CN116023265A - 一种油酸酯及其制备方法和护肤品 - Google Patents
一种油酸酯及其制备方法和护肤品 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116023265A CN116023265A CN202211654371.2A CN202211654371A CN116023265A CN 116023265 A CN116023265 A CN 116023265A CN 202211654371 A CN202211654371 A CN 202211654371A CN 116023265 A CN116023265 A CN 116023265A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- oleate
- skin care
- oleic acid
- care product
- seed oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 title claims abstract description 90
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 title claims abstract description 68
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 22
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 claims abstract description 20
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- -1 2-hydroxycyclohexyl oleate Chemical compound 0.000 claims abstract description 13
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 35
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 34
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 claims description 24
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 claims description 23
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 21
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 7
- 239000003906 humectant Substances 0.000 claims description 7
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 7
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 7
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002085 irritant Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000010025 steaming Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 239000002973 irritant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 13
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 abstract description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 abstract description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 10
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 5
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 5
- ANZUDYZHSVGBRF-UHFFFAOYSA-N 3-ethylnonane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCC(O)(CC)C(O)CO ANZUDYZHSVGBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N N-oleoylphytosphingosine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC ATGQXSBKTQANOH-UWVGARPKSA-N 0.000 description 5
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 5
- SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N [(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N 0.000 description 5
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940044176 ceramide 3 Drugs 0.000 description 5
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 5
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000132023 Bellis perennis Species 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 4
- ZGSCRDSBTNQPMS-UJURSFKZSA-N 3-O-Ethylascorbic acid Chemical compound CCOC1=C(O)C(=O)O[C@@H]1[C@@H](O)CO ZGSCRDSBTNQPMS-UJURSFKZSA-N 0.000 description 3
- 229940120145 3-o-ethylascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 241000526900 Camellia oleifera Species 0.000 description 3
- 229920002385 Sodium hyaluronate Polymers 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940100460 peg-100 stearate Drugs 0.000 description 3
- 229940010747 sodium hyaluronate Drugs 0.000 description 3
- YWIVKILSMZOHHF-QJZPQSOGSA-N sodium;(2s,3s,4s,5r,6r)-6-[(2s,3r,4r,5s,6r)-3-acetamido-2-[(2s,3s,4r,5r,6r)-6-[(2r,3r,4r,5s,6r)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2- Chemical compound [Na+].CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 YWIVKILSMZOHHF-QJZPQSOGSA-N 0.000 description 3
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 2
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005067 Jasminum grandiflorum Species 0.000 description 2
- 235000004412 Jasminum grandiflorum Nutrition 0.000 description 2
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 2
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000037384 skin absorption Effects 0.000 description 2
- 231100000274 skin absorption Toxicity 0.000 description 2
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 2
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- VNXWANZMRATDQM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1CCC1=CC=CC=C1 VNXWANZMRATDQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000050053 Rosa multiflora Species 0.000 description 1
- 235000000656 Rosa multiflora Nutrition 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- LPYONPNKNQBNTK-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(C1=CC=CC=C1)[N+](OCC)(OCC)OCC Chemical compound [Cl-].C(C1=CC=CC=C1)[N+](OCC)(OCC)OCC LPYONPNKNQBNTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical group [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000008278 cosmetic