CN1569904A - 一种具有抗艾滋病病毒活性的化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有潜在药用价值的抗艾滋病病毒化合物及其制备方法。该化合物是一种寡糖类化合物,其结构核心是β-D-(1→4)-木糖上部分羟基甲基化、部分羟基硫酸酯化的木六糖,即具有下式所示的结构通式。通式中R1可为氢、芳烃衍生物或1到18个碳的烷基衍生物,R2为硫酸酯基,R3为甲基。
Description
硫酸酯化的多糖具有早已为人所知的抗爱滋病病毒活性,其中硫酸酯化的β-D-(1→4)-木吡喃聚糖[Antiviral Res.,1998,916,335-343;Antiviral Chem.Chemother.,1990,11,41-46;J.Viral.,1991,65,1543-1550.]具有较强的体外抗爱滋病毒活性,目前已进入一期临床试验,但是由于水溶性较大,难以穿透细胞壁,所以体内活性不太理想。针对这一点,我们设计了脂溶性增加的目标化合物,即,将硫酸酯化的β-D-(1→4)-木吡喃糖中的一个硫酸酯基变成脂溶性的甲基,在还原端连接上一个亲脂性的辛基,希望能借此克服已有的问题,增加化合物体内的活性。所以我们的目标化合物为:辛基2,4-二硫酸酯-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-硫酸酯-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-硫酸酯-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-硫酸酯-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-硫酸酯-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-硫酸酯-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖苷(如下图)。我们采用“2+2+2”的合成策略,以二糖硫化物为供体合成了目标化合物。
本发明的目的是提供一种新设计的非天然产物分子,其核心是通过糖羟基的部分甲醚化来改善糖分子的脂溶性。本发明也提出了一种可行的合成方法来制备目标分子,其核心是使用适当修饰过的双糖硫苷为构筑模块,使之成为可重复使用的糖基供体。
下面结合实施例对本发明进行详细地说明。
一般方法:结构检定所需的1HNMR,13CNMR,1H-1HCOSY和1H-13CCOSY谱用Bruker ARX400在CDCl3中测得。化学位移以Me4Si为内标,以ppm为单位表示。质谱用MALTI-TOF-MS,用CCA做基质。薄层色谱(TLC)由HF254硅胶板上用30%(v/v)的硫酸甲醇溶液活紫外检测器检测。柱色谱采用100-200目的硅胶,以乙酸乙酯-石油醚为淋洗液。
5-氧-苄基-1,2-氧-异丙叉基-3-氧-甲基-α-D-木呋喃糖苷(4)
将1,2-氧-异丙叉基-α-D-木呋喃糖2(2g,11mmol,文献:Synthesis,1984,961-963)溶于40mL无水甲醇中,加入二丁基氧化锡(3.3g,12mmol),加热回流3小时,然后将溶剂减压蒸干,真空干燥1小时。将残余物溶于50mL甲苯中,加入溴化苄(1.55mL,12mmol)和四丁基碘化胺(4.5g,12mmol),继续回流16小时,原料消失后,减压浓缩,硅胶柱纯化,乙酸乙酯∶石油醚(1∶3)洗脱,得到油状物3(91%)。在化合物3(5.0g,16mmol)的四氢呋喃(30mL)溶液中,0℃下加入氢化钠(1.2g,48mmol),于室温下搅拌0.5小时,然后加入MeI(1.4mL,24mmol),继续反应2小时,减压蒸干溶剂,水/乙酸乙酯(3×50mL)萃取,合并有机相,浓缩,硅胶柱纯化,乙酸乙酯∶石油醚(1∶8)洗脱得到油状物4(5.1g,98%):[α]D 25+69°(c1.0,CHCl3);1HNMR(CDCl3):1.31,1.49(2s,6H,2CH3),3.38(s,3H,OCH3),3.67(dd,1H,J6.3,9.9Hz,H-5a),3.72(d,1H,J3.3,H-3),3.75(dd,1H,J6.3,9.9Hz,H-5b),4.38(dt,1H,J3.3,6.3Hz,H-4),4.52,4.63(2d,2H,J12.0Hz,PhCH),4.55(d,1H,J3.8Hz,H-2),5.90(d,1H,J3.8Hz,H-1),7.25-7.35(m,5H,Ph)。
甲基2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-D-木呋喃糖苷(7)
将化合物4(8.5g,27.8mmol)溶于0.6NHCl的甲醇溶液中(80mL)。回流4小时,反应完后,减压蒸干溶剂,得到油状物5。将化合物5溶于60mL吡啶中,加入1.25当量的苯甲酰氯,室温下反应4小时,水/乙酸乙酯萃取(3×100mL),有机相干燥、减压浓缩、硅胶柱纯化,得到油状物6(93.9%)。在6的水/乙酸乙酯体系中加入2当量的连二硫酸钠和2当量的溴酸钠脱去6的苄基得到化合物7(80%)。
4-氧-乙酰基-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-α-D-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯(10)
化合物7(10g)溶于少量二氯乙烷中,加入90%的三氟乙酸于50℃下反应14小时,减压蒸干后得8,8溶于吡啶-醋酸酐体系,4小时后减压蒸干得9,9用1.2N的氨气(四氢呋喃∶甲醇=3∶1的混合溶剂中)处理2小时,减压蒸干后溶于干燥CH2Cl2(45mL)中,加DBU(1.3mL,2.5mmol)和CCl3CN(13mL,129mmol),反应1小时后,蒸干溶剂,硅胶柱分离纯化,乙酸乙酯∶石油醚(1∶4)洗脱,得到油状物10(6.1g,56.3%):[α]D 25+26°(c1,CHCl3);核磁1HNMR(CDCl3):2.11(s,3H,CH3CO),3.55(s,3H,OCH3),3.76(t,1H,J10.9Hz,H-5a),3.97(t,1H,J9.5Hz,H-3),4.00(dd,1H,J5.8,10.9Hz,H-5b),5.06(ddd,1H,J9.5,5.8,10.9Hz,H-4),5.26(dd,1H,J3.6,9.5Hz,H-2),6.53(d,1H,J3.6Hz,H-1),7.26-8.78(m,5H,Ph),8.58(s,1H,NH)。
异丙硫基2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-1-硫-D-木吡喃糖苷(12)
将化合物10(8.8g,19.4mmol)和异丙硫醇(3mL,20.5mmol)溶于干燥的CH2Cl2(40mL)中,冰浴下加入TMSOTf(50μL,0.28 mmol),反应1小时后,Et3N中和,蒸干溶剂,硅胶柱分离纯化,乙酸乙酯∶石油醚(1∶4)洗脱,得到油状物11。11溶于二氯甲烷-甲醇(4∶1,100mL)中,滴加3mL乙酰氯,室温反应16小时,饱和碳酸钠中和后,蒸干溶剂,硅胶柱分离纯化,得油状物12(87%)。
异丙硫基4-氧-乙酰基-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-1-硫-D-木吡喃糖苷(13)
将化合物10(0.88g,1.94mmol)和12(0.52g,1.6mmol)溶于干燥的CH2Cl2(70mL)中,氮气保护下,于0℃,加入Me3SiOTf(5μL,0.028mmol),反应1小时后,Et3N中和,蒸干溶剂,硅胶柱分离纯化,乙酸乙酯∶石油醚(1∶4)洗脱,得到油状物13(90%)。
辛基2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖苷(15)
将混合物13(9g,14.2mmol)和辛醇(2.8mL,17.1mmol)溶于干燥的CH2Cl2(20mL)中,氮气保护下,于0℃,加入Me3SiOTf(50μL,0.28mmol),反应1小时后,Et3N中和,蒸干溶剂,硅胶柱分离纯化,乙酸乙酯∶石油醚(1∶4)洗脱,得到油状物14(6.4g,67%);[α]D 25-47°(c1,CHCl3);1HNMR(CDCl3):0.82(t,3H,J7.3Hz,CH3),1.01-1.47(m,12H,(CH2)6),2.07(s,3H,COCH3),3.23(dd,1H,J9.5,11.4Hz,H-5aI),3.35-3.39(m,1H,OCH2),3.46(s,3H,OCH3),3.47-3.50(m,5H,OCH3,H-5aII,H-3I),3.58(t,1H,J6.0Hz,H-3II),3.73-3.79(m,1H,OCH2),3.91(ddd,1H,J5.1,9.5,9.0Hz,H-4I),3.97(dd,1H,J5.1,11.4Hz,H-5bI),4.30(dd,1H,J3.6,12.4Hz,H-5bII),4.41(d,1H,J7.4Hz,H-1I),4.81(d,1H,J4.3Hz,H-1II),4.91(ddd,1H,J3.6,5.6,9.4Hz,H-4II),5.09(dd,1H,J7.4,9.0Hz,H-2I),5.11(dd,1H,J4.3,6.0Hz,H-2II),7.26-8.10(m,10H,Ph).13CNMR(CDCl3):14.05,20.99(CH3CO),22.53,22.59,25.81,29.09,29.44,31.71,58.82(OCH3),60.28(C-5II),60.47(OCH3),62.75(C-5I),68.73(C-4II),69.78(C-2II),70.14(OCH2),73.02(C-2I),74.58(C-4I),77.51(C-3II),82.17(C-3I),98.06(C-1II),101.54(C-1I),128.38,128.55,129.56,129.74,130.05,133.04,133.49,165.12(PhCO),165.17(PhCO),171.30(MeCO)。