CN116507689A - 室温固化性有机聚硅氧烷组合物及物品以及水解性有机硅烷化合物及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供室温固化性有机聚硅氧烷组合物、以及具有该组合物或通过使该组合物固化而得到的固化物的各种物品、以及作为上述组合物的固化剂有用的新型的水解性有机硅烷化合物及其制造方法等,该组合物即使使用各种催化剂也具有与以往的脱醇型、脱肟型的室温固化性有机聚硅氧烷组合物同等的固化性、并且减轻对于人体的有害性、环境负荷、固化后能够形成具有良好的橡胶物性、粘接性和耐久性的固化物。室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其含有下述通式(2)所示的、脱离、放出作为脱离基的环状酮化合物的水解性有机硅烷化合物和/或其部分水解缩合物作为固化剂。(R2为碳原子数1~10的一价烃基,n为1~8,m为3或4。)
Description
技术领域
本发明涉及在室温(23℃±15℃)下利用大气中的湿气(水分)通过水解、缩合反应而交联(固化)的缩合固化型的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,特别是涉及通过固化时的水解反应从交联剂(固化剂)脱离、产生的脱离化合物为环丁酮、环戊酮等环状酮化合物、通过缩合反应良好地固化、并且形成粘接性优异的硅橡胶固化物(弹性体状有机聚硅氧烷固化物)的室温固化性有机聚硅氧烷组合物、以及具有该组合物或其固化物(硅橡胶)的各种物品、以及通过水解、作为脱离基放出环戊酮的、新型的水解性有机硅烷化合物及其制造方法等。
背景技术
一直以来已知在室温下固化以成为硅橡胶的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其在产业界已广泛地使用。对于在室温下固化的机理,已知通过氢化硅烷化加成反应进行固化的机理、利用紫外线进行自由基固化的机理、通过与硅原子键合的水解性基团和羟基的缩合反应进行固化的机理等。其中,通过缩合反应进行固化的室温固化性有机聚硅氧烷组合物能够在室温下容易地固化,另外,具有难以发生氢化硅烷化加成反应等中产生的杂质引起的固化阻碍的优点。因此,使通过缩合反应固化的室温固化性有机聚硅氧烷组合物固化得到的固化物(硅橡胶固化物)已在车载垫片、密封材料等汽车、建筑用密封剂等建筑、电气-电子部件等领域中广泛地使用。
通过缩合反应固化的室温固化性有机聚硅氧烷组合物在该组合物中含有在分子中具有水解性基团的水解性有机硅烷化合物作为固化剂(交联剂),作为已广泛使用的固化剂,已知在固化时放出2-丁酮肟等肟化合物的脱肟型的水解性有机硅烷化合物、放出甲醇等醇化合物的脱醇型的水解性有机硅烷化合物等。使含有这些固化剂的组合物固化得到的橡胶状固化物具有来自有机硅(硅氧烷结构)的高耐热性、耐化学品性、耐候性。
另一方面,怀疑脱肟型的固化剂在固化时产生的2-丁酮肟等肟化合物有可能具有致癌性而不优选,脱醇型的固化剂在固化时产生的甲醇等对于人体有毒,被指定为剧毒物,因此从人体健康的观点出发不优选。进而,在这些组合物中,作为固化催化剂,也有时使用作为环境负荷物质强化管制的锡催化剂,从近年来的操作员的安全性确保、环境保护的观点出发不优选,要求替代为具有安全性更高的脱离基(脱离化合物)的水解性有机硅烷化合物(固化剂)。
进而,在脱醇型的室温固化性有机聚硅氧烷组合物中所使用的固化剂(交联剂)与在脱肟型的室温固化性有机聚硅氧烷组合物中所使用的固化剂相比,反应性差,因此具有与脱肟型相比固化性差的缺点。
从环境保护、抑制健康损害的观点出发,特别希望有在提高性能的同时更加考虑到环境、安全的产品,对于脱离的化合物的安全性高、性能优异的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的需求高涨。
在日本特表2018-515634号公报中,作为脱醇型、脱肟型固化剂的替代品,提出了脱离、放出以乳酸乙酯为代表的α-羟基羧酸酯化合物的、含有硅烷化合物作为交联剂的缩合固化型有机硅氧烷组合物。在这些体系中,作为脱离基的乳酸乙酯是安全性高的化合物,但需要使用锡催化剂作为催化剂。锡催化剂被指出对于水生生物的有害性,从环境保护的观点出发,不优选使用锡催化剂。
在日本特公昭51-39673号公报中,提出了放出以丙酮为代表的酮系化合物的、缩合固化型有机聚硅氧烷组合物。丙酮与2-丁酮肟、甲醇相比,是对于人体有害性低的化合物,进而提供了与以往的固化形态相比以快速固化形成耐久性优异的硅橡胶固化物的组合物。但是,丙酮的闪点低达-20℃,挥发性高,因此具有对使用环境有限制的问题。
环戊酮是毒性低、生物分解性高的化合物,闪点也为35℃,作为有机溶剂比较高。作为具有环戊酮作为脱离基的硅烷偶联剂,在Journal of Organometallic Chemistry(1984),273(1)(非专利文献1)、Journal of Organometallic Chemistry(1985),281(2-3)(非专利文献2)中,有具有甲基作为取代基的三(1-环戊烯-1-基氧基)甲基硅烷的合成例,没有作为室温固化性有机聚硅氧烷组合物的交联剂使用的例子。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特表2018-515634号公报
专利文献2:日本特公昭51-39673号公报
非专利文献
非专利文献1:Journal of Organometallic Chemistry(1984),273(1)
非专利文献2:Journal of Organometallic Chemistry(1985),281(2-3)
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成,目的在于提供室温固化性有机聚硅氧烷组合物、以及具有该组合物或通过使该组合物固化而得到的固化物(硅橡胶)的各种物品、以及作为上述组合物的固化剂有用的新型的水解性有机硅烷化合物及其制造方法等,该组合物通过在室温固化性有机聚硅氧烷组合物中使用没有对人体的致癌性、生殖毒性等健康有害性、水生生物毒性等环境有害性的报道例、闪点比较高、以环丁酮、环戊酮等环状酮化合物作为脱离基(脱离化合物)的水解性有机硅烷化合物作为固化剂,从而即使使用各种催化剂也具有与以往的脱醇型、脱肟型的室温固化性有机聚硅氧烷组合物同等的固化性,并且减轻对于人体的有害性、环境负荷,在固化后能够形成具有良好的橡胶物性、粘接性和耐久性的硅橡胶固化物。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的,反复深入研究,结果获知:下述通式(4)所示的、通过水解放出对人体而言毒性低的环戊酮的、取代基为乙烯基或苯基、或者4官能的有机硅化合物(水解性有机硅烷化合物)在作为室温固化性有机聚硅氧烷组合物的交联剂应用的情况下,能够形成安全性优异、显现与以往的固化型(脱醇型、脱肟型)的室温固化性有机聚硅氧烷组合物同等以上的橡胶物性和快速固化性的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。
[化1]
(式中,R6为乙烯基或苯基,m为3或4。)
进而发现,在室温固化性有机聚硅氧烷组合物中,含有下述通式(2)所示的、脱离、放出作为脱离基(脱离化合物)的环丁酮、环戊酮等环状酮化合物的水解性有机硅烷化合物和/或其部分水解缩合物作为固化剂(交联剂)的室温固化性有机聚硅氧烷组合物解决上述对于人体、环境的有害性、安全性的问题,进而发现,即使在该组合物中添加包含钛、胍等的有机化合物作为固化催化剂的情况下,也显示出与添加锡催化剂的情形同等的固化性和固化物性能,从而完成了本发明。
[化2]
(式中,R2为碳原子数1~10的一价烃基,n为1~8的整数,m为3或4。)
即,本发明提供下述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物以及具有该组合物或其固化物的各种物品(汽车用部件、汽车用油封、电气-电子用部件、建筑用结构物、土木工程用结构物、粘接剂、密封材料、灌封剂、涂布剂等)、以及水解性有机硅烷化合物及其制造方法等。
[1]
室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其含有:
(A)下述通式(1)所示的23℃下的粘度为20~1000000mPa·s的有机聚硅氧烷:100质量份,
HO-(SiR1 2O)a-H(1)
(式中,R1为碳原子数1~10的未取代或取代的一价烃基,各R1可彼此相同,也可为不同种类的基团。a为50以上的整数。)和
(B)下述通式(2)所示的水解性有机硅烷化合物和/或其部分水解缩合物:1~40质量份,
[化3]
(式中,R2为碳原子数1~10的一价烃基,n为1~8的整数,m为3或4。)
[2]
根据[1]所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其中,(B)成分的水解性有机硅烷化合物和/或其部分水解缩合物通过水解使环状酮化合物脱离。
[3]
根据[2]所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其中,脱离的环状酮化合物为环丁酮或环戊酮。
[4]
根据[1]~[3]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其中,(B)成分的水解性有机硅烷化合物为下述通式(4)所示的水解性有机硅烷化合物,
[化4]
(式中,R6为乙烯基或苯基,m为3或4。)
[5]
根据[1]~[4]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其相对于(A)成分100质量份,还含有0.01~10质量份的(C)固化催化剂。
[6]
根据[5]所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其中,(C)固化催化剂为选自锡催化剂、钛催化剂、有机强碱催化剂和有机铋催化剂中的至少1种。
[7]
根据[1]~[6]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其不含锡催化剂。
[8]
根据[1]~[7]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其相对于(A)成分100质量份,还含有0.01~10质量份的(D)下述通式(3)所示的硅烷偶联剂和/或其部分水解缩合物,
R3R4 bSiX3-b(3)
(式中,R3为具有至少1个包含选自氮原子、硫原子和氧原子中的1种以上的杂原子的官能性基团(其中,不包括胍基)的碳原子数1~20的一价烃基。R4为碳原子数1~10的未取代或取代的一价烃基,X为水解性基团。b为0、1或2。)
[9]
根据[1]~[8]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其相对于(A)成分100质量份,还含有1~500质量份的(E)无机填充剂。
[10]
根据[9]所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其中,(E)成分为选自碳酸钙、热解法二氧化硅、沉淀性二氧化硅、炭黑和氧化铝中的1种或2种以上的无机填充剂。
[11]
汽车用部件,其具有根据[1]~[10]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
[12]
汽车用油封,其具有根据[1]~[10]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
[13]
电气-电子用部件,其具有根据[1]~[10]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
[14]
建筑用结构物,其具有根据[1]~[10]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
[15]
土木工程用结构物,其具有根据[1]~[10]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
[16]
粘接剂,其含有根据[1]~[10]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。
[17]
密封材料,其含有根据[1]~[10]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。
[18]
灌封剂,其含有根据[1]~[10]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。
[19]
涂布剂,其含有根据[1]~[10]中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。
[20]
下述通式(4)所示的水解性有机硅烷化合物,
[化5]
(式中,R6为乙烯基或苯基,m为3或4。)
[21]
根据[20]所述的水解性有机硅烷化合物,其通过水解而使环戊酮脱离。
[22]
根据[20]或[21]所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其包括下述反应式[I]所示的、使氯硅烷化合物与环戊酮在碱性物质和催化剂的存在下反应的工序,
[化6]
(式中,R6、m如上所述。)
[23]
根据[22]所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其中,相对于氯硅烷化合物中的氯原子数1摩尔,所述环戊酮的添加量为0.95~3.0摩尔。
[24]
根据[22]或[23]所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其中,所述催化剂物质为氯化铜、碘化铜、溴化铜、氯化银、碘化银或溴化银。
[25]
根据[22]~[24]中任一项所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其中,相对于氯硅烷化合物1摩尔,所述催化剂物质的添加量为0.001~0.5摩尔。
[26]
根据[22]~[25]中任一项所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其中,所述碱性物质为三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、脲、二氮杂双环十一碳烯或二氮杂双环壬烯。
[27]
根据[22]~[26]中任一项所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其中,相对于氯硅烷化合物中的氯原子数1摩尔,所述碱性物质的添加量为0.95~2.5摩尔。
发明的效果
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物通过固化时的水解、缩合反应从固化剂(交联剂)产生的化合物(脱离化合物)为安全性高的环丁酮、环戊酮等环状酮化合物,组合物的固化性、固化后的粘接性优异,形成耐久性也良好的硅橡胶固化物(弹性体状有机聚硅氧烷固化物),因此能够适合用作考虑到人体的健康、安全性的、各种粘接剂、密封材料、灌封剂、涂布剂等。进而,本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物即使在添加包含钛、铋、胍等的有机化合物作为固化催化剂的情况下,也显示出与添加锡催化剂的情形同等的固化性和固化物性能,因此能够适合用作考虑到环境保护(减轻负荷)的、各种粘接剂、密封材料、灌封剂、涂布剂等。
另外,本发明的水解性有机硅烷化合物放出安全性更高的化合物作为脱离基(脱离化合物),特别是作为室温固化性有机聚硅氧烷组合物的交联剂使用的情况下,该组合物的固化性优异,如果暴露于空气中则迅速地固化,显示优异的物性,因此包含该水解性有机硅烷化合物的组合物能够有效地用作建筑用途、汽车用途、电气电子用粘接剂用途。
具体实施方式
以下对本发明详细地说明。应予说明,在本发明中,粘度是按照JIS Z 8803中规定的方法采用旋转粘度计的测定值。只要无特别记述,“室温”是指温度23℃±15℃、湿度50%RH±5%RH的状态。
[(A)成分有机聚硅氧烷]
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物中使用的(A)成分为下述通式(1)所示的23℃下的粘度为20~1000000mPa·s的有机聚硅氧烷。
HO-(SiR1 2O)a-H(1)
(式中,R1为碳原子数1~10的未取代或取代的一价烃基,各R1可彼此相同,也可为不同种类的基团。a为50以上的整数。)
(A)成分如式(1)所示,是主链包含重复的二有机硅氧烷单元、分子链两末端被与硅原子键合的羟基(硅烷醇基)封端的、23℃下的粘度为20~1000000mPa·s的、直链状的二有机聚硅氧烷,作为本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的主剂(基础聚合物)发挥作用。
上述式(1)中,R1为碳原子数1~10、特别是碳原子数1~6的未取代或取代的一价烃基,例如可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等烷基、环己基等环烷基、乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、己烯基等烯基、苯基、甲苯基等芳基、苄基、苯基乙基等芳烷基。或者可列举出这些烃基的氢原子部分被氯、氟、溴等卤素原子等取代而成的基团,例如三氟丙基等。作为R1的未取代或取代的一价烃基,优选不含脂肪族不饱和键的基团,具体地,更优选甲基等烷基、苯基等芳基,特别优选甲基。该R1可为相同的基团,也可为不同种类的基团。
上述式(1)中,表示构成主链的2官能性的二有机硅氧烷单元(SiR1 2O2/2)的重复数(或聚合度)的a为50以上的整数,优选为50~2000的整数,更优选为100~1500的整数,特别优选为200~1200的整数。
在本发明中,聚合度(或分子量)例如能够作为以甲苯、四氢呋喃(THF)等为洗脱溶剂的凝胶渗透色谱(GPC)分析中的聚苯乙烯换算的数均聚合度(或数均分子量)等求得。
(A)成分的有机聚硅氧烷的23℃下的粘度为20~1000000mPa·s,优选为100~300000mPa·s,更优选为1000~200000mPa·s,特别优选为10000~100000mPa·s。如果有机聚硅氧烷的粘度不到上述下限值(20mPa·s),则需要大量后文所述的(C)成分,在经济上变得不利。另外,在有机聚硅氧烷的粘度超过上述上限值(1000000mPa·s)时,由于操作性降低,因此不优选。
(A)成分的有机聚硅氧烷可单独使用1种,也可将2种以上并用。
[(B)成分水解性有机硅烷化合物和/或其部分水解缩合物]
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物中使用的(B)成分的特征在于,为下述通式(2)所示的水解性有机硅烷化合物和/或其部分水解缩合物,用作交联剂(固化剂),通过水解,作为脱离基(脱离物质)放出环丁酮、环戊酮等环状酮化合物。
应予说明,本发明中,所谓“部分水解缩合物”,意指使该水解性有机硅烷化合物部分地水解、缩合而生成的、在分子中具有3个以上、优选4个以上的残存水解性基团的有机硅氧烷低聚物。
[化7]
(式中,R2为碳原子数1~10的一价烃基,n为1~8的整数,m为3或4。)
上述通式(2)中,R2为碳原子数1~10、优选碳原子数1~6的一价烃基,更优选为碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~6的烯基、碳原子数6~10的芳基或碳原子数7~10的芳烷基,作为该R2,能够例示甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等烷基、乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、己烯基等烯基、苯基、甲苯基等芳基、苄基、苯基乙基等芳烷基等。这些中,优选甲基、乙基、乙烯基、苯基,特别优选甲基、乙烯基、苯基。
上述通式(2)中,n为1~8的整数,优选为2~6的整数,更优选为2~4的整数,进一步优选为2或3。n为0时不会成为环状结构。如果n成为9以上的整数,则水解性有机硅烷的分子量变大,采用蒸馏的精制变得困难,或者为了确保保存性所需的添加量增多,成本上变得不利。
另外,如上所述,m为3或4。在该数不到3的情况下(即,m为0、1或2的情况下),不发生交联反应引起的橡胶固化,作为室温固化性有机聚硅氧烷组合物的交联剂是不适合的。
另外,通过上述通式(2)所示的水解性有机硅烷化合物的水解而生成的脱离基(脱离化合物)为环丙酮、环丁酮、环戊酮、环己酮、环庚酮、环辛酮、环壬酮、环癸酮等环状酮化合物,优选为环丁酮、环戊酮,更优选为环戊酮。环丁酮、环戊酮没有对于人体的致癌性、生殖毒性等健康有害性、水生生物毒性等环境有害性的报道例。另外,就环戊酮而言,在工业上大量生产,获得也容易,成本竞争力高,因此如后文所述,对于(B)成分的水解性有机硅烷化合物的制造也是有利的。
(B)成分的水解性有机硅烷化合物例如能够通过使与作为生成物的通式(2)所示的水解性有机硅烷化合物对应的氯硅烷化合物和环状酮化合物在催化剂和碱性物质的存在下反应(例如脱盐酸反应)来制造。该反应式例如由下述式[1]所表示。
[化8]
(式中,R2、n、m如上所述。)
在此,作为氯硅烷化合物,能够例示下述所示的化合物。
[化9]
另外,作为环状酮化合物,能够例示下述所示的化合物。
[化10]
就与氯硅烷化合物反应的环状酮化合物的添加量而言,相对于氯硅烷化合物中的氯原子数1摩尔,优选0.95~3.0摩尔,更优选0.99~2.5摩尔,进一步优选1.0~2.0摩尔。如果环状酮化合物的添加量少,则反应有可能没有结束,如果环状酮化合物的添加量过多,则有时精制花费时间,从而制造时间增加。
作为反应中使用的催化剂,可列举出1价或2价的金属铜化合物,例如能够例示氯化铜、溴化铜、碘化铜、硫酸铜、硝酸铜、碳酸铜、碱式碳酸铜、甲酸铜、乙酸铜、丁酸铜等,但并不限于这些。
作为催化剂(金属铜化合物)的添加量,相对于氯硅烷化合物1摩尔,优选0.001~0.5摩尔,更优选0.002~0.2摩尔,进一步优选0.003~0.1摩尔。如果催化剂的添加量少,则反应有可能没有结束,如果催化剂的添加量过多,则成本上变得不利。
作为反应中使用的碱性物质,能够使用三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、脲、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯等亲核性低的碱性物质。其中,优选三甲胺、三乙胺、三丁胺,特别优选三乙胺。
作为碱性物质的添加量,相对于氯硅烷化合物中的氯原子数1摩尔,优选0.95~2.5摩尔,更优选0.99~2.0摩尔,进一步优选1.0~1.5摩尔。如果碱性物质的添加量少,则反应有可能没有结束,如果碱性物质的添加量过多,则在经济上不利。
在(B)成分的水解性有机硅烷化合物的制造中,可使用一般使用的溶剂,作为溶剂,例如可列举出甲苯、二甲苯、苯等芳族烃类、戊烷、己烷、庚烷、壬烷、辛烷、癸烷等脂肪族烃类、二甲基醚、甲基乙基醚、四氢呋喃、二噁烷等醚类、全氯乙烷、全氯乙烯、三氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃、二甲基甲酰胺等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯等酯类等有机溶剂。
作为溶剂的使用量,并无特别限定,通常,相对于使用的环状酮化合物100质量份,在10~500质量份、优选30~400质量份、更优选50~300质量份等范围内使用。
作为氯硅烷化合物与环状酮化合物的反应条件,通常,优选在0~120℃、优选0~100℃的温度下将氯硅烷化合物滴加至环状酮化合物中,在50~120℃、优选60~100℃下使其反应1~48小时,更优选3~30小时左右。如果反应时的温度过低,则有时反应未完成,如果反应时的温度过高,则有时生成物的着色变大。另外,如果反应时间过短,则有时反应未完成,如果反应时间过长,则对生产率不利。
另外,反应结束后的精制可通过在减压环境下蒸馏目标物来进行,减压度优选为1×10-5~3000Pa,更优选为1×10-5~2000Pa,精制时的温度优选为100~250℃,更优选为120~230℃。如果减压时的压力(减压度)过高,则有时蒸馏变得困难。另外,如果精制时的温度过低,则有时采用蒸馏的精制变得困难,如果过高,则有可能导致反应物的着色、分解。
作为(B)成分的水解性有机硅烷化合物的具体实例,例如可列举出由下述式所表示的化合物。应予说明,Me表示甲基。
[化11]
作为(B)成分,从快速固化性等方面出发,特别优选为下述通式(4)所示的、作为通过水解生成的脱离基(脱离化合物)使环戊酮脱离的新型的有机硅化合物(水解性有机硅烷化合物)。
[化12]
(式中,m与上述相同,R6为乙烯基或苯基。)
在此,上述通式(1)中,R6为乙烯基或苯基,特别优选为乙烯基。
另外,m如上所述,为3或4。在该数不到3的情况下(即,m为0、1或2的情况下),没有发生交联反应引起的橡胶固化,作为缩合固化型室温固化性有机聚硅氧烷组合物的交联剂是不适合的。
本发明的水解性有机硅烷化合物例如能够通过使氯硅烷化合物与环戊酮在催化剂、碱性物质的存在下反应(例如脱盐酸反应)来制造。该反应式例如由下述式[I]所表示。
[化13]
(式中,R6、m如上所述。)
在此,作为氯硅烷化合物,能够例示下述所示的化合物。
[化14]
就与氯硅烷化合物反应的环戊酮的添加量而言,相对于氯硅烷化合物中的氯原子数1摩尔,优选0.95~3.0摩尔,更优选0.99~2.5摩尔,进一步优选1.0~2.0摩尔。如果环戊酮的添加量少,则反应有可能没有结束,如果环戊酮的添加量过多,则精制花费时间,从而制造时间增加。
作为反应中使用的碱性物质,能够使用三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、脲、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯等亲核性低的碱性物质。其中,优选三甲胺、三乙胺、三丁胺,特别优选三乙胺。
作为碱性物质的添加量,相对于氯硅烷化合物中的氯原子数1摩尔,优选0.95~2.5摩尔,更优选0.99~2.0摩尔,进一步优选1.0~1.5摩尔。如果碱性物质的添加量少,则反应有可能没有结束,如果碱性物质的添加量过多,则在经济上不利。
作为反应中使用的催化剂,可列举出1价或2价的金属铜化合物、金属银化合物,例如能够例示氯化铜、溴化铜、碘化铜、硫酸铜、硝酸铜、碳酸铜、碱式碳酸铜、甲酸铜、乙酸铜、丁酸铜、氯化银、碘化银、硫酸银、硝酸银、碳酸银、碱式碳酸银、甲酸银、乙酸银、丁酸银等,但并不限于这些。
作为催化剂(金属铜化合物、金属银化合物)的添加量,相对于氯硅烷化合物1摩尔,优选0.001~0.5摩尔,更优选0.002~0.2摩尔,进一步优选0.003~0.1摩尔。如果催化剂的添加量少,则反应有可能没有结束,如果催化剂的添加量过多,则在成本上变得不利。
在本发明的水解性有机硅烷化合物的制造中,可使用一般使用的溶剂,例如可列举出甲苯、二甲苯、苯等芳族烃类、戊烷、己烷、庚烷、壬烷、辛烷、癸烷等脂肪族烃类、二甲基醚、甲基乙基醚、四氢呋喃、二噁烷等醚类、全氯乙烷、全氯乙烯、三氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃、二甲基甲酰胺等酰胺类、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯等酯类等有机溶剂。
作为溶剂的使用量,并无特别限定,通常,相对于使用的环戊酮100质量份,在10~500质量份、优选30~400质量份、更优选50~300质量份等范围内使用。
作为氯硅烷化合物与环戊酮的反应条件,通常,优选在0~130℃、优选20~120℃的温度下将氯硅烷化合物滴加至环戊酮中,在50~140℃、优选60~130℃下使其反应0.5~48小时,优选1~30小时左右。如果反应时的温度过低,则有时反应未完成,如果反应时的温度过高,则有时生成物的着色变大。另外,如果反应时间过短,则有时反应未完成,如果反应时间过长,则对生产率不利。
另外,反应结束后的精制可通过在减压环境下蒸馏目标物来进行,减压度优选为1×10-5~3000Pa,更优选为1×10-5~2000Pa,精制时的温度优选为100~250℃,更优选为120~230℃。如果减压时的压力(减压度)过高,则有时蒸馏变得困难。另外,如果精制时的温度过低,则有时采用蒸馏的精制变得困难,如果过高,则有可能导致反应物的着色、分解。
作为本发明的水解性有机硅烷化合物的具体实例,例如可列举出由下述式所表示的化合物。
[化15]
作为通过这样的水解而生成的脱离基(脱离化合物),如果将脱离环戊酮的有机硅化合物(水解性有机硅烷化合物)用作室温固化性有机聚硅氧烷组合物的交联剂(固化剂),则能够制成特别是具有快速固化性、形成橡胶物性优异的固化物的组合物。环戊酮是与甲醇、2-丁酮肟相比对人体、环境的有害性低、生物分解性优异的化合物。
本发明的新型水解性有机硅烷化合物作为通过水解而产生的脱离基(脱离化合物)具有环戊酮,特别适合用作室温固化性有机聚硅氧烷组合物的交联剂。
作为室温固化性有机聚硅氧烷组合物的交联剂,如果为这样的水解性有机硅烷化合物,则能够赋予更高的安全性、快速固化性。
作为通过水解而产生的脱离基(脱离化合物),通过将安全性更高的、放出环戊酮的水解性有机硅烷化合物用作交联剂(固化剂),从而得到形成橡胶物性优异的固化物、具有快速固化性的缩合固化型室温固化性有机硅氧烷组合物。
(B)成分可单独使用1种,也可将2种以上并用。
就(B)成分的配混量而言,相对于(A)成分100质量份,为1~40质量份,优选为3~30质量份,更优选为5~20质量份。如果(B)成分的配混量不到上述下限值的1质量份,则在密封容器中保存时的保存性有时变差。另外,如果(B)成分的配混量超过上述上限值的40质量份,则有时室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化性显著地降低,进而粘接性变差。
应予说明,(B)成分的水解性有机硅烷化合物和/或其部分水解缩合物在分子中不具有含有至少1个包含选自氮原子、硫原子和氧原子中的1种以上的原子的官能性基团的一价烃基,在这点上与作为后文所述的任选成分的(D)成分的硅烷偶联剂和/或其部分水解缩合物明确地区分。
[(C)成分固化催化剂]
在本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物中,根据需要能够配混(C)成分的固化催化剂作为任选成分。作为(C)成分的固化催化剂,能够使用作为室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化促进剂一直以来一般使用的金属系或非金属系的缩合催化剂。例如可列举出二丁基甲氧基锡、二乙酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、二辛酸二辛基锡、二甲基二甲氧基锡、二乙酸二甲基锡等有机锡化合物(锡催化剂)、钛酸四丙酯、钛酸四丁酯、钛酸四-2-乙基己酯、二乙酰丙酮二甲氧基钛、二异丙氧基双(乙酰乙酸乙酯)钛等有机钛化合物(钛催化剂)、三乙胺、己胺、四甲基胍、γ-四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷等胺化合物、它们的盐(有机强碱催化剂)、三(2-乙基己酸)铋、三(新癸酸)铋等有机铋化合物及它们的混合物(有机铋催化剂)等,能够使用这些中的至少任1个,即能够单独使用1种或将2种以上组合使用。
应予说明,在本发明中,在上述催化剂中,配混钛催化剂、有机强碱催化剂和有机铋催化剂均显示与配混锡催化剂时同等的固化性和固化物性能,因此从环境保护的观点出发,优选不配混锡催化剂而配混钛催化剂、有机强碱催化剂或有机铋催化剂。
在配混(C)成分的情况下,就其配混量而言,相对于(A)成分100质量份,优选为0.01~10质量份,更优选为0.05~8质量份,进一步优选为0.1~5质量份。如果(E)成分的配混量不到上述下限值的0.01质量份,则有时得不到催化效果,如果超过上述上限值的10质量份,则有时组合物的保存稳定性差。
[(D)成分硅烷偶联剂和/或其部分水解缩合物]
在本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物中,根据需要能够配混(D)成分的硅烷偶联剂和/或其部分水解缩合物作为任选成分。(D)成分为下述通式(3)所示的硅烷偶联剂(即,具有含有官能性基团的一价烃基的水解性有机硅烷化合物或碳官能硅烷)和/或其部分水解缩合物,是用于使本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物显现良好的粘接性的成分。
R3R4 bSiX3-b(3)
(式中,R3为具有至少1个包含选自氮原子、硫原子和氧原子中的1种以上的杂原子的官能性基团(其中,不包括胍基)的碳原子数1~20的一价烃基。R4为碳原子数1~10的未取代或取代的一价烃基,X为水解性基团。b为0、1或2。)
上述式(3)中,R3为具有至少1个包含选自氮原子、硫原子和氧原子中的1种以上的杂原子的官能性基团(例如,为未取代或取代氨基、未取代或取代亚氨基、酰胺基、脲基、巯基、环氧基、(甲基)丙烯酰氧基等,不包括胍基)的碳原子数1~20的一价烃基,具体地,可列举出β-(2,3-环氧环己基)乙基、β-(3,4-环氧环己基)乙基、γ-环氧丙氧基丙基、γ-甲基丙烯酰氧基丙基、γ-丙烯酰氧基丙基、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基[别名:N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基]、γ-氨基丙基、N-苯基-γ-氨基丙基、γ-脲基丙基、γ-巯基丙基、γ-异氰酸酯基丙基等包含选自氮原子、硫原子和氧原子中的杂原子的至少1种的、优选碳原子数3~20、更优选碳原子数3~14的一价烃基。作为R5,特别优选γ-环氧丙氧基丙基、γ-氨基丙基、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基。
另外,上述式(3)中,R4为碳原子数1~10、优选碳原子数1~6的未取代或取代的一价烃基,例如可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等烷基、环己基等环烷基、乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、己烯基等烯基、苯基、甲苯基等芳基、苄基、苯基乙基等芳烷基。或者,可列举出这些烃基的氢原子部分地被氯、氟、溴等卤素原子等取代而成的基团,例如三氟丙基等。这些中,优选甲基、乙基、丙基、异丙基。应予说明,R4可为相同的基团,也可为不同种类的基团。
上述式(3)中,作为水解性基团X,例如可列举出酮肟基、烷氧基、烷氧基烷氧基、酰氧基、烯氧基等。具体地,能够例示二甲基酮肟基、二乙基酮肟基、甲基乙基酮肟基、甲基异丁基酮肟基等碳原子数3~8的酮肟基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等碳原子数1~4、优选1或2的烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等碳原子数2~4的烷氧基烷氧基、乙酰氧基、丙酰氧基等碳原子数2~4的酰氧基、乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、异丙烯氧基等碳原子数2~4的烯氧基等。作为X,优选为甲氧基。应予说明,水解性基团X可以为相同的基团,也可以为不同种类的基团。
作为(D)成分的式(3)所示的硅烷偶联剂,具体地,可列举出γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-2-(氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷[别名:N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷]等氨基硅烷类、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等环氧硅烷类、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷等(甲基)丙烯酸系硅烷类、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷等巯基硅烷类、γ-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷等异氰酸酯基硅烷类等。
(D)成分的硅烷偶联剂和/或其部分水解缩合物可单独使用1种,也可将2种以上并用。
在配混(D)成分的情况下,就其配混量而言,相对于(A)成分100质量份,优选为0.01~10质量份,更优选为0.1~8质量份。在不到0.01质量份时,有时固化物没有显示出充分的粘接性能,如果配混超过10质量份,则有时固化后的橡胶强度降低,或者固化性降低。
[(E)成分无机填充剂]
在本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物中,根据需要能够配混(E)成分的无机填充剂作为任选成分。(E)成分的无机填充剂为用于对本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物赋予橡胶物性的增强性、非增强性填充剂。作为(E)成分的无机填充剂,可例示表面疏水化处理或无处理的、烧成二氧化硅、熔融二氧化硅、粉碎二氧化硅、热解法二氧化硅(气相二氧化硅)等干式二氧化硅、沉淀性二氧化硅、溶胶-凝胶法二氧化硅等湿式二氧化硅、结晶性二氧化硅(微粉石英)等二氧化硅系填充剂、硅藻土、炭黑、滑石、膨润土、表面处理或无处理的碳酸钙、碳酸锌、碳酸镁、表面处理或无处理的氧化钙、氧化锌、氧化镁、氧化铝、氢氧化铝等,其中,优选碳酸钙、热解法二氧化硅、沉淀性二氧化硅、炭黑、氧化铝,更优选为表面经疏水化处理的、碳酸钙、热解法二氧化硅、沉淀性二氧化硅、炭黑、氧化铝。这种情况下,优选这些无机填充剂的水分量少。
应予说明,对于该表面处理剂(疏水化处理剂)的种类、量、处理方法等并无特别限制,代表性地,能够应用氯硅烷、烷氧基硅烷、有机硅氮烷等有机硅化合物、脂肪酸、石蜡、硅烷偶联剂、钛偶联剂等处理剂。
(E)成分的无机填充剂可单独使用1种,也可将2种以上并用。
在配混(E)成分的情况下,就其配混量而言,相对于(A)成分100质量份,优选为1~500质量份,更优选为20~500质量份,进一步优选为20~300质量份,特别优选为50~300质量份。在不到1质量份时,得不到充分的橡胶强度,因此有时产生不适于使用用途的问题,如果超过500质量份,则除了从盒的排出性变差以及保存稳定性降低以外,有时得到的橡胶物性的机械特性也降低。
[其他成分]
另外,在本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物中,除了上述成分以外,可在不损害本发明的目的的范围内使用一般已知的添加剂。作为添加剂,可列举出作为触变性提高剂的聚醚、作为增塑剂的硅油(无官能性有机聚硅氧烷)、异链烷烃等,根据需要,也能够添加颜料、染料、荧光增白剂等着色剂、防霉剂、抗菌剂、海洋生物回避剂等生理活性添加剂、作为泄放油(bleed oil)的苯基硅油、氟硅油、与有机硅非相容的有机液体等表面改性剂、溶剂挥发油、低沸点异链烷烃等溶剂。
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物能够通过将上述各成分、进而在其中的上述各种添加剂的给定量在干燥气氛中均匀地混合而得到。另外,本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物通过在室温下放置而固化,就其成型方法、固化条件等而言,能够采用与组合物的种类相符的公知的方法、条件。
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物、特别是单组分型的组合物通过在没有水分存在的条件下、即阻断湿气的密闭容器中保存,在使用时暴露于空气中的水分,从而在室温(23℃±15℃)下容易固化。
就本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物而言,通过固化时的水解反应由交联剂产生的化合物为安全性高的环戊酮等环状酮化合物,考虑到了人体、环境。进而,就环戊酮而言,闪点为35℃,与组合物固化时放出甲醇等醇化合物的脱醇型的组合物相比,闪点高,安全性高。这样的本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物通过使用已有的各种催化剂,从而显示良好的固化性,其固化物(硅橡胶)的粘接性也优异。另外,通过使用锡以外的催化剂,可形成进一步考虑到环境负荷的组合物。
因此,本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物作为粘接剂、密封材料、灌封剂或涂布剂等是有用的。将本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物作为粘接剂、密封材料、灌封剂或涂布剂使用的方法可按照以往公知的方法。
作为成为对象的物品,例如可列举出汽车用部件、汽车用油封、电气-电子用部件、建筑用结构物、土木工程用结构物等。
实施例
以下列举出合成例、实施例和比较例、以及合成实施例、组合物实施例和组合物比较例,对本发明更详细地说明,但本发明并不限于下述的实施例、合成实施例。另外,粘度为按照JIS Z 8803中规定的方法在23℃下的采用旋转粘度计得到的测定值。应予说明,Me表示甲基。
[合成例1]水解性有机硅烷化合物1的合成
在具备机械搅拌机、温度计、回流管及滴液漏斗的5000mL的四口可分离式烧瓶中,装入环戊酮834g(9.9mol)、三乙胺825g(8.2mol)、氯化铜(I)5g(0.05mol)、己烷1500ml,在40~60℃的范围,历时约2小时滴加乙烯基三氯硅烷400g(2.47mol)。然后,在80℃下搅拌12小时后,将生成的三乙胺盐酸盐过滤除去,在100℃、常压的条件下从滤液中将己烷馏除后,在180℃、300Pa的条件下蒸馏,由此得到水解性有机硅烷化合物1(收量532g、收率69%)。该反应式由下述式[2]所表示。
[化16]
[合成例2]水解性有机硅烷化合物2的合成
在具备机械搅拌机、温度计、回流管及滴液漏斗的5000mL的四口可分离式烧瓶中,装入环戊酮834g(9.9mol)、三乙胺825g(8.2mol)、氯化铜(I)5g(0.05mol)、己烷1500ml,在40~60℃的范围,历时约2小时滴加甲基三氯硅烷368g(2.47mol)。然后,在80℃下搅拌12小时后,将生成的三乙胺盐酸盐过滤除去,在100℃、常压的条件下从滤液中将己烷馏除后,在170℃、300Pa的条件下蒸馏,由此得到水解性有机硅烷化合物2(收量519g、收率71%)。该反应式由下述式[3]所表示。
[化17]
[合成例3]水解性有机硅烷化合物3的合成
在具备机械搅拌机、温度计、回流管及滴液漏斗的5000mL的四口可分离式烧瓶中,装入环戊酮834g(9.9mol)、三乙胺825g(8.2mol)、氯化铜(I)5g(0.05mol)、己烷1500ml,在40~60℃的范围,历时约2小时滴加苯基三氯硅烷522g(2.47mol)。然后,在80℃下搅拌12小时后,将生成的三乙胺盐酸盐过滤除去,在100℃、常压的条件下从滤液中将己烷馏除后,在200℃、300Pa的条件下蒸馏,由此得到水解性有机硅烷化合物3(收量568g、收率65%)。该反应式由下述式[4]所表示。
[化18]
[实施例1]
在(A)23℃下的粘度为20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份中,加入(E-1)表面用石蜡系处理过的重质碳酸钙(产品名:MC CoatP-20、丸尾钙(株)制造)100质量份、(E-2)表面用二甲基二氯硅烷处理过的热解法二氧化硅(产品名:MU-215、信越化学工业(株)制造)10质量份,充分地混合后,加入8质量份的(B-1)上述水解性有机硅烷化合物1,充分地混合。最后,加入(D-1)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(产品名:KBM-903、信越化学工业(株)制造)1质量份、(C-1)二月桂酸二辛基锡0.1质量份,在减压下完全地混合,得到组合物1。
[实施例2]
在(A)23℃下的粘度为20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份中,加入(E-1)表面用石蜡系处理过的重质碳酸钙(产品名:MC CoatP-20、丸尾钙(株)制造)100质量份、(E-2)表面用二甲基二氯硅烷处理过的热解法二氧化硅(产品名:MU-215、信越化学工业(株)制造)10质量份,充分地混合后,加入8质量份的(B-1)上述水解性有机硅烷化合物1,充分地混合。最后,加入(D-2)γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(产品名:KBM-403、信越化学工业(株)制造)1质量份、(C-2)二异丙氧基双(乙酰乙酸乙酯)钛(产品名:Orgatix TC750、Matsumoto Fine Chemical(株)制造)4质量份,在减压下完全地混合,得到组合物2。
[实施例3]
在(A)23℃下的粘度为20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份中,加入(E-1)表面用石蜡系处理过的重质碳酸钙(产品名:MC CoatP-20、丸尾钙(株)制造)100质量份、(E-2)表面用二甲基二氯硅烷处理过的热解法二氧化硅(产品名:MU-215、信越化学工业(株)制造)10质量份,充分地混合后,加入8质量份的(B-1)上述水解性有机硅烷化合物1,充分地混合。最后,加入(D-3)N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷(产品名:KBM-603、信越化学工业(株)制造)1质量份、(C-3)γ-四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷0.6质量份,在减压下完全地混合,得到组合物3。
[实施例4]
在(A)23℃下的粘度为20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份中,加入(E-1)表面用石蜡系处理过的重质碳酸钙(产品名:MC CoatP-20、丸尾钙(株)制造)100质量份、(E-2)表面用二甲基二氯硅烷处理过的热解法二氧化硅(产品名:MU-215、信越化学工业(株)制造)10质量份,充分地混合后,加入8质量份的(B-1)上述水解性有机硅烷化合物1,充分地混合。最后,加入(D-1)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(产品名:KBM-903、信越化学工业(株)制造)1质量份、(C-4)以三(2-乙基己酸)铋为主成分的有机铋催化剂(产品名:NEOSTANN U-600、日东化成(株)制造)1质量份,在减压下完全地混合,得到组合物4。
[实施例5]
在(A)23℃下的粘度为20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份中,加入(E-1)表面用石蜡系处理过的重质碳酸钙(产品名:MC CoatP-20、丸尾钙(株)制造)100质量份、(E-2)表面用二甲基二氯硅烷处理过的热解法二氧化硅(产品名:MU-215、信越化学工业(株)制造)10质量份,充分地混合后,加入8质量份的(B-2)上述水解性有机硅烷化合物2,充分地混合。最后,加入(D-3)N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷(产品名:KBM-603、信越化学工业(株)制造)1质量份、(C-3)γ-四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷0.6质量份,在减压下完全地混合,得到组合物5。
[实施例6]
在(A)23℃下的粘度为20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份中,加入(E-1)表面用石蜡系处理过的重质碳酸钙(产品名:MC CoatP-20、丸尾钙(株)制造)100质量份、(E-2)表面用二甲基二氯硅烷处理过的热解法二氧化硅(产品名:MU-215、信越化学工业(株)制造)10质量份,充分地混合后,加入8质量份的(B-3)上述水解性有机硅烷化合物3,充分地混合。最后,加入(D-3)N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷(产品名:KBM-603、信越化学工业(株)制造)1质量份、(C-3)γ-四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷0.6质量份,在减压下完全地混合,得到组合物6。
[比较例1]
在(A)23℃下的粘度为20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份中,加入(E-1)表面用石蜡系处理过的重质碳酸钙(产品名:MC CoatP-20、丸尾钙(株)制造)100质量份、(E-2)表面用二甲基二氯硅烷处理过的热解法二氧化硅(产品名:MU-215、信越化学工业(株)制造)10质量份,充分地混合后,加入10质量份的(B’)甲基三(甲基乙基酮肟基)硅烷,充分地混合。最后,加入(D-1)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(产品名:KBM-903、信越化学工业(株)制造)1质量份、(C-1)二月桂酸二辛基锡0.1质量份,在减压下完全地混合,得到组合物7。
[比较例2]
在(A’)23℃下的粘度为20000mPa·s的分子链两末端被甲基二甲氧基封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份中,加入(E-1)表面用石蜡系处理过的重质碳酸钙(产品名:MC Coat P-20、丸尾钙(株)制造)100质量份、(E-2)表面用二甲基二氯硅烷处理过的热解法二氧化硅(产品名:MU-215、信越化学工业(株)制造)10质量份,充分地混合后,加入10质量份的(B”)甲基三甲氧基硅烷,充分地混合。最后,加入(D-2)γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(产品名:KBM-403、信越化学工业(株)制造)1质量份、(C-2)二异丙氧基双(乙酰乙酸乙酯)钛(产品名:OrgatixTC750、Matsumoto Fine Chemical(株)制造)4质量份,在减压下完全地混合,得到组合物8。
[比较例3]
在(A)23℃下的粘度为20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份中,加入(E-1)表面用石蜡系处理过的重质碳酸钙(产品名:MC CoatP-20、丸尾钙(株)制造)100质量份、(E-2)表面用二甲基二氯硅烷处理过的热解法二氧化硅(产品名:MU-215、信越化学工业(株)制造)10质量份,充分地混合后,加入10质量份的(B”)甲基三甲氧基硅烷,充分地混合。最后,加入(D-1)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷(产品名:KBM-903、信越化学工业(株)制造)1质量份、(C-4)以三(2-乙基己酸)铋为主成分的有机铋催化剂(产品名:NEOSTANN U-600、日东化成(株)制造)1质量份,在减压下完全地混合,得到组合物9。
[比较例4]
在(A)23℃下的粘度为20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份中,加入(E-1)表面用石蜡系处理过的重质碳酸钙(产品名:MC CoatP-20、丸尾钙(株)制造)100质量份、(E-2)表面用二甲基二氯硅烷处理过的热解法二氧化硅(产品名:MU-215、信越化学工业(株)制造)10质量份,充分地混合后,加入8质量份的(B”’)乙烯基三异丙氧基硅烷,充分地混合。最后,加入(D-3)N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷(产品名:KBM-603、信越化学工业(株)制造)1质量份、(C-3)γ-四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷0.6质量份,在减压下完全地混合,得到组合物10。
[试验方法]
对于上述实施例1~6、比较例1~4中制备的各组合物(室温固化性有机聚硅氧烷组合物),进行下述的评价。与实施例1~6、比较例1~4的配混量一起,将下述评价结果示于表1。
(初期评价)
作为初期评价,使用上述刚制备后的各组合物,评价以下的消粘时间、固化速度、橡胶物性、粘接性。
消粘时间
使用上述实施例、比较例中制备的各组合物,按照JIS A 5758中规定的方法测定消粘时间(指触干燥时间)。
固化速度
就固化速度试验方法而言,在内径10mm的玻璃皿中填充上述实施例、比较例中制备的各组合物,在23℃、50%RH下1天(24小时)后,***探针,从而从与空气接触的部分测定固化的厚度(深度)。
橡胶物性
将上述实施例、比较例中制备的各组合物浇注于2mm的模框,在23℃、50%RH下养护7天,得到2mm厚的橡胶片。按照JIS K 6249测定橡胶物性(A型硬度计硬度、拉伸强度、断裂时的伸长率)。
粘接性
将上述实施例、比较例中制备的各组合物在宽25mm、长100mm的铝板2张之间,在23℃、50%RH下养护7天,使其固化,形成与上下各个铝板的粘接面积为2.5cm2、粘接厚度为1mm的硅橡胶固化物层,制造剪切粘接试验体。使用该各试验体,按照JIS K 6249中规定的方法测定对于铝的剪切粘接力和凝聚破坏率。
(耐湿热性评价)
为了确认耐湿热性能,将得到的固化后的硅橡胶片和剪切粘接试验体暴露于85℃、85%RH的环境,使其劣化1000小时,然后进行与制造初期(初期评价)同样的试验(橡胶物性、粘接性),从而进行耐湿热性的确认试验。
(耐热性评价)
为了确认耐热性能,将得到的固化后的硅橡胶片和剪切粘接试验体暴露于150℃的干燥环境,使其劣化1000小时,然后进行与制造初期(初期评价)同样的试验(橡胶物性、粘接性),从而进行耐热性的确认试验。
[表1]
[表2]
由上述的结果示出:本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物使用锡催化剂、钛催化剂、有机强碱催化剂、有机铋催化剂中的任一个,在初期评价中均具有良好的固化性(消粘时间、固化速度)、橡胶物性及粘接性,在耐湿热性试验、耐热性试验中也具有良好的特性。本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的特性并不比通用的脱肟型、脱醇型、脱丙酮型的组合物差。进而,如实施例4中所示,即使使用有机铋催化剂,本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物也显示良好的特性,而比较例3的使用了有机铋催化剂的脱醇型的组合物没有固化。由这些结果可知,与脱醇型固化剂相比,本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物中使用的水解性有机硅烷化合物的末端封端能力及固化性优异。
另外,实施例的组合物在固化中放出的化合物为环戊酮,没有对人体的致癌性、生殖毒性等健康有害性、水生生物毒性等环境有害性的报道例,是安全性高的化合物。另一方面,比较例的组合物在固化中放出的化合物均在SDS(安全数据表)等中显示健康有害性,是有可能具有致癌性、具有对水生生物的毒性的2-丁酮肟、被指定为剧毒物、对人体具有强有害性的甲醇、具有反复暴露导致的对内脏的损害的丙酮。另外,甲醇、丙酮与环戊酮相比闪点、沸点低,因此可知本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物从人体的健康、环境保护的观点出发是更优异的。
由以上的结果确认,本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物在固化时脱离安全性更高的化合物,即使使用各种催化剂也具有良好的固化性,该固化物具有良好的物性、粘接性、耐久性(耐湿热性、耐热性),可知能够适合在各种用途(粘接剂、密封材料、灌封剂、涂布剂等)中使用。
以下示出本发明的新型的水解性有机硅烷化合物的合成例。应予说明,合成的化合物采用1H-NMR进行鉴定,确认合成。
[合成实施例1]水解性有机硅烷化合物4的合成
在具备机械搅拌机、温度计、回流管及滴液漏斗的5000mL的四口可分离式烧瓶中,装入环戊酮834g(9.9mol)、三乙胺825g(8.2mol)、氯化铜(I)5g(0.05mol)、己烷1500ml,在40~60℃的范围,历时约2小时滴加乙烯基三氯硅烷400g(2.47mol)。然后,在80℃下搅拌12小时后,将生成的三乙胺盐酸盐过滤除去,在100℃、常压的条件下从滤液中将己烷馏除后,在180℃、300Pa的条件下蒸馏,由此得到水解性有机硅烷化合物4(收量532g、收率69%)。该反应式由下述式[II]所表示。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ6.11(-CH=CH2 ,m,2H),δ6.02(-CH=CH2,m,1H),δ4.43(-OC(CH2)=CH-,s,3H),
δ2.20(-OC-CH2 -,t,6H),δ2.15(-OC=CH-CH2 -,m,6H)δ
2.15(-OC-CH2-CH2 -,m,6H)
[化19]
[合成实施例2]水解性有机硅烷化合物5的合成
在具备机械搅拌机、温度计、回流管及滴液漏斗的5000mL的四口可分离式烧瓶中,装入环戊酮834g(9.9mol)、三乙胺825g(8.2mol)、氯化铜(I)5g(0.05mol)、己烷1500ml,在40~60℃的范围,历时约2小时滴加苯基三氯硅烷522g(2.47mol)。然后,在80℃下搅拌12小时后,将生成的三乙胺盐酸盐过滤除去,在100℃、常压的条件下从滤液中将己烷馏除后,在200℃、300Pa的条件下蒸馏,由此得到水解性有机硅烷化合物5(收量568g、收率65%)。该反应式由下述式[III]所表示。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ6.64(Si-C6 H5 ,m,5H),δ4.40(-OC(CH2)=CH-,s,3H),δ2.20(-OC-CH2 -,t,6H),δ2.15(-OC=CH-CH2 -,m,6H)δ2.13(-OC-CH2-CH2 -,m,6H)
[化20]
[合成实施例3]水解性有机硅烷化合物6的合成
在具备机械搅拌机、温度计、回流管及滴液漏斗的5000mL的四口可分离式烧瓶中,装入环戊酮758g(9.0mol)、三乙胺727g(7.2mol)、氯化铜(I)5g(0.05mol)、己烷1200ml,在40℃~60℃的范围,历时约2小时滴加四氯硅烷255g(1.5mol)。然后,在80℃下搅拌12小时后,将生成的三乙胺盐酸盐过滤除去,在100℃、常压的条件下从滤液中将己烷馏除后,在210℃、300Pa的条件下蒸馏,由此得到水解性有机硅烷化合物6(收量302g、收率56%)。该反应式由下述式[IV]所表示。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ4.45(-OC(CH2)=CH-,s,4H),
δ2.22(-OC-CH2 -,t,8H),δ2.15(-OC=CH-CH2 -,m,8H)δ
2.15(-OC-CH2-CH2 -,m,8H)
[化21]
[组合物实施例1]
加入粘度20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份、7质量份的水解性有机硅烷化合物4、和γ-四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷0.5质量份,在湿气阻断下混合直至变得均匀,制备组合物。
[组合物实施例2]
加入粘度20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份、7质量份的水解性有机硅烷化合物5、和γ-四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷0.5质量份,在湿气阻断下混合直至变得均匀,制备组合物。
[组合物实施例3]
加入粘度20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份、7质量份的水解性有机硅烷化合物6、和γ-四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷0.5质量份,在湿气阻断下混合直至变得均匀,制备组合物。
[组合物比较例1]
加入粘度20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份、7质量份的乙烯基三酮肟基硅烷、和二月桂酸二辛基锡0.1质量份,在湿气阻断下混合直至变得均匀,制备组合物。
[组合物比较例2]
加入粘度20000mPa·s的分子链两末端被硅烷醇基(与硅原子键合的羟基)封端的直链状二甲基聚硅氧烷(相当于上述通式(1)中R1=甲基、a=约620的二甲基聚硅氧烷)100质量份、7质量份的乙烯基三甲氧基硅烷、和二月桂酸二辛基锡0.1质量份,在湿气阻断下混合直至变得均匀,制备组合物。
将上述组合物实施例、组合物比较例中制备的组合物浇注于2mm的模框,在23℃、50%RH下养护7天,得到2mm厚的橡胶片。按照JIS A 5758中规定的方法测定消粘时间(指触干燥时间),按照JIS K6249,由2mm厚片测定橡胶物性(硬度、断裂时的伸长率、拉伸强度)。
将这些结果示于下述表3中。
[表3]
可知本发明的水解性有机硅烷化合物即使使用碱性催化剂,也显示高固化性,与以往的交联剂相比,消粘时间变得非常短。另外,得到了固化后的物性也没有问题的结果。另一方面,在组合物比较例1、2中必须使用毒性高的锡催化剂,结果为消粘时间长,固化性差。在组合物实施例1~3的组合物中,固化时脱离的气体是环戊酮,其为安全性高的化合物,与放出可能有致癌性的2-丁酮肟的组合物比较例1的组合物、放出为剧毒物的甲醇的组合物比较例2的组合物相比,在安全方面也是有利的。
Claims (27)
1.室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其含有:
(A)下述通式(1)所示的23℃下的粘度为20~1000000mPa·s的有机聚硅氧烷:100质量份,
HO-(SiR1 2O)a-H(1)
式中,R1为碳原子数1~10的未取代或取代的一价烃基,各R1可彼此相同,也可为不同种类的基团,a为50以上的整数,和
(B)下述通式(2)所示的水解性有机硅烷化合物和/或其部分水解缩合物:1~40质量份,
[化1]
式中,R2为碳原子数1~10的一价烃基,n为1~8的整数,m为3或4。
2.根据权利要求1所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其中,(B)成分的水解性有机硅烷化合物和/或其部分水解缩合物通过水解使环状酮化合物脱离。
3.根据权利要求2所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其中,脱离的环状酮化合物为环丁酮或环戊酮。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其中,(B)成分的水解性有机硅烷化合物为下述通式(4)所示的水解性有机硅烷化合物,
[化2]
式中,R6为乙烯基或苯基,m为3或4。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其相对于(A)成分100质量份,还含有0.01~10质量份的(C)固化催化剂。
6.根据权利要求5所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其中,(C)固化催化剂为选自锡催化剂、钛催化剂、有机强碱催化剂和有机铋催化剂中的至少1种。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其不含锡催化剂。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其相对于(A)成分100质量份,还含有0.01~10质量份的(D)下述通式(3)所示的硅烷偶联剂和/或其部分水解缩合物,
R3R4 bSiX3-b(3)
式中,R3为具有至少1个包含选自氮原子、硫原子和氧原子中的1种以上的杂原子的官能性基团(其中,不包括胍基)的碳原子数1~20的一价烃基,R4为碳原子数1~10的未取代或取代的一价烃基,X为水解性基团,b为0、1或2。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其相对于(A)成分100质量份,还含有1~500质量份的(E)无机填充剂。
10.根据权利要求9所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物,其中,(E)成分为选自碳酸钙、热解法二氧化硅、沉淀性二氧化硅、炭黑和氧化铝中的1种或2种以上的无机填充剂。
11.汽车用部件,其具有根据权利要求1~10中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
12.汽车用油封,其具有根据权利要求1~10中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
13.电气-电子用部件,其具有根据权利要求1~10中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
14.建筑用结构物,其具有根据权利要求1~10中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
15.土木工程用结构物,其具有根据权利要求1~10中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化物。
16.粘接剂,其含有根据权利要求1~10中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。
17.密封材料,其含有根据权利要求1~10中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。
18.灌封剂,其含有根据权利要求1~10中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。
19.涂布剂,其含有根据权利要求1~10中任一项所述的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。
20.下述通式(4)所示的水解性有机硅烷化合物,
[化3]
式中,R6为乙烯基或苯基,m为3或4。
21.根据权利要求20所述的水解性有机硅烷化合物,其通过水解从而使环戊酮脱离。
22.根据权利要求20或21所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其包括下述反应式[I]所示的、使氯硅烷化合物与环戊酮在碱性物质和催化剂的存在下反应的工序,
[化4]
式中,R6、m如上所述。
23.根据权利要求22所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其中,相对于氯硅烷化合物中的氯原子数1摩尔,所述环戊酮的添加量为0.95~3.0摩尔。
24.根据权利要求22或23所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其中,所述催化剂物质为氯化铜、碘化铜、溴化铜、氯化银、碘化银或溴化银。
25.根据权利要求22~24中任一项所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其中,相对于氯硅烷化合物1摩尔,所述催化剂物质的添加量为0.001~0.5摩尔。
26.根据权利要求22~25中任一项所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其中,所述碱性物质为三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、脲、二氮杂双环十一碳烯或二氮杂双环壬烯。
27.根据权利要求22~26中任一项所述的水解性有机硅烷化合物的制造方法,其中,相对于氯硅烷化合物中的氯原子数1摩尔,所述碱性物质的添加量为0.95~2.5摩尔。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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