CN1229119A - 铁电型含氟甾类液晶、制备方法及其用途 - Google Patents

铁电型含氟甾类液晶、制备方法及其用途 Download PDF

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闻建勋
沈悦海
陈浩
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Abstract

本发明涉及一种铁电型含氟甾类液晶制备方法和用途。该化合物具有如下结构式,其中n=1—12,m=1或2,A=单键、O、S、NH、CH2CH2或CH=CH,B=单键或S,D=5,6－二氯或5,6－双键,R=C2－12的烷基、烯基、烷基酸甲酯基或乙酯基,X=H、F或Cl。

Description

铁电型含氟甾类液晶、制备方法及其用途
本发明涉及一种有机甾类化合物，具体地说是一种铁电型含氟甾类液晶、制备方法及其用途。
自从1888年发现液晶以来，由于液晶具有许多独特的性质，在信息显示技术、化学工业中获得广泛的应用。用氟原子代替液晶核中的一个或两个氢可有效降低液晶的粘度、提高化学及光稳定性，用氟原子取代连接在液晶核两端的柔性侧链上的原子[JP02，11570(90，11570)；JP01，283258(89，283258)]，也取得了理想的结果。闻建勋等人曾报导含全氟苯环的液晶化合物(CN 9210844.7，CN 97106778.3)，具有相变温度低、清亮点高、粘度低、液晶相温度范围宽、双折射率高、化学稳定性好和脂溶性好等特性，是一种具有广泛应用前景的液晶材料。
甾醇酯类液晶是性能优异的胆甾相液晶材料，已实际用于液晶配方中。而在这类液晶化合物分子中引入含一个氟的苯环，能改善其性能，曾报导了胆甾醇邻、对和间位单氟取代苯甲酸酯[Acta Phys.Chem.，1979，25(3-4)，173-8；JP59，161，399(1984)]。闻建勋等人报告了一种甾醇多氟芳酸酯液晶，具有如下分子式：
Figure A9911342400051
其中n＝2或3，A＝单键或HC＝CH，B＝5，6-双键或5，6-二氢(CN9811084.3)。铁电液晶具有记忆性好响应速度快等优点，其中具有手性近晶C相(Sc*)的铁电液晶最为常见，是目前广泛应用的液晶材料。但至今报导的含氟甾类液晶在相变过程中均出现胆甾相，未见铁电相的含氟甾类液晶的报导。由于液晶材料的巨大应用潜力，人们仍在不断探索性能优良的液晶材料。
本发明的目的是提供一种铁电型含氟甾类液晶。
本发明的目的还提供这种铁电型含氟甾类液晶的制备方法。
本发明的另一目的是提供这种铁电型含氟甾类液晶的用途。本发明的铁电型含氟甾类液晶具有如下结构式：其中n＝1-12，m＝1或2，A＝单键，O，S，NH，CH2CH2或CH＝CH，B＝单键或S，D＝5，6-二氢或5，6-双键，R＝C2-12的烷基、烯基、烷基酸甲酯基或乙酯基，X＝H，F或Cl。所述的R基团包括CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH2CO2CH3、CH(CH3)CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH(CH3)2、CH(CH3)CH＝CHCH(CH3)CH(CH3)2或CH(CH3)CH＝CH2等。本发明的铁电型含氟甾类液晶包括如下结构式在内，但并不受此限制：
Figure A9911342400062
Figure A9911342400071
本发明的铁电型含氟甾类液晶可由①对全氟烷基苯甲酰氯或溴与甾醇或甾硫醇反应；②对全氟烷基苯酚、对全氟烷基苯硫酚或对全氟烷基苯胺与甾醇氯甲酸酯反应；或者，③对全氟烷基苯甲酸、对全氟烷基肉桂酸或对全氟烷基二氢肉桂酸与甾醇发生酯化反应而制得，具体制备方法描述如下：(1)对全氟烷基苯甲酰氯或溴、
Figure A9911342400072
Figure A9911342400073
