CN116813662A - 一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺 - Google Patents
一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116813662A CN116813662A CN202310511047.3A CN202310511047A CN116813662A CN 116813662 A CN116813662 A CN 116813662A CN 202310511047 A CN202310511047 A CN 202310511047A CN 116813662 A CN116813662 A CN 116813662A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tetrahydrofuran
- titanium trichloride
- temperature
- finished
- titanium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- -1 titanium trichloride tetrahydrofuran compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 25
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 24
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 74
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims abstract description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 4
- CZOJMXXOMUJZPH-UHFFFAOYSA-K [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+3].C1CCOC1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+3].C1CCOC1 CZOJMXXOMUJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 12
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 11
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 abstract description 7
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 2
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000001095 inductively coupled plasma mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNMUMYFMLRZUFC-UHFFFAOYSA-N [AlH3].O1CCCC1 Chemical compound [AlH3].O1CCCC1 SNMUMYFMLRZUFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- SXEBSPSTEUQPJM-UHFFFAOYSA-N oxolane;titanium Chemical compound [Ti].C1CCOC1 SXEBSPSTEUQPJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QBBWRNBMWSVXBB-UHFFFAOYSA-K aluminum;oxolane;trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl.C1CCOC1 QBBWRNBMWSVXBB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KSKPGAGLAZXNEO-UHFFFAOYSA-H aluminum;titanium(3+);hexachloride Chemical compound [Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+3] KSKPGAGLAZXNEO-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAJADRKKXQEGQ-UHFFFAOYSA-J oxolane;titanium(4+);tetrachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+4].C1CCOC1 QCAJADRKKXQEGQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Abstract
本发明公开了一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺，具体涉及有机合成技术领域。所述工艺包括在氩气的保护下，先向反应容器中加入干燥四氢呋喃，控制温度，并逐滴滴加四氯化钛，滴加结束后，室温搅拌；在搅拌结束后，控制温度，并缓慢加入锌粉，加料结束后回流反应；反应结束后冷却至室温，氩气保护下过滤，用干燥四氢呋喃进行洗涤，得到固体真空干燥三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)。本发明的合成工艺简单，将昂贵的且危险的原料，通过价格和危险系数相对更低的四氢呋喃、四氯化钛在锌的作用下得到三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)；同时本发明的合成工艺更加的简单，更有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺。
背景技术
三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)也就是四氢呋喃氯化钛，主要是用作烯烃聚合催化剂，被广泛用在石化聚烯烃催化中，目前三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成方案主要有以下几种：
1、采用三氯化钛直接和四氢呋喃反应，生成三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)，该方法简单直接，但是三氯化钛及其昂贵且不稳定，已经没有生产厂家。
2、Collection of Czechoslovak Chemical Communications，2006,71,164-178，采用四氯化钛和丁基锂工艺，生成三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)和氯化锂的副产物，通过四氢呋喃的反复冲洗去除产品中的氯化锂残留，但该方法溶剂使用量很大，且丁基锂过于危险。
3、中国专利CN104226366A，采用三氯化钛三氯化铝混合物在四氢呋喃中反应，生成三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)和三氯化铝四氢呋喃复合物，其中三氯化铝四氢呋喃复合物溶于四氢呋喃中，三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)不溶于四氢呋喃。可以通过四氢呋喃洗涤的方式去除三氯化铝四氢呋喃复合物。该方法简单，但是三氯化钛三氯化铝混合物非常危险且昂贵，国内也无供应商，并不适合工业化生产。
4、美国专利US6307063，是通过四氯化钛与微粒钛（100-200目）在四氢呋喃和甲苯混合溶液中100℃回流8小时，三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)不溶于四氢呋喃，通过四氢呋喃洗涤除去四氯化钛络合物等杂质，得到三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)。该方法中微粒钛价格昂贵，反应长时间且高温回流耗能大，不适用于工业生产。
5、美国专利US6093833，通过四氯化钛与四氢呋喃先形成络合物，然后加入镁粉或铝粉还原50-80度反应24小时，三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)不溶于四氢呋喃，通过四氢呋喃洗涤除去镁或铝的络合物，得到三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)不溶于四氢呋喃。该方法中使用金属粉末需要10-200微米，不易得，无法工业生产。
因此，找到一个合成三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的工艺，是迫在眉睫的。
发明内容
为此，本发明提供一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺，以解决现有合成原料贵、原料危险，不能工业化大生产等问题。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
根据本发明一方面提供的一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺，包括：
步骤一，在氩气的保护下，向反应容器中加入干燥四氢呋喃，控制温度，并逐滴滴加四氯化钛，滴加结束后，室温搅拌；
步骤二，搅拌结束后，控制温度，并缓慢加入锌粉，加料结束后回流反应；
步骤三，反应结束后冷却至室温，氩气保护下过滤，用干燥四氢呋喃进行洗涤，得到固体真空干燥三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)。
进一步的，所述步骤一中，控制温度范围为0-20℃。
进一步的，所述步骤一中，室温搅拌时间为4h。
进一步的，所述步骤二中，控制温度范围为15-40℃。
进一步的，所述步骤二中，回流反应时间为8-24h；回流温度在四氢呋喃沸点前后，60-70℃，一般在66℃左右。
进一步的，所述步骤三中，洗涤次数为3-5次。
根据本发明另一方面提供的一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)，所述复合物由如上工艺制备而成。
本发明具有如下优点：
本发明的合成工艺简单，将昂贵的且危险的原料，通过价格和危险系数相对更低的四氢呋喃、四氯化钛在锌的作用下得到三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)；同时本发明的合成工艺更加的简单，更有利于工业化生产。
具体实施方式
以下由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，熟悉此技术的人士可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点及功效，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明是在四口反应瓶中，在氩气保护下，加入1-10L过量的干燥四氢呋喃，控制温度0-20℃，滴加四氯化钛（1eq.），滴加结束后，室温搅拌4小时；
再控制温度15-40℃，慢慢加入锌粉（0.1-0.5eq.），加料结束之后66℃左右回流反应8-24小时，冷却至室温；
在氩气保护下过滤，用干燥四氢呋喃进行3-5次洗涤，得固体真空干燥三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)，收率85%以上。
实施例1
本实施例提供一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)得合成工艺：
5L四口反应瓶中，在氩气保护下，加入3L的干燥四氢呋喃，控制温度0-5℃，滴加200g的四氯化钛（1eq.），滴加结束，室温搅拌2小时，控制温度15-20℃，慢慢加入17.235g（0.25eq.）的锌粉，加料结束之后66℃左右回流12小时，恢复至室温，氩气保护过滤，200-300mL的干燥四氢呋喃进行洗涤3次，固体真空干燥得到355.5g（收率91%）三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)，通过ICP-MS和元素分析对元素含量进行分析，测试数据：Ti（12.8%）、Cl(28.6%)、C(38.8%)，Zn(0.02%)，锌含量较低。
实施例2
本实施例提供一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)得合成工艺：
5L四口反应瓶中，氩气保护下，加入3L的干燥四氢呋喃，控制温度0-5℃，滴加200g的四氯化钛（1eq.），滴加结束，室温搅拌2小时，控制温度15-20℃，慢慢加入24.129g（0.35eq.）的锌粉，加料结束之后66℃左右回流12小时，恢复至室温，氩气保护过滤，200-300ml的干燥四氢呋喃进行洗涤3次，固体真空干燥得到371.2g（收率95%）三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)，通过ICP-MS和元素分析对元素含量进行分析，测试数据：Ti（12.8%）、Cl(28.5%)、C(38.7%)，Zn(0.3%)，锌含量偏高。
实施例3
本实施例提供一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)得合成工艺：
5L四口反应瓶中，氩气保护下，加入3L的干燥四氢呋喃，控制温度0-5℃，滴加200g的四氯化钛（1eq.），滴加结束，室温搅拌2小时，控制温度15-20℃，慢慢加入10.341g（0.15eq.）的锌粉，加料结束之后66℃左右回流12小时，恢复至室温，氩气保护过滤，200-300ml的干燥四氢呋喃进行洗涤3次，固体真空干燥得到332.1g（收率85%）三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)，通过ICP-MS和元素分析对元素含量进行分析，测试数据：Ti（12.5%）、Cl(28.3%)、C(38.2%)，Zn(0.02%)，锌含量较低。
对比例1
本实施例提供一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)得合成工艺：
5L四口反应瓶中，在氩气保护下，加入3L的干燥四氢呋喃，控制温度0-5℃，滴加200g的四氯化钛（1eq.），滴加结束，室温搅拌2小时，控制温度15-20℃，慢慢加入17.235g（0.25eq.）的锌粉，加料结束之后35-40℃反应12小时，恢复至室温，氩气保护过滤，200-300mL的干燥四氢呋喃进行洗涤3次，固体真空干燥得到159.7g（收率41%）三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)，通过ICP-MS和元素分析对元素含量进行分析，测试数据：Ti（12.5%）、Cl(28.4%)、C(38.7%)，Zn(0.8%)，锌含量偏高。
与实施例1对比，加料后的反应温度降低，收率降低。
对比例2
本实施例提供一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)得合成工艺：
5L四口反应瓶中，在氩气保护下，加入3L的干燥四氢呋喃，控制温度0-5℃，滴加200g的四氯化钛（1eq.），滴加结束，室温搅拌2小时，然后15-20℃下慢慢加入17.235g（0.25eq.）的锌粉，加料结束之后45-50℃反应12小时，恢复至室温，氩气保护过滤，200-300mL的干燥四氢呋喃进行洗涤3次，固体真空干燥得到307.7g（收率79%）三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)，通过ICP-MS和元素分析对元素含量进行分析，测试数据：Ti（12.7%）、Cl(28.4%)、C(38.5%)，Zn(0.07%)，锌含量较低。
与实施例1对比，加料后的反应温度降低，收率降低。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施例对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (7)
1.一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺，其特征在于，包括：
步骤一，在氩气的保护下，向反应容器中加入干燥四氢呋喃，控制温度，并逐滴滴加四氯化钛，滴加结束后，室温搅拌；
步骤二，搅拌结束后，控制温度，并缓慢加入锌粉，加料结束后回流反应；
步骤三，反应结束后冷却至室温，氩气保护下过滤，用干燥四氢呋喃进行洗涤，得到固体真空干燥三氯化钛四氢呋喃复合物 (1:3)。
2.根据权利要求1所述一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺，其特征在于，所述步骤一中，控制温度范围为0-20℃。
3.根据权利要求1所述一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺，其特征在于，所述步骤一中，室温搅拌时间为4h。
4.根据权利要求1所述一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺，其特征在于，所述步骤二中，控制温度范围为15-40℃。
5.根据权利要求1所述一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺，其特征在于，所述步骤二中，回流反应时间为8-24h。
6.根据权利要求1所述一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺，其特征在于，所述步骤三中，洗涤次数为3-5次。
7.一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)，其特征在于，所述复合物由权利要求1-6任一工艺制备而成。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310511047.3A CN116813662A (zh) | 2023-05-09 | 2023-05-09 | 一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310511047.3A CN116813662A (zh) | 2023-05-09 | 2023-05-09 | 一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116813662A true CN116813662A (zh) | 2023-09-29 |
Family
ID=88115057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310511047.3A Pending CN116813662A (zh) | 2023-05-09 | 2023-05-09 | 一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116813662A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1152192A (en) * | 1965-07-23 | 1969-05-14 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Method of Preparing Catalytically Active TiCI3 |
| EP0661301A1 (en) * | 1993-12-17 | 1995-07-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for producing ethylene polymers having reduced hexane extractable content |
| US6093833A (en) * | 1999-01-14 | 2000-07-25 | Akzo Nobel N.V. | Process for producing trivalent titanium coordination complex |
| CN102030779A (zh) * | 2010-11-17 | 2011-04-27 | 云南瑞亘生物科技有限公司 | 一种免疫分析用化学发光物amppd的制备方法 |
| CN114591455A (zh) * | 2020-12-03 | 2022-06-07 | 中国石油天然气股份有限公司 | 催化剂及其制备方法、烯烃聚合催化剂体系 |
-
2023
- 2023-05-09 CN CN202310511047.3A patent/CN116813662A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1152192A (en) * | 1965-07-23 | 1969-05-14 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Method of Preparing Catalytically Active TiCI3 |
| EP0661301A1 (en) * | 1993-12-17 | 1995-07-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for producing ethylene polymers having reduced hexane extractable content |
| US6093833A (en) * | 1999-01-14 | 2000-07-25 | Akzo Nobel N.V. | Process for producing trivalent titanium coordination complex |
| CN102030779A (zh) * | 2010-11-17 | 2011-04-27 | 云南瑞亘生物科技有限公司 | 一种免疫分析用化学发光物amppd的制备方法 |
| CN114591455A (zh) * | 2020-12-03 | 2022-06-07 | 中国石油天然气股份有限公司 | 催化剂及其制备方法、烯烃聚合催化剂体系 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114805096A (zh) | 一种苄索氯铵的生产制备工艺 | |
| CN116813662A (zh) | 一种三氯化钛四氢呋喃复合物(1:3)的合成工艺 | |
| CN112209820B (zh) | 一种醋酸钯的制备方法 | |
| CN107602369B (zh) | 一种丙烯酸或丙烯酸酯的制备方法 | |
| CN112430280A (zh) | 一种茂锆型烯烃聚合催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN109438511B (zh) | 一种合成四氟硼酸二叔丁基苯基膦鎓盐的方法 | |
| JPS5953484A (ja) | キヌクリジン誘導体の製造法 | |
| CN114849714A (zh) | 一种醇解pet的固体碱催化剂的制备方法 | |
| CN110437051B (zh) | 一种乙酰丙酮铝的制备方法 | |
| CN114618573A (zh) | 一种嵌入式Ni基催化剂、制备方法及应用 | |
| CA2619699C (en) | Highly reactive zinc form, method for the production thereof, and use of the same | |
| CN113563169A (zh) | 三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)铝的制备方法 | |
| CN114133412B (zh) | 一种手性1,2-双[(2-甲氧基苯基)苯基膦基]乙烷的制备方法 | |
| CN105801455A (zh) | 一种氧气氧化合成对羧基苯磺酰胺的方法 | |
| CN108440606B (zh) | 一种二氯二茂钛的合成方法 | |
| CN109020784B (zh) | 2-甲基-1-苯基-1-丙醇的制备方法 | |
| CN110627641A (zh) | 一种基于负载型硫酸氢钠催化剂的乳酸异戊酯的制备方法 | |
| CN114437142B (zh) | 巴豆基氯化钯二聚体的制备方法 | |
| CN112209962A (zh) | 一种cgc型二氯钛配合物的合成方法 | |
| CN116023269B (zh) | 一种四丁基溴化铵的合成方法 | |
| CN113233972B (zh) | (r)-2-苄氧基丙酸及其中间体的合成方法 | |
| CN112574102B (zh) | 一种新的吡蚜酮中间体烟醛合成方法 | |
| CN117486912A (zh) | 一种合成四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠的工艺方法 | |
| EP0431955B1 (en) | 3-Amino-2-hydroxybornane derivatives, asymmetric Michael reaction using the same, and process for preparing optically active muscone utilizing Michael reaction | |
| CN114605476A (zh) | 烯丙基氯化钯二聚体的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |