CN1239404A - 除草组合物 - Google Patents

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Abstract

一种含下述活性成分的叶面处理用除草组合物，(a)通式(1)的化合物，其中R是C1－C7烷基,C5－C6环烷基，C2－C6链烯基，二甲氨基或二乙氨基；和(b)选自以下的化合物：阿特拉津、麦草畏、二氯吡啶酸、2，4－D和溴苯腈。该除草组合物用来有效的防治高地中的特别是玉米田中的多种杂草。本发明也描述了用上述除草组合物通过叶面处理杂草的除草方法；和上述活性成分的混合物作为叶面处理用除草剂的用途。

Description

除草组合物
技术领域
本发明涉及一种除草组合物，具体地说，本发明涉及一种用于叶面处理的组合物和一种通过叶面处理杂草的除杂草方法。
技术背景
现在，商业上可获得多种除草剂，并且它们被广泛使用。然而，有许多种类的杂草要被防治且它们的生长过程延续很长时间。因此，需要有高除草活性、宽除草谱和对作物安全的除草剂。
发明公开
本发明人为发现好的除草剂经过充分研究。结果发现，以含有如下活性成分的除草组合物叶面处理一些杂草，可以有效地防治生长在农田或非农田中的各种杂草，
(a)通式如下的化合物：其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基，C2-C6链烯基，二甲氨基或二乙氨基；和
(b)选自以下的化合物：6-氯-N2-乙基-N4-异丙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺(俗名，阿特拉津；下文中称作阿特拉津)，3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(俗名，麦草畏；下文中称作麦草畏)，3，6-二氯吡啶甲酸(俗名，二氯吡啶酸；下文中称作二氯吡啶酸)，2，4-二氯苯氧乙酸(俗名，2，4-D；下文中称作2，4-D)和3，5-二溴-4-羟基苯甲腈(俗名，溴苯腈；下文中称作溴苯腈)。他进一步发现相对于单独使用活性成分来说，使用除草组合物的除草活性可以协同增加，因此，可以相对低量使用除草组合物，和除草谱被扩展和在宽范围内可以选择防治各种杂草，特别是防治在玉米田中的杂草，因此完成了本发明。
因此，本发明提供了含活性成分(a)和(b)的叶面处理用除草组合物和用其叶面处理杂草来除草的方法，其中(a)是上述通式[1]的化合物，和(b)是选自阿特拉津、麦草畏、二氯吡啶酸、2，4-D和溴苯腈的化合物(参考下文中的组合物)。
在本发明的组合物中，盐是指农业化学可以接受的盐，例如碱金属盐，碱土金属盐，胺盐(例如异丙基胺盐)，或铵盐。
实施本发明的方式
化合物[1]，本发明组合物的中的一种活性成分，可以通过以下制备实施例所描述的方法制备。
制备实施例1
在冰冷却下，向混有5.3g(53.3mmol)乙酸钠的约100ml水溶液中加6.6g(24.3mmol)1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，并将此混合物在70℃下搅拌20分钟。将反应混合物冷却至室温，向其中加入溶解在约20ml***中的5.8g(21.5mmol)2-氟-4-氯-5-异丙氧基苯肼溶液，并将该混合物在室温下搅拌1小时。分离醚层，然后浓缩。向残余物中加入约60ml四氢呋喃(下文中称作THF)，并向其中加入8.3g(23.0mmol)(乙氧羰基亚乙基)三苯膦，在回流下加热此混合物2小时。在减压下蒸馏除去THF，并将残余物通过硅胶柱色谱，得到3.8g(10.5mmol)2-[2-氟-4-氯-5-异丙氧基苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮。
然后，在冰冷却下，将3.5g(9.7mmol)2-[2-氟-4-氯-5-异丙氧基苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮溶解在约10ml浓硫酸中，将此溶液温热至室温。10分钟后，向此反应混合物中加入约100ml水。过滤收集沉淀出的晶体，然后依次先用20ml水洗涤两次，再用10ml己烷洗涤一次。将得到的晶体在异丙醇中重结晶，得到3.2g(9.9mmol)2-[2-氟-4-氯-5-羟基-苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮。
然后，将3.2g(9.9mmol)2-[2-氟-4-氯-5-羟基-苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮溶解在约50ml N，N-二甲基甲酰胺中，室温下加入0.44g(11mmol)氢化钠(60％重量％油分散液)。将此混合物在室温放置30分钟，然后用冰冷却，向其中加入1.8g(11mmol)溴代乙酸乙酯。室温下搅拌该混合物1小时，向其中依次加入***和水进行萃取。依次用10％盐酸水溶液、饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的氯化钠水溶液洗涤有机相，然后用无水硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，并将残余物通过硅胶柱色谱，得到2.4g(5.5mmol)2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧基乙酸乙酯(化合物[1]中R是乙基；下文中称作化合物A)，熔点102℃。
制备实施例2
除了用以下反应试剂代替溴乙酸乙酯，重复制备实施例1描述的步骤。因此，可以得到所需的2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧基乙酸的酯衍生物。
                                  表1
反应试剂 酯产物 化合物符号 物理参数(熔点)
溴乙酸甲酯溴乙酸丙酯溴乙酸丁酯氯乙酸戊酯溴乙酸己酯溴乙酸庚酯溴乙酸异丙酯溴乙酸异丁酯溴乙酸叔丁酯溴乙酸环戊酯溴乙酸环己酯溴乙酸烯丙酯溴乙酸乙烯酯 甲酯丙酯丁酯戊酯己酯庚酯异丙酯异丁酯叔丁酯环戊酯环己酯烯丙酯乙烯酯     BCDEFGHIJKLMN     80.4℃82.9℃75.6℃63.2℃
*：“i”，“t”和“c”分别代表“异”，“叔”和“环”。
1H-NMR(250MHz或300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))
化合物E
0.88(3H，t，J＝7Hz)，1.2－1.4(4H，m)，1.55－1.70(2H，m)，2.43(3H，q，J＝2Hz)，4.19(2H，t，J＝7Hz)，4.68(2H，s)，6.98(1H，d，J＝7Hz)，7.33(1H，d，J＝8Hz)，7.99(1H，s)
化合物H
1.26(6H，d，J＝6.3Hz)，2.43(3H，q，J＝2Hz)，4.65(2H，s)，5.05－5.18(1H，m)，6.98(1H，d，J＝7Hz)，7.33(1H，d，J＝8Hz)，7.98(1H，s)
化合物1
0.90(6H，d，J＝6.6Hz)，1.85－2.03(1H，m)，2.42(3H，q，J＝1.8Hz)，3.98(2H，d，J＝6.5Hz)，4.70(2H，s)，6.99(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.1Hz)，7.98(1H，s)
化合物J
1.45－1.53(9H，m)，2.39－2.45(3H，m)，4.58－4.60(2H，m)，6.96－7.00(1H，m)，7.30－7.36(1H，m)，7.96－8.00(1H，m)
化合物K
1.5－1.9(8H，m)，2.43(3H，q，J＝2Hz)，4.65(2H，s)，5.2－5.4(1H，m)，6.97(1H，d，J＝7Hz)，7.33(1H，d，J＝8Hz)，7.98(1H，s)
化合物M
2.42(3H，q，J＝1.9Hz)，4.67－4.72(2H，m)，5.23－5.37(2H，m)，5.84－5.98(1H，m)，7.00(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.2Hz)，7.99(1H，s)
化合物N
2.42(3H，q，J＝1.8Hz)，4.68－4.71(1H，m)，4.77(2H，s)，4.94－5.01(1H，m)，7.03(1H，d，J＝6.3Hz)，7.26－7.31(1H，m)，7.34(1H，d，J＝9.0Hz)，7.99(1H，s)
制备实施例3
首先，将1.0g上述化合物A溶解在15ml 1，4-二噁烷中，加入15ml浓盐酸。将该溶液温热至60℃，搅拌6小时，然后用乙酸乙酯萃取。依次用碳酸氢钠水溶液和饱和的氯化钠水溶液洗涤有机层，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂。将残余物溶解在5g亚硫酰氯中，回流加热1小时，然后减压下浓缩。室温下，将残余物溶解在20ml THF中，滴加入0.65g N，N-二乙基羟基胺，然后减压浓缩此混合物。将残余物通过硅胶柱色谱，得到1.1g O-[2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧乙酰基]-N，N-二乙基羟基胺(化合物[1]中R是二乙氨基；下文中称作化合物O)。
1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.10(6H，t，J＝7.1Hz)，2.42(3H，q，J＝1.9Hz)，2.94(4H，q，J＝7.1Hz)，4.74(2H，s)，7.01(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.1Hz)，7.97(1H，s)
制备实施例4
除了用N，N-二甲基羟基胺代替N，N-二乙基羟基胺，重复操作制备实施例3描述的步骤。因此，可以得到O-[2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧乙酰基]-N，N-二甲基羟基胺(化合物[1]中R是二甲氨基；下文中称作化合物P)。
阿特拉津、麦草畏、二氯吡啶酸、2，4-D和溴苯腈是在《农业化学手册》1995中描述的化合物(Meister出版公司，1995)，各自是C32、C39、C348、C111和C61页。
麦草畏、二氯吡啶酸、2，4-D也可使用农业可接受地盐形式，和在本说明中，所说的“麦草畏”、“二氯吡啶酸”、“2，4-D”，包括它们的盐。盐可以包括，例如碱金属盐；碱土金属盐；胺盐例如异丙胺盐、二甲基胺盐和二甘醇胺盐和铵盐。
本发明提供了一种除草组合物，它可有效地选择性防治农作物田中的各种杂草和应用于新栽培方法，例如非耕种栽培。具体地说，本发明的除草组合物有效地防治玉米田中的主要杂草，例如双子叶植物例如卷茎蓼(Polygonum convolvulus)，旱苗蓼(Polygonum lapathifolium)，宾州蓼(Polygonum pensylvanicum)，马齿苋(Portulaca oleracea)，灰菜(Chenopodium album)，反枝苋(Amaranthus retroflexus)，野芥菜(Sinapis arvensis)，高田菁(Sesbania exaltata)，加拿大筷子芥(Cassia obtusifolia)，苘麻(Abutilon theophrasti)，刺黄花稔(Sidaspinosa)，裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)，园叶牵牛(Ipomoeapurpurea)，全缘叶牵牛花(Ipomoea hederacea var.integriuscula)，曼陀罗(Datura stramonium)，龙葵(Solanumnigrum)，commoncocklebur(Xanthium strumarium)，向日葵(Helianthus annuus)，田旋花(Convolvulus arvensis)，五凤草(Euphorbia helioscopia)，光果鬼针草(Bidens frondosa)和豚草(Ambrosia artemisiifolia)；和单子叶植物例如稗(Echinochloa crus-galli)，狗尾草(Setaria viridis)，大狗尾草(Setaria faberi)，金色狗尾草(Setaria glauca)，蟋蟀草(Digitariaciliaris)，牛筋草(Eleusine indica)，假高粱(Sorghum halepense)，匍匐冰草(Agropyron repens)和两色蜀黍(Sorghum bicolor)，但是其对作物例如玉米和玉米之后的作物例如大豆不显示明显的植物毒性。
在这些组合物中，虽然可以根据所防治的杂草种类、应用地点和应用条件和其他因素而变，但成分(a)和成分(b)的混合比例通常如下：化合物[1]对阿特拉津的重量比，通常在范围1∶5至1∶500。化合物[1]对麦草畏的重量比通常在1∶2至1∶200范围。化合物(1)对二氯吡啶酸，2，4-D或溴苯腈的重量比，通常在范围1∶1至1∶200。
