CN116253668B - 一种羟烷基磺酸钠的制备方法 - Google Patents

一种羟烷基磺酸钠的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化工产品合成技术领域，公开了一种羟烷基磺酸钠的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：将环氧烷烃、亚硫酸氢钠溶液分别通过换热器加热后再通过静态混合器混合，然后通入管道反应器中反应，得到副产物多元醇的含量≤0.1%的羟烷基磺酸钠溶液。本发明方法采用静态混合器混合及管道反应器进行连续反应，具有质量稳定、生产效率高（反应时间1.0~30.0min）、收率高（＞99%）、安全性高、工人劳动强度低、设备投资少、利于实现工业化连续生产等优点。同时意外的发现采用本发明反应条件，可提高反应选择性，在无需采用进一步提纯工艺的情况下，可以显著降低副产物多元醇的含量至0.1%以下。

Description

一种羟烷基磺酸钠的制备方法
技术领域
本发明属于化工产品合成技术领域，具体涉及一种羟烷基磺酸钠的制备方法。
背景技术
羟烷基磺酸钠主要用作表面活性剂中间体、日化及医药中间体等。该产品是生产椰油基羟烷基磺酸钠的主要原料，同时该产品在电镀、洗涤剂等行业广泛使用。可用作毛纺产品去垢剂、日用化工产品（如香波、高档香皂等）中间体、药原料及精细化工产品的中间体。
目前羟烷基磺酸钠的制备主要是由亚硫酸氢钠与环氧烷烃进行加成反应进行制备，广泛采用的生产工艺为：
将亚硫酸氢钠配成30wt%~40wt%的水溶液，氮气置换、加热后，在60~90℃加入环氧烷烃后开始反应，保持温度80~100℃，压力0~0.3Mpa。加入定量的环氧烷烃后，80~100℃恒温30~120分钟，得到质量浓度为40%~45%的羟烷基磺酸钠粗产品。但采用上述方法制备的产物中，杂质多元醇含量为1.5%~2.0%，杂质多元醇的残留会对进一步合成羟烷基磺酸钠衍生物的产品质量造成负面影响，所以，需要再加一步工艺或采用其它手段，降低产物羟烷基磺酸钠中的多元醇含量。
专利CN 111320558 A公开了一种牛磺酸合成方法，采用亚硫酸氢钠水溶液和环氧乙烷进行反应，可以得到羟乙基磺酸钠的液体。此反应的温度、压力分别为：20~100℃，0.5bar~5bar，反应时间是10~120min。此目标产物中含有副产物（乙二醇），因此要进一步利用纳滤膜对目标产物过滤，通过过滤最终可以将副产物（乙二醇）去除。专利CN 102050769A公开了通过双效蒸发重结晶提纯工艺，得到乙二醇含量达到0.1%wt以下，纯度达到99.5wt%以上的羟乙基磺酸钠。
专利CN 1906288 B向不锈钢的高压釜反应釜中加入9.40磅pH为6.5-7.0的35%亚硫酸氢钠水溶液，然后通入氮气排除空气。加热物料到约70℃，在60psi的压力下将1.01bs的环氧丙烷加入到反应釜中。使得反应物在约80℃的温度条件下反应约30分钟，然后降低反应釜内的压力到约1psi。使反应在80℃下恒温60分钟，最后冷却到50℃，从反应釜中取出产物并分析。分析结果表明产物溶液的pH为13.50，丙二醇<0.50wt%，且同时有2-甲基-2-羟基乙烷1-磺酸盐和1-甲基-2-羟基乙烷1-磺酸盐的异构体。
专利CN 109485586 A公开了采用特定的分子筛催化剂（H-Beta(12.5)分子筛、脱铝De-Al-Beta(12.5)分子筛及锡改性的Sn-Beta(12.5)分子筛）能使亚硫酸氢钠与环氧乙烷加成反应的工艺条件大幅降低，可以将中间产物羟乙基磺酸钠的收率提高至99%以上，减少工艺中乙二醇的生成。专利CN 113801041 A通过引入新的低共熔溶剂（氯化胆碱-含氟乙磺酸低共熔溶剂），该溶剂对原料亚硫酸氢钠与环氧乙烷均有较好的溶解性，但对产物无溶解性；因该溶剂不能溶解羟乙基磺酸钠，所以随反应的进行羟乙基磺酸钠不断以固体形式析出，且不影响反应母液再次套用。该方法解决传统的环氧乙烷法中杂质乙二醇的积累问题，可以直接得到纯度极高的固体羟乙基磺酸钠。专利CN 113372247 A通过采用SO2和NaOH取代NaHSO3，得到粗产品浓度较高（55%~60%）的羟乙基磺酸钠，再通过蒸发结晶获得高纯度羟乙基磺酸钠固体，以降低蒸发结晶提纯步骤中的能耗和提高产量。
通过本领域技术人员在实际生产过程中的经验及以上现有技术可以看出，直接将亚硫酸氢钠与环氧烷烃进行加成反应，难以得到副产物多元醇含量低于0.1wt%的羟烷基磺酸钠产品。
发明内容
针对以上现有技术存在的缺点和不足之处，本发明的目的在于提供一种羟烷基磺酸钠的制备方法。本发明方法采用静态混合器混合及管道反应器进行连续反应，具有质量稳定、生产效率高（反应时间1.0~30.0min）、收率高（＞99%）、安全性高、工人劳动强度低、设备投资少、利于实现工业化连续生产等优点。同时采用本发明反应条件，可提高反应选择性，在无需采用进一步提纯工艺的情况下，可以显著降低副产物多元醇的含量至0.1%以下。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种羟烷基磺酸钠的制备方法，该羟烷基磺酸钠的结构式如下：
Figure SMS_1
；
其中R1、R2分别独立选自C1~C6的烷基或H；
所述制备方法包括如下步骤：
将环氧烷烃、亚硫酸氢钠溶液分别通过换热器加热后再通过静态混合器混合，然后通入管道反应器中反应，得到副产物多元醇的含量≤0.1%的羟烷基磺酸钠溶液；
所述管道反应器中反应的温度为40~100℃，反应的时间为1.0~30.0min，反应的压力为0.3~0.8MPa。
进一步地，所述环氧烷烃优选为环氧乙烷或环氧丙烷。
进一步地，所述环氧烷烃与亚硫酸氢钠的摩尔比优选为0.95~1.02:1.00。
进一步地，所述亚硫酸氢钠溶液优选为质量百分含量为30.0%~40.0%的亚硫酸氢钠水溶液。
进一步地，所述换热器优选为列管式换热器或板式换热器。
进一步地，所述静态混合器优选为内有磺化聚苯乙烯微球固定填料的管式静态混合器。
进一步地，所述磺化聚苯乙烯微球采用粒径为5~200μm的聚苯乙烯微球经浓硫酸磺化反应制备得到。
进一步地，所述管道反应器中反应的产物羟烷基磺酸钠收率＞99%。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
（1）本发明采用静态混合器使环氧烷烃与亚硫酸氢钠溶液充分混合，并采用管道反应器进行连续反应，具有质量稳定、生产效率高（反应时间1.0~30.0min）、收率高（＞99%）、安全性高、工人劳动强度低、设备投资少、利于实现工业化连续生产等优点。
（2）采用本发明反应条件，可提高反应选择性，在无需采用进一步提纯工艺的情况下，可以显著降低副产物多元醇的含量至0.1%以下，解决了常规条件下亚硫酸氢钠与环氧烷烃加成反应中副产物多元醇含量难以降低的技术难题。
附图说明
图1为本发明实施例1中一种羟乙基磺酸钠的制备工艺流程示意图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
以下实施例中所用磺化聚苯乙烯微球固定填料通过如下方法制备得到：
将平均粒径为65μm的聚苯乙烯微球加入到浓硫酸中，40~45℃磺化反应4h，反应产物经洗涤、干燥，得到磺化聚苯乙烯微球。
实施例1
本实施例的一种羟乙基磺酸钠的制备方法，其制备工艺流程示意图如图1所示，所述羟乙基磺酸钠结构式如下：
Figure SMS_2
。
该羟乙基磺酸钠的制备方法，包括如下步骤：
通过计量泵分别将0.97mol环氧乙烷和含有1.00mol亚硫酸氢钠的质量百分含量为36%的亚硫酸氢钠水溶液通过列管式换热器加热到40℃后通过内有磺化聚苯乙烯微球固定填料的管式静态混合器混合，然后通入管道反应器。管道反应器中的工艺参数为：反应温度为40℃，反应物在管道反应器中的停留时间为30.0min，反应压力为0.3MPa。得到羟乙基磺酸钠溶液。
