CN116057062A - 有机化合物和利用其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新型有机化合物和利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子注入和传输能力优异的化合物以及通过将该化合物包含在一层以上的有机物层中从而发光效率、驱动电压、寿命等特性以及进行性驱动电压得到提高的有机电致发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及新型有机发光化合物和利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力优异的化合物以及通过将该化合物包含在一层以上的有机物层中从而发光效率、驱动电压、寿命等特性以及进行性驱动电压(progressive driving voltage)得到提高的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下，称为“有机EL元件”)在两个电极之间施加电压时，空穴从阳极注入，电子从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
有机EL元件的发光层形成材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。此外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了通过色纯度的增加和能量转移而增加发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂体系。掺杂剂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂剂和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂剂。由于这样的磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂剂，磷光主体材料也受到关注。
迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层，以下化学式所表示的NPB、BCP、Alq3等广为熟知，关于发光材料，报告了蒽衍生物作为荧光掺杂剂/主体材料。特别是，作为发光材料中在效率提高方面具有优势的磷光材料，Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等之类的包含Ir的金属配位化合物已被用作蓝色、绿色、红色掺杂剂材料。目前，CBP作为磷光主体材料表现出优异的特性。
然而，以往的材料虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低，热稳定性非常差，因此在有机EL元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供电子注入和传输能力、电化学稳定性、热稳定性等均优异而能够用作有机电致发光元件的有机物层材料、具体用作电子传输层材料或N型电荷产生层材料的新型有机化合物。
另外，本发明的另一目的在于，提供包含上述新型有机化合物而显示出低驱动电压和高发光效率且寿命得到提高的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的有机化合物：
[化学式1]
(上述化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘(D)、C1～C60的烷基、C3～C60的环烷基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，其中，排除R1和R2均为氢的情况，
L1选自由单键、C6～C60的亚芳基和原子核数5至60个的亚杂芳基组成的组，
Ar1选自由C6～C60的芳基、-P(＝O)(R3)(R4)和-Si(R5)(R6)(R7)组成的组，
R3至R7彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述R1和R2的烷基、环烷基和杂芳基、上述L1的亚芳基和亚杂芳基、上述Ar1的芳基、以及上述R3至R7的肼基、腙基、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烯基、杂环烯基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。)。
另外，本发明提供有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层且上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述有机化合物。此时，包含上述化合物的有机物层可以为电子传输层。
另外，本发明提供有机电致发光元件，其包含彼此相隔配置的阳极和阴极；介于上述阳极和阴极之间的多个发光单元；介于彼此相邻的发光单元之间的N型电荷产生层和P型电荷产生层，上述各发光单元包含空穴传输层、发光层和电子传输层，上述N型电荷产生层包含上述化合物。
发明效果
本发明的化合物的电子传输能力、发光能力、电化学稳定性、热稳定性等优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层材料。特别是，在将本发明的化合物用作电子传输层材料、电子传输辅助层材料和N型电荷产生层材料中的至少任一者的情况下，与以往材料相比，能够制造具有优异的发光性能、低驱动电压、高效率和长寿命特性的有机电致发光元件，进而也能够制造性能和寿命得到提高的全彩色显示器面板。
附图说明
图1是概略性示出本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的截面图。
图2是概略性示出本发明的第二实施方式的有机电致发光元件的截面图。
图3是概略性示出本发明的第三实施方式的有机电致发光元件的截面图。
图4是概略性示出本发明的第四实施方式的有机电致发光元件的截面图。
**符号说明**
100：阳极， 200：阴极，
300：有机物层， 310：空穴注入层，
320：空穴传输层， 330：发光层，
340：电子传输层， 350：电子注入层，
360：电子传输辅助层， 400：第一发光单元，
410：第一空穴传输层， 420：第一发光层，
430：第一电子传输层， 440：空穴注入层，
500：第二发光单元， 510：第二空穴传输层，
520：第二发光层， 530：第二电子传输层，
600：电荷产生层， 610：N型电荷产生层，
620：P型电荷产生层。
具体实施方式
以下，对本发明进行说明。
<新型化合物>
本发明提供电子注入和传输能力、电化学稳定性、热稳定性等优异而能够提高有机电致发光元件的高效率、长寿命、驱动电压特性和进行性驱动电压特性的可用作电子传输层材料、电子传输辅助层材料或N型电荷产生层材料的新型化合物。
具体而言，上述化学式1所表示的化合物包含在菲咯啉部分(phenanthrolinemoiety)的2号和9号碳位导入烷基、环烷基等且在4号碳位直接或通过连接基团(例如，亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基)导入芳基、氧化膦基或甲硅烷基而形成的结构。这里，菲咯啉部分的碳/氮位置编号可以如下所示。
本发明的化合物中，菲咯啉部分包含相对富含电子的sp2杂化轨道的氮(N)。特别是，菲咯啉部分具有2个氮彼此相邻的结构，因此能够与周围的氢(H)形成共价键或与Li、Yb等之类的碱金属或碱土金属形成配位键。在将含有这样的菲咯啉部分的上述化学式1的化合物应用于电子传输层或N型电荷产生层的情况下，菲咯啉部分会捕获(trap)所掺杂的碱金属或碱土金属而提高分子内电子密度，从而能够提高电子注入和传输能力。比如，在将本发明的化合物应用于OLED的N型电荷产生层的情况下，菲咯啉部分的氮可以与N型电荷产生层的作为掺杂剂的碱金属或碱土金属结合(binding)而形成带隙态(gap state)。特别是，本发明的化合物即使单独用作N型电荷产生层的主体物质而不与其他主体物质混合，也能够借助带隙态而将电子顺利地从N型电荷产生层传递至电子传输层。另外，在将本发明的化合物应用于OLED的电子传输层的情况下，也能够将电子顺利地传递至发光层侧。因此，在本发明的化合物被用作N型电荷产生层材料或电子传输层材料的情况下，能够降低有机电致发光元件的驱动电压，并且提高发光效率，实现高寿命。
此外，上述化合物的菲咯啉部分是吸电子性大的部分，因此能够用作拉电子基(electron withdrawing group，EWG)。在这样的菲咯啉部分的4号位直接或通过连接基团导入有芳基、氧化膦基或甲硅烷基。特别是，通过将芳基导入至菲咯啉部分的4号位，从而本发明的化合物能够在维持菲咯啉衍生物本来的最低未占分子轨道(lowest unoccupiedmolecular orbital，LUMO)能级的同时改善效率和驱动电压。因此，在将本发明的化合物应用于有机电致发光元件的情况下，不仅能够实现元件的低驱动电压、高电流效率和长寿命特性，还能够提高进行性驱动电压特性而防止元件的耗电的上升和寿命下降。
另外，上述化合物的菲咯啉部分通过在活性位点(active site)即2号位和9号位分别导入烷基、环烷基等之类的取代基，从而能够阻隔活性位点而提高热稳定性。但是，在菲咯啉部分的2号位和/或9号位导入有芳基的化合物由于分子量增加，化合物的升华温度会增加，因此在制造有机发光元件时可能会因用于使化合物升华的过高热量而使元件受损。为此，在菲咯啉部分的2号位和/或9号位优选相较于芳基导入烷基、环烷基，特别是链长度短的烷基或环烷基。这样的本发明的化合物通过最低的分子量增加来阻隔活性位点，因此能够提高热稳定性而没有元件的劣化。另外，本发明的化合物与在菲咯啉部分的2号位和9号位导入芳基的化合物相比升华温度低。因此，本发明的化合物能够在提高热稳定性的同时防止元件制造时元件的劣化。
