CN1228292C - 发蓝光的化合物和用其作为彩色显影物质的电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

发蓝光的化合物和的使用该化合物的有机电致发光装置。该发蓝光的化合物由下面的式1表示，进而提供具有优良色纯度的有机电致发光装置。其中Ar1和Ar2各自为独立的取代基，并分别选自：芳基，其上可以具有芳基、5～30个碳原子的烷基或烷氧基取代基；稠合的芳环基，其具有4～24个碳原子；芳基，其具有5～20个碳原子，及4～25碳原子的烷基氨基或芳基氨基；咔唑衍生物，其具有1～25个碳原子的烷基或芳基；芴基，其具有选自2～30个碳原子的烷基，聚烷氧化物基，烷基或烷氧基取代于在C-9位的芳基的取代基；及芳基，其包含甲硅烷基，该甲硅烷基所具有的取代基选自4～35个碳原子的烷基，芳基，及烷基或烷氧基取代的芳基。

Description

发蓝光的化合物和用其作为彩色显影物质的电致发光装置
                  相关申请的交叉参考
根椐U.S.C 119，本申请要求2001年8月13提交的韩国专利申请2001-48824作为优先权文件。其整体引入本文作为参考。
                         技术领域
本发明涉及用于电致发光的发蓝光的化合物和的使用该化合物的有机电致发光装置，更具体地，本发明涉及可用于有机电致发光装置的发蓝光化合物和使用该化合物的有机电致发光装置，该发光装置为发射显示器并具有较宽的视角、优良的对比度和更快的响应时间。
                         背景技术
电致发光(下面称为“EL”)装置具有若干优点，包括作为发射显示器更宽的视角、优良的对比度和更快的响应时间。
基于形成发射层所用的材料，EL装置分为无机EL装置和有机EL装置，其中有机EL装置相比于无机EL装置，具有优良的亮度、激励电压和响应速度性能，并且可以是多色的。
普通的有机EL装置具有这样的结构，其中阳极在基材的上部形成，并在阳极的上部依次形成空穴迁移层、发光层、电子迁移层和阴极，这里空穴迁移层、发光层和电子迁移层是包括有机化合物的有机薄膜。
具有上述结构的有机EL装置的工作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴通过空穴迁移层转移到发光层。另一方面，电子通过电子迁移层从阴极注入到发光层，而载流子在发光层区域内互相重新结合，从而产生激发子(exiton)。激发子从激发态变成基态，发光层的荧光分子由于状态的改变而发光，并形成图象。
另一方面，Eastman Kodak公司在1987年第一次开发一种使用低分子芳香二胺和铝复合物作为形成发光层的材料的有机电致发光装置(Appl.Phys.Lett.51，913，1987)。
虽然开发如二苯基蒽、四苯基丁二烯和二苯乙烯基本衍生物的化合物作为发蓝光的材料，但已知这些化合物由于薄膜的稳定性差而存在有易于结晶的趋势。Idemitsu Company开发了以二苯基联苯乙烯为基础的发蓝光的材料，其中通过分支的苯基抑制了化合物的结晶，从而改善了薄膜的稳定性[H.Tikailin，H.Higashi，C.Hosokawa，EP 388，768(1990)]，以及Kyushu University开发了二苯乙烯基蒽，其中通过具有吸电子基团和供电子基团提高了薄膜的稳定性[PRO.SPIE，1910，180(1993)]。
另外，在日本专利公开申请Heisei 10-261488中公开了通过使用二苯乙烯亚芳基衍生物作为发蓝光化合物可延长循环寿命，该化合物的电子亲合势为2.6～3.2电子伏特(eV)，从而提高了膜的稳定性。
然而，由于这些化合物与其它发彩色光的化合物相比发光效率低，并且需要进一步提高薄膜的稳定性，所以迫切需要开发一种新的发蓝光化合物，从而开发发蓝色光或发全色光的装置。
                          发明内容
为了解决上述问题，本发明要解决的一个目的是提供一种新发蓝光化合物，其中发光效率性能得到了提高。
本发明的另一目的是提供一种电致发光装置，其使用了该新的发蓝光化合物作为显色物质。
                          附图说明
图1为普通有机电致发光装置结构的示意性剖视图，该装置按基材、阳极、空穴迁移层、发光层、电子迁移层和阴极的顺序制造。
图2为本发明下式2a所示的电致发光聚合物的1H-NMR谱图。
图3为本发明下式2a所示的电致发光聚合物的热重量曲线。
图4为本发明下式2a所示的电致发光聚合物在溶液状态下的紫外线(UV)吸收和光致发光(下面称为“PL”)谱图以及膜状态下的PL谱图。
                       具体实施方式
为了实现上述目的，本发明提供一种由式1表示的发蓝光的化合物，
式1
Figure C0212974900061
其中Ar1和Ar2各自为独立的取代基，并分别选自：芳基，其上可以具有芳基、5～30个碳原子的烷基或烷氧基取代基；稠合芳环基，其具有4～24个碳原子；芳基，其具有5～20个碳原子，及4～25碳原子的烷基氨基或芳基氨基；咔唑衍生物，其具有1～25个碳原子的烷基或芳基；芴基，其具有选自2～30个碳原子的烷基，聚烷氧化物基，烷基或烷氧基取代于在C-9位的芳基的取代基；及芳基，其包含甲硅烷基，该甲硅烷基所具有的取代基选自4～35个碳原子的烷基，芳基，及烷基或烷氧基取代的芳基。
在该发蓝光的化合物的坐标系中，x坐标是0.15，y坐标是0.10～0.15。
本发明式1的化合物，即包含9，10-二苯蒽的材料，作为发蓝光的材料或具有优良空穴迁移能力的发光材料，具有优越的色纯度，并且可用作显示器的显色物质。另外，本发明的有机电致发光装置利用式1的化合物形成有机薄膜如发光层，并且比使用普通发蓝光的化合物提高了亮度性能。
下面详细描述本发明的发蓝光的化合物。
包括5～30个碳原子的芳基或者烷基或烷氧基取代的芳基的本发明的优选化合物包括：
Figure C0212974900071
Figure C0212974900081
Figure C0212974900091
和
其中R1、R2、R3和R4各自独立地为选自氢、具有1～25个碳原子的烷基、烷氧基、和烷基或烷氧基取代的芳氧基的取代基。
优选的发蓝光化合物具有4～24个碳原子的稠合芳环基，如萘和蒽，包括：
Figure C0212974900101
和
优选的发蓝光的化合物具有5～20个碳原子的芳基以及4～25个碳原子的烷基氨基或芳基氨基，该化合物包括：
Figure C0212974900121
Figure C0212974900131
和
优选的发蓝光的化合物包含咔唑衍生物，该咔唑衍生物具有1～25个碳原子的烷基或芳基，该化合物包括：
和
其中R1、R2和R5各自独立地为选自氢、具有1～25个碳原子的烷基、烷氧基、和烷基或烷氧基取代的芳氧基的取代基。
优选发蓝光的化合物包含芴基，该芴基所具有的取代基选自2～30个碳原子的烷基、聚烷氧化物基、烷基或烷氧基取代于C-9位的芳基，该化合物包括：
Figure C0212974900171
和
优选发蓝光的化合物包含芳基，该芳基包含甲硅烷基，该甲硅烷基所具有的取代基选自4～35个碳原子的烷基、芳基、烷基或烷氧基取代的芳基，该化合物包括：
Figure C0212974900201
和
和
本发明的第二个目的是通过提供一种显示器而实现的，其中利用具有9，10-二苯基蒽的发光化合物作为显色物质。在本发明的优选实施方案中，提供了一种使用具有9，10-二苯基蒽的发光化合物作为显色物质的有机电致发光装置。
在包含形成于一对电极之间的有机膜的有机电致发光装置中，本发明第二个目的是提供一种有机电致发光装置，其中有机膜包括下面式I的发蓝光的化合物：
式I
其中Ar1和Ar2各自独立地为选自下列结构的取代基：
基团1：芳基，该芳基可以被具有5～30个碳原子的芳基、烷基或烷氧基取代；
基团2：具有4～24个碳原子的稠合芳环基，如萘和蒽；
基团3：芳基，其具有5～20个碳原子以及具有4～25个碳原子的烷基氨基或芳基氨基；
基团4：咔唑衍生物，其具有1～25个碳原子的烷基或芳基；
基团5：芴基，其具有一个取代基，该取代基选自2～30个碳原子的烷基、聚烷氧化物基、烷基或烷氧基取代于C-9位的芳基；及
基团6：包含甲硅烷基的芳基，该甲硅烷基所具有的取代基选自4～35个碳原子的烷基、芳基以及烷基或烷氧基取代的芳基。
优选本发明的式I的发蓝光的化合物由下面的式2a～2f来表示：
式2a
Figure C0212974900222
式2b
式2c
Figure C0212974900232
式2d
Figure C0212974900233
式2e
式2f
具有上述结构的式2a～2f的化合物在其两端具有苯乙烯基，并在其中心部分具有二苯基蒽单元，其中在苯乙烯基的α-位取代的苯基相对于在苯乙烯基的α-位取代的苯基接受更多的立***阻。因此，带隙增加从而苯基变成发蓝光多的材料，从而得到优良的色纯度。
由于当苯基取代于苯乙烯基的α-位较苯基取代于苯乙烯基的α-位时，变形增加，与相邻化合物的π-堆积受阻，减少了各激发子的相互作用。结果，不仅保持了高的色纯度和发光效率，而且抑制了结晶，从而极大地提高了薄膜的稳定性。另外，由于本发明的发蓝光化合物的立体结构，使空穴迁移容易进行。
在有机电致发光装置中，其中该发蓝光的化合物具有0.15的x坐标和0.10～0.15的y坐标。
该有机电致发光装置使用该发光的化合物作为基质材料。
制造本发明的有机电致发光装置的方法如下。
图1为本发明普通有机电致发光装置的结构的剖视图。
首先，通过在基材(11)的上部涂布阳极材料形成阳极(12)，其中使用普通有机EL装置中常用的基材作为基材。优选使用具有良好透明性、表面平面度、易于处理性和耐水性的玻璃基材或透明的塑料基材。
然后，把透明且具有优良导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO2)等用作阳极(12)的材料。
通过在阳极的上部真空沉积或旋涂空穴迁移层材料，形成空穴迁移层(13)。用于空穴迁移层(13)的材料不特别限制，但可以为N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-二苯基]-4，4′-二胺(TPD)、N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基-联苯胺(α-NPD)等。
接下来，通过在空穴迁移层(13)的上部真空沉积式1的一种化合物形成发光层(14)。
然后，通过在发光层(14)的上部真空沉积形成阴极的金属而形成阴极(16)，从而完成有机EL装置，其中使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)等作为形成阴极的金属。
在阴极(16)形成于发光层(14)的上部之前，电子迁移层(15)可形成于发光层(14)的上部，其中使用形成普通电子迁移层的材料作为电子迁移层(15)。
本发明的有机电致发光装置还包括一种用于提高性能的中间层，该中间层形成于选自阳极(12)、空穴迁移层(13)、发光层(14)、电子迁移层(15)和阴极(16)的两层之间。
例如，在阳极(12)和空穴迁移层(13)之间可形成未示出的空穴注入层(HIL)，其中空穴注入层的形成不仅提高了例如由α-NPD制成的空穴迁移层(13)和阳极(ITO)(12)之间的粘合强度，而且易于将空穴从阳极注入空穴迁移层(13)。
虽然对形成空穴注入层的材料没有特别的限制，但是其可以选自m-MTDATA，l-TNATA等。
有机电致发光装置可以按阳极、空穴迁移层、发光层、电子迁移层和阴极的上述顺序制造，或按阴极、电子迁移层、发光层、空穴迁移层和阳极的相反顺序制造。
下面给出本发明的优选实施例。然而本发明并不局限于下列的实施例。
合成实施例1
式2a化合物的制备
用钠把9，10-二溴蒽溶解于干燥的二***中后，在-40℃的温度下把2当量的正丁基锂慢慢加到该溶解的材料中。在室温下搅拌反应混合物1小时并再次把反应混合物冷却到-78℃之后，向冷却的反应混合物中加入5当量的硼酸三甲酯，之后把混合物在室温下搅拌10小时。慢慢把反应混合物倒入由冰和硫酸组成的4N-H2SO4溶液中，之后搅拌混合物2小时，从而得到下列反应式1的化合物(A)，其中产率为30％。
把化合物(A)和2当量4-溴二苯酮溶解于四氢呋喃(THF)，之后向溶解的材料中加入0.6～1mol％的四(三苯基膦)钯和2.5当量的2M-K2CO3。回流反应混合物24小时得到下列反应式1的化合物(B)，产率为40％。
在无水二***溶剂下苄基氯和镁反应2小时而制备Grignard试剂后，在室温下把化合物(B)加入到Grignard试剂中。回流反应混合物5小时得到下列反应式1的化合物(C)，产率为90％。
在过量的苯中回流反应混合物(C)和催化剂量的对甲苯磺酸2小时，得到式2a化合物，产率为97％。这得到了图2所示的1H-NMR谱图的确认。
反应式1
Figure C0212974900261
Figure C0212974900262
Figure C0212974900263
电致发光装置的制备
实施例1
使用Corning Corporation制造的10Ω/cm2 ITO基材作为阳极。在基材的上部沉积IDE 406而形成500埃的空穴注入层。
接着，在空穴注入层的上部真空沉积下面式3的化合物，形成厚度为150埃的空穴迁移层。
形成空穴迁移层后，通过在空穴迁移层的上部真空沉积式2a的化合物，形成厚度为300埃的发光层。
接下来，通过在发光层的上部真空沉积下面式4的化合物，形成厚度为350埃的电子迁移层。然后，在电子迁移层的上部依次真空沉积厚度为10埃的LiF和厚度为1500埃的Al，形成LiF/Al电极，从而制成图1所示的有机电致发光装置。
式3
Figure C0212974900271
式4
实施例2
按与实施例1相同的方法制造有机电致发光装置，只是式4化合物真空沉积的厚度为450埃，而不是350埃。
实施例3
按与实施例2相同的方法制造有机电致发光装置，只是式2a化合物真空沉积的厚度为400埃，而不是300埃。
比较例
按与实施例1相同的方法制造有机电致发光装置，只是使用现存IDE120的化合物代替式2a的化合物。
测试根据实施例1～3和比较例制造的有机电致发光装置的色彩特性并示于表1中。
            表1
分类 CIE  x，y
实施例1 0.15  0.10
实施例2 0.15  0.12
实施例3 0.15  0.15
比较例 0.15  0.15
从表1可知，实施例1～3制造的有机电致发光装置产生了具有优良色纯度蓝色，并具有更好的发光性能，相比于比较例制造的有机电致发光装置而言。另外，从图4所示的可以看出，实施例1的发蓝光化合物在溶液状态下的波长为438nm，而实施例1的发蓝光化合物在膜状态下的波长为453nm。因此，得到了具有优良色纯度的蓝色。
如前所述，本发明的式1化合物作为发蓝光的化合物具有优良的色纯度并可用作显示器的显色物质。
另外，本发明的有机电致发光装置利用式1的化合物形成了如发光层的有机膜，并且提高了薄膜的稳定性和发光性能，相对于使用普通的发蓝光的化合物而言。
尽管本发明通过其优选实施方案进行了详细介绍，但应理解本领域普通技术人员在不脱离本发明的精神和范围内可作形式和细节上的改变。

Claims (8)

1、一种具有下面式1的发蓝光的化合物：
式1
其中Ar1和Ar2各自为独立的取代基，并分别选自：芳基，或其上具有芳基、5～30个碳原子的烷基或烷氧基取代基的芳基。
2、权利要求1的发蓝光的化合物，其中在该发蓝光的化合物的CIE坐标系中，x坐标是0.15，y坐标是0.10～0.15。
3、权利要求1的发蓝光的化合物，其中该发蓝光的化合物选自式2a所示的化合物：
式2a
Figure C021297490002C2
4、一种有机电致发光装置，该装置具有形成于一对电极之间包含权利要求1的发蓝光化合物的有机膜
Figure C021297490002C3
其中Ar1和Ar2各自为独立的取代基，并分别选自：芳基，或其上具有芳基、5～30个碳原子的烷基或烷氧基取代基的芳基。
