CN1297259C - 一种来源于迷迭香的总二萜酚及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种迷迭香的有效部位及其制备方法和用途。该迷迭香的有效部位是从迷迭香药材中提取的总二萜酚类，其总酚类物质的含量达45%以上，其中主要成分鼠尾草酚和鼠尾草酸的含量之和在13%以上。其制备方法为将迷迭香药材晒干后切段；加入提取液进行提取；将合并的提取液放凉后过滤；用活性炭脱色；将滤液浓缩后加水，过滤，滤渣经干燥、粉碎而得到。该迷迭香有效部位可以用于制备预防和治疗心血管、缓解胸痹心痛症的药物。还可用于制备治疗子宫癌、***、肠癌、乳腺癌的药物。本发明的提取方法简单、易行，得到的原料药纯度高，色泽好；且造价低廉，无污染，适于工业化生产。

Description

一种来源于迷迭香的总二萜酚及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种来源于中药材的有效部位及其制备方法和用途，具体地说是涉及一种来源于迷迭香药材的总二萜酚及其制备方法，和其在制备预防和治疗心血管、缓解胸痹心痛症、以及治疗子宫癌、***、肠癌、乳腺癌等药物中的用途。
背景技术
迷迭香(Rosmarinas officinalis L.)为唇形科(Labiatae)迷迭香属植物的全草，常绿小灌木，原产于地中海地区，并广为栽培，主产西班牙、摩洛哥、前南斯拉夫、保加利亚和突尼斯等南欧各国。近年来，我国西南部分省区(贵州，云南)也有大量栽培。迷迭香主要利用部位为叶片，以花期采收的叶片为佳，呈细长形、绿色，气味芳香，迷迭香叶中富含挥发油。
迷迭香药材中主要含有二萜酚类成分，另外还有黄酮类、三萜类、以及少量有机酸类成分。二萜酚类成分主要有：鼠尾草酚、鼠尾草酸(Wenkekt et al J.Org.chem.，1965，30(9)：2931)、迷迭香酚(Reiko I.et al Agric.Biol.Chem.，1982，46(6)：1661-1666)、表迷迭香酚、异迷迭香酚(Nobuji N.et al Agric.Biol.Chem.，1994，48(8)：2081-2085)迷迭香酸等，以鼠尾草酚和鼠尾草酸为主要成分的迷迭香总二萜酚类化合物具有良好的体内抗氧化作用，它可抑制黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶***超氧化物离子的产生，还可抑制微粒体和线粒体脂质的过氧化。
以往的研究多集中在将迷迭香应用于抗氧化剂，将迷迭香的有效部位用于制备预防和治疗心血管以及癌症等药物中的用途尚未见报道。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种来源于迷迭香的总二萜酚类有效部位。
本发明的目的之二在于提供所述迷迭香的总二萜酚类的制备方法。
本发明的目的之三在于提供所述迷迭香的总二萜酚类的用途。
本发明提供的迷迭香的总二萜酚类，是从迷迭香药材中提取的，其总酚类的含量在45％以上。其中主要以鼠尾草酚和鼠尾草酸两个化合物为主，二者的含量之和在13％以上。
本发明提供的迷迭香的总二萜酚类由如下的方法得到：
1)预处理：将采收后的迷迭香药材晒干后切段，得到的迷迭香生药备用；
2)提取：加入5～12倍生药量的50～90％(v/v)的提取液进行提取1～5次；将合并的提取液放凉至20～60℃，过滤除去不溶物，得到绿褐色的滤液；
3)脱色：向步骤2)得到的滤液中加入滤液体积重量百分比0.05～0.5％(g/ml)活性炭，在30～80℃脱色5～40min，过滤除去活性炭，得到澄清、透明的红棕色的药液；
4)浓缩：将步骤3)得到的滤液浓缩至相对密度为1.00～1.10的药液，加入0.4～4倍生药量的水，搅拌，过滤，水溶性的杂质溶于滤液中被除去，滤渣经干燥、粉碎得到淡黄色粉末的迷迭香的有效部位——总二萜酚类。
所述步骤2)的提取液为甲醇、乙醇、丙酮，优选乙醇；
所述步骤2)的提取方式为浸渍，渗漉或回流；选用回流提取方式时，提取1～4次，以70％乙醇提取3次时的效果为最佳；
所述步骤2)的放凉温度优选40℃；
所述步骤3)的活性炭的加入量优选0.1％(g/ml)为最好，脱色温度优选55℃。
本发明提供的迷迭香的总二萜酚在口服给药途径下能有效地缓解冠心病、心绞痛所引发的心肌缺血，可以用于制备预防和治疗心血管、缓解胸痹心痛症的药物。
本发明提供的迷迭香的总二萜酚在体外筛选试验中对乳腺癌、大肠癌、黑色素瘤、胃癌、白血病等肿瘤细胞有抑制和杀伤作用，可以用于制备治疗子宫癌、***、肠癌、乳腺癌等癌症的药物。
本发明提供的提取方法简单、易行，以HPLC为检测手段，以鼠尾草酚和鼠尾草酸的含量为检测指标，可以有效地对整个工艺流程进行质量控制，有效地降低了有效部位中有效成分自身的氧化，提高了有效成分的含量，得到的原料药纯度高，色泽好；另外，该提取方法使用常规提取设备，造价低廉，工艺中没有用到有毒的有机溶剂，无污染，有利于保护环境，适于工业化生产。
附图说明
图1为实施例1制备的迷迭香总二萜酚的高效液相检测图谱；其中峰1为鼠尾草酸，峰3为鼠尾草酚；
图2为实施例1制备的迷迭香总二萜酚的薄层层析检测图谱；其中，1为鼠尾草酸对照品，2为实施例1制备的迷迭香有效部位，3为鼠尾草酚对照品。
具体实施方式
实施例1、迷迭香总二萜酚的制备
将采收后的迷迭香药材晒干后切段，加入10倍生药量的70％(v/v)的乙醇回流提取3次；将合并的提取液放凉至40℃，过滤除去不溶物，得到绿褐色的滤液；脱色：向此滤液中加入滤液体积重量百分比0.1％(g/ml)的活性炭，在55℃脱色20min，过滤除去活性炭，得到澄清、透明的红棕色的药液；将此滤液浓缩至相对密度为1.10的药液，加入2倍生药量的水，搅拌，过滤，水溶性的杂质溶于滤液中被除去，滤渣干燥、粉碎，得到本发明的迷迭香总二萜酚，其为淡黄色粉末，总酚类的含量为80％。如图2的薄层层析检测图谱所示，其主要含有鼠尾草酸和鼠尾草酚两个化合物，经HPLC检测如图1所示，二者的含量之和为40％。
实施例2、迷迭香总二萜酚的制备
将采收后的迷迭香药材晒干后切段，加入5倍生药量的90％(v/v)的甲醇渗漉提取1次；将合并的提取液放凉至60℃，过滤除去不溶物，得到绿褐色的滤液；脱色：向此滤液中加入滤液体积重量百分比0.05％(g/ml)的活性炭，在30℃脱色40min，过滤除去活性炭，得到澄清、透明的红棕色的药液；将此滤液浓缩至相对密度为1.00的药液，加入0.4倍生药量的水，搅拌，过滤，水溶性的杂质溶于滤液中被除去，滤渣干燥、粉碎，得到淡黄色粉末，即本发明的迷迭香总二萜酚，其为淡黄色粉末，总酚类的含量为45％。HPLC检测鼠尾草酸和鼠尾草酚的含量之和为13％。
实施例3、迷迭香总二萜酚的制备
将采收后的迷迭香药材晒干后切段，加入12倍生药量的50％(v/v)的丙酮浸渍提取5次；将合并的提取液放凉至20℃，过滤除去不溶物，得到绿褐色的滤液；脱色：向此滤液中加入滤液体积重量百分比0.5％(g/ml)的活性炭，在80℃脱色5min，过滤除去活性炭，得到澄清、透明的红棕色的药液；将此滤液浓缩至相对密度为1.05的药液，加入4倍生药量的水，搅拌，过滤，水溶性的杂质溶于滤液中被除去，滤渣干燥、粉碎，得到淡黄色粉末，即本发明的迷迭香总二萜酚，其为淡黄色粉末，总酚类的含量为60％。其主要含有鼠尾草酸和鼠尾草酚两个化合物，经HPLC检测二者的含量之和为40％。
实施例4、MTT法体外检测实施例1的迷迭香有效部位对不同细胞系的增殖抑制
1、所用试剂
DMEM培养基：是在不完全培养基的基础上加3％的Glutamine 1ml，青链霉素1万单位/ml及10％的血清(用时加)；胎牛血清，小牛血清谷氨酰胺，青霉素、链霉素
冻存液：DMSO与胎牛血清的比例是1∶9
MTT：用pH7.2 PBS配成5mg/ml，避光保存，现用现配。
细胞裂解液：用超纯水配，含20％SDS，50％DMSO，调pH4.5
2、所用的细胞系：胃癌细胞(BGC823)、黑色素瘤细胞(WM451)、颌底癌细胞(KB)、白血病(HL60)、***细胞(HeLa)、大肠癌细胞(HT29)、乳腺癌细胞(MCF7和MDA231)
3、细胞培养：
均用含10％灭活的胎牛血清/小牛血清的RPMI1640或DMEM培养液，细胞培养于37℃、5％CO2孵箱中2-3天传代一次。
4、实施例1制备的迷迭香有效部位(以下均简称迷迭香总二萜酚)对不同肿瘤细胞增殖指标的测定：
采用MTT法进行分析。分别收集常规培养的肿瘤细胞，按照2000cells/孔、4000cells/孔和5000cells/孔接种96孔板，每种细胞做6重复孔，培养在含10％胎牛血清的DMEM培养基中，培养24h以后，弃去上清，每孔再分别加入迷迭香总二萜酚(药物浓度分别为100μg/ml，50μg/ml，10μg/ml，1μg/ml)DMEM 0.1ml，继续培养至48-72hr开始进行检测，每孔加入浓度为500μg/ml的MTT，培养4-6h以后，1900rpm15min离心弃上清，分别加入PBS pH7.2的缓冲液及细胞裂解液各0.1ml，37℃孵育过夜后，在BioTek Elisa Reader上读取OD570nm的吸收值。结果列于表1。
             表1、迷迭香总二萜酚对肿瘤细胞生长抑制率(％)
Figure C20041004271500061
由表1的结果可以看出，本发明提供的迷迭香有效部位在体外可抑制各类肿瘤细胞增殖，对于上述各个细胞系胃癌细胞(BGC823)、黑色素瘤细胞(WM451)、颌底癌细胞(KB)、白血病(HL60)、***细胞(HeLa)、大肠癌细胞(HT29)、乳腺癌细胞(MCF7和MDA231)在浓度在100ug/ml时，对肿瘤生长均有显著地抑制作用，抑制率都大于50％，其中对乳腺癌细胞MCF7浓度在10ug/ml时，肿瘤生长抑制率仍大于50％。
该实验结果提示了本发明提供的迷迭香有效部位在制备抗肿瘤药物中的应用。
实施例5、实施例1的迷迭香有效部位在心血管活性方面的试验
1、对麻醉犬血流动力学影响
实验方法：杂种犬36只，分为6组，每组6只，均采用十二指肠给药，给药分组如下：
实验组I：迷迭香总二萜酚(即实施例1制备的迷迭香有效部位，以下简称迷迭香总二萜酚)50mg/kg；
实验组II：迷迭香总二萜酚100mg/kg；
实验组III：迷迭香总二萜酚200mg/kg；
阳性对照组：地奥心血康32mg/kg；
对照组：等容量溶媒；
以戊巴比妥钠30mg/kg i.v.麻醉杂种犬，背位固定，颈部皮肤切开，气管插管，连接电动呼吸机，分离右颈动脉，连接AP-601G放大器，测定血压。分离股动脉，连接AP-601G放大器，进行心室内插管，测定左室内压，舒张期末压，并经微分处理器EQ-601G测定左室内压最大变化速率(±dp/dtmax)。于左侧第四肋间施开胸术，暴露心脏，剪开心包，做心包术。分离冠状动脉左旋支和主动脉根部，放置电磁流量计探头，测定冠脉血流量和主动脉流量。四肢连接肢体导联，测定标准II导心电图，计算心率。分离十二指肠，以备给药。上述各指标同步记录于多导记录仪。术毕，稳定15min，记录给药前及药后、30、60、120、150、240min诸指标。于给药前及药后30、60、120、150、240min取动脉、冠状静脉窦血，以血氧仪(康尼-158，美国生产)测定血氧含量。并根据公式，计算二级指标：平均动脉压、心脏指数、心搏指数、左室作功指数、总外周阻力、冠脉阻力、心肌耗氧量、心肌耗氧指数、心肌氧摄取率、心肌血流量等。实验数据实测值和变化百分率值与对照组比较，进行组间t检验统计分析。
实验结果：
(1)对心肌血流量的影响：列于表2，结果表明试药迷迭香总二萜酚50mg/kg剂量组心肌血流量的变化百分率在60～150min显著增加(P＜0.05)。100mg/kg剂量组心肌血流量的变化百分率在60～240min显著增加(P＜0.05)，心肌血流量实测值在120min显著增加(P＜0.05)。200mg/kg剂量组在45～180min变化百分率显著增加(P＜0.01)，实测值在90～120min显著增加(P＜0.05)。
(2)对冠脉阻力的影响：列于表3，结果表明迷迭香总二萜酚50mg/kg剂量组使冠脉阻力变化百分率在90～150min显著下降(P＜0.05)。100mg/kg剂量组变化百分率在60～150min显著下降(P＜0.05)。200mg/kg剂量组在60～240min变化百分率显著下降(P＜0.01)。
                            表2、迷迭香总二萜酚对犬心肌血流量(ml/100g.min)的影响( X±S，n＝6)
组别   剂量mg/kg 给药前                                        给药后
  30   60   120   150   240
  溶媒对照组   116.17±29.095   113.38±31.724   113.38±31.724   107.30±27.613   109.06±32.549   105.43±28.256
％   -2.79±9.557   -2.79±9.557   -7.49±8.997   -6.78±10.143   -9.21±11.643
  地奥心血康 32   124.37±42.919   121.00±37.687   121.00±37.687   145.23±46.980   139.58±43.431   131.02±48.172
％   -1.70±5.675   -1.70±5.675   18.32±17.712ΔΔ   13.57±13.164Δ   4.79±4.947Δ
  实验组I 50   103.27±19.513   104.04±15.614   104.04±15.614   114.94±11.944   115.54±15.965   96.36±17.093
％   1.55±6.798   1.55±6.798   13.35±15.165Δ   13.88±17.984Δ   -6.52±5.625
  实验组II 100   125.17±29.010   125.01±26.906   125.01±26.906   145.46±21.873*   138.61±25.498   134.67±23.304
％ 0.35±5.324 0.35±5.324   18.36±12.346ΔΔ   12.74±15.961Δ   9.99±17.584Δ
  实验组III 200   112.86±22.604   116.11±18.654   116.11±18.654   144.18±15.805*   136.66±19.758   125.46±18.755
％   3.88±7.290   3.88±7.290   31.92±27.872ΔΔ   23.56±18.876ΔΔ   13.43±17.428Δ
与生理盐水组实测值比较*P＜0.05，**P＜0.01；
与生理盐水组变化百分率比较ΔP＜0.05，ΔΔP＜0.01(下同)
                     表3、迷迭香总二萜酚对犬冠脉阻力(Kpa/ml/100/min)的影响( X±S，n＝6)
组别   剂量mg/kg 给药前                                         给药后
  30   60   120   150   240
 溶媒对照组   0.11±0.031   0.12±0.041   113.38±31.724   0.12±0.042   109.06±32.549   105.43±28.256
％   -0.51±10.463   -2.79±9.557   3.62±10.334   -6.78±10.143   -9.21±11.643
 地奥心血康 32   0.12±0.036   0.11±0.032   121.00±37.687   0.09±0.029   139.58±43.431   131.02±48.172
％   -1.22±4.745   -1.70±5.675   -18.31±13.593Δ   13.57±13.164Δ   4.79±4.947Δ
实验组I 50   0.14±0.031   0.13±0.024   104.04±15.614   0.11±0.018   115.54±15.965   96.36±17.093
％   -2.03±7.648   1.55±6.798   -16.14±10.950ΔΔ   13.88±17.984Δ   -6.52±5.625
 实验组II 100   0.11±0.028   0.11±0.026   125.01±26.906   0.09±0.015   138.61±25.498   134.67±23.304
％   -4.48±5.392   0.35±5.324   -17.59±7.848ΔΔ   12.74±15.961Δ   9.99±17.584Δ
 实验组III 200   0.12±0.025   0.12±0.026   116.11±18.654   0.09±0.011   136.66±19.758   125.46±18.755
％   -5.45±10.358   3.88±7.290   -27.16±15.484ΔΔ   23.56±18.876ΔΔ   13.43±17.428Δ
实验结论：以上实验结果表明，迷迭香总二萜酚100-200mg/kg剂量可显著增加心肌血流量、降低冠脉阻力。迷迭香总二萜酚这些作用，与直接扩张冠脉有关，使之心肌血流量增加，直接反映心脏泵血功能的提高和增加外周血管扩张。
2、对垂体后叶素引起的大鼠心肌缺血的影响
取体重220～240g的健康SD大鼠60只，雌雄各半，随机分成6组，空白对照组，地尔硫卓组(合心爽，50mg/kg)，地奥心血康胶囊(200mg/kg)，迷迭香高、中、低剂量组(600、300、150mg/kg)。连续给药7d，最后一天于给药后30min用戊巴比妥钠ip麻醉后，仰位固定于鼠台上，肢体导联，心电图机选择标准电压1mv＝20mm，纸速50mm/s，描记正常II导联心电后，舌下静脉注射垂体后叶素(1U/kg)，5s内注完。分别描记5s、15s、30s、3min各时间点的心电图ECG II。
统计方法：计算每个时间点的J点、T波变化及变化率 X±s，做组间t检验。
实验结果：
(1)对大鼠ECG II J点变化及变化率的影响：列于表4，结果表明迷迭香高剂量(600mg/kg)可在5s及15s显著对抗J点的变化(P＜0.01)，从变化率来看，中剂量(300mg/kg)在5s及15s的变化率与空白对照组比较有显著性差异(P＜0.05)。这一结果表明迷迭香可减轻由心肌缺血而引起的的J点的抬高或降低，其效应与剂量相关。
(2)对大鼠ECG II T波变化的影响：列于表5，结果表明从T波变化来看，迷迭香总二萜酚高剂量组(600mg/kg)和中剂量组(300mg/kg)在不同时间点对的T波变化有不同程度的抑制(P＜0.05或P＜0.01)，而低剂量不能有效抑制垂体后叶素引起的T波变化。这一结果表明迷迭香可减轻T波的变化，其效应与剂量相关。
                        表4、迷迭香对垂体后叶素引起大鼠ECG II J点高度变化的影响
  组别   正常   5s   15s   30s   3min
空白   0.80±0.42   变化(mm)   2.95±1.79   3.85±1.53   1.60±1.26   0.95±1.12
  变化率(％)   417±346   498±287   237±219   122±130
合心爽   0.67±0.45   变化(mm)   0.53±0.75**   0.92±0.93**   1.07±0.92   0.80±0.75
  变化率(％)   94±147*   119±122**   169±119   88±83
  地奥心血康200mg/kg   0.70±0.63   变化(mm)   1.90±1.54   1.90±1.71*   1.25±0.95   0.95±0.69
  变化率(％)   257±239   246±203*   161±178   79±70
  迷迭香总二萜酚600mg/kg   0.60±0.46   变化(mm)   0.90±1.35**   1.55±1.48**   1.8±1.7   0.7±0.42
变化率(％) 186±318 129±49** 164±138 86±48
  迷迭香总二萜酚300mg/kg   0.90±0.74   变化(mm)   1.00±1.22   2.7±2.08   1.40±1.07   0.95±0.69
变化率(％) 114±111* 250±165* 125±109 100±76
  迷迭香总二萜酚150mg/kg   0.80±0.79   变化(mm)   1.25±1.27   2.45±1.66   1.55±1.30   1.30±0.86
变化率(％) 181±152 306±207 117±98 117±113
                          表5、迷迭香对垂体后叶素致大鼠ECG II T波高度变化的影响
  组别   正常   5s   15s   30s   3min
空白   1.80±0.35   变化(mm)   2.05±1.96   2.80±2.12   1.1±1.17   0.25±0.42
  变化率(％)   108±99   162±125   73±93   13±22
合心爽   1.65±0.34   变化(mm)   0.45±0.37*   0.55±0.37**   0.75±0.35   0.3±0.35
  变化率(％)   30±30*   33±21**   48±29   20±22
  地奥心血康200mg/kg   1.85±0.47   变化(mm)   1.05±0.90   0.85±1.00*   0.65±0.63   0.40±0.39
  变化率(％)   61±53   54±69*   32±29   25±31
  迷迭香总二萜酚600mg/kg 2.05±0.50   变化(mm)   0.65±0.91   0.35±0.82**   0.55±0.50   0.55±0.50
变化率(％) 32±45 17±40 27±24 27±24
  迷迭香总二萜酚300mg/kg 2.00±0.41   变化(mm)   0.75±0.92   1.05±1.36*   0.50±0.47   0.35±0.41
变化率(％) 40±56 53±68* 25±23 18±19
  迷迭香总二萜酚150mg/kg 1.7±0.75   变化(mm)   0.75±0.68   1.60±1.26   0.55±0.50   0.60±0.77
变化率(％) 50±47 101±73 32±31 32±34
实验结论：本实验结果显示，迷迭香总二萜酚300-600mg/kg对垂体后叶素引起的大鼠ECG II J点及T波的抬高或降低有显著抑制作用，表明能够改善由冠状动脉收缩，造成心肌供血不足，从而抑制心肌缺血。
该实验结果提示了本发明提供的迷迭香有效部位迷迭香总二萜酚在制备预防和治疗心血管、缓解胸痹心痛症药物中的应用。

Claims (8)

1、一种从迷迭香药材中提取的迷迭香总二萜酚，其为由如下的方法得到：
1)预处理：将采收后的迷迭香药材晒干后切段，得到的迷迭香生药备用；
2)提取：加入5～12倍生药量的50～90v/v％的提取液进行提取1～5次；将合并的提取液放凉至4～40℃，过滤除去不溶物，得到绿褐色的滤液；所述的提取液为甲醇、乙醇或丙酮；
3)脱色：向步骤2)得到的滤液中加入滤液体积重量百分比0.05～0.5％活性炭，在30～80℃脱色5～40min，过滤除去活性炭，得到澄清、透明的红棕色的药液；
4)浓缩：将步骤3)得到的滤液浓缩至相对密度为1.00～1.10的药液，加入0.4～4倍于生药量的水，搅拌，过滤，水溶性的杂质溶于滤液中被除去，滤渣经干燥、粉碎得到迷迭香的有效部位。
2、如权利要求1所述的迷迭香总二萜酚，其特征在于，所述步骤2)的提取液为乙醇。
3、如权利要求1所述的迷迭香总二萜酚，其特征在于，所述步骤2)的提取方式为浸渍，渗漉或回流。
4、如权利要求3所述的迷迭香总二萜酚，其特征在于，所述的回流提取方法是以70％乙醇提取3次。
5、如权利要求1所述的迷迭香总二萜酚，其特征在于，所述步骤2)的放凉温度为25℃。
6、如权利要求1所述的迷迭香总二萜酚，其特征在于，所述步骤3)的活性炭的加入量为0.1％，脱色温度为50℃。
7、一种权利要求1所述的迷迭香总二萜酚在制备预防和治疗心血管、缓解胸痹心痛症的药物中的应用。
8、一种权利要求1所述的迷迭香总二萜酚在制备治疗子宫癌、***、肠癌、乳腺癌等的药物中的应用。
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