CN1171884C - 一种新三萜化合物及其提取分离方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及从铁箍散茎中提取分离的一种新化合物，它具有式(1)化学结构式，本发明还涉及该化合物的提取分离方法。

Description

一种新三萜化合物及其提取分离方法
发明领域
本发明涉及植物化学领域，一种新三萜化合物的化学结构及提取方法。
背景技术
Liu JS等从Schisandra propinqua中分出的成分表安五酸(manwuweizic acid)对小鼠具有抑制路易斯(Lewis)肺癌、脑瘤-22、肝硬化作用，无细胞毒性。从Kadsura longipedunculata中分得的长南酸(changnanic acid)体外具有显著抑制白血病P-388的活性。从S.sphenanthera中分得的二色酸(nigranic acid)对HIV逆转录酶和多聚酶有显著的抑制作用。本发明所涉及的新化合物迄今为止，尚未发现有专利或文献报道。
发明内容
本发明之目的在于对新骨架三萜进行深入研究，以期寻找抗肿瘤或抗HIV活性强的化合物。
本发明的技术方案包括如下步骤：
以铁箍散S.propinqua Baill.茎藤为原料，提取分离采用95％、70％乙醇各同流提取三次，所得浸膏通过硅胶柱层析，经溶剂***石油醚(60℃-90℃)-***、石油醚-丙酮洗脱得到上述化合物。
以铁箍散S.propinqua(Wall.)Baill.茎藤(16kg)为原料(见图1)，经用95％乙醇回流提取三次，每次两小时；药渣再用70％乙醇回流三次，每次两小时，合并两次提取液后，回收溶剂，得浸膏，加适量水混悬，用石油醚(60℃-90℃)萃取四次，石油醚萃取液减压回收溶剂后，得浸膏171g，取55g用粗短柱硅胶粗分离，以石油醚(60℃-90℃)-******洗脱，得三部分，其中第三部分再用硅胶柱层析，以石油醚-丙酮***洗脱，每100ml为一馏分，共114份。其中21-42份(4.4g)再次用硅胶柱层析，以石油醚-丙酮***洗脱，每100ml为一馏分，共114份。其中153-194份(2.1g)再次用硅胶柱层析，以石油醚-丙酮***洗脱，每100ml为一馏分，共200份，其中第14、15份得到一白色针晶，TLC检查为单一斑点，为化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)(7mg)。
五味子三萜酸A(schisanterpene A)，白色针晶(石油醚-丙酮)，m.p.218-220℃，易溶于氯仿。高分辨质谱测定分子量为470.3354，确定其分子式为C30H46O4(计算值为470.3396)，提示为三萜酸。EI-MS(见图2)给出分子离子峰m/z470，m/z389，371显示该化合物为羊毛甾烷三萜侧链断裂片段。IR光谱(见图3)3200-2500、1670cm-1显示α，β-不饱和酸吸收；1770cm-1为五元内酯吸收。1H-NMR(CDCl3)(见图4)显示异丙烯基(δ4.82，4.93，2H，单峰，H-30；δ1.76，3H，单峰，H-29)；两个叔甲基(δ0.81，0.86，3H，单峰，H-18，H-28)；一个仲甲基(δ0.89，3H，d，J＝6.5，H-21)；一个烯甲基(δ1.92，3H，单峰，H-26)和一个烯质子(δ6.07，1H，t，J＝7，H-24)。13C-NMR(见图5)显示异丙烯基(δ146.4，C-4；115.0，C-30)；不饱和双键与羰酸共轭***(δ147.0，C-24；125.6，C-25；171.5，C-27)；一个连氧季碳(δ91.7，C-10)和酯基(δ177.2，C-3)。表1、2分别列出化合物五味子三萜酸A(schisanterpeneA)(1)与已知化合物开环-新南五味子酸(seco-neokadsuranic acid)(2)的13C、1HNMR数据，结果证实了上述分析。通过1H-1HCOSY谱(见图6)、HMQC谱(见图7)以及HMBC谱(见图8)使化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)的C、H归属得以确认，故确定化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)的结构如下图所示：
Figure C0112049400041
五味子三萜酸A(schisanterpene A)(1)
开环-新南五味子酸(seco-neokadsuranic acid)(2)
表1化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)(1)与开环-新南五味子酸(seco-neokadsuranic acid)(2)的13C(125MHz)NMR数据
                       (1)                       (2)
编号                   δ13C                    δ13C
1                      31.4
2                      30.6
3                      177.2
4                      146.7                     146.39
5                      54.8                      57.39
6                      31.7
7                      32.7
8                      33.4
9                      29.6
10                     91.7
11                     26.9
12                     48.4
13                     45.5
14                     50.8
15                     31.6
16                     29.6
17                     49.2
18                     14.7
19                     30.6
20                     36.1                      31.23
21                     18.4                      17.46
22                     35.9                      34.05
23                     31.4                      27.62
24                     147.0                     147.81
25                     125.6                     126.48
26                     20.6                      20.68
27                     171.5                     173.84
28                     16.7                      19.65
29                     22.7                      23.62
30                     115.0                     112.26
表2化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)(1)与开环-新南五味子酸(seco-neokadsuranic acid)(2)的1H(500MHz)NMR数据
                     (1)                       (2)
编号                 δ1H(J in Hz)            δ1H(J in Hz)
H-18                 0.81(s)
H-19                 1.60(m)
                     1.65(m)
H-21                 0.89(d，J＝6.5)            0.81(d，J＝7)
H-24                 6.07(t，J＝7)              5.98(t，J＝7)
H-26                 1.92(s)                    1.90(s)
H-28                 0.86(s)                    0.96(s)
H-29                 1.76(s)                    1.70(s)
H-30                 4.82(s)                    4.73(d，J＝2)
                     4.93(s)                    4.87(d，J＝2)
五味子三萜酸A(Schisanterpene A)的远程HMBC
本发明的优点是，所得到的新化合物骨架独特，其提取分离方法简易，以便对该新化合物进一步进行药理、临床研究，为开发疗效好且毒副作用小的新型抗肿瘤及抗HIV药创造条件。
附图说明：
图1：一种新三萜化合物，五味子三萜酸A(schisanterpeneA)的制备流程；
图2：化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)的EI-MS光谱
图3：化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)的IR光谱
图4：化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)的1H-NMR光谱
图5：化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)的13C-NMR光谱
图6：化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)的1H-1HCOSY光谱
图7：化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)的HMQC光谱
图8：化合物五味子三萜酸A(schisanterpene A)的HMBC光谱

Claims (2)

1、一种新三萜化合物，其化学结构式为：
2、一种如权利要求1所述化合物的制备方法，其特征是以铁箍散S.propinqua Baill.茎藤为原料，采用95％、70％乙醇各回流提取三次，所得浸膏通过硅胶柱层析，经溶剂***石油醚60-90℃-***、石油醚-丙酮洗脱得到上述化合物。
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