CN118126331A - 一种uv离型剂的单体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种UV离型剂的单体及其制备方法。该方法使用丙烯酸酐/甲基丙烯酸酐代替丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯，降低了丙烯酸/甲基丙烯酸改性中的羟基含量，同时增加了丙烯酰氧基/甲基丙烯酰氧基，从而可以有效提高固化速度，并且提高了固化后的力学性能，例如拉伸强度等。
Description
技术领域
本发明属于UV固化领域，涉及一种UV离型剂的单体及其制备方法，尤其涉及一种丙烯酸或甲基丙烯酸改性的硅氧烷及其制备方法。
背景技术
紫外光（UV）固化技术是近年来发展较快的一项绿色技术，具有固化快、节能和环保等有点。UV固化是在紫外光照射下，引发单体或低聚物中的不饱和双键快速聚合而获得迅速交联的一种技术。有机硅材料自身具有优良的热稳定性以及机械性能，通过化学反应易将高活性、仅需低引发能量就可转化的官能 团（如含有酰氧基和不饱和双键结构的甲基丙烯酸、丙烯酸、丙烯酰氧基等）通过共聚或接枝等方式引入有机硅单体或聚合物分子中，从而将有机硅材料的特性与UV固化技术的快速、高效固化能力有机结合起来。UV固化有机硅材料不但具有有机硅材料的良好的性能，而且具有固化速度快，耗能少，环保等优点，在离型方面也有广阔的应用前景。
含有丙烯酰氧基的聚硅氧烷具备感光性和耐热性，经UV固化得到的产物不仅具有良好的耐热性能，同时也不易被酸碱腐蚀。目前在生产上，常用的丙烯酸改性硅氧烷生产方法是通过利用环氧硅氧烷与丙烯酸酯化得到，但该方法虽然得到了目标产物，但是环氧酯化后会残留羟基，对后续应用造成影响。因此，亟需一种新的丙烯酸改性硅氧烷的生产方法。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术中的缺陷，提供一种UV离型剂的单体及其制备方法。
本发明一方面提供了一种UV离型剂的单体的制备方法，包括如下步骤：
S1：将含氢甲基硅氧烷、烯丙醇缩水甘油醚、催化剂1按比例加入反应釜，并以200r/min的搅拌速度搅拌，将反应温度升温至100-120℃，继续保温反应5-8h；降温后出料得到环氧丙烷改性硅氧烷；
S2：将丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐、催化剂2、阻聚剂按比例搅拌混合均匀并降温至5-10℃；加入S1所得环氧丙烷改性硅氧烷，加热至50-80℃，保温反应2-3h；最终得到甲基丙烯酸或丙烯酸改性的硅氧烷；
其中含氢甲基硅氧烷如式I所示：式I;
其中，R1为H或甲基;
所述甲基丙烯酸或丙烯酸改性的硅氧烷如式III所示：式III；
其中，R1为R3或甲基，
R3为或/>，
m、n选自0-50；
所述催化剂1为含有Pt、Rh、Pd的金属催化剂；
所述催化剂2选自三乙胺、三丙胺、四丁基溴化铵、四乙基溴化铵、N,N-二甲基苄胺、三乙醇胺。
作为优选，步骤S1中所述含氢甲基硅氧烷为100-120重量份，所述烯丙醇缩水甘油醚为15-30重量份。
作为优选，步骤S2中所述环氧丙烷改性硅氧烷为100-130重量份，所述丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐为20-40重量份。
作为优选，所述含氢甲基硅氧烷的活泼氢含量为0.1-0.8%。
作为优选，所述催化剂1选自氯三(三苯基膦)铑、二[1,2-双(二苯基膦基)乙烷]二氯二铑、[1,2-双(二乙基膦基)乙烷]二氯二铑、氯铂酸、氯铂酸六水合物、二氯化铂。
作为优选，所述催化剂1优选二氯化铂，添加量为0.05-0.3重量份。
作为优选，所述催化剂2为优选N,N-二甲基苄胺，添加量为0.1-0.3重量份。
作为优选，所述阻聚剂选自2,6-二叔丁基苯酚、硝基苯、丁基化羟基甲苯、二苯基苦基肼、对甲氧基苯酚、2,4-二叔丁基儿茶酚、吩噻嗪、N,N-二乙基羟胺、N-亚硝基苯基羟胺的盐、(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧氮自由基(TEMPO)和4-羟基-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧氮自由基(4-羟基TEMPO)。
作为优选，所述阻聚剂为2,6-二叔丁基苯酚，添加量为0.2-0.5重量份。
本发明另一方面还提供了一种根据上述方法制备的UV离型剂的单体。
本发明具有以下有益效果：
本发明通过烯丙醇缩水甘油醚在含氢甲基硅氧烷的活泼氢及端基氢上引入了环氧丙烷基团，并进一步使用丙烯酸酐/甲基丙烯酸酐代替丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯，避免了所制备的丙烯酸或甲基丙烯酸改性的硅氧烷中羟基的产生。这一改进，在降低丙烯酸或甲基丙烯酸改性的硅氧烷羟基含量的基础上，进一步增加了丙烯酰氧基/甲基丙烯酰氧基的含量，有效地提高了固化速度，并且提高了固化后的力学性能，例如拉伸强度等。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。如无特殊说明，本发明实施例中所涉及的试剂均为市售产品，均可以通过商业渠道购买获得。实验中所用到的化学药品和耗材符合工业生产标准。
本发明实施例提供了一种甲基丙烯酰氧基或丙烯酰氧基改性的硅氧烷的制备方法，反应过程如下所示：
式I中，R1为H或甲基。
当式I中的R1为H时，式II中的R1即为R2，式III中的R1即为R3。
式III中R3为：
或/>。
具体的反应步骤如下：
S1：将如式I所示的含氢甲基硅氧烷、烯丙醇缩水甘油醚、催化剂1按比例加入反应釜，并以200r/min的搅拌速度搅拌，将反应温度升温至100-120℃，继续保温反应5-8h。降温后出料得到环氧丙烷改性硅氧烷，结构如式II所示；
S2：将丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐、催化剂2、阻聚剂、按比例搅拌混合均匀并降温至5-10℃；加入S1所得环氧丙烷改性硅氧烷，加热至50-80℃，保温反应2-3h。最终得到式III所示的甲基丙烯酸/丙烯酸改性的硅氧烷。
其中，各原料成分及采购公司如下所示：
含氢甲基硅氧烷采购自济南麦丰化工有限公司，活泼氢质量分数0.1~0.8%；催化剂1为二氯化铂；阻聚剂为2,6-二叔丁基苯酚，采购自山东百耀化工有限公司；催化剂2为N,N-二甲基苄胺。
具体的实施例说明。参照上述的制备方法，调整各原料的比例，以丙烯酸酐作为改性剂制备不同的丙烯酸改性的硅氧烷样品。其中，表1为各实施例中S1步骤的原料比例，表2为各实施例中S2步骤的原料比例。
表1
表2
实施例15
与实施例3的区别在于，S1中的反应温度为80℃，S2的反应温度为40℃。
实施例16
与实施例3的区别在于，S1中的反应温度为130℃，S2的反应温度为90℃。
实施例17
与实施例3的区别在于，S1中的反应温度为150℃，S2的反应温度为100℃。
实施例18
与实施例3的区别在于，S1中的反应温度为80℃，S2的反应温度为40℃。
实施例19
与实施例3的区别在于，在S2中使用33Kg甲基丙烯酸酐代替丙烯酸酐。
实施例20
与实施例3的区别在于，在S2中使用35Kg丙烯酸乙酯代替丙烯酸酐。
实施例21
与实施例3的区别在于，在S2中使用40Kg甲基丙烯酸乙酯代替丙烯酸酐。
将实施例3、19、20、21所制备的丙烯酰氧基/甲基丙烯酰氧基改性的硅氧烷100g，置于UV（光强度）下，参考常用的固化方法进行固化实验，测试各材料完全固化所需时间，并按标准测试各材料的拉伸强度。结果见表3所示。
表3
以上所述仅为本发明的优选实例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术来说，本发明可以有各种更改和变化。凡对本发明所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种UV离型剂的单体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将含氢甲基硅氧烷、烯丙醇缩水甘油醚、催化剂1按比例加入反应釜，并以200r/min的搅拌速度搅拌，将反应温度升温至100-120℃，继续保温反应5-8h；降温后出料得到环氧丙烷改性硅氧烷；
S2：将丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐、催化剂2、阻聚剂按比例搅拌混合均匀并降温至5-10℃；加入S1所得环氧丙烷改性硅氧烷，加热至50-80℃，保温反应2-3h；最终得到甲基丙烯酸或丙烯酸改性的硅氧烷；
其中含氢甲基硅氧烷如式I所示：式I;
其中，R1为H或甲基;
所述甲基丙烯酸或丙烯酸改性的硅氧烷如式III所示：式III；
其中，R1为R3或甲基，
R3为或/>，
m、n选自0-50；
所述催化剂1为含有Pt、Rh、Pd的金属催化剂；
所述催化剂2选自三乙胺、三丙胺、四丁基溴化铵、四乙基溴化铵、N,N-二甲基苄胺、三乙醇胺。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述含氢甲基硅氧烷为100-120重量份，所述烯丙醇缩水甘油醚为15-30重量份。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中所述环氧丙烷改性硅氧烷为100-130重量份，所述丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐为20-40重量份。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述含氢甲基硅氧烷的活泼氢含量为0.1-0.8%。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂1选自氯三(三苯基膦)铑、二[1,2-双(二苯基膦基)乙烷]二氯二铑、[1,2-双(二乙基膦基)乙烷]二氯二铑、氯铂酸、氯铂酸六水合物、二氯化铂。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂1优选二氯化铂，添加量为0.05-0.3重量份。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂2为优选N,N-二甲基苄胺，添加量为0.1-0.3重量份。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂选择2,6-二叔丁基苯酚、硝基苯、丁基化羟基甲苯、二苯基苦基肼、对甲氧基苯酚、2,4-二叔丁基儿茶酚、吩噻嗪、N,N-二乙基羟胺、N-亚硝基苯基羟胺的盐、(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧氮自由基(TEMPO)和4-羟基-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧氮自由基(4-羟基TEMPO)。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂为2,6-二叔丁基苯酚，添加量为0.2-0.5重量份。
10.一种根据权利要求1所述方法制备的UV离型剂的单体。
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