CN1240682C - 4－[3－(吡啶－4－基)－3－取代苯基丙啉烯酰]吗——一类新型杀菌剂 - Google Patents

4－[3－(吡啶－4－基)－3－取代苯基丙啉烯酰]吗——一类新型杀菌剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化学结构新颖的通式为A的4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙烯酰]吗啉类化合物及其合成方法以及制剂作为农用杀菌剂，式中：X＝H，F，Cl，Br，I；R＝C1～5直链烷基，异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，异戊基，新戊基，F，Cl，Br，I；硝基，甲氧基，乙氧基，苯基；n＝2，3-二取代；2，4-二取代；2，5-二取代；2，6-二取代；3，4-二取代；3，5-二取代2-单取代；3-单取代；4-单取代。即通式为A的化合物由各种吡啶-4-基苯基甲酮与膦乙酰吗啉在非质子溶剂如乙二醇二甲醚中通过Wittig-Horner反应制得。将通式为A的化合物溶于溶剂中，加入表面活性剂，如农乳0203B，0208，GFC，OP-10，吐温-60等，按一定比例混合均匀配制成乳油或可湿性粉剂。通式为A的化合物及其制剂对植物真菌，尤其是立枯丝核菌，掘氏疫霉菌具有很强的抑制作用。

Description

4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙烯酰]吗啉——一类新型杀菌剂
本发明涉及化学结构新颖的通式为A的(Z/E)-4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙烯酰]吗啉类化合物及其合成方法以及其制剂作为农用杀菌剂。
式中：
X＝H，F，Cl，Br，I
R＝C1～5直链烷基，异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，异戊基，新戊基；
   F，Cl，Br，I；硝基，甲氧基，乙氧基，苯基
n＝2，3-二取代；2，4-二取代；2，5-二取代；2，6-二取代；3，4-二取代；3，5-二取代
   2-单取代；3-单取代；4-单取代
通式为A的化合物由各种取代吡啶-4-基苯基甲酮与膦乙酰吗啉在非质子溶剂如乙二醇二甲醚中通过Wittig-Horner反应制得。
Figure C0314834000032
式中X，R，n的含义同上。
将通式为A的化合物溶于溶剂中，加入表面活性剂，如农乳0203B，0208，GFC，OP-10，吐温-60等，按一定比例混合均匀配制成乳油或可湿性粉剂。
通式为A的化合物及其制剂对立枯丝核菌，掘氏疫霉菌具有很强的抑制作用。
本发明可用以下实例作进一步的说明，但本发明并不仅限于这些实例。
实例1  中间体吡啶-4-基苯基酮的制备：
在装有机械搅拌、温度计、回流冷凝管、干燥管的100mL四口瓶中加入50mL无水苯，搅拌下加入16g(0.12mol)无水三氯化铝，搅拌10min后在冰水浴冷却下(约5℃)滴加8g(0.0565mol)异烟酰氯，滴完后加热回流过夜，冷却后倒入含有20mL浓盐酸的冰水中，充分搅拌后分液，水层再用少量甲苯萃取一次，有机层合并水洗两次后弃去，水层用浓NaOH溶液中和到pH7-8，过滤，母液用乙酸乙酯萃取，固体用热的乙酸乙酯洗3-4次，合并乙酸乙酯，少量水洗两次，干燥，浓缩，得微黄固体，乙酸乙酯重结晶，得白色片状晶体。M.p.75-76℃(产率95％)(参考文献Frank J.Villant，et al.，J.Org.Chem.，1952，17：249-254)
其它中间体吡啶基苯基甲酮的制备化合物的合成均按实例1的操作程序进行，部分中间体化合物的物理常数列入表1中。
表1.中间体物理性质：
Figure C0314834000041
  编号   R   X   性状   熔 ，沸点(℃)   产率(％)
  1   H   H   白色片状晶体   75-6   95
  2   4-CH3   H   白色片状晶体   97-8   76
  3   4-Cl   H   白色片状晶体   112-3   64
  4   4-Br   H   白色片状晶体   126-7   69.5
  5   4-I   H   浅黄色固体   186-8   60
  6   4-n-Pr   H   白色片状晶体   55-6   47
  7   4-i-Pr   H   白色片状晶体   63-4   50
  8   4-t-Bu   H   浅***状晶体   68-9   45
  9   4-OCH3   H   白色片状晶体   119-121   94
  10   3，4-2CH3   H   白色固体   97-8   88
  11   2，4-2CH3   H   白色片状晶体   50-2   62.8
  12   2，5-2CH3   H   浅黄色粘稠液体   0.1mmHg.135-143   90
  13   3-Cl-4-CH3   H   白色片状晶体   86-7   81.9
  14   3，4-2Cl   H   白色片状晶体   90-1   79.1
  15   H   Cl   浅黄色晶体   44-5   61.1
  16   4-CH3   Cl   白色固体   90-1   82.7
  17   4-Cl   Cl   浅黄色固体   88-9   62.9
  18   4-Br   Cl   白色固体   111-2   62.3
  19   4-I   Cl   浅黄色固体   137-8   49.5
  20   4-n-Pr   Cl   白色固体   43-4   46.6
  21  4-i-Pr   Cl   浅黄色粘稠液体   50
  22  4-t-Bu   Cl   白色固体   60-1   60.3
  23  4-OCH3   Cl   白色固体   81-2   49
  24  3，4-2CH3   Cl   白色固体   82-4   86.9
  25  2，4-2CH3   Cl   白色固体   63-4   81.5
  26  2，5-2CH3   Cl   浅黄色粘稠液体   85.5
  27  3，4-2Cl   Cl   白色固体   118-20   69
实例2化合物4-[3-(吡啶-4-基)-3-苯基丙烯酰]吗啉的合成：
在装有机械搅拌、温度计、干燥管的100mL四口烧瓶中加入1.83g(0.01mol)吡啶-4-基苯基甲酮、2.65g(0.01mol)膦乙酰吗啉、30mL乙二醇二甲醚，N2保护下搅拌，冰水浴冷却到5℃以下，慢慢加入约0.48g(0.01mol)50％NaH(会剧烈放热并产生大量气泡，温度会上升到约20℃)，N2保护下继续搅拌，待温度降到10℃以下时撤去冰浴自然升温，然后在约10℃-20℃下搅拌约1.5h，此时已反应绝大部分，反应液呈橙黄色，瓶壁产生大量橙色粘稠物，补加1mmol膦乙酰吗啉及1mmol NaH继续反应，约1h后基本反应完全，将反应液浓缩，加少量水搅拌会有大量粘稠物产生，继续搅拌或放置后粘稠物固化，过滤、少量水洗涤、干燥得粗产物，母液用氯仿萃取，干燥，浓缩可得很少量产物，产物乙酸乙酯重结晶得白色固体。δH(CDCI3)：3.25(m，4H)，3.50(m，4H)，6.45，6.47(s，s，1H)，7.18-7.42(m，7H)；8.62(dd，2H)；元素分析(测定值/计算值)：C73.38/73.45，H6.14/6.16，N9.51/9.52(参考文献：Nickl Josef，et al.，US4753934，1988，CA 101：230550)
A系列的其它化合物的合成均按实例2的操作程序进行，部分(I)系列化合物的物理常数列入表2中.
表2.目标化合物物理常数及元素分析数据
Figure C0314834000052
No R X 性    状 熔点(℃)                 元素分析：测定值(计算值)％
  C   H   N
  A-01   H   H   白色固体   143-7   73.38(73.45)   6.14(6.16)   9.51(9.52)
  A-02   4-CH3   H   白色固体   162-3   73.96(74.00)   6.53(6.54)   9.08(9.08)
  A-03   4-n-Pr   H   白色固体   104-6   74.84(74.97)   7.18(7.19)   8.34(8.33)
  A-04   4-i-Pr   H   白色固体   122-3   74.61(74.97)   7.14(7.19)   8.35(8.33)
  A-05   4-t-Bu   H   白色固体   166-8   75.25(75.40)   7.34(7.48)   7.69(7.99)
  A-06   4-Cl   H   白色固体   162-3   65.54(65.75)   5.19(5.21)   8.43(8.52)
  A-07   4-Br   H   白色固体   155-7   57.77(57.92)   4.57(4.59)   7.38(7.51)
  A-08   4-I   H   白色固体   145-50   51.68(51.45)   4.12(4.08)   6.57(6.67)
  A-09   3，4-2CH3   H   白色固体   129-30   74.03(74.51)   6.86(6.88)   8.58(8.69)
  A-10   2，4-2CH3   H   白色固体   88-90   74.56(74.51)   6.87(6.88)   8.65(8.69)
  A-11   2，5-2CH3   H   白色固体   124-5   74.45(74.51)   6.89(6.88)   8.62(8.69)
  A-12   3，4-2Cl   H   白色固体   145-6   59.54(59.52)   4.44(4.44)   7.69(7.71)
  A-13   3-Cl-4-CH3   H   白色固体   137-8   66.58(66.57)   5.68(5.59)   7.75(8.17)
  A-14   4-OCH3   H   粘稠固体   70.30(70.35)   6.18(6.21)   8.65(8.64)
  A-15   H   Cl   白色固体   107-8   65.98(65.75)   5.26(5.21)   8.57(8.52)
  A-16   4-CH3   Cl   白色固体   145-6   66.48(66.57)   5.59(5.59)   8.12(8.17)
  A-17   4-n-Pr   Cl   白色固体   105-6   67.70(68.01)   6.25(6.25)   7.52(7.55)
  A-18   4-i-Pr   Cl   白色固体   120-1   67.95(68.01)   6.25(6.25)   7.42(7.55)
  A-19   4-t-Bu   Cl   白色固体   136-8   68.41(68.65)   6.56(6.55)   7.18(7.28)
  A-20   4-Cl   Cl   白色固体   128-30   59.85(59.52)   4.49(4.44)   7.76(7.71)
  A-21   4-Br   Cl   白色固体   154-5   53.53(53.03)   4.00(3.96)   6.95(6.87)
  A-22   4-I   Cl   白色固体   176-7   47.55(47.55)   3.50(3.55)   6.10(6.16)
  A-23   3，4-2CH3   Cl   白色固体   109-111   67.34(67.32)   5.93(5.93)   7.82(7.85)
  A-24   2，4-2CH3   Cl   白色固体   114-5   67.38(67.32)   5.93(5.93)   7.84(7.85)
  A-25   2，5-2CH3   Cl   白色固体   145-7   67.25(67.32)   5.98(5.93)   7.74(7.85)
  A-26   3，4-2Cl   Cl   粘稠固体   54.30(54.36)   3.89(3.80)   7.10(7.04)
  A-27   4-OCH3   Cl   白色固体   120-1   63.22(63.60)   5.33(5.34)   7.74(7.81)
表3.目标化合物的核磁共振氢谱数据
Figure C0314834000061
  No   α-H   β-H   2-H               Pv-H   Ar-H   R-H
  2.6-H   3.5-H
  A-01   3.25(m，4H)   3.50(m，4H)   6.45，6.47(8.8，1H)   8.62(dd，2H)   7.36(dd，2H)   7.18-7.27(m.4H)7.40(m，1H)
  A-02   3.32(m，4H)   3.53(s，4H)   6.43(s，1H)   8.63(dd，2H)   7.20(dd，2H)   7.19(m，4H)   2.37(s，3H)
  A-03   3.32(m，4H)   3.53(s，4H)   6.39，6.44(s.s，1H)   8.58，8.63(dd.dd，2H)   7.20(dd，2H)   7.21(m，4H)   2.60(t，2H)；1.65(m，2H)；0.96(m，3H)
  A-04   3.18(m，4H)   3.46，3.54(d.s，4H)   6.39，6.44(s.s，1H)   8.59，8.63(dd.dd，2H)   7.20(dd，2H)   7.15-7.18(m，4H)   1.60(m，1H)；1.27(m，6H)
  A-05   3.18(m，4H)   3.45，3.54(d.s，4H)   6.40，6.46(s.s，1H)   8.59，8.64(dd.dd，2H)   7.37(dd，2H)   7.20(m，4H)   1.32，1.34(s.s，9H)
  A-06   3.30(m，4H)   3.54(s，4H)   6.45(s，1H)   8.65(dd，2H)   7.33(dd，2H)   7.18(m，4H)
  A-07   3.31(d，4H)   3.54(s，4H)   6.46(s，1H)   8.65(dd，2H)   7.18(dd，2H)   7.11(m，2H)7.48(m，2H)
  A-08   3.28(m，4H)   3.54(d，4H)   6.46，6.48(s.s，1H)   8.60，8.65(dd.dd，2H)   7.17(m，2H)   6.99(m，2H)；7.72(m，2H)
  A-09   3.32(d，4H)   3.53(s，4H)   6.42(s，1H)   8.63(dd，2H)   7.20(dd，2H)   7.03(m，3H)   2.24.(s，3H)；2.28.(s，3H)
  A-10   3.23(t，2H)：3.33(t，2H)   3.58(d，4H)   6.17(s，1H)   8.57(dd，2H)   7.15(dd，2H)   7.14(m，3H)   1.98(s，3H)；2.35(s，3H)
  A-11   3.24(m，2H)：3.33(m，2H)   3.59(m，4H)   6.18(s，1H)   8.57(dd，2H)   7.15(dd，2H)   7.08(m，3H)   1.97(s，3H)；2.35(s，3H)
  A-12   3.31(s，4H)   3.54(s，4H)   6.47(s，1H)   8.67(dd，2H)   7.18(dd，2H)   7.06(m，1H)7.39(m，2H)
  A-13   3.29(d，4H)   3.54(s，4H)   6.44(d，1H)   8.65(dd，2H)   7.19(dd，2H)   7.26(m，1H)7.05(m，2H)   2.37(s.s，3H)
  A-14   3.21(m，4H)   3.53(m，4H)   6.35，6.39(s.s，1H)   8.58，8.63(dd.dd，2H)   7.20(m，2H)   6.89(m，2H)7.16(m，2H)   3.83(d，3H)
  A-15   3.27(m，4H)   3.53，3.58(s.s.4H)   6.46，6.52(s.s，1H)   8.41(dd，1H)   7.35(m，2H)   7.13(m，1H)；7.25(m，3H)；7.43(m，1H)
  A-16   3.42(s，4H)   3.58(s，4H)   6.48(s，1H)   8.40(dd，1H)   7.22(dd，2H)   7.09-7.18(m，4H)   2.38(s，3H)
  A-17   3.42(s，4H)   3.58(d，4H)   6.49(s，1H)   8.40(dd，1H)   7.24(m，2H)   7.09-7.16(m，4H)   0.95(t，3H)；1.65(m，2H)；2.61(t，2H)
  A-18   3.42(s，4H)   3.58(d，4H)   6.49(s，1H)   8.40(dd，1H)   7.22(m，2H)   7.13-7.19(m，4H)   1.27(m，6H)；2.93(m，1H)
  A-19   3.43(s，4H)   3.58(d，4H)   6.50(s，1H)   8.40(dd，1H)   7.24(m，2H)   7.13-9.39(m，4H)   1.33(s，9H)
  A-20   3.41(d，4H)   3.60(t，4H)   6.50(s，1H)   8.42(dd，1H)   7.21(dd，2H)   7.35(m，2H)7.13(m，1H)
  A-21   3.41(d，4H)   3.58(d，4H)   6.50(s，1H)   8.42(dd，1H)   7.21(dd，1H)   7.11(m，3H)；7.50(m，2H)
  A-22   3.41(t，4H)   3.60(t，4H)   6.50(s，1H)   8.42(dd，1H)   7.21(dd，1H)7.10(dd，1H)   6.96(m，2H)；7.71(m，2H)
  A-23   3.42(s，4H)   3.58(d，4H)   6.47(s，1H)   8.40(dd，1H)   7.12(m，2H)   7.22(m，1H)6.95(m，2H)   2.25(s，3H)；2.28(s，3H)
  A-24   3.35(m，4H)   3.62(s，4H)   6.22(s，1H)   8.34(dd，1H)   7.09(m，2H)   7.03(m，2H)7.17(m，1H)   2.00(s，3H)；2.35(s，3H)
  A-25   3.36(m，4H)   3.63(s，4H)   6.23(s，1H)   8.34(dd，1H)   7.10(m，2H)   7.17(m，1H)7.06(m，2H)   1.99(s，3H)；2.35(s，3H)
  A-26   3.38(m，4H)   3.57(s，4H)   6.53，6.55(s.s，1H)   8.38，8.43(dd.dd，1H)   7.21(m，1H)7.34(m，1H)   7.08(m，2H)7.47(m，1H)
  A-27   3.43(s，4H)   3.58(d，4H)   6.44(s，1H)   8.40(dd，1H)   7.17(m，1H)7.23(m，1H)   6.89(m，2H)；7.20(m，4H)   3.84(s，3H)
实例3  化合物WL18制剂的配制
在100ml容量瓶中加入化合物A-18 10mg，用含12％乳化剂，1％渗透剂溶解，然后用该溶剂定容。
实例4  A系列化合物的杀真菌活性测定
实验方法：离体生长速率测定法
部分化合物对立枯丝核菌(Rhizoctinia solani Kuhn.)和掘氏疫霉菌(Phytophthoradrechsler Tucker)的EC50值列于表4中。
表4.A01-A27的杀菌活性
  编号           EC＝(mg/L)
  立枯丝核菌   掘氏疫霉菌
A-01 862.40 133.82
A-02 87.00 216.84
A-03 0.63 63.50
A-04 52.75 59.11
A-05 9.73 27.94
A-06 413.36 182.50
A-07 54.68 146.15
A-08 71.95 80.14
A-09 87.00 216.84
A-10 39.89 173.51
A-11 41.91 347.11
A-12 78.21 112.19
A-13 95.10 112.30
A-14 217.10 145.41
A-15 121.40 150.11
A-16 72.19 347.11
A-17 28.94 0.33
A-18 5.27 0.27
A-19 0.87 0.085
A-20 91.19 101.14
A-21 68.82 75.95
A-22 58.43 45.79
A-23 47.10 121.46
A-24 29.13 96.88
A-25 50.71 216.84
A-26 42.74 70.38
A-27 95.10 243.25
多菌灵 1.54
百菌清 20.39

Claims (4)

1.通式A所示的4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙烯酰]吗啉类化合物，
式中：
X＝H，F，Cl，Br，I；
R＝C1-5直链烷基，异丙基，仲丁基，叔丁基，异戊基，新戊基，F，Cl，Br，I，硝基，甲氧基，乙氧基，苯基；
n＝2，3-二取代，2，4-二取代，2，5-二取代，2，6-二取代，3，4-二取代，3，5-二取代，2-单取代，3-单取代，4-单取代。
2.权利要求1中所示化合物的合成方法，其反应为：
式中X、R和n的定义同A中的定义。
3.权利要求1中的化合物配制成的乳油或可湿性粉剂。
4.权利要求1中的化合物作为农用杀菌剂的应用。
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CN103483245B (zh) * 2013-09-03 2015-12-23 中国农业大学 农用杀菌剂丁吡吗啉的合成工艺改进
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