5、权利要求4的有机电致发光装置，其中在CIE坐标系中，该发蓝光的化合物具有0.15的x坐标和0.10～0.15的y坐标。
6、权利要求4的有机电致发光装置，其中该发蓝光的化合物选自式2a所示的化合物：
式2a
7、权利要求4的有机电致发光装置，其中该有机电致发光装置使用该发光的化合物作为基质材料。
8、权利要求4的有机电致发光装置，其中该有机电致发光装置还包括空穴迁移材料。
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7053255B2 (en) * 2000-11-08 2006-05-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
US7357991B2 (en) * 2001-10-31 2008-04-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Soluble compound and organic electroluminescent devices
KR100730454B1 (ko) * 2001-11-09 2007-06-19 에스케이 주식회사 9,10-디페닐안트라센을 갖는 청색발광 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자
KR100497023B1 (ko) * 2002-08-06 2005-06-23 주식회사 이엘엠 포스포늄 할라이드 화합물을 사용하는 청색발광재료9,10-비스[4-(2,2-디페닐비닐)페닐]안트라센(ｄｐｖａ)의제조방법
WO2004060028A1 (ja) * 2002-12-25 2004-07-15 Fujitsu Limited 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
GB0417927D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
US20060040137A1 (en) * 2004-08-17 2006-02-23 Tdk Corporation Organic el device, method of manufacturing the same, and organic el display
GB0426675D0 (en) * 2004-12-06 2005-01-05 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
KR100700425B1 (ko) * 2004-12-14 2007-03-27 네오뷰코오롱 주식회사 청색 발광 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드
CN101090887B (zh) 2004-12-28 2010-09-29 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物、使用它的发光元件和使用它的发光器件
TWI256855B (en) * 2005-02-16 2006-06-11 Au Optronics Corp Silane compound, organic electroluminescent device and displaying panel using the same
JP4763306B2 (ja) * 2005-02-16 2011-08-31 株式会社リコー アントラセン化合物
CN100427467C (zh) * 2005-03-03 2008-10-22 友达光电股份有限公司 化合物以及包括该化合物的有机发光二极管与显示器
EP1910289A4 (en) * 2005-08-04 2010-06-09 Semiconductor Energy Lab CARBAZOLE DERIVATIVE, MATERIAL FOR LIGHT EMITTING ELEMENT OBTAINED USING THE CARBAZOLE DERIVATIVE, LIGHT EMITTING ELEMENT, AND ELECTRONIC DEVICE
JP5041766B2 (ja) * 2005-09-02 2012-10-03 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、アントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置及び電子機器
EP1928828B1 (en) * 2005-09-02 2012-03-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative
US8197951B2 (en) 2005-11-18 2012-06-12 Lg Chem, Ltd. Emitting material and organic light emitting diode using the same
CN100489057C (zh) * 2005-11-29 2009-05-20 中国科学院长春应用化学研究所 蓝色聚芳醚高分子电致发光材料及其制备方法
WO2008038607A1 (en) * 2006-09-28 2008-04-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the anthracene derivative
CN103450883B (zh) * 2012-05-30 2016-03-02 京东方科技集团股份有限公司 有机电子材料
US10266325B2 (en) 2016-06-07 2019-04-23 International Business Machines Corporation Polymer with blue light absorbing units chemically bonded to a polymeric backbone of the polymer
CN107805494B (zh) * 2017-10-27 2020-03-17 广州工程技术职业学院 一种由乙炔桥联芴和蒽衍生物蓝光材料及制备方法
CN107815308B (zh) * 2017-10-27 2020-04-10 广州工程技术职业学院 一种基于咔唑和蒽偶联的双极性蓝光材料及其制备方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5130603A (en) 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP3642606B2 (ja) * 1994-04-28 2005-04-27 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3175816B2 (ja) * 1995-04-04 2001-06-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3185913B2 (ja) * 1995-04-04 2001-07-11 出光興産株式会社 ジスチリルアリーレン誘導体
JP3228502B2 (ja) * 1996-10-08 2001-11-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3949214B2 (ja) 1997-03-18 2007-07-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3266573B2 (ja) * 1998-04-08 2002-03-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000007604A (ja) * 1998-06-18 2000-01-11 Idemitsu Kosan Co Ltd ジスチリルアリーレン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000053677A (ja) * 1998-08-10 2000-02-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100280708B1 (ko) * 1998-11-12 2001-02-01 김순택 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자
KR100274871B1 (ko) * 1998-11-12 2000-12-15 김순택 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 채용하고 있는 표시소자2
KR100280707B1 (ko) * 1998-11-12 2001-02-01 김순택 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자
JP2000191560A (ja) * 1998-12-24 2000-07-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001335516A (ja) * 1999-11-08 2001-12-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6746784B2 (en) * 2000-11-07 2004-06-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic electroluminescent device

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Publication number Publication date
US20030064246A1 (en) 2003-04-03
US6730419B2 (en) 2004-05-04
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CN1407053A (zh) 2003-04-02
KR100478520B1 (ko) 2005-03-28

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