CN112694479A - 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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李孝姃
朴孝淳
全艺珍
赵相熙
韩泰俊
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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
由发光层和电荷传输层构成的具有绿光发射的TPD/Alq3双层小分子有机电致发光装置首次由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年开发。此后，对有机电致发光装置的研究迅速商业化。
有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的多层有机层。用于有机电致发光装置的有机层可以被分类为空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。在此种有机电致发光装置中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
在多层有机电致发光装置中，各自的层之间存在势垒，并且特别是由于空穴注入势垒，高效的空穴注入是困难的，而电子在注入和传输速度方面都比空穴快。由于空穴和电子到发光层的移动度的差异，空穴与电子之间的结合区域不位于发光层的中心，而是位于层间界面处，即，发光层与空穴传输层之间的界面。因此，存在发光效率降低和驱动电压增加的问题。为了解决此问题，应该平衡电子和空穴的移动度使得电子和空穴的结合区域存在于发光层中。
发明内容
技术问题
本公开的目的首先是提供一种有机电致发光化合物，其能够生产具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置，以及其次，是提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现前述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现，所述有机电致发光化合物维持了有机电致发光装置中的空穴和电子的移动度的平衡，并且然后完成了本发明。
Figure BDA0002727571090000021
在式1中，
环A表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
X和Y各自独立地表示O、S、CR11R12、SiR13R14、或NR15；
R11至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R11和R12或R13和R14可以彼此连接形成环；
R1至R4和R15各自独立地表示*-L1-(Ar1)e、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；
前提是当X和Y中的至少一个是NR15时，R1至R4和R15中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e，或者当X和Y都不是NR15时，R1至R4中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；
前提是当Y是NR15时，R3不包括取代或未取代的三嗪或取代或未取代的嘧啶；
a和e表示1至4的整数，b和c表示1或2的整数，d表示1至16的整数，当a至e表示2或更大的整数时，R1至R4中的每一个和每个Ar1可以是相同或不同的；
其中当环A是苯环并且Y表示N-L1-(Ar1)e时，Ar1表示选自以下的任一个：取代或未取代的(C6-C30)芳基(前提是包括对三联苯基的情况不包括在取代或未取代的(C6-C30)芳基之中)、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基、或下式A和B；并且
其中当L1是单键时，Ar1表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的喹喔啉、或取代或未取代的苯并喹喔啉；前提是排除由下式2至4表示的化合物；
Figure BDA0002727571090000031
在式A和B中，
X1至X3以及Y1至Y4各自独立地表示CRa或N，X1至X3中的至少一个表示N，Y1至Y4中的至少一个表示N；
Ra表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；
R5和R6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者相邻的R6可以彼此连接形成环；
p表示1至3的整数，q表示1至4的整数，当p和q表示2或更大的整数时，R5和R6中的每一个可以是相同或不同的；并且
*表示与L1的连接点；
Figure BDA0002727571090000041
在式2至4中，
X1表示-C(CH3)2、-CPh、-O-、或-S-。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以制备具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开涉及一种由上式1表示的有机电致发光化合物、一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料、以及一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置、并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何材料层中的化合物。
本文中，“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20、并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。本文中，“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。本文中，“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20、更优选地是6至15，其可以是部分饱和的，并且包含螺结构。芳基的实例具体包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0002727571090000051
基、苯并
Figure BDA0002727571090000052
基、萘并萘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、异丙苯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基等。更具体地，芳基可以是邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对-三联苯基-4-基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
Figure BDA0002727571090000053
基、2-
Figure BDA0002727571090000054
基、3-
Figure BDA0002727571090000055
基、4-
Figure BDA0002727571090000056
基、5-
Figure BDA0002727571090000057
基、6-
Figure BDA0002727571090000058
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0002727571090000059
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基等。本文中，“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子的芳基，其中环骨架原子的数目优选地是5至25个，包括至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、P和Ge组成的组的杂原子。上述杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，本文中，上述杂芳基可以是通过将至少一个杂芳基或芳基经由一个或多个单键连接到杂芳基上而形成的杂芳基。杂芳基的实例具体地可包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚里西啶基、吖啶基、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)等。更具体地，杂芳基可以是1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。本文中，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻(o)”、“间(m)”、和“对(p)”意指表示所有取代基的取代位置。邻位是具有彼此相邻的取代基的化合物，例如在苯上的1位和2位处。间位是紧邻的取代位置的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和3位处具有取代基。对位是间位的下一个取代位置，例如，化合物在苯上的1位和4位处具有取代基。
本文中，“与相邻取代基连接而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(3元至30元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合；优选地，可以是取代或未取代的(3元至26元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合并且包含螺环。此外，所形成的环可以包含至少一个杂原子，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P，优选地N、O和S组成的组。根据本公开的一个实施例，与相邻取代基连接而形成的环可以是螺环，其中环骨架中的原子数目是5至20；根据本公开的另一个实施例，与相邻取代基连接而形成的环可以是螺环，其中环骨架中的原子数目是5至15。
此外，根据本公开的表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。在根据本公开的R1至R4、R11至R15、L1以及Ar1中，取代的(C1-C30)烷基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(3元至7元)杂环烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、以及取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基的取代基优选各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5元至30元)杂芳基、(5元至30元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二(C1-C30)烷基氨基、(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。例如，所述取代基可以是苯基、联苯基、三嗪基、或联苯基二甲基芴基氨基等。
在下文中，将描述根据一个实施例的有机电致发光化合物。
根据一个实施例的有机电致发光化合物由下式1表示。
Figure BDA0002727571090000081
在式1中，
环A表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
X和Y各自独立地表示O、S、CR11R12、SiR13R14、或NR15；
R11至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R11和R12或R13和R14可以彼此连接形成环；
R1至R4和R15各自独立地表示*-L1-(Ar1)e、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；
前提是当X和Y中的至少一个是NR15时，R1至R4和R15中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e，或者当X和Y都不是NR15时，R1至R4中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；
前提是当Y是NR15时，R3不包括取代或未取代的三嗪或取代或未取代的嘧啶；
a和e表示1至4的整数，b和c表示1或2的整数，d表示1至16的整数，当a至e表示2或更大的整数时，R1至R4中的每一个和每个Ar1可以是相同或不同的；
其中当环A是苯环并且Y表示N-L1-(Ar1)e时，Ar1表示选自以下的任一个：取代或未取代的(C6-C30)芳基(前提是包括对三联苯基的情况不包括在取代或未取代的(C6-C30)芳基之中)、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基、或下式A和B；并且
其中当L1是单键时，Ar1表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的喹喔啉、或取代或未取代的苯并喹喔啉；前提是排除由下式2至4表示的化合物；
Figure BDA0002727571090000091
在式A和B中，
X1至X3以及Y1至Y4各自独立地表示CRa或N，X1至X3中的至少一个表示N，Y1至Y4中的至少一个表示N；
Ra表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；
R5和R6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者相邻的R6可以彼此连接形成环；
p表示1至3的整数，q表示1至4的整数，当p和q表示2或更大的整数时，R5和R6中的每一个可以是相同或不同的；并且
*表示与L1的连接点；
Figure BDA0002727571090000101
在式2至4中，
X1表示-C(CH3)2、-CPh、-O-、或-S-。
在一个实施例中，环A可以是取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，优选取代或未取代的(C6-C25)芳基，更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基。具体地，环A可以是取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、或取代或未取代的菲环。
在一个实施例中，X和Y各自独立地表示O、S、CR11R12、SiR13R14、或NR15，优选X和Y各自独立地可以是O、S、CR11R12、或NR15。
在一个实施例中，R11至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R11和R12或R13和R14可以彼此连接形成环；优选氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基；或者R11和R12或R13和R14可以彼此连接形成取代或未取代的(5元至30元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合；更优选氢、氘、取代或未取代的(C1-C10)烷基、或取代或未取代的(C6-C18)芳基；或者R11和R12或R13和R14可以彼此连接形成取代或未取代的(5元至30元)多环的脂环族环、芳香族环、或其组合，并且R11和R12或R13和R14可以彼此连接形成螺环。具体地，R11至R14各自独立地表示氢、取代或未取代的甲基、或取代或未取代的苯基；或者R11和R12或R13和R14可以彼此连接形成取代或未取代的螺双芴等。
在一个实施例中，R1至R4和R15各自独立地表示*-L1-(Ar1)e、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基，优选可以是*-L1-(Ar1)e、氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基，更优选*-L1-(Ar1)e、氢、氘、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的含氮(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基。具体地，R1至R4各自独立地可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、或被苯基、联苯基和二甲基芴基中的至少两个取代的氨基等。
在一个实施例中，当X和Y中的至少一个表示NR15时，R1至R4和R15中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e，或者当X和Y都不是NR15时，R1至R4中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e。
在一个实施例中，L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基，优选可以是单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基，更优选单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基或取代或未取代的(5元至20元)亚杂芳基。具体地，L1可以是单键、或取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的间亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚喹喔啉基、或取代或未取代的亚苯并喹喔啉基等。
在一个实施例中，Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基，优选可以是取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基，更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至20元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基。具体地，Ar1可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的苯并喹喔啉、或被苯基、联苯基和二甲基芴基中的至少两个取代的氨基等。
在一个实施例中，a和e表示1至4的整数，b和c表示1或2的整数，d表示1至16的整数，当a至e表示2或更大的整数时，R1至R4中的每一个和每个Ar1可以是相同或不同的。
根据一个实施例，当Y表示NR15时，由上式1表示的化合物不包括其中R3表示取代或未取代的三嗪或取代或未取代的嘧啶的化合物。
根据一个实施例，在由上式1表示的化合物中，当环A是C6芳基环(即苯环)并且Y表示N-L1-(Ar1)e时，Ar1可以是选自以下的任一个：取代或未取代的(C6-C30)芳基(前提是包括对三联苯基的情况不包括在取代或未取代的(C6-C30)芳基之中)、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基、或下式A和B。
Figure BDA0002727571090000121
在式A和B中，
X1至X3以及Y1至Y4各自独立地表示CRa或N，X1至X3中的至少一个表示N，Y1至Y4中的至少一个表示N；
Ra表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基或取代或未取代的(C6-C30)芳基；
R5和R6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者相邻的R6可以彼此连接形成环；
p表示1至3的整数，q表示1至4的整数，当p和q表示2或更大的整数时，R5和R6中的每一个可以是相同或不同的；并且
*表示与L1的连接点。
在一个实施例中，X1至X3各自独立地表示CRa或N，X1至X3中的至少一个表示N，优选X1至X3中的至少两个可以是N，更优选X1至X3全部可以是N。具体地，由式A表示的化合物可以是取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、或取代或未取代的三嗪。
在一个实施例中，Y1至Y4各自独立地表示CRa或N，Y1至Y4中的至少一个表示N，优选Y1至Y4中的至少两个可以是N，更优选Y1和Y3可以是N，Y2和Y4各自独立地可以是CRa；或者Y1和Y4可以是N，Y2和Y3各自独立地可以是CRa。具体地，由式B表示的化合物可以是取代或未取代的喹啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的苯并喹唑啉、取代或未取代的苯并喹喔啉、取代或未取代的二苯并喹啉、取代或未取代的二苯并喹唑啉、或取代或未取代的二苯并喹喔啉。
在一个实施例中，Ra表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基或取代或未取代的(C6-C30)芳基，优选可以是氢、取代或未取代的(C1-C10)烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基，更优选氢或取代或未取代的(C6-C18)芳基。具体地，Ra可以是氢、或取代或未取代的苯基、或取代或未取代的联苯基等。
在一个实施例中，R5和R6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者相邻的R6可以彼此连接形成环，优选可以是氢或取代或未取代的(C6-C25)芳基；或者相邻的R6可以彼此连接形成取代或未取代的(5元至30元)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合，更优选氢或取代或未取代的(C6-C18)芳基；或者相邻的R6可以彼此连接形成取代或未取代的(5元至25元)单环或多环的芳香族环。具体地，R5和R6各自独立地表示氢或取代或未取代的苯基；或者相邻的R6可以彼此连接形成取代或未取代的苯环。
根据一个实施例，在其中环A表示苯环的由式1表示的化合物中，当L1表示单键时，Ar1表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的喹喔啉、或取代或未取代的苯并喹喔啉；前提是排除由下式2至4表示的化合物。
Figure BDA0002727571090000141
在式2至4中，
X1表示-C(CH3)2、-CPh、-O-、或-S-。
根据一个实施例的由上式1表示的化合物可以由下式1-1至1-11中的任一个表示。
Figure BDA0002727571090000142
Figure BDA0002727571090000151
在式1-1至1-11中，
R1至R3、X、Y以及a至c如式1中所定义；
R21至R38各自独立地如式1中如R4所定义；
m表示1至4的整数，n表示1至6的整数，l表示1或2的整数，当m、n和l表示2或更大的整数时，R21至R38中的每一个可以是相同或不同的。
在根据一个实施例的由上式1-1表示的化合物中，Y表示N-L1-(Ar1)e；L1表示单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基；Ar1可以是选自以下的任一个：取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基、或式A和B，优选地Ar1可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的间联苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或被苯基、联苯基和二甲基芴基中的至少两个取代的氨基。当L1表示单键时，Ar1表示取代或未取代的苯基(排除具有式2的化合物)、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基(排除具有式3的化合物)、取代或未取代的二苯并噻吩基(排除具有式4的化合物)、取代或未取代的喹喔啉基、或取代或未取代的苯并喹喔啉基。
在根据一个实施例的由上式1-1表示的化合物中，Y表示O、S、CR11R12、或SiR13R14；R1至R3和R21中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e；L1表示单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基；Ar1可以是取代或未取代的含氮(5元至18元)杂芳基或取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基，优选地Ar1可以是取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、或被苯基、联苯基和二甲基芴基中的至少两个取代的氨基。
在根据一个实施例的由上式1-2至1-11表示的化合物中，X和Y各自独立地表示O、S、或NR15；R1至R3、R15以及R22至R38中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e；L1表示单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基；Ar1可以是取代或未取代的含氮(5元至18元)杂芳基或取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基，优选地Ar1可以是取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、或被苯基和联苯基中的至少两个取代的氨基。
根据一个实施例，由上式1表示的有机电致发光化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此。
Figure BDA0002727571090000161
Figure BDA0002727571090000171
Figure BDA0002727571090000181
Figure BDA0002727571090000191
Figure BDA0002727571090000201
Figure BDA0002727571090000211
Figure BDA0002727571090000221
Figure BDA0002727571090000231
根据本公开的由式1表示的化合物可以如通过以下反应方案1至4所表示制备，但不限于此；它们可以进一步通过本领域技术人员已知的合成方法生产。
[反应方案1]
Figure BDA0002727571090000232
[反应方案2]
Figure BDA0002727571090000233
[反应方案3]
Figure BDA0002727571090000241
[反应方案4]
Figure BDA0002727571090000242
在以上反应方案1至4中，取代基的定义如式1中所定义，Hal表示卤素原子。
如上所述，描述了根据本公开的由式1表示的化合物的示例性合成实例，但是它们是基于维蒂希(Wittig)反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏(Grignard)反应、赫克(Heck)反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等。本领域技术人员应当理解，即使键合除特定合成实例中描述的取代基之外的在式1中所定义的其他取代基，上述反应仍继续进行。
本公开可以提供一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
有机电致发光材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物构成，或者可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。当一个层中包含两种或更多种材料时，所述至少两种化合物可以是混合物蒸发或共蒸发以形成层。根据一个实施例的有机电致发光材料可以包含至少一种由上式1表示的化合物。例如，具有式1的化合物可以包含在发光层中，如果具有式1的化合物被包含在发光层中，则具有式1的化合物可以作为主体、更具体地作为磷光主体被包含。
本公开的有机电致发光材料除具有上式1的有机电致发光化合物之外可以进一步包含至少一种主体化合物。优选地，有机电致发光材料可以进一步包含至少一种掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光材料中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，优选磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选是选自以下的一种或多种金属原子的一种或多种金属化的络合化合物：铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)(如有需要)，更优选是选自以下的一种或多种金属原子的一种或多种邻位金属化的络合化合物：铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、以及铂(Pt)(如有需要)，并且甚至更优选是一种或多种邻位金属化的铱络合化合物(如有需要)。
包含的掺杂剂可以使用由下式101表示的化合物，但不限于此：
Figure BDA0002727571090000251
在式101中，
L选自以下结构1或2：
Figure BDA0002727571090000261
在结构1和2中，
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R100至R103可以与一个或多个相邻取代基连接形成取代或未取代的稠环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R104至R107可以与一个或多个相邻的取代基连接形成取代或未取代的稠环，例如，取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者R201至R211可以与一个或多个相邻的取代基连接形成取代或未取代的稠环；并且
s表示1至3的整数。
具体地，掺杂剂化合物的具体实例包括以下项，但不限于此：
Figure BDA0002727571090000262
Figure BDA0002727571090000271
Figure BDA0002727571090000281
Figure BDA0002727571090000291
Figure BDA0002727571090000301
Figure BDA0002727571090000311
在下文中，将描述应用上述有机电致发光化合物或有机电致发光材料的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光装置可以包括第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。
本公开的由式1表示的化合物可以包含在构成有机电致发光装置的一个或多个层中。根据一个实施例，有机层包括含有根据本公开的有机电致发光化合物的发光层。例如，发光层可以仅包含本公开的有机电致发光化合物或至少两种本公开的有机电致发光化合物，并且可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。
此外，除了发光层之外，有机层可以进一步包含选自以下的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层。每个层可以进一步由几个层组成。此外，有机层可以进一步包含选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的至少一种化合物，并且进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含此种金属的络合化合物。
根据一个实施例的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)、YG(黄绿色)、或B(蓝色)发光单元的布置，白色有机发光装置已经提出了各种结构，如平行(并排)布置方法、堆叠布置方法、或颜色转换材料(CCM)方法等。此外，根据一个实施例的有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。其中，第一电极和第二电极可以各自用透射式导电材料、透射反射式导电材料、或反射式导电材料形成。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。另外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，并且其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有改善有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；卤化金属包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，优选可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
当由根据一个实施例的主体化合物和掺杂剂化合物形成层时，可以使用共蒸发或混合蒸发，但不限于此。共沉积是其中将两种或更多种异构体材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法；并且混合沉积是其中将两种或更多种异构体材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
根据一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以用于制造显示装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或车辆的显示装置，或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照本公开的代表性化合物或中间化合物的合成方法解释根据本公开的化合物的制备方法，以便详细地理解本公开。
[实例1]化合物C-24的制备
Figure BDA0002727571090000341
1)化合物1-1的合成
将1-氯萘并[1,2-b]苯并呋喃(40.0g，158.3mmol)、(2-硝基苯基)硼酸(160.0g，949.7mmol)、Pd2(dba)3(14.5g，15.8mmol)、S-phos(13.0g，31.7mmol)、以及K3PO4(84.0g，395.5mmol)引入烧瓶中并溶解在800mL THF和200mL H2O中，并且然后在回流下搅拌24小时。在通过向其中添加蒸馏水完成反应之后，将反应混合物用乙二醇二乙酸酯(ethyleneacetate)/蒸馏水(EA/H2O)萃取，并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物1-1(39.4g，产率：59％)。
2)化合物1-2的合成
将化合物1-1(39.4g，116.1mmol)和PPh3(76.0g，290.3mmol)引入烧瓶中并溶解在580mL o-DCB中，并且然后在回流下搅拌22小时。在反应完成后，将反应混合物蒸馏并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物1-2(30.2g，产率：85％)。
3)化合物C-24的合成
将化合物1-2(5.0g，16.3mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(5.9g，24.4mmol)、DMAP(1.0g，8.1mmol)、以及Cs2CO3(8.0g，20.0mmol)引入烧瓶中并溶解在80mL DMSO中，并且然后在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，将反应混合物用EA/H2O萃取，并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物C-24(4.2g，产率：51％)。
MW 熔点
C-24 511.57 281.1℃
[实例2]化合物C-1的制备
Figure BDA0002727571090000351
将化合物1-2(7.0g，22.8mmol)、2-(2-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.8g，22.8mmol)、CuSO4(1.8g，11.4mmol)、以及K2CO3(6.3g，45.6mmol)引入烧瓶中并溶解在120mLo-DCB中，并且然后在回流下搅拌3小时。在反应完成后，将反应混合物蒸馏并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物C-1(4.2g，产率：51％)。
MW 熔点
C-1 614.69 305.6℃
[实例3]化合物C-38的制备
Figure BDA0002727571090000352
将化合物1-2(4.0g，13.0mmol)、3-溴-1,1':2',1”-三联苯(4.0g，13.0mmol)、Pd2(dba)3(0.6g，0.6mmol)、S-phos(0.5g，1.3mmol)、以及NaOtBu(3.7g，39.0mmol)引入烧瓶中并溶解在65mL邻二甲苯中，并且然后在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用EA/H2O萃取，并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物C-38(3.3g，产率：47％)。
MW 熔点
C-38 535.6 193.0℃
[实例4]化合物C-41的制备
Figure BDA0002727571090000361
1)化合物4-1的合成
将化合物1-2(6.0g，19.5mmol)、1-溴-3-碘苯(11.0g，39.0mmol)、CuI(1.9g，9.8mmol)、乙二胺(EDA)(1.3mL，19.5mmol)、以及K3PO4(10.3g，48.8mmol)引入烧瓶中并溶解在100mL甲苯中，并且然后在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应混合物用EA/H2O萃取，并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物4-1(4.8g，产率：53％)。
2)化合物C-41的合成
将化合物4-1(4.8g，10.4mmol)、二苯胺(1.8g，10.4mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.52mmol)、S-phos(0.4g，1.0mmol)、以及NaOtBu(3.0g，31.1mmol)引入烧瓶中并溶解在52mL邻二甲苯中，并且然后在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将反应混合物用EA/H2O萃取，并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物C-41(2.2g，产率：39％)。
MW 熔点
C-41 550.6 260.6℃
在下文中，将说明包含本公开的有机电致发光化合物的有机电致发光装置的发光特性，以便详细地理解本公开。
[装置实例1和2]包含根据本公开的主体化合物的OLED的制备
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物生产OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。接下来，将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后在其上如下沉积发光层：将下表1中列出的化合物作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中，并且将所述两种材料以不同速率蒸发。将掺杂剂分别以3wt％的掺杂量掺杂，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ET-1和EI-1引入另一个小室中，以1:1的速率蒸发，并且沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
[装置对比实例1]包含常规主体化合物作为主体的OLED的制备
除了使用化合物A作为发光层的主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
测量了如上所述生产的根据装置实例1和2以及装置对比实例1的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和CIE色坐标，并且将其结果示出在下表1中。
表1
Figure BDA0002727571090000371
[装置实例3和4]包含根据本公开的主体化合物的OLED的制备
以与装置实例1中相同的方式生产OLED，除了以下条件之外：将在下表2中示出的化合物作为第一主体和第二主体引入真空气相沉积设备的两个小室中并且将化合物D-71作为掺杂剂引入另一个小室中，将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且同时将掺杂剂材料以不同速率蒸发，并且将掺杂剂以相对于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量进行掺杂，以在空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。
测量了如上所述生产的根据装置实例3和4的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和CIE色坐标，并且将其结果示出在下表2中。
表2
Figure BDA0002727571090000381
[装置5]包含根据本公开的主体化合物的OLED的制备
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物生产OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且此后储存在异丙醇中并且然后使用。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。接下来，将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。将化合物HT-3引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有30nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后在其上如下沉积发光层：将下表3中列出的相应化合物作为第一主体和第二主体引入真空气相沉积设备的两个小室中并且将化合物D-50作为掺杂剂引入另一个小室中。将所述两种主体材料以2:1的不同速率蒸发，并且同时将掺杂剂以不同速率蒸发。掺杂剂以相对于主体和掺杂剂的总量的10wt％的掺杂量进行掺杂，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ET-1和EI-1引入另外的两个小室中，分别以4:6的速率蒸发，并且沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。此后，具有2nm厚度的化合物EI-1作为电子注入层而沉积，并且通过另一个真空气相沉积设备沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。每种化合物通过在10-6托下真空升华来纯化并且然后使用。
[装置对比实例2]包含常规主体化合物作为主体的OLED的制备
除了使用化合物B替代化合物C-24作为发光层的第二主体之外，以与装置实例5中相同的方式生产OLED。
如上所述生产的根据装置实例5和装置对比实例2的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和色坐标以及在20,000尼特的亮度下从100％降低至90％所花费的时间(寿命；T90)的结果示出在下表3中。
表3
Figure BDA0002727571090000391
参照以上表1至表3，可以证实包含根据本公开的有机电致发光化合物中的至少一种的有机电致发光装置具有优越的发光特性。此外，相比于包含常规有机电致发光化合物作为主体的有机电致发光装置，包含根据本公开的有机电致发光化合物作为第二主体材料与另一种第一主体材料一起的有机电致发光装置具有改善的寿命特征。
在以上装置实例和装置对比实例中使用的化合物在下表4中示出。
表4
Figure BDA0002727571090000401

Claims (9)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
Figure FDA0002727571080000011
其中，
环A表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
X和Y各自独立地表示O、S、CR11R12、SiR13R14、或NR15；
R11至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者R11和R12或R13和R14可以彼此连接形成环；
R1至R4和R15各自独立地表示*-L1-(Ar1)e、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；
前提是当X和Y中的至少一个是NR15时，R1至R4和R15中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e，或者当X和Y都不是NR15时，R1至R4中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；
前提是当Y是NR15时，R3不包括取代或未取代的三嗪或取代或未取代的嘧啶；
a和e表示1至4的整数，b和c表示1或2的整数，d表示1至16的整数，当a至e表示2或更大的整数时，R1至R4中的每一个和每个Ar1可以是相同或不同的；
其中当环A是苯环并且Y表示N-L1-(Ar1)e时，Ar1表示选自以下的任一个：取代或未取代的(C6-C30)芳基(前提是包括对三联苯基的情况不包括在取代或未取代的(C6-C30)芳基之中)、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基、或下式A和B；并且
其中当L1是单键时，Ar1表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的对联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的喹喔啉、或取代或未取代的苯并喹喔啉；前提是排除由下式2至4表示的化合物；
Figure FDA0002727571080000021
其中，
X1至X3以及Y1至Y4各自独立地表示CRa或N，X1至X3中的至少一个表示N，Y1至Y4中的至少一个表示N；
Ra表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；
R5和R6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者相邻的R6可以彼此连接形成环；
p表示1至3的整数，q表示1至4的整数，当p和q表示2或更大的整数时，R5和R6中的每一个可以是相同或不同的；并且
*表示与L1的连接点；
Figure FDA0002727571080000031
其中，
X1表示-C(CH3)2、-CPh、-O-、或-S-。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式A或B选自取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的苯并喹唑啉、取代或未取代的苯并喹喔啉、取代或未取代的二苯并喹啉、取代或未取代的二苯并喹唑啉、以及取代或未取代的二苯并喹喔啉。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式1-1至1-11中的任一个表示：
Figure FDA0002727571080000032
Figure FDA0002727571080000041
其中，
R1至R3、X、Y以及a至c如权利要求1中所定义；
R21至R38各自独立地如权利要求1中如R4所定义；
m表示1至4的整数，n表示1至6的整数，l表示1或2的整数，当m、n和l表示2或更大的整数时，R21至R38中的每一个可以是相同或不同的。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光化合物，其中，在式1-1中，
Y表示N-L1-(Ar1)e；
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基；并且
Ar1表示选自以下的任一个：取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基、或所述式A和B。
5.根据权利要求3所述的有机电致发光化合物，其中，在式1-1中，
Y表示O、S、CR11R12、或SiR13R14；
R1至R3和R21中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e；
L1表示单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基；并且
Ar1表示取代或未取代的含氮(5元至18元)杂芳基或取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基。
6.根据权利要求3所述的有机电致发光化合物，其中，在式1-2至1-11中，
X和Y各自独立地表示O、S、或NR15；
R1至R3、R15以及R22至R38中的至少一个表示*-L1-(Ar1)e；
L1表示单键或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基；并且
Ar1表示取代或未取代的含氮(5元至18元)杂芳基或取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0002727571080000051
Figure FDA0002727571080000061
Figure FDA0002727571080000071
Figure FDA0002727571080000081
Figure FDA0002727571080000091
Figure FDA0002727571080000101
Figure FDA0002727571080000111
Figure FDA0002727571080000121
8.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在发光层中。
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