都是打开的。
静电测试：
1)探针测试：通过使样品电晕充电(擦除棒一直打开)三个完整的鼓旋转(激光关闭)来建立充电接受电压(Vacc)和放电电压(Vdis)；利用激光器在780nm和600dpi在第四循环放电(50μm的光斑大小，60纳秒/象素曝光时间，以每秒1800线的扫描速度运行，采用100％的占空度)；在下面三个循环进行完全充电(激光关闭)；在第八个循环只使用擦除灯在720nm进行放电(电晕和激光关闭)以得到残余电压(Vres)；最终，在最后三个循环中完全充电(激光关闭)。对比电压(Vcon)是Vacc和Vdis之间的差值，功能性暗衰减(Vdd)是探针#1和探针#2所测得的充电接受电压之间的差值。
2)VLOGE：通过监控样品的放电电压作为具有固定曝光时间和恒定初始电势的激光功率的函数(50ns的持续曝光)，该测试测量光导体在不同的激光强度水平下的光感应放电。由该诊断测试，可以测定功能性感光度S780nm以及操作功率设定。
3)暗衰减：这个测试测量在黑暗情况下在没有激光或消除照明90秒的时间内随时间而产生的充电接受电压的损失，可以被用作i)从电荷产生层向电荷转移层的残余空穴的注入、ii)捕获电荷的热释放、和iii)从表面或铝接地板的电荷注入的指示。
4)长时间测试：测度样品根据下述次序每一样品-鼓旋转来静电循环500鼓旋转。通过电晕充电该样品，该激光器循环打开和关闭(80-100°区)以使该样品的一部分进行放电，最后，该擦除灯使整个样品放电，以为下个循环作准备。该激光器被循环以便使该样品的第一区域永不曝光，第二区域始终曝光，第三区域永不曝光，最后的区域始终曝光。这种模式重复500鼓旋转，并且在每第25个循环后，周期性记录该数据。
5)在长时间测试后，再次进行探针测试、VlogE、暗衰减诊断测试。
下面的表格示出最初的探针测试和最终的探针测试的诊断测试结果。对于最初和最终的循环报告充电接受电压(Vacc，探针#1从第三次循环中获得的平均电压)，放电接受电压(Vdis探针#1从第四次循环中获得平均电压)的值。
                表1  500次循环后的干静电测试结果
  样品     最初的探针测试     最终的探针测试
  Vacc   Vdis   Vcon   S780nm   Vres   Vacc   Vdis   Vcon   Vres
  样品1   572   112   460   199   45   382   87   295   46
  样品2   756   112   644   199   43   529   98   431   48
  样品3   571   101   470   210   38   410   86   324   46
  样品4   787   100   687   236   33   586   90   496   43
  样品5   741   113   628   199   40   528   90   438   40
  样品6   749   118   631   199   40   525   91   434   39
  样品7   730   100   630   199   41   514   99   415   48
  样品8   714   111   703   210   40   487   81   406   37
  样品9   968   118   850   210   47   719   106   613   50
  样品10   760   82   678   210   34   513   78   435   38
  样品11   1249   1209   40   N/A   904   1192   1163   29   640
  样品12   962   896   66   N/A   481   984   911   73   550
  比较样品A   905   61   844   210   21   618   58   560   22
  比较样品B   967   54   913   236   21   652   55   597   30
  比较样品C   1266   62   1204   290   25   864   63   801   34
注释：上述数据是在新的样品上在循环的起点和500循环之后获得的。在上述表格中，通过计算将该感光体放电到其起始电压的1/2所需激光功率、曝光时间和1/光斑直径乘积的倒数，而在VLOGE诊断运行中中获得的信息，来确定该静电复印过程的辐射敏感度(在780nm的以m2/J为单位的敏感度)。
如本领域技术人员所能理解的那样，可以在本发明的目前公开的范围和意图之内进行另外的替换、替换物中的各种变化以及合成和使用的各种替换方法。上述实施方案意在说明而不是限制。附加实施方案包含在权利要求中。尽管已经参考了具体实施方案描述了本发明，本领域的技术人员仍能认识到，可以在不脱离本发明精髓和范围的前提下，在形式和细节方面作出变化。

Claims (26)

1.有机感光体，包括导电基底和该导电基底上的光导元件，该光导元件包括：
(a)具有如下结构式的电荷转移材料，
Figure A2004100118100002C1
其中n是2-6的整数，并包括2和6；
R1和R2独立地是，烷基，烷芳基，或芳基，前提是R1或R2都不是萘基，芪基，烷磺酰基苯基或(9H-9-芴亚基)苄基；
R3和R4独立地是H，卤素，羧基，羟基，硫羟基，氰基，硝基，醛基，酮基，醚基，酯基，羰基，烷基，烷芳基，或芳基；
X是具有-(CH2)m-结构式的连接基团，支链或直链的，其中m是0-20的整数，并且包括0和20，其中一个或者多个亚甲基可以任选地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基团、芳香基、氨基甲酸乙酯、脲、酯基、NR5基团、CHR6基团、或CR7R8基团所代替，其中R5，R6，R7和R8独立地是H、烷基、烷芳基、杂环基团、或芳基；和
Y包括键、C、N、O、S、支链或直链的-(CH2)p-基团，其中p是0-10的整数，芳香基、环烷基、杂环基团、或NR9基团，其中R9是氢原子、烷基、或芳基，其中对Y的结构进行选择，使其与对应的X基团形成n个键；和
(b)电荷产生化合物。
2.根据权利要求1的有机感光体，其中Y是芳香基，X是-S-C(＝O)-。
3.根据权利要求1的有机感光体，其中Y是键、O、S、或CH2，X是-(CH2)m-基团，其中m是0-20的整数，其中至少一个CH2基团被O、S、C＝O、O＝S＝O、酯基，杂环基团，或芳香基所代替。
4.根据权利要求1的有机感光体，其中该电荷转移材料具有选自以下的结构式：
Figure A2004100118100003C1
5.根据权利要求1的有机感光体，其中该光导元件还包括第二电荷转移材料。
6.根据权利要求5的有机感光体，  其中该第二电荷转移材料包括电荷转移化合物。
7.根据权利要求1的有机感光体，其中该光导元件还包括粘合剂。
8.电照相成像设备，包括：
(a)光成像元件；和
(b)有机感光体，它被取向为能接受来自光成像元件的光，该有机感光体包括导电基底和该导电基底上的光导元件，所述光导元件包括：
(i)电荷转移材料，具有如下结构式
Figure A2004100118100004C2
其中n是2-6的整数，并包括2和6；
R1和R2独立地是，烷基，烷芳基，或芳基，前提是R1或R2都不是萘基，芪基，烷磺酰基苯基或(9H-9-芴亚基)苄基；
R3和R4独立地是H，卤素，羧基，羟基，硫羟基，氰基，硝基，醛基，酮基，醚基，酯基，羰基，烷基，烷芳基，或芳基；
X是具有-(CH2)m-结构式的连接基团，支链或直链的，其中m是0-20的整数，并且包括0和20，其中一个或者多个亚甲基可以任选地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基团、芳香基、氨基甲酸乙酯、脲、酯基、NR5基团、CHR6基团、或CR7R8基团所代替，其中R5，R6，R7和R8独立地是H、烷基、烷芳基、杂环基团、或芳基；和
Y包括键、C、N、O、S、支链或直链的-(CH2)p-基团，其中p是0-10的整数，芳香基、环烷基、杂环基团、或NR9基团，其中R9是氢原子、烷基、或芳基，其中对Y的结构进行选择，使其与对应的X基团形成n个键；和
(ii)电荷产生化合物。
9.根据权利要求8的电照相成像设备，其中Y是芳香基，X是-S-C(＝O)-。
10.根据权利要求8的电照相成像设备，其中Y是键、O、S、或CH2，X是-(CH2)m-基团，其中m是0-20的整数，其中至少一个CH2基团被O、S、C＝O、O＝S＝O、酯基，杂环基团，或芳香基所代替。
11.根据权利要求8的电照相成像设备，其中该电荷转移材料具有选自以下的结构式：
Figure A2004100118100005C1
12.根据权利要求8的电照相成像设备，其中该光导元件还包括第二电荷转移材料。
13.根据权利要求12的电照相成像设备，其中第二电荷转移材料包括电荷转移化合物。
14.根据权利要求8的电照相成像设备，还包括液体调色剂分配器。
15.电照相成像方法，包括；
(a)向有机感光体的表面施加电荷，该有机感光体包括导电基底和该导电基底上的光导元件，该光导元件包括
(i)具有如下结构式的电荷转移材料，
其中n是2-6的整数，并包括2和6；
R1和R2独立地是，烷基，烷芳基，或芳基，前提是R1或R2都不是萘基团，芪基，烷磺酰基苯基或(9H-9-芴亚基)苄基；
R3和R4独立地是H，卤素，羧基，羟基，硫羟基，氰基，硝基，醛基，酮基，醚基，酯基，羰基，烷基，烷芳基，或芳基；
X是具有-(CH2)m-结构式的连接基团，支链或直链的，其中m是0-20的整数，并且包括0和20，其中一个或者多个亚甲基可以任选地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基团、芳香基、氨基甲酸乙酯、脲、酯基、NR5基团、CHR6基团、或CR7R8基团所代替，其中R5，R6，R7和R8独立地是H、烷基、烷芳基、杂环基团、或芳基；和
Y包括键、C、N、O、S、支链或直链的-(CH2)p-基团，其中p是0-10的整数，芳香基、环烷基、杂环基团、或NR9基团，其中R9是氢原子、烷基、或芳基，其中对Y的结构进行选择，使其与对应的X基团形成n个键；和
(ii)电荷产生化合物。
(b)利用辐射对该有机感光体的表面进行成像式曝光，以消散所选区域内的电荷，由此在该表面上形成带电和不带电区域的图案；
(c)使该表面与调色剂相接触，以产生着色图像；和
(d)将该着色图像转移至基底。
16.根据权利要求15的电照相成像方法，其中Y是芳香基，X使-S-C(＝O)-。
17.根据权利要求15的电照相成像方法，其中Y是键、O、S、或CH2，X是-(CH2)m-基团，其中m是0-20的整数，其中至少一个CH2基团被O、S、C＝O、O＝S＝O、酯基，杂环基团，或芳香基所代替。
18.根据权利要求15的电照相成像方法，其中该电荷转移材料具有选自以下的结构式：
19.根据权利要求15的电照相成像方法，其中该光导元件还包括第二电荷转移材料。
20.根据权利要求19的电照相成像方法，其中第二电荷转移材料包括电荷转移化合物。
21.根据权利要求15的电照相成像方法，其中该光导元件还包括粘合剂。
22.根据权利要求15的电照相成像方法，其中该调色剂包括液体调色剂，该液体调色剂包括着色剂颗粒的有机液体分散体。
23.具有以下结构式的电荷转移材料，
其中n是2-6的整数，并包括2和6；
R1和R2独立地是，烷基，烷芳基，或芳基，前提是R1或R2都不是萘基团，芪基，烷磺酰基苯基或(9H-9-芴亚基)苄基；
R3和R4独立地是H，卤素，羧基，羟基，硫羟基，氰基，硝基，醛基，酮基，醚基，酯基，羰基，烷基，烷芳基，或芳基；
X是具有-(CH2)m-结构式的连接基团，支链或直链的，其中m是0-20的整数，并且包括0和20，其中一个或者多个亚甲基可以任选地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基团、芳香基、氨基甲酸乙酯、脲、酯基、NR5基团、CHE6基团、或CR7R8基团所代替，其中R5，R6，R7和R8独立地是H、烷基、烷芳基、杂环基团、或芳基；和
Y包括键、C、N、O、S、支链或直链的-(CH2)p-基团，其中p是0-10的整数，芳香基、环烷基、杂环基团、或NR9基团，其中R9是氢原子、烷基、或芳基，其中对Y的结构式进行选择，使其与对应的X基团形成n个键。
24.根据权利要求23的电荷转移材料，其中Y是芳香基，X是-S-C(＝O)-。
25.根据权利要求23的电荷转移材料，其中Y是键、O、S、或CH2，X是-(CH2)m-基团，其中m是0-20的整数，其中至少一个CH2基团被O、S、C＝O、O＝S＝O、酯基，杂环基团，或芳香基所代替。
26.根据权利要求23的电荷转移材料，其中该电荷转移材料具有选自以下的结构式：
Figure A2004100118100010C1
CNA2004100118103A 2003-09-25 2004-09-23 具有带芴酮腙基团的电荷转移材料的有机感光体 Pending CN1612057A (zh)

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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2150858A4 (en) * 2007-05-14 2013-01-02 Solulink Inc NOVEL HYDRAZONE AND OXIMIC-BASED FLUORESCENT AND CHROMOPHORES / PRO-FLUORESCENT AND PRO-CHROMOPHORES REAGENTS AND LINES

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4297426A (en) * 1979-05-28 1981-10-27 Ricoh Co., Ltd. Electrophotographic element with carbazole hydrazone or anile charge transport compounds
JPS59195246A (ja) * 1983-04-20 1984-11-06 Canon Inc 電子写真感光体
JPS60177350A (ja) * 1984-02-24 1985-09-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPH0693127B2 (ja) * 1986-05-20 1994-11-16 ミノルタ株式会社 感光体
JPS63183447A (ja) * 1987-01-26 1988-07-28 Konica Corp 電子写真感光体
US4957838A (en) * 1988-09-30 1990-09-18 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and triphenylamine compounds for use in the same
EP0448843A1 (en) * 1990-03-27 1991-10-02 Agfa-Gevaert N.V. Electrophotographic recording material
US6099996A (en) * 1998-03-26 2000-08-08 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member with an improved charge transport layer
US6187494B1 (en) * 1998-07-24 2001-02-13 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and aromatic polycarbonate resin for use in the photoconductor
US6066426A (en) * 1998-10-14 2000-05-23 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds
US6214503B1 (en) * 1999-12-21 2001-04-10 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds based upon hydroxy-functional compounds
US6340548B1 (en) * 2000-03-16 2002-01-22 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds
EP1283448B1 (en) * 2001-08-10 2008-11-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with charge transport compounds
EP1293837B1 (en) * 2001-09-14 2008-10-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors
US6749978B2 (en) * 2001-09-24 2004-06-15 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds
US6670085B2 (en) * 2001-09-24 2003-12-30 Samsung Electronics Co. Ltd Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds
US7118839B2 (en) * 2001-09-28 2006-10-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials
US6689523B2 (en) * 2001-11-02 2004-02-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds
EP1310483B9 (en) * 2001-11-09 2006-07-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with charge transport compounds
US6905804B2 (en) * 2002-02-08 2005-06-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials

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