如上所述，本发明的化学式1所表示的化合物的电子注入和传输能力优异。因此，本发明的化合物能够用作有机电致发光元件的有机物层、优选电子传输层材料。另外，本发明的化合物能够用作串联(tandem)结构的有机电致发光元件的N型电荷产生层材料。如此，在将本发明的化学式1所表示的化合物用作有机电致发光元件的电子传输层材料或N型电荷产生层材料的情况下，不仅能够提高元件的驱动电压、发光效率和寿命等特性，还能够防止进行性驱动电压的上升，进而能够使应用了上述有机电致发光元件的全彩色有机发光面板的性能最佳化。
上述化学式1所表示的化合物中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘(D)、C1～C60的烷基、C3～C60的环烷基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组。其中，排除R1和R2均为氢的情况。这样的化学式1的化合物与R1和R2均为氢的化合物不同，菲咯啉部分的活性位点(active site)的一部分、优选全部被阻隔，因而能够提高热稳定性。另外，上述化学式1的化合物与R1和R2为芳基的化合物不同，通过最低的分子量增加来阻隔活性位点，因此能够在没有元件的劣化的情况下提高热稳定性。
作为一例，上述R1和R2中的至少一者可以为C1～C60的烷基或C3～C60的环烷基。
作为另一例，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、C1～C20的烷基和C3～C20的环烷基组成的组，其中，上述R1和R2中的至少一者可以为C1～C20的烷基或C3～C20的环烷基。
作为又一例，上述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、C1～C6的烷基和C3～C6的环烷基组成的组，其中，上述R1和R2中的至少一者可以为C1～C6的烷基或C3～C6的环烷基，具体可以选自由甲基、乙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基和环己基组成的组。
上述R1和R2的烷基、环烷基和杂芳基各自独立地被选自由氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。这里，上述杂环烷基和杂芳基各自包含选自由N、S、O和Se组成的组中的一个以上的杂原子。
根据这样的R1和R2，上述化学式1所表示的化合物上述化学式1所表示的化合物可以为以下化学式2至6中任一者所表示的化合物，但不限定于此。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式6]
上述化学式2至6中，
L1和Ar1与上述化学式1中的定义相同，
R2为C1～C6的烷基或C3～C6的环烷基，具体可以选自由甲基、乙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基和环己基组成的组。此时，R2可以与对应于上述化学式1的R1的化学式2～6的取代基相同或不同。
根据一例，上述化学式2至6的化合物中，R2为C1～C6的烷基或C3～C6的环烷基，具体可以选自由甲基、乙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基和环己基组成的组，此时，与对应于上述化学式1的R1的化学式2～6的取代基相同。
上述化学式1中，L1选自由单键、C6～C60的亚芳基和原子核数5至60个的亚杂芳基组成的组，具体可以为单键或者选自由C6～C30的亚芳基和原子核数5至30个的亚杂芳基组成的组。
上述L1的亚芳基和亚杂芳基各自独立地被选自由氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
作为一例，上述L1可以为C6～C60的亚芳基或原子核数5至60个的含N亚杂芳基。
作为另一例，上述L1可以为以下化学式L所表示的连接基团。
[化学式L]
上述化学式L中，
n为0至3的整数，
a为0至4的整数，
X为C或N，
当R3为多个时，它们彼此相同或不同，
R3选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。
作为又一例，L1可以选自由以下连接基团L1至L8组成的组。该情况下，本发明的化合物的菲咯啉部分与取代基Ar1以连接基团为中心以对(para)位或间(meta)位结合，或者以对-对位或间-间位结合。由此，本发明的化合物能够形成板状结构而诱导分子间的堆叠(stacking)，因此电子移动度增加而能够具有更加优异的电子传输性。另外，本发明的化合物的菲咯啉部分与取代基Ar1间的相互作用达到最小，分子的结构稳定性增加，化合物内位阻(steric hindrance)达到最小，因而能够有效提高化合物本身的物理、电化学稳定性、热稳定性。另外，本发明的化合物与菲咯啉部分和取代基Ar1以连接基团为中心以邻(ortho)位结合或以邻-邻位导入的化合物相比，对于有机层的结晶化抑制也具有效果，因此能够大幅提高有机电致发光元件的耐久性和寿命特性。
上述连接基团L1～L8的氢可以被氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C12的烷基、C6～C10的芳基、原子核数5～9个的杂芳基等1个以上的取代基取代。
上述化学式1中，Ar1选自由C6～C60的芳基、-P(＝O)(R3)(R4)和-Si(R5)(R6)(R7)组成的组，具体可以选自由C6～C30的芳基、-P(＝O)(R3)(R4)和-Si(R5)(R6)(R7)组成的组。
作为一例，Ar1为C6～C60的芳基，具体可以为C6～C30的芳基。该情况下，能够在维持菲咯啉衍生物本来的LUMO(最低占有分子轨道)能级的同时改善效率和驱动电压。
上述R3至R7彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。具体而言，上述R3至R7彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C20的烷基、C2～C20的炔基、C3～C20的环烷基、原子核数3至30个的杂环烷基、C3～C20的环烯基、原子核数3至30个的杂环烯基、C6～C30的芳基、原子核数5至30个的杂芳基和C1～C30的烷氧基、C6～C30的芳氧基组成的组。
作为一例，上述R3至R7彼此相同或不同，各自独立地为C6～C30的芳基，具体可以为C6～C30的芳基。作为这样的芳基的例子，有苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、并四苯基、芘基、
基等，但不限定于此。
上述Ar1的芳基以及上述R3至R7的肼基、腙基、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烯基、杂环烯基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
具体而言，上述Ar1可以为选自由以下化学式S1至S8组成的组中的任一者所表示的取代基，但不限定于此。
上述化学式S1～S8中，
a为0至4的整数，
b为0至9的整数，
c为0至3的整数，
d为0至5的整数，
e为0至9的整数，
多个R3彼此相同或不同，
R3各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidinogroup)、肼基(hydrazinogroup)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
y和z各自为0或1，
Ar2至Ar8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团(例如，Ar7和Ar8)缩合而形成缩合环(具体为C3～C40的缩合脂肪族环、C6～C60的缩合芳香族环、原子核数3至60的缩合脂肪族杂环、原子核数5至60的缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态)，
上述Ar2至Ar8的肼基、腙基、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烯基、杂环烯基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
更具体地，上述Ar1可以为选自由以下化学式S-a1至S-a22组成的组中的任一者所表示的取代基，但不限定于此。
本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为以下化学式7至12中任一者所表示的化合物，但不限定于此。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
上述化学式7至12中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为C1～C6的烷基或C3～C6的环烷基，
n为0或1，
Ar1为选自由以下取代基S1至S8组成的组中的取代基，
上述化学式S1～S8中，
a为0至4的整数，
b为0至9的整数，
c为0至3的整数，
d为0至5的整数，
e为0至9的整数，
多个R3彼此相同或不同，
R3各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidinogroup)、肼基(hydrazinogroup)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
y和z各自为0或1，
Ar2至Ar8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团缩合而形成缩合环，
上述Ar2至Ar8的肼基、腙基、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烯基、杂环烯基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、腙基(hydrazono group)、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
上述本发明的化学式1所表示的化合物可以具体化为以下化合物1至化合物186中的任一者。但是，本发明的化学式1所表示的化合物不受以下例示的化合物的限定。
本发明中，“烷基”的意思是来源于碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的1价的取代基。作为其例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，有乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基，作为其例子，有乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，有环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中，“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，有吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至60的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态。作为这样的芳基的例子，有苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态，进而还可以包含与芳基缩合而成的形态。作为这样的杂芳基的例子，有吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“烷氧基”的意思是R’O-所表示的1价的取代基，上述R’为碳原子数1至40的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的例子，有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至40的芳基。作为这样的芳氧基的例子，有苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，不仅包括单烷基甲硅烷基，还包括二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基。另外，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至60的芳基取代的甲硅烷基，不仅包括单芳基甲硅烷基，还包括二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基等多芳基甲硅烷基。
本发明中，“烷基硼基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的硼基，“芳基硼基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的硼基。
本发明中，“烷基膦基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的膦基，不仅包括单烷基膦基，还包括二烷基膦基。另外，本发明中，“芳基膦基”的意思是被碳原子数6至60的单芳基或二芳基取代的膦基，不仅包括单芳基膦基，还包括二芳基膦基。
本发明中，“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至60的芳基取代的胺基，不仅包括单芳基胺基，还包括二芳基胺基。
本发明中，“杂芳基胺基”的意思是被原子核数5至60的杂芳基取代的胺基，不仅包括单杂芳基胺基，还包括二杂芳基胺基。
本发明中，“(芳基)(杂芳基)胺基”的意思是被碳原子数6至60的芳基和原子核数5至60的杂芳基取代的胺基。
本发明中，“缩合环”的意思是碳原子数3至40的缩合脂肪族环、碳原子数6至60的缩合芳香族环、原子核数3至60的缩合脂肪族杂环、原子核数5至60的缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
<有机电致发光元件>
另一方面，本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(以下，称为“有机EL元件”)。
图1至图4是概略性示出本发明的第一至第四实施方式的有机电致发光元件的截面图。
以下，参照图1至图3来详细说明本发明的第一至第三实施方式的有机电致发光元件。
如图1至图3所示，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)100、阴极(cathode)200以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层300，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或将两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层300可以包含空穴注入层310、空穴传输层320、发光层330、电子传输辅助层360、电子传输层340和电子注入层350中任一种以上，其中，至少一种有机物层300包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层可以为电子传输层340。即，上述化学式1所表示的化合物作为电子传输层物质而包含在有机电致发光元件中。在这样的有机电致发光元件中，由于上述化学式1的化合物，电子容易从阴极或电子注入层注入到电子传输层，而且能够从电子传输层快速移动至发光层，因此发光层中的空穴与电子的结合力高。因此，本发明的有机电致发光元件的发光效率、功率效率、亮度等优异。此外，上述化学式1的化合物的热稳定性、电化学稳定性优异，能够提高有机电致发光元件的性能。
这种化学式1的化合物可以单独使用或者与本领域公知的电子传输层材料混用。
本发明中，能够与上述化学式1的化合物混用的电子传输层材料包括本领域通常公知的电子传输物质。作为可使用的电子传输物质的非限制性例子，有
唑系化合物、异
唑系化合物、***系化合物、异噻唑(isothiazole)系化合物、
二唑系化合物、噻二唑(thiadiazole)系化合物、苝(perylene)系化合物、铝络合物(例如：Alq3、三(8-羟基喹啉)铝(tris(8-quinolinolato)-aluminium))、镓络合物(例如：Gaq'2OPiv、Gaq'2OAc、2(Gaq'2))等。它们可以单独使用或将两种以上混用。
本发明中，在将上述化学式1的化合物与电子传输层材料混用的情况下，它们的混合比率没有特别限制，可以在本领域公知的范围内适当调节。
上述本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，比如，可以在基板上依次层叠阳极100、一层以上的有机物层300和阴极200(参照图1至图3)。除此以外，虽未图示，但也可以为在电极与有机物层界面***有绝缘层或粘接层的结构。
根据一例，有机电致发光元件如图1所示可以具有在基板上依次层叠有阳极100、空穴注入层310、空穴传输层320、发光层330、电子传输层340和阴极200的结构。可选地，如图2所示，在上述电子传输层340和阴极200之间可以具备电子注入层350。另外，也可以在上述发光层330和电子传输层340之间具备电子传输辅助层360(参照图3)。
关于本发明的有机电致发光元件，除了上述有机物层300中的至少一层[例如，电子传输层340]包含上述化学式1所表示的化合物以外，可以通过本技术领域已知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨打印或热转印法等，但不限定于此。
本发明中可使用的基板没有特别限定，作为非限制性例子，有硅晶片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
另外，作为阳极物质的例子，有钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺之类的导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
另外，作为阴极物质的例子，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银(Ag)、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
另外，空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子注入层没有特别限定，可以使用本领域已知的通常的物质。
以下，参照图4来说明本发明的第四实施方式的有机电致发光元件。
如图4所示，本发明的第四实施方式的有机电致发光元件作为串联(tandem)型元件，包含：彼此相向的阳极100和阴极200；介于上述阳极100和阴极200之间的多个发光单元400、500；以及介于彼此相邻的发光单元400、500之间且包含N型电荷产生层610和P型电荷产生层620的电荷产生层600。此时，上述N型电荷产生层610包含上述化学式1所表示的化合物。
这样的串联型有机电致发光元件最少有2个发光单元，可以将电荷产生层***相邻的发光单元之间来增加发光单元的数量。
根据一例，多个发光单元可以包含第一发光单元400、第二发光单元500、…、以及第m-1发光单元(m＝3以上的整数，具体为3～4)。此时，在相邻的发光单元之间配置有包含N型电荷产生层610和P型电荷产生层620的电荷产生层600，上述N型电荷产生层610包含上述化学式1所表示的化合物。
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含：彼此相向的阳极100和阴极200；配置在上述阳极100上的第一发光单元400；配置在上述第一发光单元400上的第二发光单元500；介于上述第一发光单元400和第二发光单元500之间且包含N型电荷产生层610和P型电荷产生层620的电荷产生层600。此时，上述N型电荷产生层610包含上述化学式1所表示的化合物。
各发光单元400、500包含空穴传输层410、510、发光层420、520和电子传输层430、530。具体而言，第一发光单元400可以包含第一空穴传输层410、第一发光层420和第一电子传输层430，第二发光单元500可以包含空穴传输层510、发光层520和电子传输层530。可选地，上述第一发光单元400可以进一步包含空穴注入层440。
上述空穴传输层410、510、发光层420、520、电子传输层430、530以及空穴注入层440没有特别限定，可以使用本领域已知的通常的物质。
上述电荷产生层(Charge Generation Layer，CGL)600配置在彼此相邻的发光单元400、500之间，由此调节发光单元400、500之间的电荷而实现电荷均衡。
电荷产生层600包含：与第一发光单元400邻接配置而向第一发光单元400供给电子的N型电荷产生层610；以及与第二发光单元500邻接配置而向第二发光单元500供给空穴的P型电荷产生层620。
上述N型电荷产生层610包含上述化学式1所表示的化合物。上述化学式1的化合物的电子移动性优异而电子注入和传输能力优异。因此，在将上述化学式1的化合物作为N型电荷产生层材料而应用于有机电致发光元件的情况下，能够防止元件的进行性驱动电压的增加和寿命下降。
根据一例，上述N型电荷产生层610包含具有电子传输特性的一种主体(host)，上述一种主体是上述化学式1所表示的化合物。这样的本发明的N型电荷产生层610与包含2个主体的N型电荷产生层不同，在通过共蒸镀来制造时能够提高工序上的效率。
上述N型电荷产生层610可以进一步包含N型掺杂剂。
本发明中可使用的N型掺杂剂只要是本领域中一般用于N型电荷产生层的物质就没有特别限定，例如，有Li、Na、K、Rb、Cs、Fr等之类的碱金属；Be、Mg、Ca、Sr、Ba、Ra等之类的碱土金属；Bi(铋)、Sb(锑)等之类的第15族金属；La(镧)、Ce(铈)、Pr(镨)、Nd(钕)、Pm(钷)、Sm(钐)、铕(europium)、Gd(钆)、Tb(铽)、Dy(镝)、Ho(钬)、Er(铒)、Tm(铥)、Yb(镱)、Lu(镥)等之类的镧系金属；以及上述一种以上的金属化合物等。另外，也可以是具有供电子(electron donor)特性且能够将至少一部分电子电荷供给于有机主体(例如，化学式1的化合物)而与上述有机主体形成电荷转移络合物的有机N型掺杂剂，作为其例子，有双(亚乙基二硫代)四硫富瓦烯(bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene，BEDT-TTF)、四硫富瓦烯(Tetrathiafulvalene，TTF)等。
上述N型电荷产生层610的厚度没有特别限定，比如，可以为约5至30nm范围。
上述P型电荷产生层620可以由金属或掺杂有P型的有机物质构成。这里，上述金属有Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni和Ti等，它们可以单独使用或以2种以上的合金来使用。另外，上述用于掺杂有P型的有机物质的P型掺杂剂和主体的物质只要是通常使用的物质就没有特别限定。例如，上述P型掺杂剂有2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基-醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyano-quinodimethane，F4-TCNQ)、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5等，它们可以单独使用或将两种以上混合使用。另外，作为上述主体的非限制性例子，有N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺(N,N'-bis(naphthaen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine，NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)N,N'-双(苯基)-联苯胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)N,N'-bis(phenyl)-benzidine，TPD)以及N,N,N',N'-四-萘基-联苯胺(N,N,N',N'-tetra-naphthalenyl-benzidine，TNB)等，它们可以单独使用或将两种以上混合使用。
对于上述阳极100和阴极200的说明与上述第一～第三实施方式部分中的说明相同，因此省略。
以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。但是，以下实施例仅例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[合成例1]化合物1的合成
将4-氯-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉(5g，20.6mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(4-phenylnaphthalen-1-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane)(8.4g，20.6mmol)以及Pd(OAc)2(0.2g，1.0mmol)、Xphos(1.0g，2.1mmol)、Cs2CO3(13.5g，41.3mmol)放入甲苯(Toluene)50ml、EtOH 10ml、H2O 10ml中，加热回流12小时。反应结束后，用二氯甲烷提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱获得目标化合物(7.0g，收率：70％)。
[LCMS]：487
[合成例2]化合物2的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：70％)。
[LCMS]：487
[合成例3]化合物3的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(8.1g，收率：73％)。
[LCMS]：537
[合成例4]化合物4的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(8.1g，收率：73％)。
[LCMS]：537
[合成例5]化合物5的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(9.6g，收率：73％)。
[LCMS]：637
[合成例6]化合物6的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(3-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(10.2g，收率：70％)。
[LCMS]：713
[合成例7]化合物7的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(5'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(8.0g，收率：75％)。
[LCMS]：513
[合成例8]化合物8的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：74％)。
[LCMS]：460
[合成例9]化合物9的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：74％)。
[LCMS]：460
[合成例10]化合物10的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.4g，收率：70％)。
[LCMS]：511
[合成例11]化合物11的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.4g，收率：70％)。
[LCMS]：511
[合成例12]化合物12的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：70％)。
[LCMS]：485
[合成例13]化合物13的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(3-(荧蒽-8-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(6.8g，收率：68％)。
[LCMS]：485
[合成例14]化合物14的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-4-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：68％)。
[LCMS]：513
[合成例15]化合物15的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：72％)。
[LCMS]：477
[合成例16]化合物16的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(螺[环己烷-1,9'-芴]-2'-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.8g，收率：74％)。
[LCMS]：517
[合成例17]化合物17的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3',4',5'-三苯基-[1,1':2',1”-三联苯]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(9.5g，收率：70％)。
[LCMS]：665
[合成例18]化合物18的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(4',5'-二苯基-[1,1':2',1”-三联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(8.3g，收率：69％)。
[LCMS]：589
[合成例19]化合物19的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(苝-3-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.1g，收率：65％)。
[LCMS]：535
[合成例20]化合物20的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(3-(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.6g，收率：72％)。
[LCMS]：527
[合成例21]化合物21的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(3-(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(8.8g，收率：67％)。
[LCMS]：641
[合成例22]化合物22的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(6.2g，收率：70％)。
[LCMS]：437
[合成例23]化合物23的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-([1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯]-5'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.4g，收率：70％)。
[LCMS]：513
[合成例24]化合物24的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-([1,1':3',1”:3”,1”'-四联苯]-5'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(6.2g，收率：70％)。
[LCMS]：513
[合成例25]化合物25的合成
将4-氯-2,9-二乙基-1,10-菲咯啉(5.6g，20.6mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(8.3g，20.6mmol)、Pd(OAc)2(0.2g，1.0mmol)、Xphos(1.0g，2.1mmol)以及Cs2CO3(13.5g，41.3mmol)放入甲苯(50ml)、EtOH(10ml)、H2O(10ml)中，加热回流12小时。反应结束后，用二氯甲烷提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱获得目标化合物(7.4g，收率：70％)。
[LCMS]：515
[合成例26]化合物26的合成
代替合成例25中使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(7.9g，收率：74％)。
[LCMS]：515
[合成例27]化合物27的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(8.9g，收率：76％)。
[LCMS]：565
[合成例28]化合物28的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(8.2g，收率：71％)。
[LCMS]：565
[合成例29]化合物29的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(9.6g，收率：70％)。
[LCMS]：665
[合成例30]化合物31的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(5'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(8.4g，收率：75％)。
[LCMS]：541
[合成例31]化合物32的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷作为反应物，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：70％)。
[LCMS]：489
[合成例32]化合物33的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(7.3g，收率：72％)。
[LCMS]：489
[合成例33]化合物34的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(7.5g，收率：68％)。
[LCMS]：539
[合成例34]化合物35的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(8.0g，收率：72％)。
[LCMS]：539
[合成例35]化合物36的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(7.9g，收率：75％)。
[LCMS]：513
[合成例36]化合物50的合成
将4-氯-2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉(6.15g，20.6mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(8.3g，20.6mmol)、Pd(OAc)2(0.2g，1.0mmol)、Xphos(1.0g，2.1mmol)以及Cs2CO3(13.5g，41.3mmol)放入甲苯(50ml)、EtOH(10ml)、H2O(10ml)中，加热回流12小时。反应结束后，用二氯甲烷提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱获得目标化合物(7.7g，收率：69％)。
[LCMS]：543
[合成例37]化合物51的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(8.7g，收率：71％)。
[LCMS]：593
[合成例38]化合物52的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(8.7g，收率：71％)。
[LCMS]：593
[合成例39]化合物53的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(9.6g，收率：67％)。
[LCMS]：693
[合成例40]化合物55的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(5'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(8.1g，收率：69％)。
[LCMS]：569
[合成例41]化合物56的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(7.1g，收率：67％)。
[LCMS]：517
[合成例42]化合物57的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(7.1g，收率：67％)。
[LCMS]：517
[合成例43]化合物59的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(7.9g，收率：68％)。
[LCMS]：567
[合成例44]化合物60的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(7.1g，收率：64％)。
[LCMS]：541
[合成例45]化合物61的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(3-(荧蒽-8-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(7.9g，收率：71％)。
[LCMS]：541
[合成例46]化合物63的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(7.7g，收率：70％)。
[LCMS]：533
[合成例47]化合物64的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(螺[环己烷-1,9'-芴]-2'-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(8.0g，收率：68％)。
[LCMS]：573
[合成例48]化合物74的合成
将2,9-二叔丁基-4-氯-1,10-菲咯啉(6.75g，20.6mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(8.3g，20.6mmol)、Pd(OAc)2(0.2g，1.0mmol)、Xphos(1.0g，2.1mmol)以及Cs2CO3(13.5g，41.3mmol)放入甲苯(50ml)、EtOH(10ml)、H2O(10ml)中，加热回流12小时。反应结束后，用二氯甲烷提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱获得目标化合物(7.6g，收率：65％)。
[LCMS]：571
[合成例49]化合物75的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(8.3g，收率：65％)。
[LCMS]：621
[合成例50]化合物76的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(8.3g，收率：65％)。
[LCMS]：621
[合成例51]化合物77的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(9.1g，收率：61％)。
[LCMS]：9.1
[合成例52]化合物79的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(5'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(7.9g，收率：64％)。
[LCMS]：597
[合成例53]化合物80的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：62％)。
[LCMS]：545
[合成例54]化合物81的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：62％)。
[LCMS]：545
[合成例55]化合物83的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(8.1g，收率：66％)。
[LCMS]：595
[合成例56]化合物84的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-4-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(7.7g，收率：66％)。
[LCMS]：569
[合成例57]化合物91的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(苝-3-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(8.9g，收率：70％)。
[LCMS]：619
[合成例58]化合物95的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-([1,1':3',1”:4”,1”'-四联苯]-5'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(8.2g，收率：67％)。
[LCMS]：597
[合成例59]化合物96的合成
代替合成例48中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-([1,1':3',1”:3”,1”'-四联苯]-5'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程来获得目标化合物(8.2g，收率：67％)。
[LCMS]：597
[合成例60]化合物98的合成
代替4-氯-2-乙基-9-甲基-1,10-菲咯啉(5.3g，20.6mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(8.3g，20.6mmol)、Pd(OAc)2(0.2g，1.0mmol)、Xphos(1.0g，2.1mmol)以及Cs2CO3(13.5g，41.3mmol)放入甲苯(50ml)、EtOH(10ml)、H2O(10ml)中，加热回流12小时。反应结束后，用二氯甲烷提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱获得目标化合物(6.6g，收率：64％)。
[LCMS]：501
[合成例61]化合物99的合成
代替合成例60中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例60]相同的过程来获得目标化合物(7.3g，收率：64％)。
[LCMS]：551
[合成例62]化合物100的合成
代替合成例60中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例60]相同的过程来获得目标化合物(7.3g，收率：64％)。
[LCMS]：551
[合成例63]化合物101的合成
代替合成例60中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例60]相同的过程来获得目标化合物(8.0g，收率：60％)。
[LCMS]：651
[合成例64]化合物103的合成
代替合成例60中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(5'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例60]相同的过程来获得目标化合物(6.6g，收率：61％)。
[LCMS]：527
[合成例65]化合物104的合成
代替合成例60中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例60]相同的过程来获得目标化合物(6.0g，收率：61％)。
[LCMS]：475
[合成例66]化合物105的合成
代替合成例60中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例60]相同的过程来获得目标化合物(6.0g，收率：61％)。
[LCMS]：475
[合成例67]化合物107的合成
代替合成例60中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例60]相同的过程来获得目标化合物(6.8g，收率：63％)。
[LCMS]：525
[合成例68]化合物108的合成
代替合成例60中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(3-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例60]相同的过程来获得目标化合物(6.5g，收率：63％)。
[LCMS]：499
[合成例69]化合物122的合成
将4-氯-2,9-二环己基-1,10-菲咯啉(7.8g，20.6mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(8.4g，20.6mmol)以及Pd(OAc)2(0.2g，1.0mmol)、Xphos(1.0g，2.1mmol)、Cs2CO3(13.5g，41.3mmol)放入甲苯(50ml)、EtOH(10ml)和H2O(10ml)的混合溶剂中，加热回流12小时。反应结束后，用二氯甲烷提取，放入MgSO4进行过滤。将过滤后的有机层的溶剂去除后，利用柱色谱获得目标化合物(9.0g，收率：70％)。
[LCMS]：623
[合成例70]化合物123的合成
代替合成例69中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例69]相同的过程来获得目标化合物(10.1g，收率：73％)。
[LCMS]：673
[合成例71]化合物124的合成
代替合成例69中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例69]相同的过程来获得目标化合物(10.1g，收率：73％)。
[LCMS]：673
[合成例72]化合物127的合成
代替合成例69中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(5'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例69]相同的过程来获得目标化合物(10.0g，收率：75％)。
[LCMS]：649
[合成例73]化合物128的合成
代替合成例69中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(菲-2-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例69]相同的过程来获得目标化合物(9.1g，收率：74％)。
[LCMS]：597
[合成例74]化合物132的合成
代替合成例69中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，除此以外，实施与[合成例69]相同的过程来获得目标化合物(9.0g，收率：70％)。
[LCMS]：621
[合成例75]化合物169的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-(4-苯基萘-1-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(6.3g，收率：63％)。
[LCMS]：488
[合成例76]化合物171的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用3-(10-苯基蒽-9-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(7.5g，收率：64％)。
[LCMS]：566
[合成例77]化合物172的合成
代替合成例25中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用2-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程来获得目标化合物(7.2g，收率：65％)。
[LCMS]：542
[合成例78]化合物173的合成
代替合成例36中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用3-(芘-1-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程来获得目标化合物(6.7g，收率：60％)。
[LCMS]：542
[合成例79]化合物176的合成
代替合成例69中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶，除此以外，实施与[合成例69]相同的过程来获得目标化合物(7.6g，收率：60％)。
[LCMS]：614
[合成例80]化合物179的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用二苯基(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)氧化膦，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：70％)。
[LCMS]：485
[合成例81]化合物180的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用二苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)氧化膦，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.0g，收率：70％)。
[LCMS]：485
[合成例82]化合物181的合成
代替合成例1中使用的4,4,5,5-四甲基-2-(4-(4-苯基萘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，使用三苯基(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)硅烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程来获得目标化合物(7.8g，收率：70％)。
[LCMS]：543
[实施例1]-蓝色有机电致发光元件的制作
将合成例1中合成的化合物1按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板利用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥后，移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，Hwashintech)中，之后利用UV将上述基板清洗5分钟后，将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上所述准备的ITO透明电极上，按照DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/化合物1(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序层叠而制作有机电致发光元件。此时，所使用的NPB和ADN的结构如下。
[实施例2至82]
代替实施例1中用作电子传输层物质的化合物1，分别使用以下表1的化合物，除此以外，与上述实施例1同样地实施，制作实施例2～82的蓝色有机电致发光元件。
[比较例1至8]-蓝色有机电致发光元件的制作
代替实施例1中用作电子传输层物质的化合物1，分别使用以下化合物A至化合物H，除此以外，与上述实施例1同样地实施，制作比较例1～8的蓝色有机电致发光元件。
[评价例1]
对于实施例1至82和比较例1至8中分别制作的蓝色有机电致发光元件，测定电流密度
时的驱动电压、电流效率、发光波长，其结果如以下表1所示。
[表1]
如上述表1所示，将含有在2号位和9号位取代有烷基的菲咯啉部分的本发明的化合物(化合物1～化合物181)用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例1至82)与将含有非取代的菲咯啉部分的化合物用于电子传输层的有机电致发光元件(比较例1～2)和将含有取代有芳基的菲咯啉部分的化合物用于电子传输层的有机电致发光元件(比较例3～4)相比，驱动电压和效率得到改善。另外，实施例1～82中使用的本发明的化合物在制作元件时与含有取代有芳基的菲咯啉部分的化合物(化合物C、D)相比，升华温度低而能够防止元件的劣化现象。
不仅如此，含有在2号位、9号位取代有烷基的菲咯啉部分的本发明的化合物与含有在其他位置取代有烷基的菲咯啉部分的化合物相比，更加提高了元件特性。另一方面，利用含有在2号位、8号位取代有烷基的菲咯啉部分的化合物(即，化合物E)的比较例5的元件以及利用含有在2号位、6号位取代有烷基的菲咯啉部分的化合物(即，化合物F)的比较例6的元件利用含有非取代或取代有芳基的菲咯啉部分的化合物(即，化合物A～D)的比较例1至4的元件相比，虽然效率特性略有改善，但由于未能阻挡菲咯啉所具有的固有的活性位点(Active site)，因而元件的特性未能大幅改善。由此，可以确认到即使是含有导入有烷基的菲咯啉衍生物的化合物，只有在活性位点(Active site)2号位和9号位取代有烷基才能够维持物质的稳定性。
另外，利用含有在2号位和9号位导入有烷基且在4号位导入有芳基的菲咯啉部分的本发明的化合物的实施例1～82的元件与利用含有在2号位和9号位导入有烷基且在4号位以外的其他位置(例如，3号位或5号位)导入有芳基的菲咯啉的化合物的比较例7～8的元件相比，驱动电压低，发光效率高。由此，即使是具有在2号位、9号位均取代有烷基的菲咯啉部分的化合物，导入芳基的位置仍旧会对元件特性造成巨大影响。
[实施例83]有机电致发光元件的制作
将合成例1中合成的化合物1按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板利用蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥后，移送至紫外臭氧清洗机(Power sonic 405，Hwashintech)中，之后利用UV将上述基板清洗5分钟后，将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上所述准备的ITO透明电极上，按照DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％ DS-405((株)斗山电子，30nm)/Alq3(30nm)/化合物1(15nm)/DS-505((株)斗山电子，15nm)/NPB(15nm)/CBP+10％(piq)2Ir(acac)(40nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序层叠而制作有机电致发光元件。此外，所使用的NPB和ADN的结构与实施例1中记载的相同，Alq3、CBP和(piq)2Ir(acac)的结构如下。
[实施例84至164]
代替实施例83中用作N型电荷产生层物质的化合物1，分别使用以下表2的化合物，除此以外，与上述实施例83同样地实施，制作实施例84～164的蓝色有机电致发光元件。
[比较例9至16]有机电致发光元件的制作