cream Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- IUSOXUFUXZORBF-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[NH+](CCCCCCCC)CCCCCCCC IUSOXUFUXZORBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020567 organic tea Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 229960001790 sodium citrate Drugs 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明公开了一种油酸酯及其制备方法和护肤品,该油酸酯为2‑羟基环己基油酸酯,其具有疏水性,可作为润肤剂,并应用于面霜等护肤品,使用时可在肌肤表面形成一层疏水薄膜,减少水分蒸发,达到良好的保湿、润肤效果;并且该油酸酯应用于护肤品时,相比于天然油茶籽油具有更高的可添加量,护肤品使用后皮肤不会发生起白,具有优异保湿、润肤功效。
Description
技术领域
本发明涉及天然资源改性与利用技术领域,尤其是涉及一种油酸酯及其制备方法和护肤品。
背景技术
油茶(Camellia oleifera Abel.)为山茶科(Theaceae Mirb.)山茶属植物,是我国特有的食用油料木本植物,在中国南方具有悠久的栽培历史。油茶籽油来源于油茶的成熟种子,可通过压榨法、浸出法等油脂提炼技术得到,油茶籽油中含有大量的不饱和脂肪酸,其中油酸的含量达到了80%以上,但除了不饱和脂肪酸之外,还有较多其他成分,成分复杂,如果直接将油茶籽油作为护肤油,无法取得预期的护肤效果。另外,近年来,护肤品的生产以及消费者的选购逐渐有追求成分天然、绿色环保的趋势,但并非天然植物成分添加的种类和含量越多越好,例如一些富含天然植物成分的化妆品在使用后皮肤容易出现起白现象。由此,需要寻求一种可保留天然植物成分特性,又不引起负面功效的化合物。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此,本发明提出一种油酸酯及其制备方法和护肤品。
本发明的第一方面,提出了一种油酸酯,所述油酸酯的分子结构式为:
根据本发明实施例油酸酯,至少具有以下有益效果:该油酸酯具有疏水性,可用作润肤剂,并应用于面霜等护肤品,使用时可在肌肤表面形成一层疏水薄膜,减少水分蒸发,达到良好的保湿、润肤效果;并且,该油酸酯应用于护肤品时,相比于天然油茶籽油具有更高的可添加量,并且不会发生起白现象,具有更好的保湿功效。
在本发明的一些实施方式中,所述油酸酯的制备原料包括油茶籽油。
在本发明的一些实施方式中,所述油酸酯由油茶籽油经皂化、酸化制得油酸,再与环氧环己烷进行酯化反应制得。该油酸酯可作为油茶籽油的改性化合物。
本发明的第二方面,提出了一种本发明第一方面所提出任一种油酸酯的制备方法,包括以下步骤:
S1、将油茶籽油与碱性物质混合进行皂化反应,而后加酸进行酸化;再经纯化、干燥,制得油酸;
S2、将所述油酸与环氧环己烷在催化剂作用下进行酯化反应,得到油茶籽油酸酯。
根据本发明实施例油酸酯的制备方法,至少具有以下有益效果:该制备方法以天然油茶籽油作为基料,经皂化、酸化、纯化和干燥制得油酸,而后与环氧环己烷经酯化反应制得,该合成方法简单,所使用的油茶籽油为可再生原料,而环氧环己烷具有高活泼基团、能达到100%转化率,使得该反应条件温和,适合工业化生产和应用,符合可持续发展的理念。所制得油酸酯作为油茶籽油的改性化合物,具有疏水性,可用作润肤剂,并应用于面霜等护肤品,使用时可在肌肤表面形成一层疏水薄膜,减少水分蒸发,达到良好的保湿、润肤效果;并且,该油酸酯应用于护肤品时,相比于天然油茶籽油具有更大的可添加量,并且不会发生起白现象,具有更好的保湿功效。
在本发明的一些实施方式中,步骤S1中,所述皂化反应的温度为40~70℃,例如可为40℃、45℃、50℃、52℃、55℃、60℃、65℃、70℃等;皂化反应时间可控制在1~3h,例如可为1h、1.5h、2h、2.5h、3h等;所述碱性物质选自氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种。研究实验过程中,发明人直接使用环氧环己烷与油茶籽油混合反应,则出现分层现象,不能实现有效反应;而通过在以上条件下先对油茶籽油进行皂化反应,可保证产品得率。
在本发明的一些实施方式中,为了确保产品得率,酸化所采用的酸可为盐酸溶液。
在本发明的一些实施方式中,步骤S1中,所述纯化包括:洗涤,而后静置分层取上层液,再进行旋蒸。其中,洗涤具体可采用有机溶剂洗涤,有机溶剂可选用易挥发有机醇类,例如可采用乙醇、甲醇、正丁醇、异丙醇等易挥发有机醇中至少一种。旋蒸具体可采用减压旋蒸,温度可控制在50~70℃,例如可为50℃、55℃、60℃、62℃、65℃、68℃、70℃等,优选为65℃。
在本发明的一些实施方式中,步骤S1中,干燥温度为100~120℃,例如可为100℃、110℃、115℃、120℃,优选110℃;干燥时间可控制在1~4h,例如1h、1.5h、2h、2.5h、3h、4h。
在本发明的一些实施方式中,步骤S2中,所述油酸与环氧环己烷的摩尔比为1:(0.6~1)。
在本发明的一些实施方式中,步骤S2中,所述催化剂选自季铵盐。例如可采用四丁基溴化铵、苄基三乙氧基氯化铵、三辛基氯化铵、十二烷基三氯化铵中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中,步骤S2中,所述酯化反应的温度为100~130℃,例如可为100℃、110℃、115℃、120℃、125℃、130℃;酯化反应时间可控制在2~4h,例如可为2h、2.5h、3h、4h。