氮原子上带有孤对电子的有机胺化合物，它们的摩尔比依次为1∶0.7-2∶0.7-10时，在溶剂中室温下反应10-100小时，可以生成：(2)对全氟烷基苯酚或硫酚
Figure A9911342400075
或S-H或对全氟烷基苯胺
Figure A9911342400081
甾醇氯甲酸酯 氮原子上带有孤对电子的有机胺化合物摩尔比为1∶0.7-2∶0.7-10时，在溶剂中室温下反应10-60小时，可以生成：
Figure A9911342400083
(3)对全氟烷基苯甲酸、对全氟烷基肉桂酸或对全氟烷基二氢肉桂酸脱水剂和催化剂摩尔比依次为1∶0.8-5∶0.5-5∶0-0.10时，在溶剂存在下于室温至回流温度下反应10-80小时可以分别制得
Figure A9911342400085
Figure A9911342400086
所述的氮原子上带有孤对电子的有机胺化合物可以是C1-24的伯胺、伸胺或叔胺，如三甲胺、二乙胺、三乙胺、甲基苄胺、三辛胺、二月桂胺等，也可以是吡啶，甲基吡啶、联二吡啶、四甲基乙二胺、四乙基乙二胺等。所述的脱水剂是N，N-二环己基碳酰二亚胺(DCC)。所述的催化剂是N，N’-二甲基胺吡啶(DMAP)。其中A、B、D、R或n同前所述，E＝单健、CH＝CH或CH2CH2。
本发明的铁电型含氟甾类液晶不仅合成方法简便，手性源价廉，产率高，而且呈现铁电型液晶性能，是一种适于工业生产和应用的铁电液晶材料。
通过下述实施例将有助于理解本发明，但并不限止本发明内容。实施例1.
Figure A9911342400091
在一干燥蛋形瓶中加入胆甾醇1g(2.59mmol)，对-全氟己基苯甲酸1.4g(3.18mmol)，N，N’-二环己基碳酰二亚胺(DCC)2g(9.71mmol)，N，N-二甲胺基吡啶(DMAP)0.1g和邻氯三氟甲基苯50ml，回流反应48小时。反应液减压抽干，以硅胶柱快速层析得产物2g，产率95.5％。
MS(m/z)：441，368。
IR(KBr)υ(cm-1)：1710。
1H NMR(CDCl3)δ：8.19(d，2H)，7.68(d，2H)，5.55(d，1H)，4.94(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：3.5(m，3F)，34.0(m，2F)，44.5(m，4F)，48.5(m，4F)。实施例2
在一干燥蛋形瓶中加入胆甾烷醇1g(2.58mmol)，对-全氟辛基苯甲酸1.8g(3.33mmol)，DCC 2g(9.71mmol)，N，N-二甲胺基吡啶(DMAP)0.1g和1，2-二氯乙烷50ml，回流反应48小时。反应液减压抽干，以硅胶柱快速层析得产物2.3g，产率98.1％。
MS(m/z)：541，370。IR(KBr)υ(cm-1)：1722。1H NMR(CDCl3)δ：8.17(d，2H)，7.67(d，2H)，4.98(m，1H)。19F NMR(CDCl3)δ：3.77(m，3F)，34.22(2F)，44.27(s，2F)，44.90(s，6F)，
              45.79(s，2F)，49.19(s，2F)。实施例3
在一干燥蛋形瓶中加入3β-羟基-5-胆烯酸甲酯0.5g(1.29mmol)，对-全氟丁基苯甲酰氯0.5g(1.46mmol)，三乙胺0.5ml和四氯化碳25ml，室温反应24小时。反应液水洗，Na2SO4干燥后蒸干。快速柱层析得产物0.91g，产率99.3％。
MS(m/z)：370，341。
IR(KBr)υ(cm-1)：1719。
1H NMR(CDCl3)δ：8.18(d，2H)，7.68(d，2H)，5.44(d，1H)，4.94(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：4.9(s，3F)，34.7(s，2F)，46.3(s，2F)，49.2(s，2F)。实施例4