代替实施例83中用作N型电荷产生层物质的化合物1，使用化合物A至化合物H，除此以外，与上述实施例83同样地实施，制作比较例9～16的有机电致发光元件。此时，所使用的化合物A至H与比较例1至8中记载的相同，因此省略。
[评价例2]
对于实施例83至164和比较例9至16中分别制作的有机电致发光元件，测定电流密度
时的驱动电压、电流效率，其结果如以下表2所示。
[表2]
如上述表2所示，将含有在2号位和9号位取代有烷基的菲咯啉部分的化合物用于N型电荷产生层的蓝色有机电致发光元件(实施例83～164)与利用含有非取代的菲咯啉部分的化合物的有机电致发光元件(比较例9～10)和利用含有取代有芳基的菲咯啉部分的化合物的有机电致发光元件(比较例11～12)相比，驱动电压和效率得到改善。另外，实施例83～164的元件中使用的本发明的化合物在制作元件时与含有取代有芳基的菲咯啉部分的化合物(化合物C、D)相比，升华温度低而能够防止元件的劣化现象。
不仅如此，具备含有在2号位、9号位取代有烷基的菲咯啉部分的本发明的化合物作为N型电荷产生层材料的实施例83～164的元件与利用含有在其他位置取代有烷基的菲咯啉部分的化合物的比较例13～14的元件相比，可知在驱动电压和电流效率方面显示出优异的性能。另一方面，利用含有在2号位、8号位取代有烷基的菲咯啉部分的化合物(即，化合物E)的比较例13的元件以及利用含有在2号位、6号位取代有烷基的菲咯啉部分的化合物(即，化合物F)的比较例14的元件与利用含有非取代或取代有芳基的菲咯啉部分的化合物的比较例9～12的元件相比，虽然效率特性略有改善，但由于未能阻挡菲咯啉所具有的固有的活性位点(Active site)，因而元件的特性未能大幅改善。由此，可以确认到即使是含有导入有烷基的菲咯啉衍生物的化合物，只有在活性位点(Active site)2号位和9号位取代有烷基才能够维持物质的热稳定性。
另外，利用含有在2号位和9号位导入有烷基且在4号位导入有芳基的菲咯啉部分的本发明的化合物的实施例79～156的元件与利用含有在2号位和9号位导入有烷基且在4号位以外的其他位置(例如，3号位或5号位)导入有芳基的菲咯啉的化合物的比较例15～16的元件相比，驱动电压低，发光效率高。由此，可以确认到即使是具有在2号位、9号位均取代有烷基的菲咯啉部分的化合物，导入芳基的位置仍旧会对元件特性造成巨大影响。
Claims (15)
1.一种有机化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
所述化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘(D)、C1～C60的烷基、C3～C60的环烷基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，其中，排除R1和R2均为氢的情况，
L1选自由单键、C6～C60的亚芳基和原子核数5至60个的亚杂芳基组成的组，
Ar1选自由C6～C60的芳基、-P(＝O)(R3)(R4)和-Si(R5)(R6)(R7)组成的组，
R3至R7彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述R1和R2的烷基、环烷基和杂芳基、所述L1的亚芳基和亚杂芳基、所述Ar1的芳基、以及所述R3至R7的肼基、腙基、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烯基、杂环烯基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，所述R1和R2中的至少一者为C1～C60的烷基或C3～C60的环烷基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，所述R1和R2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、C1～C20的烷基和C3～C20的烷基组成的组，
其中，所述R1和R2中的至少一者为C1～C20的烷基或C3～C20的环烷基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，所述化学式1所表示的有机化合物为以下化学式2至6中任一者所表示的化合物：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
所述化学式2至6中，
L1和Ar1与权利要求1中的定义相同，
R2为C1～C6的烷基或C3～C6的环烷基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，所述Ar1为选自由以下化学式S1至S8组成的组中的任一者所表示的取代基：
所述化学式S1～S8中，
a为0至4的整数，
b为0至9的整数，
c为0至3的整数，
d为0至5的整数，
e为0至9的整数，
多个R3彼此相同或不同，
R3各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
y和z各自为0或1，
Ar2至Ar8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团缩合而形成缩合环，
所述Ar2至Ar8的肼基、腙基、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烯基、杂环烯基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，所述L1为C6～C60的亚芳基或原子核数5至60个的含N亚杂芳基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，所述L1为以下化学式L所表示的连接基团：
[化学式L]
所述化学式L中，
n为0至3的整数，
a为0至4的整数，
X为C或N，
当R3为多个时，它们彼此相同或不同，
R3选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，所述L1为以下连接基团L1至L8中的任一者：
9.根据权利要求1所述的有机化合物，所述化学式1所表示的化合物为以下化学式7至12中任一者所表示的化合物：
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
所述化学式7至12中，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为C1～C6的烷基或C3～C6的环烷基，n为0或1，
Ar1为选自由以下取代基S1至S8组成的组中的取代基，
所述化学式S1～S8中，
a为0至4的整数，
b为0至9的整数，
c为0至3的整数，
d为0至5的整数，
e为0至9的整数，
多个R3彼此相同或不同，
R3各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
y和z各自为0或1，
Ar2至Ar8彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者可以与相邻的基团缩合而形成缩合环，
所述Ar2至Ar8的肼基、腙基、烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烯基、杂环烯基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地被选自由氘、卤素基、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1～C60的烷基、C2～C60的烯基、C2～C60的炔基、C3～C60的环烷基、原子核数3至60个的杂环烷基、C3～C60的环烯基、原子核数3至60个的杂环烯基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C60的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C60的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，此时，当所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，所述化学式1所表示的化合物选自由以下化合物1至化合物186组成的组：
11.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极、介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1至10中任一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，包含所述有机化合物的有机物层为电子传输层。
13.一种有机电致发光元件，其包含：
彼此相隔配置的阳极和阴极；
介于所述阳极和阴极之间的多个发光单元；以及
介于彼此相邻的发光单元之间的N型电荷产生层和P型电荷产生层，
所述各发光单元包含空穴传输层、发光层和电子传输层，
所述N型电荷产生层包含权利要求1至10中任一项所述的有机化合物。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，所述N型电荷产生层包含具有电子传输特性的一种主体，
所述一种主体为权利要求1至10中任一项所述的有机化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，所述N型电荷产生层还包含N型掺杂剂。
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