将化合物14(6.4g,9.5mmol)溶于CH2Cl2∶CH3OH(2∶1,60mL)中,0℃下加入CH3COCl(6mL),继续反应13h,蒸干溶剂,硅胶柱分离纯化,乙酸乙酯∶石油醚(1∶3)洗脱,得到固体15(5.3g,88%):[α]D 20-51°(c2.4,CHCl3);1HNMR(CDCl3):0.82(t,3H,CH3),1.10-1.50(m,12H,(CH2)6),3.18(dd,1H,J9.2,11.4Hz,H-5aI),3.39-3.47(m,4H,H-3II,H-3I,H-5aII,OCH2),3.47(s,3H,OCH3),3.49(s,3H,OCH3),3.72-3.90(m,2H,H-4II,OCH2),3.88-3.91(m,1H,H-4I),3.94(dd,1H,J5.1,11.4Hz,H-5bI),4.16(dd,1H,J3.6,12.4Hz,H-5bII),4.39(d,1H,J7.3Hz,H-1I),4.71(d,1H,J5.6Hz,H-1II),5.06(dd,1H,J7.3,8.8Hz,H-2I),5.11(dd,1H,J5.6,6.0Hz,H-2II),7.26-8.10(m,10H,Ph)。
辛基2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖苷(17)。
将混合物13(6.2g,10.1mmol)和15(5.3g,8.4mmol)溶于干燥的CH2Cl2(60mL)中,氮气保护下,于0℃,加入Me3SiOTf(10μL,0.055mmol),NIS(4.6g,20.2mmol),反应2小时后,Et3N中和,蒸干溶剂,硅胶柱分离纯化,乙酸乙酯∶石油醚(1∶4)洗脱,得到泡沫状固体物16(8.4g,85%):[α]D 20-62°(c1.0,CHCl3);1HNMR(CDCl3):0.82(t,3H,CH3),1.01-1.42(m,12H,(CH2)6),2.06(s,3H,COCH3),3.01-3.11(m,2H,2H-5),3.21(dd,1H,J9.5,11.4Hz,H-5),3.30-3.35(m,1H,OCH2),3.36-3.50(m,16H,3H-3,H-5,and 4OCH3),3.56(t,1H,J6.0Hz,H-3IV),3.55-3.58(m,2H,H-5,OCH2),3.77-3.80(m,2H,2H-4),3.88-3.90(m,2H,H-5,H-4),4.00(dd,1H,J4.3,12.2Hz,H-5),4.26(dd,1H,J5.6,10.1Hz,H-5),4.31(d,1H,J7.4Hz,H-1I),4.48(d,1H,J6.9Hz,H-1II/III),4.53(d,1H,J7.1Hz,H-1III/II),4.77(d,1H,J4.4Hz,H-1IV),4.88-4.95(m,1H,H-4IV),4.97-5.11(m,4H,4H-2),7.26-8.08(m,20H,Ph).13CNMR(CDCl3):13.99,20.93,22.52,25.70,29.01,29.13,29.33,31.71,58.75,60.07,60.18,60.28,60.34,62.49,62.83,68.68,69.65,70.00,72.40,72.62,72.73,74.07,75.50,75.93,77.17,77.48,81.23,81.67,81.81,97.96(C-1IV),100.26(C-1I),100.43(C-1),101.31(C-1),128.29(2C),128.50(4C),128.55(2C),129.46,129.61(2C),129.65(4C),130.00,132.91,133.18,133.32,133.45,165.03(PhCO),165.07(2C,2PhCO),169.96(CH3CO)。将化合物16(3g)溶于CH2Cl2∶CH3OH(2∶1,60mL)中,0℃下加入CH3COCl(6mL),继续反应13h,蒸干溶剂,硅胶柱分离纯化,乙酸乙酯∶石油醚(1∶3)洗脱,得到固体17(82%):[α]D 20-11°(c1,CHCl3);1HNMR(CDCl3):0.81(t,3H,J7.3Hz,CH3),1.10-1.40(m,12H,(CH2)6),3.00-3.25(m,3H),3.29-3.55(m,16H),3.63-3.90(m,8H),4.15(brs,1H),4.32(d,1H),4.49(brs,2H),4.68(brs,1H),4.95-5.13(m,4H)。