在一干燥蛋形瓶中加入胆甾醇氯甲酸酯1.0g(2.23mmol)，对-全氟己基苯酚0.8g(1.94mmol)，吡啶0.3ml和二氯甲烷20ml，室温反应36小时。反应液水洗，MgSO4干燥后减压抽干，快速柱层析得产物1.56g，产率97.6％。
MS(m/z)：368。
IR(KBr)υ(cm-1)：1760。
1H NMR(CDCl3)δ：7.35-7.65(dd，4H)，5.40-5.45(m，1H)，4.55-4.65(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：3.78(t，3F)，33.26(m，2F)，44.39～44.70(m，4F)，45.73(m，2F)，49.04(m，2F)。实施例5
Figure A9911342400111
在一干燥蛋形瓶中加入胆甾醇氯甲酸酯0.4g(0.89mmol)，对-全氟辛基苯胺0.4g(0.78mmol)，三乙胺0.3ml和二氯甲烷20ml，室温反应48小时，反应液水洗，NaSO4干燥后减压抽干。柱层析得产物0.7g，产率97％。
MS(m/z)：556，368。
IR(KBr)υ(cm-1)：3353，1720。
1H NMR(CDCl3)δ：7.52(m，4H)，6.77(s，1H)，5.42(d，1H)，4.62(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：3.76(m，3F)，33.29(m，2F)，44.37(s，2F)，45.01(s，6F)，
                  45.81(s，2F)，49.21(s，2F)。实施例6
在一干燥蛋形瓶中加入胆甾硫醇100mg(0.25mmol)，对-氟己基苯甲酰氯140g(0.31mmol)，吡啶0.1ml和二氯甲烷10ml，室温反应50小时。反应液水洗，Na2SO4干燥后减压抽干。柱层析得产物190mg，产率92％。
MS(m/z)：456，368。
IR(KBr)υ(cm-1)：1690。
1H NMR(CDCl3)δ：8.17(d，2H)，6.70(d，2H)，5.35(d，1H)，3.28(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：3.6(t，3F)，33.9(m，2F)，44.5(s，4F)，48.4(m，4F)，
                  45.81(s，2F)，49.21(s，2F)。实施例7
在一干燥蛋形瓶中加入胆甾烷醇0.5g(1.29mmol)，对-全氟丁基肉桂酸0.5g(1.37mmol)，DCC0.4g(1.44mmol)，DMAP50mg和甲苯30ml，回流反应72小时，反应液减压抽干后柱层析得产物0.89g，产率93.7％。
MS(m/z)：736。
IRKBr)υ(cm-1)：1710。
1H NMR(CDCl3)δ：7.55(d，1H)，7.14(m，4H)，6.38(d，2H)，4.82(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：3.9(s，3F)，34.3(s，2F)，45.8(s，2F)，49.0(s，2F)。实施例8
Figure A9911342400122
在一干燥蛋形瓶中加入β-谷甾醇0.5g(1.21mmol)，对-全氟己基二氢肉桂酸0.6g(1.28mmol)，DCC0.4g(1.94mmol)，DMAP50mg和1，2-二氯乙烷40ml，回流反应60小时。反应液减压抽干，柱层析得产物1.0g，产率95.7％。
MS(m/z)：396，451。
IR(KBr)υ(cm-1)：1735。
1H NMR(CDCl3)δ：7.50(m，4H)，5.44(d，1H)，4.89(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：4.0(t，3F)，34.1(m，2F)，43.9(m，4F)，48.1(m，4F)。实施例9