本发明的第三面,提出了一种护肤品,其组分包括本发明第一方面所提出的油酸酯,或本发明第二方面所提出任一种油酸酯的制备方法所制得的油酸酯。其中油酸酯可作为润肤剂。其中,油酸酯的用量一般占护肤品组分总质量的1~5%。
根据本发明实施例护肤品,至少具有以下有益效果:该护肤品中含以上油酸酯,油酸酯具有疏水性,在使用时,可在肌肤表面形成疏水薄膜,减少水分蒸发,达到良好的保湿、润肤效果,并且不会发生起白现象。
在本发明的一些实施方式中,所述护肤品为乳液、面霜、精华液、眼霜中的任一种。
在本发明的一些实施方式中,所述护肤品为面霜,所述组分还包括增稠剂、保湿剂、乳化剂、乳化辅助剂、防腐剂、抗氧化剂、抗刺激剂、保湿调理剂和芳香剂。
在本发明的一些实施方式中,按质量百分数计,所述组分包括水和1~5%的油酸酯、0.5~1.5%增稠剂、10~16%保湿剂、1.5~4.5%乳化剂、2~3%乳化辅助剂、0.7~1%防腐剂、0.5~1%抗氧化剂、0.5~1.5%抗刺激剂、0.1~0.5%保湿调理剂、0.02~0.04%芳香剂。
在本发明的一些实施方式中,所述增稠剂选自柠檬酸钠、黄原胶、卡波姆中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中,所述保湿剂选自甘油、丁二醇、透明质酸、海藻糖中的至少一种。优选地,保湿剂选自甘油、丁二醇、透明质酸钠、海藻糖的组合;优选地,基于所述组分的总质量,所述保湿剂为4~6%甘油、5~6%丁二醇、0.1~0.2%透明质酸、1~3%海藻糖的组合。
在本发明的一些实施方式中,所述乳化剂选自硬脂酸酯、鲸蜡硬脂基葡糖苷中的至少一种;优选地,所述乳化剂选自硬脂酸酯、鲸蜡硬脂基葡糖苷的组合;优选地,基于所述组分的总质量,所述乳化剂为0.5~1.5%硬脂酸酯、1~3%鲸蜡硬脂基葡糖苷;优选地,硬脂酸酯可为PEG-100硬脂酸酯。
在本发明的一些实施方式中,所述乳化辅助剂选自鲸蜡硬脂醇、海藻酸盐、***树胶、黄蓍胶中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中,所述防腐剂选自对羟基苯乙酮、1,2-己二醇、乙基己基甘油中的至少一种;优选地,所述防腐剂选自对羟基苯乙酮、1,2-己二醇、乙基己基甘油的组合;优选地,基于所述组分的总质量,所述防腐剂为0.1~0.3%羟基苯乙酮、0.5~0.8%的1,2-己二醇、0.1~0.3%乙基己基甘油的组合。
在本发明的一些实施方式中,所述抗氧化剂选自3-o-乙基抗坏血酸、苯乙基间苯二酚中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中,所述保湿调理剂可选自神经酰胺-3、氢化卵磷脂、蔗糖硬脂酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯中的至少一种;优选地,所述保湿调理剂自神经酰胺-3、氢化卵磷脂、蔗糖硬脂酸酯和聚甘油-10硬脂酸酯的组合;优选地,基于所述组分的总质量,所述保湿调理剂为0.025%神经酰胺-3、0.025%氢化卵磷脂、0.025%蔗糖硬脂酸酯、0.025%聚甘油-10硬脂酸酯的组合。
在本发明的一些实施方式中,基于所述组分的总质量,所述抗刺激剂包括0.25%洋蔷薇(ROSACENTIFOLIA)花提取物、0.25%素方花(JASMINUM OFFICINALE)花提取物、0.25%雏菊(BELLIS PERENNIS)花提取物。
在本发明的一些实施方式中,所述芳香剂选自香精。
在本发明的一些实施方式中,按照质量百分数计,所述组分包括:1%柠檬酸、5%甘油、4%丁二醇、0.1%透明质酸钠、2%海藻糖、1%PEG-100硬脂酸酯、1%鲸蜡硬脂基葡糖苷、1.0~5.0%油茶籽油酸酯、2.5%鲸蜡硬脂醇、0.2%对羟基苯乙酮、0.8%1,2-己二醇、0.5%3-o-乙基抗坏血酸、0.25%洋蔷薇(ROSACENTIFOLIA)花提取物、0.25%素方花(JASMINUM OFFICINALE)花提取物、0.25%雏菊(BELLIS PERENNIS)花提取物、0.1%乙基己基甘油、0.025%神经酰胺-3、0.025%氢化卵磷脂、0.025%蔗糖硬脂酸酯、0.025%聚甘油-10硬脂酸酯、香精0.035%,余量水。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明,其中:
图1为本发明实施例1所制得的油酸酯的红外光谱图;
图2为本发明实施例1所制得的油酸酯的核磁H谱图;
图3为本发明实施例1所制得的油酸酯的核磁C谱图;
图4为本发明对比例1所制得的油酸酯的红外光谱图;
图5为本发明对比例1所制得的油酸酯的核磁H谱图;
图6为本发明对比例1所制得的油酸酯的核磁C谱图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述,以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然,所描述的实施例只是本发明的一部分实施例,而不是全部实施例,基于本发明的实施例,本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例,均属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例制备了一种油酸酯,其制备方法包括以下步骤:
S1、取26.4g氢氧化钾融于无水乙醇中,倒入盛有100g油茶籽油的锥形瓶中,在60℃条件下水浴2h进行皂化反应,加入140mL 10%盐酸溶液进行酸化,再加入100mL无水乙醇进行洗涤,静置,观察是否分层,若无分层,可选择添加足量纯净水至出现分层,而后取上层溶液,在60℃、0.1MPa条件下旋蒸至质量不再减少,置于110℃鼓风干燥箱中烘干2h,得到油酸;其中,油茶籽油为广东宝华农业科技股份有限公司生产的有机油茶籽油;
S2、取5g环氧环己烷和14.7g油酸于250mL三口烧瓶中,加入0.23g苄基三乙基氯化铵(BTEAC)作为催化剂,在115℃下进行酯化反应2h,得到油酸酯,该过程的反应式如下式所示:
图1为以上所制得油酸酯的红外光谱图,其中,3444cm-1附近是羟基特征峰,890cm-1附近没有出现明显的环氧基团特征峰,表明环氧基团已进行开环反应;1734cm-1处为酯基特征峰,这表明酯化反应已成功进行。
图2为以上所制得油酸酯的核磁H谱图,其中,在5.29ppm处出现碳碳双键(-C=C-)上碳原子及羟基上的质子信号峰,1.71~1.55ppm处出现六碳环乙基(-CH2-)上碳原子的质子信号峰;在11.19ppm附近没有出现羟基上的质子信号峰,表明油酸完全酯化为油酸酯。
图3为以上所制得油酸酯的核磁C谱图,其中,174.01ppm、129.87ppm、14.04ppm处分别出现了油酸酯中长碳链上的酯基、双键、甲基的特征峰,22.64~34.51ppm处的峰是油酸酯六碳环和碳链上亚甲基(-CH2-)的碳原子信号。结果表明,环氧环己烷的环氧基团已发生开环反应产生了酯基。
实施例2
本实施例制备了一种油酸酯,其制备方法包括以下步骤:
S1、取26.4g氢氧化钠融于无水乙醇中,倒入盛有100g油茶籽油的锥形瓶中,在55℃条件下水浴2.5h进行皂化反应,加入140mL 10%盐酸溶液进行酸化,再加入80mL正丁醇进行洗涤,静置,取上层溶液,在60℃、0.1MPa条件下旋蒸至质量不再减少,置于120℃鼓风干燥箱中烘干1h,得到油酸;其中,油茶籽油为广东宝华农业科技股份有限公司生产的有机油茶籽油;
S2、取5g环氧环己烷和11.6g油酸于250mL三口烧瓶中,加入0.23g十二烷基三甲基氯化铵作为催化剂,在110℃下反应1.5h,得到油酸酯。
经谱图分析,得到了与实施例1结构相同的产物,产物的谱图与实施例1无实质差异。
实施例3
本实施例制备了一种油酸酯,其制备方法包括以下步骤:
S1、取26.4g氢氧化钾融于无水乙醇中,倒入盛有100g油茶籽油的锥形瓶中,在40℃条件下水浴2h进行皂化反应,加入140mL 10%盐酸溶液进行酸化,再加入100mL甲醇进行洗涤,静置,取上层溶液,在60℃、0.1MPa条件下旋蒸至质量不再减少,置于100℃鼓风干燥箱中烘干4h,得到油酸;其中,油茶籽油为广东宝华农业科技股份有限公司生产的有机油茶籽油;
S2、取5g环氧环己烷和13.6g油酸于250mL三口烧瓶中,加入0.23g四丁基溴化铵作为催化剂,在120℃下反应2h,得到油酸酯。
经谱图分析,得到了与实施例1结构相同的产物,产物的谱图与实施例1无实质差异。
实施例4
本实施例制备了一种油酸酯,其制备方法包括以下步骤:
S1、取26.4g氢氧化钾融于无水乙醇中,倒入盛有100g油茶籽油的锥形瓶中,在50℃条件下水浴2.5h进行皂化反应,加入140mL 10%盐酸溶液和100mL甲醇,静置,取上层溶液,旋蒸,置于115℃鼓风干燥箱中烘干3.5h,得到油酸;其中,油茶籽油为广东宝华农业科技股份有限公司生产的有机油茶籽油;
S2、取5g环氧环己烷和19.4g油酸于250mL三口烧瓶中,加入0.23g四丁基溴化铵作为催化剂,在110℃下反应3h,得到油酸酯。
经谱图分析,得到了与实施例1结构相同的产物,产物的谱图与实施例1无实质差异。
对比例1
本对比例制备了一种油酸酯,其制备方法包括以下步骤:
S1、取26.4g氢氧化钾融于无水乙醇中,倒入盛有100g油茶籽油的锥形瓶中,在60℃条件下水浴2h进行皂化反应,加入140mL 10%盐酸溶液进行酸化,再加入100mL无水乙醇进行洗涤,静置,观察是否分层,若无分层,可选择添加足量纯净水至出现分层,而后取上层溶液,在60℃、0.1MPa条件下旋蒸至质量不再减少,置于110℃鼓风干燥箱中烘干2h,得到油酸;其中,油茶籽油为广东宝华农业科技股份有限公司生产的有机油茶籽油;
S2、取10g双酚A二缩水甘油醚和14.7g油酸于250mL三口烧瓶中,加入0.23g苄基三乙基氯化铵(BTEAC)作为催化剂,在115℃下反应2h,得到油茶籽油基双酚A型二醚酯;该过程的反应式如下式所示:
图4为以上所制得油酸酯的红外光谱图,其中,3539cm-1附近是羟基特征峰,914cm-1附近没有出现明显的环氧基团特征峰,表明环氧基团已进行开环反应;1741cm-1处为酯基特征峰,这表明酯化反应已成功进行。
图5为以上所制得油酸酯的核磁H谱图,其中,在7.22-6.91ppm处出现了双酚A基团上的质子信号峰,5.39ppm处出现碳碳双键(-C=C-)上碳原子及羟基上的质子信号峰,在0.88ppm处出现了长碳链上甲基的特征峰;而在11.12ppm附近没有出现羟基上的质子信号峰,表明油酸完全酯化为油酸酯。
图6为以上所制得油酸酯的核磁C谱图,其中,173.91ppm、129.88ppm和14.05ppm处分别出现了油酸酯中长碳链上的酯基、双键、甲基的特征峰,31.17ppm处的特征峰归属于双酚A型基团上的甲基碳原子信号。结果表明,环氧环己烷的环氧基团已发生开环反应产生了酯基。
实施例5~8
实施例5~8分别采用实施例1~4所制得油酸酯,按照表1的配方分别制备面霜,对应记为面霜1#~面霜4#;其具体制备方法包括:
S1、将柠檬酸钠和甘油用适量水混合后加入主锅,均质并加热至85℃保温20min,待分散均匀后,加入预先常温混合均匀后的丁二醇和透明质酸钠进行搅拌,再加入海藻糖混合均匀5min,得混合物A;
S2、将PEG-100硬脂酸酯、鲸蜡硬脂基葡糖苷、鲸蜡硬脂醇、油酸酯加入油相锅中,加热至80℃并保温搅拌10min后,加入步骤S1所得混合物A中,均质5~8min并冷却至70℃,得混合物B;
S3、将对羟基苯乙酮和1,2-己二醇加热至70℃预先混合溶解后,加入混合物B中并搅拌分散均匀,冷却至45℃,得混合物C;
S4、将3-o-乙基抗坏血酸用水溶解后加入混合物C中并搅拌5min至均匀,随后冷却至45℃以下并依次加入洋蔷薇花提取物、素方花花提取物、雏菊花提取物、乙基己基甘油、神经酰胺-3、氢化卵磷脂、蔗糖硬脂酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、香精,搅拌10min至完全溶解,降温至35℃以下,灌装,包装。
对比例2
本对比例采用对比例1所制得的油酸酯,按照表1中配方以及与实施例5相同的操作制备面霜,对应记为面霜5#。
对比例3
本对比例采用市售未经改性的普通油茶籽油(购买自广东宝华农业科技股份有限公司的有机油茶籽油)代替实施例5所采用实施例1油酸酯,其他操作按照与实施例5相同的操作制备面霜,并记作面霜6#。
对比例4
本对比例采用市售未经改性的普通油茶籽油(购买自广东宝华农业科技股份有限公司的有机油茶籽油)代替实施例6所采用实施例2油酸酯,其他操作按照与实施例6相同的操作制备面霜,并记作面霜7#。
对比例5
本对比例未添加润肤剂,其他操作按照与实施例6相同的操作制备面霜,并记作面霜8#。
表1
产品特性测试
采用《QB/T 1857-2013润肤霜膏》标准对实施例5~8所制得的面霜1#~面霜4#及对比例2~5所制得的面霜5#~面霜8#进行成分及性质分析测试,所得结果如表2所示。
表2
由以上测试结果表明,实施例5~8所制得的产品面霜1#~面霜4#及对比例2~5所制得的面霜5#~面霜8#的成分和理化测试均符合指标,产品检验合格,可实现工业化生产、销售。
为了检测以上各实施例和对比例所制得面霜的使用体验,对实施例5~8和对比例2~5所制得的面霜进行用户体验测试,具体评价标准如下:
其中,气味评价总分5分;5分标准为:气味协调自然,有愉悦香气;4分标准为:气味协调,有一定香气;3分标准为:气味一般,有一定特殊气味,但总体协调,不反感;2分标准:有一定的不和谐气味,协调较弱,习惯后总体适应;1分标准:不和谐异味明显,令人反感,无法适应。
使用皮肤舒适度评价总分5分;5分标准为:使用时质感舒适,使用后皮肤吸收快;4分标准为:使用时质感较好,使用后皮肤吸收较快;3分标准为:使用时质感一般,使用后皮肤吸收速度一般(总体与市售化妆面霜相同);2分标准为:使用时质感不好(不细腻或不滑润),或者使用后吸收速度较慢;1分标准为:使用时质感差,且使用后皮肤吸收速度慢。
将上述评分统计后取平均值。并且用户在使用面霜后观察记录是否出现起白现象。经测试所得结果如表3所示。
表3
样品编号 | 是否起白 | 气味评价 | 使用皮肤舒适度评价 |
实施例5 | 否 | 4.2 | 4.1 |
实施例6 | 否 | 4.2 | 4.5 |
实施例7 | 否 | 4.5 | 4.7 |
实施例8 | 否 | 4.6 | 4.7 |
对比例2 | 否 | 4.1 | 4.0 |
对比例3 | 轻微起白 | 4.0 | 3.7 |
对比例4 | 起白 | 3.5 | 3.0 |
对比例5 | 轻微起白 | 3.3 | 2.9 |
从上表3可以看出,在面霜中添加实施例1~4所制得的油酸酯,可有效提高使用皮肤的舒适度和吸收效率,而随着其含量逐渐增多,对面霜产品的功效增幅变弱,反而生产成本提高;实施例5~8制备的面霜产品中气体令人愉悦,评分均在4分以上;而对比例3~4中,使用的润肤剂为市售未改性的有机油茶籽油,随着其含量逐渐增多,对产品的功效增幅变弱,反而生产成本提高;在对比例2中,所添加的油酸酯是使用双份A二缩水甘油醚代替实施例1中所采用环氧环己烷制得,由其制备的面霜功效优良,但相比添加量相同的实施例1所制得油酸酯,气味稍显淡薄;在对比例5中,未使用润肤剂面霜的香气及功效均差于添加实施例1~4所制得的油酸酯、对比例1所制得油酸酯及市售未改性的有机油茶籽油的面霜。综合而言,实施例5~8所得面霜产品的具有良好的用户使用体验和优异的皮肤质量提升效果,并且实施例8所得产品面霜效果最佳。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的油酸酯,其特征在于,所述油酸酯的制备原料包括油茶籽油。
3.根据权利要求1或2所述的油酸酯,其特征在于,所述油酸酯由油茶籽油经皂化、酸化制得油酸,再与环氧环己烷进行酯化反应制得。
4.权利要求1至3中任一项所述油酸酯的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、将油茶籽油与碱性物质混合进行皂化反应,而后加酸进行酸化;再经纯化、干燥,制得油酸;
S2、将所述油酸与环氧环己烷在催化剂作用下进行酯化反应,得到油酸酯。
5.根据权利要求4所述油酸酯的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述皂化反应的温度为40~70℃。
6.根据权利要求4所述油酸酯的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述纯化包括:洗涤,而后静置分层取上层液,再进行旋蒸。
