CN116283998B - 基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料及其制备与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光电材料技术领域，更具体而言，涉及基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料及其制备与应用。所述发光材料分子结构通式(Ⅰ)如下所示：其中，X1和X2独立地为N或S，R1独立地为吩噻嗪类、吩噁嗪类、亚氨基二苄类、亚氨基芪类取代基，R2独立地为咔唑类取代基、N‑苯基咔唑类取代基、吩噁嗪类取代基、吩噻嗪类和螺环类取代基。本发明提供的基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料具有中等的荧光量子产率和热激活延迟荧光的性质，在薄膜状态下具有高效TADF发射性质，热稳定性好，其合成方法简单。
Description
技术领域
本发明涉及光电材料技术领域，更具体而言，涉及基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料及其制备与应用。
背景技术
近年来，白光有机发光二极管(WOLED)具有对比度高、视角广、自发光、驱动电压低、柔韧性好、重量轻等诸多独特优点，受到人们的广泛关注。通常，白光是由红、绿和蓝三基色或者蓝光和黄光相混合形成的复合光。相反，通过单分子产生用于覆盖整个可见光区域的两个或两个以上的发射波段，进而制造出具有高性能的WOLED的有机材料相对较少，并且大部分仅发生在溶液体系中。而通过多发光层产生白光发射很容易产生相分离，发光稳定性差，制备工艺复杂等问题。
另一方面，基于单线态发光的有机发光二极管(OLED)由于只能利用所注入的单线态激子，故其器件内量子效率的理论极限值仅为25％，并伴随有超过75％的能量流失；而基于三线态发光的磷光材料，热激活延迟荧光(TADF)则能充分利用所注入的三线态激子使得其器件内量子效率能达到100％。相对来讲，通过同时利用单线态和三线态激子同时发射可以有效的实现单分子的双重荧光发射。大多数的磷光材料都是基于铱(Ir)和铂(Pt)等不可再生的贵重金属离子所形成的配合物，其高昂的价格使得OLED器件的制备成本大幅度提高，不利用大规模的生产使用。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一，为此，本发明的一个方面的目的在于，提供一种基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料，所述发光材料分子结构通式(Ⅰ)如下所示：
其中，X1和X2独立地为N或S，R1独立地为吩噻嗪类、吩噁嗪类、亚氨基二苄类、亚氨基芪类取代基，R2独立地为咔唑类取代基、N-苯基咔唑类取代基、吩噁嗪类取代基、吩噻嗪类和螺环类取代基。
优选的，所述基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料选自下述式(1)-(30)所示化合物的任一种：
本发明的另一个方面的目的在于，提供一种基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料的制备方法，所述制备方法具体步骤包括：
S1.在氮气气氛保护下，将2，4-二氯杂环并嘧啶、化合物I、催化剂和碱性试剂溶解在溶剂中进行混合，在加热回流，进行Suzuki偶联反应，得到具有结构通式(Ⅱ)所示的得到氯代杂环并嘧啶苯基吩嗪类化合物，结构通式(Ⅱ)为
S2.将S1中得到的氯代杂环并嘧啶苯基吩嗪类化合物在氮气气氛保护下，与化合物II、催化剂和碱性试剂溶解在溶剂中进行混合，进行Suzuki偶联反应，再用有机溶剂萃取，收集溶剂，过滤，干燥，得到具有结构通式(Ⅰ)所示的杂环并嘧啶类化合物粗产物，结构通式(Ⅰ)为
S3.将S2中得到粗产物进行纯化，得到杂环并嘧啶类化合物。
优选的，所述S1合成路线如下
所述S2合成路线如下
其中，X为O、S、—或＝＝；Y为H或N；X1或X2为N或S；R为R-Bpin或R-B(OH)2，所述化合物II中R的可选取代基种类为咔唑类取代基、N-苯基咔唑类取代基、吩噁嗪类取代基、吩噻嗪类或螺环类取代基。
优选的，所述S1中化合物I为其中X为O、S、—或＝＝，Y为H或N；催化剂为四(三苯基膦)钯；碱性试剂为2mol/L的碳酸钠水溶液；溶剂为乙醇、甲苯和水，体积比为1：3：1；2，4-二氯杂环并嘧啶和化合物I的摩尔比为1：1:1～1:1.5，加热是在油浴锅中，温度为90～110℃，回流时间为5～12h。
优选的，所述S2中化合物II为R-Bpin或R-B(OH)2；催化剂为四(三苯基膦)钯；碱性试剂为2mol/L的碳酸钠水溶液；溶剂为乙醇、甲苯酸或水，体积比为1：3：1；氯代杂环并嘧啶苯基吩嗪类化合物和化合物II摩尔比为1：1:1～1:1.5；萃取用有机溶剂二氯甲烷或乙酸乙酯，萃取3次；干燥用无水硫酸镁。
优选的，所述S3中通过硅胶柱色谱法进行纯化；所述硅胶柱层析纯化用洗脱剂包括大极性溶剂和/或小极性溶剂混合溶剂；所述大极性溶剂包括二氯甲烷、乙酸乙酯和/或丙酮；所述小极性溶剂包括石油醚和/或正己烷。
本发明的又一个方面的目的在于，提供一种基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料，将权利要求1所述的结构通式(Ⅰ)所示化合物作为发光主体材料，在薄膜状态下具有高效TADF发射性质；所述结构通式(Ⅰ)所示化合物单独使用其中的一种化合物，或同时使用结构通式(Ⅰ)中的两种或两种以上的化合物。
本发明的再一个方面的目的在于，提供一种有机电致发光器件，将权利要求1中结构通式(Ⅰ)所示化合物作为发光主体材料用于有机电致发光器件，该器件包含衬底层、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层中的一层或一层以上，其中所述有机层中至少有一层含有如结构通式(Ⅰ)所述的材料。
优选的，所述结构通式(Ⅰ)的化合物作为主体材料应用在发光层或作为发光材料应用在发光层。
本发明所具有的有益效果如下：
本发明提供的基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料具有中等的荧光量子产率和热激活延迟荧光的性质，在薄膜状态下具有高效TADF发射性质，热稳定性好，其合成方法简单，反应条件温和，通过引入不同结构单元调节终产物的热稳定性、发光效率和白光色纯度等性能，所得到的终产物纯化工艺容易，产率高，制备原料价格低廉，生产成本低。
本发明提供了一种有机电致发光器件，其发光层为本发明制备基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料，作为发光层的发光亮度高、稳定性好。基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料中电子给体基团(咔唑类取代基、N-苯基咔唑类取代基、吩恶嗪类取代基、吩噻嗪类或螺环类取代基)的存在能够调节分子的前线分子轨道能级，进而调节基于杂环并嘧啶类有机化合物在可见光区域的发光颜色以及分子的三线态-单线态能级差ΔEST，实现了化合物双重发射，拥有有机电致发光器件低电压驱动。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
附图说明
本发明的上述和/或附加的方面和优点从结合下面附图对实施例的描述中将变得明显和容易理解，其中：
图1是本发明实施例1制得的10-(4-(2氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)苯基)吩噻嗪的核磁共振氢谱图；
图2是本发明实施例2制得的化合物2的核磁共振氢谱图；
图3是本发明实施例2制得的化合物2在甲苯溶液中的荧光发射光谱以及制备的有机电致发光器件的电致发光光谱图；
图4是本发明实施例3制得的化合物6的核磁共振氢谱图；
图5是本发明实施例3制得的化合物6在甲苯溶液中的荧光发射光谱以及制备的有机电致发光器件的电致发光光谱图；
图6是本发明实施例4制得的化合物8的核磁共振氢谱图；
图7是本发明实施例4制得的化合物8在甲苯溶液中的荧光发射光谱以及制备的有机电致发光器件的电致发光光谱图；
图8是本发明实施例5制得的化合物10的核磁共振氢谱图；
图9是本发明实施例5制得的化合物10在甲苯溶液中的荧光发射光谱以及制备的有机电致发光器件的电致发光光谱图；
图10为本发明实施例制备有机电致发光器件结构示意图；
其中，1为衬底层；2为阳极层；3为空穴注入层；4为空穴传输层；5为电子阻挡层；6为发光层；7为电子传输层；8为电子注入层；9为阴极层。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本发明的上述目的、特征和优点，下面结合附图和具体实施例对本发明进行进一步的详细描述。需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是，本发明还可以采用其他不同于此描述的方式来实施，因此，本发明的保护范围并不受下面公开的具体实施例的限制。
实施例1：10-(4-(2氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)苯基)吩噻嗪的合成的合成：
在氮气气氛保护下，将2,4-二氯杂环并嘧啶(5mmol)、10-(4-硼酸频哪醇酯苯基)吩噻嗪(6mmol)、四(三苯基膦)钯(0.25mol)和Na2CO3水溶液(5mL，2mol/L)溶解在30mL的乙醇、甲苯和水(体积比为1：3：1)混合溶液中进行混合，于油浴锅中110℃加热回流5h，进行Suzuki偶联反应，得到10-(4-(2氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)苯基)吩噻嗪，红色粉末，(1.7g，产率为51％)如图1所示，结构表征数据：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ8.29–8.26(m，2H)，8.10(d，J＝5.5Hz，1H)，7.57(d，J＝5.5Hz，1H)，7.42–7.39(m，2H)，7.29(d，J＝1.5Hz，1H)，7.28(d，J＝1.5Hz，1H)，7.14(td，J＝7.8，1.5Hz，2H)，7.08–7.04(m，2H)，6.91(dd，J＝8.1，1.1Hz，2H).
实施例2：化合物2的合成：
将实施例1中得到的10-(4-(2氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)苯基)吩噻嗪在氮气气氛保护下，与苯硼酸(6mmol)、四(三苯基膦)钯(0.25mol)和Na2CO3水溶液(5mL，2mol/L)溶解在30mL的乙醇、甲苯和水(体积比为1：3：1)混合溶液中进行混合，进行Suzuki偶联反应，再用二氯甲烷萃取3次，收集二氯甲烷相后，用无水硫酸镁干燥后过滤，旋干，得到化合物2粗产物，通过硅胶柱色谱法(石油醚：二氯甲烷，10:1)进行纯化得到化合物2，黄白色固体粉末(1.0g，产率为41％)。如图2所示，化合物2的核磁共振氢谱，结构表征数据：1HNMR(600MHz，CDCl3)δ8.68–8.65(m，2H)，8.50–8.47(m，2H)，8.04(d，J＝5.5Hz，1H)，7.69(d，J＝5.5Hz，1H)，7.56–7.50(m，5H)，7.21(d，J＝1.4Hz，1H)，7.20(d，J＝1.5Hz，1H)，7.06(ddd，J＝8.2，7.4，1.6Hz，2H)，6.98(td，J＝7.5，1.3Hz，2H)，6.73(d，J＝1.1Hz，1H)，6.72(d，J＝1.1Hz，1H).
用化合物2制备有机电致发光器件
以玻璃为衬底层1在其一面上镀ITO为作阳极层2，在用ITO为作阳极层2的一面上依次用MoO3(厚度为3nm)蒸镀空穴注入层3、NPB(厚度为55nm)蒸镀空穴传输层4、TCTA(厚度为12nm)蒸镀空穴阻挡层5、本实施例制备的化合物2蒸镀(厚度为20nm)发光层6、TmPyPb(厚度为25nm)蒸镀电子传输层7、LiF(厚度为5nm)蒸镀电子注入层8和金属Al(厚度为200nm)蒸镀阴极层9，得到有机电致发光器件(记为ITO/MoO3/NPB/TCTA/CBP：化合物2/TmPyPb/LiF/Al)。
如图3所示，为本实施例化合物2在甲苯溶液中的荧光发射光谱以及制备的有机电致发光器件的电致发光光谱图，有机电致发光器件发射白光，由图3可知，发光峰位为420，546nm，CIE色坐标为(0.33，0.40)最大亮度为4990cd/m2。峰位为662nm，最大亮度为1126cd/m2。
实施例3：化合物6的合成：
将实施例1中得到的10-(4-(2氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)苯基)吩噻嗪在氮气气氛保护下，与10-(4-硼酸频哪醇酯苯基)吩噻嗪(6mmol)、四(三苯基膦)钯(0.25mol)和Na2CO3水溶液(5mL，2mol/L)溶解在30mL的乙醇、甲苯和水(体积比为1：3：1)混合溶液中进行混合，进行Suzuki偶联反应，再用二氯甲烷萃取3次，收集二氯甲烷相后，用无水硫酸镁干燥后过滤，旋干，得到化合物6粗产物，通过硅胶柱色谱法(石油醚：二氯甲烷，10:1)进行纯化得到化合物6，为黄色粉末(1.2g，产率为35％)。如图4所示，化合物6的核磁共振氢谱，结构表征数据：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ8.84(d，J＝8.4Hz，2H)，8.48(d，J＝8.6Hz，2H)，8.09(d，J＝5.5Hz，1H)，7.73(s，1H)，7.52(dd，J＝12.2，8.5Hz，4H)，7.23(d，J＝7.0Hz，2H)，7.11–7.06(m，4H)，7.01(t，J＝7.5Hz，2H)，6.88(dt，J＝25.3，7.4Hz，4H)，6.79(d，J＝8.4Hz，2H)，6.48–6.37(m，2H).
用化合物6制备有机电致发光器件
以玻璃为衬底层1在其一面上镀ITO为作阳极层2，在用ITO为作阳极层2的一面上依次用MoO3(厚度为3nm)蒸镀空穴注入层3、NPB(厚度为40nm)蒸镀空穴传输层4、TCTA(厚度为10nm)蒸镀空穴阻挡层5、本实施例制备的化合物6蒸镀(厚度为20nm)发光层6、TmPyPb(厚度为50nm)蒸镀电子传输层7、LiF(厚度为5nm)蒸镀电子注入层8和金属Al(厚度为200nm)蒸镀阴极层9，得到有机电致发光器件(记为ITO/MoO3/NPB/TCTA/CBP：化合物6/TmPyPb/LiF/Al)。
如图5所示，为本实施例化合物6在甲苯溶液中的荧光发射光谱以及制备的有机电致发光器件的电致发光光谱图，有机电致发光器件发射白光，由图5可知，发光峰位为428，544nm，CIE色坐标为(0.33，0.44)最大亮度为3033cd/m2。
实施例4：化合物8的合成：
将实施例1中得到的10-(4-(2氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)苯基)吩噻嗪在氮气气氛保护下，与4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(6mmol)、四(三苯基膦)钯(0.25mol)和Na2CO3水溶液(5mL，2mol/L)溶解在30mL的乙醇、甲苯和水(体积比为1：3：1)混合溶液中进行混合，进行Suzuki偶联反应，再用二氯甲烷萃取3次，收集二氯甲烷相后，用无水硫酸镁干燥后过滤，旋干，得到化合物8粗产物，通过硅胶柱色谱法(石油醚：二氯甲烷，10:1)进行纯化得到化合物8，为黄色固体粉末(0.6g，42％)。如图6所示，化合物8的核磁共振氢谱，结构表征数据：1HNMR(600MHz，CDCl3)δ8.96(d，J＝8.3Hz，2H)，8.51–8.48(m，2H)，8.18–8.15(m，2H)，8.12(d，J＝5.4Hz，1H)，7.91(s，1H)，7.78(d，J＝6.6Hz，2H)，7.54(d，J＝8.3Hz，2H)，7.49(d，J＝8.7Hz，2H)，7.46–7.42(m，2H)，7.33–7.27(m，4H)，7.14(t，J＝7.7Hz，2H)，7.05(t，J＝7.6Hz，2H)，6.91(dJ＝8.1Hz，2H).
用化合物8制备有机电致发光器件
以玻璃为衬底层1在其一面上镀ITO为作阳极层2，在用ITO为作阳极层2的一面上依次用MoO3(厚度为3nm)蒸镀空穴注入层3、NPB(厚度为40nm)蒸镀空穴传输层4、TCTA(厚度为10nm)蒸镀空穴阻挡层5、本实施例制备的化合物8蒸镀(厚度为20nm)发光层6、TmPyPb(厚度为50nm)蒸镀电子传输层7、LiF(厚度为5nm)蒸镀电子注入层8和金属Al(厚度为200nm)蒸镀阴极层9，得到有机电致发光器件(记为ITO/MoO3/NPB/TCTA/CBP：化合物8/TmPyPb/LiF/Al)。
如图7所示，为本实施例化合物8在甲苯溶液中的荧光发射光谱以及制备的有机电致发光器件的电致发光光谱图，有机电致发光器件发射白光，由图7可知，发光峰位为416，544nm，CIE色坐标为(0.29，0.35)最大亮度为3056cd/m2。
实施例5：化合物10的合成：
将实施例1中得到的10-(4-(2氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶)苯基)吩噻嗪在氮气气氛保护下，与3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(6mmol)、四(三苯基膦)钯(0.25mol)和Na2CO3水溶液(5mL，2mol/L)溶解在30mL的乙醇、甲苯和水(体积比为1：3：1)混合溶液中进行混合，进行Suzuki偶联反应，再用二氯甲烷萃取3次，收集二氯甲烷相后，用无水硫酸镁干燥后过滤，旋干，得到化合物10粗产物，通过硅胶柱色谱法(石油醚：二氯甲烷，10:1)进行纯化得到化合物10，为黄白色固体粉末(0.3g，23％)。如图8所示，化合物10的核磁共振氢谱，结构表征数据：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ9.03(d，J＝7.9Hz，1H)，8.85(d，J＝2.1Hz，1H)，8.37(d，J＝8.7Hz，2H)，8.17(d，J＝7.4Hz，4H)，7.85(t，J＝7.7Hz，1H)，7.77(d，J＝7.7Hz，1H)，7.47(d，J＝8.2Hz，2H)，7.42(d，J＝8.2Hz，2H)，7.35–7.32(m，4H)，7.31(d，J＝7.3Hz，2H)，7.19(dd，J＝8.4，6.9Hz，2H)，7.12–7.06(m，4H).
用化合物10制备有机电致发光器件
以玻璃为衬底层1在其一面上镀ITO为作阳极层2，在用ITO为作阳极层2的一面上依次用MoO3(厚度为3nm)蒸镀空穴注入层3、NPB(厚度为40nm)蒸镀空穴传输层4、TCTA(厚度为10nm)蒸镀空穴阻挡层5、本实施例制备的化合物10蒸镀(厚度为20nm)发光层6、TmPyPb(厚度为50nm)蒸镀电子传输层7、LiF(厚度为5nm)蒸镀电子注入层8和金属Al(厚度为200nm)蒸镀阴极层9，得到有机电致发光器件(记为ITO/MoO3/NPB/TCTA/CBP：化合物10/TmPyPb/LiF/Al)。
如图9所示，为本实施例化合物10在甲苯溶液中的荧光发射光谱以及制备的有机电致发光器件的电致发光光谱图，有机电致发光器件发射白光，由图9可知，发光峰位为410，565nm，CIE色坐标为(0.30，0.36)最大亮度为3120cd/m2。
为了更好地说明本发明的有机单分子白光材料的性能，对实施例1-4合成的目标产物进行了性能测试，主要检测发光波长和色坐标，其结果如表1所示。
表1.实施例1-4发光波长和色坐标检测结果
如图10所示，用本发明制备的有机单分子白光材料作为发光层的有机电致发光器件能级结构和其他功能层材料。其中衬底层1为玻璃或其他透明；阳极层2为ITO(铟锡氧化物)；空穴注入层3为MoO3(三氧化钼)；空穴传输层4为NPB(N，N-双(1-萘基)-N，N'-联苯-1，1'-联苯-4，4'-二胺)；电子阻挡层5为TCTA(4，4’4’-三(N咔唑基)-三苯胺)；发光层6为本发明制备的基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料；电子传输层7为TmPyPb(1，3，5-三(间吡啶-3-基苯基)苯)；电子注入层8为LiF(氟化锂)；阴极层9为金属Al。
以上所述仅为本发明优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明还可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料，其特征在于：所述基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料选自下述式（1）-（30）所示化合物的任一种：
。
2.一种基于杂环并嘧啶类有机单分子双发射材料，其特征在于：将权利要求1所述的化合物（1）-（30）作为发光主体材料，在薄膜状态下具有高效TADF发射性质；所述化合物（1）-（30）单独使用其中的一种化合物，或同时使用化合物（1）-（30）中的两种或两种以上的化合物。
3.一种有机电致发光器件，其特征在于：将权利要求1中化合物（1）-（30）作为发光主体材料用于有机电致发光器件，该器件包含衬底层（1）、阳极层（2）、空穴注入层（3）、空穴传输层（4）、电子阻挡层（5）、发光层（6）、电子传输层（7）、电子注入层（8）和阴极层（9）中的一层或一层以上，其中所述有机层中至少有一层含有如化合物（1）-（30）所述的材料。
4.根据权利要求3所述的一种有机电致发光器件，其特征在于：所述化合物（1）-（30）作为主体材料应用在发光层（6）或作为发光材料应用在发光层（6）。
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Non-Patent Citations (1)
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|---|
| 有机电致发光(OLED)材料的研究进展;彭骞;陈凯;沈亚非;陈鲁堂;唐浩林;;材料导报(05);41-56 * |
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