CN116640137A - 含氮杂环衍生物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明属于光电材料技术领域，特别涉及一种含氮杂环衍生物及包含其的有机电致发光元件。一种含氮杂环衍生物，该化合物通式为Ar1KAr2，具有式(1)所示结构，式(1)，其中，Ar1、Ar2至少一者选自R1‑R8中任一者与①和/或②位连结。使用该化合物制备的有机电致发光元件能实现降低的驱动电压以及耐久的使用寿命。

Description

含氮杂环衍生物及包含其的有机电致发光元件
技术领域
本发明属于光电材料技术领域，特别涉及一种含氮杂环衍生物及包含其的有机电致发光元件。
背景技术
OLED(Organic Light-Emitting Diode)，又称为有机电激光显示、有机发光半导体(Organic Electroluminescence Display，OLED)。OLED属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
有机电致发光装置具有广视角、快速回应速度及良好的对比度受消费者的青睐。
有机电致发光装置具有在两个电极之间安装有机薄膜结构，当电压施加至有机电致发光装置时，自两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合且配对，且在所述电子及空穴湮灭时发光。根据需求可采用单层或多层有机薄膜。
有机电致发光装置的发光效率、寿命等需求的提高要求有机薄膜材料的不断发展。现有的各种材料均不能在保持较好的发光效率的同时，实现较低的驱动电压和耐久的使用寿命。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含氮杂环衍生物，使用该化合物制备的有机电致发光元件能实现降低的驱动电压以及耐久的使用寿命。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种含氮杂环衍生物，该化合物通式为Ar1KAr2，具有式(1)所示结构，其中，
Ar1、Ar2至少一者选自R1-R8中任一者与①和/或②位连结，
Ar1、Ar2中非基团选自R取代或未取代的C1-C10的烷基、R取代或未取代的C3-C10的环烷基、R取代或未取代的C1-C10的烷氧基、R取代或未取代的C2-C10的烯基、R取代或未取代的C2-C10的炔基、R取代或未取代的C6-C60的芳基、R取代或未取代的C6-C60的芳烷基、R取代或未取代的C3-C60的杂芳基、R取代或未取代的C3-C60杂环基，
Y选自O、S、NR9，
R1-R9各自独立选自氢、氘、卤素、R取代或未取代的C1-C10的烷基、R取代或未取代的C3-C10的环烷基、R取代或未取代的C6-C60的芳基、R取代或未取代的C3-C60的杂芳基，
R选自氘、卤素、氰基、硅烷基、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或其组合。
作为优选，式(1)所述化合物选自式(1-1)或(1-2)，
其中，
Ar1、Ar2中非基团各自独立选自a或b，
X1选自单键、O、S、N、NRx1或C(R1’)n1，X2选自单键、O、S、N、NRx2或C(R2’)n2，
X3选自单键、O、S、N、NRx3或C(R3’)n3，X4选自单键、O、S、N、NRx4或C(R4’)n4，
X5选自单键、O、S、N、NRx5或C(R5’)n5，X6选自单键、O、S、N、NRx6或C(R6’)n6，
X7选自单键、O、S、N、NRx7或C(R7’)n7，X8选自单键、O、S、N、NRx8或C(R8’)n8，
X9选自单键、O、S、N、NRx9或C(R9’)n10，X10选自单键、O、S、N、NRx10或C(R10’)n11，
X11选自单键、O、S、N、NRx11或C(R11’)n11，X12选自单键、O、S、N、NRx12或(CR12’)n12，
X13选自单键、O、S、N、NRx13或C(R13’)n13，X14选自单键、O、S、N、NRx14或C(R14’)n14，
X15选自单键、O、S、N、NRx15或C(R15’)n15，X16选自单键、O、S、N、NRx16或C(R16’)n16，
X17选自单键、O、S、N、NRx17或C(R17’)n17，X18选自单键、O、S、N、NRx18或C(R18’)n18，
X19选自单键、O、S、N、NRx19或C(R19’)n19，X20选自单键、O、S、N、NRx20或C(R20’)n20，
n1为1或2，n2为1或2，n3为1或2，n4为1或2，n5为1或2，n6为1或2，n7为1或2，n8为1或2，n9为1或2，n10为1或2，n11为1或2，n12为1或2，n13为1或2，n14为1或2，n15为1或2，n16为1或2，n17为1或2，n18为1或2，n19为1或2，n20为1或2，
a中N原子数量为0、1、2、3，单键数量为0或1，O数量为0或1，S数量为0或1，
b中N原子数量为0、1、2、3，单键数量为0或1，O数量为0或1，S数量为0或1，
Rx1-Rx20、R1’-R20’各自独立选自氢、氘、卤素、R取代或未取代的C1-C10的烷基、R取代或未取代的C3-C10的环烷基、R取代或未取代的C1-C10的烷氧基、R取代或未取代的C2-C10的烯基、R取代或未取代的C2-C10的炔基、R取代或未取代的C6-C60的芳基、R取代或未取代的C6-C60的芳烷基、R取代或未取代的C3-C60的杂芳基、R取代或未取代的C3-C60杂环基。
作为优选，Ar1、Ar2各自独立选自A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7或A-8，
作为优选，A-1、A-2、A-3中单键数量为0或1。
作为优选，A-1、A-2、A-3中单键数量为1，A-1、A-2、A-3中X2选自单键，X7选自O、S、NRx7或C(R7’)n7，n7为2。
作为优选，A-1、A-2、A-3中单键数量为1，A-1～A-3中X7选自单键，X2选自O、S、NRx2或C(R2’)n2，n2为2。
作为优选，A-1、A-2、A-3中单键数量为0。
作为优选，A-4、A-5、A6、A-7、A-8中单键数量为0。
作为优选，Rx1-Rx20、R1’-R20’各自独立选自氢、氘、卤素、R取代或未取代的甲基、苯基、吡啶基。
作为优选，Ar1、Ar2各自独立选自R取代或未取代的如下基团：
作为优选，R选自氘、氰基、卤素、苯基中的一种或多种的组合。
作为优选，R1-R8各自独立选自氢、氘、卤素、甲基、苯基、氘代甲基、氘代苯基。
作为优选，R9选自苯基、吡啶基、烷基取代苯基、氘取代苯基、萘基、烷基取代萘基、环烷基取代苯基、氘取代萘基、环烷基取代萘基、氰基取代苯基、氰基取代萘基、氘取代吡啶基、烷基取代吡啶基、氰基取代吡啶基。
作为优选，K选自K-1或K-2或K-3，
