CN117229267A - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本公开涉及多种主体材料以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置,所述多种主体材料包含至少一种由式1表示的第一主体化合物和至少一种由式2表示的第二主体化合物。通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料,可以提供具有显著改善的寿命特征的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
由发光层和电荷传输层构成的具有绿光发射的TPD/Alq3双层小分子有机电致发光装置(OLED)首次由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年开发。此后,对有机电致发光装置的研究迅速展开,并且OLED已经商业化。目前,OLED主要在面板实现中使用具有优异发光效率的磷光材料。在许多如TV和照明设备的应用中,OLED寿命是不足的,并且仍需要高效率的OLED。典型地,OLED的亮度越高,对应OLED的寿命越短。因此,对于长时间使用和高分辨率的显示器而言,需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
韩国专利申请公开号10-2014-0094520、10-2014-0096203、和10-2017-0123955公开了多种主体材料。然而,所述参考文献没有具体公开如本公开中所述的主体材料的特定组合。
发明内容
技术问题
本公开的目的在于,第一,提供可以生产具有长寿命特征的有机电致发光装置的多种主体材料,并且第二,通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料,提供具有显著改善的寿命特征的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决以上技术问题的深入研究的结果,本发明的诸位发明人发现,上述目的可以通过如下多种主体材料来实现,该多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物,其中该第一主体化合物由下式1表示,并且该第二主体化合物由下式2表示,以便完成本发明。然而,第一主体化合物和第二主体化合物的至少一种含有氘。
在式1中,
X1至X3各自独立地表示N或CRa;前提是X1至X3中的至少两个是N;
Ra表示氢或氘;并且
Ar1至Ar3各自独立地表示未取代的(C6-C30)芳基或者被取代的或未取代的(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基、氘、(C6-C30)芳基、或其组合,或由下式1-1表示的咔唑基;前提是Ar1至Ar3中的至少一个是由下式1-1表示的咔唑基;
在式1-1中,
L1表示单键、未取代的或被氘取代的亚苯基、未取代的或被氘取代的亚联苯基、未取代的或被氘取代的亚三联苯基、或其组合;并且
R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘、(C6-C30)芳基、或其组合取代的(C6-C30)芳基;
在式2中,
A1和A2各自独立地表示取代的或未取代的(C6-C30)芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或者取代的或未取代的咔唑基;
X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代的或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代的或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接至相邻取代基上形成一个或多个环,并且
X15至X18之一与X19至X22之一以单键连接。
本发明的有益效果
通过使用根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料,可以提供具有显著改善的寿命特征的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本发明,并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及多种主体材料以及一种包含该主体材料的有机电致发光装置,该多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物,其中该第一主体化合物由式1表示,并且该第二主体化合物由式2表示。
本公开涉及一种由式I-1表示的有机电致发光化合物和一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。
本公开涉及一种由式I-2表示的有机电致发光化合物和一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何材料层中的化合物。
本文中,术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料,其可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合,该至少两种化合物可以包含在以下中的至少一个层中:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。这样的至少两种化合物可以包含在同一层中或在不同层中,并且可以被混合-蒸发或共蒸发,或者可以被单个地蒸发。
本文中,术语“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指在被包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料以及在被包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料二者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中,或者可以各自包含在单独的发光层中。当至少两种化合物包含在一个发光层中时,可以将该至少两种化合物混合-蒸发以形成层,或者可以将其单个地且同时共蒸发以形成层。
本文中,“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基,其中碳原子的数目优选地是1至20、并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。本文中,术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20、并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本文中,“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基,该杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,优选地由O、S、和N组成的组,其中环骨架碳原子的数目优选地是5至7,例如四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolane)、四氢吡喃等。本文中,“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团,其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20、更优选地是6至15,可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。芳基的实例具体地可以是苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基戊基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、苯并/>基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基(mesityl)、枯烯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基(azulenyl)、四甲基二氢菲基等。更具体地,所述芳基可以是邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-/>基、2-/>基、3-/>基、4-/>基、5-/>基、6-/>基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。本文中,“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架碳原子并且包含至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、P、Se和Ge组成的组的杂原子的芳基,其中环骨架碳原子的数目优选地是3至30,并且更优选地是5至20。上述(亚)杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环;并且可以是部分饱和的。此外,本文中的上述杂芳基或亚杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接至杂芳基上而形成的杂芳基或亚杂芳基,并且可以包含螺结构。杂芳基的实例具体地可以是单环型杂芳基,包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等;和稠环型杂芳基,包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚里西啶基(indolizidinyl)、吖啶基、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)、苯并***基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地,杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并噻吩并[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。本文中,术语“(C3-C30)脂肪族环与(C6-C30)芳香族环的稠环”意指通过稠合至少一个具有3至30个环骨架碳原子的脂肪族环与至少一个具有6至30个环骨架碳原子的芳香族环而形成的环,该脂肪族环中碳原子数优选地是3至25、更优选地是3至18,该芳香族环中碳原子数优选地是6至25、更优选地是6至18。例如,稠环可以是至少一个苯与至少一个环己烷的稠环、或者至少一个萘与至少一个环戊烷的稠环等。本文中,在(C3-C30)脂肪族环和(C6-C30)芳香族环的稠环中的碳原子可以被至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子、优选至少一个选自N、O和S的杂原子替代。本公开中的术语“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外,“邻(o)”、“间(m)”、和“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物,例如在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置,例如,化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置,例如,化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本文中,术语“连接至相邻取代基上而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合,优选地是取代或未取代的(5元至25元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合。此外,所形成的环可以包括至少一个选自由B、N、O、S、Si和P,优选地N、O和S组成的组的杂原子。根据本公开的一个实施例,环骨架中的原子数目是5至20;根据本公开的另一个实施例,环骨架中原子的数目是5至15。在一个实施例中,稠环可以是,例如,取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环等。
此外,表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即,取代基)替代,以及被取代基之中连接了两个或更多个取代基的基团取代。例如,“其中连接了两个或更多个取代基的取代基”可以是吡啶-三嗪。也就是说,吡啶-三嗪可以是杂芳基,或者可以被解释为在其中连接两个杂芳基的一个取代基。优选地,在本公开的式中,取代的烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基、或取代的咔唑基的取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一种:氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、氧化膦、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被氘和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基、未取代的或被氘和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C2-C30)烯基氨基、未取代的或被(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳基膦、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。例如,取代的基团的取代基可以是选自以下的至少一个:氘;叔丁基;苯基;联苯基;二苯并呋喃基;以及二苯并噻吩基。
在下文中,将描述根据一个实施例的多种主体材料。
根据一个实施例的多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物,其中该第一主体化合物是由式1表示的化合物,并且该第二主体化合物是由式2表示的化合物,前提是该第一主体化合物和该第二主体化合物的至少一种含有氘。根据一个实施例,多种主体材料可以被包含在有机电致发光装置的发光层中。
根据一个实施例,作为主体材料的第一主体化合物由下式1表示。
在式1中,
X1至X3各自独立地表示N或CRa;前提是X1至X3中的至少两个是N;
Ra表示氢或氘;并且
Ar1至Ar3各自独立地表示未取代的(C6-C30)芳基或者被取代的或未取代的(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基、氘、(C6-C30)芳基、或其组合,
或由下式1-1表示的咔唑基;前提是Ar1至Ar3中的至少一个是由下式1-15表示的咔唑基;
在式1-1中,
L1表示单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基、或其组合;并且
R1至R8各自独立地表示氢、氘、或者未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或其组合取代的(C6-C30)芳基。
在一个实施例中,X1至X3中的至少两个可以是N,优选地X1至X3全都可以是N。
在一个实施例中,L1可以是单键或者未取代的或被氘、(C6-C30)芳基或(5元至30元)杂芳基取代的亚苯基、亚联苯基、或亚三联苯基。例如,L1可以是单键、或者未取代的或被至少一个氘取代的亚苯基;苯基;二甲基芴基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;和咔唑基,未取代的或被至少一个氘取代的亚联苯基;苯基;以及二苯并呋喃基,或者未取代的或被氘取代的亚三联苯基。
在一个实施例中,Ar1和Ar2各自独立地可以是未取代或被氘取代的(C6-C30)芳基、(C6-C30)芳基、或其组合,并且Ar3可以是由式1-1表示的咔唑基。在一个实施例中,Ar1和Ar2各自独立地可以是未取代的或被氘取代的苯基、间联苯基、邻联苯基、对联苯基、间三联苯基、邻三联苯基、对三联苯基、对四联苯基或间四联苯基,苯基、联苯基、三联苯基、或其组合。例如,Ar1和Ar2各自独立地可以是未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的四联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的苯基萘基、未取代的或被氘取代的萘基苯基、或其组合。
在一个实施例中,Ar1可以是未取代或被氘取代的(C6-C30)芳基、(C6-C30)芳基、或其组合,Ar2和Ar3可以是由式1-1表示的咔唑基。
在一个实施例中,R1至R8各自独立地可以是氢、或者未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或其组合取代的(C6-C30)芳基,优选氢或者未取代的或被(C1-C10)烷基或(C6-C30)芳基取代的(C6-C25)芳基,更优选氢、或者未取代的或被(C1-C4)烷基或(C6-C30)芳基取代的(C6-C18)芳基。例如,R1至R8各自独立地可以是氢、氘、未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的四联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的苯基萘基、未取代的或被氘取代的萘基苯基、或其组合。例如,R1至R8各自独立地可以是氢,或者未取代的或被氘取代的苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯基、邻三联苯基、或间三联苯基,叔丁基,苯基,联苯基,三联苯基,或其组合。
在一个实施例中,Ar1至Ar3全都可以是由式1-1表示的咔唑基。
根据一个实施例,在由式1表示的一种化合物中,氘化度可以是30%至100%、优选40%至100%、更优选50%至100%、并且甚至更优选60%至100%。当以等于或高于下限的数目氘化时,根据氘化的键解离能增加,从而增加了化合物的稳定性。当此种化合物用于有机电致发光装置时,可以表现出改善的寿命特征。
根据一个实施例,式1-1中的氘化度可以是40%至100%、优选50%至100%、更优选60%至100%、并且甚至更优选75%至100%。
根据一个实施例,由式1表示的第一主体化合物可以通过以下化合物更具体地说明,但不限于此。
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在以上化合物中,Dn意指以氘代替n个氢,其中n表示1或更大的整数且n的上限通过每个化合物中可以被取代的氢的数目确定。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产,例如,可以通过参考以下反应方案1-1至1-3制备,但不限于此。
[反应方案1-1]
[反应方案1-2]
[反应方案1-3]
在反应方案1-1至1-3中,每个取代基的定义都是如式1中所定义的。
如上所述,描述根据本公开的由式1表示的化合物的示例性合成实例,但是它们是基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏(Grignard)反应、赫克(Heck)反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及磷化氢介导的还原环化反应等。本领域技术人员应当理解,即使键合除特定合成实例中描述的取代基之外的在式1中定义的其他取代基,上述反应仍继续进行。
根据一个实施例,作为另一种主体材料的第二主体化合物由下式2表示。
在式2中,
A1和A2各自独立地表示取代的或未取代的(C6-C30)芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或者取代的或未取代的咔唑基;
X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代的或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代的或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接至相邻取代基上形成一个或多个环,并且
X15至X18之一与X19至X22之一以单键连接。
在一个实施例中,A1和A2各自独立地可以是取代的或未取代的(C6-C30)芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或者取代的或未取代的咔唑基,优选取代的或未取代的(C6-C25)芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或者取代的或未取代的咔唑基。例如,A1和A2各自独立地可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的对联苯基、取代的或未取代的间联苯基、取代的或未取代的邻联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的苯并芴基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的荧蒽基、取代的或未取代的苯并菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或者取代的或未取代的咔唑基。其中,取代的基团的取代基可以是氘、(C6-C30)芳基、和(3元至30元)杂芳基中的至少一个,优选氘、(C6-C18)芳基、和(5元至20元)杂芳基中的至少一个。例如,A1和A2各自独立地可以是未取代的或被氘、萘基、三亚苯基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基中的至少一个取代的苯基;未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的萘基;未取代的或被至少一个氘取代的对联苯基;未取代的或被至少一个氘取代的间联苯基;未取代的或被至少一个氘取代的邻联苯基;未取代的或被至少一个氘取代的邻三联苯基;未取代的或被至少一个氘取代的间三联苯基;未取代的或被至少一个氘取代的对三联苯基;未取代的或被至少一个氘取代的三亚苯基;未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的二苯并呋喃基;未取代的或被氘和苯基中的至少一个取代的二苯并噻吩基;或者未取代的或被氘、苯基、和萘基中的至少一个取代的咔唑基。
在一个实施例中,X11至X26各自独立地可以是氢、氘、取代的或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代的或未取代的(5元至30元)杂芳基。
根据一个实施例,式2中X11至X26的氘化度可以是25%至100%。在一个实施例中,X11至X26中的至少四个可以是氘,X11、X18、X19和X26中的至少一个、优选X11、X18、X19和X26中的至少两个、更优选X11、X18、X19和X26中的至少三个、并且甚至更优选X11、X18、X19和X26中的至少四个可以是氘。
根据一个实施例,在由式2表示的一种化合物中,氘化度可以是40%至100%、优选50%至100%、更优选60%至100%、并且甚至更优选75%至100%。当以等于或高于下限的数目氘化时,根据氘化的键解离能增加,从而增加了化合物的稳定性。当此种化合物用于有机电致发光装置时,可以表现出改善的寿命特征。
具有以上氘化度的式2的化合物的键解离能可以增加,从而增加化合物的稳定性,并且包含该化合物的有机EL装置可以表现出改善的寿命特征。
根据一个实施例的式2可以由下式2-1至2-8中的任一个表示。
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在式2-1至2-8中,
A1、A2、和X11至X26是如式2中所定义的。
根据一个实施例,由式2表示的第二主体化合物可以通过以下化合物更具体地说明,但不限于此。
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在以上化合物中,Dn意指以氘代替n个氢,其中n是1或更大的整数且n的上限根据每个化合物中可以被取代的氢的数目确定。
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备,例如可以通过参考以下反应方案2制备,但不限于此。
[反应方案2]
在反应方案2中,A1、A2、X11至X26和n如式2中所定义,并且Dn意指n个氢被氘替代。
此外,氘化的具有式2的化合物可以使用氘化前体材料以类似方式制备,或者更通常可以通过用氘化溶剂D6-苯在路易斯酸H/D交换催化剂(如三氯化铝或乙基氯化铝)的存在下处理非氘化化合物来制备。此外,氘化度可以通过改变反应条件(如反应温度)来控制。例如,可以通过控制反应温度和时间、酸当量等来调整式2中的氘的数目。
根据本公开的另一个实施例,本公开提供了由下式I-1表示的有机电致发光化合物。
在式I-1中,
Ar1和Ar2各自独立地表示取代的或未取代的(C6-C30)芳基或取代的或未取代的(3元至30元)杂芳基;
L1表示单键或者取代的或未取代的(C6-C30)亚芳基;并且
R1至R8各自独立地表示氢、氘、或者未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或其组合取代的(C6-C30)芳基;前提是R1至R8中的至少一个含有氘。
在一个实施例中,Ar1和Ar2各自独立地可以是取代的或未取代的(C6-C30)芳基、优选取代的或未取代的(C6-C25)芳基、更优选取代的或未取代的(C6-C18)芳基。例如,Ar1和Ar2各自独立地可以是未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的对联苯基、未取代的或被氘取代的间联苯基、未取代的或被氘取代的邻联苯基、未取代的或被氘取代的对三联苯基、未取代的或被氘取代的间三联苯基、或者未取代的或被氘取代的邻三联苯基。
在一个实施例中,L1可以是取代的或未取代的(C6-C30)亚芳基、优选取代的或未取代的(C6-C25)亚芳基、更优选取代的或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如,L1可以是未取代的或被氘或苯基取代的亚苯基、或者未取代的或被氘取代的亚联苯基。
在一个实施例中,R1至R8各自独立地可以是氢、氘、或者未取代的或被氘或(C6-C30)芳基取代的(C6-C25)芳基,优选氢、氘、或者未取代或被氘或(C6-C30)芳基取代的(C6-C18)芳基。例如,R1至R8各自独立地可以是氢、氘、未取代的或被氘或叔丁基取代的苯基、未取代的或被氘取代的对联苯基、未取代的或被氘取代的间联苯基、未取代的或被氘取代的邻联苯基、未取代的或被氘取代的间三联苯基、未取代的或被氘取代的对三联苯基、或者未取代的或被氘取代的邻三联苯基。
根据一个实施例,由式I-1表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明,但不限于此。
/>
/>
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在以上化合物中,Dn意指以氘代替n个氢,其中n是1或更大的整数且n的上限根据每个化合物中可以被取代的氢的数目确定。
根据本公开的另一个实施例,本公开提供了由下式I-2表示的有机电致发光化合物。
在式I-2中,
Ar1和Ar2各自独立地表示未取代的或被氘取代的(C6-C30)芳基;
L1表示单键、或者未取代的或被氘取代的(C6-C30)亚芳基;
R1至R4、R6、和R8各自独立地表示氢或氘;并且
R5和R7各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的三联苯基、或其组合;前提是R5和R7中的至少一个是未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、或未取代的或被氘取代的三联苯基。
根据一个实施例,由式I-2表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明,但不限于此。
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此外,本公开提供了一种选自以下化合物的有机电致发光化合物。
在下文中,将描述应用上述多种主体材料和/或有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光装置包括第一电极;第二电极;以及至少一个***在第一电极与第二电极之间的有机层。该有机层可以包括发光层,并且该发光层可以包含多种主体材料,该多种主体材料包含至少一种由式1表示的第一主体材料和至少一种由式2表示的第二主体材料。
根据一个实施例,本公开的有机电致发光材料包含作为第一主体化合物的化合物C-1至C-291中的至少一种化合物和作为第二主体化合物的化合物H2-1至H2-290中的至少一种化合物。多种主体材料可以包含在同一有机层例如同一发光层中,或者可以分别包含在不同的发光层中。
根据另一个实施例,本公开可以包含由式I-1表示的有机电致发光化合物或由式I-2表示的有机电致发光化合物作为发光层中的主体材料、电子传输层材料或电子缓冲层材料。
除了发光层之外,有机层可以进一步包含选自以下的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层和电子缓冲层。除了根据本公开的发光材料之外,有机层可以进一步包含基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地,空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、或电子阻挡层可以含有基于胺的化合物(例如,基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、或电子阻挡材料。此外,电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、或空穴阻挡层可以含有基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、或空穴阻挡材料。此外,有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属:周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属,或至少一种包含此种金属的络合化合物。
根据一个实施例,多种主体材料可以作为用于白色有机发光装置的发光材料使用。根据R(红色)、G(绿色)、YG(黄绿色)、或B(蓝色)发光单元的布置,白色有机发光装置已经提出了各种结构,如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或CCM(颜色转换材料)方法等。此外,根据一个实施例,多种主体材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
第一电极和第二电极之一可以是阳极,并且另一个可以是阴极。其中,第一电极和第二电极可以各自形成为透射式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类,有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压),其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。此外,空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。此外,可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层,并且其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改善发光层与电子注入层之间的界面特性,其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。可以将空穴阻挡层放置在电子传输层(或电子注入层)与发光层之间,并且阻挡空穴到达阴极,从而提高发光层中电子和空穴的复合的概率。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层,其中每个层可以使用多种化合物。此外,电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间,或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时,它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输,或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时,它可以用于促进电子注入和/或电子传输,或用于防止空穴溢出。此外,可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间,并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率),从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时,进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中,可以优选将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中,“表面层”)放置在一对电极的一个或两个的内表面上。具体地,优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上,并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地,硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等;卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等;并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外,在本公开的有机电致发光装置中,可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下,电子传输化合物被还原成阴离子,并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外,空穴传输化合物被氧化成阳离子,并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地,氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物,并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。此外,还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层,以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据一个实施例,有机电致发光装置可以进一步在发光层中包含至少一种掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂、优选地磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制,但可以优选是选自以下项的一种或多种金属原子的一种或多种金属化的络合化合物:铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt),更优选是选自以下项的一种或多种金属原子的一种或多种邻位金属化的络合化合物:铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt),并且甚至更优选是一种或多种邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以使用由下式101表示的化合物,但不限于此。
在式101中,
L选自以下结构1至3中的任一个:
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者R100至R103可以与相邻取代基连接以形成一个或多个取代或未取代的稠环,例如,取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉;
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、氰基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者R104至R107可以与相邻取代基连接以形成一个或多个取代或未取代的稠环,例如,取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶;
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以连接至一个或多个相邻取代基上形成一个或多个取代或未取代的环;并且
s表示1至3的整数。
具体地,掺杂剂化合物的具体实例包括以下项,但不限于此。
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为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等,或者湿法成膜方法如旋涂、浸涂、流涂方法等。当使用湿法成膜方法时,可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当通过根据一个实施例的第一主体化合物和第二主体化合物形成层时,该层可以通过以上所列的方法形成,并且通常可以通过共沉积或混合沉积形成。共沉积是其中将两种或更多种材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法;并且混合沉积是其中将两种或更多种材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
根据一个实施例,当第一主体化合物和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中时,可以由两种主体化合物单独地形成层。例如,在沉积第一主体化合物之后,可以沉积第二主体化合物。
根据一个实施例,本公开可以提供包含多种主体材料的显示装置,该多种主体材料包含由式1表示的第一主体化合物和由式2表示的第二主体化合物。此外,本公开的有机电致发光装置可以用于制造显示装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或车辆的显示装置,或照明装置如室外或室内照明。
在下文中,将参照代表性化合物或中间化合物的合成方法来解释根据本公开的有机电致发光化合物的制备方法,以便详细理解本公开。
[实例1]化合物C-3的制备
将化合物A(4g,23.92mmol)、2-([1,1’-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(9.9g,28.71mmol)、碳酸铯(Cs2CO3)(15.6g,47.84mmol)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)(1.5g,11.96mmol)和120mL的二甲基亚砜(DMSO)添加到反应容器中,并且在100℃下搅拌3小时。在反应完成之后,用蒸馏水洗涤反应混合物,用乙酸乙酯萃取有机层,然后经硫酸镁干燥,并且使用旋转蒸发器除去溶剂。接下来,将其通过柱色谱法纯化以获得化合物C-3(5.0g,产率:44%)。
MW | 熔点 | |
C-3 | 474.55 | 235℃ |
[实例2]化合物C-113的制备
1)化合物2-1的合成
将2-苯基咔唑(50.0g,205.49mmol)、1-溴-3-碘苯(145g,513.74mmol)、CuI(19.56g,102.74mmol)、Cs2CO3(167.3g,513.74mmol)、1,500mL的甲苯和乙二胺(12.35g,205.49mmol)添加到烧瓶中,并且在155℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将蒸馏水添加到反应混合物中,并且用乙酸乙酯萃取有机层。接下来,使用硫酸镁除去剩余水分,在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离,以获得化合物2-1(80g,产率:97.74%)。
2)化合物2-2的合成
将化合物2-1(80g,200.85mmol)、PdCl2(PPh3)2(7.04g,10.04mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(66.29g,261.10mmol)、KOAc(49.4g,502.13mmol)和800mL的1,4-二噁烷添加到烧瓶中,混合,并在150℃下加热4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将蒸馏水添加到反应混合物中,并且用乙酸乙酯萃取有机层,并且然后在减压下蒸馏。接下来,将所得固体通过柱色谱法分离以获得化合物2-2(51g,产率:89.45%)。
3)化合物C-113的合成
将化合物2-2(51g,114.51mmol)、2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(39.37g,114.51mmol)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(3.96g,3.43mmol)、K2CO3(47.47g,343.5mmol)、1,500mL的甲苯、70mL的乙醇和150mL的蒸馏水添加到烧瓶中,并在140℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将蒸馏水添加到反应混合物中,并且用乙酸乙酯萃取有机层。接下来,使用硫酸镁除去剩余水分,在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离,以获得化合物C-113(48g,产率:66.88%)。
MW | 熔点 | |
C-113 | 626 | 200℃ |
[实例3]化合物C-183-D9的制备
1)化合物3-1的合成
将2-苯基咔唑(0.5g,2.05mmol)、40mL的苯-D6和三氟甲磺酸(1mL,11.32mmol)添加到烧瓶中,并在100℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且将1mL的D2O添加到反应混合物中,并且搅拌10分钟。接下来,用K3PO4水溶液中和反应物并用乙酸乙酯萃取有机层。在用硫酸镁除去剩余水分后,将其在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离,以获得化合物3-1(0.4g,产率:77.22%)。
2)化合物C-183-D9的合成
将化合物3-1(4g,15.87mmol)、2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.99g,19.04mmol)、Pd(OAc)2(0.14g,0.63mmol)、S-phos(0.65g,1.58mmol)、NaOt-bu(3.0g,31.94mmol)和100mL的邻二甲苯添加到烧瓶中,并且在160℃下加热4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将蒸馏水添加到反应混合物中,并且用乙酸乙酯萃取有机层。在用硫酸镁除去剩余水分后,将其在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离,以获得化合物C-183-D9(8.0g,产率:79.36%)。
MW | 熔点 | |
C-183-D9 | 635 | 200℃ |
[实例4]化合物C-163的制备
将化合物1(6g,18.78mmol)、化合物2(8.7g,22.54mmol)、Pd(OAc)2(420mg,1.88mmol)、S-Phos(1.54g,3.76mmol)和NaOtBu(3.61g,37.57mmol)添加到烧瓶中,并且溶解在94mL的邻二甲苯中,并且在160℃回流下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-163(2.1g,产率:18%)。
MW | 熔点 | |
C-163 | 626.76 | 206.2℃ |
[实例5]化合物C-289的制备
将化合物3(5g,11.23mmol)、化合物4(4.25g,12.35mmol)、Pd(PPh3)4(390mg,0.34mmol)、碳酸钾(3.88g,28.07mmol)、56mL的甲苯、14mL的乙醇和14mL的蒸馏水添加到反应容器中,并且然后在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,然后用乙酸乙酯萃取,并且将萃取的有机层经硫酸镁干燥,并且使用旋转蒸发器除去溶剂。接下来,将其通过柱色谱法纯化以获得化合物C-289(4.6g,产率:66%)。
MW | 熔点 | |
C-289 | 626.76 | 107.8℃ |
[实例6]化合物C-181-D10的制备
将化合物5(5g,19.74mmol)、化合物2(9.6g,23.69mmol)、Pd(OAc)2(440mg,1.97mmol)、S-Phos(1.62mg,3.95mmol)和NaOtBu(3.79g,39.48mmol)添加到烧瓶中,并且溶解在98mL的邻二甲苯中,并且然后在160℃回流下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-181-D10(4.1g,产率:37%)。
MW | 熔点 | |
C-181-D10 | 560.2 | 247.2℃ |
[实例7]化合物C-168-D10的制备
将化合物5(5g,19.74mmol)、化合物6(10g,23.69mmol)、Pd(OAc)2(440mg,1.97mmol)、S-Phos(1.62g,3.95mmol)和NaOtBu(3.79g,39.48mmol)添加到烧瓶中,并且溶解在98mL的邻二甲苯中,并且在160℃下回流搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-168-D10(3.9g,产率:31%)。
MW | 熔点 | |
C-168-D10 | 636.76 | 179.9℃ |
[实例8]化合物C-125的制备
将化合物7(3g,9.39mmol)、化合物8(5.2g,11.27mmol)、Pd(OAc)2(210mg,0.93mmol)、S-Phos(770mg,1.87mmol)和NaOtBu(1.8g,18.7mmol)添加到烧瓶中,并且溶解在50mL的邻二甲苯中,并且然后在160℃回流下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-125(1.8g,产率:65%)。
MW | 熔点 | |
C-125 | 702.86 | 229.5℃ |
[实例9]化合物C-96的制备
将化合物9(10g,41.10mmol)、化合物10(20.7g,53.43mmol)、Pd(OAc)2(0.92g,4.11mmol)、S-Phos(3.37g,8.22mmol)和NaOt-bu(7.9g,82.20mmol)添加到烧瓶中,并且溶解在205mL的邻二甲苯中,并且然后在160℃回流下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-96(7.5g,产率:33%)。
MW | 熔点 | |
C-96 | 550.65 | 245℃ |
[实例10]化合物C-290的制备
将化合物9(10g,41.10mmol)、化合物11(15.9g,41.10mmol)、CuSO4(3.28g,20.55mmol)、和K2CO3(11.36g,82.20mmol)添加到烧瓶中,并且溶解在205mL的1,2-二氯苯(1,2-DCB)中,并且然后在200℃回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-290(11.2g,产率:49%)。
MW | 熔点 | |
C-290 | 550.65 | 203℃ |
[实例11]化合物C-166-D10的制备
将化合物5(5g,19.75mmol)、化合物10(9.97g,25.67mmol)、Pd(OAc)2(0.44g,1.97mmol)、S-Phos(1.62g,3.95mmol)和NaOt-bu(3.80g,39.50mmol)添加到烧瓶中,并且溶解在100mL的邻二甲苯中,并且然后在160℃回流下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-166-D10(11.2g,产率:49%)。
MW | 熔点 | |
C-166-D10 | 560.71 | 243℃ |
[实例12]化合物C-124的制备
/>
将化合物7(7g,21.92mmol)、化合物12(11.04g,26.30mmol)、Pd(OAc)2(0.49g,2.19mmol)、S-Phos(1.80g,4.38mmol)和NaOt-bu(4.21g,43.83mmol)添加到烧瓶中,并且溶解在110mL的邻二甲苯中,并且然后在160℃回流下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-124(6.5g,产率:42%)。
MW | 熔点 | |
C-124 | 702.86 | 206℃ |
[实例13]化合物C-291的制备
将化合物13(6.7g,13.19mmol)、化合物14(3.13g,15.83mmol)、Pd(PPh3)4(0.46mg,0.40mmol)、Na2CO3(3.49g,32.97mmol)、66mL的甲苯、16mL的EtOH和16mL的H2O添加到烧瓶中并溶解,并且然后在120℃回流下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-291(2.5g,产率:30%)。
MW | 熔点 | |
C-291 | 625.78 | 227℃ |
[实例14]化合物C-243的制备
将化合物15(5.0g,12.64mmol)、化合物16(4.06g,15.17mmol)、Cs2CO3(4.12g,12.64mmol)和4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)(0.77g,6.32mmol)添加到烧瓶中,并且溶解在63mL的DMSO中,并且然后在100℃回流下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-243(5.2g,产率:65%)。
MW | 熔点 | |
C-243 | 625.75 | 255℃ |
[实例15]化合物C-236的制备
将化合物17(5.0g,12.64mmol)、化合物16(4.06g,15.17mmol)、Cs2CO3(4.12g、12.64mmol)、和DMAP(0.77g,6.32mmol)添加到烧瓶中,并且溶解在63mL的DMSO中,并且然后在100℃回流下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,将H2O添加到其中形成固体的反应物中,搅拌30分钟,过滤,并且通过柱色谱法分离,以获得化合物C-236(6.7g,产率:84%)。
MW | 熔点 | |
C-236 | 625.76 | 302℃ |
在下文中,将解释根据本公开的包含多种主体材料的有机电致发光装置的制备方法及其装置特性,以便详细地理解本公开。
[装置实例1]包含根据本公开的多种主体材料的发射绿光的OLED的制备
生产根据本公开的OLED。首先,使用于OLED的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.),日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤,并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。此后,将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底支架上。然后,将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中,并且将化合物HT-1引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发,并且以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt%的掺杂量沉积化合物HI-1,以形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来,将化合物HT-1沉积在空穴注入层上,作为具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使该化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,如下在其上形成发光层:将下表1中所描述的第一主体化合物和第二主体化合物中的每一种作为主体分别引入真空气相沉积设备的两个小室中,并且将化合物D-130作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以2:1的不同速率蒸发,并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发,并以基于主体和掺杂剂的总量10wt%的掺杂量进行沉积,以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来,将化合物ETL-1和EIL-1作为电子传输材料以40:60的重量比沉积,以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此,生产出OLED。将用于所有材料的每种化合物在10-6托下通过真空升华来纯化。
[对比实例1]包含常规主体化合物的OLED的制备
除了使用化合物H2-147作为发光层的第二主体之外,以与装置实例1中相同的方式制造OLED。
测量如上所述生产的装置实例1和对比实例1的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色,以及在20,000尼特(寿命:T90)的亮度下亮度从100%降低至90%所花费的时间,并将其结果示出于下表1中。
表1
[装置实例2至13]包含根据本公开的多种主体材料的发射绿光的OLED的制备
除了使用下表2至5中所述的化合物作为发光层的主体材料之外,以与装置实例1中相同的方式制造OLED。
[对比实例2至4]包含常规主体化合物的OLED的制备
除了使用下表2至4中所述的化合物作为发光层的主体材料之外,以与装置实例1中相同的方式制造OLED。
测量如以上所述生产的装置实例2至13和对比实例2至4的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色,以及在60,000尼特(寿命:T50)的亮度下亮度从100%降低到50%所花费的时间,并将其结果示于下表2至5中。
表2
表3
表4
表5
从以上表1至5可以看出,与常规的有机电致发光装置相比,包括包含根据本公开的至少一个氘的化合物的特定组合作为主体材料的有机电致发光装置表现出显著改善的寿命特征。
[装置实例14至20]包含根据本公开的主体材料的发射绿光的OLED的制备
除了单独使用下表6和7中所述的化合物作为发光层的主体材料之外,以与装置实例1中相同的方式制造OLED。
测量如上所述生产的装置实例14至20的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色,以及在20,000尼特(寿命:T95)的亮度下亮度从100%降低至95%所花费的时间,并将其结果示出于下表6和7中。
表6
表7
下表8中具体地示出了在装置实例和对比实例中使用的化合物。
表8
/>
Claims (18)
1.多种主体材料,其包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物,其中所述第一主体化合物由下式1表示,所述第二主体化合物由下式2表示,并且所述第一主体化合物和所述第二主体化合物的至少一种包含氘:
其中,
X1至X3各自独立地表示N或CRa;前提是X1至X3中的至少一个是N;
Ra表示氢或氘;并且
Ar1至Ar3各自独立地表示未取代的(C6-C30)芳基或者被取代的或未取代的(C1-C30)烷基取代的(C6-C30)芳基、氘、(C6-C30)芳基、或其组合,或由下式1-1表示的咔唑基;前提是Ar1至Ar3中的至少一个是由下式1-1表示的咔唑基;
其中,
L1表示单键、取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基、或其组合;并且
R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或其组合取代的(C6-C30)芳基;
其中
A1和A2各自独立地表示取代的或未取代的(C6-C30)芳基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、或者取代的或未取代的咔唑基;
X11至X26各自独立地表示氢、氘、取代的或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代的或未取代的(3元至30元)杂芳基;或者可以连接至相邻取代基上形成一个或多个环,并且
X15至X18之一与X19至X22之一以单键连接。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式1中的Ar1和Ar2各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的四联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的苯基萘基、未取代的或被氘取代的萘基苯基、或其组合。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式1-1中的R1至R8各自独立地表示氢、氘、未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的四联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的苯基萘基、未取代的或被氘取代的萘基苯基、或其组合。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式1中的氘化度为30%至100%。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式1-1中的氘化度为40%至100%。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式2中X11、X18、X19和X26中的至少一个是氘。
7.根据权利要求6所述的多种主体材料,其中,式2中的氘化度为40%至100%。
8.根据权利要求6所述的多种主体材料,其中,式2中X11至X26的氘化度为25%至100%。
9.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述式2由下式2-1至2-8中的任一个表示:
其中,
A1、A2和X11至X26是如权利要求1中所定义的。
10.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式2中的A1和A2各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的芴基、未取代的或被氘取代的苯并芴基、未取代的或被氘取代的三亚苯基、未取代的或被氘取代的荧蒽基、未取代的或被氘取代的菲基、未取代的或被氘取代的二苯并呋喃基、未取代的或被氘取代的咔唑基、未取代的或被氘取代的二苯并噻吩基、或其组合。
11.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式1表示的化合物选自以下化合物:
/>
/>
/>
/>
/>
其中,
Dn意指以氘代替n个所述氢,其中n是1或更大的整数且n的上限根据每个化合物中可以被取代的氢的数目确定。
12.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式2表示的化合物选自以下化合物:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中,
Dn意指以氘代替n个所述氢,其中n是1或更大的整数且n的上限根据每个化合物中可以被取代的氢的数目确定。
13.一种有机电致发光装置,其包括:第一电极;第二电极;以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个发光层,其中所述至少一个发光层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
14.一种有机电致发光化合物,其由下式I-1表示:
其中,
Ar1和Ar2各自独立地表示取代的或未取代的(C6-C30)芳基或取代的或未取代的(3元至30元)杂芳基;
L1表示单键或者取代的或未取代的(C6-C30)亚芳基;并且
R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、或其组合取代的(C6-C30)芳基;前提是R1至R8中的至少一个包含氘。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光化合物,其中,所述由式I-1表示的化合物选自以下化合物:
/>
/>
其中,
Dn意指以氘代替n个所述氢,其中n是1或更大的整数且n的上限根据每个化合物中可以被取代的氢的数目确定。
16.一种有机电致发光化合物,其选自以下化合物:
/>
17.一种有机电致发光化合物,其由下式I-2表示:
其中,
Ar1和Ar2各自独立地表示未取代的或被氘取代的(C6-C30)芳基;
L1表示单键、或者未取代的或被氘取代的(C6-C30)亚芳基;
R1至R4、R6、和R8各自独立地表示氢或氘;
R5和R7各自独立地表示未取代的或被氘取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的三联苯基、或其组合;前提是R5和R7中的至少一个是未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的萘基、或未取代的或被氘取代的三联苯基。
18.根据权利要求17所述的有机电致发光化合物,其中,所述由式I-2表示的化合物选自以下化合物:
/>
/>
/>
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