本发明组合物可以通常以制剂的形式使用，例如浓乳剂、可湿性粉剂或悬浮剂，这些制剂可以通过将组合物与固体载体、液体载体或其它填充剂混合制备，并且如果有必要，向该混合物中加入表面活性剂或其它辅助剂。在此种制剂中，所合成分(a)和成分(b)的量通常占总量的0.5-90％(重量)，优选1-80％(重量)。
在制剂中使用的固体载体可以包括，例如以下材料的细粉或颗粒形式：粘土(例如高岭土、硅藻土、合成水合氧化硅、Fubasmi粘土、膨润土、酸性粘土)；滑石和其它无机矿物(例如绢云母、粉状石英、粉状硫、活性碳、碳酸钙)；和化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素)。液体载体可以包括，例如水；醇类(例如甲醇、乙醇)；酮类(例如丙酮、甲乙酮、环己酮)；芳香烃类(例如甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘)；非芳香烃类(例如己烷、环己烷、煤油)；酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯)；腈类(例如乙腈、异丁基腈)；醚类(例如二噁烷、二异丙基醚)；酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺)；和卤代烃类(例如二氯乙烷、三氯乙烯)。
表面活性剂可以包括，例如烷基硫酸酯；烷基磺酸盐；烷芳基磺酸盐；烷基芳基醚和它们的聚氧乙烯衍生物；聚乙二醇醚；多元醇酯；和糖醇的衍生物。
其它辅助剂可以包括，例如粘合剂和分散剂，例如酪蛋白、明胶、多糖类(例如粉状淀粉、***胶、纤维素衍生物、藻酸)、木素衍生物、膨润土和合成水可溶聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)；和稳定剂例如PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔-丁基-4-甲基-苯酚)、BHA(2-/3-叔-丁基-4-甲氧基苯酚)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
本发明组合物也可以通过将活性成分用上述制剂技术制成相应的制剂，然后再混合这些制剂来制备。
本发明组合物可以以其原制剂形式施用于植物，或者用水或其它溶剂稀释后施用。本发明组合物也可以与其它除草剂混合后使用，在此情况下可以预期会提高除草活性。本发明组合物也可以与杀虫剂、杀菌剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、化肥、土壤改良剂或其它试剂一起使用。
本发明组合物的施用量，虽然可以根据作为活性成分化合物的成分(a)和成分(b)的混合比、气候条件、制剂类型、施用时间、施用方法、施用地点、所要防治的杂草以及要保护的作物改变，但通常使用活性成分化合物的总量为每公顷10-2000g。在使用浓乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂或其它类似制剂时，它们通常以每公顷100-1000之比例用水稀释至规定量后使用。
下面将描述制剂实施例，其中的份是指重量。
制剂实施例1
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，40份阿特拉津，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和53份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例2
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，40份阿特拉津，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和50份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例3
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，40份阿特拉津，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和45份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例4
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，40份阿特拉津，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和49份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例5
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，40份阿特拉津，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和52份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例6
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份阿特拉津，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和43份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例7
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，28份麦草畏，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和65份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例8
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，70份麦草畏，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和20份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例9
20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份麦草畏，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和25份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例10
25份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份麦草畏，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和20份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例11
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，28份麦草畏，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例12
1份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，14份麦草畏，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和79份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例13
1份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，30份麦草畏，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例14
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，28份二氯吡啶酸，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和65份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例15
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，70份二氯吡啶酸，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和20份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例16
20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份二氯吡啶酸或其盐，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和25份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例17
25份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份二氯吡啶酸，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和20份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例18
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，28份二氯吡啶酸，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例19
1份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，14份二氯吡啶酸或其盐，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和79份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例20
1份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，30份二氯吡啶酸，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例21
2份化合物A、B、C、D、F、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，28份2，4-D，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和65份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例22
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，70份2，4-D，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和20份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例23
20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份2，4-D，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和25份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例24
25份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份2，4-D，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和20份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例25
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，28份2，4-D，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例26
1份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，14份2，4-D，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和79份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例27
1份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，30份2，4-D，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例28
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，28份溴苯腈，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和65份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例29
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，70份溴苯腈，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和20份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例30
 20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份溴苯腈，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和25份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例31
25份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份溴苯腈，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和20份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例32
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，28份溴苯腈，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例33
1份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，14份溴苯腈，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和79份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例34
1份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，30份溴苯腈，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
以下将描述试验实施例。
评价标准
除草活性以0-10的11个级别来评价，即用数字“0”、“1”、“2”、“3”、“4”、“5”、“6”、“7”、“8”、“9”或“10”级表示，其中“0”级是指在实验过程中经处理的植物和未经处理的植物在发芽或生长程度上无差别或几乎无差别。“10”级是指试验植物完全死亡或它们的发芽或生长被完全抑制。除草活性显著的级别是“7”、“8”、“9”或“10”，但“6”或以下为除草活性不足。植物毒性由以下表示，“无伤害”表示未发现明显植物毒性；“低”表示发现低植物毒性；“中等”表示发现中等植物毒性；或“高”表示发现高植物毒性。
试验实施例1
在每个面积26.5×19cm2和深度为7cm的塑料盆中装高地土，然后播种玉米(Zea mays)、大狗尾草(Setaria faberi)和蟋蟀草(Digitariaciliaris)。让这些试验植物在温室内生长23天。
将由10份化合物A、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙、35份二甲苯和35份环己酮充分混合得到的化合物A的浓乳剂，阿特拉津制剂产品(商品名，AAtrex；Ciba-Geigy公司)和化合物A浓乳剂和阿特拉津制剂产品的混合物各自以其规定量用水稀释。用小型喷洒器将每种稀释液均匀地喷淋在试验植物上。以化合物E和O重复同样的操作。施用后，让试验植物在温室内生长4天，然后观察除草活性和对玉米的安全性。结果见表2。
                                    表2
化合物    剂量(g/公顷)       除草活性  植物毒性
 蟋蟀草 大狗尾草    玉米
化合物A化合物E化合物O     202020     333     444   无伤害无伤害无伤害
阿特拉津     500     3     2   无伤害
化合物A＋阿特拉津化合物E＋阿特拉津化合物O＋阿特拉津   20＋50020＋50020＋500     999     999   无伤害无伤害无伤害
试验实施例2
在每个面积26.5×19cm2和深度为7cm的塑料盆中装高地土，然后播种玉米(Zea mays)、大狗尾草(Setaria faberi)和蟋蟀草(Digitariaciliaris)。让这些试验植物在温室内生长：玉米16天；和大狗尾草和蟋蟀草23天。
将由10份化合物E、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙、35份二甲苯和35份环己酮充分混合得到的化合物E的浓乳剂，麦草畏制剂产品(商品名，Clarity；Sandoz公司)和化合物E浓乳剂和麦草畏制剂产品的混合物各自以其规定量用水稀释。用小型喷洒器将每种稀释液均匀地喷淋在试验植物上。以化合物O重复同样的操作。施用后，让试验植物在温室内生长4天，然后观察除草活性和对玉米的安全性。结果见表3。
                                      表3
化合物    剂量(g/公顷)      除草活性 植物毒性
 蟋蟀草  大狗尾草   玉米
化合物E化合物O     2020     33     44  无伤害无伤害
麦草畏     200     1     1  无伤害
化合物E＋麦草畏化合物O＋麦草畏   20＋20020＋200     88     88  无伤害无伤害
试验实施例3
在高地上播种玉米(Zea mays)，并让植物生长19天。
将10份化合物A、2份聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯和聚氧乙烯烷基芳基醚的混合物和25份水混合所得的化合物A的悬浮剂，通过湿法研磨至粒径为5微米或更小，向粉末混合物中加11份增稠剂(合成生物聚合胶和蒙脱土)和防冻剂(丙二醇)，进一步加水至总量为100份，上述麦草畏制剂产品和化合物A的悬浮剂和麦草畏制剂产品的混合物各自以其规定量用水稀释。用安装在拖拉机上的喷洒器，将每种稀释液均匀地喷淋在试验植物上，即生长在高地上的玉米(Zea mays)和蟋蟀草(Digitaria ciliaris)上。施用7天后，观察除草活性和对玉米的安全性。结果见表4。
                                表4
    化合物   剂量(g/公顷)   除草活性   植物毒性
  蟋蟀草     玉米
    化合物A     20     5    无伤害
    麦草畏     280     0    无伤害
化合物A＋麦草畏  20＋280     9    无伤害
试验实施例4
在每个面积26.5×19cm2和深度为7cm的塑料盆中装高地土，然后播种玉米(Zea mays)、大狗尾草(Setaria faberi)、蟋蟀草(Digitariaciliaris)和稗(Echinochloa crusgalli)。让这些试验植物在温室内生长23天。
将由10份化合物A、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙、35份二甲苯和35份环己酮充分混合得到的化合物A的浓乳剂，二氯吡啶酸制剂产品(商品名，Stinger；DowElanco)、2，4-D(商品名，2，4-D胺盐；Nissan化学工业公司)、溴苯腈(商品名，Buctril；Rhone-PoulencS.A.)，和化合物A浓乳剂和二氯吡啶酸制剂产品的混合物，化合物A浓乳剂和2，4-D制剂产品的混合物和化合物A浓乳剂和溴苯腈制剂产品的混合物各自以其规定量用水稀释。用小型喷洒器将每种稀释液均匀地喷淋在试验植物上。施用后，让试验植物在温室内生长5天，然后观察除草活性和对玉米的安全性。结果见表5。
                                表5
化合物    剂量(g/公顷)             除草活性 植物毒性
大狗尾草  蟋蟀草     稗   玉米
化合物A     20     4     4     6  无伤害
二氯吡啶酸2，4-D溴苯腈     250250250     002     002     002  无伤害无伤害无伤害
化合物A＋二氯吡啶酸化合物A＋2，4-D化合物A＋溴苯腈 20＋25020＋25020＋250 778 778 889 无伤害无伤害无伤害
工业适应性
本发明的组合物可以有效地防治生长在高地中的特别是玉米田中的多种杂草。

Claims (67)

1.一种含有以下活性成分的叶面处理用除草组合物，
(a)通式如下的化合物：
Figure A9880135500021
其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基，C2-C6链烯基，二甲氨基或二乙氨基；和
(b)选自以下的化合物：6-氯-N2-乙基-N4-异丙基-1，3，5-三嗪-2，4-二
   胺(阿特拉津)，3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，3，6-二
   氯吡啶甲酸(二氯吡啶酸)，2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)和3，5-二
   溴-4-羟基苯甲腈(溴苯腈)。
2.权利要求1的除草组合物，用于防治玉米田中的杂草。
3.权利要求1的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)是R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基的化合物[1]，和组分(b)是阿特拉津。
4.权利要求3的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶5—1∶500。
5.权利要求3或4的除草组合物，用于防治玉米田中的杂草。
6.权利要求1的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是二甲氨基或二乙氨基，和组分(b)是阿特拉津。
7.权利要求6的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶5—1∶500。
8.权利要求6或7的除草组合物，用于防治玉米田中的杂草。
9.权利要求1的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是麦草畏。
10.权利要求9的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶2—1∶200。
11.权利要求9或10的除草组合物，用于防治玉米田中的杂草。
12.权利要求1的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是二甲氨基或二乙氨基，和组分(b)是麦草畏。
13.权利要求12的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶2—1∶200。
14.权利要求12或13的除草组合物，用于防治玉米田中的杂草。
15.权利要求1的叶面处理用除草组合物，其中组分(b)选自二氯吡啶酸、2，4-D和溴苯腈。
16.权利要求1的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是二氯吡啶酸。
17.权利要求16的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶1—1∶200。
18.权利要求16或17的除草组合物，用于防治玉米田中的杂草。
19.权利要求1的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是2，4-D。
20.权利要求19的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶1—1∶200。
21.权利要求19或20的除草组合物，用于防治玉米田中的杂草。
22.权利要求1的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是溴苯腈。
23.权利要求22的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶1—1∶200。
24.权利要求22或23的除草组合物，用于防治玉米田中的杂草。
25.一种除草方法，该方法包括用含有以下活性成分的除草组合物叶面处理杂草，
(a)通式如下的化合物：
Figure A9880135500041
其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基，C2-C6链烯基，二甲氨基或二乙氨基；和