Ar1、Ar2其中一者选自C-1或C-2，
优选的，本发明所述含氮杂环衍生物选自如下：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明提供一种有机电致发光元件，包括第一电极、第二电极及在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包含本发明所述的含氮杂环衍生物。
作为优选，所述有机层包括电子传输层，所述电子传输层包含本发明所述的化合物。
作为优选，所述有机层包括电子传输层和电荷生成层，所述电子传输层或电荷生成层中的至少一层选自本发明所述的含氮杂环衍生物。
作为优选，所述有机层包括电子传输层和电荷生成层，所述电荷生成层包括N型电荷生成层和P型电荷生成层，所述电子传输层或N型电荷生成层中的至少一层包含本发明所述的含氮杂环衍生物。
优选地，所述N型电荷生成层包括碱金属或碱土金属。
本发明提供一种制剂，包括本发明所述的含氮杂环衍生物以及至少一种溶剂。
本发明提供一种电子装置，包括：显示装置，包括本发明所述的有机电致发光元件；以及控制部，用于驱动上述显示装置。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明所述含氮杂环衍生物具有菲啰啉与多个稠合六元环结构基团连结，提高了电子的注入与迁移力，与相邻层的能级更加匹配；
2、有机电致发光元件具有更好的器件性能。
附图说明
图1是应用例1-9所述有机电致发光元件的结构示意图，其中，第一电极层1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、N型电荷生成层6、P型电荷生成层7、空穴传输层8、发光层9、电子传输层10、电子注入层11以及第二电极层12，其中100为第一发光单元、200为第二发光单元；
图2是应用例10-18所述有机电致发光元件的结构示意图，其中，第一电极层110、空穴注入层120、空穴传输层130、发光层140、电子传输层150、电子注入层160以及第二电极层170。
具体实施方式
为了向本领域技术人员更充分地描述本发明，提供本发明的实施方式。本发明的范围并不限于以下实施方式。这些实施方式可以使本发明更加透彻完整，并将本发明的观点充分传达给本领域技术人员。
如在本发明所用，术语“卤素(halogen group)”可以包括氟、氯、溴或碘。
如在本发明所用，术语“C1-C10的烷基”是指衍生自具有1至10个碳原子的直链或支链饱和烃的单价取代基，其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。
如在本发明所用，术语“C3-C10的环烷基(cycloalkyl)”是指衍生自具有3至10个碳原子的单环或多环非芳族烃的单价取代基。这种环烷基的实例包括但不限于环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、降冰片基、金刚烷等。
如在本发明所用，术语“C2-C10的烯基(alkenyl)”是指衍生自具有一个或多个碳-碳双键并具有2至10个碳原子的直链或支链不饱和烃的单价取代基。其实例包括但不限于乙烯基、丙烯基、异丙烯基、2-丁烯基等。
如在本发明所用，术语“C2-C10的炔基(alkynyl)”是指衍生自具有一个或多个碳-碳三键并具有2至10个碳原子的直链或支链不饱和烃的单价取代基。其实例包括但不限于乙炔基、2-丙炔基等。
如在本发明所用，术语“烷氧基(alkoxy)”是指直链、支链或环状链。烷氧基的碳原子数在此不作特别限制，但烷氧基优选具有1至10个碳原子。其具体实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、苄氧基。
如在本发明所用，术语“C6-C60的芳基”是指衍生自具有单环或者两个或多个环的组合并具有6至60个碳原子的芳族烃的单价取代基。进一步地，这种芳基可以具有其中两个或两个以上环彼此简单地侧接或彼此稠合的形式。这种芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、三亚苯基、荧蒽基、二甲基9，9-二甲基芴、9，9-二苯基芴、螺二芴基等。
如在本发明所用，术语“亚芳基”是指“芳基”中去除一个氢原子而衍生的二价芳基，例如，苯基去除一个氢原子成亚苯基、萘基去除一个氢原子成亚萘基。
如在本发明所用，术语“C3-C60的杂芳基”是指衍生自具有3至60个碳原子的单杂环或多杂环芳族烃的单价取代基。在该连接中，环中的至少一个碳、优选为1-3个碳被杂原子取代，如N、O、S、P、B或Si。此外，这种杂芳基可以具有其中两个或两个以上环彼此简单地侧接或彼此稠合或者与芳基稠合的形式。这种杂芳基的实例包括如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚嗪基、吲哚基、吲哚并吡啶基、嘌呤基、菲啰啉基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噻唑基、咪唑基、噁唑基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等，本发明并不限于此。
如在本发明所用，术语“亚杂芳基”是指“杂芳基”中去除一个氢原子而衍生的二价杂芳基，例如，吡啶基去除一个氢原子成亚吡啶基。
如在本发明所用，术语“杂环基”是指含有杂原子的饱和杂环基或不饱和杂环。
如在本发明所用，“碳原子数为X-Y的Z基”或“C(X-Y)的Z基”这一表达中的“碳原子数为X-Y”表示Z基为未取代时的碳原子数，不包括取代时的取代基的碳原子数，例如C6-C60的芳基，是指未取代时，芳基中碳原子数为6-60个中的任一整数，即未取代时碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20……60个。
如在本发明所用，术语“取代的(substituted)”是指化合物中的氢原子被另一取代基取代。发生取代的位置可以是氢原子被取代的位置。即，该位置不限于特定位置，只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。例如，咔唑基只要在本说明书中没有另行记载，则包含以下任一基团，但不限于此，
表示取代位置。“未经取代的”是指保留氢原子，在这种情况下，氢原子包括氕、氘、氚。
当出现两个或两个以上取代基时，两个或两个以上取代基可以相同或不同。
如在本发明所用，氢原子包括氕、氘和氚。本发明所述化合物可以包含天然来源的氘原子，也可以通过对原料化合物的一部分或全部进行氘代来引进氘原子。如从原料引进氘原子，则氘代率可以为100％，也可以为小于100％，或小于95％，或小于90％，或小于80％，氘代率也可以为1％以上，或5％以上，或10％以上。如氘代率不为100％，表示氘代的化合物和未氘代的化合物的混合物，或完全氘代的化合物与未完全氘代的化合物的混合物，或完全氘代的化合物与未氘代的化合物和未完全氘代的化合物的混合物。
如在本发明所用，使用第1、第2、A、B等的用语。以上用语只用于区分构成要素，未限定用语对应构成要素的本质或次序。
有机电致发光元件
本发明有机电致发光元件所用结构为已公开结构，包含阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机层，该有机层包含发光层，该有机层的至少一层包含本发明的化合物。
有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或多种，但不限于此。
本发明的发光元件可以为荧光发光或磷光发光或他们的组合发光，发光元件可以为单个发光，也可以为多个发光单元的串联型。
作为简易的发光元件，可列举以下，但不限于此，
(1)空穴传输层/荧光发光层/电子传输层；
(2)空穴传输层/磷光发光层/电子传输层；
(3)空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层/电子传输层；
(4)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/电子传输层；
(5)空穴传输层/荧光发光层/间隔层/磷光发光层/电子传输层；
(6)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/电子传输层；
(7)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/空穴阻挡层/电子传输层；
(8)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/电子传输层；
(9)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/空穴阻挡层/电子传输层；
(10)穴注入层/空穴传输层/磷光发光层/电子传输层/电子注入层；
(11)空穴注入层/空穴传输层/荧光发光层/电子传输层/电子注入层；
(12)空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/电子传输层/电子注入层；
(13)空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/电子传输层/电子注入层；
上述磷光/荧光发光层各自可以为不同颜色的发光。
作为串联型的有机电致发光元件，可以为阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极，所述中间层一般也可称为电荷生成层、电子提取层、连结层等，例如在叠层荧光发光层和磷光发光层时，为了使磷光发光层生成的激子不扩散至荧光发光层，或者调整载流子的平衡，而在荧光发光层和磷光发光层之间放置中间层。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
本说明书的有机电致发光元件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个通过使用包含式(1)的化合物。
作为阴极材料，通常使用具有低功函数的材料以促进电子注入有机材料层。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且具有传输空穴的能力。
空穴传输材料是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。
发光材料可以分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光的材料。发光层材料包含主体材料和掺杂材料。
电子传输材料接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料可以接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。
电子注入层是注入来自电极的电子的层。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层。
电子阻挡层是阻挡电子达到阳极的层。
根据使用的材料，本说明书的有机发光器件可以是顶发光器件、底发光器件或双发射型器件。
电荷生成层是指串联结构型器件中位于阳极与阴极之间的中间层，且为利用电荷分离而产生空穴和电子的层。电荷生成层通常由阴极侧的P型层和阳极侧的N型层形成，能有效地电荷分离和有效的传输载流子。
本领域技术人员可以参考以下化合物的合成和公知的合成方法合成本发明的化合物。本发明化合物有多种合成方法，如下通式仅为其中一种合成方法，
Z表示卤素，优选氯或溴，多个Z可相同或不同。
Bpin表示硼酸频那醇酯基。
以下是本发明化合物合成的具体实施例，但不限于以下所示例的化合物。
实施例1：化合物4的合成
1、中间体4-1的合成
在氮气气氛下，将4-氯-1-溴二苯呋喃(5g，17.8mmol)、9-菲硼酸(4.3g，19.5mmol)、四三苯基膦钯(0.41g，0.36mmol)及碳酸钾(4.9g，35.5mmol)加入60ml四氢呋喃，20ml水，升温至回流反应6小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：正己烷：二氯甲烷＝体积比20：1)进行纯化的到固体。此外，在进行乙醇打浆，由此获得中间体4-1的白色固体(5.8g，86％)。
LC-MS(APCI)：379.18(M+H+).
2、中间体4-2的合成
在氮气气氛下，中间体4-1(3g，7.9mmol)、联硼酸频那醇酯(2.2g，8.7mmol)、醋酸钾(1.6g，15.9mmol)及1,1'-二(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(0.29g，0.4mmol)，加入30ml 1,4-二氧六环，升温至回流反应8小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：正己烷：乙酸乙酯＝体积比30:1)进行纯化的到固体。由此获得中间体4-2的浅黄色固体(2.5g，67％)。
LC-MS(APCI)：471.36(M+H+).
3、化合物4合成
在氮气气氛下，中间体4-2(2g，4.3mmol)、2-溴-1,10-菲咯啉(1.0g，3.9mmol)、四三苯基膦钯(0.09g，0.08mmol)及碳酸钾(1.1g，7.7mmol)，加入30ml四氢呋喃，10ml水，升温至回流反应3小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：THF)进行纯化，得到化合物4浅黄色固体(1.5g，74％)。
LC-MS(APCI)：523.30(M+H+).