检测计算本实施例羟乙基磺酸钠收率为99.1%，乙二醇残留为0.09%。
实施例2
本实施例的一种羟乙基磺酸钠的制备方法，所述羟乙基磺酸钠结构式如下：
Figure SMS_3
。
该羟乙基磺酸钠的制备方法，包括如下步骤：
通过计量泵分别将0.95mol环氧乙烷和含有1.00mol亚硫酸氢钠的质量百分含量为30%的亚硫酸氢钠水溶液通过列管式换热器加热到50℃后通过内有磺化聚苯乙烯微球固定填料的管式静态混合器混合，然后通入管道反应器。管道反应器中的工艺参数为：反应温度为50℃，反应物在管道反应器中的停留时间为20.0min，反应压力为0.4MPa。得到羟乙基磺酸钠溶液。
检测计算本实施例羟乙基磺酸钠收率为99.3%，乙二醇残留为0.08%。
实施例3
本实施例的一种羟乙基磺酸钠的制备方法，所述羟乙基磺酸钠结构式如下：
Figure SMS_4
。
该羟乙基磺酸钠的制备方法，包括如下步骤：
通过计量泵分别将0.99mol环氧乙烷和含有1.00mol亚硫酸氢钠的质量百分含量为40%的亚硫酸氢钠水溶液通过列管式换热器加热到70℃后通过内有磺化聚苯乙烯微球固定填料的管式静态混合器混合，然后通入管道反应器。管道反应器中的工艺参数为：反应温度为70℃，反应物在管道反应器中的停留时间为15.0min，反应压力为0.6MPa。得到羟乙基磺酸钠溶液。
检测计算本实施例羟乙基磺酸钠收率为99.5%，乙二醇残留为0.09%。
实施例4
本实施例的一种羟乙基磺酸钠的制备方法，所述羟乙基磺酸钠结构式如下：
Figure SMS_5
。
该羟乙基磺酸钠的制备方法，包括如下步骤：
通过计量泵分别将1.02mol环氧乙烷和含有1.00mol亚硫酸氢钠的质量百分含量为35%的亚硫酸氢钠水溶液通过列管式换热器加热到100℃后通过内有磺化聚苯乙烯微球固定填料的管式静态混合器混合，然后通入管道反应器。管道反应器中的工艺参数为：反应温度为100℃，反应物在管道反应器中的停留时间为1.0min，反应压力为0.8MPa。得到羟乙基磺酸钠溶液。
检测计算本实施例羟乙基磺酸钠收率为99.8%，乙二醇残留为0.09%。
实施例5
本实施例的一种羟异丙基磺酸钠的制备方法，所述羟异丙基磺酸钠结构式如下：
Figure SMS_6
。
该羟异丙基磺酸钠的制备方法，包括如下步骤：
通过计量泵分别将1.01mol环氧丙烷和含有1.00mol亚硫酸氢钠的质量百分含量为35%的亚硫酸氢钠水溶液通过板式换热器加热到80℃后通过内有磺化聚苯乙烯微球固定填料的管式静态混合器混合，然后通入管道反应器。管道反应器中的工艺参数为：反应温度为80℃，反应物在管道反应器中的停留时间为5.0min，反应压力为0.7MPa。得到羟异丙基磺酸钠溶液。
检测计算本实施例羟异丙基磺酸钠收率为99.7%，丙二醇残留为0.08%。
对比例1
本对比例与实施例1相比，采用常规反应釜混合反应替代静态混合器混合及管道反应器反应，其余工艺参数相同，具体制备步骤如下：
将含有1.00mol亚硫酸氢钠的质量百分含量为36%的亚硫酸氢钠水溶液加入到反应釜中，然后通入0.97mol环氧乙烷，升温至40℃并调节反应压力为0.3MPa，反应30.0min后得到羟乙基磺酸钠溶液。
检测计算本对比例羟乙基磺酸钠收率为95.1%，乙二醇残留为0.52%。
对比例2
本对比例与实施例1相比，管式静态混合器中无磺化聚苯乙烯微球固定填料，其余工艺参数相同，具体制备步骤如下：
通过计量泵分别将0.97mol环氧乙烷和含有1.00mol亚硫酸氢钠的质量百分含量为36%的亚硫酸氢钠水溶液通过列管式换热器加热到40℃后通过无固定填料的管式静态混合器混合，然后通入管道反应器。管道反应器中的工艺参数为：反应温度为40℃，反应物在管道反应器中的停留时间为30.0min，反应压力为0.3MPa。得到羟乙基磺酸钠溶液。
检测计算本对比例羟乙基磺酸钠收率为98.6%，乙二醇残留为0.58%。
对比例3
本对比例与实施例5相比，采用常规反应釜混合反应替代静态混合器混合及管道反应器反应，其余工艺参数相同，具体制备步骤如下：
将含有1.00mol亚硫酸氢钠的质量百分含量为35%的亚硫酸氢钠水溶液加入到反应釜中，然后通入1.01mol环氧丙烷，升温至80℃并调节反应压力为0.7MPa，反应5.0min后得到羟异丙基磺酸钠溶液。
检测计算本对比例羟异丙基磺酸钠收率为98.7%，丙二醇残留为1.10%。
对比例4
本对比例与实施例5相比，管式静态混合器中无磺化聚苯乙烯微球固定填料，其余工艺参数相同，具体制备步骤如下：
通过计量泵分别将1.01mol环氧丙烷和含有1.00mol亚硫酸氢钠的质量百分含量为35%的亚硫酸氢钠水溶液通过板式换热器加热到80℃后通过无固定填料的管式静态混合器混合，然后通入管道反应器。管道反应器中的工艺参数为：反应温度为80℃，反应物在管道反应器中的停留时间为5.0min，反应压力为0.7MPa。得到羟异丙基磺酸钠溶液。
检测计算本对比例羟异丙基磺酸钠收率为99.2%，丙二醇残留为1.07%。
由以上实施例及对比例的比较结果可以看出，本发明的合成反应采用磺化聚苯乙烯微球固定填料的静态混合器使环氧烷烃与亚硫酸氢钠溶液充分混合，并采用管道反应器进行连续反应替代常规反应釜反应，除了能够提高反应效率及收率之外，还具有提高反应选择性的效果，能够显著促进环氧烷烃与亚硫酸氢钠的加成反应，减少环氧烷烃自身开环生成多元醇，在无需采用进一步提纯工艺的情况下，可以显著降低副产物多元醇的含量至0.1%以下，显著提高生产效率及产品质量。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种羟烷基磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述羟烷基磺酸钠的结构式如下：
Figure QLYQS_1
；
其中R1、R2分别独立选自C1~C6的烷基或H；
所述制备方法包括如下步骤：
将环氧烷烃、亚硫酸氢钠溶液分别通过换热器加热后再通过静态混合器混合，然后通入管道反应器中反应，得到副产物多元醇的含量≤0.1%的羟烷基磺酸钠溶液；
所述静态混合器为内有磺化聚苯乙烯微球固定填料的管式静态混合器；
所述管道反应器中反应的温度为40~100℃，反应的时间为1.0~30.0min，反应的压力为0.3~0.8MPa。
2.根据权利要求1所述的一种羟烷基磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述环氧烷烃为环氧乙烷或环氧丙烷。
3.根据权利要求1所述的一种羟烷基磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述环氧烷烃与亚硫酸氢钠的摩尔比为0.95~1.02:1.00。
4.根据权利要求1所述的一种羟烷基磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述亚硫酸氢钠溶液为质量百分含量为30.0%~40.0%的亚硫酸氢钠水溶液。
5.根据权利要求1所述的一种羟烷基磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述换热器为列管式换热器或板式换热器。
6.根据权利要求1所述的一种羟烷基磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述磺化聚苯乙烯微球采用粒径为5~200μm的聚苯乙烯微球经浓硫酸磺化反应制备得到。
7.根据权利要求1所述的一种羟烷基磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述管道反应器中反应的产物羟烷基磺酸钠收率＞99%。
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