Figure A9911342400123
在一干燥蛋形瓶中加入胆甾醇氯甲酸酯200mg(0.45mmol)，对-全氟己基硫酚180mg(0.42mmol)，四甲基乙二胺0.1ml和二氯甲烷10ml，30℃下反应50小时。反应液水洗，Na2SO4干燥后减压抽干，柱层析得产物320mg，产率90.6％。
MS(m/z)：368，427。
IR(KBr)υ(cm-1)：1701。
1H NMR(CDCl3)δ：7.31(dd，4H)，5.43(d，1H)，4.91(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：3.79(t，3F)，32.96(m，2F)，44.18-44.60(m，4F)，45.69(m，2F)，
                  48.95(m，2F)。实施例10
Figure A9911342400131
在一干燥蛋形瓶中加入24-降-5，22-胆二烯醇350mg(1.07mmol)、对-(6-氯全氟己基)苯甲酰氯500mg(1.06mmol)、三乙胺0.25ml和1，2-二氯甲烷10ml，室温反应55小时。反应液水洗，Na2SO4干燥后减压抽干。柱层析得产物760mg，产率93.9％。
MS(m/z)：436，310。
IR(KBr)υ(cm-1)：1721。
1H NMR(CDCl3)δ：8.20(d，2H)，7.69(d，2H)，5.67(m，1H)，5.37(d，1H)，4 86(m，
                 2H)，4.60(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：-9.3(t，2F)，34.5(m，2F)，44.8(m，4F)，45.9(m，2F)，
                  49.2(m，2F)。实施例11
Figure A9911342400132
在一干燥蛋形瓶中加入胆甾醇0.70g(1.81mmol)、对-(6-氢全氟丁基)苯甲酸0.58g(1.81mmol)、DCC 0.50g(2.43mmol)、DMAP 5mg和氯苯20ml，加热至100℃反应60小时。反应液减压抽干。柱层析得产物1.14g，产率91.3％。
MS(m/z)：368，306。
IR(KBr)υ(cm-1)：1722。
1H NMR(CDCl3)δ：8.20(d，2H)，7.67(d，2H)，5.44(d，1H)，4.93(m，1H)，
                 2.63(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：35.9(m，2F)，48.0(s，2F)，52.4(s，2F)，59.6(d，2F)。实施例12
Figure A9911342400141
在一干燥蛋形瓶中加入胆甾烷醇氯甲酸酯250mg(0.55mmol)，对-(4-氯全氟丁基)苯酚180mg(0.55mmol)、吡啶0.20ml和二氯甲烷8ml，室温反应40小时。反应液水洗，MgSO4干燥后减压抽干。柱层析得产物370mg，产率90.2％。
MS(m/z)：370。
IR(KBr)υ(cm-1)：1755。
1H NMR(CDCl3)δ：7.36～7.69(dd，4H)，4.76(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：-9.0(m，2F)，36.8(m，2F)，43.7(s，2F)，46.2(s，2F)。实施例13
Figure A9911342400142
在一干燥蛋形瓶中加入胆甾醇氯甲酸酯120mg(0.267mmol)、对-(6-氢全氟己基)苯硫酚100mg(0.244mmol)、四甲基乙二胺0.15ml和二氯甲烷6ml，室温反应60小时。反应液水洗，Na2SO4干燥后减压抽干。柱层析得产物170mg，产率84.8％。
MS(m/z)：368。
IR(KBr)υ(cm-1)：1705.
1H NMR(CDCl3)δ：7.35(dd，4H)，5.42(d，1H)，4.88(m，1H)，2.64(m，1H)。
19F NMR(CDCl3)δ：34.9(m，2F)，44.8(m，4F)，45.8(m，2F)，49.5(m，2F)，
                  59.5(d，2F)。实施例14
部分含氟甾类液晶的相变温度和相态以偏光显微法测定，并以差示扫描量热法(DSC)确认，结果列于表中，这类液晶具有铁电相-Sc*相。对-全氟己基苯甲酸胆甾醇酯    Cr 121.1  Sc* 134.7  SA 215.8  I211.0
                         SA 132.0  Sc* 20.0(未结晶)对-全氟辛基苯甲酸胆甾醇酯    Cr 135.2  Sc* 145.8  SA 220.1  I217.3
                         SA 142.8  Sc* 74.6   Cr对-全氟己基苯甲酸胆甾烷醇酯  Cr 147.2  Sc* 175.9  Ch 176.7  I176.6
                         Ch 175.6  Sc* 144.4  Cr对-全氟己基苯胺基甲酸胆甾醇酯Cr 145.7  Sc  160.3  I154.6
                         SA 125.0  Cr对-全氟辛基苯胺基甲酸胆甾醇酯Cr 155.9  SA 186.6   I182.6
                          SA 136.7 Cr(对-全氟丁基)苯基胆甾烯基碳酸酯Cr 105.4  SA 112.0 Ch 117.7
                            I 119.45 Ch 109.8 SA 20(未结晶)(对-全氟己基)苯基胆甾烯基碳酸酯Cr 100.3 SA 148.3 I146.5
                           SA 45.5  Sc*-39(未结晶)(对-全氟辛基)苯基胆甾烯基碳酸酯Cr 122.4 SA 172.0  I169.8
                           SA 59.1  Sc*-30(未结晶)(对-三氟甲基)苯基胆甾烯基碳酸酯Cr 126 I 117.4 Ch 76.4 Cr其中Cr-晶体，I-各向同性液体，Ch-胆甾相，Sc*-手性近晶C相，SA-近晶A相。

Claims (10)

1.一种铁电型含氟甾类液晶，其特征是具有如下结构式：
Figure A9911342400021
其中n＝1-12，m＝1或2，A＝单键、O、S、NH、CH2CH2或CH＝CH，B＝单键或S，D＝5，6-二氢或5，6-双键，R＝C2-12的烷基、烯基、烷基酸甲酯基或乙酯基，X＝H、F或Cl。
2.如权利要求1所述的铁电型含氟甾类液晶，其特征是所述的结构中R是CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH2CO2CH3、CH(CH3)CH2CH2CO2C2H5、CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH(CH3)2，CH(CH3)CH＝CHCH(CH3)CH(CH3)2或CH(CH3)CH＝CH2。
3.如权利要求1或2所述的铁电型含氟甾类液晶，其特征是具有如下结构式：
Figure A9911342400022
其中n，D，R，X同权利要求1。
4.如权利要求1或2所述的铁电型含氟甾类液晶，其特征是具有如下结构式：
Figure A9911342400023
其中n，D，R，X同权利要求1。
5.如权利要求1或2所述的铁电型含氟甾类液晶，其特征是具有如下结构式：
Figure A9911342400031
其中n，D，R，X同权利要求1。
6.如权利要求1或2所述的铁电型含氟甾类液晶，其特征是具有如下结构式：
Figure A9911342400032
其中n，D，R，X同权利要求1。
7.如权利要求1或2所述的铁电型含氟甾类液晶，其特征是具有如下结构式：
Figure A9911342400033
其中n，D，R，X同权利要求1。
8.如权利要求1或2所述的铁电型含氟甾类液晶，其特征是具有如下结构式：其中n，D，R，X同权利要求1。
9.如权利要求1或2所述的铁电型甾类液晶的制备方法，其特征是分别由下述方法制得：
Figure A9911342400035
和氮原子上带有孤对电子的有机胺化合物，摩尔比为1∶0.7-2∶0.7-10，在溶剂中室温下反应10-60小时；
Figure A9911342400041
和氮原子上带有孤对电子的有机胺化合物摩尔比为1∶0.7-2∶0.7-10，在溶剂中室温下反应10-60小时；
脱水剂和催化剂摩尔比为1∶0.8-5∶0.5-5∶0-0.10时，在溶剂存在下于室温至回流温度下反应10-100小时；
上述的氮原子上带有孤对电子的有机胺化合物是C1-24的伯胺、仲胺、叔胺，四甲基乙二胺，四乙基二乙二胺，甲基吡啶，吡啶或联二吡啶，所述的脱水剂是N，N’-二环己基碳酰二亚胺，催化剂是N，N-二甲基胺吡啶，E＝单键、CH＝CH或CH2CH2，所述的n、D、X或R同权利要求1。
10.如权利要求1或2所述的铁电型含氟甾类液晶的用途，其特征是用于液晶材料。
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CN1111167C (zh) * 1999-10-22 2003-06-11 中国科学院上海有机化学研究所 3β－羟基－5－胆烯酸酯类衍生物、合成方法及其用途
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