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ9.23(dd,1H),8.98–8.82(m,4H),8.54(d,1H),8.34(dd,1H),8.04–7.86(m,4H),7.85–7.62(m,7H),7.41(dddd,2H),6.88(ddd,1H),6.68(ddd,1H).
实施例2：化合物69的合成
1、中间体69-1的合成
/>
在氮气气氛下，将4-溴-1-氯二苯并呋喃(5g，17.8mmol)、9-菲硼酸(4.3g，19.5mmol)、四三苯基膦钯(0.41g，0.36mmol)及碳酸钾(4.9g，35.5mmol)加入60ml四氢呋喃，20ml水，升温至回流反应6小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：正己烷)进行纯化的到固体。此外，在进行乙醇打浆，由此获得中间体69-1的白色固体(6g，88％)。
LC-MS(APCI)：379.18(M+H+).
2、中间体69-2的合成
在氮气气氛下，中间体69-1(6g，15.9mmol)、联硼酸频那醇酯(4.4g，17.5mmol)、2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.76g，1.6mmol)、醋酸钾(3.1g，31.7mmol)及三(二亚苄基丙酮)二钯(0.73g，0.79mmol)，加入60ml 1,4-二氧六环，升温至回流反应5小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：正己烷：EA＝体积比50:1)进行纯化的到固体。此外，在进行正己烷与二氯甲烷(体积比5：1)打浆，由此获得中间体69-2的白色固体(2.8g，37％)。
LC-MS(APCI)：471.33(M+H+).
3、化合物69合成
在氮气气氛下，中间体69-2(2g，4.3mmol)、2-溴-1,10-菲咯啉(1.0g，3.9mmol)、四三苯基膦钯(0.09g，0.08mmol)及碳酸钾(1.1g，7.7mmol)，加入30ml四氢呋喃，10ml水，升温至回流反应3小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，将混合物过滤获得粗沉淀物。粗沉淀物用二氯甲烷溶解，通过硅胶快速柱，然后除去溶剂，随后结晶得到化合物69浅黄色固体(1.7g，87％)。
LC-MS(APCI)：523.30(M+H+).
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ9.15(dd,1H),8.85(dd,2H),8.52(d,1H),8.35(dd,1H),8.28–8.18(m,2H),8.05–7.85(m,5H),7.85–7.64(m,6H),7.53(ddd,1H),7.46–7.33(m,2H),7.09(ddd,1H).
实施例3：化合物82的合成
1、中间体82-1的合成
将原料1(10g，35.52mmol)、联硼酸频那醇酯(9.9g，39.07mmol)、醋酸钾(7g，71.04mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.3g，1.776mmol)溶于200ml 1,4-二氧六环中，氮气保护下回流反应2小时。反应结束后将体系过快速柱，浓缩后经正己烷打浆，过滤得中间体82-1(10g，74％)。
LC-MS(APCI)：329.1(M+H)+，
2、中间体82-2的合成
将中间体82-1(10g,30.43mmol)、2-溴-1,10-菲咯啉(7.9g,30.43mmol)、碳酸钾(8.4g,60.86mmol)、Pd(PPh3)4(1.76g,1.52mmol)溶于150ml四氢呋喃、50ml水的混合溶液中，氮气保护下回流反应2小时。反应结束后以二氯甲烷萃取分液，浓缩后以乙酸乙酯打浆，过滤得中间体82-2(11g，95％)。
LC-MS(APCI)：381.2[M+H]+
3、中间体82-3的合成
将中间体82-2(11g,28.88mmol)、联硼酸频那醇酯(8.07g,31.77mmol)、醋酸钾(5.67g,57.76mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.06g,1.44mmol)、三环己基膦(800mg,2.88mmol)溶于200ml 1,4-二氧六环中，氮气保护下回流反应6小时。反应结束后将体系过快速柱，浓缩后经四氢呋喃打浆，过滤得中间体82-3(12g，88％)。
LC-MS(APCI)：473.2[M+H]+
4、化合物82的合成
将中间体82-3(12g，25.40mmol)、2-溴-1,10-菲咯啉(6.6g,25.40mmol)、碳酸钾(7g,50.81mmol)、Pd(PPh3)4(1.47g,1.27mmol)溶于180ml四氢呋喃、60ml水的混合溶液中，氮气保护下回流反应2小时。反应结束后过滤，以水、乙醇洗涤滤饼，经四氢呋喃打浆，过滤得13g化合物82。
LC-MS(APCI)：525.3[M+H]+
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ9.24(dd,1H),9.16(dd,1H),8.96(d,1H),8.87(d,1H),8.52(dd,2H),8.35(td,2H),8.26(d,1H),8.19(d,1H),8.01–7.92(m,4H),7.88(d,1H),7.74(d,1H),7.69(dt,2H),7.51(ddd,1H),7.14(t,1H).
实施例4：化合物89的合成
1、中间体89-1的合成
在氮气气氛下，将4-溴-1-氯二苯呋喃(30.0g，106.7mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(23.6g，112.1mmol)、四三苯基膦钯(2.46g，2.13mmol)及碳酸钾(44.2g，320.1mmol)加入350ml甲苯、150ml乙醇、150ml水，升温至回流反应3小时。反应完毕后，将反应液过滤，干燥滤饼，得到中间体89-1(31.0g，79％)。
LC-MS(APCI)：369.06(M+H+).
2、中间体89-2的合成
在氮气气氛下，将中间体89-1(24.4g，66.3mmol)、联硼酸频那醇酯(21.8g，86.2mmol)、1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(2.42g，3.31mmol)及乙酸钾(19.5g，198.9mmol)加入500ml 1,4-二氧六环，升温至回流反应3小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：正己烷：乙酸乙酯＝1：1)进行纯化得到中间体89-2(23.0g，77％)。
LC-MS(APCI)：476.31(M+H+).
