CN114591148A - 一种基于微反应器合成双酚芴的方法 - Google Patents

一种基于微反应器合成双酚芴的方法 Download PDF

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CN114591148A CN202210358061.XA CN202210358061A CN114591148A CN 114591148 A CN114591148 A CN 114591148A CN 202210358061 A CN202210358061 A CN 202210358061A CN 114591148 A CN114591148 A CN 114591148A
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顺昀杉
金凌志
解令海
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Abstract

本发明公开了一种基于微反应器合成双酚芴的方法，形成一套可公斤级制备双酚芴类化合物的工艺，采用芴酮与苯酚的连续环化级联反应生成双酚芴；通过在微反应器中按比例通入以芴酮衍生物和酚类衍生物的物料，经由偶联反应在微反应器中一步合成多取代或多官能化的双酚芴芳烃，且工艺稳定无放大效应。

Description

一种基于微反应器合成双酚芴的方法
技术领域
本发明属于精细合成领域，具体涉及一种基于微反应器合成双酚芴的方法。
背景技术
双酚芴、是一种含有Cardo环骨架结构的双酚类化合物，是合成芴基环氧树脂、芴基苯并恶嗪树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯树脂、聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯或聚醚等缩聚产品的重要单体或改性剂。其中芴基环氧树脂具有优良的耐湿热性、介电性能、机械性能、耐化学品等综合性能，已成为高性能基体树脂材料、电子封装材料、耐高温胶黏剂、耐高温涂料等方面的重要单体与改性剂，本发明所述的双酚芴是一类包含以下化学结构单元的化合物：
Figure BDA0003583740450000011
到目前为止双酚芴合成方法是一锅法制备即可获得双酚芴，硫酸法是传统的双酚芴生产方法，单釜进行间歇生产，最大特点是流程简单，操作方便，不回收苯酚，采用甲醇与水经过反复洗涤除去浓硫酸和过量的苯酚，因此产生大量含酚废水和含有有机物的废酸，对环境造成严重危害，处理困难，并且增加了苯酚和硫酸的消耗；氯化氢法缺点是生产工艺复杂，设备多，并且氯化氢腐蚀性强，对设备腐蚀严重，整个装置需要昂贵的耐腐蚀性材料；巯基磺酸法是以巯基磺酸为催化剂制取双酚芴的方法，催化剂价格昂贵，适用于小量的反应。
发明内容
本课题组成员在研究螺芴氧杂恩微反应器合成过程中，发现通过调控原料的摩尔比、温度等控制条件，可以将螺芴氧杂恩生产过程中的杂质成分双酚芴芳烃进行产量的放大，并获得较高的产率和纯度，基于此，为了克服上述现有技术中工业化生产双酚芴的制备方法存在的不足，本发明提供了一种基于微反应器合成双酚芴的方法，形成一套可公斤级制备双酚芴类化合物的工艺，采用芴酮与苯酚的连续环化级联反应生成双酚芴；通过在微反应器中按比例通入以芴酮衍生物和酚类衍生物的物料，经由偶联反应在微反应器中一步合成多取代或多官能化的双酚芴，且工艺稳定无放大效应。
本发明所采用的技术方案是：
一种基于微反应器合成双酚芴的方法，如图1所示，所述方法包括如下步骤：
步骤一：将芴酮衍生物和酚类衍生物加入到有机溶剂中配成一股物料，酸催化剂加入到有机溶剂中配成一股物料；
步骤二：所述两股物料分别进行预热后，再分别以10～50ml/min的流速通入微反应器内；
步骤三：所述两股物料在微反应器中混合形成反应混合液，所述反应混合液在80～130℃下，反应40～120分钟，所述反应中，具体是芴酮衍生物、酚类衍生物在酸催化下，经由环化反应，一步合成多取代或多官能化的双酚芴。
步骤四：待所述反应混合液反应40～120分钟至薄层层析监测底物几乎消失后，使粗产物重结晶得到目标产物双酚芴芳烃3。
其中，步骤一所述芴酮衍生物的结构通式如下所示：
Figure BDA0003583740450000021
其中，R1、R2相同或不同，具体为氢、卤素、芳烃类衍生物，稠环芳烃类等，其中，芳烃类衍生物为苯类，萘类、蒽类中的任意一种；优选的，所述芴酮衍生物1的结构通式中，芴酮衍生物的优选结构如下之一：
Figure BDA0003583740450000022
其中，步骤一所述酚类衍生物的范围为苯酚、对位取代苯酚、间位取代苯酚、各种取代的1-萘酚；优选的，酚类衍生物的优选结构如下之一：
Figure BDA0003583740450000031
优选的，步骤一所述溶剂为1,2-二氯乙烷，二甲亚砜、氯苯、1,2-二氯苯、二氯苯、硝基苯、硝基甲烷、乙腈、三氯甲烷、四氯化碳或溴苯或二溴苯的一种或多种的组合；
优选的，步骤一所述芴酮衍生物、酚类衍生物、酸催化剂的投料摩尔比为1：(6～10)：(3～6)，所述芴酮衍生物、酚类衍生物、酸催化剂的浓度均不超过2mol/L，浓度超过2mol/L时会造成微反应器堵塞。
优选的，所述的酸催化剂为醋酸、盐酸、氢溴酸、高碘酸、甲烷磺酸、浓硫酸、三氟甲磺酸、伊顿试剂或三氟乙酸氢氟酸-五氟化锑的任意一种或及多种的组合。
优选的，步骤三中所述反应混合液的反应温度为90～120℃。
优选的，如图2所示，步骤四所述使粗产物重结晶得到目标产物双酚芴芳烃的具体步骤包括：将所述粗产物溶液与饱和碱溶液一起混合至有白色絮状产品出现；将白色絮状产品进行过滤得到粗产品；将粗产品溶解在乙醇溶液中，得到粗产品的乙醇溶液；将粗产品的乙醇溶液缓慢加入冰水中，不断搅拌，白色产品析出；将白色产品进行抽滤、烘干得到纯产品及本发明所述双酚芴，这种提纯方式一方面可以提高产品的纯度，另一方也降低重结晶过程中产生的过量苯酚造成的环境危害；减压蒸馏除去去溶剂，使用饱和碱溶液和乙醇重结晶在20-25℃即可获得纯度较高的双酚芴芳烃。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明提供的一种微反应中合成双酚芴的简单高效的合成方法，以芴酮衍生物与酚类衍生物为反应底物，在少量酸催化下，经由阳离子接力的串联反应，一步合成取代基灵活或多官能化的双酚芴；基于微反应器合成了一系列具有双酚芴结构单元的单体材料，这些单体材料可以进一步合成功能性高分子材料，这类材料介电性能、机械性能、耐化学品等综合性能领域中发展潜力广阔。
本发明提供的基于微反应器合成双酚芴的方法，与传统方法的一锅法相比，大大缩短了反应时间，从8小时缩短到90分钟，提高了生产效率，成功对双酚芴类产物进行了公斤级的制备，研发出来的合成工艺在整个过程中无放大效应，和克级制备得到的产率无异，能够实现82％的产率，且此项工艺可直接应用于吨级连续流反应器进行工业化生产；
本发明提供的基于微反应器合成双酚芴的方法，使用的原料易得、操作简单、成本低、产率高、且具有较宽的底物范围；
本发明提供的基于微反应器合成双酚芴的方法，可以根据选择特定的苯酚，快速灵活的设计出所需的分子砌块和有机半导体前驱体，不仅适合于实验室的小量合成，也易于实现工业化生产，具有较大的发展前景。
附图说明
图1为本发明所述基于微反应器合成双酚芴的方法流程图；
图2为本发明所述步骤四所述粗产物重结晶的操作过程示意图；
图3为实施例2中产物氢谱图；
图4为实施例4中产物氢谱图；
图5为实施例7中产物氢谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明进一步说明。
以芴酮、1-萘酚为原料制备结构式如下所示的双酚芴，以下简称双酚芴3a，并提供不同反应条件下的具体制备过程，如下实施例1-实施例3的制备过程；
Figure BDA0003583740450000041
实施例1
将甲基磺酸溶解于2100ml1,2-氯苯配置成甲基磺酸-1,2-二氯苯溶液，作为一股物料；将芴酮1a(700.3g，4.178mol)和苯酚2a(2357,6g，25.07mol)溶于2100ml的1,2氯苯溶剂里作为另外一股物料，两股物料以20ml/min的流速分别进入微通道反应***的第一个和第二个模块进行预热至80℃，然后在第三个反应模块汇合开始反应，反应温度为80℃，如图1所示反应过程采用背压阀控制第三个反应模块的压力为0.3bar，当反应溶剂达到沸点时进行背压，反应时间80min。芴酮转化率82％，使用饱和氢氧化钠碱溶液1000mL和乙醇200mL重结晶在20℃即可获得纯度较高的双酚芴3a(1公斤，74％)；本实施例的反应路径如下所示：
Figure BDA0003583740450000051
实施例2
将1603.03g(16.7mol)甲基磺酸溶解于2100ml1,2氯苯配置成甲基磺酸-1,2-二氯苯溶液，作为一股物料；将芴酮1a(700.3g，4.178mol)和苯酚2a(2357,6g，25.07mol)溶于2100ml的1,2氯苯溶剂里作为另外一股物料，两股物料以20ml/min的流速分别进入微通道反应***的第一个和第二个模块进行预热至90℃，然后在第三个反应模块汇合开始反应，反应温度为90℃，反应过程采用背压阀控制第三个反应模块的压力为0.3bar，当反应溶剂达到沸点时进行背压，反应时间40min。芴酮转化率90％，使用饱和氢氧化钠碱溶液1000mL和乙醇200mL重结晶在20℃即可获得纯度较高的双酚芴3a(1公斤，82％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.770–7.725(d,2H),7.369–7.324(t,J＝1.2Hz,6H),7.067–7.038(dd,J＝8.1Hz,2.4Hz,4H),6.677–6.638(t,J＝13.2Hz,4H),HRMS:m/z calcd forC25H16O2:349.4；found:349.4.如图3所示，为本实施例得到的产物双酚芴3a的产物氢谱图；本实施例的反应路径如下所示：
Figure BDA0003583740450000052
实施例3
将1603.03g(16.7mol)甲基磺酸溶解于2100ml1,2氯苯配置成甲基磺酸-1,2-二氯苯溶液，作为一股物料；将芴酮1a(700.3g，4.178mol)和苯酚2a(2357,6g，25.07mol)溶于2100ml的1,2氯苯溶剂里作为另外一股物料，两股物料以20ml/min的流速分别进入微通道反应***的第一个和第二个模块进行预热至140℃，然后在第三个反应模块汇合开始反应，反应温度为140℃，如图1所示反应过程采用背压阀控制第三个反应模块的压力为0.3bar，当反应溶剂达到沸点时进行背压，反应时间40min后阻塞管道，但制备结果是芴酮未转化完全，说明过高的制备温度会导致。本实施例的反应路径如下所示：
Figure BDA0003583740450000061
以芴酮、对溴苯酚为原料制备结构式如下所示的双酚芴，以下简称双酚芴3b，并提供不同反应条件下的具体制备过程，如下实施例4-实施例6；
Figure BDA0003583740450000062
实施例4
将2296.18g(15.3mol)三氟甲磺酸溶解于2500ml的1,2-二氯乙烷配置成三氟甲磺酸-1,2-二氯苯溶液，作为一股物料；将2,7-二溴芴酮1a(890.07g,5.1mol)和对溴苯酚2b(4896g，30.6mol)溶于2500ml的1,2-二氯苯溶剂里形成另外一股物料，两股物料以40ml/min的流速进入微通道反应***，两股物料以20ml/min的流速分别进入微通道反应***的第一个和第二个模块进行预热至90℃，然后在第三个反应模块汇合开始反应，如图1所示反应过程采用背压阀控制第三个反应模块的压力，当反应溶剂达到沸点时进行背压，反应时间50min，反应温度为90℃，芴酮转化率60％。薄层层析监测原料基本反映完全。减压蒸馏除去去溶剂，使用饱和氢氧化钠碱溶液1000mL和乙醇200mL重结晶在20℃即可获得纯度较高的双酚芴3b(1公斤，35％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δδ7.770–7.725(d,2H),7.369–7.324(t,J＝1.2Hz,6H),7.25–7.21(m,2H),7.13–7.11(d,J＝7.6Hz,2H),6.92–6.89(dd,J＝8.4Hz,J＝2Hz,2H),6.27–6.25(d,J＝8.4Hz,2H).HRMS:m/z calcd for C25H14Br2O2:509.948；found:509.946；如图4所示，为本实施例得到的产物双酚芴3b的产物氢谱图；本实施例的反应路径如下所示：
Figure BDA0003583740450000071
实施例5
将2296.18g(15.3mol)三氟甲磺酸溶解于2500ml的1,2-二氯乙烷配置成三氟甲磺酸-1,2-二氯苯溶液，作为一股物料；将2,7-二溴芴酮1a(890.07g,5.1mol)和对溴苯酚2b(4896g，30.6mol)溶于2500ml的1,2-二氯苯溶剂里形成另外一股物料，两股物料以40ml/min的流速进入微通道反应***，两股物料以20ml/min的流速分别进入微通道反应***的第一个和第二个模块进行预热至90℃，然后在第三个反应模块汇合开始反应，如图1所示反应过程采用背压阀控制第三个反应模块的压力，当反应溶剂达到沸点时进行背压，反应时间100min，反应温度为90℃，芴酮转化率40％。薄层层析监测原料未反映完全。减压蒸馏除去去溶剂，使用饱和氢氧化钠碱溶液1000mL和乙醇200mL重结晶在20℃即可获得纯度较高的双酚芴3b(400g，35％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δδ7.770–7.725(d,2H),7.369–7.324(t,J＝1.2Hz,6H),7.25–7.21(m,2H),7.13–7.11(d,J＝7.6Hz,2H),6.92–6.89(dd,J＝8.4Hz,J＝2Hz,2H),6.27–6.25(d,J＝8.4Hz,2H).HRMS:m/z calcd for C25H14Br2O2:509.948；found:509.946；本实施例的反应路径如下所示：
Figure BDA0003583740450000081
实施例6
将2296.18g(15.3mol)三氟甲磺酸溶解于2500ml的1,2-二氯乙烷配置成三氟甲磺酸-1,2-二氯苯溶液，作为一股物料；将2,7-二溴芴酮1a(890.07g,5.1mol)和对溴苯酚2b(4896g，30.6mol)溶于2500ml的1,2-二氯苯溶剂里形成另外一股物料，两股物料以40ml/min的流速进入微通道反应***，两股物料以20ml/min的流速分别进入微通道反应***的第一个和第二个模块进行预热至135℃，然后在第三个反应模块汇合开始反应，如图1所示反应过程采用背压阀控制第三个反应模块的压力，当反应溶剂达到沸点时进行背压，反应时间40min，反应温度为135℃，芴酮转化率40％。薄层层析监测原料反映完全。减压蒸馏除去去溶剂产生焦油状物，使用饱和碱溶液1000mL和乙醇200mL重结晶在20℃即可获得纯度较高的双酚芴芳烃3b(500g，35％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δδ7.770–7.725(d,2H),7.369–7.324(t,J＝1.2Hz,6H),7.25–7.21(m,2H),7.13–7.11(d,J＝7.6Hz,2H),6.92–6.89(dd,J＝8.4Hz,J＝2Hz,2H),6.27–6.25(d,J＝8.4Hz,2H).HRMS:m/z calcd for C25H14Br2O2:509.948；found:509.946；本实施例的反应路径如下所示：
Figure BDA0003583740450000082
以芴酮、对溴苯酚为原料制备结构式如下所示的双酚芴，以下简称双酚芴3c，并提供不同反应条件下的具体制备过程，如下实施例7。
Figure BDA0003583740450000091
实施例7
将956.76g(11.825mol)氢溴酸溶解于2365ml1,2-二甲亚砜配置成氢溴酸-二甲亚砜溶液，作为一股物料；将2,7-二溴芴酮1b(1500.08g，4.73mol)和苯酚2c(2668.86g，28.38mol)溶于2365ml的二甲亚砜溶剂里，作为另外一股物料，两股物料以50ml/min的流速进入微通道反应***，两股物料以25ml/min的流速分别进入微通道反应***的第一个和第二个模块进行预热至120℃，然后在第三个反应模块汇合开始反应，停留120min，反应温度为120℃，如图1所示反应过程采用背压阀控制第三个反应模块的压力为0.5公斤，当反应溶剂达到沸点时进行背压，2,7-二溴芴酮转化率70％。减压蒸馏除去溶剂，使用饱和氢氧化钠碱溶液1000mL和乙醇200mL重结晶在20℃即可获得纯度较高的双酚芴3c(1公斤，39％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.770–7.725(d,2H),7.64–7.62(d,J＝8。4Hz,2H),7.51–7.49(dd,J＝8.4,6.4Hz,2H),7.26(s,2H),7.24–7.24(d,J＝3.64H),6.85–6.81(m,4H),HRMS:m/z calcdfor C32H12N2O2Br2:509.948；found:509.946；如图5所示，为本实施例得到的产物双酚芴3a的产物氢谱图；
Figure BDA0003583740450000092

Claims (10)

1.一种基于微反应器合成双酚芴的方法，其特征在于：所述方法包括如下步骤：
步骤一：将芴酮衍生物和酚类衍生物加入到有机溶剂中配成一股物料，酸催化剂加入到有机溶剂中配成一股物料；
步骤二：所述两股物料分别进行预热后，再分别以10～50ml/min的流速通入微反应器内；
步骤三：所述两股物料在微反应器中混合形成反应混合液，所述反应混合液在80～130℃下，反应40～120分钟，所述反应中，具体是芴酮衍生物、酚类衍生物在酸催化下，经由环化反应，一步合成多取代或多官能化的双酚芴芳烃；
步骤四：待所述反应混合液反应40～120分钟至薄层层析，待底物几乎消失后，使粗产物重结晶得到目标产物双酚芴芳烃；
其中，步骤一所述芴酮衍生物的结构通式如下所示：
Figure FDA0003583740440000011
其中，R1、R2相同或不同，具体为氢、卤素、芳烃类衍生物，稠环芳烃类中的任意一种，其中，芳烃类衍生物包括：苯类，萘类、蒽类化合物；
其中，步骤一所述酚类衍生物包括：苯酚、对位取代苯酚、间位取代苯酚、各种取代的1-萘酚。
2.根据权利要求1所述的一种基于微反应器合成双酚芴的方法，其特征在于：所述芴酮衍生物为以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003583740440000012
3.根据权利要求1所述的一种基于微反应器合成双酚芴的方法，其特征在于：所述酚类衍生物为以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003583740440000021
4.根据权利要求1所述的一种基于微反应器合成双酚芴的方法，其特征在于：步骤一所述溶剂为1,2-二氯乙烷，二甲亚砜、氯苯、1,2-二氯苯、二氯苯、硝基苯、硝基甲烷、乙腈、三氯甲烷、四氯化碳或溴苯或二溴苯的一种或多种的组合。
5.根据权利要求1所述的一种基于微反应器合成双酚芴的方法，其特征在于：步骤一所述芴酮衍生物、酚类衍生物、酸催化剂的投料摩尔比为1：(6～10)：(3～6)。
6.根据权利要求1所述的一种基于微反应器合成双酚芴的方法，其特征在于：步骤一所述芴酮衍生物、酚类衍生物、酸催化剂的浓度均不超过2mol/L。
7.根据权利要求1所述的一种基于微反应器合成双酚芴的方法，其特征在于：所述的酸催化剂为醋酸、盐酸、氢溴酸、高碘酸、甲烷磺酸、浓硫酸、三氟甲磺酸、伊顿试剂或三氟乙酸氢氟酸-五氟化锑的任意一种或及多种的组合。
8.根据权利要求1所述的一种基于微反应器合成双酚芴的方法，其特征在于：步骤三中所述反应混合液的反应温度为90～120℃。
9.根据权利要求1所述的一种基于微反应器合成双酚芴的方法，其特征在于：步骤四所述粗产物重结晶过程具体包括：所述粗产物溶液与饱和碱溶液一起混合至有白色絮状产品出现；将白色絮状产品进行过滤得到粗产品；将粗产品溶解在乙醇溶液中，得到粗产品的乙醇溶液；将粗产品的乙醇溶液缓慢加入冰水中，不断搅拌，白色产品析出；将白色产品进行抽滤、烘干得到纯产品。
10.根据权利要求9所述的一种基于微反应器合成双酚芴的方法，其特征在于：所述饱和碱溶液为饱和氢氧化钠溶液。
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