CN117126399A - 一种超支化聚合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种超支化聚合物。涉及石油添加剂技术领域，所述超支化聚合物以N,N’‑二苯基对苯二胺为中心，丙烯酸甲酯和乙二胺为支链，胺基为端基，通过在中心核的位置引入苯环，能在常温条件下实现对含油废水的破乳，具有用量少以及破乳效率高的特点，当破乳剂的浓度为80mg/L时，在常温条件下对含油废水的除油率可达99.57％，而且能适用于高盐度的含油废水，具有较好的应用和推广前景。本发明还提供了一种超支化聚合物的制备方法及其应用。
Description
技术领域
本发明涉及石油添加剂技术领域，具体涉及一种超支化聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
随着原油开采难度的增加，聚合物驱和水驱技术已成为各大油田的主要采油手段。在此过程中，原油中天然乳化剂的存在，会导致大量含油废水的产生。由于油水界面中存在着沥青质等天然界面活性物质形成致密的薄膜，使得含油废水高度稳定，从而严重影响到石油运输和后续的精炼过程。因此，含油废水的油水分离研究具有重要的意义。化学破乳是通过向乳液中加入一定量的化学药剂从而达到破乳的目的。破乳剂可以分为阳离子型、阴离子型和非离子型。对比离子型破乳剂，非离子型破乳剂因为具有双亲结构而不容易受到电解质的影响。化学破乳剂是化学破乳的关键，传统的破乳剂存在破乳效率不高，破乳剂用量大，破乳时间过长以及水相不清澈等问题，对环境等敏感，容易造成环境污染。因此，发明一种快速、高效、环境友好的破乳剂是迫在眉睫的。
超支化聚合物是具有几何和拓朴结构的高度支化的非离子型破乳剂，是一种特殊设计的大分子，具有一定的大小、形状和反应活性。它们很容易被吸附到油水界面取代原有的界面活性物质，因此用于破乳具有非常大的潜力。超支化聚合物因为增加了分支，更高的界面活性，更好的穿透性，以及更多的活性末端基团，末端氨基随代数的增加而增加，表现出比线性高分子表面活性剂更好的性能。
研究表明，胺基树枝状聚合物的性能明显优于现有的商业破乳剂。超支化作为一项成熟的研究方向，专利和文章已有许多关于超支化聚合物类似结构的报道。例如公开号为CN105601941A，公开日为2016年5月25日的中国专利文献公开了一种聚酰胺胺类超支化聚合物作为破乳剂的应用，所述的聚酰胺胺类超支化聚合物中心为乙二胺，端基为胺基；所述的聚酰胺胺类超支化聚合物的数均分子量分布为6000～12000。以上述专利文献为代表的现有技术，其在80mg/L浓度时对柴油为油相的水包油类乳液进行破乳，在60℃下沉降30min时除油率为87％。其除油率仍有待进一步升高。
但是目前提供的破乳剂在较高的温度下才具有良好的破乳效果，且这些破乳剂对原油乳液并无效果。
发明内容
本发明旨在针对上述现有技术所存在的缺陷和不足，提供一种超支化聚合物，该超支化聚合物在常温条件下就能对含油废水进行破乳，且除油率较高。
同时，本发明还提供了一种超支化聚合物的制备方法。
最后，本发明还提供一种超支化聚合物的应用。
本发明是通过采用下述技术方案实现的：
一种超支化聚合物，其特征在于，所述超支化聚合物以N,N’-二苯基对苯二胺为中心，丙烯酸甲酯和乙二胺为支链，胺基为端基。
一种超支化聚合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将N,N’-二苯基对苯二胺溶于溶剂中，向其中加入丙烯酸甲酯，在常温下反应得到中间体一；
S2、向所述中间体一中加入丙烯酸甲酯和乙二胺，在常温下反应后，再通过减压蒸馏除去溶剂及未完全反应的单体，得到中间体二；
S3、在减压条件下，将所述中间体二从60～120℃梯度升温反应8～10h，得到目标产物。
进一步的，所述步骤S1中N,N’-二苯基对苯二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1：2。
进一步的，所述步骤S1中N,N’-二苯基对苯二胺和丙烯酸甲酯在常温下搅拌反应20～30h，搅拌速度为250～350r/min。
进一步的，所述乙二胺与N,N’-二苯基对苯二胺的摩尔比为1：13～15。
进一步的，丙烯酸甲酯的总加入量与乙二胺的摩尔比1：0.8～1.2。
进一步的，所述步骤S2中中间体一、丙烯酸甲酯和乙二胺在常温搅拌反应20～30h，搅拌速度为250～350r/min。
进一步的，所述步骤S3中具体采用如下方法梯度升温：在60℃反应1h，升至80℃反应1h，再升至100℃反应2h，最后升至120℃反应2h。
一种超支化聚合物在破乳中的应用，其特征在于，将所述超支化聚合物分散到含油废水中进行破乳，破乳温度为25～50℃，破乳时间为60～240min。
进一步的，所述超支化聚合物在含油废水中的添加量为20～100mg/l，所述含油废水中的油相为原油。
与现有技术相比，本发明所达到的有益效果如下：
1、本发明提供的超支化聚合物以N,N’-二苯基对苯二胺为中心，丙烯酸甲酯和乙二胺为支链，胺基为端基，其在中心核的位置引入了刚性基团苯环，能实现对原油乳液的常温破乳，实现油-水的有效分离，且具有用量少以及破乳效率高的特点，经实施例部分实验数据验证，80mg/L的该破乳剂在常温条件下除油率可达99.57％；
2、该超支化聚合物的合成方法简单，反应条件温和，反应安全；
3、本发明提供的超支化聚合物与现有的其它超支化聚合物相比，能用于原油乳液的破乳，而现有的超支化聚酰胺-胺类聚合物仅能用于柴油乳液的破乳，不能用于原油乳液的破乳。
附图说明
下面将结合说明书附图和具体实施方式对本发明作进一步的详细说明，其中：
图1是本发明提供的超支化聚合物的合成简略图；
图2为本发明实施例10中制得的超支化聚合物的1 HNMR图；
图3为本发明实施例10中制得的超支化聚合物的红外谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
本发明提供了一种超支化聚合物，该超支化聚合物以N,N’-二苯基对苯二胺为中心，丙烯酸甲酯和乙二胺为支链，胺基为端基，其结构示意如下(需要说明的是，超支化结构多变且复杂，如图1所示结构为理论上的分子结构示意)
实施例2
本发明提供了一种超支化聚合物具体制备方法，包括如下步骤：
(1)将N,N’-二苯基对苯二胺溶于溶剂中，向其中加入丙烯酸甲酯，在常温下反应得到中间体一；
(2)向中间体一中加入丙烯酸甲酯和乙二胺，在常温下反应后，再通过减压蒸馏除去溶剂及未完全反应的单体，得到中间体二；
(3)在减压条件下，将中间体二从60～120℃梯度升温反应10h，得到目标产物。
实施例3
在实施例2的基础上，作为本发明的优选实施方式，步骤(1)中N,N’-二苯基对苯二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1：2。步骤(1)中所用的溶剂为甲醇。
实施例4
在实施例2的基础上，作为本发明的优选实施方式，步骤(1)中N,N’-二苯基对苯二胺和丙烯酸甲酯在常温下搅拌反应30h，搅拌速度为350r/min。乙二胺与N,N’-二苯基对苯二胺的摩尔比为1：13；步骤(1)和步骤(2)中丙烯酸甲酯的总加入量与乙二胺的摩尔比1：0.8；
实施例5
在实施例2的基础上，作为本发明的优选实施方式，乙二胺与N,N’-二苯基对苯二胺的摩尔比为1：14。丙烯酸甲酯的总加入量与乙二胺的摩尔比为1：1。
步骤(2)中中间体一、丙烯酸甲酯和乙二胺在常温搅拌反应20h，搅拌速度为250r/min。
步骤(3)中具体采用如下方法梯度升温：在60℃反应1h，升至80℃反应1h，再升至100℃反应2h，最后升至120℃反应2h。本发明中通过梯度升温以保证反应的迭代进行，减少反应过程中副反应的发生机率，提高目标产物的纯度。
本发明中通过优化各反应物的加入量、反应过程中的搅拌速度以及采用梯度升温的方式进行反应，使反应过程中的副产物更少，制得的产物结果更可控，也有利于提高该超支化聚合物的合成速率。
实施例6
本实施例提供了该超支化聚合物在破乳中的应用，将该超支化聚合物分散到含油废水中进行破乳，破乳温度为30℃，破乳时间为120min。
实施例7
在实施例6的基础上，作为本发明的优选实施方式，该超支化聚合物在含油废水中的添加量为50mg/l。添加量小于20mg/l，破乳效果不佳；添加量大于100mg/l，破乳效果基本不会有变化，也会增加经济成本。
实施例8
在实施例6的基础上，作为本发明的优选实施方式，含油废水中的油相为柴油。
实施例9
本实施例提供了该超支化聚合物在破乳中的应用，将所述超支化聚合物分散到含油废水中进行破乳，破乳温度为50℃，破乳时间为240min。
所述超支化聚合物在含油废水中的添加量为100mg/l，所述含油废水中的油相为原油。
实施例10
本发明的实施例10提供了一种超支化聚合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)将2.60g(0.01mol)的N,N’-二苯基对苯二胺溶解于30ml甲醇中，然后向其中滴加1.72g(0.02mol)的丙烯酸甲酯，混合均匀后，将混合液在常温下(25℃)以300r/min的速率搅拌反应24h，得到中间体一；
(2)将8.41g(0.14mol)乙二胺和10.33g(0.12mol)丙烯酸甲酯加入到步骤(1)中制得的中间体一中，在常温条件下继续以300r/min的速率搅拌反应24h，然后通过减压蒸馏除去溶剂甲醇及其他未反应的单体，得到中间体二；
(3)在减压条件下，将中间体二在60℃反应1h，80℃反应1h，100℃反应2h，120℃反应2h，将得到的反应产物自然冷却至常温，再经过真空干燥后，得到黑紫色的目标产物。
对本实施例中制得的超支化聚合物进行1HNMR分析，其测试结果如图2所示，由图2可以看出，各出峰位置与超支化聚合物结构中不同位置的H位置相符。对本实施例中制得的超支化聚合物进行红外测试分析，其测试结果如图3所示，结合图2和图3中的结果可以确认本实施例10成功合成如上述结构所示的超支化聚合物。
将实施例10中制得的超支化聚合物分散到含油废水乳液中进行破乳，通过乳液破乳实验测试除油率，除油率通过测试破乳前后水相的透光率和剩余油含量计算得到。含油废水采用如下方法配制：5g的海南原油和495ml的蒸馏水充分混合，然后在11000r·min-1的转速下高速搅拌20min，得到含油1％的含油废水。
应用例1：
将超支化聚合物配制成浓度为1600mg/L(1600ppm)的破乳剂水溶液，将1mL该破乳剂水溶液加到19mL含油废水中，即含油废水中超支化聚合物的浓度为80mg/L(80ppm)，通过快速振荡使其混合均匀，于常温下静置60min后，测定水相的透光率为54.4％，破乳效率为98.46％；于常温下静置120min后，测定水相的透光率为68.4％，破乳效率为98.86％；然后于常温下静置240min后，测定水相的透光率为85.7％，破乳效率为99.58％。
应用例2：
将超支化聚合物配制成浓度为1600mg/L(1600ppm)的破乳剂水溶液，将1mL该破乳剂水溶液加到19mL含油废水中，即含油废水中超支化聚合物的浓度为80mg/L(80ppm)，通过快速振荡使其混合均匀，然后于50℃下静置60min后，测定水相的透光率为61.4％，破乳效率为98.65％；静置120min后，测定水相的透光率为74.5％，破乳效率为99.02％；静置240min后，测定水相的透光率为89.7％，破乳效率为99.74％。
应用例3：
将超支化聚合物配制成浓度为400mg/L(400ppm)的破乳剂水溶液，将1mL该破乳剂水溶液加到19mL含油废水中，即含油废水中超支化聚合物的浓度为20mg/L(20ppm)，通过快速振荡使其混合均匀，然后于常温下静置240min后，测定水相的透光率为69.8％，破乳效率为98.88％。
应用例4：
将超支化聚合物配制成浓度为400mg/L(400ppm)的破乳剂水溶液，将1mL该破乳剂水溶液加到19mL含油废水中，即含油废水中超支化聚合物的浓度为20mg/L(20ppm)，通过快速振荡使其混合均匀，然后于50℃下静置240min后，测定水相的透光率为75.4％，破乳效率为99.12%。
应用例5：
将超支化聚合物配制成浓度为1600mg/L(1600ppm)的破乳剂水溶液，将1mL该破乳剂水溶液加到19mL含油废水中，即含油废水中超支化聚合物的浓度为80mg/L(80ppm)，再向其中加入0.2gNaCl固体，通过快速振荡使其混合均匀，于常温下静置240min后，测定水相的透光率为80.6％，破乳效率为99.56％。
比较例1：
将1mL浓度为400ppm的EDA(乙二胺)破乳剂水溶液和1mL浓度为400ppm的本发明实施例10中的超支化聚合物水溶液分别加到19mL含油废水或柴油乳液中，即两组实验瓶的含油废水中EDA破乳剂和该超支化聚合物的浓度均为20mg/L(20ppm)，分别通过快速振荡混合均匀，将两组实验瓶于常温下静置30min后，发现EDA破乳剂对含油废水没有任何效果，但对柴油乳液有效果；该超支化聚合物对含油废水有效果，但对柴油乳液没有任何效果。
由应用例1～4和比较例1可以看出，本发明提供的以N,N’-二苯基对苯二胺为中心的超支化聚合物破乳剂对含油废水均有较好的破乳效率，且该破乳剂在常温下就有较好的破乳效果，80mg/L的超支化聚合物对含油废水乳液的除油率在60min时达到98.46％。以上结果说明本发明提供的以N,N’-二苯基对苯二胺为中心的超支化聚合物用于破乳剂，在常温条件下就能对含油废水进行破乳，且超支化聚合物的用量较少，破乳效率高。由应用例5可以看出该超支化破乳剂有较好的耐盐性。
以上所述本发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范围内。
Claims (10)
1.一种超支化聚合物，其特征在于，所述超支化聚合物以N,N’-二苯基对苯二胺为中心，丙烯酸甲酯和乙二胺为支链，胺基为端基。
2.一种如权利要求1所述的超支化聚合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将N,N’-二苯基对苯二胺溶于溶剂中，向其中加入丙烯酸甲酯，在常温下反应得到中间体一；
S2、向所述中间体一中加入丙烯酸甲酯和乙二胺，在常温下反应后，再通过减压蒸馏除去溶剂及未完全反应的单体，得到中间体二；
S3、在减压条件下，将所述中间体二从60～120℃梯度升温反应8～10h，得到目标产物。
3.根据权利要求2所述的超支化聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中N,N’-二苯基对苯二胺与丙烯酸甲酯的摩尔比为1：2。
4.根据权利要求2所述的超支化聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中N,N’-二苯基对苯二胺和丙烯酸甲酯在常温下搅拌反应20～30h，搅拌速度为250～350r/min。
5.根据权利要求2所述的超支化聚合物的制备方法，其特征在于，所述乙二胺与N,N’-二苯基对苯二胺的摩尔比为1：13～15。
6.根据权利要求2所述的超支化聚合物的制备方法，其特征在于，丙烯酸甲酯的总加入量与乙二胺的摩尔比1：0.8～1.2。
7.根据权利要求2所述的超支化聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中中间体一、丙烯酸甲酯和乙二胺在常温搅拌反应20～30h，搅拌速度为250～350r/min。
8.根据权利要求2所述的超支化聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中具体采用如下方法梯度升温：在60℃反应1h，升至80℃反应1h，再升至100℃反应2h，最后升至120℃反应2h。
9.一种如权利要求1所述的超支化聚合物在破乳中的应用，其特征在于，将所述超支化聚合物分散到含油废水中进行破乳，破乳温度为25～50℃，破乳时间为60～240min。
10.根据权利要求9所述的超支化聚合物在破乳中的应用，其特征在于，所述超支化聚合物在含油废水中的添加量为20～100mg/l，所述含油废水中的油相为原油。
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