3、化合物89的合成
在氮气气氛下，将中间体89-2(16.5g，35.87mmol)、2-溴-1,10-菲罗啉(8.82g，34.16mmol)、四三苯基膦钯(789mg，0.68mmol)及碳酸钾(14.1g，102.5mmol)加入4加入350ml甲苯、150ml乙醇、150ml水，升温至回流反应4小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：正己烷：二氯甲烷＝1：4)进行纯化得到化合物89(16g，91％)。
LC-MS(APCI)：513.32(M+H+).
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ9.16(dd,1H),8.60(d,1H),8.49(d,1H),8.35(dd,1H),8.23(dd,1H),8.21–8.08(m,3H),8.00–7.76(m,5H),7.72–7.62(m,3H),7.59–7.40(m,3H),7.17–7.08(m,1H).
实施例5：化合物459的合成
1、中间体459-1的合成
在氮气气氛下，将4-溴-1-氯二苯呋喃(5g，17.8mmol)、9-菲硼酸(4.3g，19.5mmol)、四三苯基膦钯(0.41g，0.36mmol)及碳酸钾(4.9g，35.5mmol)加入60ml四氢呋喃，20ml水，升温至回流反应6小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：正己烷)进行纯化的到固体。此外，在进行乙醇打浆，由此获得中间体459-1的白色固体(6g，88％)。
LC-MS(APCI)：379.18(M+H+).
2、中间体459-2的合成
在氮气气氛下，中间体459-1(6g，15.9mmol)、联硼酸频那醇酯(4.4g，17.5mmol)、2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.76g，1.6mmol)、醋酸钾(3.1g，31.7mmol)及三(二亚苄基丙酮)二钯(0.73g，0.79mmol)，加入60ml 1,4-二氧六环，升温至回流反应5小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：正己烷：乙酸乙酯＝50:1)进行纯化得到固体。此外，在进行正己烷与二氯甲烷(5：1)打浆，由此获得中间体459-2的白色固体(2.8g，37％)。
LC-MS(APCI)：471.33(M+H+).
3、化合物459的合成
在氮气气氛下，将中间体459-2(11.55g，24.6mmol)、2-溴-9-苯基-1,10-菲咯啉(7.84g，23.4mmol)、四三苯基膦钯(0.81g，0.702mmol)及碳酸钾(6.46g，46.8mmol)加入190ml四氢呋喃以及60ml去离子水的混合溶剂中，并回流4小时。将反应液冷却至室温，并加入二氯甲烷。将所获得的有机层用去离子水洗涤三次，并用无水硫酸钠干燥后脱除溶剂。通过硅胶柱色谱法(展开溶剂：乙酸乙酯：正己烷＝1:5)将所获得的固体纯化，再进行结晶(乙酸乙酯)。由此获得了459的白色固体(10.5g，75％)。
MS(APCI):598.71(M+H+).
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.91–8.80(m,3H),8.55(d,1H),8.43(d,1H),8.24(dt,4H),8.04–7.91(m,5H),7.85(dd,1H),7.81–7.67(m,4H),7.53(ddd,1H),7.49–7.30(m,5H),7.08(ddd,1H).
实施例6、化合物74的合成
1、中间体74-1的合成
/>
氮气气氛下，4-溴-1-氯二苯呋喃(17.92g，63.6mmol)、联硼酸频那醇酯(16.97g，66.8mmol)、1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(0.92g，1.85mmol)、醋酸钾(18.74g，185mmol)，加入330ml 1,4-二氧六环，升温至回流反应2小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：正己烷：乙酸乙酯＝50:1)进行纯化得到固体。此外，在进行正己烷与二氯甲烷(9:1)打浆，由此获得中间体74-1的白色固体(27g，90％)。
LC-MS(APCI)：329.40(M+H+).
2、中间体74-2的合成
在氮气气氛下，中间体1(26g，83mmol)、6-氯菲啶(16.87g，79mmol)、四三苯基膦钯(0.912g，0.789mmol)、碳酸钾(21.83g，158mmol)，加入320ml四氢呋喃以及100ml水，升温至回流反应2小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，抽滤得到固体。真空烘箱干燥后获得中间体74-2的白色固体(27g，90％)。
LC-MS(APCI)：380.13(M+H+).
3、中间体74-3的合成
在氮气气氛下，中间体2(22.56g，59.4mmol)、联硼酸频那醇酯(22.63g，89.1mmol)、双三苯基膦二氯化钯(1.04g，1.5mmol)及醋酸钾(9.5g，96mmol)，加入280ml N,N-二甲基甲酰胺，升温至回流反应6小时。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，并用无水硫酸钠干燥后除去溶剂。通过硅胶色谱法(展开溶剂：正己烷：乙酸乙酯＝20:1)进行纯化得到固体。此外，在进行正己烷打浆，由此获得中间体74-3的白色固体(25.9g，92％)。
LC-MS(APCI)：472.34(M+H+).
4、化合物74的合成
在氮气气氛下，将中间体74-3(23.63g，50mmol)、2-溴-1,10-菲罗啉(12.37g，47.7mmol)、四三苯基膦钯(1.1g，0.95mmol)及碳酸钾(13.19g，95mmol)，加,360ml四氢呋喃以及120ml水，并回流3小时。将反应液冷却至室温，抽滤得到粗品固体。对固体进行四氢呋喃打浆。由此获得了74的白色固体(16.5g，66％)。
MS(APCI):524.31(M+H+).
1H NMR(400MHz,Methylene Chloride-d2)δ9.16(dd,1H),8.84–8.79(m,1H),8.75(dd,1H),8.53(d,1H),8.36(dd,1H),8.30–8.19(m,3H),8.01–7.87(m,6H),7.86–7.76(m,2H),7.69(dd,1H),7.61(td,1H),7.42–7.36(m,2H),7.10(ddd,1H).
实施例7：化合物113的合成
1、中间体113-1的合成
在氮气气氛下，将1-溴-4-氯二苯并呋喃(25g，72mmol)、N-苯基-3-咔唑硼酸(30g，78mmol)、醋酸钾(14g，142mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.1g，1.42mmol)，加入THF:H2O(3:1)共300mL，加热至回流反应。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，浓缩干燥，用二氯甲烷过硅胶色快速柱进行纯化。浓缩得到固体，固体用正己烷打浆，由此获得中间体113-1的白色固体(28g，收率72％)。
LC-MS(APCI)：443.93(M+H+).
2、中间体113-2的合成
在氮气气氛下，将中间体113-1(28g，48.7mmol)、联硼酸频那醇酯(26g，78mmol)、醋酸钾(25g，97.4mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.97mmol)于四口反应瓶中，在加入1,4-二氧六环共300mL，加热升温至回流反应。反应完毕后，将反应液冷却至室温，直接过滤。用160mL乙醇回流打浆纯化，得到中间体113-2(20g，65％)。
LC-MS(APCI)：536.45(M+H+).
3、化合物113的合成
在氮气气氛下，将中间体113-2(20g，25.4mmol)、2-溴-1,10-菲罗啉(16g，24.1mmol)、、K2CO3(12g，50.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g，0.5mmol)于四口反应瓶中，在加入THF:H2O(3:1)共200mL，加热升温至回流反应。反应完毕后，将反应液冷却至室温，大量白色固体析出，直接过滤。用160mL氯苯回流打浆纯化，得到化合物113(15g，81％)。
LC-MS(APCI)：588.68(M+H+).
1H NMR(400MHz,Methylene Chloride-d2)δ9.08(dd,1H),8.70(d,1H),8.40(d,1H),8.27(d,1H),8.22(d,1H),8.16(d,1H),8.11–8.07(m,1H),8.01(dd,1H),7.89(dd,1H),7.86–7.82(m,2H),7.77(d,1H),7.62–7.57(m,6H),7.54(d,1H),7.46(m,1H),7.41–7.36(m,3H),7.28(m,1H),7.04(t,1H).
实施例8、化合物797的合成
1、中间体797-1的合成
在氮气气氛下，将1-溴-4-氯二苯并呋喃(20g，71mmol)、联硼酸频那醇酯(19.8g，78mmol)、醋酸钾(13.9g，142mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.1g，1.42mmol)，加入200mL1,4-二氧六环，升温至100℃反应。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，浓缩干燥，用柱层析纯化(二氯甲烷)。浓缩得到固体，固体用正己烷打浆，由此获得中间体797-1的白色固体(17g，72％)。
LC-MS(APCI)：329.20(M+H+).
2、中间体797-2的合成
在氮气气氛下，将中间体1(16g，48.7mmol)、2-溴-1,10-菲罗啉(14g，54.1mmol)、K2CO3(13.5g，97.4mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.97mmol)于四口反应瓶中，在加入THF:H2O(3:1)共200mL，加热升温至回流反应。反应完毕后，将反应液冷却至室温，大量白色固体析出，直接过滤。用160mL乙醇回流打浆纯化，得到中间体797-2(15g，81％)。
LC-MS(APCI)：381.07(M+H+).
3、中间体797-3的合成
在氮气气氛下，将中间体2(15g，39.4mmol)、联硼酸频那醇酯(12g，47.4mmol)、醋酸钾(7.7g，78.8mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.6g，0.8mmol)，加入150mL1,4-二氧六环，升温至100℃反应。反应完毕后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，浓缩干燥，用二氯甲烷过100-200目硅胶色快速柱进行纯化。浓缩得到固体，固体用正己烷打浆，由此获得中间体797-3的白色固体(12.3g，66％)。
LC-MS(APCI)：473.20(M+H+).
4、化合物797的合成
在氮气气氛下，将中间体3(12g，25.4mmol)、原料3a(7.4g，22.9mmol)、K2CO3(7g，50.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)于四口反应瓶中，在加入THF:H2O(3:1)共150mL，加热升温至回流反应。反应完毕后，将反应液冷却至室温，大量白色固体析出，直接过滤。用160mL乙酸乙酯回流打浆纯化，得到化合物797(15g，81％)。
LC-MS(APCI)：590.07(M+H+).
1HNMR(400MHz,CD2Cl2)δ9.07(d,1H),8.50-8.60(m,5H),8.39(t,2H),8.27(d,1H),8.06-8.14(m,3H),7.98(m,1H),7.86(q,2H),7.79(d,Hz 1H),7.67(d,1H),7.6(m,1H),7.41-7.52(m,2H),7.34(t,1H),7.26(m,1H),7.05(t,1H).
