CN117263770A - 一种四苯乙烷衍生物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种四苯乙烷衍生物及其制备方法，该方法具体步骤为：在惰性气体氛围下，将氯代二苯基甲烷衍生物和碘化钠溶于无水丙酮中，在30℃～90℃下避光反应7～14h，反应结束后，向反应体系中逐渐加入去离子水，有沉淀析出；再用少量乙醇脱色并用少量石油醚洗去未反应的原料，得到目标化合物。本发明反应过程温和，简便、安全易操作，且具有低成本的优点，所制备得到的四苯乙烷衍生物具有室温磷光效应，可广泛应用于光动力治疗、生物成像、化学传感和数字加密等领域。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种四苯乙烷衍生物及其制备方法。
背景技术
四苯乙烷衍生物是一种具有1,1,2,2-四苯乙烷母核骨架的芳香族有机小分子，可以通过在苯环上连接其他取代基对四苯乙烷进行后修饰，使其具有多样的结构类型，具有更多用途。唐本忠院士课题组(J.Am.Chem.Soc.2017,139,16264-16272)报道了两种具有可见光范围发射和高荧光量子产率的四苯乙烷衍生物，其中，S-TPE、S-TPE-TM具有聚集诱导发光效应，这表明四苯乙烷衍生物在荧光传感、电致发光、固体激光与生物成像等领域具有巨大的应用潜力。
目前，关于四苯乙烷衍生物的合成已有许多文献报道。唐本忠院士课题组(J.Am.Chem.Soc.2017,139,16264-16272)记载了制备四苯乙烷衍生物的方法，该方法以四苯乙烯为原料，通过加压氢化催化的方法合成四苯乙烷及其衍生物。该方法使用的催化剂Pd/C价格昂贵，加压氢化的合成方法危险系数高。Nobuharu Iwasawa课题组(Eur.J.Org.Chem.2021,2474–2478)报道了一种二芳基甲醇生成1,1,2,2-四芳基乙烷方法，该方法是使用异丙醇(IPA)作为氢原子供体，通过光均解Ti(OiPr)4生成Ti(III)的催化苯醇去羟基二聚化反应。该方法程序复杂、成本较高。以上两种合成四苯乙烷衍生物的方法均不是简单有效的。另外，目前还未有人研究四苯乙烷衍生物的室温磷光效应，室温磷光是一种不同于荧光的发光现象，在光动力治疗、生物成像、化学传感和数字加密等领域有着广泛应用。与传统的无机或金属—有机磷光体系相比，纯有机室温磷光材料具有毒性低、成本低和可加工性好等优势(Angew.Chem.Int.Ed.2021,60,1–6)。因此，研究一种简单便捷、成本低的四苯乙烷衍生物的合成方法具有重要意义。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种四苯乙烷衍生物，扩大四苯乙烷衍生物的种类范围，该衍生物具有室温磷光效应，可广泛应用于光动力治疗、生物成像、化学传感和数字加密等领域。
本发明的目的之二是提供上述四苯乙烷衍生物的制备方法，该方法反应过程温和，简便、安全易操作，且具有低成本的优点。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种四苯乙烷衍生物的制备方法，通过在无水环境和惰性气体氛围N2气氛下，将氯代二苯基甲烷衍生物和碘化钠溶于反应溶剂，避光加热回流得四苯乙烷衍生物；所述四苯乙烷衍生物的结构式为所述氯代二苯基甲烷衍生物的结构式为/>其中，R1为F、Cl、Br、甲基、氰基中的一种。
进一步的，具体步骤为：在惰性气体氛围下，将摩尔比为1:(2～5)的氯代二苯基甲烷衍生物和碘化钠溶于反应溶剂中，在30℃～90℃下避光反应7～14h，反应结束后，冷却至室温，依次经过洗涤、脱色、干燥后得到粗产物，最后经过纯化后得到白色固体即为四苯乙烷衍生物。
优选的，氯代二苯基甲烷衍生物与碘化钠之间的摩尔比为1:3。
优选的，在60℃下避光反应10h。
优选的，所述反应溶剂为丙酮、DMF、二氯甲烷、1,4-二氧六环中的一种或多种。
优选的，所述反应溶剂为丙酮。
进一步的，用H2O洗涤使体系中有黄色固体析出，用乙醇洗涤使碘脱色得白色固体，干燥后得粗产物。
进一步的，所述纯化为用石油醚洗涤所得粗产物，将粗产物中未反应的原料去除得到纯的四苯乙烷衍生物。
为实现上述发明目的，本发明还提供上述制备方法所制备得到的四苯乙烷衍生物，所述四苯乙烷衍生物的结构式为其中，R1为F、Cl、Br、甲基、氰基中的一种。
优选的，R1为Cl或Br。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)本发明合成的四苯乙烷衍生物通过光学性能测试显示具有室温磷光效应，且其中两种衍生物的磷光寿命较长，说明本发明合成的四苯乙烷衍生物有望应用于光动力治疗、生物成像、化学传感和数字加密等领域；
(2)本发明在合成四苯乙烷衍生物的反应条件较为常规，反应过程温和、简便、易操作、成本低廉，适宜工业化大规模生产，拓宽了该方法的适用范围。
附图说明
图1为实施例1制得的化合物Ia的核磁共振氢谱图；
图2为实施例2制得的化合物Ib的核磁共振氢谱图；
图3为实施例3制得的化合物Ic的核磁共振氢谱图；
图4为实施例4制得的化合物Id的核磁共振氢谱图；
图5为实施例5制得的化合物Ie的核磁共振氢谱图；
图6为实施例4制得的化合物Id的荧光光谱图；
图7为实施例4制得的化合物Id的磷光光谱图；
图8为实施例4制得的化合物Id的磷光寿命图；
图9为实施例5制得的化合物Ie的荧光光谱图；
图10为实施例5制得的化合物Ie的磷光光谱图；
图11为实施例5制得的化合物Ie的磷光寿命图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。
下述实施例中，氯代二苯基甲烷衍生物均以文献报道的合成方法获得(Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,7205–7208、Org.Lett.2022,24,45,8375–8380)，碘化钠及其他试剂均可通过市售购买；所述的实验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施。
实施例1
四苯乙烷衍生物式Ⅰa的合成路线如下：
称取氯代双(4-氟苯基甲烷)(4g,16.76mmol)、NaI(7.54g,50.27mmol)在N2气氛下加入干燥的二颈烧瓶中，加入40mL丙酮使固体溶解，在60℃下避光回流10h；反应结束后冷却至室温，用H2O(200mL)洗涤反应体系使黄色沉淀析出，然后用乙醇(100mL×2)洗涤所得沉淀使碘脱色，干燥后得到粗产物，并用石油醚洗涤(50mL×2)去掉粗产物中未反应的原料，最终得到白色固体，即为化合物Ia，产率如下表1所示。
表1不同摩尔比、反应温度、反应时间对反应产率的影响
由表1中数据可以得出最优反应条件为：氯代双(4-氟苯基甲烷)与NaI之间的摩尔比为1:3，反应温度为60℃，反应时间为10h。
实施例1中由最优反应条件获得的产物式Ⅰa的核磁共振氢谱图如图1所示，其结构表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.50–7.40(m,8H),6.95(t,J＝8.6Hz,8H),5.20(s,2H).
实施例2
实施例2的合成方法与实施例1相同，其不同之处在于使用了不同结构的氯代二苯基甲烷衍生物作为原材料，产率为73.5％。
其反应合成路线如下所示：
所获得的产物式Ⅰb的核磁共振氢谱图如图2所示，其结构表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3-d)δ7.05(d,J＝7.4Hz,8H),6.90(d,J＝7.5Hz,8H),4.69(s,2H),2.18(s,12H).
实施例3
实施例3的合成方法与实施例1相同，其不同之处在于使用了不同结构的氯代二苯基甲烷衍生物作为原材料，产率为85.34％。
其反应合成路线如下所示：
所获得的产物式Ⅰc的核磁共振氢谱图如图3所示，其结构表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.73–7.63(m,16H),5.65(s,2H)。
实施例4
实施例4的合成方法与实施例1相同，其不同之处在于使用了不同结构的氯代二苯基甲烷衍生物作为原材料，产率为90.34％。
其反应合成路线如下所示：
所获得的产物式Ⅰd的核磁共振氢谱图如图4所示，其结构表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.46(d,J＝7.9Hz,8H),7.20(d,J＝7.8Hz,8H),5.25(s,2H)。
实施例5
实施例5的合成方法与实施例1相同，其不同之处在于使用了不同结构的氯代二苯基甲烷衍生物作为原材料，产率为93.34％。
其反应合成路线如下所示：
所获得的产物式Ⅰe的核磁共振氢谱图如图5所示，其结构表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.40(d,J＝8.2Hz,8H),7.33(d,J＝8.0Hz,8H),5.23(s,2H)。
对所制备得到的化合物Ⅰd和化合物Ⅰe进行光学性能测试，结果如下：
图6为实施例4制得的化合物Ⅰd的荧光光谱图，可见在波长300nm的激发下，化合物Ⅰd的荧光发射主峰位于352nm。图7和图8分别为实施例4制得的化合物Ⅰd的磷光光谱图和时间分辨发射衰减情况，从图中可以看出，可见磷光发射峰位于466nm、490nm，磷光寿命为71.38ms。
图9为实施例5制得的化合物Ⅰe的荧光光谱图，可见在波长300nm的激发下，化合物Ⅰe的荧光发射主峰位于359nm；图10和图11分别为实施例5制得的化合物Ⅰe的磷光光谱图和时间分辨发射衰减情况，从图中可以看出，可见磷光发射主峰位于515nm，磷光寿命为79.36ms。
由以上分析可知，本发明合成的四苯乙烷衍生物通过光学性能测试显示具有室温磷光效应，且其中两种衍生物Ⅰd和Ⅰe的磷光寿命较长，说明本发明合成的四苯乙烷衍生物有望应用于光动力治疗、生物成像、化学传感和数字加密等领域。
Claims (10)
1.一种四苯乙烷衍生物的制备方法，其特征在于，通过在无水环境和惰性气体氛围N2气氛下，将氯代二苯基甲烷衍生物和碘化钠溶于反应溶剂，避光加热回流得四苯乙烷衍生物；所述四苯乙烷衍生物的结构式为所述氯代二苯基甲烷衍生物的结构式为其中，R1为F、Cl、Br、甲基、氰基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种四苯乙烷衍生物的制备方法，其特征在于，具体步骤为：在惰性气体氛围下，将摩尔比为1:(2～5)的氯代二苯基甲烷衍生物和碘化钠溶于反应溶剂中，在30℃～90℃下避光反应7～14h，反应结束后，冷却至室温，依次经过洗涤、脱色、干燥后得到粗产物，最后经过纯化后得到白色固体即为四苯乙烷衍生物。
3.根据权利要求1或2所述的一种四苯乙烷衍生物的制备方法，其特征在于，氯代二苯基甲烷衍生物与碘化钠之间的摩尔比为1:3。
4.根据权利要求2所述的一种四苯乙烷衍生物的制备方法，其特征在于，在60℃下避光反应10h。
5.根据权利要求1或2所述的一种四苯乙烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂为丙酮、DMF、二氯甲烷、1,4-二氧六环中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的一种四苯乙烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂为丙酮。
7.根据权利要求2所述的一种四苯乙烷衍生物的制备方法，其特征在于，用H2O洗涤使体系中有黄色固体析出，用乙醇洗涤使碘脱色得白色固体，干燥后得粗产物。
8.根据权利要求2所述的一种四苯乙烷衍生物的制备方法，其特征在于，所述纯化为用石油醚洗涤所得粗产物，将粗产物中未反应的原料去除得到纯的四苯乙烷衍生物。
9.一种由权利要求1-8中任一项所述的制备方法制备得到的四苯乙烷衍生物，所述四苯乙烷衍生物的结构式为其中，R1为F、Cl、Br、甲基、氰基中的一种。
10.根据权利要求9所述的一种四苯乙烷衍生物，其特征在于，R1为Cl或Br。
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