CN116445941A - 含氟磺酸酯的制备方法及其电解液和电化学装置 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含氟磺酸酯的制备方法及其电解液和电化学装置，其包括如下步骤：将式(Ⅱ)化合物、式(Ⅲ)化合物、缚酸剂和溶剂混合进行反应，即得式(Ⅰ)所示的含氟磺酸酯；其中，式(Ⅰ)、式(Ⅱ)和式(Ⅲ)所示的化合物结构如下所示：其中，R1和R2独立地选自H、卤素、C1～6的烷基、C1～6的烷氧基、苯基、萘基。本发明的制备方法产率高、条件温和。
Description
技术领域
本发明涉及锂电池技术领域，尤其是涉及一种含氟磺酸酯的制备方法及其电解液和电化学装置。
背景技术
目前，锂离子动力电池商业化生产成为人们最为关注的焦点，动力锂电池不仅给UPS、移动激光电源、移动照明电源、移动通讯设备、军事领域、航空航天领域的应用带来了实质进展，更给汽车行业以动力电源大幅度取代传统能源的愿望带来了福音。锰酸锂材料作为动力锂离子电池正极材料，具有价格低、电位高、环境友好、安全性高等优点，适合应用在电动工具和电动车等的储能电池领域；锰酸锂和三元材料在一定范围内可以混合使用；从全球锂电池正极材料市场份额来看，锰酸锂市场占有率呈上升趋势。
目前商业化电池在充放电过程中，有机溶剂会与电极材料发生反应，造成电解液的减少和电池容量的衰减，对电池的寿命造成较大的影响。电解液作为电池中很重要的组成部分，可以通过改变电解液的成分来改善电池的性能。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明第一方面提出一种含氟磺酸酯的制备方法，该方法反应条件温和，制备的含氟磺酸酯的产率更高。当其作为电极液添加剂时能够有效提升锂离子电池循环性能。
本发明第二方面还提供一种电解液。
本发明第三方面还提供一种电化学装置。
根据本发明的第一方面实施例提供的含氟磺酸酯的制备方法，包括如下步骤：
将式(Ⅱ)化合物、式(Ⅲ)化合物、缚酸剂和溶剂混合进行反应，即得式(Ⅰ)所示的含氟磺酸酯；
其中，式(Ⅰ)、式(Ⅱ)和式(Ⅲ)所示的化合物结构如下所示：
其中，R1和R2独立地选自H、卤素、C1～6的烷基、C1～6的烷氧基、苯基、萘基。
根据本发明实施例的制备方法，至少具有如下有益效果：
本发明通过将式(Ⅱ)化合物、式(Ⅲ)化合物、缚酸剂和溶剂混合进行反应得到式(Ⅰ)所示的含氟磺酸酯，该方法的反应条件温和，产率高，易于分离。另一方面，作为电解液添加剂使用到锂离子电池电解液中时，能够有效改善电池的循环性能。
根据本发明的一些实施例，所述缚酸剂选自三乙胺、吡啶、氢氧化钠、醋酸钠或碳酸钾中的至少一种。由此，其产率进一步地提升。
根据本发明的一些实施例，所述溶剂选自乙酸乙酯、DMF、二氯甲烷或三氯甲烷中的至少一种。根据本发明的一些实施例，所述溶剂选自乙酸乙酯时，能够进一步促进产率提高。
根据本发明的一些实施例，所述反应的温度为-10℃～30℃。
根据本发明的一些实施例，所述反应的温度为-5℃～10℃。由此，其产率进一步地提升。
根据本发明的一些实施例，所述反应的时间为2～6h。
根据本发明的一些实施例，所述式(Ⅲ)化合物、式(Ⅱ)化合物和缚酸剂的摩尔比为1：(1.5～3)：(4～6)。
根据本发明的一些实施例，所述式(Ⅱ)化合物可以通过商购或者根据已知文献方法制备。
根据本发明的一些实施例，所述式(Ⅲ)化合物可以通过商购或者根据已知文献方法制备。
根据本发明的第二方面实施例提供的一种电解液，包括如上述所述制备方法制得的含氟磺酸酯。
根据本发明的一些实施例，所述电解液还包括电解质和有机溶剂。
根据本发明的一些实施例，相对于100重量份的有机溶剂，所述式(Ⅰ)所示的含氟磺酸酯的含量为0.1～10重量份；所述电解质的含量为1～20重量份。
根据本发明的一些实施例，所述电解质选自LiPF6、LiBF4、LiClO4、LiAsF6、LiCF3SO3、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、LiC(CF3SO2)3和LiB(C2O4)2中的至少一种。
根据本发明的一些实施例，所述有机溶剂选自碳酸甲乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、亚硫酸乙烯酯、亚硫酸丙烯酯、亚硫酸二乙酯、γ-丁内酯、二甲基亚砜、乙酸乙酯和乙酸甲酯中的至少一种。
根据本发明的一些实施例，相对于100重量份的有机溶剂，所述式(Ⅰ)所示的含氟磺酸酯的含量为0.1～1重量份。
本发明第三方面提供一种电化学装置，包括上述所述的电解液。
本发明的其它特征和优点将在随后的说明书中阐述，并且，部分地从说明书中变得显而易见，或者通过实施本发明而了解。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例，并结合实施例对本发明的技术方案作进一步的描述，但本发明并不限于这些实施例。
本发明所采用的试剂、方法和设备，如无特殊说明，均为本技术领域常规试剂、方法和设备。
产率的计算公式为：产率＝(实际产量/理论产量)×100％。
实施例1
实施例1提供一种含氟磺酸酯的制备方法，反应方程式和步骤如下：
将式(Ⅲ)化合物(1mmol)和三乙胺(4mmol)溶解在10mL的乙酸乙酯中，0℃下，将式(Ⅱ)所示的化合物(2mmol)滴加至反应瓶中，25℃下反应3h；加入水洗涤、有机相干燥、浓缩、柱层析梯度洗脱，洗脱剂为体积3:1的石油醚和乙酸乙酯，即得式(Ⅰ)所示的含氟磺酸酯(2mg，产率为93.02％)。
实施例2～5
实施例2～5提供一系列含氟磺酸酯的制备方法，其制备方法与实施例1相同，区别在于缚酸剂，具体见表1。
表1
| 缚酸剂 | 产率％ | |
| 实施例2 | 吡啶 | 85.1 |
| 实施例3 | 氢氧化钠 | 86.5 |
| 实施例4 | 醋酸钠 | 60.4 |
| 实施例5 | 碳酸钾 | 65.6 |
实施例6～9
实施例6～9提供一系列含氟磺酸酯的制备方法，其制备方法与实施例1相同，区别在于反应温度不同，具体见表2。
表2
| 反应温度℃ | 产率％ | |
| 实施例6 | -10℃ | 40 |
| 实施例7 | 15 | 60 |
| 实施例8 | 30 | 79％ |
性能测试
测试例1
(1)电解液制备：
在氩气手套箱中将环状碳酸酯(碳酸乙烯酯)、线状碳酸酯(碳酸二乙酯)按照3：7的重量比混合，得到有机溶剂。将有机溶剂与电解质锂盐(六氟磷酸锂)混合，使得锂盐浓度为1.1mol/L。然后再与实施例1制备的含氟磺酸酯混合，相对于100重量份的有机溶剂(碳酸乙烯酯和碳酸二乙酯)，电解质锂盐(六氟磷酸锂)的含量为12重量份，含氟磺酸酯的含量为0.5重量份。搅拌至所有固体物质全部溶解，即得本实施例的锂离子电池电解液。
(2)锂离子电池制备：
将NCM523(LiNi0.5Co0.2Mn0.3O2)、乙炔黑和聚偏氟乙烯按照90:5:5的重量比混合均匀后压制于铝箔上，得到正极片；将石墨片作为负极片；以常规PE或者PP或者复合隔膜为离子交换膜；采用本实施例的锂离子电池电解液，通过本领域常规方法制成本实施例的锂离子电池S1。
对比例1
对比例1提供一种锂离子电池，其制备方法和测试例1相同，其区别在于，不含有实施例1制备的含氟磺酸酯。
按照以下方法进行循环性能测试。
循环性能测试：将制备的锂离子电池在常温下以1C倍率恒流恒压充至4.5V，充电截止电流为0.05mA，然后以0.5mA恒流放电至2.8V，记录首次充电容量和放电容量，如此反复充放电循环100次后，记录第100次循环的放电容量并计算循环后容量保持率，其中，100次循环后容量保持率(％)＝第100次的放电容量/首次放电容量×100％；截止电压为4.5V。测试结果如表3所示。
表3
上面结合本发明实施例作了详细说明，但本发明不限于上述实施例，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。
Claims (10)
1.一种含氟磺酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将式(Ⅱ)化合物、式(Ⅲ)化合物、缚酸剂和溶剂混合进行反应，即得式(Ⅰ)所示的含氟磺酸酯；
其中，式(Ⅰ)、式(Ⅱ)和式(Ⅲ)所示的化合物结构如下所示：
其中，R1和R2独立地选自H、卤素、C1～6的烷基、C1～6的烷氧基、苯基、萘基。
2.根据权利要求1所述的含氟磺酸酯的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂选自三乙胺、吡啶、氢氧化钠、醋酸钠或碳酸钾中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的含氟磺酸酯的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自乙酸乙酯、DMF、二氯甲烷或三氯甲烷中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的含氟磺酸酯的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为-10℃～30℃。
5.根据权利要求4所述的含氟磺酸酯的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为15℃～25℃。
6.根据权利要求1所述的含氟磺酸酯的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为2～6h。
7.根据权利要求1所述的含氟磺酸酯的制备方法，其特征在于，所述式(Ⅲ)化合物、式(Ⅱ)化合物和缚酸剂的摩尔比为1：(1.5～3)：(4～6)。
8.一种电解液，其特征在于，包括权利要求1～7任一项所述制备方法制得的含氟磺酸酯；优选地，所述电解液还包括有机溶剂和电解质。
9.根据权利要求8所述的电解液，其特征在于，相对于100重量份的有机溶剂，所述式(Ⅰ)所示的含氟磺酸酯的含量为0.1～10重量份；所述电解质的含量为1～20重量份。
10.一种电化学装置，其特征在于，包括权利要求8或9的电解液。
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