CN1183893A - 防治植物真菌病害的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及在栽种前用5－取代的噻唑杀真菌剂处理植物种子来防治某些植物叶面真菌病害的方法。本发明还提供生长出抗叶面真菌病害植物的种子。

Description

防治植物真菌病害的方法
本发明涉及在栽种前用5-酰替苯胺基-卤代烷基噻唑杀真菌剂处理植物种子来防治某些植物叶面真菌病害的方法。本发明还提供了生长出抗叶面真菌病害植物的种子。
可以施用于植物种子的各种杀真菌剂是已知的，这类杀真菌剂提供抵御影响幼苗或种子的真菌病害的早期保护作用。一种已知的杀真菌剂——2-氨基-4-甲基-5-(酰替苯胺基)噻唑本身已用作种子处理剂。大多数用作种子处理的杀真菌剂的一个主要问题是，保护作用通常是短期的，典型的是只保护种子或只延长到出芽后不久。为了继续保护出芽的植物抵御随后的病害形成，需将植物叶片用另外的杀真菌剂处理。因此，一直需要这样的新的种子处理杀真菌剂，它提供在植物生长周期(优选在整个生长季节)中长期抵御真菌病害的保护，且提供这种保护时，它的用量比现有产品要低。
USP5,054,554公开了一类取代的5-酰替苯胺基噻唑，它们用于防治植物真菌病害如担子菌纲如丝核菌属，小核菌属和伏革菌属以及链格孢属和Spirothica，当施用于生长的植物时，优选是作为叶面喷雾液。我们发现，当用USP5,045,554的化合物处理植物种子时，对上述病害获得出人意外长时期的防治，通常有整个生长期长。因为消除了一次或多次对生长中的植物的叶面杀真菌剂施用，因此这就为种植者提供了明显的好处。
本发明是一种包含向植物种子施用杀真菌有效量的组合物的方法，所述组合物包含一或多种选自式I化合物和其农业上可接受的盐。随后由此种子生长出的植株对真菌病害有抵抗力。然而，这种抗性只限于由组合物的化合物或其农业上可接受的盐防治的那些病害。被本发明组合物防治的真菌病害是已知的，或易于通过使用上述化合物，其农业上可接受的盐或组合物本身的叶面施用，评价在相同植物上的真菌病害防治而确定。
本发明组合物的化合物是式I化合物：
Figure A9712030900051
其中R1是(C1-C2)卤代烷基或(C1-C5)烷基，优选(C1-C2)烷基，最优选甲基；R2是(C1-C5)烷基或(C1-C2)卤代烷基，优选卤代甲基，较优选全卤代甲基，最优选三氟甲基；其条件是，至少R1和R2之一是(C1-C2)卤代烷基；且n是1至5，其中在酰替苯胺基环上至少Rn之一是吸电子基团，优选有二至四个吸电子基团，最优选有三至四个吸电子基团。优选的是，吸电子基团位于邻位或对位，且最优选位于邻位。优选的是，如果有对位取代基，则它也具有亲油特性。吸电子基团优选独立地选自卤素(优选氯、溴或碘)、卤代(C1-C5)烷基(优选卤代(C1-C2)烷基，更优选全卤代甲基或三氟甲基)，或卤代(C1-C5)烷氧基(优选卤代(C1-C2)烷氧基，更优选全卤代甲氧基或三氟甲氧基)。其它适合的吸电子环取代基包括硝基、氰基，五卤代硫基(优选五氟硫基)、卤代甲硫基、卤代乙硫基、(C1-C2)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C2)烷基亚磺酰基、(C1-C2)烷基磺酰基和卤代(C1-C2)烷基磺酰基。卤代乙基、卤代乙氧基、卤代乙硫基、卤代乙基亚磺酰基和卤代乙基磺酰基吸电子取代基优选在1位碳原子上具有至少一个卤素取代基且最优选在1位碳原子上具有二个卤素取代基。这些化合物的农业上可接受的盐包括碱金属、碱土金属、酸加成、碱加成和烷基化的盐，当用来处理植物种子时，它们也提供真菌病害的叶面防治。本发明优选化合物是2′，6′-二溴-2-甲基4′-三氟甲氧基-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-酰替苯胺，其通用名为thifluzamide。
这些化合物通过公开于USP5,045,554(特别是参见4-15栏)的方法制备，该方法是在适宜的溶剂中，在升高的温度下，使适宜的具有5-酰基氯的取代噻唑与适宜的取代苯胺反应。
术语“施用于植物种子”是指将化合物和种子放在一起，使得在种子的贮存、运输和种植期间提供化合物与种子间合理的持续接触。化合物、其农业上可接受的盐(下文称作“化合物”)可以是纯化合物、工业级化合物形式，或是化合物的制剂。化合物制剂是通过将化合物与一或多种辅助剂(包括稀释剂、填充剂、载体、表面活性剂和调节剂)混合而制备，以提供颗粒状固体、溶液、分散液和乳液形式的组合物。这些组合物包括例如可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、乳油和流动剂。出人意外的是，许多化合物的工业品适合于处理种子而无需进一步加工。
术语“杀真菌有效量”是指在由处理的种子生长中的植物上提供所需水平的真菌病害防治的化合物量。由于在许多情况下，在作物上某种程度的叶面真菌病害是可以忍受而不会造成作物经值价值的明显降低，因此不总是需要达到100％防治率。本领域技术人员将能够确定在所遇到的具体条件下而忍受的病害程度，和确定必须施用于种子以获得所需水平的防治的化合物量。
除了本发明杀真菌化合物外，用于处理种子的组合物可以含有其它农用化学品例如其它杀真菌剂、化肥、杀虫剂、除草剂、其它农药和安全剂。
本发明的另一实施方案提供包含种子和组合物的种子，而所述的组合物包含一或多个选自式I化合物和其农业上可接受的盐。这些种子生长成对由上述组合物所防治的叶面真菌病害有抵抗力的植物。
提供所需水平的真菌病害防治的化合物的准确量将取决于下列因素：生长条件、植物对病害的敏感性、种子的类型、化合物的制剂、制剂对植物的药害作用和所采用的特定化合物。本领域技术人员可以容易地确定所需化合物的最佳量。典型的是，本发明化合物以0.1至2000克每100公斤种子，优选1至100克每100公斤种子，且最优选20至100克每100公斤种子的量施用。
本发明化合物可以用任何一种已知的种子处理方法来施用于种子。例如，种子可以浸泡于化合物的无药害液体溶液或悬浮液中几分钟至达2 4小时，浸泡时间取决于化合物在液体中的浓度，且之后将种子与液体分开并干燥。另一方法是，制备化合物于适合溶剂中的混合物，将混合物喷雾剂到于种子上，混合好，之后于燥。无需用化合物均匀地在种子上包衣。另外，本领域技术人员可以容易地根据化合物的形式。种子的类型和化合物施于种子的所需量来确定采用什么样的处理方法。将种子包衣的其它方法在下列实施例中提供。
虽然本发明方法适合于品种繁多的植物种子，但它特别适合于小种子的农作物(包括诸如小麦、大麦、燕麦和玉米等合物、稻和豆种类)。本发明方法在防治诸如小麦锈病、水稻纹枯病和花生白霉病(whitemold)、锈病和茎腐病(limbrot)等许多作物真菌病害上是有效的。
实施例1——稻纹枯病(Rhizoctonia solani)防治评价。
在此实施例中使用98％工业级thifluzamide(2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-酰替苯胺)样品，该样品为粘性的棕灰色粉末。由于thifluzamide的粘性性质，它易于涂敷种子。种子只用工业级的thifluzamide处理，无需其它添加剂或水。
将5公斤量的稻种放于5加仑塑料桶中，将该桶***与皮带和1/4马力电机相连的架上。将一钢浆叶***桶中，确保在桶旋转期间种子能恰当混合。将桶以大约60度角以50rpm的转速旋转。在旋转期间，将thifluzamide粉末喷洒到不断变化的稻种上层。所有的thifluzamide施用完后，将混合再继续15分钟。稻种用下列四种thifluzamide用量处理：
200克每100公斤种子   等于10.00克每5公斤种子
125克每100公斤种子   等于6.25克每5公斤种子
75克每100公斤种子    等于3.75克每5公斤种子
25克每100公斤种子    等于1.25克每5公斤种子
所有的稻种看上去被thifluzamide涂敷至某种程度，然而，低用量的thifluzamide对于饱和在稻种粗糙表面上的所有潜在粘着位点而言是不充分的。因为稻种提供更有利的粘附位点，因此在混合后，看上去只有痕量的thifluzamide留在塑料桶上。
将稻种播种，在整个生长季节(6月至8月)评价病害防治情况。表1概述了评价的结果。表1
    用量     株*     感染率％
    25克50克     1.261.30     32.525.0
    125克200克未处理     1.251.571.00     16.312.540.0
*＝与未处理相比，每单位面积的相对植株数
这些数据表明，thifluzamide对稻纹枯病有显著的防治效果。此外，在所有用量下，植株数也比未处理种子有显著的改善。实施例2——小麦叶锈病(Puccinia graminis)防治评价
每个处理称量出大约25克小麦种子。将麦种置于有准确量thifluzamide的4盎司玻璃缸中。使用三种不同剂型的thifluzamide：1)如上所述的工业级样品，2)按重量计50％的干颗粒剂(WDG)；和3)按重量计50％的可湿性粉剂(WP)。
将玻璃缸轻轻旋转，直到90％的工业级样品、可湿性粉剂或可分散颗粒剂材料粘附到小麦种子上。通常需要2至3分钟来用手旋转玻璃缸。在用非常低用量的thifluzamide试验时，杀真菌剂用滑石粉来稀释以获得一定体积的材料，以便能有效地操作。对此试验的这一部分内容，采用滑石处理和未处理种子作为对照。
使用下列处理用量：
2000克每100公斤种子   等于500毫克每25克种子
500克每100公斤种子    等于125毫克每25克种子
100克每100公斤种子    等于25毫克每25克种子
20克每100公斤种子     等于5毫克每25克种子
5克每100公斤种子      等于1.25毫克每25克种子
1克每100公斤种子      等于0.25毫克每25克种子
0.2克每100公斤种子    等于0.05毫克每25克种子
0.05克每100公斤种子   等于0.0125毫克每25克种子
处理一天后，将麦种均匀地播种入5只3英雨盆中。每只盆接纳大约100粒种子。播种入盆中后，将留于玻璃缸内壁的所有材料刮出，喷洒到种子上。生长介质是泥炭苔藓、珍珠岩、蛭石的低土壤混合物。秧苗保持在温室条件下。
播种六天后(萌发四天后)，将植物用小麦叶锈病苗(Puccimiagramiais)的夏孢子接种。将孢子悬浮于轻质矿物油中，并润湿到植株上。接种后，将植株置于20℃的培养箱中24小时，让感染发生。之后在试验期内将植株保持在温室中。播种十三天后，评价病害防治情况。表2概述了此评价的结果。
                        表2
        工业级           50WP          50WDG
  用量     高度    防治％    高度   防治％    高度    防治％
  200g     5.0     99.0     5.0   100.0     3.0     99.0
  500g     6.0     100.0     5.5   100.0     6.0     98.8
  100g     7.5     95.4     6.0   100.0     7.0     97.2
  20g     8.0     85.0     7.0   90.0     7.5     89.0
  5g     8.5     54.0     7.0   74.0     9.0     66.0
  1g     8.5     0     7.5   36.0     8.0     38.0
  0.2g     8.0     0     8.0   32.0     8.0     32.0
  0.05g     9.0     0     8.0   0     8.0     0
  未处理     7.5     0     8.0   0     8.0     0
这些数据证实，除了不同用量外，不同的剂型也会提供不同的病害防治水平和对植物具有不同的药害作用(由植株高度来确定)。

Claims (10)

1.一种包含向植物种子施用杀真菌有效量的组合物的方法，所述的组合物包含一种或多种选自下式的化合物及其农业上可接受的盐，
Figure A9712030900021
其中
每个R独立地是吸电子基团；
R1和R2独立地选自(C1-C5)烷基和(C1-C2)卤代烷基，其条件是，至少R1和R2之一选自(C1-C2)卤代烷基；且
n是1至5。
2.权利要求1的方法，其中随后由上述种子生长出的植物对叶面真菌病害有抵抗力。
3.权利要求1的方法，其中组合物包含下式化合物及其农业上可接受的盐，
Figure A9712030900022
其中
每个R是吸电子基团，该基团独立地选自氯、溴、碘、卤代(C1-C5)烷基、卤代(C1-C5)烷氧基、硝基、氰青、卤代甲硫基、卤代乙硫基、(C1-C2)基亚磺酰基、卤代(C1-C2)烷基亚磺酰基、(C1-C2)烷基磺酰基和卤代(C1-C2)烷基磺酰基；
R1和R2独立地选自(C1-C5)烷基和(C1-C2)卤代烷基，其条件是至少R1和R2之一选自(C1-C2)卤代烷基；且
n是2至4。
4.权利要求3的方法，其中组合物包含下式化合物及其农业上可接受的盐，
Figure A9712030900031
其中
每个R均是吸电了基团，该基团独立地选自氯、溴和卤代(C1-C5)烷氧基；
R1是甲基；
R2是卤代甲基；且
n是3。
5.权利要求4的方法，其中组合物中的化合物是2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-酰替苯胺。
6.权利要求2的方法，其中叶面真菌病害是担子菌纲真菌病害。
7.权利要求1的方法，其中植物种子选自稻、禾谷类谷粒和豆科种子。
8.权利要求7的方法，其中植物种子选自稻、小麦和花生种子。
9.一种组合物，它包含植物种子和权利要求1的组合物。
10.权利要求9的组合物，其中植物种子选自稻、禾谷类谷粒和豆科种子。
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