CN113636945A - 一种化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，在本发明的化合物结构中，萘环1‑位引入取代基Ar2不仅能够调节邻位位阻大小，还能有效调控分子的扭曲度以降低分子结晶性；其次，2‑位引入芳胺基团，且芳胺基团上三取代结构的引入能够有效调控分子的立体结构，提高分子的堆积致密度，进而使所设计材料能够满足器件对材料的需求。本发明的化合物应用于有机电致发光器件，特别是作为电子阻挡层时，可以提高发光效率、降低启动电压及延长器件的使用寿命。

Description

一种化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
因此，本领域亟待开发一种能够提高器件发光效率、降低驱动电压、延长使用寿命的有机电致发光材料。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物应用于有机电致发光器件能够提升器件发光效率、降低驱动电压、延长使用寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
Figure BDA0003058967900000011
式I中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基或者取代或未取代的C3-C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基；
所述取代或未取代的C6-C30芳基包括C6-C30单环芳基和C10-C30稠环芳基；所述取代或未取代的C3-C30杂芳基包括C3-C30单环杂芳基和C6-C30稠环杂芳基；
式I中，所述L1选自取代或未取代的C6-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)亚芳基或者取代或未取代的C3-C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)亚杂芳基；
式I中，所述L2选自单键、取代或未取代的C6-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)亚芳基或者取代或未取代的C3-C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)亚杂芳基中的一种；
式I中，所述R1、R2和R3独立地选自取代或未取代的C1-C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)链状烷基、取代或未取代的C3-C20(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)环烷基、取代或未取代的C1-C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)链状烷氧基、取代或未取代的C3-C20(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)环烷氧基、取代或未取代的C2-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)烯基、取代或未取代的C2-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)炔基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)硅烷基、氨基、取代或未取代的C6-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、取代或未取代的C3-C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3-C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基中的任意一种；所述R1、R2和R3相互连接成环或不连接成环；
式I中，所述m为0～6的整数，例如1、2、3、4、5等；当m≥2时，R4相同或不同；
式I中，所述R4独立地选自取代或未取代的C1-C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)链状烷基、取代或未取代的C3-C20(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)环烷基、取代或未取代的C1-C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)链状烷氧基、取代或未取代的C3-C20(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)环烷氧基、取代或未取代的C2-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)烯基、取代或未取代的C2-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)炔基、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C20(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19等)硅烷基、氨基、取代或未取代的C6-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、取代或未取代的C3-C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3-C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2、L1、L2、R1、R2、R3和R4中，所述取代基选自卤素、C1-C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等)链状烷基、C3-C10(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9等)环烷基、C1-C10(例如C2、C3、C4、C5等)烷氧基、C1-C10(例如C2、C3、C4、C5等)硫代烷氧基、C6-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、C3-C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基、C6-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)单环芳基、C10-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)稠环芳基、C3-C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)单环杂芳基、C6-C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如，氢(H)则包括1H(氕或作H)、2H(氘或作D)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中，杂芳基的杂原子，通常指选自N、O、S。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
上述C1-C20链状烷基优选C1-C10链状烷基，更优选C1-C6链状烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、正辛基、正戊基、异戊基、新戊基、正庚基、正壬基、正癸基等。
上述C3-C20环烷基优选环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
上述取代或未取代的C6-C30芳基，优选C6-C20芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003058967900000033
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
上述取代或未取代的C3-C30杂芳基，优选C4-C20杂芳基，优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
本发明中，对于萘环上取代位点的标号如下：
Figure BDA0003058967900000031
在本发明的化合物结构中，萘环1-位引入取代基Ar2不仅能够调节1位阻大小，还能有效调控分子的扭曲度以降低分子结晶性；其次，2-位取代有芳胺基团，且芳胺基团上三取代结构
Figure BDA0003058967900000032
的引入能够有效调控分子的立体结构，提高分子的堆积致密度，进而使所设计材料能够满足器件对材料的需求。
本发明中由1-位、2-位同时取代的萘环母核结构配合Ar1、Ar2、R1～R4等取代基，能够达到最佳的效果，使该材料应用于有机电致发光器件，特别是作为电子阻挡层时，可以提高发光效率、降低启动电压及延长器件的使用寿命。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
优选地，所述L2选自单键、取代或未取代的C6-C20亚芳基或者取代或未取代的C3-C20亚杂芳基中的一种，优选单键或亚苯基。
优选地，所述Ar2选自取代或未取代的C6-C20芳基或者取代或未取代的C3-C20杂芳基。
优选地，所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并螺芴基。
优选地，所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003058967900000041
其中，虚线代表基团的连接键。
优选地，所述L2为单键，且所述Ar2选自取代或未取代的C10-C30稠环芳基或者取代或未取代的C6-C30稠环杂芳基。
优选地，所述L2为单键，且所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并螺芴基。
优选地，所述L2为单键，且所述Ar2选自取代或者未取代如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003058967900000042
其中，虚线代表基团的连接键。
本发明中，虚线划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
优选地，所述L2为亚苯基，且所述Ar2选自取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基。
优选地，所述L2为亚苯基，且所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并螺芴基。
优选地，所述L2为亚苯基，且所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003058967900000043
其中，虚线代表基团的连接键。
优选地，所述R1、R2和R3独立地选自甲基、乙基或苯基中的一种。
优选地，所述R1、R2和R3均为甲基。
优选地，所述L1选自取代或者未取代的下述基团中的一种：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚9,9-二甲基芴基中的一种。
优选地，所述L1选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003058967900000051
其中，虚线代表基团的连接键。
优选地，所述m为0。
优选地，所述Ar1选自取代或未取代的如下基团中的任意一种：苯基、联苯基、萘基、联萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺芴基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并螺芴基、苯并9,9-二苯基芴基、萘并9,9-二甲基芴基、萘并螺芴基、萘并9,9-二苯基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、螺(环戊基-1,9'-芴)基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、螺(环己基-1,9'-芴)基、螺(金刚烷基-1,9'-芴)基。
优选地，所述化合物具有如下P1-P818所示的结构中的任意一种。
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物在所述有机电致发光器件中作为电子阻挡层材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和***所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
本发明提供的含有式I化合物的有机电致发光器件亮度达到3000cd/m2时，驱动电压低至3.8V及以下，电流效率高达18.2cd/A及以上。
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
本发明的化合物不仅可以应用于有机电致发光器件，还可应用于其他类型的有机电子器件，包括有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。
具体而言，本发明的另一个技术方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层中的至少一个，其中，所述电子阻挡层中含有至少一个上述的化合物。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构，电子阻挡层采用本发明式I所示的化合物。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0003058967900000061
Figure BDA0003058967900000071
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0003058967900000072
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
Figure BDA0003058967900000081
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
Figure BDA0003058967900000082
Figure BDA0003058967900000091
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
Figure BDA0003058967900000092
Figure BDA0003058967900000101
Figure BDA0003058967900000111
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0003058967900000121
Figure BDA0003058967900000131
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0003058967900000132
Figure BDA0003058967900000141
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0003058967900000142
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE-1至TDE-39的一种或多种的组合。
Figure BDA0003058967900000151
Figure BDA0003058967900000161
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于TDH1至TDH24中的一种或多种的组合。
Figure BDA0003058967900000162
Figure BDA0003058967900000171
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0003058967900000172
Figure BDA0003058967900000181
Figure BDA0003058967900000191
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
在本发明的化合物结构中，萘环1-位引入取代基Ar2不仅能够调节邻位位阻大小，还能有效调控分子的扭曲度以降低分子结晶性；其次，2-位取代有芳胺基团，且芳胺基团上三取代结构的引入能够有效调控分子的立体结构，提高分子的堆积致密度，进而使所设计材料能够满足器件对材料的需求。
本发明中由1-位、2-位同时取代的萘环母核结构配合Ar1、Ar2、R1～R4等取代基，能够达到最佳的效果，使该材料应用于有机电致发光器件，特别是作为电子阻挡层时，可以提高发光效率、降低启动电压及延长器件的使用寿命。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
本发明提供的含有式I化合物的有机电致发光器件亮度达到3000cd/m2时，驱动电压低至3.8V及以下，电流效率高达18.2cd/A及以上。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式I化合物的代表合成路径如下：
Figure BDA0003058967900000201
其中，R1、R2、R3、R4、L1、L2、Ar1和Ar2均与式I中的符号具有相同的意义；Pd2(dba)3代表三(二苄基丙酮)二钯(0)，IPr.HCl代表1,双(2,二异丙基苯基)氯化咪锉嗡，NaOBu-t代表叔丁醇钠，(t-Bu)3P代表三叔丁基膦。
更具体的，本发明如下合成例示例性地提供了代表化合物的具体合成方法，如下合成例中所用溶剂和试剂，例如3-溴-9,9-二甲基芴、1,双(2,二异丙基苯基)氯化咪锉嗡、三(二苄基丙酮)二钯(0)、甲苯、甲醇、乙醇、三叔丁基膦、叔丁基醇钾/钠等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司，中间体M1～M7通过试剂公司定制。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例1：化合物P1的合成
Figure BDA0003058967900000202
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、13.6g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1-1、11g(50mmol)4-溴-叔丁基苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P1。
M/Z理论值：593；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：594。
合成例2：化合物P2的合成
Figure BDA0003058967900000211
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1-1、14.4g(50mmol)4-溴-4’-叔丁基联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P2。
M/Z理论值：669；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：670。
合成例3：化合物P5的合成
Figure BDA0003058967900000212
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1-1、14.5g(50mmol)2-溴-5-叔丁基联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P5。
M/Z理论值：669；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：670。
合成例4：化合物P6的合成
Figure BDA0003058967900000213
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M1-1、18.5g(50mmol)4-溴-3苯基-4’-叔丁基联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P6。
M/Z理论值：745；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：746。
合成例5：化合物P7的合成
Figure BDA0003058967900000221
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、20g(50mmol)3-溴-9,9-二苯基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2。
在1000mL单口瓶中，加入29g(50mmol)M1-2、11g(50mmol)4-溴-叔丁基苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P7。
M/Z理论值：717；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：718。
合成例6：化合物P15的合成
Figure BDA0003058967900000222
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、16.5g(50mmol)3-溴-[6,7]-苯并-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-3。
在1000mL单口瓶中，加入25.5g(50mmol)M1-3、11g(50mmol)4-溴-叔丁基苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P15。
M/Z理论值：643；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：644。
合成例7：化合物P37的合成
Figure BDA0003058967900000231
在1000mL单口瓶中，加入16g(50mmol)M2、13.5g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2-1。
在1000mL单口瓶中，加入26g(50mmol)M2-1、11g(50mmol)4-溴-叔丁基苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P37。
M/Z理论值：649；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：650。
合成例8：化合物P38的合成
Figure BDA0003058967900000232
在1000mL单口瓶中，加入26g(50mmol)M2-1、14.5g(50mmol)4-溴-4’-叔丁基联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P38。
M/Z理论值：725；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：726。
合成例9：化合物P74的合成
Figure BDA0003058967900000233
在1000mL单口瓶中，加入15.5g(50mmol)M3、13.5g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M3-1。
在1000mL单口瓶中，加入25g(50mmol)M3-1、14.5g(50mmol)4-溴-4’-叔丁基联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P),500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P74。
M/Z理论值：709；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：710。
合成例10：化合物P253的合成
Figure BDA0003058967900000241
在1000mL单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M4、13.6g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4-1。
在1000mL单口瓶中，加入26.5g(50mmol)M4-1、11g(50mmol)4-溴-叔丁基苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P253。
M/Z理论值：659；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：660。
合成例11：化合物P284的合成
Figure BDA0003058967900000242
在1000mL单口瓶中，加入26.5g(50mmol)M4-1、20g(50mmol)1-(4-溴苯基)-1,1,1-三苯基甲烷、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P284。
M/Z理论值：845；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：846。
合成例12：化合物P375的合成
Figure BDA0003058967900000251
在1000mL单口瓶中，加入15g(50mmol)M5、13.5g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M5-1。
在1000mL单口瓶中，加入25g(50mmol)M5-1、14.5g(50mmol)2-苯基4-溴叔丁基苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P375。
M/Z理论值：695；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：696。
合成例13：化合物P322的合成
Figure BDA0003058967900000252
在1000mL单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M7、13.5g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M7-1。
在1000mL单口瓶中，加入26.5g(50mmol)M7-1、14g(50mmol)1-(4-溴苯基)-1,1-二甲基-1-苯基甲烷、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P322。
M/Z理论值：721；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：722。
合成例14：化合物P323的合成
Figure BDA0003058967900000261
在1000mL单口瓶中，加入16.5g(50mmol)M7、16.5g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基-6,7-苯并芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M7-2。
在1000mL单口瓶中，加入29g(50mmol)M7-2、12.7g(50mmol)1-(4-溴苯基)-1,1,1-三乙基甲烷、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P323。
M/Z理论值：751；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：752。
合成例15：化合物P20的合成
Figure BDA0003058967900000262
在1000mL单口瓶中，加入25.5g(50mmol)M1-3、16g(50mmol)3-溴-6-叔丁基二苯并噻吩、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P20。
M/Z理论值：749；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：750。
合成例16：化合物P628的合成
Figure BDA0003058967900000263
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、16.5g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基-5,6-苯并芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-4。
在1000mL单口瓶中，加入25.5g(50mmol)M1-4、14.5g(50mmol)2-溴-5-叔丁基联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P628。
M/Z理论值：719；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：720。
合成例17：化合物P613的合成
Figure BDA0003058967900000271
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、12.3g(50mmol)3-溴-二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-5。
在1000mL单口瓶中，加入22g(50mmol)M1-5、11g(50mmol)4-溴-叔丁基苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P613。
M/Z理论值：567；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：568。
合成例18：化合物P602的合成
Figure BDA0003058967900000272
在1000mL单口瓶中，加入21g(50mmol)M1-5、14.5g(50mmol)4-溴-4’-叔丁基联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P602。
M/Z理论值：629；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：630。
合成例19：化合物P784的合成
Figure BDA0003058967900000281
在1000mL单口瓶中，加入19.2g(50mmol)M8、13.6g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M8-1。
在1000mL单口瓶中，加入28.8g(50mmol)M8-1、11g(50mmol)4-溴-叔丁基苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P784。
M/Z理论值：708；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：709。
合成例20：化合物P797的合成
Figure BDA0003058967900000282
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、16g(50mmol)A1、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-6。
在1000mL单口瓶中，加入25g(50mmol)M1-6、11g(50mmol)4-溴-叔丁基苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P797。
M/Z理论值：633；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：634。
合成例21：化合物P807的合成
Figure BDA0003058967900000283
在1000mL单口瓶中，加入13.5g(50mmol)M1、22g(100mmol)4-溴-叔丁基苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三叔丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，30g(300mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P807。
M/Z理论值：533；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：534。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，具体制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃板在商用清洗剂中超声处理后，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀化合物P1作为器件的电子阻挡层材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm。
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料GPH-59蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-8蒸镀速率为主体材料的3％进行比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2～21、对比例1～6提供的有机电致发光器件的制作过程同实施例1，区别是将电子阻挡层材料化合物P1分别替换为如表1中所示化合物。
对比例1～6的电子阻挡层材料的结构如下所示：
Figure BDA0003058967900000291
其中，R-1和R-2详见专利申请CN109749735A，R-3至R-6详见专利申请CN110511151A。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表(Keithley2400)及亮度计(ST-86LA型亮度计，北京师范大学光电仪器厂)及亮度计测定实施例1-21以及比较例1-6中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率，测试结果见表1。
表1
Figure BDA0003058967900000301
由表1中数据可以看出，本发明的化合物用于有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件亮度达到3000cd/m2时，驱动电压低至3.8V以下，电流效率高达18.2cd/A以上，可以有效的改善驱动电压、提高电流效率，是性能良好的电子阻挡层材料。
对比例1的化合物R-1与实施例18中的化合物P602相比，区别在于化合物R-1的结构中萘1位无取代，4位为苯环取代，该化合物用作有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件的驱动电压为5.3V，电流效率为11cd/A。该化合物的开启电压及电流效率差于P602，这可能归结于化合物P602具有更优的空间堆积从而提高了空穴传输性能。
对比例2的化合物R-2的芳胺基团取代在萘环的1-位上，苯环取代在2-位和3-位，且不含有叔丁基结构的取代基，该化合物用作有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件的驱动电压为5.8V，电流效率为10.1cd/A，效果明显差于实施例1-18。
对比例3的化合物R-3与实施例1中的化合物P1相比，区别在于同N连接的苯基的四位无叔丁基取代。该化合物用作有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件的驱动电压为3.3V，电流效率为19cd/A。该化合物的电流效率差于P1，这可能归结于化合物P1中4位叔丁基既能提供较强供电子能力，又能改善分子空间堆积结构，从而有效提高材料的空穴传输性能。
对比例4的化合物R-4与实施例2中的化合物P2相比，区别在于分子中同N连接的联苯端无叔丁基取代。该化合物用作为有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件的驱动电压为3.1V，电流效率为19.3cd/A。该化合物的电流效率差于P2，这可能归结于化合物P2化合物中4位叔丁基既能提供供电子能力，又能改善分子空间堆积结构，从而有效提高材料的空穴传输性能。
对比例5的化合物R-5与实施例3中的化合物P5相比，区别在于同N连接的联苯基的4位无叔丁基取代。该化合物用作有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件的驱动电压为3.4V，电流效率为18.5cd/A。该化合物的电流效率差于P5，这可能归结于化合物P5化合物中4位叔丁基既能提供较强供电子能力，又能改善分子空间堆积结构，从而有效提高材料的空穴传输性能。
对比例6的化合物R-6与实施例4中的化合物P6相比，区别在于分子中同氮连接的2-苯基联苯基的终端无叔丁基取代。该化合物用作为有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件的驱动电压为3.5V，电流效率为17.8cd/A。该化合物的电流效率差于P6，这可能归结于化合物P6化合物中的叔丁基既能提供供电子能力，又能改善分子空间堆积结构，从而有效提高材料的空穴传输性能。
由此可知，本发明提供的化合物中，萘环的1-位取代Ar2、2-位取代芳胺及叔丁基结构取代基的取代是使该化合物应用于有机电致发光器件能够带来优异性能的重要因素。
本发明通过上述实施例来说明本发明的化合物及其在OLED器件上的应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (13)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
Figure FDA0003058967890000011
式I中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基；
式I中，所述L1选自取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；
式I中，所述L2选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种；
式I中，所述R1、R2和R3独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20链状烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷氧基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C20硅烷基、氨基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；所述R1、R2和R3相互连接成环或不连接成环；
式I中，所述m为0～6的整数；
式I中，所述R4独立地选自取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20链状烷氧基、取代或未取代的C3-C20环烷氧基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C20硅烷基、氨基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2、L1、L2、R1、R2、R3和R4中，所述取代的基团独立地选自卤素、C1-C10链状烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C10硫代烷氧基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30单环芳基、C10-C30稠环芳基、C3-C30单环杂芳基、C6-C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L2选自单键、取代或未取代的C6-C20亚芳基或者取代或未取代的C3-C20亚杂芳基中的一种，优选单键或亚苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar2选自取代或未取代的C6-C20芳基或者取代或未取代的C3-C20杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并螺芴基；
优选地，所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003058967890000021
其中，虚线代表基团的连接键。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L2为单键，且所述Ar2选自取代或未取代的C10-C30稠环芳基或者取代或未取代的C6-C30稠环杂芳基；
优选地，所述L2为单键，且所述Ar2选自取代或者未取代如下基团中的任意一种：萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并螺芴基；
优选地，所述L2为单键，且所述Ar2选自取代或者未取代如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003058967890000031
其中，虚线代表基团的连接键。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L2为亚苯基，且所述Ar2选自取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基；
优选地，所述L2为亚苯基，且所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并螺芴基；
优选地，所述L2为亚苯基，且所述Ar2选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003058967890000032
其中，虚线代表基团的连接键。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2和R3独立地选自甲基、乙基或苯基中的一种。
8.根据权利要求1-6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2和R3均为甲基。
9.根据权利要求1-6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1选自取代或者未取代的下述基团中的一种：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚9,9-二甲基芴基中的一种；
所述L1选自取代或者未取代的如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003058967890000041
其中，虚线代表基团的连接键。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的化合物，其特征在于，所述m为0。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1-P818所示的结构中的任意一种：
Figure FDA0003058967890000051
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12.一种根据权利要求1-11中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述化合物在所述有机电致发光器件中作为电子阻挡层材料。
13.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和***所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中含有至少一种权利要求1-11中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层中含有至少一种权利要求1-11中任一项所述的化合物。
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