CN116375754B - 一种硼氮化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机电致发光技术领域，公开了一种硼氮化合物及有机电致发光器件，通过引入具有弱拉电子性质以及位阻效应的嘧啶衍生物，构造融合电荷转移态和多重共振特性的激发态，实现发射峰位调控的同时，进一步提升荧光量子效率。另一方面，由于基团的位阻效应，可以限制芳香胺基团的振动，从而实现光谱的进一步窄化，于此同时，位阻效应还有效抑制了高浓度下的光谱红移以及聚集淬灭。

Description

一种硼氮化合物及有机电致发光器件
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，主要涉及一种硼氮化合物及有机电致发光器件。
背景技术
1987年，美国Kodak公司的C.W.Tang等人制备了以氧化铟锡（ITO）和金属合金薄膜分别为阳极和阴极，以芳香胺类材料作为空穴传输层，以8-羟基喹啉的铝配合物（Alq3）作为电子传输层与发光层的发光器件，器件效率为1.51lm/W(见C.W. Tang and S. A.WanSlyke, Appl. Phys. Lett., 1978, 51, 913)，从此全球掀起了对于有机电致发光技术的研究。
根据电子自旋守恒的量子力学跃迁规律的约束，传统荧光染料只能够利用25%的单线态激子的能量，内量子效率的极限是25%。1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人利用金属铂配合物磷光材料制备出内量子效率23%、外量子效率4%的发光器件（见M.A.Baldo,D.F.O’Brienetal., Nature, 1998, 395, 151）。铱、铂等重金属诱导的自旋轨道耦合作用使得三线态激子可以直接通过辐射跃迁过程回到基态发射磷光，其理论内量子效率可以达到100%。但是，铱、铂等重金属的引入提高了磷光材料的成本，而且深蓝光磷光材料的化学稳定性差，器件在高亮度下的效率滚降严重。因此急需开发廉价稳定的有机小分子材料实现高效稳定的OLED器件。
近年来，热活化延迟荧光（TADF，Thermally Activated Delayed Fluorescence）材料由于三线态激子可以反系间窜越过程回到单线态，进而发射延迟荧光的特点，同样可以实现100%的激子利用率（见H.Uoyama, K.Goushi, K.Shizu, H.Nomura, C.Adachi,Nature, 2012, 492, 234）。近年来在天蓝光、绿光等发光波长的TADF材料获得了飞速的发展（见 T. A. Lin, T. Chatterjee, W. L. Tsai, W. K. Lee, M. J. Wu, M. Jiao, K.C. Pan, C. L. Yi, C. L. Chung, K. T. Wong, and C. C. Wu, Adv. Mater. , 2016,28, 6976 ; Tien-Lin Wu, Min-Jie Huang, Chih-Chun Lin, Pei-Yun Huang, Tsu-YuChou, Ren-Wu Chen-Cheng, Hao-Wu Lin, Rai-Shung Liu, and Chien-Hong Cheng,Nature Photonics, 2018, 12, 235; Yasuhiro Kondo, Kazuki Yoshiura, SayuriKitera, Hiroki Nishi, Susumu Oda, Hajime Gotoh, Yasuyuki Sasada, MotokiYanai, and Takuji Hatakeyama, Nature Photonics, 2019, 13, 678.）。但是这种基于电荷转移型的TADF材料光谱很宽（半峰宽不小于80 nm），这限制了其在超高清显示领域中的应用。近年来，基于B-N共振特性的TADF材料表现出良好的发射光谱半峰宽。通过引入给体或受体基团，可以实现B-N共振型TADF材料的发射光谱，但是具有强推拉电子特性的给体或受体基团会导致光谱展宽。因此，如何在调整发射B-N材料发射光谱发光峰位的同时，保证其较窄的发射光谱半峰宽是该领域的一个技术空白。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本申请的目的在于提供一种硼氮化合物及有机电致发光器件，旨在提供一种优化的硼氮化合物，能实现发射峰位调控的同时实现光谱的进一步窄化。
本申请的技术方案如下：
一种硼氮化合物，其中，具有式（I）所示的结构，
式（I）；
其中，R2独立地 为C6~C30芳基或C5~C30杂芳基；
R1独立地为H、氘、氟、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6~C14芳基、被一个或多个Ra取代的C6~C14芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Ra取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、被一个或多个Ra取代的二苯胺基、三苯胺基、被一个或多个Ra取代的三苯胺基、咔唑基、或者被一个或多个Ra取代的咔唑基；
Ra每次出现时独立地为氘、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6~C14芳基、被一个或多个Rb取代的C6~C14芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Rb取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、被一个或多个Rb取代的二苯胺基、三苯胺基、被一个或多个Rb取代的三苯胺基、咔唑基、或者被一个或多个Rb取代的咔唑基；
Rb每次出现时独立地为氘、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6~C14芳基、被一个或多个Rc取代的C6~C14芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Rc取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、被一个或多个Rc取代的二苯胺基、三苯胺基、被一个或多个Rc取代的三苯胺基、咔唑基、或者被一个或多个Rc取代的咔唑基；
Rc每次出现时独立地为氘、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6~C14芳基、被一个或多个Rd取代的C6~C14芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Rd取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、被一个或多个Rd取代的二苯胺基、三苯胺基、被一个或多个Rd取代的三苯胺基、咔唑基、或者被一个或多个Rd取代的咔唑基；
Rd每次出现时独立地为氘、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6~C14芳基或者被一个或多个Re取代的C6~C14芳基；
Re每次出现时独立地为氘、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3-C10环烷基、或者C6~C14芳基；
上述烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂芳基任选取代有一个或多个选自以下的取代基：卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C10环烷基、C6-C14芳基和5-至18-元杂芳基。
本申请的硼氮化合物，通过引入具有弱拉电子性质以及位阻效应的嘧啶衍生物，构造融合电荷转移态和多重共振特性的激发态，实现发射峰位调控的同时，进一步提升荧光量子效率。而且，由于基团的位阻效应，可以限制芳香胺基团的振动，从而实现光谱的进一步窄化，与此同时，位阻效应还有效抑制了高浓度下的光谱红移以及聚集淬灭。
所述的硼氮化合物，其中，所述R1为以下基团中的一种：
H、D、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、己基、辛基、癸基、、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、/>、环己基、金刚烷基、苯基、4-甲基-苯基、4-乙基-苯基、4-丙基-苯基、4-异丙基苯基、4-正丁基苯基、/>、、/>、/>、/>、/>、/>、、/>、/>、/>、/>、/>、/>、、/>、/>、/>、/>、/>、/>、、/>、/>、/>、/>、/>、、/>、/>、、/>、/>、/>、、/>、/>、/>、/>、、/>、/>、、/>、/>、/>或；
其中，波浪线代表基团的连接位点。
所述的硼氮化合物，其中，所述R1为以下基团中的一种：
H、氘、甲基、、苯基、/>、/>、/>、、或/>；
其中，波浪线代表基团的连接位点。
所述的硼氮化合物，其中，所述硼氮化合物为化合物BN-1~BN-119中的任意一种。
一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层，有机薄膜层包括发光层，发光层包括掺杂材料和主体材料，其中，所述掺杂材料包括如上所述的硼氮化合物中的任意一种或至少两种的组合。
所述的有机电致发光器件，其中，当所述发光层由所述主体材料和所述掺杂材料组成时，所述发光层中所述掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，所述主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%；
所述发光层由所述主体材料、所述掺杂材料、敏化剂组成时，所述发光层中所述掺杂材料的重量百分比为0.3-10.0wt%，所述主体材料的重量百分比为94.7-65wt%，所述敏化剂的重量百分比为5-25wt%。
所述的有机电致发光器件，其中，所述主体材料为式（H-1）~（H-6）所示的化合物中的任意一种或至少两种的组合；
或者，所述主体材料为化合物TRZ-1至TRZ-82中的任意一种。
所述的有机电致发光器件，其中，所述敏化剂为式TADF-1~TADF-17所示的化合物、式PH-1~PH-11所示的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层由所述主体材料、所述掺杂材料、所述敏化剂组成，所述发光层中所述掺杂材料为化合物BN-1~BN-119中的任意一种，所述主体材料由第一主体材料和第二主体材料组成，第一主体材料为化合物TRZ-1至TRZ-82中的任意一种，第二主体材料为化合物H1-1至H1-427中的任意一种，所述第一主体材料和所述第二主体材料之间的质量比例范围是1:10~10:1，所述敏化剂为式TADF-1~TADF-17所示的化合物、式PH-1~PH-11所示的化合物中的至少一种。
有益效果：本申请的所提供的硼氮化合物，通过引入具有弱拉电子性质以及位阻效应的嘧啶衍生物，构造融合电荷转移态和多重共振特性的激发态，实现发射峰位调控的同时，进一步提升荧光量子效率。另一方面，由于基团的位阻效应，可以限制芳香胺基团的振动，从而实现光谱的进一步窄化，与此同时，位阻效应还有效抑制了高浓度下的光谱红移以及聚集淬灭，最终实现了有机电致发光器件外量子效率的提升。
附图说明
图1为本申请实施例中有机电致发光器件的结构示意图。
图2为本申请实施例中器件实施例A3的有机电致发光器件的电致发光光谱。
标号说明：1、透明ITO玻璃；2、空穴注入层；3、空穴传输层；4、发光层；5、电子传输层；6、电子注入层；7、金属电极。
具体实施方式
本申请提供一种硼氮化合物及有机电致发光器件，为使本申请的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本申请进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
专利CN 114621272A和专利 CN 114621273A，为申请人研发的两类化合物，在进行后续研发过程中，申请人发现上述两个专利所列举的实施例中嘧啶基团与BN共振单元具有高度平面性，因此存在堆积诱导的激子淬灭、光谱展宽等问题，造成其电致发光器件外量子效率低，效率滚降大。因此，申请人对此类硼氮化合物作进一步研究，发现通过引入具有弱拉电子性质以及位阻效应的嘧啶衍生物，构造融合电荷转移态和多重共振特性的激发态，实现发射峰位调控的同时，进一步提升荧光量子效率。另一方面，由于基团的位阻效应，可以限制芳香胺基团的振动，从而实现光谱的进一步窄化，与此同时，位阻效应还有效抑制了高浓度下的光谱红移以及聚集淬灭。本申请的硼氮化合物中所采用的嘧啶受体基团属于申请人团队前期合成的嘧啶基团，在后续进一步研发过程中，意外发现此类嘧啶受体基团与BN共振单元组成的硼氮化合物的发光效果更好。对比已公开专利CN 114621272A和专利 CN114621273A，本申请所提供的硼氮化合物的嘧啶基团与BN共振单元具有立体三维结构，因此解决了堆积诱导的激子淬灭、光谱展宽等问题，此外，本申请所提供的硼氮化合物的分子设计提高了分子的长宽比，有利于提升其水平偶极取向以及电致发光器件中的光取出效率，由本申请所提供的硼氮化合物制备的有机电致发光器件的最大外量子效率超过了30%，比已公开专利CN 114621272A和专利 CN 114621273A的有机电致发光器件的最大外量子效率提高了20%。
本申请提供一种硼氮化合物，具有式（I）所示的结构，
式（I）；
其中，R2独立地为 C6~C30芳基或C5~C30杂芳基；
R1独立地为H、氘、氟、C1~C20烷基、C1~C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6~C14芳基、被一个或多个Ra取代的C6~C14芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Ra取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、被一个或多个Ra取代的二苯胺基、三苯胺基、被一个或多个Ra取代的三苯胺基、咔唑基、或者被一个或多个Ra取代的咔唑基；
Ra每次出现时独立地为氘、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6~C14芳基、被一个或多个Rb取代的C6~C14芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Rb取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、被一个或多个Rb取代的二苯胺基、三苯胺基、被一个或多个Rb取代的三苯胺基、咔唑基、或者被一个或多个Rb取代的咔唑基；
Rb每次出现时独立地为氘、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6~C14芳基、被一个或多个Rc取代的C6~C14芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Rc取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、被一个或多个Rc取代的二苯胺基、三苯胺基、被一个或多个Rc取代的三苯胺基、咔唑基、或者被一个或多个Rc取代的咔唑基；
Rc每次出现时独立地为氘、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6~C14芳基、被一个或多个Rd取代的C6~C14芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Rd取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、被一个或多个Rd取代的二苯胺基、三苯胺基、被一个或多个Rd取代的三苯胺基、咔唑基、或者被一个或多个Rd取代的咔唑基；
Rd每次出现时独立地为氘、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6~C14芳基或者被一个或多个Re取代的C6~C14芳基；
Re每次出现时独立地为氘、氟、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、C3-C10环烷基、或者C6~C14芳基；
上述烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂芳基任选取代有一个或多个选自以下的取代基：卤素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C10环烷基、C6-C14芳基和5-至18-元杂芳基。进一步地，R1优选为以下基团中的一种：
H、D、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、己基、辛基、癸基、、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、/>、环己基、金刚烷基、苯基、4-甲基-苯基、4-乙基-苯基、4-丙基-苯基、4-异丙基苯基、4-正丁基苯基、/>、、/>、/>、/>、/>、/>、、/>、/>、/>、/>、/>、/>、、/>、/>、/>、/>、/>、/>、、/>、/>、/>、/>、/>、、/>、/>、、/>、/>、/>、、/>、/>、/>、/>、、/>、/>、、/>、/>、/>或；
其中，波浪线代表基团的连接位点。
更进一步地，R1优选为以下基团中的一种：
H、氘、甲基、、苯基、/>、/>、/>、、或/>；
其中，波浪线代表基团的连接位点。
其中，R1采用基团，制备得到的硼氮化合物可以兼顾材料的溶解性、成膜性以及载流子传输特性，更有利于推广应用。
优选地，本申请的硼氮化合物为化合物BN-1~BN-119中的任意一种：
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本申请中还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层，有机薄膜层包括发光层，发光层包括掺杂材料和主体材料，掺杂材料包括式（I）所示化合物中的任意一种或至少两种的组合。
更为优选为，发光层的掺杂材料包括化合物BN-1~BN-119中的任意一种或至少两种的组合。
进一步地，发光层中掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%。
主体材料可以为式（H-1）~（H-6）所示的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
；
其中，X1、Y1和Z1为CH或N，并且X1、Y1和Z1中至多有一个为N；
其中，R1H和R2H独立地为下面的任一基团：
；
；
其中，X2、Y2和Z2为CH或N，并且X2、Y2和Z2中至多有一个为N；
其中，RaH和RbH独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20烷基取代的C6-C20芳基或C1-C20烷氧基取代的C6-C20芳基；
其中，*号代表基团的连接位点。
采用本申请的优化后的硼氮化合物与以上主体材料组合，发光效率较高，表现优异。
进一步地，主体材料为化合物H1-1至H1-427中的任意一种或至少两种的组合：
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进一步地，发光层中掺杂材料为式（I）所示化合物中的任意一种，主体材料为式（H-1）~（H-6）所示化合物中的任意一种或两种的组合，掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%；优选地，掺杂材料的重量百分比为0.3-10.0wt %，主体材料的重量百分比为99.7-90.0wt%。
更进一步地，发光层中掺杂材料为化合物BN-1~BN-119中的任意一种，主体材料为式（H-1）~（H-6）所示化合物中的任意一种或两种的组合，掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%；优选地，掺杂材料的重量百分比为0.3-10.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-90.0wt%。
进一步地，发光层中掺杂材料为式（I）所示化合物中的任意一种，主体材料为化合物H1-1至H1-427中的任意一种或两种的组合，掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%。
更进一步地，发光层中掺杂材料为化合物BN-1~BN-119中的任意一种，主体材料为化合物H1-1至H1-427中的任意一种或两种的组合，掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%。
进一步地，主体材料为式（H-1）~（H-6）所示化合物中的两种，两种化合物的重量比为1:5至5:1。
在某些实施方案中，主体材料还可以为式Trz1-A~Trz6-A所示的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
；
其中，R1a、R1b、R2a、R2b、R3a和R3b中的1个或2个独立为RTz，余者相同或者不同独立地为氢、氘、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C18芳基、C1-C8烷基取代的C6-C18芳基或C1-C8烷氧基取代的C6-C18的芳基；
RTz为如下式Tz-1~ Tz-51所示的取代基团中的任何一种：
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其中，*号代表基团的连接位点。
进一步地，主体材料为化合物TRZ-1至TRZ-82中的任意一种：
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进一步地，发光层中掺杂材料为式（I）所示化合物中的任意一种，主体材料为式Trz1-A~Trz6-A所示化合物中的任意一种或两种的组合，掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%。
更进一步地，发光层中掺杂材料为化合物BN-1~BN-119中的任意一种，主体材料为式Trz1-A~Trz6-A所示化合物中的任意一种或两种的组合，掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%。
进一步地，发光层中掺杂材料为式（I）所示化合物中的任意一种，主体材料为化合物TRZ-1至TRZ-82中的任意一种或两种的组合，掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%。
进一步地，发光层中掺杂材料为化合物BN-1~BN-119中的任意一种，主体材料为化合物TRZ-1至TRZ-82中的任意一种或至少两种的组合，掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%。
更进一步地，发光层中掺杂材料为式（I）所示化合物中的任意一种，主体材料由第一主体材料和第二主体材料组成，第一主体材料为化合物TRZ-1至TRZ-82中的任意一种，第二主体材料为化合物H1-1至H1-427中的任意一种。采用双主体材料的组合，可以使得载流子传输更加均衡，器件效率更高，效率滚降更小。
优选地，发光层中掺杂材料为式（I）所示化合物中的任意一种，主体材料由第一主体材料和第二主体材料组成，第一主体材料为化合物TRZ-1至TRZ-82中的任意一种，第二主体材料为化合物H1-1至H1-427中的任意一种，掺杂材料的重量百分比为0.3-10.0wt%，主体材料的重量百分比为99.7-90.0wt%。其中，第一主体材料和第二主体材料之间的质量比例范围是1:10~10:1。
在某些实施方案中，发光层还包括敏化剂，即发光层包括主体材料、掺杂材料和敏化剂。
敏化剂可以为式TADF-1~TADF-17所示的化合物、式PH-1~PH-11所示的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
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；
。
采用本申请的优化后的硼氮化合物与这类敏化剂组合，可以显著提高高亮度下的器件效率，抑制效率滚降。
进一步地，发光层中掺杂材料为式（I）所示化合物中的任意一种，主体材料为化合物H1-1至H1-427、化合物TRZ-1至TRZ-82中的至少一种，敏化剂为式TADF-1~TADF-17所示的化合物、式PH-1~PH-11所示的化合物中的至少一种。
优选地，发光层中掺杂材料为化合物BN-1~BN-119中的任意一种，主体材料为化合物H1-1至H1-427中的一种和化合物TRZ-1至TRZ-82中的一种，敏化剂为式TADF-1~TADF-17所示的化合物、式PH-1~PH-11所示的化合物中的至少一种，掺杂材料的重量百分比为0.3-10.0wt%，主体材料的重量百分比为94.7-65wt%，敏化剂的重量百分比为5-25wt%。
本申请中还提供有机电致发光器件的应用，可将有机电致发光器件用于有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源中。
本申请中还提供硼氮化合物的合成路线，其中，嘧啶衍生物基团的合成参照文献方法（Synthesis (1992), (11), 1053-4. An improved synthesis of 5-halopyrimidines: reaction of α-halo ketones with nitriles，By: GarciaMartinez, A.; Herrera Fernandez, A.; Molero Vilchez, Dolores; Hanack, M.;Subramanian, L. R.）合成。嘧啶衍生物基团的合成路线如下式所示：
。
其中，Rm为苯基、吡啶基、联苯基中的一种，Rn为苯基、吡啶基、联苯基、蒽基、萘基、三苯基中的一种。
在本申请实施例方案中，所用到的嘧啶衍生物（即第三原料）如A1~A20所示：
。
硼原子成环的芳香胺为咔唑基团或二苯胺基团。
当芳香胺为咔唑衍生物时，采用如下式所示的路线一进行合成：
当芳香胺为二苯胺衍生物基团时，采用如下式所示的路线二进行合成：
；
当与硼配位的芳香胺是不同的基团时，还需要进行两步反应获得扣硼前原料。
其中，路线一和路线二中的反应过程和反应条件如下：
a1:将化合物2-溴-1,3-二氟苯（1.0 eq.），第一原料（1.1 eq.）和碳酸铯（Cs2CO3）（1.5 eq.）溶于DMF（二甲基甲酰胺）（DMF的用量为使2-溴-1,3-二氯苯的浓度为0.1M）中，氮气条件下，140℃保温12小时，得到中间体1。
a2：将中间体1（1.0 eq.），第二原料（1.1 eq.）和碳酸铯（1.5 eq.）溶于DMF（DMF的用量为使2-溴-1,3-二氯苯的浓度为0.1M）中，氮气条件下，140℃保温12小时，得到溴代原料M-A。
a3：将化合物2-溴-1,3-二氟苯（1.0 eq.），第一原料（2.2 eq.）和碳酸铯（3.3eq.）溶于DMF（DMF的用量为使2-溴-1,3-二氯苯的浓度为0.1M）中，氮气条件下，140℃保温12小时，得到溴代原料M-A。b: 将溴代原料M-A（1.0 eq.）溶于叔丁苯（叔丁苯的用量为使溴代原料的浓度为0.1M）中，在0℃、氮气保护条件下加入n-BuLi（正丁基锂）（2.0 eq.），然后在70℃加热2小时，然后在0℃滴加BBr3（三溴化硼）（3.0 eq.），维持室温搅拌1小时，在0℃滴加DIEA（N,N-二异丙基乙胺）（3.0 eq.），然后120℃维持搅拌5小时，得到M-B或N-B。
c: 将M-B（1.0 eq.）溶于四氢呋喃（0.1 M）（四氢呋喃的用量为使M-B的浓度为0.1M）溶液中，加入联硼酸频哪醇酯（1.1 eq.），以及催化剂[Ir(COD)(OCH3)]2(0.01 eq.)和dtbpy（过氧化二叔丁基）(0.02 eq.)，加热回流8小时，得到M-C或N-C。
d:将M-C（1.2 eq.）与第三原料（1.0 eq.）以及碳酸钾（1.5 eq.）溶于四氢呋喃和水的混合溶剂中（体积比1:4，混合溶剂的用量为使第三原料的浓度为0.1M），然后加入Pd(PPh3)4（四（三苯基膦）钯）（0.03 eq.），加热回流12小时，得到硼氮化合物。
e:将化合物1-溴-2,3-二氯苯（1.0 eq.），第一原料（1.1 eq.），叔丁醇钾（1.5eq.）溶于邻二甲苯（邻二甲苯的用量为使1-溴-2,3-二氯苯的浓度为0.1M）中，氮气条件下加入催化剂(AMPHOS)2PdCl2（双(二叔丁基4-二甲氨基苯基膦)氯化钯）（0.005 eq.），升温至90℃，并保温持续搅拌2.5小时，得到中间体2。
f1:将中间体2（1.0 eq.）,第二原料（1.1 eq.），叔丁醇钾（1.5 eq.）溶于邻二甲苯中（邻二甲苯的用量为使中间体2的浓度为0.1M），氮气条件下加入催化剂(AMPHOS)2PdCl2（0.005 eq.），升温至120℃，并保温持续搅拌1小时，得到N-A。
f2：将1-溴-2,3-二氯苯（1.0 eq.）,第一原料（2.2 eq.），叔丁醇钾（3.0 eq.）溶于邻二甲苯中（邻二甲苯的用量为使1-溴-2,3-二氯苯的浓度为0.1M），氮气条件下加入催化剂(AMPHOS)2PdCl2（0.01 eq.），升温至120℃，并保温持续搅拌3小时。
g: 合成方法与b类似，使用叔丁基锂（2.0 eq.）代替正丁基锂，其他反应条件及用量均相同。
其中，第一原料、第二原料选自以下化合物：
；
以下通过合成实施例对本申请作进一步说明。
实施例
以化合物BN-5为合成实施例，具体包括以下步骤：
/>
；
化合物BN-5-A的合成与表征：将化合物2-溴-1,3-二氟苯（1.93 g，10.0 mmol）,3,3'',6,6''-四叔丁基-9'H-9,3':6',9''-三咔唑（15.9 g，22.0 mmol）和碳酸铯（10.8 g，33.0 mmol）溶于100.0 mL DMF中，氮气条件下，加热至140℃并持续搅拌12小时。待反应结束后，反应液倒入500.0 mL冰水中，有大量固体析出，抽滤，滤饼使用二氯甲烷和乙醇进行重结晶，烘干后的白色固体15.8 g（化合物BN-5-A），产率为98.9%。经质谱和元素分析测试表征为目标产物。MALDI-TOF MS: m/z: 1595.79 [M]+ (计算值：1595.81). 元素分子计算值C, 82.73; H, 7.01; Br:5.00; N, 5.26. 测试值：C, 82.77; H, 6.95; N, 5.25。
化合物BN-5-B的合成与表征：将化合物BN5-A（8.0 g，5.0 mmol）溶于50.0 mL叔丁苯中，0℃，氮气条件下滴加正丁基锂（4.0 mL，2.5 M，10.0 mmol），升温至70℃并保温2小时后，在0℃滴加BBr3（3.8 g，15.0 mmol），缓慢恢复至室温并持续搅拌1小时后，在0℃滴加DIEA（1.9 g，15.0 mmol），反应体系加热至120℃并维持5小时。待反应结束后，使用10 mL甲醇淬灭反应，然后使用二氯甲烷和水洗涤，有机相经浓缩后，使用柱层析提纯，得到橙黄色固体2.4 g（化合物BN-5-B），产率31.5%。经质谱和元素分析确认为目标产物。MALDI-TOFMS: m/z:1525.82 [M]+ (计算值：1525.88). 元素分子计算值C, 86.58; H, 7.20; B,0.71; N, 5.51. 测试值：C, 86.59; H, 7.19; N, 5.55。
化合物BN-5-C的合成与表征：将化合物BN5-B（3.0 g，2.0 mmol），联硼酸频哪醇酯（0.61 g，2.4 mmol）溶于20.0 mL四氢呋喃中，氮气条件下加入[Ir(COD)(OCH3)]2（13 mg，0.02 mmol）和dtbpy（14 mg，0.04 mmol），加热回流8小时。待反应结束后，反应体系经浓缩后，使用柱层析提纯，获得橙色固体2.9 g（化合物BN-5-C），产率87.8%。经质谱和元素分析确认为目标产物。MALDI-TOF MS: m/z:1650.92 [M]+ (计算值：1650.97). 元素分子计算值C, 84.34; H, 7.32; B, 1.31; N, 5.09; O, 1.94. 测试值：C, 84.39; H, 7.30; N,5.06。
化合物BN-5的合成与表征：将化合物BN5-C（4.0 g，2.4 mmol），5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶（0.77 g，2.0 mmol）和碳酸钾（0.41 g，3.0 mmol）溶于4.0 mL水和16 mL THF的混合溶剂中，氮气条件下加入Pd(PPh3)4（69 mg，0.06 mmol），加热回流12小时。待反应结束后，使用二氯甲烷和水进行萃取，有机相经浓缩后，使用柱层析提纯，得到橙色固体2.9 g（化合物BN-5），产率为79.1%。经质谱和元素分析确认为目标产物。MALDI-TOF MS: m/z:1831.92[M]+ (计算值：1832.00). 元素分子计算值C, 86.53; H, 6.77; B, 0.59; N, 6.12. 测试值：C, 86.49; H, 6.83; N, 6.16。
按照与BN-5相似的合成方法来制备其他化合物，具体使用的原料以及产物的元素分析（化合物中C、H和N百分含量）、质谱测试分子量及合成反应综合产率数据如表1所示。
表1
/>
/>
有机电致发光器件实施例
下面给出一些代表性的器件实施例，器件实施例与对比例所涉及的一些材料分子结构如下：
/>
；
以下为利用本申请实施例中的材料使用溶液法制备有机电致发光器件的器件实施例，具体的器件制备工艺如下：
（1）基片处理：透明ITO玻璃作为制备器件的基底材料，后先以5% ITO洗液超声处理30 min，之后依次以蒸馏水（2次）、丙酮（2次）、异丙醇（2次）超声洗涤，最后将ITO玻璃保存在异丙醇中。每次使用前，先用丙酮棉球和异丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面，待异丙醇冲洗后烘干，之后用等离子体处理5 min备用。器件的制备利用旋涂与真空蒸镀工艺相结合完成。
（2）空穴注入层和空穴传输层制备：首先在ITO表面旋涂一层厚度为20 nm的PEDOT:PSS（聚3,4-亚乙基二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸盐，该材料从德国Heraeus公司购买直接使用）作为空穴注入层，然后在空穴注入层上旋涂50 nm厚的Poly-HTL作为空穴传输层，然后将带有空穴注入层和空穴传输层的ITO玻璃置于氮气保护的手套箱中200℃退火30分钟（使Poly-HTL发生交联）。
（3）发光层制备：将主体材料(H1-48)占比为99.0 wt%，掺杂材料（BN-n；n=1~119）占比为1.0 wt%（wt%为重量百分比浓度）的组合物溶于二甲苯配制成浓度为2wt%的溶液，利用配好的溶液通过旋涂发制备发光层，发光层的厚度为50 nm。
（4）电子传输层、电子注入层与金属电极的制备：采用蒸镀工艺制备电子传输层(ET)、电子注入层（LiF）与金属电极（Al），当真空蒸镀***的真空度达到5*10-4Pa以下时开始蒸镀，沉积速率由赛恩斯膜厚仪监测，利用真空蒸镀工艺在发光层上依次沉积电子传输层、电子注入层和金属Al电极。其中，ET的沉积速率为0.5 Å/s，LiF的沉积速率为0.1 Å/s，Al的沉积速率为5 Å/s。
采用以上方法制备得到的有机电致发光器件，其结构如图1所示，由下至上依次包括透明ITO玻璃1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6与金属电极7。
器件实施例A1-A30
器件实施例A1-A30采用以上器件制备工艺制备有机电致发光器件，器件实施例A1-A30的有机电致发光器件中，PEDOT:PSS作为空穴注入层使用、Poly-HTL作为空穴传输层使用、在发光层中H1-48作为主体材料使用、使用BN-1至BN-119中其中一种化合物作为掺杂材料使用（掺杂浓度为1wt%）、ET被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。具体地，有机电致发光器件结构为[ITO/PEDOT:PSS (20 nm)/Poly-HTL(50 nm)/ 99.0 wt% host+1.0wt%BN-n (50 nm)/ET (50 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]，各器件的掺杂材料所用化合物见表2。
器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性分别采用Photo Research PR 655光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表***同步测试。器件的性能测试在室温、环境气氛下进行。器件的外量子效率（EQE）是按照发光为朗勃分布的情况下，由电流密度、亮度和电致光谱结合视见函数计算得出。器件实施例A1-A30的有机电致发光器件的测试结果如表2所示。
表2
器件对比例D1- D11
对比器件实施例D1-D11采用与器件实施例A1-A30相同的器件制备工艺制备有机电致发光器件，器件实施例D1-D11的有机电致发光器件结构为[ITO/PEDOT:PSS (20 nm)/Poly-HTL(50 nm)/ 99.0 wt% H1-48+1.0wt%Rn/ET (50 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]，各器件的掺杂材料所用化合物见表3，器件对比例D1-D11的有机电致发光器件的测试结果如表3所示。
表3
如图2所示，图2为器件实施例A3的有机电致发光器件的电致发光光谱，该电致发光光谱具有窄谱带特性，发光峰位位于531 nm，半峰宽为32 nm。通过对比表2和表3中列出的器件效果数据证明，本申请提供的硼氮化合物可以用来制备高效率有机电致发光器件，而且，制备得到的有机电致发光器件的电致发光光谱具有窄谱带特性，电致发光光谱的半峰宽小于35 nm，电致发光外量子效率高达30%以上，明显高于器件对比例的外量子效率，而这正是由于位阻嘧啶单元抑制的分子间相互作用导致的效率淬灭。
为进一步说明共主体敏化器件的优势，提供了器件实施例B1-B30，使用H1-48和TRZ-46作为共主体材料制备了有机电致发光器件B1-B30。
在器件实施例B1-B30中，采用以上器件实施例A1-A30的器件制备工艺制备有机电致发光器件，其中PEDOT:PSS作为空穴注入层使用、Poly-HTL作为空穴传输层使用、在发光层中H1-48和TRZ-46作为共主体（其质量比例为1:1）、PH-5作为敏化剂使用，BN1至BN119中其中一种化合物作为掺杂材料使用（掺杂浓度为1wt%）、ET被用作电子传输材料使用、LiF作为电子注入层使用、Al作为金属阴极使用。具体地，有机电致发光器件结构为[ITO/PEDOT:PSS (20 nm)/Poly-HTL(50 nm)/ 86.0 wt% host (H1-48:TRZ-46 =1:1)+13.0 wt% PH-5+1.0wt%BN-n(50 nm)/ET (50 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)]。器件实施例B1-B30的有机电致发光器件的测试结果如表4所示。
表4
由表4可知，使用本申请的共主体和敏化剂制备的有机电致发光器件的外量子效率有所提升，均在35%以上，优于单主体电致发光器件的器件表现。
应当理解的是，本申请的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本申请的保护范围。

Claims (7)

1.一种硼氮化合物，其特征在于，所述硼氮化合物为以下化合物中的任意一种：
。
2.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机薄膜层，有机薄膜层包括发光层，发光层包括掺杂材料和主体材料，其特征在于，所述掺杂材料包括权利要求1所述的硼氮化合物中的任意一种或至少两种的组合。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，当所述发光层由所述主体材料和所述掺杂材料组成时，所述发光层中所述掺杂材料的重量百分比为0.3-30.0wt%，所述主体材料的重量百分比为99.7-70.0wt%；
所述发光层由所述主体材料、所述掺杂材料、敏化剂组成时，所述发光层中所述掺杂材料的重量百分比为0.3-10.0wt%，所述主体材料的重量百分比为94.7-65wt%，所述敏化剂的重量百分比为5-25wt%。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述主体材料为式（H-1）~（H-6）所示的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
;
其中，X1、Y1和Z1为CH或N，并且X1、Y1和Z1中至多有一个为N；
其中，R1H和R2H独立地为下面的任一基团：
其中，X2、Y2和Z2为CH或N，并且X2、Y2和Z2中至多有一个为N；
其中，RaH和RbH独立地为H、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、C1-C20烷基取代的C6-C20芳基或C1-C20烷氧基取代的C6-C20芳基；
其中，*号代表基团的连接位点；
或者，所述主体材料为式Trz1-A~Trz6-A所示的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
Trz1-A Trz2 -A Trz3- A
Trz4-A Trz5 -A Trz6- A
其中，R1a、R1b、R2a、R2b、R3a和R3b中的1个或2个独立为RTz，余者相同或者不同独立地为氢、氘、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C18芳基、C1-C8烷基取代的C6-C18芳基或C1-C8烷氧基取代的C6-C18的芳基；
RTz为如下式Tz-1~ Tz-51所示的取代基团中的任何一种：
Tz-1 Tz-2 Tz-3 Tz-4
Tz-5 Tz-6 Tz-7 Tz-8
Tz-9 Tz-10 Tz-11 Tz-12 Tz-13
Tz-14 Tz-15 Tz-16 Tz-17 Tz-18 Tz-19
Tz-20 Tz-21 Tz-22 Tz-23 Tz-24
Tz-25 Tz-26 Tz-27 Tz-28 Tz-29 Tz-30
Tz-31 Tz-32 Tz-33 Tz-34 Tz-35 Tz-36
Tz-37 Tz-38 Tz-39 Tz-40
Tz-41 Tz-42 Tz-43 Tz-44
Tz-45 Tz-46 Tz-47 Tz-48
Tz-49 Tz-50 Tz-51；
其中，*号代表基团的连接位点。
5.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述主体材料为化合物H1-1至H1-427中的任意一种或至少两种的组合：
H1-1 H1-2 H1-3 H1-4
H1-5 H1-6 H1-7 H1-8
H1-9 H1-10 H1-11 H1-12
H1-13 H1-14 H1-15 H1-16
H1-17 H1-18 H1-19 H1-20
H1-21 H1-22 H1-23 H1-24
H1-25 H1-26 H1-27 H1-28
H1-29 H1-30 H1-31 H1-32
H1-33 H1-34 H1-35
H1-36 H1-37 H1-38 H1-39 H1-40
H1-41 H1-42 H1-43 H1-44 H1-45
H1-46 H1-47 H1-48 H1-49
H1-50 H1-51 H1-52 H1-53
H1-54 H1-55 H1-56 H1-57
H1-58 H1-59 H1-60 H1-61
H1-62 H1-63 H1-64 H1-65
H1-66 H1-67 H1-68 H1-69
H1-70 H1-71 H1-72 H1-73
H1-74 H1-75 H1-76 H1-77
H1-78 H1-79 H1-80 H1-81
H1-82 H1-83 H1-84 H1-85
H1-86 H1-87 H1-88 H1-89 H1-90
H1-91 H1-92 H1-93 H1-94 H1-95
H1-96 H1-97 H1-98 H1-99
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H1-263 H1-264 H1-265 H1-266
H1-267 H1-268 H1-269 H1-270
H1-271 H1-272 H1-273 H1-274
H1-275 H1-276 H1-277 H1-278
H1-279 H1-280 H1-281 H1-282
H1-283 H1-284 H1-285 H1-286
H1-287 H1-288 H1-289 H1-290
H1-291 H1-292 H1-293 H1-294
H1-295 H1-296 H1-297
H1-298 H1-299 H1-300 H1-301
H1-302 H1-303 H1-304 H1-305
H1-306 H1-307 H1-308 H1-309
H1-310 H1-311 H1-312 H1-313
H1-314 H1-315 H1-316 H1-317
H1-318 H1-319 H1-320 H1-321
H1-322 H1-323 H1-324 H1-325
H1-326 H1-327 H1-328 H1-329 H1-330
H1-331 H1-332 H1-333 H1-334
H1-335 H1-336 H1-337 H1-338
H1-339 H1-340 H1-341 H1-342
H1-343 H1-344 H1-345 H1-346
H1-347 H1-348 H1-349 H1-350
H1-351 H1-352 H1-353 H1-354
H1-355 H1-356 H1-357 H1-358
H1-359 H1-360 H1-361 H1-362
H1-363 H1-364 H1-365
H1-366 H1-367 H1-368 H1-369
H1-370 H1-371 H1-372 H1-373
H1-374 H1-375 H1-376 H1-377
H1-378 H1-379 H1-380 H1-381
H1-382 H1-383 H1-384 H1-385
H1-386 H1-387 H1-388 H1-389
H1-390 H1-391 H1-392 H1-393
H1-394 H1-395 H1-396 H1-397
H1-398 H1-399 H1-400 H1-401
H1-402 H1-403 H1-404 H1-405
H1-406 H1-407 H1-408 H1-409
H1-410 H1-411 H1-412 H1-413
H1-414 H1-415 H1-416 H1-417
H1-418 H1-419 H1-420 H1-421
H1-422 H1-423 H1-424 H1-425
H1-426 H1-427
或者，所述主体材料为化合物TRZ-1至TRZ-82中的任意一种：
TRZ-1 TRZ-2 TRZ-3 TRZ-4
TRZ-5 TRZ-6 TRZ-7 TRZ-8
TRZ-9 TRZ-10 TRZ-11 TRZ-12
TRZ-13 TRZ-14 TRZ-15 TRZ-16
TRZ-17 TRZ-18 TRZ-19 TRZ-20
TRZ-21 TRZ-22 TRZ-23 TRZ-24
TRZ-25 TRZ-26 TRZ-27 TRZ-28
TRZ-29 TRZ-30 TRZ-31 TRZ-32
TRZ-33 TRZ-34 TRZ-35 TRZ-36
TRZ-37 TRZ-38
TRZ-39 TRZ-40 TRZ-41 TRZ-42
TRZ-43 TRZ-44 TRZ-45 TRZ-46
TRZ-47 TRZ-48 TRZ-49 TRZ-50
TRZ-51 TRZ-52 TRZ-53 TRZ-54
TRZ-55 TRZ-56 TRZ-57 TRZ-58
TRZ-59 TRZ-60 TRZ-61 TRZ-62
TRZ-63 TRZ-64 TRZ-65 TRZ-66
TRZ-67 TRZ-68 TRZ-69 TRZ-70
TRZ-71 TRZ-72 TRZ-73 TRZ-74
TRZ-75 TRZ-76 TRZ-77
TRA-78 TRZ-79 TRZ-80 TRZ-81
TRZ-82。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述敏化剂为式TADF-1~TADF-17所示的化合物、式PH-1~PH-11所示的化合物中的任意一种或至少两种的组合：
TADF-1 TADF-2 TADF-3 TADF-4
TADF-5 TADF-6 TADF-7 TADF-8
TADF-9 TADF-10 TADF-11 TADF-12
TADF-13 TADF-14 TADF-15
TADF-16 TADF-17
PH-1 PH-2 PH-3 PH-4 PH-5
PH-6 PH-7 PH-8 PH-9 PH-10 PH-11。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层由所述主体材料、所述掺杂材料、所述敏化剂组成，所述发光层中所述掺杂材料为如权利要求1所示的化合物中的任意一种，所述主体材料由第一主体材料和第二主体材料组成，第一主体材料为化合物TRZ-1至TRZ-82中的任意一种，第二主体材料为化合物H1-1至H1-427中的任意一种，所述第一主体材料和所述第二主体材料之间的质量比例范围是1:10~10:1，所述敏化剂为式TADF-1~TADF-17所示的化合物、式PH-1~PH-11所示的化合物中的至少一种。
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