(b)选自以下的化合物：6-氯-N2-乙基-N4-异丙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺(阿特拉津)，3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，3，6-二氯吡啶甲酸(二氯吡啶酸)，2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)和3，5-二溴-4-羟基苯甲腈(溴苯腈)。
26.权利要求25的除草方法，其中施用于杂草的除草组合物的组分(a)和组分(b)的总量为10-2000g/公顷。
27.权利要求25或26的除草方法，其中的除草组合物用于防治玉米田中的杂草。
28.权利要求25或26的除草方法，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是阿特拉津。
29.权利要求28的除草方法，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶5—1∶500。
30.权利要求28或29的除草方法，其中除草组合物施用于玉米田中的杂草。
31.权利要求25或26的除草方法，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是二甲氨基或二乙氨基，和组分(b)是阿特拉津。
32.权利要求31的除草方法，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶5—1∶500。
33.权利要求31或32的除草方法，其中除草组合物施用于玉米田中的杂草。
34.权利要求25或26的除草方法，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是麦草畏。
35.权利要求34的除草方法，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶2—1∶200。
36.权利要求34或35的除草方法，其中除草组合物施用于玉米田中的杂草。
37.权利要求25或26的除草方法，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是二甲氨基或二乙氨基，和组分(b)是麦草畏。
38.权利要求37的除草方法，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶2—1∶200。
39.权利要求37或38的除草方法，其中除草组合物施用于玉米田中的杂草。
40.权利要求25或26的除草方法，其中组分(b)选自二氯吡啶酸、2，4-D和溴苯腈。
41.权利要求25或26的除草方法，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是二氯吡啶酸。
42.权利要求41的除草方法，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶1—1∶200。
43.权利要求41或42的除草方法，其中除草组合物施用于玉米田中的杂草。
44.权利要求25或26的除草方法，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是2，4-D。
45.权利要求44的除草方法，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶1—1∶200。
46.权利要求44或45的除草方法，其中除草组合物施用于玉米田中的杂草。
47.权利要求25或26的除草方法，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是溴苯腈。
48.权利要求47的除草方法，其中组分(a)和组分(b)的重量比是1∶1—1∶200。
49.权利要求47或48的除草方法，其中除草组合物施用于玉米田中的杂草。
50.叶面处理用除草剂的用途，该除草剂组合物含有：
(a)通式如下的化合物：
Figure A9880135500061
其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基，C2-C6链烯基，二甲氨基或二乙氨基；和
(b)选自以下的化合物：6-氯-N2-乙基-N4-异丙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺(阿特拉津)，3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，3，6-二氯吡啶甲酸(二氯吡啶酸)，2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)和3，5-二溴-4-羟基苯甲腈(溴苯腈)。
51.权利要求50的用途，是用于玉米田。
52.权利要求50的用途，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是阿特拉津。
53.权利要求52的用途，是用于玉米田。
54.权利要求50的用途，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是二甲氨基或二乙氨基，和组分(b)是阿特拉津。
55.权利要求54的用途，是用于玉米田。
56.权利要求50的用途，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是麦草畏。
57.权利要求56的用途，是用于玉米田。
58.权利要求50的用途，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是二甲氨基或二乙氨基，和组分(b)是麦草畏。
59.权利要求58的用途，是用于玉米田。
60.权利要求50的用途，其中组分(b)选自二氯吡啶酸。2，4-D和溴苯腈。
61.权利要求60的用途，是用于玉米田。
62.权利要求50的用途，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是二氯吡啶酸。
63.权利要求62的用途，是用于玉米田。
64.权利要求50的用途，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基或C2-C6链烯基，和组分(b)是2，4-D。
65.权利要求64的用途，是用于玉米田。
66.权利要求50的用途，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是二甲氨基或二乙氨基，和组分(b)是溴苯腈。
67.权利要求66的用途，是用于玉米田。
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