CN116034100B - 新化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本公开内容涉及由化学式1表示的化合物、包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物、使用其的有机发光器件和用于制造其的方法。
Description
技术领域
本公开内容要求于2020年10月8日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0130338号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件及其制造方法。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当将有机材料层置于阳极与阴极之间并在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入至有机材料层中。注入至有机材料层中的空穴和电子复合以形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。利用这样的原理的有机电致发光器件通常可以用阴极、阳极和置于其间的有机材料层(例如，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和电子传输层)来形成。
在本领域中主要使用沉积法来制造有机发光器件。然而，使用沉积法制造有机发光器件具有其导致许多材料损失并且难以制造大面积器件的问题，并且为了解决这些问题开发了使用溶液法的器件。
因此，需要开发用于溶液法的材料。
发明内容
技术问题
本公开内容旨在提供新化合物和/或包含其的有机发光器件。
技术方案
本公开内容的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Yz1和Yz2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、O、S、CRaRb或SiRcRd，并且当Yz1和Yz2中的任一者为直接键时，另一者为O、S、CRaRb或SiRcRd，
Ra、Rb、Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯环；或者经取代或未经取代的萘环，
Lz1至Lz3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Lz11和Lz12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Xz1和Xz2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
Rz1和Rz2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Rz3和Rz4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
lz1至lz3各自为0或1，
n1和n2各自为0至7的整数，并且当n1和n2各自为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同，
n3和n4各自为0至4的整数，并且当n3和n4各自为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同，
m1和m2各自为1至5的整数，以及
m1+n3为5或更小，以及m2+n4为5或更小。
本公开内容的另一个实施方案提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
此外，本公开内容的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中一个或更多个有机材料层中的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化材料。
最后，本公开内容的一个实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：准备第一电极；在第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及在一个或更多个有机材料层上形成第二电极，其中形成一个或更多个有机材料层包括使用涂覆组合物来形成一个或更多个有机材料层。
有益效果
本公开内容的化学式1的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且在获得具有低驱动电压、优异的发光效率和/或寿命特性的器件的同时，可以通过使用溶液法来制造具有大面积的器件。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物通过在分子中包含芴和三环或更多个环基以及一个氮原子而具有优异的对有机溶剂的溶解性，并且通过形成深HOMO能级，空穴顺利地迁移，从而提高器件的寿命。
此外，由于本公开内容的化学式1的化合物取代有两个或更多个氟基(-F)，因此空穴注入层与空穴传输层之间的界面特性得到改善，并且通过增加经氟基取代的苯基的稳定性，器件特性得到改善。
附图说明
图1示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件。
[附图标记]
101：基底
201：第一电极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：电子注入和传输层
701：第二电极
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开内容。
本公开内容的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Yz1和Yz2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、O、S、CRaRb或SiRcRd，并且当Yz1和Yz2中的任一者为直接键时，另一者为O、S、CRaRb或SiRcRd，
Ra、Rb、Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯环；或者经取代或未经取代的萘环，
Lz1至Lz3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Lz11和Lz12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Xz1和Xz2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，
Rz1和Rz2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Rz3和Rz4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
lz1至lz3各自为0或1，
n1和n2各自为0至7的整数，并且当n1和n2各自为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同，
n3和n4各自为0至4的整数，并且当n3和n4各自为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同，
m1和m2各自为1至5的整数，以及
m1+n3为5或更小，以及m2+n4为5或更小。
根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物包含与其中引入有可固化基团和卤素基团(具体地，氟基)的芴基键合的胺基，并且其中还包含三环或更多个环基。因此，所述化合物通过抑制相应位置处的基团形成而具有增加的稳定性，并且具有高HOMO(最高占据分子轨道)能级值和优异的空穴迁移率。因此，当在有机发光器件中的空穴注入层中包含化学式1的化合物时，空穴容易地从空穴注入层注入至空穴传输层，并获得了获得具有长寿命特性的有机发光器件的优点。
在本公开内容中，某个构件(层)放置在另一构件(层)“上”的描述不仅包括某个构件(层)与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件(层)之间存在又一构件(层)的情况。
在本说明书中，除非特别相反地声明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
在本公开内容中，“可固化基团”意指可光固化基团或可热固化基团，并且可以意指通过暴露于热和/或光而使化合物交联的反应性取代基。交联可以通过在碳-碳多重键或环状结构经由热处理或光照射分解时所产生的自由基相连接来产生。
在下文中，将详细描述本公开内容的取代基。
在本公开内容中，和/>各自意指与另外的取代基或键合位点键合的位点。
在本公开内容中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基能够取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本公开内容中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、烷氧基、芳基和杂环基，或者未经取代，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者未经取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者被解释为两个苯基相连接的取代基。
此外，在本公开内容中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有1至20个碳原子的烷氧基、具有6至60个碳原子的芳基和具有2至60个碳原子的杂芳基，或者未经取代，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者未经取代。
在本公开内容中，卤素基团为氟基(-F)、氯基(-Cl)、溴基(-Br)或碘基(-I)。
在本公开内容中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数可以为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但可以具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。环烷基的具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，烷氧基可以为线性或支化的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但可以为1至20。烷氧基的具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但可以具有6至60个碳原子，并且芳基可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。当芳基为多环芳基时，其实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、/>基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，可以包括螺芴基例如以及经取代的芴基例如/>(9,9-二甲基芴基)和/>(9，9-二苯基芴基)。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的芳族环基，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数可以为2至60。根据一个实施方案，杂芳基的碳原子数为2至30。杂芳基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本公开内容中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对被相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，对苯环中的邻位进行取代的两个取代基和对脂族环中的同一个碳进行取代的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。在本公开内容的化学式1中，Ra和Rb可以为相邻基团，以及Rc和Rd可以为相邻基团。
在本公开内容中，通过彼此键合而形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指烃环；或杂环。烃环可以为芳族、脂族或芳族和脂族的稠环。关于杂环，可以应用关于杂环基的描述，不同之处在于杂环为二价的。
在本公开内容中，以上提供的对芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环为二价的。
在本公开内容中，以上提供的对环烷基的描述可以应用于脂族烃环，不同之处在于脂族烃环为二价的。
在本公开内容中，“能级”意指能量的大小。因此，能级应解释为意指相应能量值的绝对值。例如，能级深意指绝对值从真空能级在负方向上增加。
在本公开内容中，HOMO(最高占据分子轨道)意指电子处于能够参与键合的区域中能量最高的区域的分子轨道函数，LUMO(最低未占分子轨道)意指电子处于反键区域中能量最低的区域的分子轨道函数，并且HOMO能级意指从真空能级到HOMO的距离。此外，LUMO能级意指从真空能级到LUMO的距离。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物优选包括对适当的有机溶剂具有溶解性的化合物。
此外，在根据本公开内容的一个实施方案的化合物的情况下，可以使用溶液涂覆法来制造有机发光器件，并因此可以制造具有大面积的器件。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
Lz1至Lz3、Lz11、Lz12、Xz1、Xz2、Rz1至Rz4、Yz1、Yz2、Cy1、Cy2、lz1至lz3、n1至n4、m1和m2具有与化学式1中相同的限定。
根据本公开内容的一个实施方案，Lz1至Lz3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，Lz1至Lz3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据另一个实施方案，Lz1和Lz2为直接键。
根据另一个实施方案，Lz3为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1由以下化学式3至5中的任一者表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3至5中，
Lz11、Lz12、Xz1、Xz2、Rz1至Rz4、Cy1、Cy2、Yz1、Yz2、n1至n4、m1和m2具有与化学式1中相同的限定，
Rz21和Rz22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
m21为0至4的整数，m22为0至6的整数，并且当m21和m22各自为2或更大的整数时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，m1和m2各自为1至5的整数。
根据本公开内容的一个实施方案，n3和n4各自为0或1。
根据本公开内容的一个实施方案， 彼此相同或不同，并且可以各自独立地为以下结构中的任一者，以及意指键合位置。
根据本公开内容的一个实施方案，Lz11和Lz12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，Lz11和Lz12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚丁基；或者经取代或未经取代的亚苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，Xz1和Xz2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团。
根据本公开内容的一个实施方案，可固化基团为选自以下结构中的任一者。
在所述结构中，----意指键合位置。
根据本公开内容的一个实施方案，Yz1和Yz2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、O、S、CRaRb或SiRcRd。
根据本公开内容的一个实施方案，当Yz1和Yz2中的任一者为直接键时，另一者为O、S、CRaRb或SiRcRd。
根据本公开内容的一个实施方案，Yz1和Yz2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、O、S、CRaRb或SiRcRd，并且当Yz1和Yz2中的任一者为直接键时，另一者为O、S、CRaRb或SiRcRd。
根据本公开内容的一个实施方案，Ra、Rb、Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本公开内容的一个实施方案，Ra、Rb、Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的环。
根据本公开内容的一个实施方案，Ra、Rb、Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芴环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环。
根据本公开内容的一个实施方案，Ra、Rb、Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；或者未经取代或经卤素基团取代的具有6至10个碳原子的芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芴环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环。
根据本公开内容的一个实施方案，Ra、Rb、Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；或者经取代或未经取代的苯基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的芴环；或者经取代或未经取代的呫吨环。
根据本公开内容的一个实施方案，Ra、Rb、Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；或者未经取代或经卤素基团取代的苯基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的芴环；或者经取代或未经取代的呫吨环。
根据本公开内容的一个实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯环；或者经取代或未经取代的萘环。
根据本公开内容的一个实施方案，当Cy1和Cy2中的任一者为经取代或未经取代的苯环时，另一者为经取代或未经取代的苯环；或者经取代或未经取代的萘环。
根据本公开内容的一个实施方案，当Cy1和Cy2中的任一者为经取代或未经取代的萘环时，另一者为经取代或未经取代的苯环。
根据本公开内容的一个实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯环；或者经取代或未经取代的萘环，并且Cy1和Cy2中的至少一者为经取代或未经取代的苯环。
根据本公开内容的一个实施方案，Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为选自以下结构中的任一者。
在结构中，----意指键合位置。
Rz11至Rz13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
m11为0至4的整数，m12和m13各自为0至6的整数，并且当m11至m13各自为2或更大的整数时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，Rz11至Rz13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Rz11至Rz13为氢或氘。
根据另一个实施方案，Rz11至Rz13为氢。
根据本公开内容的一个实施方案，m11至m13各自为0或1。
根据本公开内容的一个实施方案，Rz1和Rz2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Rz1和Rz2为氢或氘。
根据另一个实施方案，Rz1和Rz2为氢。
根据本公开内容的一个实施方案，Rz3和Rz4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Rz3和Rz4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；具有1至20个碳原子的烷基；或者具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Rz3和Rz4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的甲基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据另一个实施方案，Rz3和Rz4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；或苯基。
根据本公开内容的一个实施方案，n1和n2各自为0或1。
根据本公开内容的一个实施方案，Rz21和Rz22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Rz21和Rz22为氢或氘。
根据另一个实施方案，Rz21和Rz22为氢。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
