CN118159522A - 用于电子器件的化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种式(I)的化合物，其在电子器件中的用途，用于制造所述化合物的方法，以及含有所述化合物的电子器件。
Description
本申请涉及芴基胺，其中芴基基团在芴的苯环上具有至少两个取代基。所述化合物适用于电子器件中。
在本申请的上下文中，电子器件应理解为意指包含有机半导体材料作为功能材料的所谓的有机电子器件。更特别地，这些应理解为意指OLED(有机电致发光器件)。术语OLED应理解为意指具有一个或多个包含有机化合物的层并且在施加电压时发光的电子器件。OLED的结构和一般功能原理是本领域技术人员已知的。
在电子器件，尤其是OLED中，对改善性能数据有极大的兴趣。在这些方面，尚未找到任何完全令人满意的解决方案。
发光层和具有空穴传输功能的层对电子器件的性能数据具有巨大的影响。正在寻找用于这些层的新型化合物，尤其是空穴传输性化合物和在发光层中能够充当空穴传输性基质材料、尤其是用于磷光发光体的空穴传输性基质材料的化合物。为此，特别寻找具有高玻璃化转变温度、高稳定性和高空穴传导性的化合物。化合物的高稳定性是实现电子器件的长寿命的先决条件。此外，还在寻找用于电子器件中时能改善器件的性能数据，尤其是在高效率、长寿命和低工作电压方面的性能数据的化合物。
在现有技术中，已知三芳基胺化合物，特别是例如螺二芴胺和芴胺作为用于电子器件的空穴传输材料和空穴传输性基质材料。然而，上述性能仍有改善的余地。
现已发现，下式的芴胺特别适用于电子器件中，其特征在于它们在芴的苯环上具有至少两个取代基。它们尤其适合用于OLED中，甚至更特别地在其中用作空穴传输材料和用作空穴传输性基质材料，尤其是用于磷光发光体的空穴传输性基质材料。发现所述化合物导致器件的长寿命、高效率和低工作电压，特别是高效率。还优选地，发现所述化合物具有高玻璃化转变温度、高稳定性、低升华温度、良好的溶解度、良好的合成可及性和高空穴传导性。
不受该理论束缚，人们注意到，根据现有的知识，化合物的优选性质部分由它们的不对称结构引起，这意味着与氮原子键合的三个基团不完全相同。当化合物在胺上具有芴基以外的杂芳族体系或芳族体系时，可以实现尤其有利的性能。
本申请提供了一种式(I)化合物
其中出现的变量定义如下：
Z1：在R1基团或基团
与Z1键合时Z1是C，否则Z1在每种情况下相同或不同并且选自CR2和N；
ArL选自具有6至40个芳族环原子且被R3基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R3基团取代的杂芳族环系；
Ar1选自具有6至40个芳族环原子且被R4基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R4基团取代的杂芳族环系；
Ar2选自具有6至40个芳族环原子且被R4基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R4基团取代的杂芳族环系；
E是单键或选自-C(R6)2-、-C(R6)2-C(R6)2-、-C(R6)＝C(R6)-、-N(R6)-、-O-和-S-的二价基团；
R1在每种情况下相同或不同并且选自F，CN，N(R7)2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；
R5在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团以及具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，NAr1Ar2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，NAr1Ar2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R7在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R8，CN，Si(R8)3，N(R8)2，P(＝O)(R8)2，OR8，S(＝O)R8，S(＝O)2R8，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R7基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R8在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R8基团可彼此连接并且可形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可被一个或多个选自F和CN的基团取代；
m是0或1，其中当m＝0时，E不存在，并且Ar1和Ar2基团不彼此键合；
i是0或1，其中在i＝0的情况下，涉及的E基团不存在，并且ArL和Ar1基团并不彼此键合；
k是0或1，其中在k＝0的情况下，涉及的E基团不存在，并且ArL和Ar2基团并不彼此键合；
n是0或1，其中当n＝0时，ArL不存在，并且i和k都是0，式(I)中的芴和氨基基团直接彼此键合；
其中基团
键合在式(I)的芴基基团的1位、3位或4位，
其中所述化合物中的式(I)的基团
与所述化合物中的Ar1和Ar2基团中的一个或两个不相同；并且
其中选自Ar1和Ar2基团的至少一个基团选自以下基团：联苯基；三联苯基；四联苯基；菲基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；以及被选自芴基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基的至少一个基团取代的苯基，其中这些基团各自被R4基团取代。
所述化合物中的式(I)的基团
与所述化合物中的Ar1和Ar2基团中的一个或两个不相同的措辞中，术语“基团”在每种情况下应理解为意指包括其取代基在内的整个基团。“不相同”不仅意味着所述基团具有不同的经验式，其中术语“经验式”在这种情况下还包括作为不同原子的H和D，而且还意味着它们是不同的异构体，例如邻联苯基和对联苯基的情况。
以下定义适用于本申请中使用的化学基团。除非给出任何更具体的定义，否则它们就适用。
在本发明的上下文中，芳基基团应理解为意指单个芳族环，即苯，或稠合芳族多环，例如萘、菲或蒽。在本申请的上下文中，稠合芳族多环由两个或更多个彼此稠合的单个芳族环组成。环之间的稠合在此应理解为意指所述环彼此共用至少一条边。在本发明的上下文中，芳基基团含有6至40个芳族环原子。此外，芳基基团不含任何杂原子作为芳族环原子，而是仅含有碳原子作为芳族环原子。
在本发明的上下文中，杂芳基基团应理解为意指单个杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合杂芳族多环，例如喹啉或咔唑。在本申请的上下文中，稠合杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的单个芳族或杂芳族环组成，其中所述芳族和杂芳族环中的至少一个是杂芳族环。环之间的稠合在此应理解为意指所述环彼此共用至少一条边。在本发明的上下文中，杂芳基基团含有5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂芳基基团的杂原子优选选自N、O和S。
各自可以被上述基团取代的芳基或杂芳基基团尤其应理解为意指衍生自以下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、联三苯叉、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
在本发明的上下文中，芳族环系是未必只含有芳基基团，而是可另外含有一个或多个与至少一个芳基基团稠合的非芳族环的体系。这些非芳族环仅含有碳原子作为环原子。该定义所涵盖的基团的实例是四氢化萘、芴和螺二芴。此外，术语“芳族环系”包括由通过单键彼此连接的两个或更多个芳族环系组成的体系，例如联苯基、三联苯基、7-苯基-2-芴基、四联苯基和3,5-二苯基-1-苯基。在本发明的上下文中，芳族环系含有6至40个碳原子，并且所述环系中没有杂原子。“芳族环系”的定义不包括杂芳基基团。
杂芳族环系符合芳族环系的上述定义，但它必须含有至少一个杂原子作为环原子。与芳族环系的情况相同，杂芳族环系不必只含有芳基基团和杂芳基基团，而是可另外含有一个或多个与至少一个芳基或杂芳基基团稠合的非芳族环。非芳族环可以只含有碳原子作为环原子，或者它们可以另外含有一个或多个杂原子，其中所述杂原子优选选自N、O和S。这种杂芳族环系的一个实例是苯并吡喃基。此外，术语“杂芳族环系”应理解为意指由通过单键彼此键合的两个或更多个芳族或杂芳族环系组成的体系，例如4,6-二苯基-2-三嗪基。在本发明的上下文中，杂芳族环系含有选自碳和杂原子的5至40个环原子，其中所述环原子中的至少一个是杂原子。杂芳族环系的杂原子优选选自N、O和S。
因此，如本申请所定义的术语“杂芳族环系”和“芳族环系”彼此的不同之处在于，芳族环系不能具有杂原子作为环原子，而杂芳族环系必须具有至少一个杂原子作为环原子。该杂原子可以作为非芳族杂环的环原子或作为芳族杂环的环原子存在。
根据上述定义，术语“芳族环系”涵盖任何芳基基团，而术语“杂芳族环系”涵盖任何杂芳基基团。
具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系尤其应理解为意指衍生自上文在芳基基团和杂芳基基团下提到的基团，以及衍生自联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑的基团，或衍生自这些基团的组合的基团。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团还可被上文在所述基团的定义中提到的基团取代的具有1至20个碳原子的直链烷基基团和具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团优选应理解为意指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基基团。
其中个别氢原子或CH2基团还可被上文在所述基团的定义中提到的基团取代的具有1至20个碳原子的烷氧基或硫代烷基基团优选应理解为意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
在本申请的上下文中，措辞两个或更多个基团一起可以形成环应理解为尤其意指两个基团通过化学键彼此连接。然而，此外，上述措词还应理解为意指如果两个基团中有一个是氢，则第二个基团结合到氢原子所键合的位置，从而形成环。
式(I)化合物优选为单胺，意味着它优选具有单个氨基基团。
在一个替代优选实施方式中，式(I)化合物是二胺，意味着它具有两个且不超过两个氨基基团。在这种情况下，优选式(I)中的一个R2基团是-NAr1Ar2或是N(R7)2，更优选-NAr1Ar2。
在式(I)中，Z1在R1基团或基团
与Z1键合时优选是C，否则Z1优选是CR2。
在式(I)中，更优选不超过三个Z1基团是N，特别优选不超过两个Z1基团是N，非常特别优选不超过一个Z1基团是N，最优选没有Z1基团是N。
在一个优选实施方式中，基团
键合在式(I)的芴基基团的4位。
在一个替代优选实施方式中，上述基团键合在式(I)的芴基基团的3位。
在一个替代优选实施方式中，上述基团键合在式(I)的芴基基团的1位。
特别优选上述基团键合在式(I)的芴基基团的4位。
ArL优选在每种情况下相同或不同并且选自苯基、联苯基、萘基和芴基，所述基团各自被R3基团取代；甚至更优选选自苯基和联苯基，最优选苯基，所述基团被R3基团取代，其中R3在这种情况下优选在每种情况下相同或不同并且选自H和D，更优选H。
ArL优选选自以下基团：
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/>
所述基团各自在显示为未被取代的位置上被R3基团取代，其中R3在这些情况下优选相同或不同并且选自H和D，更优选H。在ArL的上述各式中，特别优选式ArL-23至ArL-26、ArL-37、ArL-42、ArL-47和ArL-58，非常特别优选式ArL-23至ArL-25。
在一个优选实施方式中，标记n是0，因此式(I)符合优选的式(I-A)。在一个替代优选实施方式中，标记n是1，因此式(I)符合优选的式(I-B)，更优选符合式(I-B-1)：
其中出现的基团和上文定义的相同并优选对应于其优选实施方式，并且其中式(I-B-1)中的R3优选是H。
式(I-B-1)的优选实施方式符合式(I-B-1-1)和(I-B-1-2)
/>
其中出现的变量和上文定义的相同，优选对应于其优选实施方式。
优选的Ar1和Ar2基团在每种情况下相同或不同并且选自基团苯，联苯基，三联苯基，四联苯基，萘基，芴基，尤其是9,9'-二甲基芴基，苯并芴基，螺二芴基，茚并芴基，茚并咔唑基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，咔唑基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并稠合的二苯并呋喃基，苯并稠合的二苯并噻吩基，以及被选自萘基、芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基的基团取代的苯基，其中所述基团各自被R4基团取代。
特别优选的Ar1和Ar2基团在每种情况下相同或不同并且选自基团联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、螺二芴基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合的二苯并呋喃基、苯并稠合的二苯并噻吩基以及被选自萘基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基的基团取代的苯基，其中上述基团各自被R4基团取代。
特别优选的Ar1和Ar2基团在每种情况下相同或不同并且选自以下基团：
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所述基团各自在显示为未被取代的位置上被R4基团取代，其中R4基团在这些情况下优选为H或D，更优选为H。在上述各式中，特别优选式Ar-1、Ar-2、Ar-3、Ar-5、Ar-48、Ar-50、Ar-56、Ar-78、Ar-82、Ar-109、Ar-111、Ar-114、Ar-117、Ar-140、Ar-141、Ar-149、Ar-257、Ar-261、Ar-262和Ar-263。
在一个优选实施方式中，选自Ar1和Ar2基团的至少一个基团与选自式(Ar-A)和式(Ar-B)的式相同：
其中*标记的键是与式(I)的氮原子连接的键，其中式(Ar-A)中的R4优选在每种情况下相同或不同并且选自具有1至40个碳原子的烷基基团，更优选选自甲基、乙基、丙基、丁基，所述基团各自可被一个或多个氟原子取代，尤其选自可被一个或多个氟原子取代的甲基。
在一个优选实施方式中，选自Ar1和Ar2基团的至少一个基团，优选选自Ar1和Ar2基团的两个基团都与以下式(Ar-B)相同：
其中*标记的键是与式(I)的氮原子连接的键。
在一个特别优选的实施方式中，选自Ar1和Ar2基团的至少一个基团与选自式Ar-139至Ar-152、Ar-172至Ar-174和Ar-177，优选选自式Ar-141和Ar-174的式相同，其中这些优选在芴基基本骨架的苯环上未被取代，即R4是H。
在一个替代优选实施方式中，Ar1和Ar2都不选自芴基基团；更优选地，Ar1和Ar2都不含芴基基团。
在另一个优选实施方式中，选自Ar1和Ar2基团的至少一个基团是具有5至40个芳族环原子且被R4基团取代的杂芳族环系，尤其是杂芳基基团，尤其是选自上文针对Ar1和Ar2所述的优选实施方式的杂芳族环系，又特别是杂芳基基团。
当选自Ar1和Ar2基团的基团是芴基时，优选芴基基团在其苯环上未被取代。
更优选选自Ar1和Ar2的两个基团相同或不同并且选自联苯基；三联苯基；四联苯基；菲基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；以及被选自芴基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基的至少一个基团取代的苯基，其中这些基团各自被R4基团取代。
更优选选自Ar1和Ar2的至少一个基团选自联苯基、三联苯基、四联苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基，其中所提到的基团各自被R4基团取代，最优选选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基，其中所提到的基团各自被R4基团取代。更优选地，两个基团Ar1和Ar2相同或不同并且选自联苯基、三联苯基、四联苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基，其中所提到的基团各自被R4基团取代，最优选选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基，其中所提到的基团各自被R4基团取代。
在一个优选实施方式中，Ar1和Ar2不同。在这种情况下，与式(I)中的氮原子键合的三个基团是不同的，其中基团应理解为不仅指直接与氮原子键合的基团，而且指包括其可能取代基在内的完整基团。“不同”不仅意味着所述基团具有不同的经验式，其中术语“经验式”在这种情况下还包括作为不同的原子的H和D，而且还意味着它们是不同的异构体，例如邻联苯基和对联苯基的情况。
式(I)的优选实施方式符合以下式(I-1)：
其中出现的基团和标记和上文定义的相同并优选符合其上述优选实施方式，其中–[ArL]n-N基团键合在芴基基团的1位、3位或4位，并且其中Ar2选自以下基团：联苯基；三联苯基；四联苯基；菲基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；以及被选自芴基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基的至少一个基团取代的苯基，其中这些基团各自被R4基团取代。
对于式(I-1)，尤其优选芴基基团的苯环上的R4基团是H。这种化合物作为OLED材料的性能比其中芴基基团的苯环被取代的化合物更好。
此外，尤其优选作为Ar1或Ar2的芴基基团的桥头上的R4在每种情况下相同或不同，并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团和具有3至20个碳原子的支链烷基基团，其中所述烷基基团被R7基团取代，在这些情况下，R7优选是H、D或F，更优选H。
在一个优选实施方式中，E是单键。
优选i是0。优选k是0。优选m是0。更优选i、k和m是0。
在一个优选实施方式中，R1在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有6至40个芳族环原子的芳族环系；其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被R7基团取代，其中R7在这种情况下优选为H。更优选地，R1在每种情况下相同或不同并且选自甲基、三氟甲基、叔丁基和苯基。
优选地，R1在每种情况下相同。在一个同样优选的替代实施方式中，不同地选择两个R1。
下面示出了式(I)的优选实施方式：
/>
其中出现的基团和标记和上文定义的相同并且优选符合其上述优选实施方式。在所述式中，特别优选式(I-a)和(I-d)。
在一个特别优选的实施方式中，所述化合物符合以下式(I-a-1)
其中出现的基团和标记和上文定义的相同并且优选符合其上述优选实施方式，其中-[ArL]n-N基团键合在芴基基团的1位、3位或4位，优选在4位。
式(I)的优选实施方式还符合以下各式：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中出现的标记和基团和上文定义的相同，其中“R1”对应于“R1”，“ArL”对应于“ArL”，并且其中出现的基团和标记优选对应于其优选实施方式。在上述式中，优选式(A-1)、(A-8)、(A-10)、(B-1)、(B-8)、(B-10)、(C-1)、(C-8)、(C-11)、(D-1)、(D-3)、(D-7)、(D-11)、(E-1)、(E-4)、(E-12)、(F-1)、(F-5)、(F-8)、(F-10)、(F-12)；尤其优选式(A-1)。
优选地，R2在每种情况下相同或不同并且选自H、D、F、CN、Si(R7)3和-NAr1Ar2；更优选地，R2是H。
优选地，R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R7)3，N(R7)2，-NAr1Ar2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R7C＝CR7-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR7-代替。
优选地，R4和R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R7)3，N(R7)2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R7C＝CR7-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR7-代替。
优选地，R5在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团以及具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团各自被R7基团取代。优选地，在这些情况下的R7在每种情况下相同或不同并且选自H、D和F，最优选是H。更优选地，R5在每种情况下相同或不同并且选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、异丁基、正丁基、环丁基、环戊基、环己基、CF3、-CD3、-CD2CD3、d7-正丙基、d7-异丙基、d9-正丁基、d9-叔丁基、d9-异丁基、d7-环丁基、d9-环戊基和d11-环己基；最优选地，R5是甲基。
优选地，R5在每种情况下相同。
优选地，R7在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R8)3，N(R8)2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所述烷基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R8C＝CR8-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-NR8-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR8-代替。更优选地，R7在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系。更优选R7为H。
尤其优选一种如上所示的式(I)化合物，其中出现的变量如下组合：
-Z1：在R1基团或基团
与Z1键合时Z1是C，否则Z1是CR2；
-基团
键合在式(I)的芴基基团的4位；
-ArL是被R3基团取代的苯亚基，其中R3在这种情况下是H；
-Ar1选自具有6至40个芳族环原子且被R4基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R4基团取代的杂芳族环系；
-Ar2选自具有6至40个芳族环原子且被R4基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R4基团取代的杂芳族环系；
-其中选自Ar1和Ar2基团的至少一个基团选自以下基团：联苯基；三联苯基；四联苯基；菲基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；以及被选自芴基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基的至少一个基团取代的苯基，其中这些基团各自被R4基团取代；
-R1在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有6至40个芳族环原子的芳族环系；其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被R7基团取代，其中R7在这种情况下优选为H；
-R2是H；
-R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R7)3，N(R7)2，-NAr1Ar2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R7C＝CR7-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR7-代替；
-R4和R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R7)3，N(R7)2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R7C＝CR7-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR7-代替；
-R5在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团以及具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团各自被R7基团取代；
-R7在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；
-n是0或1，其中当n＝0时，ArL不存在，并且式(I)中的芴和氨基基团直接彼此键合；
-i、k和m是0；
-其中所述化合物中的式(I)的基团
与所述化合物中的Ar1和Ar2基团中的一个或两个不相同。
优选的式(I)化合物是以下化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本申请还提供了以下化合物：
根据本申请的化合物可以由本领域技术人员借助已知的有机化学反应来制备。
在一种优选的用于制备所述化合物的方法中，在第一步(方案1A)中，在苯基硼酸衍生物与羧酸酯取代和二卤素取代的苯基衍生物之间的铃木反应中，制备了带有一个卤素基团和一个羧酸酯基团的联苯衍生物。
方案1A
这里的X和Y选自反应基团，优选卤素原子，更优选Cl、Br和I。R在每种情况下相同或不同并且选自H、D和优选选自烷基基团、芳族环系和杂芳族环系的有机基团。除了一个基团以外，两个或更多个R基团还可各自与一个苯环键合。
在第二步中，用烷基格氏试剂或烷基锂进行反应，在这之后进行酸催化的闭环反应，其中形成了卤素取代的芴基衍生物。如果方案1A中使用了在相应的不同位置含有卤素原子的起始物质，则相应地可以得到在1位或3位被取代的芴衍生物，而不是方案2A中所示的4-卤素取代的芴衍生物。
方案2A
或者可以通过以下方法制备卤素取代的芴衍生物：在第一步中，如方案1B所示，通过铃木反应制备被两个反应基团，优选两个卤素原子取代的联苯衍生物。
方案1B
变量基团和上文定义的相同。
在第二步中，如方案2B所示，使所得到的带有两个反应基团(尤其是两个卤素原子)的联苯衍生物与羰基衍生物和金属有机化合物(尤其是BuLi)反应。在酸性条件(H+)下将所得中间体转化为芴基衍生物。取决于反应基团的位置，得到的是在1位、3位或4位具有反应基团的芴基衍生物。
方案2B
变量基团和上文定义的相同，并且R1是有机基团，优选烷基。
所得到的芴基衍生物可以通过多种途径转化为根据本申请的化合物。通过方案3中所示的途径，使芴基衍生物在布赫瓦尔德反应中与仲胺反应。所述方案自上而下示出了芴上的相应4位、1位和3位的胺。
方案3
这里的G1和G2选自有机基团，尤其是芳族环系和杂芳族环系，其它变量基团和上文定义的相同。
或者，可以通过方案4中所示的途径使芴基衍生物在铃木反应中与硼酸取代的三(杂)芳基胺反应。所述方案自上而下示出了芴上的相应4位、1位和3位的胺。
方案4
这里的ArL选自芳族环系和杂芳族环系，其它变量基团和上文定义的相同。
最后，根据本申请的化合物还可以通过方案5所示的途径来制备，其中首先与适当取代的芳族或杂芳族体系进行铃木偶联，然后使所得偶联化合物在布赫瓦尔德反应中与仲胺反应。所述方案自上而下示出了芴上的相应4位、1位和3位的胺。
方案5
变量基团和上文定义的相同。
本领域技术人员在制备根据本申请的化合物时不局限于上述合成方法，而是能够在其普通领域知识范围内使用其它合成途径和/或修改上述合成途径。
本申请提供了一种用于制备式(I)的化合物的方法，其特征在于使带有至少一个反应基团的芴基化合物要么a)在布赫瓦尔德反应中与仲胺反应，要么b)在铃木反应中与硼酸取代的叔胺反应，要么c)按首先i)与硼酸取代和卤素取代的芳族或杂芳族化合物进行铃木反应，然后ii)使所得中间体与仲胺进行布赫瓦尔德反应的顺序进行反应，以得到式(I)的化合物。
反应基团优选选自Cl、Br和I。
上述带有至少一个反应基团的芴基化合物优选通过使卤素取代的联苯化合物与羰基衍生物(优选二烷基羰基衍生物)和金属有机化合物(优选BuLi)反应来制备。
在一种同样优选的替代方法中，通过使带有羧酸酯基团的联苯化合物与格氏试剂反应得到上述带有至少一个反应基团的芴基化合物。
为了从液相，例如通过旋涂或通过印刷方法加工根据本申请的化合物，需要根据本申请的化合物的制剂。例如，这些制剂可以是溶液、分散液或乳液。为此，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂为例如甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，四氢化萘，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-松油醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对伞花烃，苯***，1,4-二异丙基苯，二苯甲醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了一种制剂，尤其是溶液、分散液或乳液，所述制剂包含至少一种根据本申请的化合物和至少一种溶剂，优选有机溶剂。制备这种溶液的方式是本领域技术人员已知的。
根据本申请的化合物适用于电子器件，尤其是有机电致发光器件(OLED)中。取决于取代，根据本申请的化合物可用于不同的功能和层。优选用作空穴传输性层中的空穴传输性材料和/或用作发光层中的基质材料，更优选与磷光发光体组合使用。
因此，本发明还提供了根据本申请的化合物在电子器件中的用途。该电子器件优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)，更优选有机电致发光器件(OLED)。
本发明还提供了一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据本申请的化合物。该电子器件优选选自上述器件。
特别优选包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于在所述器件中存在至少一个包含至少一种根据本申请的化合物的有机层。优选包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于所述器件中选自空穴传输性层和发光层的至少一个有机层包含至少一种根据本申请的化合物。
空穴传输性层在这里应理解为意指布置在阳极与发光层之间的所有层，优选空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。空穴注入层在这里应理解为意指直接邻接阳极的层。空穴传输层在这里应理解为意指位于阳极与发光层之间但不直接邻接阳极且优选地也不直接邻接发光层的层。电子阻挡层在这里应理解为意指位于阳极与发光层之间并直接邻接发光层的层。电子阻挡层优选地具有高能量LUMO，因此防止电子从发光层逸出。
除了阴极、阳极和发光层以外，所述电子器件还可以包含其它层。这些在每种情况下选自例如一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。然而，应当指出，这些层中并非每一层都有必要存在，并且层的选择总是取决于所使用的化合物，尤其还取决于所述器件是荧光电致发光器件还是磷光电致发光器件。
电子器件中层的顺序优选如下：
-阳极-
-空穴注入层-
-空穴传输层-
-任选的其它空穴传输层-
-发光层-
-任选的空穴阻挡层-
-电子传输层-
-电子注入层-
-阴极-。
同时，应该再次指出，并非所有提到的层都需要存在和/或还可存在其它层。
在一个优选实施方式中，含有根据本申请的化合物的电子器件含有连续排列的多个发光层，每一个发光层具有在380nm至750nm之间的不同的发光峰值。换言之，所述多个发光层中的每一层中使用的不同的发光化合物发荧光或发磷光并且发出蓝色、绿色、黄色、橙色或红色光。在一个优选实施方式中，所述电子器件在叠层中含有连续三个发光层，其中一个在每种情况下表现出蓝色发光，一个表现出绿色发光，一个表现出橙色或红色发光，优选红色发光。优选地，在这种情况下，所述蓝色发光层是荧光层，所述绿色发光层是磷光层，所述红色或橙色发光层是磷光层。根据本申请的化合物在这里优选存在于空穴传输性层或发光层中。应当注意，为了产生白光，除了使用多种发有色光的发光体化合物以外，单独使用在宽波长范围内发光的发光体化合物也可以是合适的。
优选使用根据本申请的化合物作为空穴传输材料。发光层在这里可以是荧光发光层，或者它可以是磷光发光层。所述发光层优选为蓝色荧光层或绿色磷光层。
当含有根据本申请的化合物的器件含有磷光发光层时，优选该层含有两种或更多种、优选恰好两种不同的基质材料(混合基质体系)。下面更详细描述混合基质体系的优选实施方式。
如果使用根据本申请的化合物作为空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可以作为纯材料，即以100％的比例用于空穴传输层中，或者它可以与一种或多种其它化合物组合使用。
在一个优选实施方式中，包含根据本申请的化合物的空穴传输性层另外包含一种或多种其它空穴传输性化合物。这些其它空穴传输性化合物优选选自三芳基胺化合物，更优选选自单三芳基胺化合物。它们最优选选自下文进一步说明的空穴传输材料的优选实施方式。在所述的优选实施方式中，根据本申请的化合物和一种或多种其它空穴传输性化合物优选各自以至少10％的比例，更优选各自以至少20％的比例存在。
在一个优选实施方式中，包含根据本申请的化合物的空穴传输性层另外含有一种或多种p型掺杂剂。根据本发明使用的p型掺杂剂优选为那些能够氧化混合物中的一种或多种其它化合物的有机电子受体化合物。
特别优选作为p型掺杂剂的是醌二甲烷化合物；氮杂茚并芴二酮；氮杂莒；氮杂联三苯叉；I2；金属卤化物，优选过渡金属卤化物；金属氧化物，优选包含至少一种过渡金属或第3主族金属的金属氧化物；以及过渡金属络合物，优选Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为结合位点的配体的络合物。还优选过渡金属氧化物作为掺杂剂，优选铼、钼和钨的氧化物，更优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。还更优选(III)氧化态的铋的络合物，更特别是具有缺电子配体、更特别是羧酸根配体的铋(III)络合物。
p型掺杂剂优选基本上均匀分布在p型掺杂层中。这可以通过例如共蒸发p型掺杂剂和空穴传输材料基质来实现。p型掺杂剂优选地以1％至10％的比例存在于p型掺杂层中。
尤其优选的p型掺杂剂是WO2021/104749第99页至第100页的表中所示的化合物。
在一个优选实施方式中，所述器件中存在符合以下实施方式之一的空穴注入层：a)它含有三芳基胺和p型掺杂剂；或b)它含有单一缺电子材料(电子受体)。在实施方式a)的一个优选实施方式中，所述三芳基胺是单三芳基胺，尤其是下文进一步提到的优选三芳基胺衍生物中的一种。在实施方式b)的一个优选实施方式中，所述缺电子材料是如US 2007/0092755所述的六氮杂联三苯叉衍生物。
根据本申请的化合物可以存在于所述器件的空穴注入层、空穴传输层和/或电子阻挡层中。当所述化合物存在于空穴注入层或空穴传输层中时，它优选被p型掺杂，意味着它以与如上所述的p型掺杂剂混合的形式处于所述层中。
更优选地，根据本申请的化合物存在于电子阻挡层中。在这种情况下，它优选未被p型掺杂。更优选地，在这种情况下，它优选呈单一化合物的形式处于未添加其它化合物的层中。
在一个替代优选实施方式中，根据本申请的化合物作为基质材料与一种或多种发光化合物、优选磷光发光化合物组合用于发光层中。所述磷光发光化合物在这里优选选自红色磷光化合物和绿色磷光化合物。
在这种情况下，发光层中基质材料的比例在50.0体积％与99.9体积％之间，优选在80.0体积％与99.5体积％之间，更优选在85.0体积％与97.0体积％之间。
相应地，发光化合物的比例在0.1体积％与50.0体积％之间，优选在0.5体积％与20.0体积％之间，更优选在3.0体积％与15.0体积％之间。
有机电致发光器件的发光层还可以含有包含多种基质材料(混合基质体系)和/或多种发光化合物的体系。同样在这种情况下，发光化合物通常是所述体系中比例较小的那些化合物，而基质材料是所述体系中比例较大的那些化合物。然而，在个别情况下，所述体系中单一基质材料的比例可以小于单一发光化合物的比例。
优选使用根据本申请的化合物作为混合基质体系的组分、优选用于磷光发光体的混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，所述两种材料中的一种是具有空穴传输性能的材料，另一种材料是具有电子传输性能的材料。还优选所述材料中的一种选自在HOMO与LUMO之间具有大能量差的化合物(宽带隙材料)。混合基质体系中的根据本申请的化合物优选为具有空穴传输性能的基质材料。相应地，当根据本申请的化合物用作OLED的发光层中的磷光发光体的基质材料时，所述发光层中存在具有电子传输性能的第二基质化合物。所述两种不同的基质材料在这里可以按1:50至1:1、优选1:20至1:1、更优选1:10至1:1、最优选1:4至1:1的比率存在。
然而，混合基质组分的所需电子传输和空穴传输性能还可以主要地或完全合并在单一混合基质组分中，在这种情况下，其它混合基质组分实现其它功能。
优选在所述器件的上述层中使用以下材料类别：
磷光发光体：
术语“磷光发光体”通常涵盖通过自旋禁阻跃迁，例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态(例如五重态)跃迁来实现发光的化合物。
合适的磷光发光体尤其是在被适当激发时发光、优选在可见区中发光并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子的化合物。优选使用含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱、铂或铜的化合物作为磷光发光体。
在本发明的上下文中，所有发光的铱、铂或铜络合物都被视为磷光化合物。
通常，用于根据现有技术的磷光OLED且被有机电致发光器件领域的技术人员已知的所有磷光络合物都适用于本发明的器件。下表中所示的化合物尤其合适：
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荧光发光体：
优选的荧光发光化合物选自芳基胺类。在本发明的上下文中，芳基胺或芳族胺理解为意指含有三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一个是稠合环系，更优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。这些环系的优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺应理解为意指二芳基氨基基团优选在9位直接与蒽基团键合的化合物。芳族蒽二胺应理解为意指两个二芳基氨基基团优选在9,10位直接与蒽基团键合的化合物。芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺以类似方式定义，其中二芳基氨基基团优选在1位或1,6位与芘键合。其它优选的发光化合物是茚并芴胺或茚并芴二胺、苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺以及具有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。同样优选芘芳基胺。同样优选苯并茚并芴胺、苯并芴胺、延伸苯并茚并芴、吩嗪以及与呋喃单元或与噻吩单元连接的芴衍生物。
用于荧光发光体的基质材料：
用于荧光发光体的优选基质材料选自低聚芳亚基(例如2,2',7,7'-四苯基螺二芴)类别，尤其是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基，多足金属络合物，空穴传导化合物，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦和亚砜；阻转异构体，硼酸衍生物，或苯并蒽。特别优选的基质材料选自低聚芳亚基类，包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自低聚芳亚基类，包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体。在本发明的上下文中，低聚芳亚基应理解为意指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
用于磷光发光体的基质材料：
除了根据本申请的化合物以外，用于磷光发光体的优选基质材料为芳族酮，芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)，吲哚并咔唑衍生物，茚并咔唑衍生物，氮杂咔唑衍生物，双极性基质材料，硅烷，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，三嗪衍生物，锌络合物，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，磷二氮杂环戊熳衍生物，桥连咔唑衍生物，联三苯叉衍生物，或内酰胺。
电子传输性材料：
合适的电子传输性材料为例如Y.Shirota等,Chem.Rev.2007,107(4),953-1010公开的化合物，或根据现有技术的这些层中使用的其它材料。
用于电子传输层的材料可以是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的任何材料。尤其合适的是铝络合物例如Alq3、锆络合物例如Zrq4、锂络合物例如Liq、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。
优选的电子传输和电子注入材料是WO2020/127176第122页至第123页的表中所示的化合物。
空穴传输性材料：
除根据本申请的化合物以外，优选用于本发明的OLED的空穴传输性层中的其它化合物是茚并芴胺衍生物、胺衍生物、六氮杂联三苯叉衍生物、具有稠合芳族体系的胺衍生物、单苯并茚并芴胺、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺、芴胺、螺二苯并吡喃胺、二氢吖啶衍生物、螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩、菲二芳基胺、螺三苯并托酚酮、具有间苯二胺基团的螺二芴、螺双吖啶、呫吨二芳基胺和具有二芳基氨基基团的9,10-二氢蒽螺化合物。优选的空穴传输性化合物尤其是WO 2021/104749第116页底部至第120页底部的表中公开的化合物。
所述电子器件的优选阴极是具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，所述金属合金或多层结构由多种金属，例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)组成。此外合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，除了所提到的金属以外，还可以使用具有相对较高的逸出功的其它金属，例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用例如所述金属的组合，如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。还可优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。用于此目的的有用材料的实例是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。为此，还可使用喹啉锂(LiQ)。该层的层厚度优选为0.5nm至5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，具有高氧化还原电位的金属适用于此目的，例如Ag、Pt或Au。其次，还可优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明或部分透明的，以便能够照射有机材料(有机太阳能电池)或发光(OLED、O-激光器)。这里优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。还优选导电掺杂有机材料，尤其是导电掺杂聚合物。此外，所述阳极还可以由两个或更多个层组成，例如由ITO内层和金属氧化物外层组成，所述金属氧化物优选为氧化钨、氧化钼或氧化钒。
在一个优选实施方式中，所述电子器件的特征在于一个或多个层通过升华法进行涂覆。在这种情况下，在真空升华***中在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积来施加材料。然而，在这种情况下，初始压力还可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选一种电子器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此结构化(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另外优选一种电子器件，其特征在于从溶液，例如通过旋涂或通过任何印刷方法，例如丝网印刷、柔版印刷、喷嘴印刷或胶板印刷，但更优选LITI(光诱导热成像、热转移印刷)或喷墨印刷，来制造一个或多个层。为此，需要根据本申请的可溶性化合物。可以通过对化合物进行合适的取代来实现高溶解度。
还优选通过从溶液施加一个或多个层以及通过升华法施加一个或多个层来制造本发明的电子器件。
在施加多个层后，根据用途对器件进行结构化、设置接触连接并最终密封，以消除水和空气的破坏作用。
根据本发明，包含一种或多种根据本申请的化合物的电子器件可用于显示器中、用作照明应用中的光源以及用作医疗和/或美容应用中的光源。
实施例
A)合成实施例
2-溴-4-叔丁基-2'-氯-4'-甲基-1,1'-联苯1a的合成
将8.8g(34.2mmol)(2-溴-4-叔丁基苯基)硼酸和12.9g(51.3mmol)甲基2-氯-1-碘-4-甲基苯悬浮在200ml THF和38ml 2M碳酸钾溶液(75.5mmol)中。向该悬浮液中加入0.87g(0.76mmol)四(三苯基膦)钯，将反应混合物回流加热12小时。冷却后，取出有机相，滤过硅胶，用100ml水洗涤三次，然后浓缩至干燥。粗产物与甲苯一起滤过硅胶后，得到10.9g(95％)1a。
以类似的方式制备了以下化合物：
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4-溴-7-叔丁基-2,9,9-三甲基-9H-芴2a的合成
将20g(55.4mmol)6-溴-4'-叔丁基-4-甲基-[1,1'-联苯]-2-甲酸甲酯溶解在160ml四氢呋喃中并冷却至-15℃，缓慢滴加65.9ml(198mmol)3.0M甲基氯化镁THF溶液。让反应混合物达到室温过夜。将水逐渐加入混合物中，然后分配在EtOAc与水之间，将有机相用水洗涤三次并经Na2SO4干燥，通过旋转蒸发进行浓缩(14.6g浅黄色油，收率73％)。
将2-{6-溴-4'-叔丁基-4-甲基-[1,1'-联苯]-2-基}丙-2-醇(14.6g，40.4mmol)溶解在甲苯(150ml)中，加入1.9ml(2mmol)硫酸，并将混合物搅拌1小时。将水逐渐加入混合物中，然后分配在EtOAc与水之间，将有机相用NaHCO3洗涤并经Na2SO4干燥，通过旋转蒸发进行浓缩。粗产物与庚烷一起滤过硅胶后，分离出10.9g 2a(收率79％)。
以类似的方式制备了以下化合物：
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7-叔丁基-4-氯-2,9,9-三甲基-9H-芴3a的合成
在烘干烧瓶中，将39.9g(118mmol)2-溴-4'-叔丁基-2'-氯-4'-甲基-1,1'-联苯溶解在300ml无水THF中。将反应混合物冷却至-78℃。在该温度下，缓慢滴加39.3ml 2.5M n-BuLi己烷溶液(98.2mmol)。在-70℃将混合物再搅拌1小时。随后，将17.9g丙-2-酮(308.6mmol)溶解在300ml THF中，并在-70℃滴加。加入结束后，让反应混合物逐渐升温至室温，用NH4Cl终止反应，然后在旋转蒸发器上浓缩混合物。将固体物质溶解在500ml甲苯中，然后加入720mg(3.8mmol)对甲苯磺酸。将混合物回流加热6小时，然后冷却至室温并与水混合。用抽吸滤出沉淀的固体并用庚烷洗涤(31.1g，88％收率)。
以类似的方式制备了以下化合物：
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N-{[1,1'-联苯]-4-基}-7-叔丁基-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-2,9,9-三甲基-9H-芴-4-胺4a的合成
将10.9g N-{[1,1'-联苯]-4-基}-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(30.2mmol)和9.4g 7-叔丁基-4-氯-2,9,9-二甲基-9H-芴(31.4mol)溶解在250ml甲苯中。将溶液脱气并用N2饱和。随后将其与1g(5.1mmol)S-Phos和1.6g(1.7mmol)Pd2(dba)3混合，然后加入5g叔丁醇钠(52.05mmol)。在保护性气氛下将反应混合物加热至沸腾过夜。随后将混合物分配在甲苯与水之间，有机相用水洗涤三次并经Na2SO4干燥，通过旋转蒸发进行浓缩。粗产物与甲苯一起滤过硅胶后，剩余的残余物从庚烷/甲苯中重结晶。所述物质最终在高真空下升华；纯度是99.9％。收率是7.1g(理论值的38％)。
以类似的方式制备了以下化合物：
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N-{[1,1'-联苯]-4-基}-N-[4-(7-叔丁基-2,9,9-三甲基-9H-芴-4-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺5a的合成
将20.0g(39mmol)N-{[1,1'-联苯]-4-基}-9,9-二甲基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊-2-基)苯基]-9H-芴-2-胺和12.8g(42.9mmol)7-叔丁基-4-氯-2,9,9-三甲基-9H-芴悬浮在400ml二烷和13.7g氟化铯(90mmol)中。向该悬浮液中加入4.0g(5.4mmol)双(三环己基膦)二氯化钯，并将反应混合物回流加热18小时。冷却后，取出有机相，滤过硅胶，用80ml水洗涤三次，然后浓缩至干燥。粗产物与甲苯一起滤过硅胶后，剩余的残余物从庚烷/甲苯中重结晶，最后在高真空下升华；纯度为99.9％。收率是11g(理论值的40％)。
以类似的方式制备了以下化合物：
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B)器件实施例
1)OLED的一般生产工艺和OLED的表征
涂覆有50nm厚结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板形成了施加OLED的基底。
OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由100nm厚的铝层形成。OLED的确切结构如下所示。制造所述OLED所需的材料如下表所示。HIL和HTL中使用的“HTM”材料是芴衍生物。所使用的p型掺杂剂是来自Dresden的Novaled AG的NDP-9。
所有材料都在真空室中通过热气相沉积施加。在这种情况下，发光层由至少一种基质材料(主体材料)和通过共蒸发以特定的体积比例加入到所述一种或多种基质材料中的发光掺杂剂(发光体)组成。以H:SEB(95％:5％)这样的形式给出的细节在这里意指材料H以95％的体积比例存在于所述层中，而SEB以5％的比例存在于所述层中。类似地，电子传输层和空穴注入层也由两种材料的混合物组成。
以标准方式对OLED进行表征。为此目的，确定了电致发光光谱，由呈现朗伯辐射特性的电流-电压-发光密度特性线计算的作为发光密度的函数的外量子效率(EQE，以％计量)，以及寿命。参数在10mA/cm2下的EQE是指在10mA/cm2下实现的外量子效率。寿命LT定义为在恒定电流密度下工作的过程中，发光密度从起始发光密度下降到一定比例后所经历的时间。LT90数字在这里意指所报告的寿命对应于发光密度下降到其起始值的90％后所经历的时间。在80mA/cm2下的数字在这里意指涉及的寿命是在80mA/cm2下测得的。
2)所述化合物在OLED中的用途
在所示结构中，根据本申请的化合物可用于EBL中，如下文针对化合物5d和4m所示：
在所有情况下都得到了非常好的性能数据；见下表：
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Claims (20)
1.一种式(I)的化合物
式(I)，
其中出现的变量定义如下：
Z1：在R1基团或基团
与Z1键合时Z1是C，否则Z1在每种情况下相同或不同并且选自CR2和N；
ArL选自具有6至40个芳族环原子且被R3基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R3基团取代的杂芳族环系；
Ar1选自具有6至40个芳族环原子且被R4基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R4基团取代的杂芳族环系；
Ar2选自具有6至40个芳族环原子且被R4基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子且被R4基团取代的杂芳族环系；
E是单键或选自-C(R6)2-、-C(R6)2-C(R6)2-、-C(R6)＝C(R6)-、-N(R6)-、-O-和-S-的二价基团；
R1在每种情况下相同或不同并且选自F，CN，N(R7)2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；
R5在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团以及具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，NAr1Ar2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R2基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，NAr1Ar2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R3基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R4在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R4基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R7，CN，Si(R7)3，N(R7)2，P(＝O)(R7)2，OR7，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R7在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，C(＝O)R8，CN，Si(R8)3，N(R8)2，P(＝O)(R8)2，OR8，S(＝O)R8，S(＝O)2R8，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R7基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系各自被R8基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R8C＝CR8-、-C≡C-、Si(R8)2、C＝O、C＝NR8、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR8-、NR8、P(＝O)(R8)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R8在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R8基团可彼此连接并且可形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可被一个或多个选自F和CN的基团取代；
m是0或1，其中当m＝0时，E不存在，并且Ar1和Ar2基团不彼此键合；
i是0或1，其中在i＝0的情况下，涉及的E基团不存在，并且ArL和Ar1基团并不彼此键合；
k是0或1，其中在k＝0的情况下，涉及的E基团不存在，并且ArL和Ar2基团并不彼此键合；
n是0或1，其中当n＝0时，ArL不存在，并且i和k都是0，式(I)中的芴和氨基基团直接彼此键合；
其中所述基团
键合在式(I)的芴基基团的1位、3位或4位，
其中所述化合物中的式(I)的基团
与所述化合物中的Ar1和Ar2基团中的一个或两个不相同；并且
其中选自Ar1和Ar2基团的至少一个基团选自以下基团：联苯基；三联苯基；四联苯基；菲基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；以及被选自芴基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基的至少一个基团取代的苯基，其中这些基团各自被R4基团取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述基团
键合在式(I)的芴基基团的4位。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于ArL是被R3基团取代的苯基。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物符合下式中的一个：
其中出现的基团与权利要求1至3中的一项或多项中定义的相同。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1和Ar2在每种情况下相同或不同并且选自基团苯，联苯基，三联苯基，四联苯基，萘基，芴基，尤其是9,9'-二甲基芴基，苯并芴基，螺二芴基，茚并芴基，茚并咔唑基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，咔唑基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并稠合的二苯并呋喃基，苯并稠合的二苯并噻吩基，以及被选自萘基、芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基的基团取代的苯基，其中所述基团各自被R4基团取代。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于选自Ar1和Ar2基团的至少一个基团是具有5至40个芳族环原子且被R4基团取代的杂芳族环系。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1和Ar2选自联苯基、三联苯基、四联苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基，其中所述基团各自被R4基团取代。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于不同地选择Ar1和Ar2。
9.根据权利要求1至6和8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物符合下式：
其中出现的基团和标记与权利要求1至8中的一项或多项中定义的相同，其中芴基基团中的苯环上的R4基团是H，其中-[ArL]n-N基团键合在芴基基团的1位、3位或4位，并且其中Ar2选自以下基团：联苯基；三联苯基；四联苯基；菲基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；以及被选自芴基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基的至少一个基团取代的苯基，其中这些基团各自被R4基团取代。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，以及具有6至40个芳族环原子的芳族环系；其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被R7基团取代。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物符合下式中的一个：
其中出现的基团和标记与权利要求1至10中的一项或多项中定义的相同。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R2是H。
13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R5在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，以及具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团各自被R7基团取代。
14.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物符合式(I)并且组合在一起出现的变量如下：
-Z1：在R1基团或基团
与Z1键合时Z1是C，否则Z1是CR2；
-所述基团
键合在式(I)的芴基基团的4位；
-ArL是被R3基团取代的苯亚基，其中R3在这种情况下是H；
-Ar1选自具有6至40个芳族环原子且被R4基团取代的芳族环系以及具有5至40个芳族环原子且被R4基团取代的杂芳族环系；
-Ar2选自具有6至40个芳族环原子且被R4基团取代的芳族环系以及具有5至40个芳族环原子且被R4基团取代的杂芳族环系；
-其中选自Ar1和Ar2基团的至少一个基团选自以下基团：联苯基；三联苯基；四联苯基；菲基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；以及被选自芴基、萘基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基的至少一个基团取代的苯基，其中这些基团各自被R4基团取代；
-R1在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，以及具有6至40个芳族环原子的芳族环系，其中所述烷基基团和所述芳族环系各自被R7基团取代；
-R2是H；
-R3在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R7)3，N(R7)2，-NAr1Ar2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R7C＝CR7-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR7-代替；
-R4和R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R7)3，N(R7)2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系各自被R7基团取代；并且其中所述烷基基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R7C＝CR7-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR7-代替；
-R5在每种情况下相同或不同并且选自具有1至20个碳原子的直链烷基基团以及具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团各自被R7基团取代；
-R7在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；
-n是0或1，其中当n＝0时，ArL不存在，并且式(I)中的芴和氨基基团直接彼此键合；
-i、k和m是0；
-其中所述化合物中的式(I)的基团
与所述化合物中的Ar1和Ar2基团中的一个或两个不相同。
15.一种化合物，所述化合物选自以下化合物：
16.一种用于制备根据权利要求1至15中的一项或多项所述的式(I)的化合物的方法，其特征在于使带有至少一个反应基团的芴基化合物要么a)在布赫瓦尔德反应中与仲胺反应，要么b)在铃木反应中与硼酸取代的叔胺反应，要么c)按首先i)与硼酸取代和卤素取代的芳族或杂芳族化合物进行铃木反应，然后ii)使所得中间体与仲胺进行布赫瓦尔德反应的顺序进行反应，以得到式(I)的化合物。
17.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至15中的一项或多项所述的化合物和至少一种溶剂。
18.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至15中的一项或多项所述的化合物。
19.根据权利要求18所述的电子器件，其特征在于所述电子器件是有机电致发光器件并且包含阳极、阴极和至少一个发光层，以及特征在于所述化合物存在于所述器件的空穴传输性层中或发光层中。
20.根据权利要求1至15中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP21205643.6 | 2021-10-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN118159522A true CN118159522A (zh) | 2024-06-07 |
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| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication |