CN117106168B - 一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂及其制备方法，属于石油化工技术领域。所述清蜡剂包括同时具有亲水基团和亲油基团的聚合物；将聚合物与生物柴油、互溶剂按照质量比1：1.5~3：0.3~0.6复配，获得清蜡剂。本申请中聚合物亲油基团与蜡共晶，亲水基团则伸展在外，共同作用分散石蜡小颗粒针对原油中石蜡具有较高的溶解速率；采用聚合物、特定生物柴油和特定互溶剂复配，三者协同作用，能够有效渗透到油层中，使已形成大的石蜡晶核被分散、溶解，同时降低小蜡晶聚集成大晶核的概率，从而降低原油中石蜡析出量，极大的缩短了井筒和集输中清蜡作业周期。
Description
技术领域
本申请属于石油化工技术领域，尤其涉及一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂，还涉及该油基清蜡剂的制备方法。
背景技术
原油多数都含有蜡，且部分为高含蜡原油，含蜡量可高至40%-50%。原油开采过程中原油中的蜡会随着温度、压力等因素的变化而析出、凝结在管壁上，降低原油采收率，采收率降低会使采油成本提高，结蜡严重时可能会造成抽油杆卡、泵卡、泵断甚至变为废井等井下事故，无形中会给井下作业带来资源、能源损耗，给采油厂带来经济损失。目前油井都会进行防蜡处理，但防蜡率达不到100%，油井依然会结蜡，油井清蜡是不可忽视的问题，油井进行清蜡处理是必不可少的环节。据不完全统计，美国因蜡沉积所造成的损失约200000万美元/年。为提高原油采收率、降低采油成本需要对油井清蜡进行研究。
油井清蜡方法主要有机械清蜡、热力清蜡、微生物清蜡、化学清蜡等四种清蜡方法。机械清蜡需要停产才能进行清蜡；热力清蜡方法热损大、能耗大，造成能源浪费；微生物清蜡安全环保，但微生物在井下恶劣的生存环境中存活时间短，清蜡速度过慢；化学清蜡方法具有操作简单、配制方便、简单易得、清蜡效果好且不需要在清蜡过程中停止 生产等优点，化学清蜡方法是一个较好的选择。部分化学清蜡剂所使用的药剂有可能闪点过低，闪点过低的清蜡药剂易燃易爆，易燃易爆易对人身安全就会造成威胁；部分清蜡剂对油井、地层等易造成污染，地层被污染后无法清理或清理成本过高，利益很重要， 但可持续发展更重要。因此，研制出安全环保、溶蜡效果好清蜡药剂是必然趋势。
发明内容
为了解决上述问题，本申请提供了一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂。该清蜡剂采用特定聚合物、特定生物柴油和特定互溶剂复配，三者协同作用，能够有效渗透到油层中，使已形成大的石蜡晶核被分散、溶解，同时降低小蜡晶聚集成大晶核的概率，从而降低原油中石蜡析出量，极大的缩短了井筒和集输中清蜡作业周期。
本申请具体技术方案如下：
首先，本申请提供了一种用于高含蜡原油的聚合物，所述聚合物同时具有亲水基团醚基和亲油基团长链烷基、酯基。
上述的聚合物包括如式（Ⅰ）-（ⅠⅠⅠ）中的任一种聚合物；具体分子结构如下：
式（Ⅰ）；
式（ⅠⅠ）；
式（ⅠⅠⅠ）；
在式（Ⅰ）中，1≤n1≤10，1≤n2≤10；n为15-25范围内的奇数；
在式（ⅠⅠ）中，10≤n≤20；m为15-25范围内的奇数；
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上述聚合物同时具有特定的亲油基团和亲水基团，因此在进入油藏后，亲油基团与蜡共晶，而亲水基团则伸展在外，阻碍其后析出的蜡与之结合成三维网状结构，且改变油水界面的张力，增加具有高效溶蜡功能的有机溶剂与石蜡的接触面，分散石蜡小颗粒，促进其分粒溶解随原油流动，增强清蜡能力。
本申请还提供了聚合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将花生酸与第一催化剂搅拌均匀，加入多元醇，制得酯A；
步骤二、将制得的酯A投加到高压反应釜中，加入第二催化剂，在碱性条件下与环氧乙烷反应，制得聚合物。
优选的，上述方法中使用电加热反应釜和/或聚合釜。
可选的，所述步骤一中，多元醇与花生酸的物质的量比为1：（1-6）；优选的，1：（1-4）。
可选的，所述多元醇包括三羟甲基丙烷、季戊四醇、山梨糖醇。
可选的，所述步骤一中，花生酸和多元醇质量和与第一催化剂的质量的比值为（2-8）：1000；优选的，第一催化剂的质量为花生酸与多元醇质量和的2‰~5‰。
可选的，所述步骤一中，第一催化剂为对甲苯磺酸、浓硫酸、浓盐酸中的任一种。所述的催化剂为不具有氧化性的强酸。
可选的，所述步骤一中，投加花生酸和第一催化剂时，还包括投加芳烃溶剂的步骤，以使得合成酯时保证反应均匀充分。
可选的，所述步骤二中，酯A与环氧乙烷物质的量比为1：（10-20）。
可选的，所述步骤二中，第二催化剂与环氧乙烷的质量比为（1-5）：1000；该比值范围内会使该聚合物的溶蜡效果更好。
可选的，所述第二催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾和甲醇钾中的任一种。
另一方面，本申请还提供了一种含有上述聚合物的清蜡剂，所述清蜡剂包括：
上述聚合物，还包括互溶剂、生物柴油；
可选的，所述聚合物、生物柴油、互溶剂的质量比为1：1.5~3：0.3~0.6；优选的，质量比为1：1.5~2：0.4~0.5。
可选的，所述生物柴油由棕榈油、菜籽油、废食物油脂中的任一种原料制成；优选的，用废食物油脂制备的生物柴油。
在实验过程中发现，棕榈油、菜籽油、废食物油脂虽然均能在不同程度上提高油基清蜡剂的闪点，降低原来闪点较低带来的安全隐患。但相比较而言，废食物油脂比菜籽油、棕榈油制备除蜡剂具备更高的温室减排属性GHS可达到83%，更具备环保价值。
可选的，所述互溶剂选自异丙醇，丁醚，乙二醇丁醚中的任一种，优选的异丙醇。
本申请还提供了一种上述的清蜡剂的制备方法，包括如下步骤：
向反应釜抽加生物柴油，搅拌并升温至45-50℃，继续抽加聚合物、互溶剂，搅拌20-30min，取样检验合格后，放料，获得清蜡剂。
本申请中采用生物柴油与该聚合物复配，生物柴油是一种可再生、闪点高、可生物降解和无毒的燃料资源，采用生物柴油作为复配溶剂可以有效提高油基清蜡剂的安全系数，降低生产危险。
根据相似相溶的原理，生物柴油与石油具有良好的相容性，能以任意比互溶。因此，生物柴油可以不经任何前处理，与本申请提供聚合物混合，能够直接用于原油清蜡中。
本发明提供的聚合物及含有该聚合物的清蜡剂可应用在原油井筒、集输中除蜡。
本申请的有益效果包括但不限于：
1．本发明提供的油基清蜡剂中包括的聚合物具有特定的亲水基团和特定的亲油基团，亲油基团与蜡共晶，亲水基团则伸展在外，阻碍其后析出的蜡与之结合成三维网状结构，且改变油水界面的张力，增加具有高效溶蜡功能的有机溶剂与石蜡的接触面，分散石蜡小颗粒针对原油中石蜡具有较高的溶解速率。
所述亲油基团是碳原子的n数量为C15 、17 、19 、21、23 、25的烷基，当碳原子为奇数时，分子内有一个不对称的中心，分子构型呈不对称状，因此分子间的疏水作用加强，能更好地与原油结合，进而能够很好的分散稀释原油中的蜡，使蜡更好地溶解。但并不是碳原子的数量越多越好，因为当碳原子数量过多时，相对应聚合物的亲水能力就会减弱，此时无法很好的阻碍亲油基团与蜡共晶后析出的蜡与之结合成三维网状结构。
2．本发明提供的用于高含蜡原油的新型安全高效油基清蜡剂将制备的特定聚合物、与由棕榈油、菜籽油、废食物油脂中的任一种原料制成的生物柴油和选自异丙醇，丁醚，乙二醇丁醚中的任一种的互溶剂复配，三者协同作用，能够有效渗透到油层中，使已形成大的石蜡晶核被分散、溶解，同时降低小蜡晶聚集成大晶核的概率，从而降低原油中石蜡析出量，极大的缩短了井筒和集输中清蜡作业周期。
3．本发明提供的聚合物的制备方法以及用于高含蜡原油的新型安全高效油基清蜡剂的制备方法，工艺流程简单、原料易得、可操作性强、完全性和重复性好，可实现大规模工业化连续性生产。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。
实施例1
一种用于高含蜡原油的聚合物，该聚合物的分子结构式如（Ⅰ）所示：
式（Ⅰ）。
在式（Ⅰ）中n1= 10，n2=10；n=19；
一种用于高含蜡原油的聚合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将不锈钢反应釜洗净烘干，向干燥清洁的反应釜内抽加芳烃溶剂115g，花生酸100g和对甲苯磺酸0.57g，搅拌30min至状态均匀，升温至80℃时抽加14.57g的山梨糖醇，抽加完毕后，继续升温至110-125℃，该温度下反应3h，再升温至170-180℃继续反应5h，缓慢降温，取样检验合格后，即得酯A-1，具体反应式如下：
式（ⅠV）；
步骤二、将不锈钢反应釜洗净烘干，向干燥清洁的高压反应釜中抽加酯A-1 1mol，氢氧化钾2.64g，开启搅拌并升温至90℃，然后抽真空至-0.1MPa，抽真空约30min后，继续升温至120℃，滴加20mol环氧乙烷，控制滴加速度，反应过程中控制反应压力≤0.3MPa，滴加完毕，反应老化至压力不降，降温至70℃，加酸中和，搅拌30min后，降温取样检验合格后，获得聚合物山梨糖醇花生酸四酯聚氧乙烯醚，反应式如下：
式（V）。
一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂，包括：
上述的聚合物、互溶剂、生物柴油；聚合物、生物柴油、互溶剂的质量比为1：1.5：0.4。
一种上述油基清蜡剂的制备方法，步骤包括：将不锈钢反应釜洗净烘干，向干燥清洁的反应釜抽加生物柴油（用废食物油脂制备）1500g，搅拌并升温至45℃，继续抽加聚合物1000g，互溶剂（异丙醇）350g，搅拌30min，取样检验合格后，即获得油基清蜡剂。
实施例2
一种用于高含蜡原油的聚合物，该聚合物的分子结构式如（ⅠⅠ）所示：
式（ⅠⅠ）；
其中，m=19，n=20。
一种用于高含蜡原油的聚合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤一：将不锈钢反应釜洗净烘干，向干燥清洁的反应釜内抽加芳烃溶剂115g，花生酸100g和对甲苯磺酸0.57g，搅拌30min至状态均匀，并缓慢升温，然后待温度达到85℃时抽加14.52g的季戊四醇，抽加完毕后升温至110-125℃，该温度下反应3h，再升温至170-180℃继续反应6h，缓慢降温，取样检验合格后，即得酯A-2；反应式如下：
式（VⅠ）；
步骤二：将不锈钢反应釜洗净烘干，向干燥清洁的反应釜抽加酯A-2 1mol，氢氧化钾2.64g，开启搅拌并升温至90℃，然后抽真空至-0.1MPa，抽真空约30min后，继续升温至120℃，缓慢滴加20mol环氧乙烷，控制滴加速度，反应过程中控制反应压力≤0.3MPa，滴加完毕，反应老化至压力不降，降温至70℃，加酸中和，搅拌30min后，降温取样检验合格后，即得聚合物；季戊四醇花生酸三酯聚氧乙烯醚，反应式如下：
式（VⅠⅠ）
一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂，包括：
上述的聚合物、互溶剂、生物柴油；聚合物、生物柴油、互溶剂的质量比为1：2：0.5。
一种上述油基清蜡剂的制备方法，步骤包括：将不锈钢反应釜洗净烘干，向干燥清洁的反应釜抽加生物柴油（用废食物油脂制备）1500g，搅拌并升温至45℃，继续抽加聚合物1000g，互溶剂（异丙醇）350g，搅拌30min，取样检验合格后，即获得油基清蜡剂。
实施例3
一种用于高含蜡原油的聚合物，该聚合物的分子结构式如（ⅠⅠⅠ）所示：
式（ⅠⅠⅠ）；
其中m=19，n=20。
一种用于高含蜡原油的聚合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤一：将不锈钢反应釜洗净烘干，向干燥清洁的反应釜内抽加芳烃溶剂122g，花生酸100g和对甲苯磺酸0.61g，搅拌30min至状态均匀，并缓慢升温，然后待温度达到80-85℃时抽加21.47g的三羟甲基丙烷，抽加完毕该温度下反应1h，再升温至90-95℃继续反应约3h，缓慢降温，取样检验合格后，即得酯A-3；
式（VⅠⅠⅠ）；
步骤二：将不锈钢反应釜洗净烘干，向干燥清洁的反应釜抽加酯A-3 1mol，氢氧化钾2.64g，开启搅拌并升温至90℃，然后抽真空至-0.1MPa，抽真空约30min后，继续升温至120℃，缓慢滴加20mol环氧乙烷，控制滴加速度，反应过程中控制反应压力≤0.3MPa，滴加完毕，反应老化至压力不降，降温至70℃，加酸中和，搅拌30min后，降温取样检验合格后，即得聚合物；三花生酸酯丙烷聚氧乙烯醚，反应式如下：
式（ⅠX）。
一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂，包括：
上述的聚合物、互溶剂、生物柴油；聚合物、生物柴油、互溶剂的质量比为1：3：0.6。
一种上述油基清蜡剂的制备方法，步骤包括：将不锈钢反应釜洗净烘干，向干燥清洁的反应釜抽加生物柴油（用废食物油脂制备）1500g，搅拌并升温至45℃，继续抽加聚合物1000g，互溶剂（异丙醇）350g，搅拌30min，取样检验合格后，即获得油基清蜡剂。
对比例1
与实施例1的区别在于，采用的聚合物不同，为十二烷基苯酚聚氧乙烯醚。
对比例2
一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂，与实施例1的区别在于，将聚合物替换为酯A-1。
对比例3
一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂，与实施例1的区别在于，将聚合物替换为酯A-2。
表1 含有不同聚合物的清蜡剂在原油除蜡中的效果
由上表可知，实施例1-3中油基清蜡剂的溶蜡速度明显高于对比例1-3溶蜡剂的溶蜡速度。其原因是实施例1-3清蜡剂中的聚合物的亲油和亲水基团不同于对比例1-3中十二烷基苯酚聚氧乙烯醚、酯A-1、酯A-2中的亲油和亲水基团；本申请实施例1-3聚合物的烷基亲油基团能够与蜡共晶，聚合物中特定的亲水基团式（I）中、式（II）中/>、式（III）中/>可伸展在外，可有效阻碍其后析出的蜡与之结合成三维网状结构，改变油水界面的张力，增加具有高效溶蜡功能的有机溶剂与石蜡的接触面，分散石蜡小颗粒针对原油中石蜡具有较高的溶解速率。这是对比例1-3十二烷基苯酚聚氧乙烯醚、酯A-1、酯A-2中的亲水和亲油基团所达不到的。
实施例4 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是如下分子结构式中，n为13； n1= 10，n2=10。
式（I）。
实施例5 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为14；n1= 10，n2=10。
实施例6 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为15；n1= 10，n2=10。
实施例7 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为16；n1= 10，n2=10。
实施例8 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为17；n1= 10，n2=10。
实施例9 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为18；n1= 10，n2=10。
实施例10 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为20；n1= 10，n2=10。
实施例11 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为21；n1= 10，n2=10。
实施例12 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为22；n1= 10，n2=10。
实施例13 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为23；n1= 10，n2=10。
实施例14 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为24；n1= 10，n2=10。
实施例15 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为25；n1= 10，n2=10。
实施例16 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为26；n1= 10，n2=10。
实施例17 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，采用的聚合物的亲油基团不同，具体是式（I）中，n为27；n1= 10，n2=10。
表2 不同实施例聚合物的溶蜡速度
由上表可知，C15 、17 、19 、21、23 、25的亲油基团溶蜡速度更好，其原因在于，当碳原子为奇数时，分子内有一个不对称的中心，分子构型呈不对称状，因此分子间的疏水作用加强，能更好地与原油结合，进而能够很好的分散稀释原油中的蜡，使蜡更好地溶解。但并不是碳原子的数量越多越好，因为当碳原子数量过多时，相对应聚合物的亲水能力就会减弱，此时无法很好的阻碍亲油基团与蜡共晶后析出的蜡与之结合成三维网状结构。
实施例18 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例1的区别在于，聚合物的分子量大小不同（亲水基团链条长度不同），具体见下表，其余同实施例1。
表3 不同分子量对溶蜡效果的影响
根据上表可知，1 ≤n1≤10，1≤n2≤ 10时，n数值越大（即分子量越大），溶蜡速度越快，当大于10时，溶蜡速度会有所下降。可以看出并不是分子量越大越好。其原因在于，当分子量过高时会使亲水能力强，相对应的亲油能力就会被削减，而溶蜡其主要作用的是其中的亲油基团，分子量过低，亲水能力不够，在表面无法形成足够界面膜，进而无法起到有效分散作用。
实施例19 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例2的区别在于，聚合物的分子量大小不同（亲水基团链条长度不同），具体见下表，其余同实施例2。
表4不同分子量对溶蜡效果的影响
根据上表可知，当10≤n≤20时，n数值越大（即分子量越大），溶蜡速度越快，当大于21或小于10时，溶蜡速度会有所下降。可以看出并不是分子量越大越好。其原因在于，当分子量过高时会使亲水能力强，相对应的亲油能力就会被削减，而溶蜡其主要作用的是其中的亲油基团，分子量过低，亲水能力不够，在表面无法形成足够界面膜，进而无法起到有效分散作用。
实施例20 一种用于高含蜡原油的聚合物
与实施例3的区别在于，聚合物的分子量大小不同（亲水基团链条长度不同），具体见下表，其余同实施例3。
表5不同分子量对溶蜡效果的影响
根据上表可知，当10≤n≤20时，n数值越大（即分子量越大），溶蜡速度越快，当大于20时或小于10时，溶蜡速度会有所下降。可以看出并不是分子量越大越好。其原因在于，当分子量过高时会使亲水能力强，相对应的亲油能力就会被削减，而溶蜡其主要作用的是其中的亲油基团，分子量过低，亲水能力不够，在表面无法形成足够界面膜，进而无法起到有效分散作用。
实施例21 一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂
与实施例1的区别在于，清蜡剂中不添加生物柴油，其余相同。
实施例22 一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂
与实施例1的区别在于，清蜡剂为现场药剂为常规油基清蜡剂，为非离子表面活性剂与芳烃溶剂复配而成。具体是壬基酚聚氧乙烯醚：二甲苯：互溶剂按质量比1：1.5：0.5复配而成。
实施例23 一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂
与实施例1的区别在于，采用的生物柴油的种类不同，选择用棕榈油作为原材料的生物柴油。
实施例24 一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂
与实施例1的区别在于，采用的互溶剂的种类不同，为甲醇。
实施例25
本申请进一步的对实施例1-3制备的清蜡剂中个组分配比进行了进一步的优化，具体见表6。
试验例1
针对胜利油田某区块井筒含蜡油样进行评价实验，包括室内评价效果较好的药剂及现场药剂，每组药剂分别实验在同一温度、不同加药量条件下的溶蜡效果。药剂的测试结果如表6所示：
表6 不同组分配比对溶蜡效果的影响
/>
此外，上表中8种实施组的有机氯含量（%）经检测，均为0.0。
根据上表可知，实施例1~3提供的油基清蜡剂对该油井含蜡原油溶蜡效果良好，且随着加药浓度的增加，溶蜡速率有所提升，且产品闪点均＞60℃，属于非危化品。实施例21未采用的生物柴油与本申请的聚合物复配，得到的油基清蜡剂闪点＜60℃，属于危化品，易在运输和现场施工过程中产生危险。
实施例23采用棕榈油作为原材料生产的生物柴油制备清蜡剂，另外，本申请还采用菜籽油（其余制备条件同实施例23）作为原材料生产的生物柴油制备清蜡剂，其检测指标的结果与表6中的实施例23十分近似。故在表6中未陈述。
根据表6，虽然采用棕榈油或菜籽油作为原材料生产的生物柴油制备清蜡剂闪点值也明显上升，但提升效果还是略逊于本申请实施例。此外在相关领域中，用菜籽油制备的生物柴油的温室气体减排属性GHS为38%左右，用棕榈油制备的生物柴油的温室减排属性GHS为56%左右，而用废食物油脂制备的生物柴油的温室减排属性GHS可达到83%。综上，本申请采用的废食物油脂制备的生物柴油对于所制备的清蜡剂具有非常显著的提升闪点值的作用的同时，也符合全球节能减排号召，减少二氧化碳温室气体排放，有利于产品应用。
实施例24采用甲醇作为互溶剂，甲醇效果不如本申请实施例1-3，分析原因可能是由于异丙醇具有支链结构，对亲油性物质的溶解能力强于甲醇，可以看出，本申请采用的异丙醇作为互溶剂对于所制备的清蜡剂具有非常显著的提高清蜡剂对原油中蜡的溶解作用，是甲醇所达不到的。
本申请实施例1-3高含蜡原油的新型安全高效油基清蜡剂有机氯为0.0%，闪点＞60℃，凝点≤-15℃，溶蜡速率≥0.016g/min。
以上所述，仅为本申请的实施例而已，本申请的保护范围并不受这些具体实施例的限制，而是由本申请的权利要求书来确定。对于本领域技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的技术思想和原理之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种用于高含蜡原油的油基清蜡剂，其特征在于，所述油基清蜡剂包括同时具有亲水基团醚基和亲油基团长链烷基、酯基的聚合物，还包括互溶剂、生物柴油；
所述聚合物包括如式（I）-（ⅠⅠⅠ）中的任一种聚合物；具体分子结构如下：
式（I）；
式（ⅠⅠ）；
式（ⅠⅠⅠ）；
在式（I）中，1≤n1≤10，1≤n2≤10；n为15-25范围内的奇数；
在式（ⅠⅠ）中，10≤n≤20；m为15-25范围内的奇数；
在式（ⅠⅠⅠ）中，10≤n≤20；m为15-25范围内的奇数；
所述聚合物、生物柴油、互溶剂的质量比为1：1.5~3：0.3~0.6；
所述生物柴油由棕榈油、菜籽油、废食物油脂中的任一种原料制成；所述互溶剂选自异丙醇，丁醚，乙二醇丁醚中的任一种。
2.如权利要求1所述油基清蜡剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
向反应釜抽加生物柴油，搅拌并升温至45-50℃，继续抽加聚合物、互溶剂，搅拌20-30min，取样检验合格后，放料，获得清蜡剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述聚合物的制备方法包括如下步骤：
步骤一、将花生酸与第一催化剂搅拌均匀，加入多元醇，制得酯A；
步骤二、将制得的酯A投加到高压反应釜中，加入第二催化剂，在碱性条件下与环氧乙烷反应，制得聚合物；
所述第一催化剂为对甲苯磺酸、浓硫酸、浓盐酸中的任一种；
所述第二催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾和甲醇钾中的任一种。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中，多元醇与花生酸的物质的量比为1：1-6；
所述多元醇包括三羟甲基丙烷、季戊四醇、山梨糖醇。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中，花生酸和多元醇质量和与第一催化剂的质量的比值为2-8：1000。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中，投加花生酸和第一催化剂时，还包括投加芳烃溶剂的步骤。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤二中，酯A与环氧乙烷物质的量比为1：10-20；第二催化剂与环氧乙烷的质量比为1-5：1000。
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| CN108359437A (zh) * | 2018-04-14 | 2018-08-03 | 中国石油集团川庆钻探工程有限公司长庆井下技术作业公司 | 一种油井用乳液清蜡剂及其制备方法和应用 |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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