以下各应用例对本发明所述的含氮杂环衍生物在制备有机电致发光元件中的应用做进一步阐述。
应用例1-9
本实施例提供一种有机电致发光元件，如图1所示，包括层叠设置的第一电极层1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、N型电荷生成层6、P型电荷生成层7、空穴传输层8、发光层9、电子传输层10、电子注入层11以及第二电极层12，其中100为第一发光单元、200为第二发光单元。
具体器件结构为：
ITO(100nm)/NPD:F4-TCNQ(10％)(10nm)/NPD(120nm)/BH:BD(3％)(20nm)/TmPyPB(10nm)/Bphen:Li(2％)(10nm)/NPD:F4-TCNQ(10％)(20nm)/NPD(20nm)/BH:BD(3％)(20nm)/Alq3(10nm)/LiF(0.5nm)/Al(200nm)。
器件制备过程：
本实施例所用的底发光玻璃基板购自广东信利显示科技有限公司，使用100nmITO作为第一电极层1。首先，依次使用ITO清洗剂、去离子水、异丙醇清洗底发光玻璃基板，然后将底发光玻璃基板在180摄氏度下烘烤30分钟，使其干燥。
然后将底发光玻璃基板放入蒸镀腔，在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上沉积各有机层。其中，将F4-TCNQ(质量含量10％)掺入NPD，形成10nm的厚度，作为空穴注入层。将NPD形成为120nm的厚度，作为空穴输送层，在蒽主体ADN(9,10-di(naphtha-2-yl-)anthracene)上掺杂质量含量为3％的芘掺杂剂1,6-bis(diphenylamino)pyrene，形成20nm的厚度的蓝色发光层，TmPyPB形成为10nm的厚度，作为第一电子传输层，在BPhen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline)中掺杂质量含量2％的Li，形成10nm的厚度的N型电荷生成层6，在NPD上掺杂质量含量10％的F4-TCNQ，形成20nm的厚度的P型电荷生成层，将NPD形成为20nm的厚度的作为空穴输送层，在蒽主体ADN(9,10-di(naphtha-2-yl-)anthracene)上掺杂质量含量为3％的芘掺杂剂1,6-bis(diphenylamino)pyrene，形成20nm的厚度的蓝色发光层，将Alq3(Tris-(8-hydroxyquinolinato)aluminum)形成为10nm的厚度，作为第二电子传输层，LiF形成为0.5nm的厚度，作为电子注入层，Al形成为200nm的厚度，作为阴极。
最后，将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件，记为有机电子元件1。
对比结构
Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline)
实施例及比较例
电荷生成层用本发明实施例1制得的化合物代替Bphen材料制备N型电荷生成层6，用相同的方法制作有机电子元件2。
用本发明实施例2制得的化合物代替Bphen材料制备N型电荷生成层6，用相同的方法制作有机电子元件3。
用本发明实施例3制得的化合物代替Bphen材料制备N型电荷生成层6，用相同的方法制作有机电子元件4。
用本发明实施例4制得的化合物代替Bphen材料制备N型电荷生成层6，用相同的方法制作有机电子元件5。
用本发明实施例5制得的化合物代替Bphen材料制备N型电荷生成层6，用相同的方法制作有机电子元件6。
用本发明实施例6制得的化合物代替Bphen材料制备N型电荷生成层6，用相同的方法制作有机电子元件7。
用本发明实施例7制得的化合物代替Bphen材料制备N型电荷生成层6，用相同的方法制作有机电子元件8。
用本发明实施例8制得的化合物代替Bphen材料制备N型电荷生成层6，用相同的方法制作有机电子元件9。
有机电致发光元件评价
寿命测试方法：对得到的有机电致发光元件施加电压使得电流密度达到30mA/cm2，测定亮度相对于初始亮度变为95％为止的时间(LT95(单位：小时))。
驱动电压在电流密度15mA/cm2下测试，测试结果见表1。
表1各实施例的驱动电压、寿命数据
驱动电压/v LT95/小时
电子元件1 7.07 58
电子元件2 6.88 95
电子元件3 6.87 94
电子元件4 6.91 87
电子元件5 6.94 93
电子元件6 6.91 100
电子元件7 6.91 99
电子元件8 6.95 94
电子元件9 6.88 93
与电子元件1相比，N-CGL包含本发明化合物的有机电子元件具有降低的驱动电压和提高的使用寿命。
应用例10-18
本实施例提供一种有机电致发光器件，如图2所示，包括第一电极层110、空穴注入层120、空穴传输层130、发光层140、电子传输层150、电子注入层160以及第二电极层170。
具体器件结构为：
ITO(100nm)/NPD:F4-TCNQ(10％)(10nm)/NPD(120nm)/BH:BD(3％)(20nm)/Alq3:Liq(50％)(10nm)/LiF(0.5nm)/Al(200nm)。
器件制备过程：
本实施例所用的底发光玻璃基板购自广东信利显示科技有限公司，使用100nmITO作为第一电极层110。首先，依次使用ITO清洗剂、去离子水、异丙醇清洗底发光玻璃基板，然后将底发光玻璃基板在180摄氏度下烘烤30分钟，使其干燥。
然后将底发光玻璃基板放入蒸镀腔，在真空度约为10-8托的情况下以0.2-2埃/秒的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上沉积各有机层。其中，在NPD上掺杂质量含量为10％的F4-TCNQ(2,3,5,6-Tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane)，形成10nm的厚度，作为空穴注入层，将NPD形成为120nm的厚度，作为空穴输送层，在蒽主体ADN(9,10-di(naphtha-2-yl-)anthracene)上掺杂质量含量3％的芘掺杂剂1,6-bis(diphenylamino)pyrene，形成20nm的厚度的蓝色发光层，将Alq3掺杂质量含量50％Liq形成为10nm厚度的电子传输层，LiF(Lithium Fluoride)形成为0.5nm的厚度，作为电子注入层，将Al形成200nm的厚度，作为阴极。
最后，将该器件转移回手套箱，并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件，记为有机电子元件10。
实施例及比较例
电荷生成层用本发明实施例1制得的化合物代替Alq3材料电子传输层，用相同的方法制作有机电子元件11。
用本发明实施例2制得的化合物代替Alq3材料制备电子传输层，用相同的方法制作有机电子元件12。
用本发明实施例3制得的化合物代替Alq3材料制备电子传输层，用相同的方法制作有机电子元件13。
用本发明实施例4制得的化合物代替Alq3材料制备电子传输层，用相同的方法制作有机电子元件14。
用本发明实施例5制得的化合物代替Alq3材料制备电子传输层，用相同的方法制作有机电子元件15。
用本发明实施例6制得的化合物代替Alq3材料制备电子传输层，用相同的方法制作有机电子元件16。
用本发明实施例7制得的化合物代替Alq3材料制备电子传输层，用相同的方法制作有机电子元件17。
用本发明实施例8制得的化合物代替Alq3材料制备电子传输层，用相同的方法制作有机电子元件18。
有机电致发光元件评价
寿命测试方法：对得到的有机电致发光元件施加电压使得电流密度达到30mA/cm2，测定亮度相对于初始亮度变为95％为止的时间(LT95(单位：小时))。
驱动电压、电流效率在电流密度15mA/cm2下测试，结果见表2。
表2各实施例的驱动电压、电流效率和寿命数据
与电子元件10相比，电子传输层包含本发明化合物的有机电子元件具有更低的驱动电压，更高的电流效率，更长的使用寿命。
因此，本发明化合物适宜作为电荷生成层材料和/或作为电子传输层材料。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其它实施例的不同之处，各个实施例之间相同或相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
以上对本发明所提供的含氮杂环衍生物及包含其的有机电致发光元件进行了详细介绍。本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含氮杂环衍生物，其特征在于：该化合物通式为Ar1KAr2，具有式(1)所示结构，其中，
Ar1、Ar2至少一者选自R1-R8中任一者与①和/或②位连结，
Ar1、Ar2中非基团选自R取代或未取代的C1-C10的烷基、R取代或未取代的C3-C10的环烷基、R取代或未取代的C1-C10的烷氧基、R取代或未取代的C2-C10的烯基、R取代或未取代的C2-C10的炔基、R取代或未取代的C6-C60的芳基、R取代或未取代的C7-C60的芳烷基、R取代或未取代的C3-C60的杂芳基、R取代或未取代的C3-C60杂环基，
Y选自O、S、NR9，
R1-R9各自独立选自氢、氘、卤素、R取代或未取代的C1-C10的烷基、R取代或未取代的C3-C10的环烷基、R取代或未取代的C6-C60的芳基、R取代或未取代的C3-C60的杂芳基，
R选自氘、卤素、氰基、硅烷基、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或其组合。
2.根据权利要求1所述的含氮杂环衍生物，其特征在于：式(1)所述化合物选自式(1-1)或(1-2)，
其中，
Ar1、Ar2中非基团各自独立选自a或b，
X1选自单键、O、S、N、NRx1或C(R1’)n1，X2选自单键、O、S、N、NRx2或C(R2’)n2，
X3选自单键、O、S、N、NRx3或C(R3’)n3，X4选自单键、O、S、N、NRx4或C(R4’)n4，
X5选自单键、O、S、N、NRx5或C(R5’)n5，X6选自单键、O、S、N、NRx6或C(R6’)n6，
X7选自单键、O、S、N、NRx7或C(R7’)n7，X8选自单键、O、S、N、NRx8或C(R8’)n8，
X9选自单键、O、S、N、NRx9或C(R9’)n10，X10选自单键、O、S、N、NRx10或C(R10’)n11，
X11选自单键、O、S、N、NRx11或C(R11’)n11，X12选自单键、O、S、N、NRx12或(CR12’)n12，
X13选自单键、O、S、N、NRx13或C(R13’)n13，X14选自单键、O、S、N、NRx14或C(R14’)n14，
X15选自单键、O、S、N、NRx15或C(R15’)n15，X16选自单键、O、S、N、NRx16或C(R16’)n16，
X17选自单键、O、S、N、NRx17或C(R17’)n17，X18选自单键、O、S、N、NRx18或C(R18’)n18，
X19选自单键、O、S、N、NRx19或C(R19’)n19，X20选自单键、O、S、N、NRx20或C(R20’)n20，
n1为1或2，n2为1或2，n3为1或2，n4为1或2，n5为1或2，n6为1或2，n7为1或2，n8为1或2，n9为1或2，n10为1或2，n11为1或2，n12为1或2，n13为1或2，n14为1或2，n15为1或2，n16为1或2，n17为1或2，n18为1或2，n19为1或2，n20为1或2，
a中N原子数量为0、1、2、3，单键数量为0或1，O数量为0或1，S数量为0或1，
b中N原子数量为0、1、2、3，单键数量为0或1，O数量为0或1，S数量为0或1，
Rx1-Rx20、R1’-R20’各自独立选自氢、氘、卤素、R取代或未取代的C1-C10的烷基、R取代或未取代的C3-C10的环烷基、R取代或未取代的C1-C10的烷氧基、R取代或未取代的C2-C10的烯基、R取代或未取代的C2-C10的炔基、R取代或未取代的C6-C60的芳基、R取代或未取代的C6-C60的芳烷基、R取代或未取代的C3-C60的杂芳基、R取代或未取代的C3-C60杂环基。
3.根据权利要求2所述的含氮杂环衍生物，其特征在于：Ar1、Ar2各自独立选自R取代或未取代的如下基团：
4.根据权利要求1所述的含氮杂环衍生物，其特征在于：R选自氘、氰基、卤素、苯基中的一种或多种的组合。
5.根据权利要求1所述的含氮杂环衍生物，其特征在于：R1-R8各自独立选自氢、氘、卤素、甲基、苯基、氘代甲基、氘代苯基。
6.根据权利要求1-5任一项所述的含氮杂环衍生物，其特征在于：K选自K-1或K-2或K-3，
Ar1、Ar2其中一者选自C-1或C-2，
7.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1-6中的一项或多项所述的含氮杂环衍生物以及至少一种溶剂。
8.一种有机电致发光元件，包括第一电极、第二电极及在所述第一电极和第二电极之间的有机层，其特征在于：所述有机层包含权利要求1-6任一项所述的含氮杂环衍生物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于：所述有机层包括电子传输层和电荷生成层，所述电荷生成层包括N型电荷生成层和P型电荷生成层，所述电子传输层或N型电荷生成层中的至少一层包含权利要求1-6所述的含氮杂环衍生物。
10.一种电子装置，包括：显示装置，包括权利要求8或9所述的有机电致发光元件；以及控制部，用于驱动上述显示装置。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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