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根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物可以具有如在以下反应式1中制备的其核结构。可以使用本领域已知的方法向其键合取代基，并且取代基的类型、位置和数量可以根据本领域已知的技术进行改变。
<反应式1>
反应为胺取代反应，并且优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于胺取代反应的反应性基团可以如本领域已知的来改变。
反应式1中的取代基具有与化学式1的取代基相同的限定。
在下文中，将详细描述包含上述化合物的涂覆组合物。
根据本公开内容的一个实施方案，涂覆组合物包含化学式1的化合物和溶剂。
根据本公开内容的一个实施方案，涂覆组合物可以为液相。
根据本公开内容的一个实施方案，溶剂的实例可以包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、异佛尔酮、四氢萘酮、萘烷酮和乙酰丙酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单***、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单***、甘油和1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮和N,N-二甲基甲酰胺；四氢化萘；等等，然而，溶剂不限于此，只要其为能够溶解或分散根据本公开内容的一个实施方案的化学式1的化合物的溶剂即可。
根据本公开内容的一个实施方案，溶剂可以作为一种类型单独使用，或者作为两种或更多种溶剂类型的混合物使用。
根据本公开内容的一个实施方案，涂覆组合物不进一步包含p-掺杂材料。
根据本公开内容的一个实施方案，涂覆组合物还包含p-掺杂材料。
在本公开内容中，p-掺杂材料意指使主体材料具有p半导体特性的材料。p-半导体特性意指在HOMO(最高占据分子轨道)能级下接收或转移空穴的特性，即，具有高空穴传导性的材料的特性。
p-掺杂材料可以为以下结构中的任一者，但不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案，基于化学式1的化合物，p-掺杂材料的含量为0重量％至50重量％；或10重量％至30重量％。
根据本公开内容的一个实施方案，化学式1的化合物和p-掺杂材料的重量比为9:1至1:9。作为优选的一个实例，化学式1的化合物和p-掺杂材料的重量比为9:1至7:3。作为具体的一个实例，化学式1的化合物和p-掺杂材料的重量比为8:2。
根据本公开内容的一个实施方案，基于涂覆组合物的总固体含量，p-掺杂材料以0重量％至30重量％包含在内。
根据本公开内容的一个实施方案，基于涂覆组合物的总固体含量，p-掺杂材料优选以1重量％至30重量％包含在内。
根据本公开内容的另一个实施方案，涂覆组合物还包含含有可光固化基团和/或可热固化基团的单体；或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体。如上含有可光固化基团和/或可热固化基团的单体；或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体可以是分子量为3,000g/mol或更小的化合物，然而，分子量不限于以上例示的实例。
含有可光固化基团和/或可热固化基团的单体；或者含有能够通过热形成聚合物的端基的单体可以意指诸如苯基、联苯、芴或萘的芳基；芳基胺；或者其中芴经可光固化基团和/或可热固化基团、或能够通过热形成聚合物的端基取代的单体。
根据本公开内容的一个实施方案，涂覆组合物在室温下的粘度为2cp至15cp。当满足上述粘度范围时，可以容易地制造器件。具体地，当在有机发光器件中形成有机材料层时，可以形成均匀的膜。
根据本公开内容的一个实施方案，涂覆组合物通过热处理或光处理处于固化状态，并将其称为涂覆组合物的固化材料。
本公开内容的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包含化学式1的化合物；或者含有化学式1的化合物的涂覆组合物或其固化材料。
本公开内容的一个实施方案提供了使用涂覆组合物或其固化材料形成的有机发光器件。
本公开内容的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中一个或更多个有机材料层中的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化材料。在本文中，涂覆组合物的固化材料是通过热处理或光处理而处于固化状态的涂覆组合物。
在下文中，将具体描述上述有机发光器件中包括的有机材料层的类型。
根据本公开内容的一个实施方案，有机发光器件包括一个有机材料层，并且有机材料层包含化学式1的化合物。作为一个实例，包含化学式1的化合物的有机材料层为发光层。
根据本公开内容的另一个实施方案，有机发光器件包括两个或更多个有机材料层，并且两个或更多个有机材料层包含化学式1的化合物。例如，两个或更多个有机材料层中的任一个有机材料层包含化学式1的化合物，并且还包括另外的一个或更多个有机材料层。根据一个实施方案的另外的一个或更多个有机材料层不包含化学式1的化合物。根据另一个实施方案的另外的一个或更多个有机材料层进一步包含化学式1的化合物。然而，结构不限于上述实例。
两个或更多个有机材料层可以包括选自由例如以下形成的组中的两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层等。在本文中，空穴注入和传输层意指同时进行空穴注入和空穴传输的层，以及电子注入和传输层意指同时进行电子注入和电子传输的层。然而，形成所述组的有机材料层仅为一个实例，并且不限于上述实例。此外，两个或更多个有机材料层可以根据需要包括发挥相同作用的两个或更多个层。根据一个实例的有机发光器件包括第一空穴注入层和第二空穴注入层。然而，结构不限于上述实例。
根据本公开内容的一个实施方案，有机材料层包括发光层。作为一个实例，发光层包含化学式1的化合物。作为具体的一个实例，发光层包含化学式1的化合物作为发光层的主体。作为具体的另一个实例，发光层包含化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本公开内容的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入和传输层、空穴注入层或空穴传输层。作为一个实例，空穴注入和传输层、空穴注入层或空穴传输层包含化学式1的化合物。
根据本公开内容的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层。作为一个实例，空穴注入层包含化学式1的化合物。
根据本公开内容的一个实施方案，有机材料层还包括选自电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及电子注入和传输层中的一个或更多个层。作为一个实例，选自电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及电子注入和传输层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物、涂覆组合物或其固化材料。作为另一个实例，电子阻挡层；选自空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及电子注入和传输层中的一个或更多个层不包含化学式1的化合物、涂覆组合物或其固化材料。
本公开内容的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中有机材料层包括发光层和空穴注入层，
并且空穴注入层包含化学式1的化合物、涂覆组合物或其固化材料。
在下文中，将详细描述有机材料层的层合结构和包括其的有机发光器件。
根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的有机材料层具有单层结构。例如，具有单层结构的有机材料层设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间，并且有机材料层包含化学式1的化合物。根据具体的一个实施方案，以单层结构形成的有机材料层为发光层，并且本文中的发光层包含化学式1的化合物。
根据本公开内容的另一个实施方案的有机发光器件的有机材料层具有其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，具有多层结构的有机材料层设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间。
根据本公开内容的一个实施方案，具有多层结构的有机材料层包括发光层和除发光层之外的有机材料层。作为一个实例，发光层设置在第一电极与第二电极之间，并且除发光层之外的有机材料层设置在第一电极与发光层之间。作为另一个实例，发光层设置在第一电极与第二电极之间，并且除发光层之外的有机材料层设置在发光层与第二电极之间。作为又一个实例，发光层设置在第一电极与第二电极之间，除发光层之外的任一个有机材料层设置在第一电极与发光层之间，并且除发光层之外的任何其他有机材料层设置在发光层与第二电极之间。然而，结构仅为实例，并且结构不限于上述结构。此外，除发光层之外的有机材料层可以包括选自例如以下中的一个或更多个层：空穴注入和传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层等，但不限于此。
在一般的有机发光器件中，空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层设置在阳极与发光层之间。作为一个具体实例，空穴注入层设置在阳极上，空穴传输层设置在空穴注入层上，以及电子阻挡层设置在空穴注入层上，然而，结构不限于上述实例。
此外，在一般的有机发光器件中，电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层设置在阴极与发光层之间。作为一个具体实例，空穴阻挡层设置在发光层上，电子传输层设置在空穴阻挡层上，以及电子注入层设置在电子传输层上，然而，结构不限于上述实例。
根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件中包括的具有多层结构的有机材料层包括选自空穴注入和传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及电子注入和传输层中的一个或更多个层；和发光层，发光层设置在第一电极与第二电极之间，一个或更多个层设置在第一电极与发光层之间，并且一个或更多个层包含化学式1的化合物。
根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。在图1中，示出了其中第一电极201、空穴注入层301、空穴传输层401、发光层501、电子注入和传输层601以及第二电极701顺序地层合在基底101上的有机发光器件的结构。图1的空穴注入层301和/或空穴传输层401包含化学式1的化合物；或者含有化学式1的化合物的涂覆组合物或其固化材料，或者可以使用涂覆组合物形成。在本文中，将在稍后对有机材料层及其材料和制备方法的具体描述中描述使用涂覆组合物形成图1的空穴注入层301和/或空穴传输层401。此外，图1示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
具有如上的单层或多层结构的有机材料层的有机发光器件可以具有例如如下的层合结构，然而，层合结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/封壳(capsule)
(19)阳极/空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/封壳
根据本公开内容的一个实施方案，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极。
根据本公开内容的另一个实施方案，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
根据本公开内容的一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地层合在基底上的正向结构(正常型)的有机发光器件。
根据本公开内容的另一个实施方案，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
在下文中，将描述关于上述有机材料层及其材料和制备方法的具体描述。然而，本公开内容的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层包含上述化合物。
在根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件中，有机材料层中的一个或更多个层使用包含化学式1的化合物的涂覆组合物形成。除此之外，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造。
例如，本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合阳极、有机材料层和阴极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金在基底上形成阳极，在阳极上通过溶液法、沉积法等形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴注入和传输层、以及电子注入和传输层中的一者或更多者的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，本公开内容的一个实施方案提供了用于制造使用涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，根据本公开内容的一个实施方案，所述方法包括准备第一电极；在第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及在一个或更多个有机材料层上形成第二电极，其中形成一个或更多个有机材料层包括使用涂覆组合物形成有机材料层。
根据本公开内容的一个实施方案，使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层使用旋涂法。
根据本公开内容的另一个实施方案，使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层使用印刷法。
根据本公开内容的一个实施方案，印刷法可以包括，例如喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印印刷、丝网印刷等，然而，印刷法不限于以上列举的印刷法。
由于根据本公开内容的一个实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适合溶液法，因此可以使用印刷法来形成其，因此在制造器件时在时间和成本方面是经济有效的。
根据本公开内容的一个实施方案，使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层包括涂覆涂覆组合物；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
根据本公开内容的一个实施方案，使用涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层包括在第一电极或一个或更多个有机材料层上涂覆涂覆组合物；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
根据本公开内容的一个实施方案，热处理可以通过热处理进行，并且热处理中的热处理温度可以为85℃至250℃，根据一个实施方案可以为100℃至250℃，并且在另一个实施方案中可以为150℃至250℃。
根据本公开内容的一个实施方案，热处理中的热处理时间可以为1分钟至2小时，根据一个实施方案可以为1分钟至1小时，并且在另一个实施方案中可以为10分钟至1小时。作为优选的一个实例，热处理中的热处理时间可以为20分钟至40分钟。
当在使用涂覆组合物形成的一个或更多个有机材料层的形成中包括热处理或光处理时，涂覆组合物中包含的多种化合物形成交联，并且可以提供包括薄膜结构的有机材料层。这可以防止使用涂覆组合物形成的有机材料层在有机材料层的表面上层合其他层时被溶剂溶解、形态上受到影响或者被分解。
因此，当包括热处理或光处理来形成使用涂覆组合物形成的有机材料层时，对溶剂的耐受性增加，并且可以通过重复进行溶液沉积和交联法来形成多层，并且器件的寿命特性由于稳定性增加而可以得到提高。
在下文中，将详细描述上述阳极、阴极和特定有机材料层的材料。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入至有机材料层中。其实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入至有机材料层中。其实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和/或掺杂剂材料。
主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
根据本公开内容的一个实施方案，作为主体材料，可以将选自上述主体材料中的两种或更多种主体材料混合并使用。作为一个实例，可以将蒽衍生物和芘衍生物以1:99至99:1的重量比混合并使用。作为更具体的一个实例，可以将蒽衍生物和芘衍生物以92:8的重量比混合并使用。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。作为空穴注入材料，优选具有空穴传输能力、从而具有接收来自阳极的空穴的效应、以及优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应的材料。此外，优选具有优异的防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的能力的材料。此外，优选具有优异的薄膜形成能力的材料。此外，空穴注入材料的HOMO优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉；低聚噻吩；基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物，例如蒽醌和聚苯胺，但不限于此。根据本公开内容的一个实施方案，空穴注入材料为化学式1的化合物；或者包含化学式1的化合物的涂覆组合物或其固化材料。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且可以具有单层结构或者两个或更多个层的多层结构。作为空穴传输材料，优选能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率的材料。在本公开内容中，可以包含上述化学式1的化合物作为空穴传输材料。此外，根据需要，除了化学式1的化合物之外，还可以包含其他空穴传输材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、基于咔唑的化合物、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。根据本公开内容的一个实施方案，空穴传输材料为化学式1的化合物；或者包含化学式1的化合物的涂覆组合物或其固化材料。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，优选能够有利地接收来自阴极的电子、使电子移动至发光层并且具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料是具有小功函数且其中后接铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱、钐等，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是接收来自电极的电子的层。作为电子注入材料，优选具有优异的转移电子的能力、具有接收来自阴极的电子的效应、并且具有优异的对发光层或发光材料的电子注入效应的材料。此外，优选防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层并且具有优异的薄膜形成能力的材料。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、***、咪唑、/>四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物，等等，但不限于此。金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子通过发光层并进入空穴注入层来提高器件的寿命或效率的层。可以使用上述化学式2的化合物在发光层与空穴注入层之间或者在发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间形成电子阻挡层。此外，根据需要，还可以包含除化学式2的化合物之外的其他已知的电子阻挡材料。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与电子注入层相同的条件下形成。空穴阻挡层材料的具体实例可以包括二唑衍生物或***衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，但不限于此。/>
空穴注入和传输层可以包含上述空穴注入层和空穴传输层的材料。
电子注入和传输层可以包含上述电子注入层和电子传输层的材料。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
本公开内容的一个实施方案提供了包括有机发光器件的电子装置，所述有机发光器件包括包含化学式1的化合物；或含有化学式1的化合物的涂覆组合物或其固化材料，或使用涂覆组合物形成的有机材料层。
电子装置可以包括以下全部：半导体装置的层间绝缘膜、滤色器、黑色矩阵、外涂层、柱状间隔件、钝化膜、缓冲涂覆膜、多层印刷基底用绝缘膜、柔性覆铜板的覆盖涂层、多层印刷基底用绝缘膜阻焊膜、OLED的绝缘膜、液晶显示装置的薄膜晶体管的保护膜、有机EL器件的电极保护膜和半导体保护膜、OLED的绝缘膜、LCD的绝缘膜、半导体的绝缘膜、太阳能电池模块、触摸面板、显示装置例如显示面板，等等，但不限于此。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本公开内容以具体描述本公开内容。然而，根据本公开内容的实施例可以被修改为各种不同形式，并且本公开内容的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本公开内容的实施例以向本领域普通技术人员更充分地描述本公开内容。
<制备例>
制备例1.化合物1的制备
1)中间体1-1的合成
将1-溴-4-氟苯(27.9mL，255mmol)引入至四氢呋喃(THF，下文中称为THF)(500mL)中。将烧瓶用氮气置换并冷却至-78℃。将n-BuLi(2.5M Hex)(96mL，240mmol)引入至滴液漏斗中，然后缓慢引入至反应混合物中。将所得物在-78℃下搅拌30分钟。向其中引入2-溴芴酮(38.9g，150mmol)。在将温度缓慢升高至室温的同时将所得物搅拌过夜。通过向其中引入蒸馏水来终止反应，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂，并用于下一步反应。
2)中间体1-2的合成
将中间体1-1(约53g，150mmol)和苯酚(70.6g，750mmol)引入至圆底烧瓶(RBF，下文中称为RBF)中。向其中引入CH3SO3H(214mL)，并将混合物在60℃下搅拌4小时。向其中引入冰水，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在二氯甲烷(DCM)/庚烷的条件下结晶以得到中间体1-2(40.6g)。
3)中间体1-3的合成
将中间体1-2(40g，92.7mmol)、4-硝基苯甲醛(21.2g，139mmol)、Cu(OAc)2(842mg，4.64mmol)和Cs2CO3(45.3g，139mmol)引入至RBF中。向其中引入二甲基甲酰胺(DMF，下文中称为DMF)(310mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体1-3(38.7g)。
4)中间体1-4的合成
将CH3PPh3Br(51.6g，144.6mmol)、叔丁醇钾[KOtBu](16.2g，144.6mmol)和THF(217mL)引入至RBF中，并冷却至0℃。向反应混合物中引入通过将中间体1-3(38.7g，72.3mmol)溶解在THF(144mL)中而获得的溶液。在将温度升高至室温的同时将所得物搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到中间体1-4(33.7g)。
5)化合物1的合成
将4-氨基二苯并呋喃(513mg，2.8mmol)、中间体1-4(3.1g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物1(2.9g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS:[M+H]+＝1088
化合物1的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.07(dd，1H)，7.92(d，1H)，7.82(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.39-7.24(m，10H)，7.21(dd，1H)，7.10(m，2H)，6.97-6.83(m，18H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例2.化合物2的制备
将3-氨基二苯并呋喃(513mg，2.8mmol)、中间体1-4(3.1g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物2(2.5g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1088
化合物2的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.11(s，1H)，8.07(dd，1H)，7.85(d，1H)，7.82(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.39-7.20(m，10H)，7.08(m，2H)，6.97-6.83(m，18H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例3.化合物3的制备
将2-氨基-9，9-二甲基芴(586mg，2.8mmol)、中间体1-4(3.1g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物3(2.6g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1114
化合物3的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.95(dd，1H)，7.90(dd，1H)，7.84(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.39-7.20(m，11H)，7.08(m，2H)，6.97-6.83(m，18H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)，1.68(s，6H)
制备例4.化合物4的制备
1)中间体4-1的制备
将中间体1-2(45g，104mmol)、N-苯基三氟甲磺酰亚胺(81.8g，229mmol)和DMAP(4-二甲氨基吡啶)(2.54g，21mmol)引入至圆底烧瓶中。向其中引入二氯甲烷(416mL)和三乙胺(37.7mL，270mmol)，并将混合物在室温下搅拌1小时。将所得物用二氯甲烷和3％HCl水溶液萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。将所得物在二氯甲烷/庚烷的条件下结晶以制备中间体4-1(52.5g)。
3)中间体4-2的制备
将中间体4-1(52.2g，92.7mmol)、乙烯基三氟硼酸钾(27.3g，204mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.4g，4.6mmol)和K2CO3(51.2g，971mmol)引入至圆底烧瓶中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入THF(371mL)和H2O(93mL)，并将混合物在90℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以制备中间体4-2(34g)。
5)化合物4的制备
将4-氨基二苯并呋喃(513mg，2.8mmol)、中间体4-2(2.53g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物4(2.0g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝904
化合物4的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.07(dd，1H)，7.92(d，1H)，7.63(dd，4H)，7.39-7.24(m，10H)，7.21(dd，1H)，7.10(m，2H)，6.97-6.83(m，18H)，6.72(dd，2H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例5.化合物5的制备
将2-氨基-9，9-二甲基芴(586mg，2.8mmol)、中间体4-2(2.53g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物5(2.1g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝930
化合物5的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.95(dd，1H)，7.90(dd，1H)，7.84(dd，4H)，7.39-7.20(m，11H)，7.08(m，2H)，6.97-6.83(m，18H)，6.72(dd，2H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)，1.68(s，6H)
制备例6.化合物6的制备
1)中间体6-1的制备
将中间体4-1(11.3g，20mmol)、4-乙烯基苯基硼酸(6.51g，44mmol)、Pd(PPh3)4(1.16g，1mmol)和K2CO3(11g，80mmol)引入至圆底烧瓶中。之后，将烧瓶用氮气置换，并向其中引入THF(64mL)和H2O(16mL)。将混合物在90℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以制备中间体6-1(7g)。
2)化合物6的制备
将4-氨基二苯并呋喃(513mg，2.8mmol)、中间体6-1(2.97g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物6(2.8g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1056
化合物6的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.07(dd，1H)，7.92(d，1H)，7.63(dd，4H)，7.63-7.50(m，12H)，7.40-7.27(m，17H)，6.97-6.80(m，10H)，6.72(dd，2H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例7.化合物7的制备
1)中间体7-1的合成
将1-溴-2,6-二氟苯(29.4mL，255mmol)引入至THF(500mL)。将烧瓶用氮气置换，并冷却至-78℃。将n-BuLi(2.5M Hex)(96mL，240mmol)引入至滴液漏斗中，然后缓慢引入至反应混合物中。将所得物在-78℃下搅拌30分钟。向其中引入2-溴芴酮(38.9g，150mmol)，在将温度缓慢升高至室温的同时将所得物搅拌过夜。通过向其中引入蒸馏水来终止反应，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂，并用于下一步反应。
2)中间体7-2的合成
将中间体7-1(56g，150mmol)和苯酚(70.6g，750mmol)引入至RBF中。向其中引入CH3SO3H(214mL)，并将混合物在60℃下搅拌4小时。向其中引入冰水，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体7-2(45.2g)。
3)中间体7-3的合成
将中间体7-2(45.2g，100mmol)、4-硝基苯甲醛(22.8g，150mmol)、Cu(OAc)2(908mg，5mmol)和Cs2CO3(48.9g，150mmol)引入至RBF中。向其中引入DMF(333mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体7-3(39.8g)。
4)中间体7-4的合成
将CH3PPh3Br(51.4g，144mmol)、KOtBu(16.2g，144mmol)和THF(216mL)引入至RBF中，并冷却至0℃。向反应混合物中引入通过将中间体7-3(39.8g，72mmol)溶解在THF(144mL)中而获得的溶液，并且在将温度升高至室温的同时将所得物搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到中间体7-4(34.8g)。
5)化合物7的合成
将4-氨基二苯并呋喃(513mg，2.8mmol)、中间体7-4(3.2g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物7(2.7g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS:[M+H]+＝1124
化合物7的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.04(dd，1H)，7.90(d，1H)，7.78(dd，4H)，7.48-7.41(m，6H)，7.34(t，2H)，7.28-7.18(m，8H)，7.14-7.05(m，5H)，6.97(dd，4H)，6.88-6.81(m，8H)，6.72(dd，2H)，6.60(dd，4H)，5.74(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例8.化合物8的制备
将2-氨基-9，9-二甲基芴(586mg，2.8mmol)、中间体7-4(3.2g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物8(2.1g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1150
化合物8的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.95(dd，1H)，7.90(dd，1H)，7.84(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.39-7.20(m，11H)，7.08(m，2H)，6.97-6.85(m，16H)，6.73(dd，2H)，6.60(dd，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)，1.68(s，6H)
制备例9.化合物9的制备
1)中间体9-1的合成
将1-溴-2,3,4,5,6-五氟苯(31.8mL，255mmol)引入至THF(500mL)中，并将烧瓶用氮气置换并冷却至-78℃。将n-BuLi(2.5M Hex)(96mL，240mmol)引入至滴液漏斗中，然后缓慢引入至反应混合物中，并将所得物在-78℃下搅拌30分钟。向其中引入2-溴芴酮(38.9g，150mmol)。在将温度缓慢升高至室温的同时将所得物搅拌过夜。通过向其中引入蒸馏水来终止反应，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂，并用于下一步反应。
2)中间体9-2的合成
将中间体9-1(64.1g，150mmol)和苯酚(70.6g，750mmol)引入至RBF中。向其中引入CH3SO3H(214mL)，并将混合物在60℃下搅拌4小时。向其中引入冰水，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体9-2(52.8g)。
3)中间体9-3的合成
将中间体9-2(50.3g，100mmol)、4-硝基苯甲醛(22.8g，150mmol)、Cu(OAc)2(908mg，5mmol)和Cs2CO3(48.9g，150mmol)引入至RBF中。向其中引入DMF(333mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体9-3(48.6g)。
4)中间体9-4的合成
将CH3PPh3Br(51.4g，144mmol)、KOtBu(16.2g，144mmol)和THF(216mL)引入至RBF中，并冷却至0℃。向反应混合物中引入通过将中间体9-3(43.7g，72mmol)溶解在THF(144mL)中而获得的溶液，并且在将温度升高至室温的同时将所得物搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到中间体9-4(31g)。
5)化合物9的合成
将3-氨基二苯并呋喃(513mg，2.8mmol)、中间体9-4(3.5g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物9(2.3g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1232
化合物9的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.04(dd，1H)，7.90(d，1H)，7.78(dd，4H)，7.48-7.41(m，6H)，7.34(t，2H)，7.28-7.18(m，8H)，7.14-7.05(m，5H)，6.97-6.88(m，6H)，6.72(dd，2H)，6.60(dd，4H)，5.74(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例10.化合物10的制备
将2-氨基-9，9-二甲基芴(586mg，2.8mmol)、中间体9-4(3.5g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和叔丁醇钠[NaOtBu](1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物10(2.1g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1258
化合物10的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.95(dd，1H)，7.90(dd，1H)，7.82(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.39-7.20(m，11H)，7.08(m，2H)，6.90-6.83(m，10H)，6.72(dd，2H)，6.64(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)，1.68(s，6H)
制备例11.化合物11的制备
1)中间体11-1的合成
将5-溴-2-氟甲苯(31.7mL，255mmol)引入至THF(500mL)中，并将烧瓶用氮气置换并冷却至-78℃。将n-BuLi(2.5M Hex)(96mL，240mmol)引入至滴液漏斗中，然后缓慢引入至反应混合物中，并将所得物在-78℃下搅拌30分钟。向其中引入2-溴芴酮(38.9g，150mmol)。在将温度缓慢升高至室温的同时将所得物搅拌过夜。通过向其中引入蒸馏水来终止反应，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂以得到中间体11-1，其用于下一步反应。
2)中间体11-2的合成
将中间体11-1(55.4g，150mmol)和苯酚(70.6g，750mmol)引入至RBF中。向其中引入CH3SO3H(214mL)，并将混合物在60℃下搅拌4小时。向其中引入冰水，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体11-2(44.8g)。
3)中间体11-3的合成
将中间体11-2(44.5g，100mmol)、4-硝基苯甲醛(22.8g，150mmol)、Cu(OAc)2(908mg，5mmol)和Cs2CO3(48.9g，150mmol)引入至RBF中。向其中引入DMF(333mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体11-3(45g)。
4)中间体11-4的合成
将CH3PPh3Br(51.4g，144mmol)、KOtBu(16.2g，144mmol)和THF(216mL)引入至RBF中，并冷却至0℃。向反应混合物中引入通过将中间体11-3(39.6g，72mmol)溶解在THF(144mL)中而获得的溶液，并且在将温度升高至室温的同时将所得物搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到中间体11-4(35.9g)。
5)化合物11的合成
将4-氨基二苯并呋喃(513mg，2.8mmol)、中间体11-4(3.14g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物11(2.6g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1116
化合物11的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.07(dd，1H)，7.92(d，1H)，7.82(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.39-7.24(m，10H)，7.21(dd，1H)，7.10(m，2H)，6.97-6.83(m，16H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)，2.31(s，6H)
制备例12.化合物12的制备
(1)中间体12-1的合成
将4-溴二苯并呋喃(2.47g，10mmol)、4-氨基苯基硼酸(1.64g，12mmol)、Pd(PPh3)4(578mg，0.5mmol)和K2CO3(4.15g，30mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入THF(25mL)和水(25mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体12-1(2.1g)。
(2)化合物12的合成
/>
将中间体12-1(648mg，2.5mmol)、中间体1-4(2.8g，5.25mmol)、Pd(PtBu3)2(64mg，0.125mmol)和NaOtBu(961mg，10mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(12.5mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物12(2g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1164
化合物12的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.02(dd，1H)，7.91(d，1H)，7.79(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.42-7.22(m，14H)，7.21(dd，1H)，7.10(m，2H)，6.97-6.83(m，18H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例13.化合物13的制备
(1)中间体13-1的合成
将3-溴二苯并呋喃(2.47g，10mmol)、4-氨基苯基硼酸(1.64g，12mmol)、Pd(PPh3)4(578mg，0.5mmol)和K2CO3(4.15g，30mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入THF(25mL)和水(25mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体13-1(2.2g)。
(2)化合物13的合成
将中间体13-1(648mg，2.5mmol)、中间体1-4(2.8g，5.25mmol)、Pd(PtBu3)2(64mg，0.125mmol)和NaOtBu(961mg，10mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(12.5mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物13(2.2g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1164
化合物13的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.05(s，1H)，8.00(dd，1H)，7.85(d，1H)，7.80(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.39-7.20(m，14H)，7.08(m，2H)，6.97-6.83(m，18H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例14.化合物14的制备
(1)中间体14-1的合成
将1-溴二苯并呋喃(2.47g，10mmol)、4-氨基苯基硼酸(1.64g，12mmol)、Pd(PPh3)4(578mg，0.5mmol)和K2CO3(4.15g，30mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入THF(25mL)和水(25mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体14-1(2.1g)。
(2)化合物14的合成
将中间体14-1(648mg，2.5mmol)、中间体1-4(2.8g，5.25mmol)、Pd(PtBu3)2(64mg，0.125mmol)和NaOtBu(961mg，10mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(12.5mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物14(2.1g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1164
化合物14的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.05(dd，1H)，7.92(d，1H)，7.79(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.42-7.22(m，14H)，7.21(dd，1H)，7.10(m，2H)，6.97-6.83(m，18H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例15.化合物15的制备
(1)中间体15-1的合成
将2-溴螺[芴-9，9’-呫吨](4.11g，10mmol)、3-氨基苯基硼酸(1.64g，12mmol)、Pd(PPh3)4(578mg，0.5mmol)和K2CO3(4.15g，30mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入THF(25mL)和水(25mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体15-1(3.5g)。
(2)化合物15的合成
将中间体15-1(1.06g，2.5mmol)、中间体1-4(2.8g，5.25mmol)、Pd(PtBu3)2(64mg，0.125mmol)和NaOtBu(961mg，10mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(12.5mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物15(2.3g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1328
化合物15的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.05(dd，1H)，7.94(d，1H)，7.75(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.42-7.22(m，16H)，7.15(dd，1H)，7.10(m，2H)，7.01-6.80(m，24H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例16.化合物16的制备
将螺[芴-9，9’-呫吨]-2’-胺(869mg，2.5mmol)、中间体1-4(2.8g，5.25mmol)、Pd(PtBu3)2(64mg，0.125mmol)和NaOtBu(961mg，10mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(12.5mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物16(2.1g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1252
化合物16的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.03(dd，1H)，7.92(d，1H)，7.74(dd，4H)，7.45(dd，4H)，7.42-7.22(m，12H)，7.15(dd，1H)，7.10(m，2H)，7.01-6.80(m，24H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例17.化合物17的制备
将9，9-二甲基-9H-呫吨-2-胺(563mg，2.5mmol)、中间体1-4(2.8g，5.25mmol)、Pd(PtBu3)2(64mg，0.125mmol)和NaOtBu(961mg，10mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(12.5mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物17(1.7g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1130
化合物17的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.02(dd，1H)，7.94(dd，1H)，7.85(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.39-7.20(m，11H)，7.08(m，2H)，6.97-6.83(m，18H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)，1.69(s，6H)
制备例18.化合物18
(1)中间体18-1的合成
将2’-溴螺[芴-9，9’-呫吨](4.11g，10mmol)、3-氨基苯基硼酸(1.64g，12mmol)、Pd(PPh3)4(578mg，0.5mmol)和K2CO3(4.15g，30mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入THF(25mL)和水(25mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体18-1(3.0g)。
(2)化合物18的合成
将中间体18-1(1.06g，2.5mmol)、中间体1-4(2.8g，5.25mmol)、Pd(PtBu3)2(64mg，0.125mmol)和NaOtBu(961mg，10mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(12.5mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物18(2.4g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1328
化合物18的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.04(dd，1H)，7.93(d，1H)，7.74(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.42-7.22(m，16H)，7.15(dd，1H)，7.10(m，2H)，7.01-6.80(m，24H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)
制备例19.化合物19的制备
(1)中间体19-1的合成
将2-溴-9，9-二甲基-9H-呫吨(4.11g，10mmol)、4-氨基苯基硼酸(1.64g，12mmol)、Pd(PPh3)4(578mg，0.5mmol)和K2CO3(4.15g，30mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入THF(25mL)和水(25mL)，并将混合物在100℃下搅拌4小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/庚烷的条件下结晶以得到中间体19-1(2.3g)。
(2)化合物19的合成
将中间体19-1(753mg，2.5mmol)、中间体1-4(2.8g，5.25mmol)、Pd(PtBu3)2(64mg，0.125mmol)和NaOtBu(961mg，10mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(12.5mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物19(2.2g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1206
化合物19的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.02(dd，1H)，7.95(dd，1H)，7.80(dd，4H)，7.46(dd，4H)，7.40-7.20(n，15H)，7.08(mn，2H)，6.97-6.83(m，18H)，6.72(dd，2H)，6.65(d，4H)，5.75(d，2H)，5.21(d，2H)，1.69(s，6H)
制备例20.化合物20的制备
将2-氨基二苯并呋喃(513mg，2.8mmol)、中间体1-4(3.1g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物20(2.2g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1088
化合物20的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ8.00(d，1H)，7.92(d，1H)，7.83(d，4H)，7.50(m，1H)，7.44-7.28(m，10H)，7.28(t，2H)，7.18(dd，1H)，7.13(m，2H)，7.08-6.97(m，15H)，6.92(d，4H)，6.84(t，4H)，6.68(dd，2H)，5.71(d，2H)，5.19(d，2H)
制备例21.化合物21的制备
将1-氨基二苯并呋喃(513mg，2.8mmol)、中间体1-4(3.1g，5.74mmol)、Pd(PtBu3)2(72mg，0.14mmol)和NaOtBu(1.08g，11.2mmol)引入至RBF中。将烧瓶用氮气置换，向其中引入甲苯(14mL)，并将混合物在90℃下搅拌1小时。将所得物用乙酸乙酯和水萃取，并收集有机层，使用MgSO4干燥并过滤。将滤液使用真空旋转浓缩器干燥以除去有机溶剂。对所得物进行柱纯化，然后在DCM/EtOH的条件下结晶以得到化合物21(2.4g)。通过LC-MS和NMR确定化合物的合成。MS：[M+H]+＝1088
化合物21的NMR测量值：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ7.77(m，4H)，7.57(m，2H)，7.51-7.46(m，5H)，7.36-7.29(m，5H)，7.24(t，2H)，7.03-6.68(m，29H)，5.74(d，2H)，5.20(d，2H)
<器件实施例>
实施例1.
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底置于溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，以及使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇和丙酮溶剂对基底进行超声波清洗，干燥，然后洗涤5分钟，然后转移至手套箱中。
在透明ITO电极上，将以8：2的重量比包含制备例1中制备的化合物1和以下化合物G的2重量％环己酮墨旋涂在ITO表面上，并在220℃下热处理30分钟以形成厚度为的空穴注入层。
在空穴注入层上，旋涂以下化合物A的2重量％甲苯墨并在120℃下热处理10分钟以形成厚度为的空穴传输层。在空穴传输层上以92：8的重量比真空沉积以下化合物B和化合物C以形成厚度为/>的发光层。在发光层上真空沉积以下化合物D以形成厚度为/>的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，将LiF和铝分别顺序地沉积至/>和/>的厚度以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至/>将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>和/>并且将沉积期间的真空度保持在5×10-8托至2×10-7托。
实施例2至21.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在制备空穴注入层时，使用下表1中描述的化合物代替化合物1。
比较实验例1至4.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在制备空穴注入层时，如下表1中描述的使用以下化合物CE1至CE4中的任一种化合物代替化合物1。
对于实施例和比较实验例中制造的各有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、外量子效率、亮度和寿命，并且结果示于下表1中。外量子效率通过(发射的光子的数量)/(注入的载流子的数量)获得。T95意指亮度从初始亮度(500尼特)降低至95％所花费的时间(小时)。
[表1]
/>
如表1所示，确定与比较实验例相比，使用根据本公开内容的由化学式1表示的化合物作为空穴注入层的主体的根据实施例的有机发光器件具有显著降低的驱动电压和显著提高的寿命。
此外，与比较实验例的有机发光器件相比，实施例的大多数有机发光器件具有提高的效率和亮度。由此，确定通过引入至分子中的氟基(-F)而改善了膜特性和界面特性，并且由于HOMO能级的变化而改善空穴迁移率和空穴/电子平衡，从而改善有机发光器件的性能。
Claims (10)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Yz1和Yz2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、O、S、CRaRb或SiRcRd，并且当Yz1和Yz2中的任一者为直接键时，另一者为O、S、CRaRb或SiRcRd；
Ra、Rb、Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；未经取代或经卤素基团取代的苯基；或者与相邻基团键合以形成未经取代的芴环或者未经取代的呫吨环；
Cy1和Cy2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的苯环；
Lz1和Lz2为直接键；
Lz3为直接键；或者未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；
Lz11和Lz12彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代的具有1至20个碳原子的亚烷基；或者未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；
Xz1和Xz2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团；
Rz1和Rz2为氢；
Rz3和Rz4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基；
lz1和lz2为0；
lz3为0或1；
n1和n2各自为0；
n3和n4各自为0至4的整数，并且当n3和n4各自为2或更大时，两个或更多个括号中取代基彼此相同或不同；
m1和m2各自为1至5的整数；
m1+n3为5或更小，以及m2+n4为5或更小；
其中所述可固化基团为选自以下结构中的任一者：
在所述结构中，
----意指与化学式1键合的位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2表示：
[化学式2]
在化学式2中，
Lz1至Lz3、Lz11、Lz12、Xz1、Xz2、Rz1至Rz4、Yz1、Yz2、Cy1、Cy2、lz1至lz3、n1至n4、m1和m2具有与化学式1中相同的限定。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式3至5中的任一者表示：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3至5中，
Lz11、Lz12、Xz1、Xz2、Rz1至Rz4、Cy1、Cy2、Yz1、Yz2、n1至n4、m1和m2具有与化学式1中相同的限定；
Rz21和Rz22为氢；以及
m21为4，m22为6。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ra、Rb、Rc和Rd彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的甲基；或者未经取代的苯基，或者与相邻基团键合以形成未经取代的芴环或者未经取代的呫吨环。
5.一种选自以下化合物中的任一者的化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
6.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述一个或更多个有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求6所述的涂覆组合物或其固化材料。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物或其固化材料的所述有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。
9.一种用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括：
准备第一电极；
在所述第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及
在所述一个或更多个有机材料层上形成第二电极，
其中形成一个或更多个有机材料层包括使用根据权利要求6所述的涂覆组合物来形成有机材料层。
10.根据权利要求9所述的用于制造有机发光器件的方法，其中使用所述涂覆组合物形成有机材料层包括，
在所述第一电极或一个或更多个有机材料层上涂覆所述涂覆组合物；以及
对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
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