CN1216025C - 庚酮－3的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种庚酮-3的合成工艺，其工艺路线是以丁醛为原料，经过碱性缩合、过氧乙酸氧化、最后在酸性条件下水解得到庚酮-3，本发明的工艺方法原料易得，操作简便，对环境污染很低。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成庚酮-3的工艺方法，尤其涉及一种以丁醛为原料，合成庚酮-3的工艺方法。
技术背景
庚酮-3是一种重要的香原料，它具有甜的青香、果香，类似苹果并带新鲜的果皮香气，天然存在于苹果的香气成分中，可广泛用于食品和日化香精中。
通常庚酮-3的制备方法有如下两种：一种是用庚炔-2水合，另一种方法则是以正戊醛与C2H5MgBr发生格氏反应后再用重铬酸钠氧化、或用丁基乙基丙二酸在苯和吡啶溶液中用四乙酸铅氧化。上述两方法均存在着原料来源困难，三废污染严重的缺陷。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原料易得、操作工艺简便、对环境污染很低的合成庚酮-3的工艺方法。
本发明的合成庚酮-3的工艺方法是以丁醛为原料，用氢氧化钠进行碱性缩合，温度控制在30℃～40℃、在醋酸或醋酸钠的存在下用过氧乙酸氧化，氧化温度为15℃～30℃，在硫酸等酸存在的酸性条件下水解得到庚酮-3，其反应式如下：
本发明的工艺制备庚酮-3，原料易得，工艺操作简单，成本低廉，对环境污染很低。
具体实施方式
实施例1
1. 2-乙基-2-己烯醛的制备：
在一装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈烧瓶中，加入1％的NaOH水溶液1000g，在搅拌下滴入425g丁醛，滴加完毕后在30℃左右反应5小时。用冰醋酸中和至中性，分出水层，油层水洗至中性，减压分馏，收集108～112℃/0.02MPa馏分，得2-乙基-2-己烯醛317g，含量98％。
2.庚酮-3的甲酸烯醇酯的制备：
在一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的三颈烧瓶中，加入2-乙基-2-己烯醛104g，冰醋酸200g，无水醋酸钠60g，在冰浴冷却下，滴加20％过氧乙酸300g，滴加时间约40分钟。滴加完毕后，让反应物内温逐渐上升至25℃，控制此温度继续反应5小时。反应结束后，加入1500ml水，充分搅拌后静置分层，分出油层，水层用二氯乙烷萃取，合并萃取液，用1％Na2S2O3溶液洗涤后，回收溶剂得浓缩液85g。气相色谱分析产物组成为：庚酮-3 58.4％，庚酮-3甲酸烯醇酯27.7％，2-乙基-2-己烯醛11.7％，其它2.2％。粗产物直接用于水解。
3.烯醇酯水解制庚酮-3：
在一装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三颈烧瓶中，加入上述步骤2所制得的氧化料85g和5％的硫酸100g，加热至100℃回流搅拌6小时。冷却后分出水层，油层水洗至中性，减压分馏收集81～82℃/0.01MPa馏份，得产物46g(含量99％以上)。
实施例2
1. 2-乙基-2-己烯醛的制备：
在一装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈烧瓶中，加入1％的NaOH水溶液1000g，在搅拌下滴入425g丁醛，滴加完毕后在35℃左右反应4小时。用冰醋酸中和至中性，分出水层，油层水洗至中性，减压分馏，收集108～112℃/0.02MPa馏分，得2-乙基-2-己烯醛317g，含量98％。
2.庚酮-3的甲酸烯醇酯的制备：
在一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的三颈烧瓶中，加入2-乙基-2-己烯醛104g，冰醋酸150g，在冰浴冷却下，滴加20％过氧乙酸300g，滴加时间约40分钟。滴加完毕后，让反应物内温逐渐上升至20℃，控制此温度继续反应6小时。反应结束后，加入1500ml水，充分搅拌后静置分层，分出油层，水层用二氯乙烷萃取，合并萃取液，用1％Na2S2O3溶液洗涤后，回收溶剂得浓缩液86g。气相色谱分析产物组成为：庚酮-368.4％，庚酮-3甲酸烯醇酯4.6％，2-乙基-2-己烯醛15.8％，其它1.2％。粗产物直接用于水解。
3.烯醇酯水解制庚酮-3：
在一装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三颈烧瓶中，加入上述步骤2所制得的氧化料86g和5％的硫酸100g，加热至100℃回流搅拌6小时。冷却后分出水层，油层水洗至中性，减压分馏收集81～82℃/0.01MPa馏份，得产物42g(含量99％以上)。
Claims (5)
1、一种庚酮-3的合成工艺，其特征在于，以丁醛为原料，经过碱性缩合、氧化、最后在酸性条件下水解得到庚酮-3。
2、根据权利要求1的庚酮-3合成工艺，其特征在于：所述的碱性缩合是指用1％的氢氧化钠缩合。
3、根据权利要求1的庚酮-3合成工艺，其特征在于：所述的氧化是指在醋酸和醋酸钠的存在下用过氧乙酸氧化。
4、根据权利要求1的庚酮-3合成工艺，其特征在于：所述的酸性条件水解是用硫酸水解。
5、根据权利要求1的庚酮-3合成工艺，其特征在于，碱性缩合的温度30℃～40℃、氧化温度为15℃～30℃。
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