7.根据权利要求4所述油酸酯的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述油酸与环氧环己烷的摩尔比为1:(0.6~1);优选地,所述酯化反应的温度为100~130℃。
8.一种护肤品,其特征在于,其组分包括权利要求1所述油酸酯或权利要求4至6中任一项所述油酸酯的制备方法所制得的油酸酯。
9.根据权利要求8所述的护肤品,其特征在于,所述护肤品为乳液、面霜、精华液、眼霜中的任一种。
10.根据权利要求8所述的护肤品,其特征在于,所述护肤品为面霜,所述组分还包括增稠剂、保湿剂、乳化剂、乳化辅助剂、防腐剂、抗氧化剂、抗刺激剂、保湿调理剂和芳香剂;
优选地,按质量百分数计,所述组分包括水和1~5%的油酸酯、0.5~1.5%增稠剂、10~16%保湿剂、1.5~4.5%乳化剂、2~3%乳化辅助剂、0.5~1%防腐剂、0.5~1%抗氧化剂、0.5~1.5%抗刺激剂、0.1~0.5%保湿调理剂、0.02~0.04%芳香剂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211654371.2A CN116023265A (zh) | 2022-12-22 | 2022-12-22 | 一种油酸酯及其制备方法和护肤品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211654371.2A CN116023265A (zh) | 2022-12-22 | 2022-12-22 | 一种油酸酯及其制备方法和护肤品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116023265A true CN116023265A (zh) | 2023-04-28 |
Family
ID=86077044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211654371.2A Pending CN116023265A (zh) | 2022-12-22 | 2022-12-22 | 一种油酸酯及其制备方法和护肤品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116023265A (zh) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62153252A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ポリオキシアルキレン多価アルコ−ルオレエ−トの製造方法 |
JPS62153256A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ポリグリセリンオレエ−トの製造方法 |
JPS62153253A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | オレイン酸エステルの製造法 |
JPS62153251A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ポリオキシアルキレンポリオ−ルオレエ−トの製造方法 |
CN1036008A (zh) * | 1988-03-26 | 1989-10-04 | 山东省海洋药物科学研究所 | 二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸及其酯类的分离制备方法 |
JP2007238488A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Kose Corp | 乳化型皮膚外用剤 |
CN111019756A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-04-17 | 仲恺农业工程学院 | 一种油茶籽的工业化生产加工方法 |
CN113041174A (zh) * | 2021-02-20 | 2021-06-29 | 仲恺农业工程学院 | 一种含水解植物蛋白的油茶籽油精华液及其制备方法与应用 |
CN113057901A (zh) * | 2021-02-20 | 2021-07-02 | 仲恺农业工程学院 | 一种含水解植物蛋白的油茶籽油护肤组合物及其制备方法与应用 |
CN113057902A (zh) * | 2021-02-20 | 2021-07-02 | 仲恺农业工程学院 | 一种含水解植物蛋白的油茶籽油面霜及其制备方法 |
-
2022
- 2022-12-22 CN CN202211654371.2A patent/CN116023265A/zh active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62153256A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ポリグリセリンオレエ−トの製造方法 |
JPS62153252A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ポリオキシアルキレン多価アルコ−ルオレエ−トの製造方法 |
JPS62153253A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | オレイン酸エステルの製造法 |
JPS62153251A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | ポリオキシアルキレンポリオ−ルオレエ−トの製造方法 |
CN1036008A (zh) * | 1988-03-26 | 1989-10-04 | 山东省海洋药物科学研究所 | 二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸及其酯类的分离制备方法 |
JP2007238488A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Kose Corp | 乳化型皮膚外用剤 |
CN111019756A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-04-17 | 仲恺农业工程学院 | 一种油茶籽的工业化生产加工方法 |
CN113041174A (zh) * | 2021-02-20 | 2021-06-29 | 仲恺农业工程学院 | 一种含水解植物蛋白的油茶籽油精华液及其制备方法与应用 |
CN113057901A (zh) * | 2021-02-20 | 2021-07-02 | 仲恺农业工程学院 | 一种含水解植物蛋白的油茶籽油护肤组合物及其制备方法与应用 |
CN113057902A (zh) * | 2021-02-20 | 2021-07-02 | 仲恺农业工程学院 | 一种含水解植物蛋白的油茶籽油面霜及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
SACHA PEROCHEAU ARNAUD ET AL: "Itaconic Acid-Based Reactive Diluents for Renewable and Acrylate-Free UV-Curing Additive Manufacturing Materials", ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING, vol. 9, no. 50, 6 December 2021 (2021-12-06), pages 17142 - 17151 * |
许明塔等: "尿素包合法制备油茶籽油中油酸的工艺研究", 中国粮油学报, vol. 27, no. 5, 25 May 2012 (2012-05-25), pages 56 - 59 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW201138841A (en) | Cosmetic sheet product | |
EP1638513B1 (en) | Use of a composition comprising unsaponifiable materials | |
CN106474012A (zh) | 一种改善眼部皱纹的功效性眼霜 | |
CN110073003A (zh) | 制备脂肪酸乙酯的方法 | |
CN113057902A (zh) | 一种含水解植物蛋白的油茶籽油面霜及其制备方法 | |
CN107397700A (zh) | 山茶花润肤油滋养化妆品及其制备方法 | |
CN102057047B (zh) | 通过用霉菌对十一烯酸进行生物转化来生产天然9-癸烯-2-酮的方法及其在香料和食品调味剂领域中的用途 | |
CN116023265A (zh) | 一种油酸酯及其制备方法和护肤品 | |
CN106309166A (zh) | 葡萄籽油滋润护肤乳液及其制备方法 | |
CN106470660A (zh) | 含氮硼烷稳定化的皮肤护理组合物 | |
JP4869469B2 (ja) | メラニン産生促進剤及び白髪改善剤 | |
CN107184455A (zh) | 一种天然有机面霜 | |
CN112972347A (zh) | 一种植萃护发精油 | |
JP6377879B1 (ja) | 皮膚外用剤 | |
CN114182526B (zh) | 衣物清凉喷雾剂及其制备方法 | |
KR102296492B1 (ko) | 천연 방수 아이펜슬 화장품 조성물 및 이를 통한 천연 방수 아이펜슬 화장품 제조방법 | |
AU3730501A (en) | Processes for obtaining (-)-guaiol and the use thereof | |
CN108888534A (zh) | 一种抗皱眼霜及其制备方法 | |
CN107714589A (zh) | 一种保湿护肤乳液及其制备方法 | |
KR102211409B1 (ko) | 열에 의한 피부 손상 방지용 화장료 조성물 | |
CN109620753A (zh) | 一种含芦荟多糖提取物的保湿润唇膏及其制备方法 | |
CN110151605A (zh) | 一种天然茶油精华乳及其制备方法 | |
US20070031354A1 (en) | Cosmetic and topical compositions comprising cuphea oil and derivatives thereof | |
KR102622690B1 (ko) | 벌나무 및 함박꽃나무 혼합 추출물을 유효성분으로 함유하는 피부 보호용 화장료 조성물 | |
KR20180057858A (ko) | 천연 식물 추출물과 pha를 함유한 피부 보습 증진용 화장료 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |