CN1578556A - 有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供有机发光元件，其至少具有阳极和阴极形成的1对电极，在该1对电极之间夹持着包含1种或多种有机化合物的层。在包含所述有机化合物的层中，具有发光区域的至少1层含有以下通式[1]所示的第1化合物、以及具有比第1化合物带隙更大的第2化合物，该元件具有高效率、高辉度和长寿命的光输出。

Description

有机发光元件
技术领域
本发明涉及采用有机化合物的发光元件，更详细的涉及通过在由有机化合物形成的薄膜上施加电场而发出光的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件在阳极和阴极间夹持着包含荧光性有机化合物的薄膜，通过从各个电极注入电子或空穴(正空穴)，生成荧光性化合物的激发子，该激发子在返回到基底状态时发射光，而有机发光元件就利用了该发射出的光。
在1987年コダック社的研究(非专利文献1)中，公开了一种阳极采用ITO、阴极采用镁银合金的功能分离型2层结构的元件，其中采用铝羟基喹啉配位体作为电子输送材料和发光材料，采用三苯胺衍生物作为空穴输送材料，在10V左右的施加电压下，发出1000cd/m2大小的光。作为相关的专利，可举出专利文献1～3等。
此外，通过改变荧光性有机化合物的种类，可发出从紫外到红外的光，最近还活跃地进行了各种化合物的研究。例如，在专利文献4～11等中就有记载。
另外，除了如上述采用低分子材料的有机发光元件以外，剑桥大学的研究小组(非专利文献2)还公开了采用共轭型高分子的有机发光元件。在该报告中，确认了通过用涂敷体系使聚亚苯基亚乙烯基(PPV)成膜，可以单层发光。作为与采用共轭型高分子的有机发光元件相关的专利，可举出专利文献12～16等。
在这种有机发光元件方面最近进步显著，由于其特征为在低的施加电压下可具有高辉度、发光波长多样性、高速响应性、并且可使薄型、质量轻的发光器件化成为可能，因此显示出其在广泛用途中的可用性。
但是，由于在长时间使用后发生老化，或由于包含氧气的气氛气体和湿气等原因而变劣等的耐久性方面尚未得到解决，还存在较多的问题。此外，在考虑应用于全色显示器等的情况下，其现状是必须输出更高辉度的光或者高效率地发光。
作为包含蒽环的材料和有机发光元件的例子，在专利文献17中公开了一种苯蒽衍生物。特别是在采用其作为青色发光材料和电子注入输送材料的情况下，由于其结晶性低可形成良好的有机膜，但是其发光效率和耐久性还不足以达到实际应用。
作为其他实例，在专利文献18、专利文献19中分别公开了氨基蒽衍生物和二氨基蒽衍生物。采用其作为发光材料时可发出绿色光，但是元件的发光效率低，而且关于其耐久性还不足以达到实际应用。
作为其他实例，在专利文献20中公开了采用特定二蒽基化合物作为发光材料的元件，从而可以获得高辉度的发光，但是对于发光效率和耐久性没有记载。
作为其他实例，在专利文献21中公开了采用包含烯烃部位的特定蒽化合物作为发光材料的元件，从而可以发出从黄色到红色的光，但是其发光效率还不足以达到实际应用。
作为其他实例，在专利文献22中公开了在发光介质层包含特定结构的蒽衍生物、电子输送性化合物以及其他荧光性化合物的元件。尽管可以获得可靠性改善了的红色发光元件，但是其发光效率还不足以达到实际应用，而且在元件结构上也难以获得青色的发光。
专利文献1 美国专利第4539507号说明书
专利文献2 美国专利第4720432号说明书
专利文献3 美国专利第4885211号说明书
专利文献4 美国专利第5151629号说明书
专利文献5 美国专利第5409783号说明书
专利文献6 美国专利第5382477号说明书
专利文献7 特开平2-247278号公报
专利文献8 特开平3-255190号公报
专利文献9 特开平5-202356号公报
专利文献10 特开平9-202878号公报
专利文献11 特开平9-227576号公报
专利文献12 美国专利第5247190号说明书
专利文献13 美国专利第5514878号说明书
专利文献14 美国专利第5672678号说明书
专利文献15 特开平4-145192号公报
专利文献16 特开平5-247460号公报
专利文献17 特开平8-12600号公报
专利文献18 特开平9-157643号公报
专利文献19 特开平10-72579号公报
专利文献20 日本专利第3008897号
专利文献21 特开平11-8068号公报
专利文献22 特开2001-284050号公报
非专利文献1 Appl.Phys.Lett.51，913(1987)
非专利文献2 Nature，347，539(1990)
发明内容
本发明的目的是提供一种具有高效率、高辉度、长寿命的光输出的有机发光元件。
本发明者等为解决上述问题进行了专心研究，最终完成了本发明。
即，本发明的有机发光元件至少具有阳极和阴极形成的1对电极，和在该1对电极之间夹持着的包含1种或多种有机化合物的层，
在包含所述有机化合物的层中，发光区域的至少1层含有以下通式[1]所示的第1化合物、以及具有比第1化合物带隙更宽的第2化合物。
(在通式[1]中，A表示包括芳香环、稠合多环、杂环等的分子单元。
Y1、Y2为选自取代或未取代的烷基、芳烷基、芳基以及杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，二者可以相同也可以不同。或者，Y1、Y2也可以互相结合形成环。或者，在不同的蒽衍生基团上的Y1和Y2可以相同也可以不同。
Z1为选自直接键、取代或未取代的亚芳基和二价的杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。Z2和Z3为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳香基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。
X1为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基、以及硫基、芳基和杂环基、取代的甲硅烷基、硼烷基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。X2为选自取代或未取代的芳基和杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。
R1和R2为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同。R3为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烷氧基的基团，其可以相同也可以不同。
a为0～6的整数。b+c+d＝6-a。但当a+b为2以上的整数，a＝0时，在蒽基上的X1中，至少有一个包含氢原子、重氢原子、卤原子以外的取代基。)
此外，本发明有机发光元件的所述第1化合物如以下通式[2]表示。
(在通式(2)中，Y3、Y4为选自取代或未取代的烷基、芳烷基、芳基和杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。此外，Y3、Y4也可以互相连接形成环。此外，不同蒽衍生基上的Y3、Y4可以相同也可以不同。
Z4为选自直接键、取代或未取代的亚芳基和二价的杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。Z5和Z6为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳烷基、亚芳香基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。
X3为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基、以及硫基、芳基和杂环基、取代的甲硅烷基、硼烷基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。X4为选自取代或未取代的芳基和杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同。
R4和R5为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同。R6为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烷氧基的基团，其可以相同也可以不同。
e为0～6的整数。f+g+h＝6-e。但当e+f为2以上的整数，e＝0时，在蒽基上的X3中，至少有一个包含氢原子、重氢原子、卤原子以外的取代基。)
此外，上述第1化合物的HOMO能级比第2化合物的能级高，而且上述第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级低。
此外，上述第2化合物如以下通式[3]所示。
Figure A20041006007400111
(在通式[3]中，R7、R8、R9和R10表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代的氨基、氰基或者卤原子。R7、R8、R9和R10可以相同，也可以不同。Ar1和Ar2表示取代或未取代的稠合多环芳香族基或者表示取代或未取代的稠合多环杂环基，Ar1和Ar2可以相同，也可以不同。)
此外，上述第2化合物如以下通式[4]表示。
Figure A20041006007400112
(在通式[4]中，R11和R12表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代的氨基、氰基或者卤原子。R11和R12可以相同，也可以不同。R13和R14表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。R13和R14可以相同，也可以不同。Ar3和Ar4表示苯环为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳香族基或者表示苯环为3个以上的取代或未取代的稠合多环杂环基，Ar3和Ar4可以相同，也可以不同。n表示1～10的整数。)
附图的简要说明
图1为显示本发明有机发光元件的一个实例的截面图。
图2为显示本发明有机发光元件的一个实例的截面图。
图3为显示本发明有机发光元件的一个实例的截面图。
图4为显示本发明有机发光元件的一个实例的截面图。
图5为显示本发明有机发光元件的一个实例的截面图。
图6为用于说明本发明发光元件发光区域中第1化合物和第2化合物的HOMO/LUMO能级优选关系的示意图。
具体实施方式
以下对本发明进行详细说明。
图1到图5为表示本发明有机发光元件构成实例的模式图。
在各图中所附的符号分别表示
1 基板
2 阳极
3 发光层
4 阴极
5 空穴输送层
6 电子输送层
7 空穴注入层
8 空穴/激发子阻挡层
图1是在基板1上按顺序设置阳极2、发光层3和阴极4构成的。当发光层其自身单一具有空穴输送能、电子输送能和发光性的性能时是有用的。
图2是在基板1上按顺序设置阳极2、空穴输送层5、电子输送层6和阴极4构成的。此时，发光区域为空穴输送层5和电子输送层6中的任何一层。通过将空穴输送和电子输送的功能分到不同的层中，可增加选择材料的自由度，并可提高性能。
图3是在基板1上按顺序设置阳极2、空穴输送层5、发光层3、电子输送层6和阴极4构成的。在该情况下，载流子输送和发光功能分离，通过采用具有空穴输送性、电子输送性、发光性的各种特性的化合物并适当地进行组合，不仅极大地增加了选择材料的自由度，同时可使用发光波长不同的各种化合物，因此可使发光色相多样化。此外，在中央的发光层3中可有效地封闭各种载流子或激发子，因此也可以提高发光效率。
图4是相对于图3在阳极2侧***空穴注入层7构成的。其具有改善阳极2和空穴输送层5的密接性或改善空穴注入性的效果，以及获得低电压的效果。
图5是相对于图3在发光层3-电子输送层6之间***阻止空穴或激发子在阴极4侧溢出的层(空穴阻挡层9)而构成的。通过采用离子化电势较大的化合物作为空穴阻挡层9，可获得提高发光效率的效果。
本发明的特征是在如上所述元件构成的发光区域中包含式[1]所示的第1化合物以及具有比第1化合物带隙更宽的第2化合物，并且主要利用从第1化合物发出的光。
特别优选的是分别选择化合物，以使第1化合物的吸收波长范围与第2化合物的吸收波长范围重叠，由此可促进从第2化合物向发光效率高的第1化合物进行能量移动，从而可提高元件的发光效率。
相反，当第2化合物的带隙较窄时，不能有效利用效率高的第1化合物的发光。
另外，与采用第1化合物单体的情况相比，作为采用第1化合物和第2化合物二者的优点可举出
(1)通过与第1化合物会合，抑制浓度消光
(2)通过与第2化合物混合，提高成膜性
(3)通过采用2种化合物，可容易地获得电子和空穴的载流子平衡等，可获得高效率地发光和提高寿命的效果。为获得如上所述的效果，优选发光区域中第1化合物的浓度为0.01％～80％，特别是为获得上述(1)～(3)的效果并获得良好的平衡，优选为1～40％。
混合的浓度在发光区域内可以是均等的，也可以具有浓度梯度。
另外，为增强上述效果，可进一步添加第3化合物。在该情况下，同样重要的是选择第3化合物比第1化合物的带隙更宽。带隙可通过测定紫外-可见光吸收光谱求出。
通式[1]和[2]表示的第1化合物的特征是在芳香环、稠合多环或杂环芯部上配合作为发光单元的至少2个以上蒽基，并且进一步在各个蒽基上取代有氨基、具有连接基的氨基、芳基等，可获得高效率的发光。此外，特别是通过变更蒽基和氨基的取代基，可调整发光颜色，使其发出从青色到绿色，甚至更长波长侧颜色的光。
通过导入取代氨基，也可以进一步提高空穴输送能。通过在蒽基上进行氨基等的取代，可提高Tg(例如以下所示的例示化合物34的Tg＝215℃)，通过形成繁星型树枝状分子形状，可获得成膜性和热稳定性良好的材料。
上述通式[1]和[2]中的连接基、取代基和分子单元A的具体实例如下所示。
在上述通式[1]和[2]中，作为连接基，可举出取代或未取代的亚芳基或二价的杂环基等，但当然的是其不限于这些基团。
在上述通式[1]和[2]中，作为具有连接基的二价取代基，可举出取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基和氨基、取代的甲硅烷基、醚基、硫醚基、羰基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的烷基，可举出甲基、甲基-d1基、甲基-d3基、乙基、乙基-d5基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、异丙基、异丙基-d7基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔丁基-d9基、仲戊基、新戊基、叔辛基、氟代甲基、二氟代甲基、三氟代甲基、2-氟代乙基、2，2，2-三氟代乙基、全氟代乙基、3-氟代丙基、全氟代丙基、4-氟代丁基、全氟代丁基、5-氟代戊基、6-氟代己基、氯代甲基、三氯代甲基、2-氯代乙基、2，2，2-三氯代乙基、4-氯代丁基、5-氯代戊基、6-氯代己基、溴代甲基、2-溴代乙基、碘代甲基、2-碘代乙基、羟基甲基、羟基乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基、环己基乙基、4-氟代环己基、降冰片烷基、金刚烷基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的芳烷基，可举出苄基、2-苯基乙基、2-苯基异丙基、1-萘甲基、2-萘甲基、2-(1-萘)乙基、2-(2-萘)乙基、9-蒽基甲基、2-(9-蒽基)乙基、2-氟代苄基、3-氟代苄基、4-氟代苄基、2-氯代苄基、3-氯代苄基、4-氯代苄基、2-溴代苄基、3-溴代苄基、4-溴代苄基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的烯基，可举出乙烯基、烯丙基(2-丙烯基)、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、苯乙烯基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的炔基，可举出乙炔基、苯基乙炔基、1-丙炔基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的芳基，可举出苯基、苯基-d5基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、4-氟代苯基、4-三氟代苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二乙基苯基、(mesityl)基、4-叔丁基苯基、二(甲苯基氨基苯基)、联苯基、三苯基、1-萘基、2-萘基、1-萘基-d7基、2-萘基-d7基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、9-蒽基-d9基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、9-菲基-d9基、1-芘基、1-芘-d9基、2-芘基、4-芘基、四联苯基、五联苯基、芴基、三苯基、苝基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的杂环基，可举出吡咯基、吡啶基、吡啶-d5基、二吡啶基、甲基吡啶基、三吡咯基、噻吩基、噻吩-d4基、三噻吩基、丙基噻吩基、呋喃基、呋喃-d4基、吲哚基、1，10-菲绕啉、菲啶基、喹啉基、咔唑基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基、噻二唑基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的亚烷基，可举出亚甲基、亚甲基-d2基、二氟代亚甲基、亚乙基、亚乙基-d4基、全氟代亚乙基、亚丙基、异亚丙基、亚丁基、2，2-二甲基亚丙基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的芳亚烷基，可举出亚苄基、2-苯基亚乙基、2-苯基异亚丙基、1-萘亚甲基、2-萘亚甲基、9-蒽基亚甲基、2-氟代亚苄基、3-氟代亚苄基、4-氟代亚苄基、4-氯代亚苄基、4-溴代亚苄基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的亚烯基，可举出亚乙烯基、异-亚丙烯基、亚苯乙烯基、1，2-二苯基亚乙烯基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的亚炔基，可举出亚乙炔基、苯基亚乙炔基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的亚芳基，可举出亚苯基、亚联苯基、四氟代亚苯基、二甲基亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚四联苯基、亚五联苯基、苝基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的二价杂环基，可举出亚呋喃基、亚吡咯基、亚吡啶基、三亚吡啶基、亚噻吩基、三亚噻吩基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚咔唑基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的氨基(NR’R”)，R’和R”可为氢原子、重氢原子、如上所示的取代或未取代的烷基、芳烷基、芳基、杂环基、具有由取代或未取代的亚芳基或二价杂环基形成的连接基的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基和氨基、取代的甲硅烷基、醚基、硫醚基、羰基，例如可举出氨基、N-甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-苄基氨基、N-甲基-N-苄基氨基、N，N-二苄基氨基、苯胺基、N，N-二苯基氨基、N-苯基-N-甲苯基氨基、N，N-二甲苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、N，N-dianisolylamino、N-基-N-苯基氨基、N，N-二基氨基、N-苯基-N-(4-叔丁基苯基)氨基、N-苯基-N-(4-三氟代甲基苯基)氨基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的烷氧基，可举出具有以上记载的取代或未取代的烷基、芳烷基的烷氧基、芳烷氧基、具有以上记载的取代或未取代的芳基、杂环基的芳氧基，例如可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛氧基、苯氧基、4-叔丁基苯氧基、苄基氧基、噻吩氧基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为取代或未取代的硫基，可举出具有以上记载的取代或未取代的烷基、芳烷基的烷硫基、芳烷硫基、具有以上记载的取代或未取代的芳基、杂环基的芳基、杂环基的芳硫基，例如可举出甲硫基、乙硫基、苯硫基、4-甲基苯基硫基等，但当然的是其不限于这些基团。
作为分子单元A，可举出包含重氢的取代或未取代的苯环、联苯环、三苯环、萘环、费南思林(菲)环、蒽环、并四苯环、苯并蒽环、环、芘环、苝环、corannulene环、三亚苯环、噻吩环、吡啶环、吡嗪环、吡唑环、吡咯环、三噻吩环、三吡啶环、三吡咯环、***环、咔唑环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、喹啉环、喹噁啉基、喹唑啉基、酞嗪环、二苯基甲烷环、四苯基硅烷硅烷、四苯基氢化锗、四苯基甲烷等，但当然的是其不限于这些基团。
作为上述取代基、连接基、分子单元A可进一步具有的取代基，可举出重氢原子、甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔辛基、苄基、2-苯基乙基等的烷基、芳烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-乙基-辛基氧基、苯氧基、4-叔丁基苯氧基、苄基氧基等的烷氧基、苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、3-氯代苯基、3，5-二甲基苯基、三苯基氨基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等的芳基、吡啶基、二吡啶基、甲基吡啶基、噻吩基、三噻吩基、丙基噻吩基、呋喃基、喹啉基、咔唑基、N-乙基咔唑基等的杂环基、卤基、羟基、氰基、硝基等，但当然的是其不限于这些基团。
对于通式[1]和[2]表示的化合物，可举出如下代表例。
Figure A20041006007400191
Figure A20041006007400201
Figure A20041006007400211
Figure A20041006007400221
进一步地，如图6所示，优选这样选择化合物，使得第1化合物的HOMO能级比第2化合物的HOMO能级高，而且上述第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级低。
由此，可增加电子和空穴直接再次结合在第1化合物上的概率，可提高元件的发光效率。
第1发光化合物和第2发光化合物的HOMO能级可由UPS(紫外光电子分光法)和其它电子分光手段(例如测定器名称为AC-1理研机器制造)、循环伏安法测定氧化电位等求出。LUMO能级可由光吸收带隙测定值和上述HOMO能级进行计算的方法，或者由循环伏安法测定还原电位求出。此外，通过电子轨道法和密度通用函数法等的模拟计算也可以预测HOMO、LUMO能级。
作为第2化合物，优选通式[3]和[4]所示的化合物。任何一种化合物都是以刚硬和蓬松的单元为中心，并具有电荷输送特性和发光特性优异的稠合多环芳香族基或稠合多环杂环基，由此难以发生结晶等，从而使得经时稳定性优异，而且元件可高效率地发光。
以下例举了通式[3]所示化合物的代表例。
以下例举了通式[4]所示化合物的代表例。
Figure A20041006007400281
本发明涉及存在于发光区域中的有机层，但是其它有机层(空穴注入层、空穴输送层、电子输送层等)可根据需要使用至今已知的材料。
以下例举了这些化合物的实例。
作为正性空穴注入输送材料，优选容易从阳极进行空穴注入或可将已注入的空穴输送至发光层的、具有优异迁移率的材料。作为具有正性空穴注入输送性能的低分子和高分子类材料，可举出三芳基胺衍生物、亚苯基二胺衍生物、***衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、噁唑衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、和聚(乙烯咔唑)、聚(甲硅烯)、聚(噻唑)和其它导电性高分子，但当然的是其不受这些化合物的限制。以下示出了一部分具体实例。
低分子类空穴注入输送材料
Figure A20041006007400291
高分子类空穴注入输送材料
作为电子注入输送性材料，可任意选择具有容易从阴极注入电子、将注入的电子输送至发光层的功能的化合物，并考虑其与空穴输送材料的载流子迁移率的平衡进行选择。作为具有电子注入输送性能的材料，可举出噁二唑衍生物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、噻二唑衍生物、吡唑衍生物、***衍生物、三嗪衍生物、芘衍生物、喹啉衍生物、喹噁啉衍生物、芴酮衍生物、蒽酮衍生物、菲绕啉衍生物、有机金属络合物等，但当然的是其不受这些化合物的限制。以下示出了一部分具体实例。
本发明有机发光元件的有机化合物形成的层一般可通过真空蒸镀法、离子化蒸镀法、溅射法、等离子法或溶解在适当的溶剂中由公知的涂布方法(例如旋涂法、浸涂法、浇注法、LB法、喷墨法等)形成薄膜。特别是在采用涂布方法成膜时，也可通过组合适当的粘结树脂形成膜。
作为上述粘结树脂，可从广泛的粘结性树脂中选择，例如可举出聚乙烯咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、聚芳基化物树脂、聚苯乙烯树脂、ABS树脂、聚丁二烯树脂、聚氨酯树脂、丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、缩丁醛树脂、聚乙烯缩醛树脂、聚酰胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚乙烯树脂、聚醚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯、苯酚树脂、环氧树脂、聚硅酮树脂、聚砜树脂、尿素树脂等，但是其不受这些树脂的限制。此外，这些树脂可单独使用，或者作为共聚体聚合物，将1种或2种以上树脂混合。此外，也可以根据需要，并用公知的塑化剂、防氧化剂、紫外吸收剂等的添加剂。
作为阳极材料，较好的是功函数尽可能大的材料，例如可使用金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒、钨等的金属单体，或者为这些金属的合金、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟等的金属氧化物。此外，也可以使用聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚苯撑硫醚等的导电性聚合物。这些电极物质可单独使用，也可以将多种以上物质并用。此外，阳极可构成为1层，也可以构成为多层。
另一方面，作为阴极材料，较好的是功函数较小的材料，例如为锂、钠、钾、钙、镁、铝、铟、钌、钛、锰、钇、银、铅、锡、铬等的金属单体，或者可将锂-铟、钠-钾、镁-银、铝-锂、铝-镁、镁-铟等作为多种合金使用。也可以利用氧化锡铟(ITO)等的金属氧化物。这些电极物质可单独使用，也可以将多种物质并用。此外，阴极可构成为1层，也可以构成为多层。
此外，优选阳极和阴极中的至少一方为透明或半透明的。
作为本发明所用的基板，对其没有特别限制，可使用金属制成的基板、陶瓷制成的基板等不透明基板、玻璃、石英、塑料片等的透明性基板。此外，也可以通过在基板上使用彩色过滤膜、荧光色变换过滤膜、电介体反射膜等，控制发色光。
另外，对于制成的元件，为了防止其与氧和水分等接触，也可以设置保护层或密封层。作为保护层，可举出金刚石薄膜、金属氧化物、金属氮化物等的无机材料膜、氟树脂、聚对二甲苯、聚乙烯、硅酮树脂、聚苯乙烯树脂等的高分子膜，还可举出光固化树脂等。此外，也可以通过覆盖玻璃、气体不透过性膜、金属等，由适当的密封树脂对元件本身进行封装。
实施例
以下通过实施例对本发明进行更详细地说明，但本发明不局限于这些实施例。
实施例1
图3所示构造的有机发光元件按照以下所示方法制成。
在作为基板1的玻璃基板上，用溅射法在作为阳极2的氧化锡铟(ITO)上制成120nm厚的膜，并将其作为透明导电性支持基板。按顺序用丙酮、异丙醇(IPA)对其进行超声波清洗后，用IPA煮沸清洗，此后进行干燥。进一步用UV/臭氧清洗，将其作为透明性导电性支持基板使用。
采用以下结构式所示的化合物作为正性空穴输送材料，将其调整为浓度为0.5重量％的氯仿溶液。
将该溶液滴加在上述的ITO电极上，最初以500RPM的旋转速度进行10秒的旋涂，然后以1000RPM的旋转速度进行1分钟的旋涂，形成薄膜。此后，在80的真空炉中干燥10分钟，以完全除去薄膜中的溶剂。形成的空穴输送层5的厚度为50nm。然后，将作为第1化合物的上述例示化合物NO.39和作为第2化合物的上述例示化合物NO.201进行共蒸镀(重量比10∶90)，设置厚度为20nm的发光层3。蒸镀时的条件是真空度为1.0×10-4Pa、成膜速度为0.2～0.3nm/秒，由此制成膜。
此后，由真空蒸镀法使红菲绕啉(BPhen)形成40nm的膜厚，作为电子输送层6。蒸镀时的条件是真空度为1.0×10-4Pa、成膜速度为0.2～0.3nm/秒。
然后，采用铝-锂合金(锂浓度为1原子％)构成的蒸镀材料，由真空蒸镀法在先前的有机层上形成厚度为10nm的金属层膜，此后由真空蒸镀法设置150nm厚的铝膜，将铝-锂合金膜制成电子注入电极(阴极4)，由此制成有机发光元件。在真空度为1.0×10-4Pa、成膜速度为1.0～1.2nm/秒的条件下蒸镀成膜。
为使所得的有机EL元件不会由于吸附水分而引起元件变劣，在干燥的空气气氛中覆盖保护用玻璃板，并用丙烯酸树脂类粘结剂进行密封。
在由此所得的元件上，将ITO电极(阳极2)作为正极、Al-Li电极(阴极4)作为负极，在3.5V的施加电压下，可观察到发光辉度为900cd/m2、发光效率为81m/W的、在490nm处具有最大发光波长的例示化合物39发出的青绿色光。
此外，通过采用测定器AC-1(理研机器制造)进行离子化电势测定、通过紫外-可见光吸收进行带隙的测定，可估算出例示化合物No.39的HOMO/LUMO能级为-5.58eV/-2.86eV，例示化合物No.201的HOMO/LUMO能级为-5.70eV/-2.78eV，由此可知第2化合物比第1化合物的带隙宽，第1化合物的HOMO能级比第2化合物的HOMO能级高、而且第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级更低。
此外，在氮气气氛下对该元件施加100小时的电压，并使电流密度保持在30mA/cm2时，从初期为约2400cd/m2到100小时后为约2150cd/m2，辉度劣化情况非常轻微。
<比较例1>
除了用以下所示化合物(三(8-羟基喹啉)铝)代替作为第2化合物的例示化合物No.201以外，采用与实施例1一样的方式制作元件，并进行同样的评价。
在3.5V的施加电压下，可观察到发光辉度为200cd/m2、发光效率为31m/W的、在510nm处具有最大发光波长的绿色光。
此外，估算出三(8-羟基喹啉)铝的HOMO/LUMO能级为-5.70eV/-3.01eV。
此时，由于第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级低，因此推测在第1化合物的电子和空穴的再结合概率低，发光效率低。
<实施例2～5>
除了采用例示化合物No.37作为第1化合物，采用表1所示化合物作为第2化合物以外，采用与实施例1一样的方式制作元件，并进行同样的评价。
表1
  实施例   第2化合物的例示化合物的序号No.   施加电压(V)     辉度(cd/m2)     效率(lm/W)
  2   101   3.5     750     8
  3   107   3.5     1400     10
  4   201   3.5     2100     11
  5   212   3.5     900     8
在任何一个实施例中，都得到来自于例示化合物No.37发出的在510nm处具有最大发光波长的绿色光。
并且，已知在任何一个实施例中，第2化合物的带隙比第1化合物(例示化合物No.37)的带隙宽，而且第1化合物的HOMO能级比第2化合物的HOMO能级高、第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级更低。
另外，在氮气气氛下对实施例2的元件施加100小时的电压，并使电流密度保持在30mA/cm2时，从初期为约2500cd/m2到100小时后为约2200cd/m2，辉度劣化情况非常轻微。
<比较例2>
除了采用以下化合物作为第1化合物以外，采用与实施例2一样的方式制作元件，并进行同样的评价。在3.5V的施加电压下，可观察到发光辉度为450cd/m2、发光效率为5.0lm/W的、在505nm处具有最大发光波长的绿色发光。
Figure A20041006007400371
另外，在氮气气氛下对该元件施加100小时的电压，并使电流密度保持在30mA/cm2时，从初期为约1700cd/m2到100小时后为约800cd/m2，辉度劣化情况非常大。
<实施例6～9>
除了采用例示化合物No.22作为第1化合物，采用表1所示化合物作为第2化合物，并使发光层的共蒸镀比为15∶85(重量比)以外，采用与实施例1一样的方式制作元件，并进行同样的评价。结果示于表2。
表2
  实施例   第2化合物的例示化合物的序号No.     施加电压(V)     辉度(cd/m2)     效率(lm/W)
  6   101     3.5     350     8
  7   107     3.5     700     11
  8   201     3.5     1050     14
  9   212     3.5     500     10
在任何一个实施例中，都得到来自于例示化合物No.22发出的在530nm处具有最大发光波长的绿色光。
并且，已知在任何一个实施例中，第2化合物的带隙比第1化合物(例示化合物No.22)的带隙宽，而且第1化合物的HOMO能级比第2化合物的HOMO能级高、第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级更低。
<实施例10～13>
除了采用例示化合物No.34作为第1化合物，采用表1所示化合物作为第2化合物，并使发光层的共蒸镀比为35∶65(重量比)以外，采用与实施例1一样的方式制作元件，并进行同样的评价。结果示于表3。
表3
  实施例  第2化合物的例示化合物的序号No.   施加电压(V)     辉度(cd/m2)     效率(lm/W)
  10  101   3.5     1100     10
  11  107   3.5     2600     15
  12  201   3.5     3900     17
  13  212   3.5     1900     12
在任何一个实施例中，都得到来自于例示化合物No.34发出的在535nm处具有最大发光波长的黄绿色光。
并且已知在任何一个实施例中，第2化合物的带隙比第1化合物(例示化合物No.34)的带隙宽，而且第1化合物的HOMO能级比第2化合物的HOMO能级高、第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级更低。
<实施例14>
除了采用例示化合物No.40作为第1化合物，采用例示化合物No.202作为第2化合物，并使发光层的共蒸镀比为20∶80(重量比)以外，采用与实施例1一样的方式制作元件，并进行同样的评价。在3.5V的施加电压下，可观察到发光辉度为2000cd/m2、发光效率为13lm/W的、在530nm处具有最大发光波长的、由例示化合物No.40发出的绿色光。
通过离子化电势测定和紫外-可见光吸收对带隙的测定，可估算出例示化合物No.40的HOMO/LUMO能级为-5.51eV/-3.10eV，例示化合物No.202的HOMO/LUMO能级为-5.73eV/-2.85eV，由此可知第2化合物比第1化合物的带隙宽，第1化合物的HOMO能级比第2化合物的HOMO能级高、而且第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级更低。
<实施例15>
除了采用例示化合物No.48作为第1化合物，采用例示化合物No.101作为第2化合物，并使发光层的共蒸镀比为5∶95(重量比)以外，采用与实施例1一样的方式制作元件，并进行同样的评价。在4.0V的施加电压下，可观察到发光辉度为500cd/m2、发光效率为4lm/W的、在450nm处具有最大发光波长的、由例示化合物No.48发出的青色光。
通过离子化电势测定和紫外-可见光吸收对带隙的测定，可估算出例示化合物No.48的HOMO/LUMO能级为-5.75eV/-2.85eV，例示化合物No.101的HOMO/LUMO能级为-5.81eV/-2.76eV，由此可知第2化合物比第1化合物的带隙宽，第1化合物的HOMO能级比第2化合物的HOMO能级高、而且第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级更低。
<实施例16>
除了采用例示化合物No.57作为第1化合物，采用例示化合物No.201作为第2化合物，并使发光层的共蒸镀比为35∶65(重量比)以外，采用与实施例1一样的方式制作元件，并进行同样的评价。在3.5V的施加电压下，可观察到发光辉度为3100cd/m2、发光效率为13lm/W的、在540nm处具有最大发光波长的、由例示化合物No.57发出的黄绿色光。
通过离子化电势测定和紫外-可见光吸收对带隙的测定，可估算出例示化合物No.57的HOMO/LUMO能级为-5.52eV/-3.10eV，例示化合物No.201的HOMO/LUMO能级为-5.70eV/-2.78eV，由此可知第2化合物比第1化合物的带隙宽，第1化合物的HOMO能级比第2化合物的HOMO能级高、而且第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级更低。
<实施例17>
除了采用例示化合物No.4作为第1化合物，采用例示化合物No.201作为第2化合物，并使发光层的共蒸镀比为35∶65(重量比)以外，采用与实施例1一样的方式制作元件，并进行同样的评价。在3.5V的施加电压下，可观察到发光辉度为3900cd/m2、发光效率为18lm/W的、在530nm处具有最大发光波长的、由例示化合物No.4发出的绿色光。
通过离子化电势测定和紫外-可见光吸收对带隙的测定，可估算出例示化合物No.4的HOMO/LUMO能级为-5.49eV/-2.99eV，例示化合物No.201的HOMO/LUMO能级为-5.70eV/-2.78eV，由此可知第2化合物比第1化合物的带隙宽，第1化合物的HOMO能级比第2化合物的HOMO能级高、而且第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级更低。
此外，在氮气气氛下对实施例17的元件施加100小时的电压，并使电流密度保持在10mA/cm2时，从初期为约2000cd/m2到100小时后为约1800cd/m2，辉度劣化情况非常小。
<实施例18>
除了在电子输送层上使用2，9-二[2-(9，9-二甲基芴基)]菲绕啉以外，采用与实施例17一样的方式制作元件，并进行同样的评价。
在3.5V的施加电压下，可观察到发光辉度为3900cd/m2、发光效率为18lm/W的、在530nm处具有最大发光波长的、由例示化合物No.4发出的绿色光。
而且，在氮气气氛下对实施例18的元件施加100小时的电压，并使电流密度保持在10mA/cm2时，从初期为约2000cd/m2到100小时后为约1900cd/m2，辉度劣化情况非常小。
与实施例17相比，通过改变电子输送材料，不仅可维持同等程度的发光效率，而且可改善驱动变劣情况。即使在发光层中使用本实施例以外的其它例示化合物，可获得同样的效果。
<实施例19>
除了采用例示化合物No.16作为第1化合物，采用例示化合物No.201作为第2化合物，并使发光层的共蒸镀比为25∶65(重量比)以外，采用与实施例1一样的方式制作元件，并进行同样的评价。在3.5V的施加电压下，可观察到发光辉度为3300cd/m2、发光效率为15lm/W的、在525nm处具有最大发光波长的、由例示化合物No.4发出的绿色光。
通过离子化电势测定和紫外-可见光吸收对带隙的测定，可估算出例示化合物No.16的HOMO/LUMO能级为-5.48eV/-3.00eV，例示化合物No.201的HOMO/LUMO能级为-5.70eV/-2.78eV，由此可知第2化合物比第1化合物的带隙宽，第1化合物的HOMO能级比第2化合物的HOMO能级高、而且第1化合物的LUMO能级比第2化合物的LUMO能级更低。
通过例举以上实施方式和实施例进行说明可知，根据本发明，可提供具有极高辉度、高效率并且经时稳定性优异的有机发光元件。

Claims (5)

1.有机发光元件，其至少具有阳极和阴极形成的1对电极，和在该1对电极之间夹持着的包含1种或多种有机化合物的层，
在包含所述有机化合物的层中，发光区域的至少1层含有以下通式[1]所示的第1化合物、以及具有比第1化合物带隙更大的第2化合物：
Figure A2004100600740002C1
在通式[1]中，A表示包括芳香环、稠合多环、杂环等的分子单元；
Y1、Y2为选自取代或未取代的烷基、芳烷基、芳基以及杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，二者可以相同也可以不同；或者，Y1、Y2也可以互相结合形成环；或者，在不同的蒽衍生基团上的Y1和Y2可以相同也可以不同；
Z1为选自直接键、取代或未取代的亚芳基和二价的杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；Z2和Z3为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、芳亚烷基、亚芳香基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；
X1为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基、硫基、芳基和杂环基、取代的甲硅烷基、硼烷基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；X2为选自取代或未取代的芳基和杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；
R1和R2为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同；R3为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烷氧基的基团，其可以相同也可以不同；
a为0～6的整数；b+c+d＝6-a；但当a+b为2以上的整数，a＝0时，在蒽基上的X1中，至少有一个包含氢原子、重氢原子、卤原子以外的取代基。
2.如权利要求1所述的有机发光元件，所述第1化合物如以下通式[2]所示：
Figure A2004100600740003C1
在通式(2)中，Y3、Y4为选自取代或未取代的烷基、芳烷基、芳基和杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；此外，Y3、Y4也可以互相连接形成环；此外，不同蒽衍生基上的Y3、Y4可以相同也可以不同；
Z4为选自直接键、取代或未取代的亚芳基和二价的杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；Z5和Z6为选自直接键、取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳烷基、亚芳香基和二价杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；
X3为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基、以及硫基、芳基和杂环基、取代的甲硅烷基、硼烷基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；X4为选自取代或未取代的芳基和杂环基、具有连接基的二价取代基的基团，其可以相同也可以不同；
R4和R5为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、芳基、烷氧基、氨基的基团，其可以相同也可以不同；R6为选自氢原子、重氢原子、卤原子、取代或未取代的烷基、烷氧基的基团，其可以相同也可以不同；
e为0～6的整数；f+g+h＝6-e；但当e+f为2以上的整数，e＝0时，在蒽基上的X3中，至少有一个包含氢原子、重氢原子、卤原子以外的取代基。
3.如权利要求1所述的有机发光元件，其中所述第1化合物的HOMO能级比所述第2化合物的能级高，而且所述第1化合物的LUMO能级比所述第2化合物的LUMO能级低。
4.如权利要求1所述的有机发光元件，其中所述第2化合物如以下通式[3]所示：
在通式[3]中，R7、R8、R9和R10表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代的氨基、氰基或者卤原子；R7、R8、R9和R10可以相同，也可以不同；Ar1和Ar2表示取代或未取代的稠合多环芳香族基或者表示取代或未取代的稠合多环杂环基，Ar1和Ar2可以相同，也可以不同。
5.如权利要求1所述的有机发光元件，其中所述第2化合物如以下通式[4]所示：
在通式[4]中，R11和R12表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代的氨基、氰基或者卤原子；R11和R12可以相同，也可以不同；R13和R14表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基；R13和R14可以相同，也可以不同；Ar3和Ar4表示苯环为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳香族基或者表示苯环为3个以上的取代或未取代的稠合多环杂环基，Ar3和Ar4可以相同，也可以不同；n表示1～10的整数。
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