CN116120215A - 一种对羟基苯磺酰氯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对羟基苯磺酰氯的制备方法，以对羟基苯磺酸钠和氯化亚砜为反应原料，经过DMF催化，生成对羟基苯磺酰氯。本发明制备方法，有效的缩短了反应时间，提高了对羟基苯磺酰氯的产量、收率和纯度。
Description
技术领域
本发明涉及电池电解液添加剂的领域，尤其涉及一种对羟基苯磺酰氯的制备方法。
背景技术
电解液添加剂是指为改善电解液的电化学性能和提高阴极沉积质量而加入电解液中的少量添加物。电解液添加剂是一些天然或人工合成的有机或无机化合物，一般不参加电解过程的电极反应，但可以改替电解质体系的电化学性能，影响离子的放电条件，使电解过程处于更佳的状态。
对羟基苯磺酰氯是一种重要的医药中间体及固体含硅类电池的修饰剂。对羟基苯磺酰氯是一种使用广泛的成膜添加剂，相对传统的碳酸酯类溶剂，由于S元素具有更强的电负性，因此更容易吸收电子，使其在负极表面的还原性更强。电解液成膜添加剂，会优先于溶剂分解，在电极表面形成保护层，抑制电解液的进一步氧化，大大提高了电池稳定性。目前现有的合成方法，原料转化率低，大约在50％，得到的产品是油状物，无法结晶成固体，产品收率低，因此建立一种对羟基苯磺酰氯的制备方法。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中的对羟基苯磺酰氯产量低，收率低的问题，而提出的一种对羟基苯磺酰氯的制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
对羟基苯磺酰氯的制备方法，包括以下步骤：
一种对羟基苯磺酰氯的制备方法，所述制备方法是指在氮气保护下，以对羟基苯磺酸钠和氯化亚砜为反应原料，滴加入N，N-二甲基甲酰胺，控制反应温度和反应时间，加冰淬灭反应，经过萃取将收集的有机相进行洗涤和干燥，将过滤后的滤液进行旋蒸，再经过结晶、过滤和干燥，得到对羟基苯磺酰氯。
作为一种改进的技术方案，所述对羟基苯磺酸钠和氯化亚砜按照摩尔比1:5-7的比例加入。
作为一种改进的技术方案，所述N，N-二甲基甲酰胺按照每100g对羟基苯磺酸钠中80-150ml的用量加入。
作为一种改进的技术方案，控制反应温度在40-50℃，反应时间在2-3h。
作为一种改进的技术方案，萃取时以乙酸乙酯作为萃取剂，萃取的次数为2次，收集的有机相以饱和冰盐水洗涤3次。
作为一种改进的技术方案，干燥时先将无水硫酸镁加入有机相中进行干燥，然后再加入无水碳酸氢钠；其中所述无水硫酸镁的加入量为有机相重量的10-20％，所述无水碳酸氢钠的加入量为有机相重量的5-10％。
作为一种改进的技术方案，旋蒸的温度为35-60℃。
作为一种改进的技术方案，向旋蒸出的产物中加入二氯甲烷，在-80-0℃的条件下进行结晶；其中二氯甲烷的加入量为有机相重量的1-5倍。
本发明涉及的反应方程式：
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
以对羟基苯磺酸钠和氯化亚砜为反应原料，滴加入N，N-二甲基甲酰胺，控制反应温度和反应时间，加冰淬灭反应，经过萃取将收集的有机相进行洗涤和干燥，将过滤后的滤液进行旋蒸，再经过结晶、过滤和干燥，得到对羟基苯磺酰氯。上述方法大大提高了目的产物的产量、收率和纯度，而且工艺简单，目的产物便于结晶干燥。
附图说明
图1为本发明对羟基苯磺酰氯液体液质联用检测谱图；
图2为本发明对羟基苯磺酰氯固体液质联用检测谱图；
图3为本发明对羟基苯磺酰氯的液相检测谱图；
具体实施方式
下面将对结合附图，本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1
在氮气保护下，将对羟基苯磺酸钠196.16g加入反应瓶中，控制在12℃的条件下加入594.9ml的氯化亚砜，再滴80mlN，N-二甲基甲酰胺，控制反应温度在40℃，反应2h后加冰淬灭反应，加入乙酸乙酯进行萃取(萃取2次)，将收集的有机相以饱和冰盐水洗3次，再加入无水硫酸镁(加入量为有机相重量的10％)干燥后，再加入无水碳酸氢钠固体(加入量为有机相重量的6.5％)，过滤后收集的滤液进行旋蒸(温度为35℃)，蒸出的产物中加入有机相重量1倍量的二氯乙烷在-80℃的条件下结晶、过滤和干燥，得到对羟基苯磺酰氯178.17g,收率92.5％,纯度99.91％。
实施例2
在氮气保护下，将对羟基苯磺酸钠196.16g加入反应瓶中，冷却降温后加入654.3ml的氯化亚砜，再滴加入100mlN，N-二甲基甲酰胺，控制反应温度在43℃，反应2.3h后加冰淬灭反应，加入乙酸乙酯进行萃取(萃取2次)，将收集的有机相以饱和冰盐水洗3次，再加入无水硫酸镁(加入量为有机相重量的12％)干燥后，再加入无水碳酸氢钠固体(加入量为有机相重量的7.5％)，过滤后收集的滤液进行旋蒸(温度为45℃)，蒸出的产物中加入有机相重量2倍量的二氯乙烷，在-50℃的条件下结晶、过滤和干燥，得到对羟基苯磺酰氯180.68g,收率93.8％,纯度99.89％。
实施例3
在氮气保护下，将对羟基苯磺酸钠196.16g加入反应瓶中，冷却降温后加入713.8ml的氯化亚砜，再滴加入120mlN，N-二甲基甲酰胺，控制反应温度在45℃，反应2.5h后加冰淬灭反应，加入乙酸乙酯进行萃取(萃取2次)，将收集的有机相以饱和冰盐水洗3次，再加入无水硫酸镁(加入量为有机相重量的15％)干燥后，再加入无水碳酸氢钠固体(加入量为有机相重量的8％)，过滤后收集的滤液进行旋蒸(温度为50℃)，蒸出的产物中加入有机相重量3倍量的二氯乙烷，在-30℃的条件下结晶、过滤和干燥，得到对羟基苯磺酰氯188.38g,收率97.8％,纯度99.95％。
实施例4
在氮气保护下，将对羟基苯磺酸钠196.16g加入反应瓶中，冷却降温后加入773.3ml的氯化亚砜，再滴加入135mlN，N-二甲基甲酰胺，控制反应温度在48℃，反应2.8h后加冰淬灭反应，加入乙酸乙酯进行萃取(萃取2次)，将收集的有机相以饱和冰盐水洗3次，再加入无水硫酸镁(加入量为有机相重量的18％)干燥后，再加入无水碳酸氢钠固体(加入量为有机相重量的9％)，过滤后收集的滤液进行旋蒸(温度为55℃)，蒸出的产物中加入有机相重量4倍量的二氯乙烷，在-20℃的条件下结晶、过滤和干燥，得到对羟基苯磺酰氯182.03g,收率94.5％,纯度99.92％。
实施例5
在氮气保护下，将对羟基苯磺酸钠196.16g加入反应瓶中，冷却降温后加入832.8ml的氯化亚砜，再滴加入150mlN，N-二甲基甲酰胺，控制反应温度在50℃，反应3h后加冰淬灭反应，加入乙酸乙酯进行萃取(萃取2次)，将收集的有机相以饱和冰盐水洗3次，再加入无水硫酸镁(加入量为有机相重量的20％)干燥后，再加入无水碳酸氢钠固体(加入量为有机相重量的10％)，过滤后收集的滤液进行旋蒸(温度为60℃)，蒸出的产物中加入有机相重量5倍量的二氯乙烷，在0℃下结晶、过滤和干燥，得到对羟基苯磺酰氯183.18g,收率95.1％,纯度99.90％。
为了更好的证明本发明的制备方法，可以提高对羟基苯磺酰氯的收率和纯度，以实施例3为参照，给出了2个对比例；
对比例1
与实施例3不同的是，结晶时采用石油醚代替二氯甲烷，其余操作相同；得到对羟基苯磺酰氯164.88g,收率85.6％,纯度98.93％。
对比例2
与实施例3不同的是，结晶时采用石油醚代替二氯甲烷，其余操作相同；得到对羟基苯磺酰氯135.03g,收率70.1％,纯度97.90％。
应用实验：
以三元材料NCM(622)锂为正极材料，负极采用中间相碳微球，正负极集流体分布为铝箔和铜箔，隔膜采用陶瓷隔膜组成软包电池，注入电解液后，在手套箱中组装成软包电池，静置8小时后进行测试。在室温25℃恒温下分别以1/10C 3.0V到4.2V以上进行充放电对电池进行活化，得到待测试电池。所测试的电解液包括基础电解液E1和电解液E2，其成分如下所示：
1、基础电解液E1
EC：Solution-1：DEC＝3：3：4(v:v:v)，LiPF6：1.0M，0.5％LiFSI，
1％VC
2、电解液E2
EC：Solution-1：DEC＝3：3：4(v:v:v)，LiPF6：1.0M，0.5％LiFSI，
1％VC，1％的对羟基苯磺酰氯；
测试结果：
1、60℃循环后测试结果如下：
表2
2、将电池搁置在低温箱中，分别控制温度为-30℃或-40℃，搁置时间240min，随后测量电池的容量保持率。
表3
以上，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种对羟基苯磺酰氯的制备方法，其特征在于，所述制备方法是指在氮气保护下，以对羟基苯磺酸钠和氯化亚砜为反应原料，滴加入N，N-二甲基甲酰胺，控制反应温度和反应时间，加冰淬灭反应，经过萃取将收集的有机相进行洗涤和干燥，将过滤后的滤液进行旋蒸，再经过结晶、过滤和干燥，得到对羟基苯磺酰氯。
2.根据权利要求1所述的一种对羟基苯磺酰氯的制备方法，其特征在于，所述对羟基苯磺酸钠和氯化亚砜按照摩尔比1:5-7的比例加入。
3.根据权利要求1所述的一种对羟基苯磺酰氯的制备方法，其特征在于，所述N，N-二甲基甲酰胺按照每100g对羟基苯磺酸钠中80-150ml的用量加入。
4.根据权利要求1所述的一种对羟基苯磺酰氯的制备方法，其特征在于，控制反应温度在40-50℃，反应时间在2-3h。
5.根据权利要求1所述的一种对羟基苯磺酰氯的制备方法，其特征在于，萃取时以乙酸乙酯作为萃取剂，萃取的次数为2次，收集的有机相以饱和冰盐水洗涤3次。
6.根据权利要求1所述的一种对羟基苯磺酰氯的制备方法，其特征在于，干燥时先将无水硫酸镁加入有机相中进行干燥，然后再加入无水碳酸氢钠；其中所述无水硫酸镁的加入量为有机相重量的10-20％，所述无水碳酸氢钠的加入量为有机相重量的5-10％。
7.根据权利要求1所述的一种对羟基苯磺酰氯的制备方法，其特征在于，旋蒸的温度为35-60℃。
8.根据权利要求4所述的一种对羟基苯磺酰氯的制备方法，其特征在于，向旋蒸出的产物中加入二氯甲烷，在-80-0℃的条件下进行结晶；其中二氯甲烷的加入量为有机相重量的1-5倍。
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| CN202310154756.0A Pending CN116120215A (zh) | 2023-02-23 | 2023-02-23 | 一种对羟基苯磺酰氯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116120215A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130078570A1 (en) * | 2011-09-26 | 2013-03-28 | Atsushi Hieno | Method of forming pattern and laminate |
| CN105439914A (zh) * | 2014-09-17 | 2016-03-30 | 复旦大学 | 4-氨酰基苯氧乙酰胺类化合物及其药物用途 |
| CN109369476A (zh) * | 2018-11-30 | 2019-02-22 | 嘉兴市秀洲区洪合镇中学 | 一种医药中间体对氯苯磺酰氯的制备方法 |
-
2023
- 2023-02-23 CN CN202310154756.0A patent/CN116120215A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130078570A1 (en) * | 2011-09-26 | 2013-03-28 | Atsushi Hieno | Method of forming pattern and laminate |
| CN105439914A (zh) * | 2014-09-17 | 2016-03-30 | 复旦大学 | 4-氨酰基苯氧乙酰胺类化合物及其药物用途 |
| CN109369476A (zh) * | 2018-11-30 | 2019-02-22 | 嘉兴市秀洲区洪合镇中学 | 一种医药中间体对氯苯磺酰氯的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| HENRIK C. HANSEN ET AL: "Stilbene analogs as inducers of apolipoprotein-I transcription", 《EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY》, vol. 45, 31 December 2010 (2010-12-31), pages 2018 - 2023, XP026976525 * |
| ROBERT W.CAMPBELL ET AL: "4-Hydroxybenzenesulfonyl chloride", 《J.ORG.CHEM》, vol. 38, no. 5, 31 December 1973 (1973-12-31), pages 1047 * |
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