CN116003299B - 一种二官能度腈氧化物、制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种二官能度腈氧化物、制备方法及其应用，该二官能度腈氧化物的命名为1,4‑双(3,5‑二甲基‑4‑腈氧基苯氧基)二甲苯，其化学结构式如式Ⅰ所示：式Ⅰ。本发明通过在芳香族腈氧基团的邻位引入小位阻基团，提升了二官能度腈氧化物的稳定性同时保证了高反应活性。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，涉及腈氧化物的制备，具体涉及一种二官能度腈氧化物、制备方法及其应用。
背景技术
腈氧化物是一类腈氧基团(-CNO)直接与分子上的碳原子相连的有机化合物。由于-CNO作为一种广义的1,3-偶极体可以与含有不饱和双键(烯烃基)或三键(炔烃基、氰基)的亲偶极体化合物发生环加成反应，且该反应无需金属催化、没有副产物生成，因此腈氧化物在生物化学、药物化学和聚合物科学领域得到了广泛应用。分子结构中含有两个-CNO基团的二官能度腈氧化物是一类常见的含烯烃基聚合物交联剂，其参与固化反应具有反应条件温和、宽环境适应性、无副产物生成，绿色无重金属污染等优点。
但是，大多数低级脂肪族和芳香族二官能度腈氧化物在室温下是不稳定的，容易发生二聚或异构化，为克服腈氧化物稳定性差带来的应用困扰，现有技术中主要有两种解决方法：
第一种方法是反应体系中即时生成高活性腈氧化物，原位参与反应，但是腈氧化物生成过程中会产生副产物，影响合成样品的性能。例如《对苯二腈氧化物的合成及其室温固化性能》精细化工，2017(9):1063-1069中报道了使用对苯二氯代醛肟作为前驱体，即时合成对苯二腈氧化物，原位参与聚丁二烯的交联固化反应。
第二种方法是通过在二官能度腈氧化物的-CNO基团附近引入大位阻基团提升化合物的稳定性，例如《New synthetic route to OH-functionalized nitrileN-oxide andpolyfunctional nitrile N-oxides forclick crosslinking and decrosslinking ofnaturalrubber》Polym.Chem.,2018(9):4382-4385中报道了一种稳定的二官能度腈氧化物。
上述现有技术中存在的主要缺陷为：第一种方法在腈氧化物生成的同时会产生铵盐残留于固化样品中，影响固化弹性体性能。第二种方法由于位阻效应，导致-CNO基与含亲偶极体化合物的反应活性降低，使反应温度升高，因此其在室温无法与天然橡胶中的双键发生反应，需要加热至90℃进行。
发明内容
针对现有技术存在的缺陷和不足，本发明的目的在于，提供一种二官能度腈氧化物、制备方法及其应用，解决现有技术中二官能度腈氧化物难以兼顾稳定性和高反应活性的技术问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种二官能度腈氧化物，该二官能度腈氧化物的命名为1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯，其化学结构式如式Ⅰ所示：
本发明还具有如下技术特征：
本发明还保护如上所述的二官能度腈氧化物的制备方法，该方法先以α,α′-二溴对二甲苯和2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛为反应原料，制得二官能度芳基甲醛；再以二官能度芳基甲醛、盐酸羟胺和乙酸钠为反应原料，制得二官能度芳基甲醛肟；最后以二官能度芳基甲醛肟为反应原料，制得二官能度腈氧化物。
该方法具体如下步骤：
步骤一，醚化反应：
将α,α′-二溴对二甲苯、2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛和N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，搅拌溶解后，再加入无水碳酸钾，于100℃的温度下反应搅拌24～48h后，制得反应液A；将反应液A进行过滤并收集针状沉淀B，向针状沉淀B中加入二氯甲烷将其溶解，然后采用水和饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相C，将有机相C干燥过夜，过滤并收集滤液D，滤液D经旋蒸和干燥后，制得二官能度芳基甲醛；
步骤二，肟化反应：
将步骤一制得的二官能度芳基甲醛和四氢呋喃加入反应容器中，搅拌形成悬浮液，然后加入盐酸羟胺和乙酸钠的水溶液，加完乙酸钠的水溶液后，反应搅拌过夜，待反应结束后制得反应液F；反应液F经旋蒸除去溶剂后，获得沉淀G，先采用水和甲醇分别对沉淀G超声洗涤三次，然后采用二氯甲烷对沉淀G超声洗涤两次，抽滤后得到滤饼H，滤饼H经真空室温干燥后，制得二官能度芳基甲醛肟；
步骤三，氧化脱氢反应：
将步骤二制得的二官能度芳基甲醛肟和N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，搅拌分散，然后降温至0℃，滴加次氯酸钠的水溶液，滴加完成后，升至室温，反应搅拌过夜，制得反应液P；采用二氯甲烷将反应液P稀释后，倒入分液漏斗中，再用水和饱和食盐分别洗涤三次，收集并获得有机相Q，将有机相Q干燥过夜，过滤并收集滤液R，滤液R经减压蒸馏除去溶剂后，制得二官能度腈氧化物。
具体的，步骤一中，所述的α,α′-二溴对二甲苯和2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛的摩尔量之比为10.8：(21.6～27)。
具体的，步骤一中，所述的α,α′-二溴对二甲苯和无水碳酸钾的摩尔量之比为10.8：(32.4～48.6)。
具体的，步骤二中，所述的二官能度芳基甲醛、盐酸羟胺和乙酸钠的摩尔量之比为2.48：(4.96～9.92)：(4.96～9.92)。
具体的，步骤三中，所述的二官能度芳基甲醛肟和次氯酸钠的摩尔量之比为1：10。
可选的，所述的步骤三或为：
将步骤二制得的二官能度芳基甲醛肟和N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，搅拌分散，然后降温至0℃，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺，搅拌反应30min后，滴加三乙胺，滴加完成后升至室温，反应搅拌过夜，制得反应液J；采用二氯甲烷稀释反应液J后，倒入分液漏斗中，然后用水和饱和食盐分别洗涤三次，收集并获得有机相K，将有机相K干燥过夜，过滤并收集滤液L，将滤液L浓缩后获得粗产物M，采用色谱柱纯化粗产物M，色谱柱纯化的洗脱剂为二氯甲烷，将色谱柱纯化获得的产物组分N旋蒸干燥后，制得二官能度腈氧化物。
具体的，步骤三中，所述的二官能度芳基甲醛肟、N-溴代琥珀酰亚胺与三乙胺的摩尔量之比为0.925：1.85：1.85。
本发明还保护如上所述的二官能度腈氧化物作为固化剂用于固体推进剂中的应用。
本发明与现有技术相比的有益技术效果：
(Ⅰ)本发明通过在芳香族腈氧基团的邻位引入小位阻基团，基于空间立体效应，提升了二官能度腈氧化物的稳定性。现有技术中的大位阻基团稳定的二官能度腈氧化物需要加热反应，而本发明的1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯中的腈氧基团被邻位的小位阻甲基所稳定，其具有较高反应活性，能够在室温下与含不饱和双键化合物快速反应。
(Ⅱ)本发明的苯二甲酸双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯基)酯化合物能够在室温下稳定存储，而现有技术中的对苯二腈氧化物室温下无法稳定存在。
(Ⅲ)本发明的1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯结构稳定，与含有不饱和双键的化合物具有较高的反应活性，能够应用于固体推进剂的非异氰酸酯室温固化成型领域。
附图说明
图1为1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯的红外光谱图。
图2为1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯的核磁氢谱图。
图3为1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯与烯丙基三甲基硅烷在25℃下反应所得产物的核磁氢谱图。
以下结合实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
具体实施方式
需要说明的是，本发明中的所有用到的试剂，在没有特殊说明的情况下，均采用本领域已知的试剂。
遵从上述技术方案，以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
本发明中：
1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯的合成路线如下所示：
其中，r.t.的含义为室温，本发明中的室温为20～30℃。
DMF指的是N,N-二甲基甲酰胺。
NBS指的是N-溴代琥珀酰亚胺。
THF指的是四氢呋喃。
实施例1：
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛的制备方法，该方法具体包括如下过程：
将α,α′-二溴对二甲苯(2.84g,10.8mmol)、2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛(3.24g,21.6mmol)和干燥N,N-二甲基甲酰胺(60mL)加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌溶解，再加入无水碳酸钾(4.48g,32.4mmol)，将圆底烧瓶置于100℃的油浴锅中反应搅拌24h后，制得反应液A；将反应液A进行过滤并收集针状沉淀B，向针状沉淀B中加入150mL二氯甲烷将其溶解，然后依次采用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相C，用无水硫酸镁将有机相C干燥过夜，过滤并收集滤液D，滤液D经旋蒸和干燥后，制得白色粉末状固体E。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体E进行了结构鉴定，其结构表征数据如下：
1H NMR(CDCl3,500MHz,ppm),δ:10.48,7.45,6.67,5.12,2.61；
13C NMR(CDCl3,125MHz,ppm),δ:191.58,161.74,144.48,136.28,127.75,126.25,115.62,69.50,21.09.
由上述结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体E为二官能度芳基甲醛。
本实施例中，共制得2.6g的二官能度芳基甲醛，二官能度芳基甲醛的收率为59.8％。
实施例2：
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛的制备方法，该方法具体包括如下过程：
将α,α′-二溴对二甲苯(2.84g,10.8mmol)、2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛(3.24g,21.6mmol)和干燥N,N-二甲基甲酰胺(60mL)加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌溶解，再加入无水碳酸钾(4.48g,32.4mmol)，将圆底烧瓶置于100℃的油浴锅中反应搅拌36h后，制得反应液A；将反应液A进行过滤并收集针状沉淀B，向针状沉淀B中加入150mL二氯甲烷将其溶解，然后依次采用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相C，用无水硫酸镁将有机相C干燥过夜，过滤并收集滤液D，滤液D经旋蒸和干燥后，制得白色粉末状固体E。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体E进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例1相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体E为二官能度芳基甲醛。
本实施例中，共制得3.0g的二官能度芳基甲醛，二官能度芳基甲醛的收率为69％。
实施例3：
将α,α′-二溴对二甲苯(2.84g,10.8mmol)、2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛(4.05g,27mmol)和干燥N,N-二甲基甲酰胺(60mL)加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌溶解，再加入无水碳酸钾(4.48g,32.4mmol)，将圆底烧瓶置于100℃的油浴锅中反应搅拌36h后，制得反应液A；将反应液A进行过滤并收集针状沉淀B，向针状沉淀B中加入150mL二氯甲烷将其溶解，然后依次采用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相C，用无水硫酸镁将有机相C干燥过夜，过滤并收集滤液D，滤液D经旋蒸和干燥后，制得白色粉末状固体E。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体E进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例1相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体E为二官能度芳基甲醛。
本实施例中，共制得3.4g的二官能度芳基甲醛，二官能度芳基甲醛的收率为78.2％。
实施例4：
将α,α′-二溴对二甲苯(2.84g,10.8mmol)、2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛(4.05g,27mmol)和干燥N,N-二甲基甲酰胺(60mL)加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌溶解，再加入无水碳酸钾(6.72g,48.6mmol)，将圆底烧瓶置于100℃的油浴锅中反应搅拌48h后，制得反应液A；将反应液A进行过滤并收集针状沉淀B，向针状沉淀B中加入150mL二氯甲烷将其溶解，然后依次采用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相C，用无水硫酸镁将有机相C干燥过夜，过滤并收集滤液D，滤液D经旋蒸和干燥后，制得白色粉末状固体E。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体E进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例1相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体E为二官能度芳基甲醛。
本实施例中，共制得3.8g的二官能度芳基甲醛，二官能度芳基甲醛的收率为87.4％。
实施例5：
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛肟的制备方法，该方法中使用的二官能度芳基甲醛采取实施例1至4中的制备方法制得。该方法具体包括如下过程：
将二官能度芳基甲醛(1g,2.48mmol)和四氢呋喃(10mL)加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌形成悬浮液，然后依次加入盐酸羟胺(344mg,4.96mmol)和2.0mL乙酸钠的水溶液，该乙酸钠的水溶液中乙酸钠的含量为407mg(4.96mmol)；加完乙酸钠的水溶液后，反应搅拌过夜，待反应结束后制得反应液F；反应液F经旋蒸除去溶剂后，获得沉淀G，先依次采用25mL的水和25mL的甲醇分别对沉淀G超声洗涤三次，然后采用10mL的二氯甲烷对沉淀G超声洗涤两次，抽滤后得到滤饼H，滤饼H经真空室温干燥后，得到白色粉末状固体I。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体I进行了结构鉴定，其结构表征数据如下：
1H NMR(DMSO-d6,500MHz,ppm),δ:11.02,8.26,7.45,6.75,5.10,2.31；
13C NMR(DMSO-d6,125MHz,ppm),δ:157.83,147.36,138.62,136.72,127.78,123.02,114.67,68.79,21.32.
由上述结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体I为二官能度芳基甲醛肟。
本实施例中，共制得0.8g的二官能度芳基甲醛肟，二官能度芳基甲醛肟的收率为74.6％。
实施例6：
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛肟的制备方法，该方法中使用的二官能度芳基甲醛采取实施例1至4中的制备方法制得。该方法具体包括如下过程：
将二官能度芳基甲醛(1g,2.48mmol)和四氢呋喃(10mL)加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌形成悬浮液，然后依次加入盐酸羟胺(431mg,6.2mmol)和2.0mL乙酸钠的水溶液，该乙酸钠的水溶液中乙酸钠的含量为509mg(6.2mmol)；加完乙酸钠的水溶液后，反应搅拌过夜，待反应结束后制得反应液F；反应液F经旋蒸除去溶剂后，获得沉淀G，先依次采用25mL的水和25mL的甲醇分别对沉淀G超声洗涤三次，然后采用10mL的二氯甲烷对沉淀G超声洗涤两次，抽滤后得到滤饼H，滤饼H经真空室温干燥后，得到白色粉末状固体I。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体I进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例5相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体I为二官能度芳基甲醛肟。
本实施例中，共制得0.87g的二官能度芳基甲醛肟，二官能度芳基甲醛肟的收率为81.2％。
实施例7：
本实施例给出一种二官能度芳基甲醛肟的制备方法，该方法中使用的二官能度芳基甲醛采取实施例1至4中的制备方法制得。该方法具体包括如下过程：
将二官能度芳基甲醛(1g,2.48mmol)和四氢呋喃(10mL)加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌形成悬浮液，然后依次加入盐酸羟胺(689mg,9.92mmol)和2.0mL乙酸钠的水溶液，该乙酸钠的水溶液中乙酸钠的含量为814mg(9.92mmol)；加完乙酸钠的水溶液后，反应搅拌过夜，待反应结束后制得反应液F；反应液F经旋蒸除去溶剂后，获得沉淀G，先依次采用25mL的水和25mL的甲醇分别对沉淀G超声洗涤三次，然后采用10mL的二氯甲烷对沉淀G超声洗涤两次，抽滤后得到滤饼H，滤饼H经真空室温干燥后，得到白色粉末状固体I。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体I进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例5相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体I为二官能度芳基甲醛肟。
本实施例中，共制得0.92g的二官能度芳基甲醛肟，二官能度芳基甲醛肟的收率为85.8％。
实施例8：
本实施例给出一种二官能度腈氧化物的制备方法，该方法中使用的二官能度芳基甲醛肟采取实施例5至7中的制备方法制得。该方法具体包括如下过程：
将二官能度芳基甲醛肟(400mg,0.925mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(10mL)加入圆底烧瓶中，搅拌分散，然后降温至0℃，分批加入N-溴代琥珀酰亚胺(330mg,1.85mmol)，搅拌反应30min后，缓慢滴加三乙胺(187mg,1.85mmol)，滴加完成后，升至室温，反应搅拌过夜，制得反应液J；采用150mL二氯甲烷稀释反应液J后，倒入分液漏斗中，再依次用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐分别洗涤三次，收集并获得有机相K，用无水硫酸镁将有机相K干燥过夜，过滤并收集滤液L，将滤液L浓缩后获得粗产物M。采用色谱柱纯化粗产物M，色谱柱纯化的洗脱剂为二氯甲烷，将色谱柱纯化获得的产物组分N旋蒸干燥后，制得白色粉末状固体O。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体O进行了结构鉴定，其结构表征数据如下：
IR(KBr,cm-1),ν:2923,2877,2295,1601,1578,1339,1162,1039,852.
1H NMR(CDCl3,500MHz,ppm),δ:7.42,6.66,5.02,2.29；
13C NMR(CDCl3,125MHz,ppm),δ:155.89,136.69,134.19,127.63,124.40,114.29,69.81,19.02；
LC-MS(m/z),[C24H28N2O6Na+]，实测值451.1745，理论计算值451.1634.
该白色粉末状固体O的红外光谱谱图如图1所示，其中强吸收峰2295cm-1为C≡N-的伸缩振动峰，证实目标化合物中含有稳定的-CNO基团。该白色粉末状固体O的核磁氢谱图如图2所示，其各峰组的积分比值与1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯化合物分子结构相应的氢原子数目比值基本一致。
由上述结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体O为1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯，其溶于二氯甲烷、氯仿和四氢呋喃，微溶于乙酸乙酯，不溶于水和石油醚。
本实施例中，共制得150mg的1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯，1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯的收率为37.9％。
实施例9：
本实施例给出一种二官能度腈氧化物的制备方法，该方法中使用的二官能度芳基甲醛肟采取实施例5至7中的制备方法制得。该方法具体包括如下过程：
将二官能度芳基甲醛肟(400mg,0.925mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(10mL)加入圆底烧瓶中，搅拌分散，然后降温至0℃，缓慢滴加次氯酸钠的水溶液，该溶液中次氯酸钠的摩尔含量为9.25mmol，滴加完成后，升至室温，反应搅拌过夜，制得反应液P；采用150mL二氯甲烷将反应液P稀释后，倒入分液漏斗中，再依次用100mL的去离子水和100mL的饱和食盐分别洗涤三次，收集并获得有机相Q，用无水硫酸镁将有机相Q干燥过夜，过滤并收集滤液R，滤液R经减压蒸馏除去溶剂后，制得白色粉末状固体S。
本实施例中，对最终制得的白色粉末状固体S进行了结构鉴定，其结构表征数据与实施例8相同。由结构表征数据可知，本实施例中制得的白色粉末状固体S为1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯。
本实施例中，共制得360mg的1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯，1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯的收率为90.8％。
1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯的反应活性检测：
将烯丙基三甲基硅烷和1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯溶于氯仿中，于25℃的温度条件下进行反应，如图3所示，二者能够快速地进行腈氧基团与双键的[3+2]环加成反应，证明1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯具有高反应活性。
Claims (1)
1.一种二官能度腈氧化物的制备方法，其特征在于，该方法先以α,α′-二溴对二甲苯和2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛为反应原料，制得二官能度芳基甲醛；再以二官能度芳基甲醛、盐酸羟胺和乙酸钠为反应原料，制得二官能度芳基甲醛肟；最后以二官能度芳基甲醛肟为反应原料，制得二官能度腈氧化物；
所述的二官能度腈氧化物的命名为1,4-双(3,5-二甲基-4-腈氧基苯氧基)二甲苯，其化学结构式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ；
该方法具体如下步骤：
步骤一，醚化反应：
将α,α′-二溴对二甲苯、2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛和N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，搅拌溶解后，再加入无水碳酸钾，于100oC的温度下反应搅拌48 h后，制得反应液A；将反应液A进行过滤并收集针状沉淀B，向针状沉淀B中加入150 mL二氯甲烷将其溶解，然后依次采用100mL水和100mL饱和食盐水分别洗涤三次，收集并获得有机相C，将有机相C干燥过夜，过滤并收集滤液D，滤液D经旋蒸和干燥后，制得二官能度芳基甲醛；所述的α,α′-二溴对二甲苯和2,6-二甲基-4-羟基苯甲醛的摩尔量之比为10.8：27；所述的α,α′-二溴对二甲苯和无水碳酸钾的摩尔量之比为10.8：48.6；
步骤二，肟化反应：
将步骤一制得的二官能度芳基甲醛和四氢呋喃加入反应容器中，搅拌形成悬浮液，然后加入盐酸羟胺和乙酸钠的水溶液，加完乙酸钠的水溶液后，反应搅拌过夜，待反应结束后制得反应液F；反应液F经旋蒸除去溶剂后，获得沉淀G，先采用水和甲醇分别对沉淀G超声洗涤三次，然后采用二氯甲烷对沉淀G超声洗涤两次，抽滤后得到滤饼H，滤饼H经真空室温干燥后，制得二官能度芳基甲醛肟；所述的二官能度芳基甲醛、盐酸羟胺和乙酸钠的摩尔量之比为2.48：（4.96～9.92）：（4.96～9.92）；
步骤三，氧化脱氢反应：
将步骤二制得的二官能度芳基甲醛肟和N,N-二甲基甲酰胺加入反应容器中，搅拌分散，然后降温至0℃，滴加次氯酸钠的水溶液，滴加完成后，升至室温，反应搅拌过夜，制得反应液P；采用150 mL二氯甲烷将反应液P稀释后，倒入分液漏斗中，再用100 mL水和100 mL饱和食盐分别洗涤三次，收集并获得有机相Q，用无水硫酸镁将有机相Q干燥过夜，过滤并收集滤液R，滤液R经减压蒸馏除去溶剂后，制得二官能度腈氧化物；所述的二官能度芳基甲醛肟和次氯酸钠的摩尔量之比为1：10。
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