辛基4-氧-乙酰基-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-2-氧-苯甲酰基-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖苷(18)
将混合物13(7.6g,7.0mmol)和17(5.0g,8.2mmol)溶于干燥的CH2Cl2(60mL)中,氮气保护下,于0℃,加入Me3SiOTf(50μL,0.28mmol),NIS(3.6g,14mmol),反应2小时后,Et3N中和,蒸干溶剂,硅胶柱分离纯化,乙酸乙酯∶石油醚(1.5∶1)洗脱,得到泡沫状固体物18(7.7g,65%):[α]D 25-72°(c1,CHCl3)。
辛基3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖基-(1→4)-3-氧-甲基-β-D-木吡喃糖苷(19)
将化合物18(7.7g,4.5mmol)溶于甲醇中(170ml),加入0.1N NaOMe(5mL)至pH10,继续反应24小时,树脂中和,蒸干溶剂,硅胶柱分离纯化,乙酸乙酯∶甲醇(6∶1)洗脱,得到泡沫状固体物19(3.9g,85%):[α]D 25-47°(c1,CHCl3);1HNMR(CDCl3):0.88(t,3H,CH3),1.22-1.35(m,10H,(CH2)5),1.42-1.45(m,2H,OCH2),3.20(t,1H,J6.7Hz),3.30-3.70(m,37H),3.75-3.84(m,6H),4.01-4.16(m,6H),4.34(d,J5.6Hz,H-1),4.46(d,1H,J5.6Hz,H-1),4.50-4.60(m,4H,H-1).13CNMR(CDCl3):14.01,22.64,25.99,26.10,29.22,29.36,29.57,31.80,59.31,59.40(2C),59.76(2C),60.19(2C),60.44,60.73,60.94,61.08,61.67,64.74,68.54,69.60(3C),69.70,69.84(2C),71.36,71.63,72.01,72.51(2C),72.54,73.01,79.83,79.95,81.59,82.10,83.69,100.20(2C),100.27(2C),101.29,102.55(6C-1).
硫酸化的19(→20)
将化合物19溶于吡啶中,加入三氧化硫-吡啶复合物(10eqv),55℃下搅拌2天,蒸干溶剂,加入3NNaOH溶液搅拌20分钟,用二氯甲烷洗去吡啶,水相用LH20过柱分离,冷冻干燥得到目标化合物20。13CNMR(CDCl3):14.17,22.76,25.74,29.10,29.16,29.41,31.83,59.53,60.07(3C),60.18(2C),60.85(2C),62.31,62.67(2C),62.70,69.41,71.18,73.40,74.97,75.57,75.80,75.86,76.03,78.36,78.45,78.52,78.70,78.81,78.90,81.30,81.45,81.54,81.61,81.86,99.08,100.77,100.85,100.89,100.96,101.47。
Claims (7)
2.一种制备上述抗艾滋病病毒化合物的方法。其特征在于:单糖供体制成1位硫代、3位甲醚化的衍生物11,也可制成相应的三氯乙酰亚胺酯供体10。
3.一种制备上述抗艾滋病病毒化合物的方法。其特征在于:由10和4-位脱乙酰后11的衍生物12在催化剂存在下,制成1位硫代、3,3’-位双甲醚化的双糖供体13。
4.一种制备上述抗艾滋病病毒化合物的方法。其特征在于:目标六糖苷是由上述双糖供体13在标准糖基化条件下制成。如13与辛醇反应,得双糖辛苷14,脱除14的4-乙酰后再与13偶连,得四糖辛苷16,脱除16的4-乙酰后再与13偶连,得六糖18,18经甲醇钠作用,然后与三氧化硫-吡啶反应得目标六糖苷20。
5.权力要求3中的催化剂为三甲基硅基三氟甲磺酸酯或三氟化硼***混合物。溶剂为无水二氯甲烷、乙腈、***,甲苯等。反应温度为-42到零度。
6.权力要求4中的催化剂为氮碘代琥珀酰亚胺、氮溴代琥珀酰亚胺与三氟甲磺酸银或三甲基硅基三氟甲磺酸酯混合物等。溶剂为无水二氯甲烷、乙腈、N-甲基吡咯烷酮等。反应温度为-42到零度。
7.权力要求1的化合物在医药中的应用。如作为抗艾滋病病毒的药物组分或药物组合物。
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Legal Events
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |