CN118271343A - 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 - Google Patents
用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN118271343A CN118271343A CN202211723489.6A CN202211723489A CN118271343A CN 118271343 A CN118271343 A CN 118271343A CN 202211723489 A CN202211723489 A CN 202211723489A CN 118271343 A CN118271343 A CN 118271343A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- formula
- heteroaryl
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 188
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 abstract description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 71
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 46
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 43
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 29
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 19
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 19
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 15
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 13
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 10
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 10
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 10
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 9
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 8
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 5
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 4
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004529 1,2,3-triazinyl group Chemical group N1=NN=C(C=C1)* 0.000 description 2
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 2
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 description 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 2
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 2
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTPHKHUWLNQSSU-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C=CC=3C=4C=CC=CC4NC3C21.C2(=CC=CC1=CC=CC=C21)N2C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC21 Chemical compound C1=CC=CC=2C=CC=3C=4C=CC=CC4NC3C21.C2(=CC=CC1=CC=CC=C21)N2C1=CC=CC=C1C=1C=CC=CC21 JTPHKHUWLNQSSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235648 Pichia Species 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical group C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Chemical group 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004350 aryl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N dimethyldioxirane Chemical compound CC1(C)OO1 FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYSA-N dioxirane Chemical compound C1OO1 ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004844 dioxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012761 high-performance material Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
本发明提供含硼有机化合物，其特征在于，其为式(I)所示的结构：
Description
技术领域
本发明涉及了一种用于有机电子器件的化合物，特别的提供了以苯环为基本骨架的双B-N结构有机光电材料。本发明还涉及该类材料在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
人们获取信息的主要途径是通过视觉来实现的，因此在人类同信息交互的过程中，显示装置至关重要。有机电致发光二极管(OLEDs)具有可柔性、自发光、高对比度、大尺寸、低功耗等诸多优点而成为了目前主流的显示装置之一。
目前，采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎。制造这类设备所用的绝大多数材料相对无机器件更具有成本优势(有机材料价格便宜)。目前在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。其中作为三基色的红光以及绿光染料，由于一般含有重原子如Ir、Pt等，理论上能够实现100％的内量子效率，电致发光效率较高，功耗低，成为了目前商业化显示设备的主流。然而，蓝色磷光材料的色度以及寿命都达不到目前商业化的显示需求。目前，蓝光器件仍然采用传统荧光材料来实现高的色纯度以及长的器件寿命。
近来，日本的Takuji Hatakeyama以及Junji Kido等研究者报道了一系列基于含硼共振型的TADF(Thermally Activated DelayedFluorescence，热活化延迟荧光)的有机材料DABNA-1(Adv.Mater.2016,28,2777–2781 J.Mater.Chem.C,2019,7,3082-3089)，该类化合物硼原子、氮原子以及苯基，构成了刚性多环的芳香族骨架，因而具有较高的荧光量子产率。在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。然而，目前B-N共振型蓝光染料主要用于产线的TTA体系，具有发光半峰宽窄，色纯度高等优点，但是发光效率有一定的缺陷，有需要提升的潜力。
现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地，业界亟需开发新的发光材料体系以满足商业化需求。含硼共振型材料具有高色纯度和高发光效率的优点，引起了科研界和产业界的广泛关注。
发明内容
为了解决上述现有技术中的问题，提高蓝光的发光效率，降低工作电压，本发明在硼原子相连的中间苯环上引入芳基环烷基，有利于载流子传输，提高材料分子的荧光量子效率，有助于提升器件效率和寿命。具体而言，本发明提供了一种含硼有机化合物，其特征在于，其为式(1)所示的结构：
式(1)中，环A、环D和环E分别独立地选自C6～C60芳环、C3～C60杂芳环中的一种；
式(a)中，Ara为取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C3～C30杂芳基；环F为取代或者未取代的非芳香性的C3～C30环烃基，其中C’为sp3季碳原子，其中*表示与母核的连接位置；
Ar1、Ar2各自独立地选自式(a)表示的基团、R’取代或未取代的C6-C60芳基、R’取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种；R’为卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；不同的R’通过化学键彼此相连接成环或不连接；R’中的“取代或未取代”中的取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2～C20烯基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
各Ra相同或不同，各Rb相同或不同，各Rc相同或不同，Ra、Rb、Rc各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、式(a)表示的基团中的一种，m、n、o为0至最大允许的整数；
条件是，Ar1、Ar2、Ra、Rb、Rc中的至少一个为式(a)表示的基团；当Ar1、Ar2中的至少一个为式(a)表示的基团时，m、n、o为0至最大允许的整数；当Ar1、Ar2均不为式(a)表示的基团时，m+n+o≥1；
各Ra之间、各Rb之间、各Rc之间、Ra、Rb、Rc互相之间相连成环或者不相连，Ra、Rb、Rc与Ar1、Ar2之间相连成环或者不相连，或者，Ra、Rb、Rc与Ar1的取代基、Ar2的取代基之间相连成环或者不相连，
上述中的“取代或未取代”中的取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2～C20烯基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明优选的实施方式中，式(I)的化合物优选为式(II)的化合物，
Y1、Y2、Y3、Y4、Y1’、Y2’、Y3’、Y4’各自独立地选自CR5或N，R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、式(a)表示的基团中的一种；
Y9、Y10、Y11各自独立地选自CR10或N，所述R10各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、式(a)表示的基团中的一种；
Arb、Arc各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y1’、Y2’、Y3’、Y4’、Y9、Y10、Y11中的至少一个连接有式(a)表示的基团，
上述中的“取代或未取代”中的取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2～C20烯基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
本发明人发现，在类似于式(1)所示的含硼有机化合物中，D环、E环、A环与B原子相连，可以形成一个较大的共轭体系，电子云在较大范围内共振，都具有类似含硼共振型的材料DABNA-1的类似性能，蓝色发光特性优异，本发明中特色的式(a)基团中的环烷基能提高材料的PLQY，从而应用于器件能显著提高器件的外量子效率。同时，环烷基作为大位阻基团，能提高材料自身的稳定性，防止激子堆叠淬灭，在器件中也能够提高器件的寿命。经由季碳原子连接的方向性Ara基团，可有效配合母核含硼共振型基团的前线轨道的能级裂分，兼具高发光效率和高寿命可靠性。式(a)中的环F也不再稠合芳香性基团，如果稠合芳香性基团，也会导致变色和发光效率下降，无法实现本发明要实现的蓝光发光染料。
需要说明的是，除非在下文中另有定义，本文中所用的所有技术术语和科学术语的含义意图与本领域技术人员通常所理解的相同。提及本文中使用的技术意图指在本领域中通常所理解的技术，包括那些对本领域技术人员显而易见的技术的变化或等效技术的替换。虽然相信以下术语对于本领域技术人员很好理解，但仍然阐述以下定义以更好地解释本发明。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。当描述C1～30时，其包括但不限于C1、C2、C3、C4、C3、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C22、C24、C26、C28等，其他的数值范围不做赘述。
术语“包括”、“包含”、“具有”、“含有”或“涉及”及其在本文中的其它变体形式为包含性的(inclusive)或开放式的，且不排除其它未列举的元素或方法步骤。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念，碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se，优选选自N、O、S。
如本文中所使用，术语“杂环基”和“杂环”是指具有至少一个环原子是选自N、O和S的杂原子且其余环原子是C的饱和(即，杂环烷基)或部分不饱和的(即在环内具有一个或多个双键和/或三键)环状基团。
如本文中所使用，术语“(亚)芳基”和“芳环”指具有共轭π电子***的全碳单环或稠合环多环芳族基团。如本文中所使用，术语“(亚)杂芳基”和“杂芳环”指单环、双环或三环芳族环系。如本文中所使用，术语“芳烷基”优选表示芳基或杂芳基取代的烷基，其中所述芳基、杂芳基和烷基如本文中所定义。
如本文中所使用，术语“卤代”或“卤素”基团定义为包括F、Cl、Br或I。
术语“取代”指所指定的原子上的一个或多个(例如一个、两个、三个或四个)氢被从所指出的基团的选择代替，条件是未超过所指定的原子在当前情况下的正常原子价并且所述取代形成稳定的化合物。取代基和/或变量的组合仅仅当这种组合形成稳定的化合物时才是允许的。
如果取代基被描述为“独立地选自”一组，则各取代基独立于另一者被选择。因此，各取代基可与另一(其他)取代基相同或不同。
如本文中所使用，术语“一个或多个”意指在合理条件下的1个或超过1个，例如2个、3个、4个、5个或10个。
除非指明，否则如本文中所使用，取代基的连接点可来自取代基的任意适宜位置。
当取代基的键显示为穿过环中连接两个原子的键时，则这样的取代基可键连至该可取代的环中的任一成环原子。
本领域技术人员会理解，由于氮需要可用的孤对电子来氧化成氧化物，因此并非所有的含氮杂环都能够形成N-氧化物；本领域技术人员会识别能够形成N-氧化物的含氮杂环。本领域技术人员还会认识到叔胺能够形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域技术人员熟知的，包括用过氧酸如过氧乙酸和间氯过氧苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢、烷基过氧化氢如叔丁基过氧化氢、过硼酸钠和双环氧乙烷(dioxirane)如二甲基双环氧乙烷来氧化杂环和叔胺。这些用于制备N-氧化物的方法已在文献中得到广泛描述和综述，参见例如：T.L.Gilchrist，Comprehensive Organic Synthesis，vol.7，pp748-750；A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Eds.，Academic Press；以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk，Advances in Heterocyclic Chemistry，vol.22，pp 390-392，A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Eds.，Academic Press。
本发明还涵盖含有保护基的本发明的化合物。在制备本发明的化合物的任何过程中，保护在任何有关分子上的敏感基团或反应基团可能是必需的和/或期望的，由此形成本发明的化合物的化学保护的形式。这可以通过常规的保护基实现，例如，在T.W.Greene&P.G.M.Wuts，Protective Groups in Organic Synthesis，JohnWiley&Sons，1991中所述的那些保护基，这些参考文献通过援引加入本文。使用本领域已知的方法，在适当的后续阶段可以移除保护基。
术语“约”是指在所述数值的±10％范围内，优选±5％范围内，更优选±2％范围内。
在本说明书公开的结构式中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中的上述的C6～C60芳环、C3～C60杂芳环，若无特别说明，是满足π共轭体系的芳香基团，均包括单环残基和稠环残基的情况。所谓单环残基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环残基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基、菲基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等
在本说明书中，取代或未取代的C6～C60芳环优选为C6～C30芳环，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的芳香环。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。作为本发明中的芳香环的优选例，可举出由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9，9-二甲基芴、9，9-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C60芳基优选为C6～C30芳基，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。作为本发明中的芳基的优选例，可举出由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9，9-二甲基芴、9，9-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。本发明的C6～C60芳基还可以是上述基团以单键连接或/和稠合所组合而成的基团。
在本说明书中，取代或未取代的C3～C60杂芳环优选为C3～C30杂芳环，可以为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：由呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-***基、1，2，4-***基、苯并***基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等形成的杂芳环。作为本发明中的杂芳环的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物的杂芳环，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。
在本说明书中，取代或未取代的C3～C60杂芳基优选为C3～C30杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-***基、1，2，4-***基、苯并***基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等。作为本发明中的杂芳基的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。本发明的C3～C60杂芳基还可以是上述基团以单键连接或/和稠合所组合而成的基团。
在本说明书中，烷基也包括环烷基的概念。作为C1～C20烷基例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、金刚烷基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等。
在本说明书中，环烷基包括单环烷基和多环烷基，例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，作为C1～C20烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为C1～C20硅烷基的例子可以是被在上述C1～C20烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
在本说明书中，作为C6～C60的芳氧基，可以举出上述取代或未取代C6～C60芳基中举出的各基团与氧连接而成的基团，具体例可参考上述举例，在此不赘述。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
在本说明书中，作为C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基，是指氨基-NH2中的一个H或者两个H被上述举例的C6～C60芳基或者C3～C60杂芳基取代所得到的基团。
作为本发明的优选实施方式，式(II)中Arb、Arc中的至少一个具有如式(b)所示结构，
式(b)中，所述U1、U2、U3、U4和U5分别独立地选自CR4或N，各R4为氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述R4与相邻的芳环或与相邻的杂芳环各自独立地通过化学键彼此相连接成环或不连接；
R4中的“取代或未取代”中的取代，是指被选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2～C20烯基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合，其中*表示与母核的连接位置。
作为本发明的优选实施方式，式(b)所式的基团独立地选自以下基团：
R”、R”’各自独立的表示氢、与相邻基团的连接键、甲基、乙基、叔丁基、叔戊基或者苯基，其中*表示与母核的连接位置。
作为本发明的优选实施方式，其为式(II-1)、(II-2)、或(II-3)所示结构的化合物，
式(II-1)、式(II-2)、和式(II-3)中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y1’、Y2’、Y3’、Y4’分别独立地选自CR5或N，R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直连或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基；
U1、U2、U3、U4、U5、U1’、U2’、U3’、U4’和U5’分别独立地选自CR4或N，各R4为氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直连或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述R4与相邻的芳环或与相邻的杂芳环各自独立地通过化学键彼此相连接成环或不连接；
“取代或未取代”中的取代，是指被选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2～C20烯基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合，其中*表示与母核的连接位置；
Y9、Y10、Y11为CR9，R9为氢或式(a)表示的基团，Y9、Y10、Y11中的至少一个为连接有式(a)表示的基团的碳原子，优选Y9、Y10、Y11中的仅有一个为连接有式(a)表示的基团的碳原子。
作为本发明的优选实施方式，Y9、Y11为CH，Y10为连接有式(a)表示的基团的碳原子。
作为本发明的优选实施方式，式(a)表示的基团为以下式(a-1)、式(a-2)、或式(a-3)所示结构
其中*表示与母核的连接位置，Arb为未取代或Rd取代的C6～C30芳基中的一种,
Arb优选为未取代或Rd取代的以下基团中的一种：
Rd选自卤素、氰基、C2-C20直链或支链烯基、C1-C20直链或支链烷基中的任意一种或至少两种的组合，这些取代基直接可以连接成环,其中*表示与母核的连接位置，Arb进一步优选为苯基、萘基。
优选地，式(a)具有如下所示结构：
作为本发明的优选实施方式，Y1、Y2、Y3、Y4、Y1’、Y2’、Y3’、Y4’各自独立地选自CR7，R7各自独立地选自氢、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种，相邻的R7之间不连接或相邻的R7之间连接与其所连接的碳原子共同形成环己烷环或者苯环，
优选地，所述Y1、Y2、Y3、Y4中CH的个数为2-4个；和/或所述Y1’、Y2’、Y3’、Y4’中CH的个数为2-4个。
作为本发明的优选实施方式，Y1、Y3和Y4为CH，所述Y2为CR8；和/或，所述Y1’、Y3’和Y4’为CH，所述Y2’为CR8,R8各自独立地选自C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种，
进一步优选地，R8各自独立地选自氢、甲基、乙基、叔丁基、叔戊基、环戊基、环戊二烯基、环己基、四氢呋喃基、噻吩基、或者苯基。
更进一步的，本发明的有机化合物可以优选出下述所示的具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的，并不限定本发明的范围。
本发明的上述化合物同时具有高的荧光量子效率，将其用做OLED发光层发光染料材料，有利于平衡发光层载流子传输，提高器件发光效率和寿命。
本发明的化合物在作为发光材料时，特别是作为蓝光材料具有良好的发光性能，将其用做OLED发光层材料，有利于提高器件发光效率。本发明的化合物可以作为发光染料，尤其是蓝光染料。
本发明的还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和***所述第一电极和第二电极之间的至少一层或多个发光功能层，所述发光功能层中含有至少一种本发明所示化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板、显示器制造企业对高性能材料的要求。
本发明所揭示的化合物可以作为TADF材料，作为发光层客体材料，适用于TADFOLED或者TASF OLED器件，能有效提升器件的性能。其良好的载流子传输性能和高的发光效率，在解决OLED器件在高电流密度下的效率滚降、延长器件寿命方面有潜在的应用。
具体实施方式
下面通过进一步更加具体地说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述具体实施方式，以及实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
本发明的化合物的获得可以通过以下的通用合成路径：
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
本发明式(I)所示的化合物可以通过公知方法获得，例如通过公知的有机合成方法进行合成。以下给出了实例性的合成路线，但是本领域人员也可以通过公知的其他方法获得。本发明通式所示的化合物的代表合成路线如下：
具体合成方法的实施可以参照后述的各合成例。
器件实施方法
本发明的有机发光器件(OLED)的器件结构与现有技术相同。通常，OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。只要在发光层中含有本发明的化合物，即为本发明的有机发光器件。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物包括如下HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，其发光层周围的阻挡层可选自、但不限于PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。其中，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于下述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
有机层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所列举的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下列举的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Mg或Yb。
实施例
代表性地合成了本发明的有机化合物，将其与相应的对比化合物一同应用于有机电致发光器件中，测试同等条件下的器件性能。
合成实施例
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的化合物。本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、叔丁基苯、三溴化硼、咔唑、二苯胺、等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
合成实施例1
合成例1：S1的合成：
中间体M1-1的合成：
室温下，向250ml单口瓶中加入原料A(5g，13.02mmol)，原料B(4.63g，27.33mmol)，Pd132(0.18g，0.26mmol)，叔丁醇钠(2.75g，28.64mmol)，甲苯(50ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应过夜。反应液冷却后，在装有硅胶的硅胶柱中快速柱层析，二氯甲烷作洗脱剂，浓缩，乙醇煮洗得到6g白色固体M1-1，收率76％。质谱分析确定的分子离子质量：604.31(理论值：604.26)。
终产物S1的合成：
室温下，向250ml的三口瓶中加入M1-1(6g，9.91mmol)，二甲苯(50ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(9.29ml，14.87mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由无水澄清变为深红色。-40℃下向体系中加入三溴化硼(1.38ml,14.87mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(3.46ml，19.83mmol,0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品2.3g，收率40％。质谱分析确定的分子离子质量：578.34(理论值：578.29)。
合成例2：S2的合成：
中间体M2-1的合成：
室温下，向250ml单口瓶中加入原料A(5g，13.02mmol)，原料B(7.69g，27.33mmol)，Pd132(0.18g，0.26mmol)，叔丁醇钠(2.75g，28.64mmol)，甲苯(50ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应过夜。反应液冷却后，在装有硅胶的硅胶柱中快速柱层析，二氯甲烷作洗脱剂，浓缩，乙醇煮洗得到7.2g白色固体M2-1，收率66.7％。质谱分析确定的分子离子质量：828.54(理论值：828.51)。
终产物S2的合成：
室温下，向250ml的三口瓶中加入M2-1(7g，8.44mmol)，二甲苯(50ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(7.91ml，12.66mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由无水澄清变为深红色。-40℃下向体系中加入三溴化硼(1.18ml,12.66mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(29.95ml，16.87mmol,0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品3g，收率44％。质谱分析确定的分子离子质量：802.61(理论值：802.54)。
合成例3：S3的合成：
中间体M3-1的合成：
室温下，向1000ml单口瓶中加入原料A(60g，156.19mmol)，原料C(48.36g，171.81mmol)，Pd2dba3(4.29g，4.69mmol)，三叔丁基膦四氟硼酸盐(2.72g，9.37mmol)叔丁醇钠(22.52g，234.29mmol)，甲苯(500ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应4小时。反应液冷却后，在装有硅胶的硅胶柱中快速柱层析，二氯甲烷作洗脱剂，浓缩，乙醇煮洗得到85g白色固体M3-1，收率93％。质谱分析确定的分子离子质量：583.32(理论值：583.28)。
中间体M3-2的合成：
室温下，向250ml单口瓶中加入M3-1(7g，3.71mmol)，原料D(3.71g，13.17mmol)，Pd132(0.17g，0.24mmol)，叔丁醇钠(1.73g，17.96mmol)，甲苯(50ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应4小时。反应液冷却后，在装有硅胶的硅胶柱中快速柱层析，二氯甲烷作洗脱剂，浓缩，乙醇煮洗得到6.5g白色固体M3-2，收率65％。质谱分析确定的分子离子质量：828.56(理论值：828.51)。
终产物S3的合成：
室温下，向250ml的三口瓶中加入M3-2(6g，7.23mmol)，二甲苯(50ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(6.78ml，10.85mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由无水澄清变为深红色。-40℃下向体系中加入三溴化硼(1ml,10.85mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(2.53ml，14.46mmol,0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品2.1g，收率36％。质谱分析确定的分子离子质量：802.57(理论值：802.54)。
合成例4：S5的合成：
中间体M5-1的合成：
室温下，向250ml单口瓶中加入M3-1(7g，11.97mmol)，原料E(4.39g，13.17mmol)，Pd132(0.17g，0.24mmol)，叔丁醇钠(1.73g，17.96mmol)，甲苯(50ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应4小时。反应液冷却后，在装有硅胶的硅胶柱中快速柱层析，二氯甲烷作洗脱剂，浓缩，乙醇煮洗得到7.2g白色固体M5-1，收率68％。质谱分析确定的分子离子质量：880.41(理论值：880.37)。
终产物S5的合成：
室温下，向250ml的三口瓶中加入M5-1(7g，7.94mmol)，二甲苯(50ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(7.44ml，11.91mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由无水澄清变为深红色。-40℃下向体系中加入三溴化硼(1.1ml,11.91mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(2.77ml，15.88mmol,0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品2.5g，收率36.8％。质谱分析确定的分子离子质量：854.43(理论值：854.39)。
合成例5：S8的合成：
中间体M8-1的合成：
室温下，向250ml单口瓶中加入M3-1(7g，11.97mmol)，原料F(4.23g，13.17mmol)，Pd132(0.17g，0.24mmol)，叔丁醇钠(1.73g，17.96mmol)，甲苯(50ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应4小时。反应液冷却后，在装有硅胶的硅胶柱中快速柱层析，二氯甲烷作洗脱剂，浓缩，乙醇煮洗得到6.4g白色固体M8-1，收率61.5％。质谱分析确定的分子离子质量：868.47(理论值：868.45)。
终产物S8的合成：
室温下，向250ml的三口瓶中加入M8-1(6.4g，7.36mmol)，二甲苯(50ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(6.9ml，11.04mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由无水澄清变为深红色。-40℃下向体系中加入三溴化硼(1ml,11.04mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(2.57ml，14.72mmol,0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品1.8g，收率29％。质谱分析确定的分子离子质量：842.51(理论值：842.48)。
合成例6：S10的合成：
中间体M10-1的合成：
室温下，向250ml单口瓶中加入M3-1(7g，11.97mmol)，原料G(3.65g，13.17mmol)，Pd132(0.17g，0.24mmol)，叔丁醇钠(1.73g，17.96mmol)，甲苯(50ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应4小时。反应液冷却后，在装有硅胶的硅胶柱中快速柱层析，二氯甲烷作洗脱剂，浓缩，乙醇煮洗得到7.1g白色固体M10-1，收率71.8％。质谱分析确定的分子离子质量：824.53(理论值：824.48)。
终产物S10的合成：
室温下，向250ml的三口瓶中加入M10-1(7.1g，8.6mmol)，二甲苯(50ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(8ml，12.9mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由无水澄清变为深红色。-40℃下向体系中加入三溴化硼(1.2ml,12.9mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(3ml，17.2mmol,0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品2.6g，收率37.8％。质谱分析确定的分子离子质量：798.56(理论值：798.51)。
合成例7：S21的合成：
中间体M21-1的合成：
室温下，向250ml单口瓶中加入M3-1(7g，11.97mmol)，原料H(6.19g，13.17mmol)，Pd132(0.17g，0.24mmol)，叔丁醇钠(1.73g，17.96mmol)，甲苯(50ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应4小时。反应液冷却后，在装有硅胶的硅胶柱中快速柱层析，二氯甲烷作洗脱剂，浓缩，乙醇煮洗得到8.5g白色固体M21-1，收率69.7％。质谱分析确定的分子离子质量：1016.71(理论值：1016.67)。
终产物S21的合成：
室温下，向250ml的三口瓶中加入M10-1(8.5g，8.35mmol)，二甲苯(50ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(7.83ml，12.52mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由无水澄清变为深红色。-40℃下向体系中加入三溴化硼(1.2ml,12.52mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(2.9ml，16.7mmol,0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品3.2g，收率38.7％。质谱分析确定的分子离子质量：990.73(理论值：990.70)。
合成例8：S38的合成：
中间体M38-1的合成：
室温下，向250ml单口瓶中加入M3-1(7g，11.97mmol)，原料I(3.68g，13.17mmol)，Pd132(0.17g，0.24mmol)，叔丁醇钠(1.73g，17.96mmol)，甲苯(50ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应4小时。反应液冷却后，在装有硅胶的硅胶柱中快速柱层析，二氯甲烷作洗脱剂，浓缩，乙醇煮洗得到7.3g白色固体M38-1，收率73.7％。质谱分析确定的分子离子质量：826.54(理论值：826.50)。
终产物S38的合成：
室温下，向250ml的三口瓶中加入M38-1(7.3g，8.82mmol)，二甲苯(50ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(8.27ml，13.23mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由无水澄清变为深红色。-40℃下向体系中加入三溴化硼(1.2ml,13.23mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(3.1ml，17.64mmol,0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品2.2g，收率31％。质谱分析确定的分子离子质量：800.56(理论值：800.52)。
合成例9：S56的合成：
中间体M56-1的合成：
室温下，向250ml单口瓶中加入原料A(5g，13.02mmol)，原料J(7.64g，27.33mmol)，Pd132(0.18g，0.26mmol)，叔丁醇钠(2.75g，28.64mmol)，甲苯(50ml)作溶剂，置换氮气三次，110℃反应过夜。反应液冷却后，在装有硅胶的硅胶柱中快速柱层析，二氯甲烷作洗脱剂，浓缩，乙醇煮洗得到8.3g白色固体M56-1，收率77.2％。质谱分析确定的分子离子质量：824.53(理论值：824.48)。
终产物S56的合成：
室温下，向250ml的三口瓶中加入M56-1(8.3g，10.05mmol)，二甲苯(50ml)，置换氮气3次，-70℃下，将叔丁基锂的正己烷溶液(9.42ml，15.08mmol，1.6M)加入至体系中，室温搅拌5min，升温至60℃反应2h，体系由无水澄清变为深红色。-40℃下向体系中加入三溴化硼(1.4ml,15.08mmol,2.69g/ml)，室温搅拌1h，体系由白色浑浊变为红色溶液。然后-40℃下加入N,N-二异丙基乙胺(3.51ml，20.11mmol,0.74g/ml)，升温至120℃反应过夜。体系降至室温，加入二氯甲烷(100ml)拌硅胶浓缩，柱层析(PE：DCM＝20:1)，粗品甲苯/乙醇重结晶两次得到升华前样品2.3g，收率40％。质谱分析确定的分子离子质量：802.56(理论值：802.54)。
器件实施例
实施例1
本实施例的器件制备过程如下：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至小于＜1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀化合物HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀化合物HT-4作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
(4)在空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-14作为电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
(5)在电子阻挡层上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料BFH-4和染料(本发明提供的有机化合物M2)的二元混合物，BFH-4:S1(100:3，w/w)，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
(6)在发光层上真空蒸镀化合物ET-23作为空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
(7)在空穴阻挡层上真空蒸镀化合物ET-69:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
(8)在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为1nm；
(9)在电子注入层上真空蒸镀厚度为150nm的Al层作为器件的阴极，蒸镀速率为1nm/s，得到所述有机电致发光器件。
实施例2-7和对比例1
器件实施例2-7和对比实施例1的制作过程同器件实施例1，区别是将实施例1中的S1染料换为表1中的各化合物。其中，化合物R-1、R-2、R-3为比较化合物，其为现有公知化合物，其结构如下，其具体获得方法不再赘述。
器件性能测试方法：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-12以及对比例1～3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；外量子效率用积分球测量；
LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时，以器件对比例1的LT95寿命测试值记为1.0，计算其他器件的LT95寿命测试值与器件对比例1的LT95寿命测试值的比值。结果一并列于表1中。
表1
以上结果表明，本发明的新型化合物用于有机电致发光器件，与R-1、R-2、R-3对比，与B原子相连中间苯环对位连接环己基芳环，有利于提高材料的稳定性和PLQY，防止激子淬灭，降低器件工作电压和提高工作寿命，显著提高器件外量子效率。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (12)
1.一种含硼有机化合物，其特征在于，其为式(1)所示的结构：
式(1)中，环A、环D和环E分别独立地选自C6～C60芳环、C3～C60杂芳环中的一种；
式(a)中，Ara为取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C3～C30杂芳基；环F为取代或者未取代的非芳香性的C3～C30环烃基，其中C’为sp3季碳原子，其中*表示与母核的连接位置；
Ar1、Ar2各自独立地选自式(a)表示的基团、R’取代或未取代的C6-C60芳基、R’取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种；R’为卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；不同的R’通过化学键彼此相连接成环或不连接；R’中的“取代或未取代”中的取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2～C20烯基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
各Ra相同或不同，各Rb相同或不同，各Rc相同或不同，Ra、Rb、Rc各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、式(a)表示的基团中的一种；
条件是，Ar1、Ar2、Ra、Rb、Rc中的至少一个为式(a)表示的基团；
当Ar1、Ar2中的至少一个为式(a)表示的基团时，m、n、o为0至最大允许的整数；
当Ar1、Ar2均不为式(a)表示的基团时，m+n+o≥1；
各Ra之间、各Rb之间、各Rc之间、Ra、Rb、Rc互相之间相连成环或者不相连，Ra、Rb、Rc与Ar1、Ar2之间相连成环或者不相连，或者，Ra、Rb、Rc与Ar1的取代基、Ar2的取代基之间相连成环或者不相连，
上述中的“取代或未取代”中的取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2～C20烯基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，为式(II)所示的结构，
Y1、Y2、Y3、Y4、Y1’、Y2’、Y3’、Y4’各自独立地选自CR5或N，R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、式(a)表示的基团中的一种；
Y9、Y10、Y11各自独立地选自CR10或N，所述R10各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、式(a)表示的基团中的一种；
Arb、Arc各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的一种；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y1’、Y2’、Y3’、Y4’、Y9、Y10、Y11中的至少一个连接有式(a)表示的基团，
上述中的“取代或未取代”中的取代基选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2～C20烯基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求2所述的含硼有机化合物，其特征在于，式(II)中Arb、Arc中的至少一个具有如式(b)所示结构，C2～C20烯基、
式(b)中，所述U1、U2、U3、U4和U5分别独立地选自CR4或N，各R4为氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述R4与相邻的芳环或与相邻的杂芳环各自独立地通过化学键彼此相连接成环或不连接；
R4中的“取代或未取代”中的取代，是指被选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2～C20烯基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合，其中*表示与母核的连接位置。
4.根据权利要求3所述的含硼有机化合物，其特征在于，式(b)所式的基团独立地选自以下基团：
R”、R”’各自独立的表示氢、与相邻基团的连接键、甲基、乙基、叔丁基、叔戊基或者苯基，其中*表示与母核的连接位置。
5.根据权利要求3所述的含硼有机化合物，其特征在于，其为式(II-1)、(II-2)、或(II-3)所示结构的化合物，
式(II-1)、式(II-2)、和式(II-3)中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y1’、Y2’、Y3’、Y4’分别独立地选自CR5或N，R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直连或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基；
U1、U2、U3、U4、U5、U1’、U2’、U3’、U4’和U5’分别独立地选自CR4或N，各R4为氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20直连或支链烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C2～C20烯基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C6～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；所述R4与相邻的芳环或与相邻的杂芳环各自独立地通过化学键彼此相连接成环或不连接；
“取代或未取代”中的取代，是指被选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C2～C20烯基、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基硅基、C6-C60芳基氨基、C3-C60杂芳基氨基、C6-C30芳氧基、C3-C30杂芳氧基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合，其中*表示与母核的连接位置；
Y9、Y10、Y11为CR9，R9为氢或式(a)表示的基团，Y9、Y10、Y11中的至少一个为连接有式(a)表示的基团的碳原子，优选Y9、Y10、Y11中的仅有一个为连接有式(a)表示的基团的碳原子。
6.根据权利要求2～5中任一项所述的含硼有机化合物，其特征在于，Y9、Y11为CH，Y10为连接有式(a)表示的基团的碳原子。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的含硼有机化合物，其特征在于，式(a)表示的基团为以下式(a-1)、式(a-2)、或式(a-3)所示结构
其中*表示与母核的连接位置，Arb为未取代或Rd取代的C6～C30芳基中的一种,
Arb优选为未取代或Rd取代的以下基团中的一种：
Rd选自卤素、氰基、C2-C20直链或支链烯基、C1-C20直链或支链烷基中的任意一种或至少两种的组合，这些取代基直接可以连接成环,其中*表示与母核的连接位置，Arb进一步优选为苯基、萘基；
优选地，式(a)具有如下所示结构：
8.根据权利要求2～7中任一项所述的含硼有机化合物，其特征在于，
Y1、Y2、Y3、Y4、Y1’、Y2’、Y3’、Y4’各自独立地选自CR7，R7各自独立地选自氢、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种，相邻的R7之间不连接或相邻的R7之间连接与其所连接的碳原子共同形成环己烷环或者苯环，
优选地，所述Y1、Y2、Y3、Y4中CH的个数为2-4个；和/或所述Y1’、Y2’、Y3’、Y4’中CH的个数为2-4个。
9.根据权利要求8所述的含硼有机化合物，其特征在于，
Y1、Y3和Y4为CH，所述Y2为CR8；和/或，所述Y1’、Y3’和Y4’为CH，所述Y2’为CR8,R8各自独立地选自C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种，
进一步优选地，R8各自独立地选自氢、甲基、乙基、叔丁基、叔戊基、环戊基、环戊二烯基、环己基、四氢呋喃基、噻吩基、或者苯基。
10.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，为以下具体结构化合物：
11.一种有机电致发光材料，其为权利要求1～10中任意一项所述的化合物；
优选地，所述发光材料为蓝光发光材料；
优选地，所述发光材料应用于荧光有机发光器件中；进一步优选地，所述有机发光器件为热活化延迟荧光发光器件。
12.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和***在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1～10中任一所述的化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211723489.6A CN118271343A (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211723489.6A CN118271343A (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN118271343A true CN118271343A (zh) | 2024-07-02 |
Family
ID=91642653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211723489.6A Pending CN118271343A (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN118271343A (zh) |
-
2022
- 2022-12-30 CN CN202211723489.6A patent/CN118271343A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112778253B (zh) | 有机化合物及含有其的有机电致发光器件 | |
| CN113788852A (zh) | 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 | |
| CN114171692B (zh) | 一种有机电致发光器件及显示装置 | |
| CN115304492A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN113636945A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN112442037B (zh) | 一种发光材料及其应用 | |
| CN113121407B (zh) | 一种化合物及其应用 | |
| CN115703747A (zh) | 用于发光器件的具有螺芴结构的有机化合物、有机电致发光器件 | |
| CN114685411A (zh) | 有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN115160342A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN114105785A (zh) | 用于有机电致发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN113880869A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| CN118271343A (zh) | 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN112300052A (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| WO2022089415A1 (zh) | 一种新型含硼有机化合物及其应用 | |
| CN116023399A (zh) | 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN117466920A (zh) | 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN116925111A (zh) | 一种有机化合物及其应用 | |
| CN118108607A (zh) | 三芳基胺型有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN118255741A (zh) | 芳胺型有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN118206556A (zh) | 苯并咔唑衍生物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN116178404A (zh) | 一种含硼有机化合物及其应用 | |
| CN118271188A (zh) | 芳胺型有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN117263916A (zh) | 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 | |
| CN117186128A (zh) | 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication |