CN117980288A - 新型的发光元件用化合物以及包含其的有机发光元件 - Google Patents

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CN117980288A CN202280062237.5A CN202280062237A CN117980288A CN 117980288 A CN117980288 A CN 117980288A CN 202280062237 A CN202280062237 A CN 202280062237A CN 117980288 A CN117980288 A CN 117980288A
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咸昊完
安贤哲
闵丙哲
金东骏
韩政佑
李萤振
安慈恩
权桐热
李大雄
任玹庭
朴英珑
吴一洙
李宝罗
赵一薰
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Dongjin Semichem Co Ltd
Samsung Display Co Ltd
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Abstract

本发明提供一种新型发光元件用化合物以及包含其的有机发光元件。

Description

新型的发光元件用化合物以及包含其的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种发光元件用化合物以及包含其的有机发光元件。
背景技术
在有机发光二极管中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。
此外,所述发光材料可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料、源于电子的三重激发态的磷光材料以及源于从三重激发态到单重激发态的电子移动的延迟荧光材料,而且可以根据发光颜色分为蓝色、绿色、红色发光材料以及用于实现更加优秀的天然色的黄色以及朱黄色发光材料。
一般的有机发光元件可以采用在基板上部形成阳极,并在所述阳极上部依次形成空穴输送层、发光层、电子输送层以及阴极的结构。其中,空穴输送层、发光层以及电子输送层是由有机化合物构成的有机薄膜。
如上所述结构的有机发光元件的驱动原理如下所述。
当在所述阳极以及阴极之间加载电压时,从阳极注入的空穴将经由空穴输送层移动到发光层,而从阴极注入的电子将经由电子输送层移动到发光层。所述空穴以及电子将在发光层重新结合并生成激子。在所述激子从激发态转换成基态的过程中将生成光线。
有机发光元件的效率通常可以分为内部发光效率以及外部发光效率。内部发光效率与在如空穴输送层、发光层以及电子输送层等介于第一电极与第二电极之间的有机层中生成激子并实现光转换的效率相关,理论上荧光的内部发光效率为25%,而磷光为100%。
目前为止,作为适用于如上所述的有机发光元件的物质,已经有多种化合物被人们所知晓,但是使用目前已知晓的物质的有机发光元件具有驱动电压高、效率低以及使用寿命短等问题,因此仍然需要开发出新型材料。因此,人们一直以来都致力于利用具有优秀特性的物质开发出可实现低电压驱动、具有高亮度以及长使用寿命的有机发光元件。
此外,外部发光效率是指在有机层中生成的光线被提取到有机发光元件的外部的效率,目前已经得知通常有内部发光效率的约20%左右可以被提取到外部。作为提升外部发光效率的方法,为了防止照射到外部的光线因为全反射而发生损失,通常将具有1.7以上的折射率的各种有机化合物适用于覆盖层,而且为了进一步提升有机发光元件的外部发光效率,一直以来都在致力于开发出一种包含具有高折射率的覆盖层以及具有低折射率的覆盖层的复合层结构的有机发光元件。
作为低折射率的覆盖层材料,LiF已经被商用化,但是所述无机化合物具有沉积温度较高以及工程性较差的问题,因此一直以来都在持续努力利用有机化合物进行替代。目前已知的具有低折射率的物质包括硼配位化合物,但是硼配位化合物会因为其稳定性不足而导致有机发光元件的使用寿命下降的问题。因此,一直以来都在致力于开发出可以在维持较低的折射率的同时确保化合物的优秀的稳定性的有机覆盖层材料。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种通过在金刚烷核上组合酰胺取代基而提供高热稳定性、高效率和长寿命的发光元件用化合物以及包含其的有机发光元件。
此外,本发明的目的在于提供一种通过采用酰胺类取代基与大体积金刚烷基键合的结构,可以形成较低的折射率,尤其是可以维持较宽的带隙,从而即使是在短波长范围内也可以确保较低的消光系数,并且当应用于覆盖层时实现较低的折射率的发光元件用化合物以及包含其的有机发光元件。
此外,本发明的目的在于提供一种通过包含极化率较低的取代基而具有更低的折射率,并且当应用于覆盖层时,从而可以非常有效地改善有机发光元件的效率以及色纯度的发光元件用化合物以及包含其的有机发光元件。
此外,本发明的目的在于提供一种通过包含刚性金刚烷连接基而具有高热稳定性,同时,通过酰胺取代基与金刚烷连接基键合,从而具有优秀的薄膜排列性,因此可以改善在外部氧气、空气以及水分等污染条件下的稳定性,从而在将其适用于覆盖层时可以有效地改善有机发光元件的使用寿命的发光元件用化合物以及包含其的有机发光元件。
此外,本发明的目的是提供一种通过将发光元件用化合物应用于空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层和激子阻挡层中的至少一个来提供高色纯度、高效率、长寿命的有机发光元件。
接下来,将对如上所述的问题以及附加问题进行详细的说明。
用于解决问题的手段
为了解决如上所述的问题,在本发明的一实施例中,
提供一种以下述化学式1表示的发光元件用化合物。
<化学式1>
在所述化学式1中,
L1至L5各自独立地为直接键、取代或未取代的C1~C50的亚烷基、取代或未取代的C2~C50的亚烯基、取代或未取代的C1~C50的亚烷氧基、醚基、取代或未取代的C1~C50的硫醚基、硫醚基、取代或未取代的C1~C50的羰基、取代或未取代的-NR4C(X1)-、取代或未取代的-C(X2)NR5-、取代或未取代的-C(X3)-、取代或未取代的-NR6-、取代或未取代的-R7-NR8-、取代或未取代的C3~C50的亚环烷基、取代或未取代的C1~C50的亚杂环基、取代或未取代的C3~C50的亚芳基、或取代或未取代的C2~C50的亚杂芳基、或其组合,
X、X1至X3各自独立地为O、S、Se、Te、=NR9、或=CR10R11
R和R1至R11各自独立地为氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、硫醇基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C1~C50的烷基、取代或未取代的C2~C50的烯基、取代或未取代的C1~C50的烷氧基、取代或未取代的C1~C50的硫醚基、取代或未取代的C0~C50的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C50的环烷基、取代或未取代的C3~C50的环烯基、取代或未取代的C1~C50的杂环基、取代或未取代的C3~C50的芳基、或者取代或未取代的C2~C50的杂芳基,相邻的多个R、R1至R11可以形成或不形成环,
l为0至14的整数,
m为1至14的整数。
此外,在本发明的一实施例中,
提供一种含有如上所述的发光元件用化合物的有机发光元件。
发明效果
根据本发明的一实施例的发光元件用化合物,通过在金刚烷核上组合酰胺取代基而提供高热稳定性、高效率和长寿命的有机发光元件。
此外,根据本发明的一实施例的发光元件用化合物,通过采用酰胺类取代基与大体积金刚烷基键合的结构,可以形成较低的折射率,尤其是可以维持较宽的带隙,从而即使是在短波长范围内也可以确保较低的消光系数,并且当应用于覆盖层时实现较低的折射率。
此外,根据本发明的一实施例的发光元件用化合物,通过包含极化率较低的取代基而具有更低的折射率,并且当应用于覆盖层时,从而可以非常有效地改善有机发光元件的效率以及色纯度。
此外,根据本发明的一实施例的发光元件用化合物,通过包含刚性金刚烷连接基而具有高热稳定性,同时,从而具有优秀的薄膜排列性,因此可以改善在外部氧气、空气以及水分等污染条件下的稳定性,从而在将其适用于覆盖层时可以有效地改善有机发光元件的使用寿命。
此外,根据本发明的一实施例的发光元件用化合物,通过将发光元件用化合物应用于空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层和激子阻挡层中的至少一个来提供高色纯度、高效率、长寿命的有机发光元件。
接下来,将对如上所述的效果以及附加效果进行详细的说明。
附图说明
图1是对根据本发明的一实施例的有机发光元件的构成进行图示的概要性截面图。
附图标记说明
100:基板
200:空穴注入层
300:空穴输送层
400:发光层
500:电子输送层
600:电子注入层
1000:第一电极
2000:第二电极
3000:覆盖层
具体实施方式
在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是,在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述,并不是为了对本发明的范围进行限定,本发明的范围只应通过所附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明,否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。
在整个本说明书以及权利要求书中,除非另有明确的说明,否则被记载为包含(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包含所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤,并不是表明事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。
在整个本说明书以及权利要求书中,术语“芳基”是指如包含苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、基、荧蒽基、苯并芴基、苯并三亚苯基、苯并/>基、蒽基、茋基以及芘基等芳环的C5~C50的芳烃环基,而“杂芳基”是指如包含由吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并呋喃环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻吩环、苯***环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环等构成的杂环基的包含至少一个杂元素的C2~C50的芳族环。
此外,化学式中的Arx(其中,x为整数)除非另有明确的定义,否则表示取代或取代的C6~C50的芳基、或取代或未取代的C2~C50的杂芳基,Lx(其中,x为整数)除非另有明确的定义,否则表示直接结合、取代或未取代的C6~C50的亚芳基、或取代或未取代的C2~C50的亚杂芳基,Rx(其中,x为整数)除非另有明确的定义,否则表示氢、氘、卤素、硝基、腈基、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C2~C30的烯基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C1~C30的巯基、取代或未取代的C6~C50的芳基、或取代或未取代的C2~C50的杂芳基。
在整个本说明书以及权利要求书中,术语“取代或未取代”可以是指被从由氘、卤素、氨基、氰基、腈基、硝基、亚硝基、氨磺酰基、异硫氰酸酯基、硫氰酸酯基、羧基、羰基、或C1~C30的烷基、C1~C30的烷基亚磺酰基、C1~C30的烷基磺酰基、C1~C30的烷基硫烷基、C1~C12的氟烷基、C2~C30的烯基、C1~C30的烷氧基、C1~C12的N-烷基氨基、C2~C20的N,N-二烷基氨基、取代或未取代的C1~C30的巯基、C1~C6的N-烷基氨磺酰基、C2~C12的N,N-二烷基氨磺酰基、C0~C30的甲硅烷基、C3~C20的环烷基、C3~C20的杂环烷基、C6~C50的芳基以及C3~C50的杂芳基等构成的组中选择的一个以上的基团取代或未取代。此外,在本申请的整个说明书中,除非另有明确的说明,否则相同的符号可以具有相同的含义。
此外,除非另有明确的相反说明,否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来,将对本发明的实施例及其效果进行说明。
根据本发明的一实施例的有机发光元件,可以是包括第一电极、第二电极以及介于所述第一电极与第二电极的内侧的一层以上的有机物层的有机发光元件。本发明的发光元件用化合物可以包含于所述有机物层中的任一个以上。
根据本发明的另一实施例的有机发光元件,可以是包含覆盖层的有机发光元件。具体来讲,可以是包含第一电极、第二电极、介于所述第一电极与第二电极的内侧的一层以上的有机物层以及配置在所述第一电极以及第二电极中的任一个以上的电极外侧的覆盖层的有机发光元件。本发明的发光元件用化合物可以包含于所述覆盖层。
作为本发明的发光元件用化合物的具体示例,可以包含以下述化学式1表示的发光元件用化合物。
<化学式1>
在所述化学式1中,
L1至L5各自独立地为直接键、取代或未取代的C1~C50的亚烷基、取代或未取代的C2~C50的亚烯基、取代或未取代的C1~C50的亚烷氧基、醚基、取代或未取代的C1~C50的硫醚基、硫醚基、取代或未取代的C1~C50的羰基、取代或未取代的-NR4C(X1)-、取代或未取代的-C(X2)NR5-、取代或未取代的-C(X3)-、取代或未取代的-NR6-、取代或未取代的-R7-NR8-、取代或未取代的C3~C50的亚环烷基、取代或未取代的C1~C50的亚杂环基、取代或未取代的C3~C50的亚芳基、或取代或未取代的C2~C50的亚杂芳基、或其组合,
X、X1至X3各自独立地为O、S、Se、Te、=NR9、或=CR10R11
R和R1至R11各自独立地为氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、硫醇基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C1~C50的烷基、取代或未取代的C2~C50的烯基、取代或未取代的C1~C50的烷氧基、取代或未取代的C1~C50的硫醚基、取代或未取代的C0~C50的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C50的环烷基、取代或未取代的C3~C50的环烯基、取代或未取代的C1~C50的杂环基、取代或未取代的C3~C50的芳基、或者取代或未取代的C2~C50的杂芳基,相邻的多个R、R1至R11可以形成或不形成环,
l为0至14的整数,
m为1至14的整数。
在所述化学式1中,具体地,L1至L5可以各自独立地为上面列出的实例或其三个以下的组合,具体地,取代或未取代的-CH2NR4C(X1)-、取代或未取代的-NR4C(X1)CH2-、取代或未取代的-CH2NR4C(X1)CH2、取代或未取代的-NR4C(X1)O-、取代或未取代的-ONR4C(X1)-、取代或未取代的-ONR4C(X1)CH2、取代或未取代的-CH2NR4C(X1)O-、取代或未取代的-ONR4C(X1)O、取代或未取代的-NR4C(X1)S-、取代或未取代的-SNR4C(X1)-、取代或未取代的-CH2NR4C(X1)S-、取代或未取代的-SNR4C(X1)CH2-、取代或未取代的-SNR4C(X1)O-、取代或未取代的-ONR4C(X1)S-、取代或未取代的-SNR4C(X1)S-、取代或未取代的-NR4C(X1)C(X1)-、取代或未取代的-C(X1)NR4C(X1)-、取代或未取代的-C(X2)NR5-、取代或未取代的-CH2C(X2)NR5-、取代或未取代的-C(X2)NR5CH2-、取代或未取代的-CH2C(X2)NR5CH2-、取代或未取代的-C(X2)NR5O-、取代或未取代的-OC(X2)NR5-、取代或未取代的-OC(X2)NR5CH2-、取代或未取代的-CH2C(X2)NR5O-、取代或未取代的-OC(X2)NR5O-、取代或未取代的-C(X2)NR5S-、取代或未取代的-SC(X2)NR5-、取代或未取代的-CH2C(X2)NR5S-、取代或未取代的-SC(X2)NR5CH2-、取代或未取代的-SC(X2)NR5O-、取代或未取代的-OC(X2)NR5S-、取代或未取代的-SC(X2)NR5S-、取代或未取代的-C(X2)NR5C(X2)-、取代或未取代的-C(X2)C(X2)NR5-、取代或未取代它可以是-C(X3)-、取代或未取代的-NR6-、或取代或未取代的-R7-NR8-。这里,对与所述化学式1相同的符号的定义与化学式1中的定义相同。
作为本发明的发光元件用化合物的具体示例化合物,所述化学式1可以包含以下述化学式2或下述化学式3表示的发光元件用化合物。
<化学式2>
<化学式3>
在所述化学式2以及化学式3中,
对与所述化学式1相同的符号的定义与化学式1中的定义相同。
所述以化学式2或化学式3表示的本发明的发光元件的化合物具有通过金刚烷基核直接连接的两个酰胺类连接基,因此可以具有低折射率并且同时具有低沉积性温度。
作为本发明的发光元件用化合物的具体示例化合物,所述化学式1可以包含以下述化学式4表示的发光元件用化合物。
<化学式4>
在所述化学式4中,
对与所述化学式1相同的符号的定义与化学式1中的定义相同。
所述以化学式4表示的本发明的本发明的发光元件的化合物具有两个酰胺键合至金刚烷核的特定位置的结构,因此其具有较低的折射率并具有优异的热稳定性。
所述化学式1至化学式4中,所述R1至R5中的两个或更多个可以各自独立地为取代或未取代的C3~C50的环烷基、或者取代或未取代的C1~C50的杂环基。借此,进一步提高热稳定性,同时可以降低偏振率,形成低折射率。
此外,所述R1至R5中的一个或多个可以各自独立地为取代的C3~C50的环烷基或取代的C1~C50的杂环基。通过具有取代结构,可以具有高热稳定性。
所述R1至R5的取代基没有限制,可以各自独立地从由羟基、硫醇基、氨基、腈基、硝基、C1~C30的烷基、C1~C30的卤代烷基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的硫醚基、C0~C30的甲硅烷基、卤素基、C3~C30的环烷基、C3~C30的环烯基、C1~C30的杂环基以及所述的组合构成的组中选择。通过具有这样的取代基,可以维持低折射率,同时可以实现高热稳定性。
此外,在所述化学式1至化学式4中,所述R2和R4可以是氢。具体地,所述化学式2的R2和R4可以是氢,并且化学式3的R2和R5可以是氢。此时,R1和R3可以不是氢。在这种情况下,通过降低分子内偏振率,同时即使在短波长范围内也具有低消光系数,可以形成更低的折射率。
此外,所述化学式1和化学式2中,所述R1和R3可以各自独立地为取代或未取代的C3~C50的环烷基,或者取代或未取代的C1~C50的杂环基。由此,通过降低分子内偏振率,同时即使在短波长范围内也具有低消光系数,可以形成更低的折射率。
此外,所述化学式1至化学式4中,R可以各自独立地为从由氢、氘、C1~C30的烷基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的硫醚基、C0~C30的甲硅烷基、卤素基、C3~C30的环烷基、C1~C30的杂环基以及所述的组合构成的组中选择。具体地,R可以为氢或C1~C10的烷基。在这种情况下,能够维持低折射率,并且由于对于提高热稳定性有效,所以能够进一步提高元件的寿命。
此外,在所述化学式1中,m具体为1至4的整数,并且可以更具体为1或2。在这种情况下,可以保持低折射率并且可以有效地改善沉积温度。
此外,所述化学式1中,l可以是0至5的整数,并且更具体地,0至2的整数。在这种情况下,可以最小化分子量,这对于提高热稳定性是有效的。
此外,在所述化学式1中,-L1-N(-L5R2)-C(X)-L4-R1和-L2-L3-R3中的一个以上可以各自独立地从下述化学结构式B-1至B-46中选择。
在所述化学结构式中,W1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基、环己基、金刚烷基、二氢胺基、二甲胺基、羟基、甲氧基、硫醇基、甲硫基、氟基团、三氟甲基、腈基、硝基或三甲基甲硅烷基,
n各自独立地为0至10的整数,具体来讲为0至4的整数,
*代表结合位置。
此外,-L1-N(-L5R2)-C(X)-L4-R1可以在所述化学结构式B-1至B-46中将-CO-NH-*结构替换成-CH2CO-NH-*、-CO-NHCH2-*、-CS-NH-*、-CNH-NH-*、-CNMe-NH-*、-C(=CHMe)NH-*、-C(=CMe2)NH-*、-SCO-NH-*、-OCO-NH-*、-COCO-NH-*、-CSe-NH-*、-CTe-NH-*、-C(=CH2)-NH-*、-CH2CO-NHCH2-*、-CO-NHO-*、-OCO-NHCH2-*、-CH2CO-NHO-*、-O-CO-NHO-*、-S-CO-NH-*、-CO-NHS-*、-SCO-NHCH2-*、-CH2CO-NHS-*、-SCO-NHS-*、-SCO-NHO-*、-OCO-NHS-*、-CO-CO-NH-*或-CO-NH-CO-*。(但是,它可以在满足化学式1的定义的范围内改变。)
此外,-L2-L3-R3可以采用所述化学结构式B-1至B-46中的-CO-NH-*结构被-Z-*或*-Z-取代的形态的化学结构式,所述Z为-CH2CO-NH-、-CO-NHCH2-、-CS-NH-、-CNH-NH-、-CNMe-NH-、-C(=CHMe)NH-、-C(=CMe2)NH-、-SCO-NH-、-OCO-NH-、-COCO-NH-、-CSe-NH-、-CTe-NH-、-C(=CH2)-NH-、-CH2CO-NHCH2-、-CO-NHO-、-OCO-NHCH2-、-CH2CO-NHO-、-O-CO-NHO-、-S-CO-NH-、-CO-NHS-、-SCO-NHCH2-、-CH2CO-NHS-、-SCO-NHS-、-SCO-NHO-、-OCO-NHS-、-CO-CO-NH-、-CO-NH-CO-、-NH-、-CH2-、-O-、-S-、-CO-或“-”。(但是,它可以在满足化学式1的定义的范围内改变。)
此外,在所述化学式1中,-L1-N(-L5R2)-C(X)-L4-R1和-L2-L3-R3中的一个以上可以各自独立地从下述化学结构式C-1至C-14中选择。
此外,-L2-L3-R3可以在所述化学结构式C-1至C-14中将-CO-N-*或-CO-N(CO)-*结构替换成-N-*。
此外,关于所述以化学式1表示的发光元件用化合物,在20nm~100nm的厚度范围内对折射率进行测定时,在450nm波长下的折射率可以是1.55以下的低折射率。具体来讲,450nm波长下的折射率可以是1.50以下,更具体来讲,可以是1.45以下的低折射率。
此外,所述化学式1可以是以下述化合物中的任一个表示的发光元件用化合物。下述化合物只是用于对本发明进行说明的例示,本发明并不因此而受到限定。
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所述本发明的化合物的一实施例可以通过下述概要性的反应式进行合成。
<反应式1>
<反应式2>
本发明的另一实施例提供一种含有发光元件用化合物的有机发光元件。
具体来讲,所述有机发光元件,可以包括:第一电极以及第二电极;以及,一层以上的有机物层,介于所述第一电极与第二电极的内侧;所述发光元件用化合物可以包含于所述有机物层中的一个以上。
包含所述发光元件用化合物的有机物层可以是空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层以及激子阻挡层中的一个以上。具体来讲,可以是空穴输送层、发光辅助层或发光层,此时,本发明的发光元件用化合物可以单独使用或与公知的有机发光化合物一起使用。
在本发明中,发光辅助层是指在空穴输送层与发光层之间形成的层,空穴输送层可以根据其数量称之为如第2空穴输送层或第3空穴输送层等。
此外,所述有机发光元件还包括:第一电极以及第二电极;一层以上的有机物层,介于所述第一电极与所述第二电极的内侧;以及,覆盖层,皮肤只在所述第一电极以及所述第二电极中的任一个以上的电极的外侧;所述发光元件用化合物可以包含于所述覆盖层中。
接下来,将对根据本发明的一实施例的有机发光元件进行详细的说明。
在本发明的一实现例中,有机发光元件可以包括第一电极、第二电极、介于第一电极与第二电极的内侧的一层以上的有机物层以及覆盖层,所述覆盖层可以配置在所述第一电极以及第二电极中的任一个以上的电极的外侧。
具体来讲,将第一电极或第二电极的两侧面中与介于第一电极与第二电极之间的有机物层相邻的一侧称之为内侧并将没有与有机物层相邻的一侧称之为外侧。即,当覆盖层被配置在第一电极的外侧时,第一电极将介于覆盖层与有机物层之间,而当覆盖层被配置在第二电极的外侧时,第二电极将介于覆盖层与有机物层之间。
此外,在本发明的一实现例中,所述有机发光元件的第一电极与第二电极的内侧可以介有一层以上的多种有机物层,而在第一电极以及第二电极中的任一个以上的电极外侧可以形成覆盖层。即,覆盖层可以在第一电极的外侧与第二电极的外侧同时形成,也可以仅在第一电极的外侧或第二电极的外侧形成。
此时,所述覆盖层可以包含根据本发明的发光元件用化合物,可以单独包含根据本发明的发光元件用化合物或包含两种以上,或同时包含公知的化合物。
所述覆盖层的厚度值可以是至/>
此外,所述覆盖层可以采用由折射率相对较低的第一覆盖层以及折射率高于所述第二覆盖层的第二覆盖层层叠而成的复合覆盖层结构,在如上所述的情况下,根据本发明的发光元件用化合物可以包含于第一覆盖层中。第一覆盖层以及第二覆盖层的层叠顺序并不受到特殊的限定,可以将第一覆盖层配置在第二覆盖层的外侧,与此相反,也可以将第二覆盖层配置在第一覆盖层的外侧。作为具体的一实例,所述第二覆盖层可以介于所述第一覆盖层与所述第一电极或第二电极之间,具体来讲,所述第二覆盖层可以是与所述第一覆盖层以及所述第一电极或所述第一覆盖层以及第二电极接触的结构。
此外,也可以采用由多个第一覆盖层以及多个第二覆盖层层叠而成的多层结构。在如上所述的情况下,可以将第一覆盖层以及第二覆盖层交替层叠,其层叠顺序并不限定于如上所述的顺序,可以将第一覆盖层配置在第二覆盖层的外侧,与此相反,也可以将第二覆盖层配置在第一覆盖层的外侧。
此外,所述第一覆盖层在450nm波长下的折射率可以是1.55以下、具体地1.50以下、更具体地1.45以下。所述第二覆盖层在450nm波长下的折射率可以是2.10以上,具体来讲可以是2.25以上,更具体来讲可以是2.30以上,在450nm波长下的所述第一覆盖层的折射率与第二覆盖层的折射率的差异可以是在0.2至1.2的范围之内,更具体来讲可以是在0.4至1.2的范围之内。在所述折射率的差异不足0.2或超过1.2的情况下,可能会导致光提取效率下降的问题。
所述第一覆盖层的总厚度可以是在至/>的范围之内,而所述第二覆盖层的总厚度可以是在/>至/>的范围之内。
此外,所述覆盖层的折射率也可以是具有梯度的形态。关于折射率的梯度,可以在靠近外侧时折射率逐渐减少,也可以在靠近外侧时折射率逐渐增加。为此,可以通过逐渐变更根据本发明的发光元件用化合物的浓度的方式形成覆盖层,从而在覆盖层中实现折射率的梯度。
此外,作为所述有机物层,可以包括通常构成发光部的空穴输送层、发光层以及电子输送层,但是并不因此而受到限定。
具体来讲,根据本发明的一实现例的有机发光元件,可以在第一电极(阳极,anode)与第二电极(阴极,cathode)之间包括构成如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等发光部的一层以上的有机物层。可选地,在所述发光层(EML)与电子输送层(ETL)之间还可以包括空穴阻挡层(HBL,未图示)或电子输送辅助层,而在空穴输送层(HTL)与发光层(EML)之间还可以包括电子阻挡层(EBL,未图示)。
图1是对根据本发明的实施例的有机发光元件的构成进行概要性图示的截面图。根据本发明的一实现例的有机发光元件可以以如图1所示的结构进行制造。
如图1所示,有机发光元件可以是从下到上依次层叠基板100、第一电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第二电极2000以及覆盖层3000的结构。其中,虽未图示,覆盖层300可以是如上所述的由第一覆盖层以及第二覆盖层层叠而成的结构。此外,还可以是追加层叠有折射率与第一覆盖层以及第二覆盖层不同的第三覆盖层的结构,并不受到特殊的限定。此外,所述覆盖层的折射率也可以是具有梯度的形态。关于折射率的梯度,可以在靠近外侧时折射率逐渐减少,也可以在靠近外侧时折射率逐渐增加。
其中,所述基板100可以使用在有机发光元件中通常使用的基板,尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。
此外,所述第一电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的空穴注入电极使用。第一电极1000为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质进行制造,可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
同时,所述空穴注入层200,可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB,Langmuir-Blodgett)法等方法在第一电极1000的上部对空穴注入层物质进行沉积的方式形成。在通过真空沉积法形成空穴注入层200时,其沉积条件将根据作为空穴注入层200的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层200的结构以及热学特性而有所不同,通常可以在50~500℃的沉积温度、10-8至10-3托(torr)的真空度、0.01至/秒的沉积速度以及/>至5μm的层厚范围内适当地进行选择。此外,可以根据需要在空穴注入层200的表面追加沉积形成电荷产生层。作为电荷产生层物质,可以使用一般的物质,例如可以使用六氰基-六氮杂苯并菲(HATCN)。
此外,所述空穴输送层300,可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在空穴注入层200的上部对空穴输送层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成空穴输送层300时,其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同,但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。所述空穴输送层300可以使用公知的化合物形成。如上所述的空穴输送层300可以是一层以上,而且虽然在图1中并未图示,但是可以是包括第一空穴输送层以及第二空穴输送层(发光辅助层)的两个层。所述第一空穴输送层以及第二空穴输送层中的至少任一个可以包含根据本发明的发光元件用化合物。
同时,所述发光层400,可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在空穴输送层300或发光辅助层的上部对发光层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成发光层400时,其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同,但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。作为所述发光层材料,可以将根据本发明的发光元件用化合物或公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。此外,可以将根据本发明的发光元件用化合物作为主剂使用并将公知的化合物作为掺杂剂使用,作为掺杂剂可以一起使用磷光或荧光掺杂剂形成发光层,但是并不受到特殊限定。作为一实例,作为荧光掺杂剂可以使用BD142(N6,N12-双(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二荚基屈-6,12-二胺),而作为磷光掺杂剂可以使用绿色磷光掺杂剂即Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)、蓝色荧光掺杂剂即F2Irpic(双[4,6-二氟苯基)-吡啶基-N,C2']吡啶甲酸铱(III))、UDC公司的红色磷光掺杂剂即RD61等进行共同真空沉积(掺杂)。掺杂剂的掺杂浓度并不受到特殊限定,相对于100重量份的主剂掺杂0.01之15重量份的掺杂剂为宜。在掺杂剂的含量不足0.01重量份的情况下,可能会因为掺杂量不够充分而导致无法顺利显色的问题,而在超过15重量份的情况下,可能会因为浓度消光现象而导致效率急剧下降的问题。
其中,当在发光层材料中同时使用磷光掺杂剂时,为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层500的现象,可以在发光层400的上部通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。可使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定,可以选择使用任意公知的材料。例如,可以使用噁二唑衍生物或苯***衍生物、邻二氮杂菲衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等,其中最具代表性的包含双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝(Balq)以及菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(例如:UDC公司的BCP(浴铜灵))等。如上所述的本发明的发光层400,可以包括一层以上或二层以上的蓝色发光层。
此外,所述电子输送层500形成于发光层400的上部,可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。所述电子输送层500的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同,但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。作为所述电子输送层材料,可以从根据本发明的发光元件用化合物或一般的公知物质中任意选择使用。作为一般的公知物质,可以使用喹啉衍生物,尤其是可以使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)或ET4(6,6'-(3,4-二荚基-1,1-二甲基-1H-硅醇-2,5-二基)二-2,2'-联吡啶)。
进而,所述电子注入层600可以通过在所述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积的方式形成,可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。作为电子注入层物质,可以使用根据本发明的发光元件用化合物或公知的物质即如LiF、NaCl、CsF、Li2O以及BaO等物质。
同时,所述第二电极2000作为电子注入电极使用,可以在所述电子注入层600的上部通过真空沉积法或溅射法等方法形成。作为所述第二电极2000的材料,可以使用多种金属。作为具体的实力,可以使用如锂(Li)、铝(Al)、金(Au)、银(Ag)、镁(Mg)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等物质,但是并不因此而受到限定。此外,为了获得正面发光元件,可以使用采用ITO或IZO的透过性电子注入电极。
本发明的有机发光元件,不仅可以使用如上所述的包括第一电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第二电极2000以及覆盖层3000的有机发光元件,还可以使用多种结构的有机发光元件,也可以根据需要追加包括一层或二层的中间层。
此外,通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节,具体来讲可以是1至1,000nm,更具体来讲可以是1至150nm。
所述覆盖层3000如图1所示,可以在所述第一电极1000的两侧面中没有形成空穴注入层200的外侧面形成。此外,还可以在所述第二电极2000的两侧面中没有形成电子注入层600的外侧面形成,但是并不因此而受到限定。如上所述的覆盖层3000可以通过沉积工程形成,覆盖层3000的厚度可以是100至更具体来讲可以是300至/>通过如上所述的厚度调节方式,可以防止覆盖层3000的透过率下降的问题。
此外,虽然在图1中并没有进行图示,但是在本发明的一实现例中,在覆盖层3000与第一电极1000之间或覆盖层3000与第二电极2000之间可以追加形成用于起到各种功能的有机物层。或者,可以在覆盖层3000的上部(外侧表面)追加形成起到多种功能的有机物层,而且在覆盖层3000的中间还可以***单独的一个以上的功能层,但是并不因此而受到限定。
接下来,将通过根据本发明的一实施例的化合物的合成例以及有机发光元件的实施例对本发明进行更为详细的说明。下述合成例以及实施例只是用于对本发明进行例示,本发明的范围并不限定于下述例示。
合成例1:化合物1的合成
在圆底烧瓶中,将5.0g的环己烷甲酰氯(cyclohexanecarbonyl chloride)以及18.8g的三乙胺(triethylamine)溶解到100ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)之后,缓缓滴加溶解到30ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)中的2.8g的金刚烷-1,3-二胺(Adamantane-1,3-diamine),接下来在60度下进行5小时的搅拌之后再在常温下进行24小时的搅拌。通过与将所述反应溶液缓缓滴加到400ml的浓盐酸溶液中而结束反应。在对所析出的固体进行减压过滤之后重结晶,从而获得5.6g的化合物1(收率为85%)。
m/z:386.2933(100.0%)、387.2967(26.0%)、388.3000(3.2%)
合成例2:化合物7的合成
按照与合成例1相同的方法执行,其中利用4-叔丁基环己烷甲酰氯(4-tert-butylcyclohexanecarbonyl chloride)替代环己烷甲酰氯(cyclohexanecarbonylchloride)而合成出了化合物7。(收率为83%)
m/z:498.4185(100.0%)、499.4219(34.6%)、500.4252(5.8%)
合成例3:化合物49的合成
按照与合成例1相同的方法执行,其中利用1-金刚烷胺盐酸盐(1-adamantanaminehydrochloride)替代环己烷甲酰氯(cyclohexanecarbonyl chloride)而合成出了化合物49。(收率为80%)
m/z:490.3559(100.0%)、491.3593(34.6%)、492.3626(5.8%)
合成例4:化合物51的合成
按照与合成例1相同的方法执行,其中利用美金刚(memantine)替代环己烷甲酰氯(cyclohexanecarbonyl chloride)而合成出了化合物51。(收率为81%)
m/z:546.4185(100.0%)、547.4219(38.9%)、548.4252(7.4%)
合成例5:化合物60的合成
/>
按照与合成例1相同的方法执行,其中利用5,7-二甲基金刚烷-1,3-二胺(5,7-Dimethyladamatane-1,3-diamine)替代金刚烷-1,3-二胺(Adamantane-1,3-diamine)而合成出了化合物60。(收率为80%)
m/z:518.3872(100.0%)、519.3906(36.8%)、520.3939(6.6%)
合成例6至合成例21
按照与合成例1相同的方法执行,其中利用下述表1的起始物质1以及起始物质2替代金刚烷-1,3-二胺(Adamantane-1,3-diamine)以及环己烷甲酰氯(cyclohexanecarbonylchloride)而合成出了化合物。
【表1】
【表2】
有机发光元件的制造
图1是对一般的有机发光元件的结构进行图示的示意图,作为本发明的示例,按照图1所示的有机发光元件的结构进行制造。具体来讲,所制造出的有机发光元件从下到上依次以阳极(空穴注入电极)1000/空穴注入层200/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极)2000/覆盖层3000的顺序依次层叠形成。所述覆盖层3000可以是如上所述的由第一覆盖层以及第二覆盖层复合而成的多层结构。
在制造有机发光元件时,基板10可以是透明玻璃基板或柔性塑料机板。
空穴注入电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的阳极使用。为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质,可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。
在空穴注入层200、电荷产生层、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600以及高折射覆盖层中适用了如下述表3所示的物质。
此外,在电子注入层600的上方形成了用于注入电子的阴极2000。作为阴极,可以使用多种金属。作为具体的实例,包含如铝、金、银、镁以及镁-银合金等物质。
【表3】
实施例1
利用蒸馏水超声波对形成有含银(Ag)的反射层的氧化铟锡(ITO)基板进行了洗涤。在完成蒸馏水洗涤之后,利用如异丙醇、丙酮以及甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。接下来,在氧化铟锡(ITO)基板上部分别作为空穴注入层在HT01中将NDP9以3重量%进行掺杂并以的厚度进行沉积,且作为空穴输送层将HT01以/>的厚度进行沉积之后,作为发光层在主体BH01中将掺杂剂BD01以3重量%进行掺杂并以/>的厚度进行沉积。接下来,作为电子输送层利用ET01以及Liq(1:1,wt./wt.)的混合物以/>厚度进行沉积,然后通过将LiF以/>的厚度进行沉积而形成电子注入层。接下来,利用MgAg以15nm的厚度进行沉积而形成阴极,然后在所述阴极上方作为高折射覆盖层将CPM01以/> 的厚度进行沉积之后,再作为低折射覆盖层将通过合成例1制造出来的化合物以/>的厚度进行沉积。通过将所述元件在手套箱中进行封装(Encapsulation)而制造出了有机发光元件。
实施例2至实施例21
按照与所述实施例1相同的方法进行制造,其中分别利用通过合成例2至合成例21制造出的化合物制膜形成低折射覆盖层而制造出了有机发光元件。
比较例1至比较例4
按照与所述实施例1相同的方法进行按照,其中分别利用下述表4所示的比较化合物1至比较化合物4制膜形成低折射覆盖层而制造出了有机发光元件。
【表4】
<试验例1>有机发光元件的性能评估
通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光线时的亮度进行测定,从而在大气压条件下对通过实施例1至实施例5、实施例14至实施例16、实施例18、实施例19至实施例21以及比较例1至比较例4的相对于加载电压的电流密度以及亮度进行测定而对有机发光元件的性能进行了评估,其结果如下述表5所示。
【表5】
Op.V mA/cm2 Cd/A CIEx CIEy LT97
实施例1 3.35 10 12.31 0.140 0.042 175
实施例2 3.34 10 12.40 0.140 0.042 184
实施例3 3.35 10 11.75 0.139 0.043 194
实施例4 3.34 10 11.82 0.139 0.043 210
实施例5 3.34 10 11.79 0.139 0.043 205
实施例14 3.34 10 12.28 0.140 0.042 189
实施例15 3.34 10 12.25 0.140 0.042 188
实施例16 3.34 10 12.19 0.140 0.042 173
实施例18 3.34 10 11.96 0.139 0.043 170
实施例19 3.34 10 12.05 0.140 0.042 181
实施例20 3.34 10 11.99 0.140 0.042 178
实施例21 3.34 10 11.01 0.139 1.043 189
比较例1 3.37 10 6.55 0.134 0.054 94
比较例2 3.36 10 8.02 0.135 0.047 130
比较例3 3.36 10 6.70 0.137 0.050 115
比较例4 3.36 10 8.10 0.137 0.047 59
对本发明的实施例与比较例进行比较可以发现,本发明通过通过大体积的金刚烷核连接而可以具有低折射率,而且通过连接两个或更多个具有低极化性的胺基取代基而可以具有更低的折射率,借此可以确保优秀的薄膜形成以及热稳定性,从而可以实现高瑟纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。
具体来讲,对本发明的实施例进行比较可以发现,在对实施例1和实施例3进行比较时,可以看出,当使用金刚烷作为取代基时,其具有优异的热稳定性并且可有效提高寿命,而当其具有环己基作为取代基时,其具有较低的折射率并且对于提高效率是有效的。此外,在对实施例1和实施例2进行比较时,可以看出具有另外的取代基具有优异的热稳定性并且对于提高寿命是有效的。
<试验例2>折射率的评估
分别利用合成例1至合成例5的化合物以及比较化合物1至比较化合物4,在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜,然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.WoollamCo.Inc,M-2000X)对450nm波长下的折射率进行了测定。其结果如下述表6所示。
【表6】
如所述表6中的记载,可以确认根据本发明的化合物在450nm波长下的折射率呈现出1.50以下、具体地1.45以下的较低的折射率。此外,虽然在表6中没有进行记载,但是根据本发明的其他化合物在450nm波长下的折射率同样呈现出了1.55以下、具体地1.50以下、更具体地1.45以下的较低的折射率。

Claims (27)

1.一种以下述化学式1表示的发光元件用化合物,其特征在于:
<化学式1>
在所述化学式1中,
L1至L5各自独立地为直接键、取代或未取代的C1~C50的亚烷基、取代或未取代的C2~C50的亚烯基、取代或未取代的C1~C50的亚烷氧基、醚基、取代或未取代的C1~C50的硫醚基、硫醚基、取代或未取代的C1~C50的羰基、取代或未取代的-NR4C(X1)-、取代或未取代的-C(X2)NR5-、取代或未取代的-C(X3)-、取代或未取代的-NR6-、取代或未取代的-R7-NR8-、取代或未取代的C3~C50的亚环烷基、取代或未取代的C1~C50的亚杂环基、取代或未取代的C3~C50的亚芳基、或取代或未取代的C2~C50的亚杂芳基、或其组合,
X、X1至X3各自独立地为O、S、Se、Te、=NR9、或=CR10R11
R和R1至R11各自独立地为氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、硫醇基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C1~C50的烷基、取代或未取代的C2~C50的烯基、取代或未取代的C1~C50的烷氧基、取代或未取代的C1~C50的硫醚基、取代或未取代的C0~C50的甲硅烷基、取代或未取代的C3~C50的环烷基、取代或未取代的C3~C50的环烯基、取代或未取代的C1~C50的杂环基、取代或未取代的C3~C50的芳基、或者取代或未取代的C2~C50的杂芳基,相邻的多个R、R1至R11形成或不形成环,
l为0至14的整数,
m为1至14的整数。
2.根据权利要求1所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述化学式1以下述化学式2或下述化学式3表示:
<化学式2>
<化学式3>
在所述化学式2以及化学式3中,
对与所述化学式1相同的符号的定义与化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述化学式1以下述化学式4表示:
<化学式4>
在所述化学式4中,
对与所述化学式1相同的符号的定义与化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求2所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述化学式1的所述R1至R5中的两个或更多个各自独立地为取代或未取代的C3~C50的环烷基、或者取代或未取代的C1~C50的杂环基。
5.根据权利要求1所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述化学式1的所述R1至R5中的一个或多个各自独立地为取代的C3~C50的环烷基或取代的C1~C50的杂环基。
6.根据权利要求5所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述R1至R5的取代基各自独立地从由羟基、硫醇基、氨基、腈基、硝基、C1~C30的烷基、C1~C30的卤代烷基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的硫醚基、C0~C30的甲硅烷基、卤素基、C3~C30的环烷基、C3~C30的环烯基、C1~C30的杂环基以及所述的组合构成的组中选择。
7.根据权利要求2所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述化学式2的所述R2和R4是氢,并且所述化学式3的所述R2和R5是氢。
8.根据权利要求1所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述化学式1的所述R各自独立地为从由氢、氘、C1~C30的烷基、C1~C30的烷氧基、C1~C30的硫醚基、C0~C30的甲硅烷基、卤素基、C3~C30的环烷基、C1~C30的杂环基以及所述的组合构成的组中选择。
9.根据权利要求1所述的发光元件用化合物,其特征在于,
在所述化学式1中,-L1-N(-L5R2)-C(X)-L4-R1和-L2-L3-R3中的一个以上各自独立地从下述化学结构式B-1至B-46中选择:
在所述化学结构式中,W1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基、环己基、金刚烷基、二氢胺基、二甲胺基、羟基、甲氧基、硫醇基、甲硫基、氟基团、三氟甲基、腈基、硝基或三甲基甲硅烷基,
n各自独立地为0至10的整数,
*代表结合位置。
10.根据权利要求9所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述-L1-N(-L5R2)-C(X)-L4-R1在所述化学结构式B-1至B-46中将-CO-NH-*结构替换成-CH2CO-NH-*、-CO-NHCH2-*、-CS-NH-*、-CNH-NH-*、-CNMe-NH-*、-C(=CHMe)NH-*、-C(=CMe2)NH-*、-SCO-NH-*、-OCO-NH-*、-COCO-NH-*、-CSe-NH-*、-CTe-NH-*、-C(=CH2)-NH-*、-CH2CO-NHCH2-*、-CO-NHO-*、-OCO-NHCH2-*、-CH2CO-NHO-*、-O-CO-NHO-*、-S-CO-NH-*、-CO-NHS-*、-SCO-NHCH2-*、-CH2CO-NHS-*、-SCO-NHS-*、-SCO-NHO-*、-OCO-NHS-*、-CO-CO-NH-*或-CO-NH-CO-*。
11.根据权利要求9所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述-L2-L3-R3采用所述化学结构式B-1至B-46中的-CO-NH-*结构被-Z-*或*-Z-取代的形态的化学结构式,所述Z为-CH2CO-NH-、-CO-NHCH2-、-CS-NH-、-CNH-NH-、-CNMe-NH-、-C(=CHMe)NH-、-C(=CMe2)NH-、-SCO-NH-、-OCO-NH-、-COCO-NH-、-CSe-NH-、-CTe-NH-、-C(=CH2)-NH-、-CH2CO-NHCH2-、-CO-NHO-、-OCO-NHCH2-、-CH2CO-NHO-、-O-CO-NHO-、-S-CO-NH-、-CO-NHS-、-SCO-NHCH2-、-CH2CO-NHS-、-SCO-NHS-、-SCO-NHO-、-OCO-NHS-、-CO-CO-NH-、-CO-NH-CO-、-NH-、-CH2-、-O-、-S-、-CO-或“-”。
12.根据权利要求1所述的发光元件用化合物,其特征在于,
在所述化学式1中,-L1-N(-L5R2)-C(X)-L4-R1和-L2-L3-R3中的一个以上各自独立地从下述化学结构式C-1至C-14中选择:
13.根据权利要求12所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述-L2-L3-R3在所述化学结构式C-1至C-14中将-CO-N-*或-CO-N(CO)-*结构替换成-N-*。
14.根据权利要求1所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述发光元件用化合物是下述化合物中的任一个:
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15.根据权利要求1所述的发光元件用化合物,其特征在于,
所述发光元件用化合物在450nm波长下的折射率为1.55以下。
16.一种有机发光元件,其特征在于,
含有根据权利要求1的发光元件用化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件,包括:
第一电极和第二电极;以及,
一层以上的有机物层,介于所述第一电极与第二电极的内侧;
所述发光元件用化合物包含于所述有机物层中的一个以上。
18.根据权利要求17所述的有机发光元件,其特征在于,
包含所述发光元件用化合物的有机物层为空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层以及电子注入层中的一个以上。
19.根据权利要求17所述的有机发光元件,其特征在于,
包含所述发光元件用化合物的有机物层为空穴输送层、发光辅助层或发光层。
20.根据权利要求16所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极;
一层以上的有机物层,介于所述第一电极与第二电极的内侧;以及,
覆盖层,配置在所述第一电极以及第二电极中的任一个以上的电极外侧;
所述发光元件用化合物包含于所述覆盖层。
21.根据权利要求20所述的有机发光元件,其特征在于,
所述覆盖层的厚度是在至/>的范围之内。
22.根据权利要求20所述的有机发光元件,其特征在于,
所述覆盖层在450nm波长下的折射率为1.55以下。
23.根据权利要求20所述的有机发光元件,其特征在于,
所述覆盖层包括含有根据权利要求1所述的发光元件用化合物的第一覆盖层以及折射率大于所述第一覆盖层的第二覆盖层。
24.根据权利要求23所述的有机发光元件,其特征在于,
所述第二覆盖层介于所述第一覆盖层与所述第一电极之间或介于所述第一覆盖层与第二电极之间。
25.根据权利要求23所述的有机发光元件,其特征在于,
所述第二覆盖层与所述第一覆盖层以及所述第一电极接触或与所述第一覆盖层以及第二电极接触。
26.根据权利要求23所述的有机发光元件,其特征在于,
所述第一覆盖层以及第二覆盖层的总厚度是在100至的范围之内。
27.根据权利要求23所述的有机发光元件,其特征在于,
所述第一覆盖层在450nm波长下的折射率为1.55以下,所述第二覆盖层在450nm波长下的折射率为2.10以上,在450nm波长下的所述第一覆盖层的折射率与第二覆盖层的折射率的差异是在0.2至1.2的范围之内。
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