CN115850310A - 新型化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供由式1和式3表示的化合物及包含其的有机发光器件。由式1和式3表示的化合物在有机发光器件中能够实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
Description
本申请是申请日为2018年7月9日、申请号为201880023813.9、发明名称为“新型化合物及包含其的有机发光器件”(PCT/KR2018/007760，进入国家阶段日期2019年10月8日)之申请的分案申请。
技术领域
本说明书主张于2017年7月7日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0086611号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本说明书涉及新型化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(excito n)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光元件的新材料。
发明内容
技术课题
本说明书记载由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件。
课题解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
L为直接键合、取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚芳基，
R1至R5各自独立地为氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、羧基、醚基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基(
Alkyl thioxy)、取代或未取代的芳基硫基(/>
Aryl thioxy)、取代或未取代的烷基磺酰基(/>
Alkyl sulfoxy)、取代或未取代的芳基磺酰基(/>
Arylsulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者NRR'，
R1至R5都是氢的情况除外，
R和R'各自独立地为氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、羧基、醚基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a至e各自独立地为0至3的整数，
b至e为1以上时，相邻的R2和R3、R3和R4、以及R4和R5可以彼此结合而形成环，
b至e为2以上时，各自独立地R2至R5中各相邻的基团可以彼此结合而形成环。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光元件，其包含：第一电极、第二电极、以及配置在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以作为有机发光元件的有机物层的材料而使用。根据至少一个实施方式的化合物在有机发光元件中能够实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，本说明书中记载的化合物可以用作发光层的材料。
更具体而言，根据本发明的一实施方式的化合物具有电子收容能力高的结构且耐热性优异，从而能够在制作有机发光元件时维持适当的蒸镀温度。另外，因升华温度高而可以通过升华纯化方法实现高纯度化，在制作有机发光元件时不会对蒸镀用成膜装置或有机发光元件造成污染。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光元件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4构成的有机发光元件的例子。
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。
上述取代基的例示在以下进行说明，但并不限定于此。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、以及杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为“相邻的”基团。或者，咔唑中N上取代的取代基与咔唑的1号碳或8号碳的取代基可以解释为“相邻的基团”。
本说明书中，作为卤素基团的示例，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至40的直链、支链或环状烷基、或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为如下结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示，上述Ra、Rb和Rc可以分别为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基可以由-BRaRb的化学式表示，上述Ra和Rb可以分别为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基和除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态均包含在内。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至60的环烷基。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至40。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。作为烷基胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基苯甲基胺基等，但并不仅限于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。上述的包含2个以上芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例，有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。上述杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂环基，也可以为多环杂环基。上述的包含2个以上杂环基的杂芳基胺基可以包含单环杂环基、多环杂环基，或者可以同时包含单环杂环基和多环杂环基。
本说明书中，芳基杂芳基胺基是指被芳基和杂环基取代的胺基。
本说明书中，作为芳基膦基的例子，有取代或未取代的单芳基膦基、取代或未取代的二芳基膦基、或者取代或未取代的三芳基膦基。上述芳基膦基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。上述的包含2个以上芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
上述芴基被取代的情况下，可以成为
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(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为1至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
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唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩/>
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菲咯啉(phenanthroline)基、吩噻嗪(phenothiazine)基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基等，但并不仅限于此。
本说明书中，构成杂环基的环的原子数为3至25。另一实施方式中，构成杂环基的环的原子数为5至17。
本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的芳基可以适用上述关于芳基的说明。
本说明书中，烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基可以适用上述关于烷基的说明。
本说明书中，杂芳基、杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。
本说明书中，芳烯基中的烯基可以适用上述关于烯基的说明。
本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
本说明书中，相邻的基团彼此结合而形成环是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。
本说明书中，脂肪族烃环是指非芳香族的环，只由碳原子和氢原子形成的环。具体而言，作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不仅限于此。
本说明书中，芳香族烃环是指只由碳原子和氢原子构成的芳香族的环。具体而言，作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、
并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但并不仅限于此。
本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的一个以上的脂肪族环。具体而言，作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但并不仅限于此。本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的一个以上的芳香族环。具体而言，作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、/>
唑、异/>
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嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不仅限于此。
本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物可以由下述化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
[化学式3]
上述化学式2和3中，
R1a和R1b各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、或者NRR'，
f为0至6，
g为0至3，
R2至R5、R、R’和b至e与化学式1中的定义相同。
本发明的一实施方式中，L为直接键合、碳原子数1至60的亚烷基、或者碳原子数6至60的取代或未取代的亚芳基。
本发明的一实施方式中，L为直接键合、碳原子数1至30的亚烷基、或者碳原子数6至30的单环或多环的取代或未取代的亚芳基。
本发明的一实施方式中，L为直接键合、或者碳原子数6至30的单环或多环的取代或未取代的亚芳基。
本发明的一实施方式中，L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚四联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、或者取代或未取代的亚芴基。
另外，本说明书中L彼此相同或不同，各自独立地优选为直接键合或者选自下述基团中的任一个取代基，但并不限定于此，下述结构可以进一步被取代。
另一实施方式中，L为直接键合，R1至R5各自独立地为氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、羧基、醚基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者NRR'。
另一实施方式中，R1为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者NRR'。
另一实施方式中，R1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基、或者NRR'。
另一实施方式中，R1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、或者NRR'。
另一实施方式中，R1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基、或者NRR'。
另外，根据本说明书的一实施方式中，R2至R5各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者NRR'。
另一实施方式中，R2至R5为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基、或者NRR'。
另一实施方式中，R2至R5为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、或者NRR'。
另一实施方式中，R2至R5为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基、或者NRR'。
另外，本说明书的一实施方式中，b至e为1以上时，相邻的R2和R3、R3和R4以及R4和R5可以彼此结合而形成环，b至e为2以上时，R2至R5中各相邻的基团可以彼此结合而形成环。
另外，本说明书的一实施方式中，b至e为1以上时，相邻的R2和R3、R3和R4以及R4和R5可以彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至60的环，b至e为2以上时，R2至R5中各相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至60的环。
另外，本说明书的一实施方式中，b至e为1以上时，相邻的R2和R3、R3和R4以及R4和R5可以彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的环，b至e为2以上时，R2至R5中各相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的环。
另外，根据本说明书的一实施方式，R1至R5都是氢的情况除外。R1至R5中的至少一个必须包含上述记载的取代基中的除了氢以外的取代基。
另外，根据本说明书的一实施方式，R和R'各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
另外，根据本说明书的一实施方式，R和R'各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
另外，根据本说明书的一实施方式，R和R'各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
另外，根据本说明书的一实施方式，R和R'各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、取代或未取代的碳原子数3至15的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
另外，根据本说明书的一实施方式，R和R'各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
另外，根据本说明书的一实施方式，R和R'各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至15的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
本发明的一实施方式中，上述化学式1的化合物可以为选自下述化合物中的任一个。
本发明中，如上所述，通过在母核结构中导入各种取代基，从而能够合成具有各种能隙的化合物。通常在能隙大的母核结构中导入取代基而调节能隙是容易的，但母核结构的能隙小时难以导入取代基而将能隙调节得较大。此外，本发明中，通过在如上所述的结构的母核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，通过在如上所述的结构的母核结构中导入各种取代基，从而能够合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将制作有机发光元件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入至上述母核结构，从而能够合成满足各个有机物层所要求的条件的物质。
因此，本发明人发现，将具有这种特征的化学式1的化合物应用于有机发光元件用材料，特别是发光层时，可以实现驱动电压的低电压化或长寿命化。另外，与F4TCNQ之类的分子量小且升华性高的材料相比，容易进行蒸镀，并且可以与电极或者相邻有机物层形成稳定的界面。
上述化学式1的化合物可以利用该技术领域中公知的材料和反应条件进行制造。
另外，根据本发明的有机发光元件，其特征在于，包含：第一电极、第二电极、以及配置在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
本发明的有机发光元件利用上述化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光元件的制造方法和材料进行制造。
本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本说明书的有机发光元件可以具有除了发光层以外还包含空穴注入层、空穴缓冲层、空穴传输层、电子抑制层、空穴抑制层、电子传输层和电子注入层中的至少一层作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
根据一个例子，上述有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。根据其它例子，上述有机发光元件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。
本说明书的有机发光元件除了有机物层中的一层以上包含上述化学式1的化合物、即由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域公知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光元件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
除了这种方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
上述有机发光元件可以具有例如如下所述的层叠结构，但并不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光元件的结构例示于图1和图2中。
图1图示了由基板1、阳极2、空穴传输层6、发光层3和阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，上述化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4构成的有机发光元件的例子。在这种结构中，上述化合物可以包含在上述发光层中。
阳极2作为注入空穴的电极，可以是功函数大的ITO(氧化铟锡，Indium TinOxide)、IZO(氧化铟锌，Indium Zinc Oxide)或ZnO(氧化锌，Zinc Oxide)中的任一个。另外，上述阳极2为反射电极时，阳极2还可以在由选自ITO、IZO或ZnO中的任一个构成的层下部包含由选自铝(Al)、银(Ag)或镍(Ni)中的任一个构成的反射层。
空穴注入层5可以起到使空穴能够从阳极2顺利地注入到发光层3的作用。空穴注入层5可以包含上述化学式1的化合物。这种情况下，空穴注入层5可以仅由上述化学式1的化合物构成，但上述化学式1的化合物可以以与该技术领域中公知的其它空穴注入层材料混合或掺杂的状态存在。上述化学式1的化合物可以占据空穴注入层的100％，但也可以以0.1至50重量％掺杂。上述化学式1的化合物的电子传输能力优异，因此可以改善功耗
且降低驱动电压。空穴注入层5的厚度可以为1nm至150nm。在这里，当上述空穴注入层5的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止以下问题的优点：上述问题是由于空穴注入层5的厚度太厚，从而为了提高空穴的移动而驱动电压上升。除此以外，作为空穴注入层材料，可以使用该技术领域中公知的空穴注入材料。例如，作为空穴注入层材料，可以使用选自CuPc(铜酞菁，cupperphthalocyanine)、PEDOT(聚(3,4)-亚乙基二氧噻吩，poly(3,4)-ethylenedioxythiophene)、PANI(聚苯胺，polyaniline)和NPD(N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺，N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)中的任一个以上，但并不限定于此。
空穴传输层6可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输层6中，本技术领域中公知的其它空穴传输层材料可以以单独、混合或掺杂的状态存在。上述化学式1的化合物可以占据空穴传输层的100％，但也可以以0.1至50重量％掺杂。除此以外，作为空穴传输层材料，可以使用该技术领域中公知的空穴传输材料。例如，空穴传输层6可以由选自NPD(N,N-二萘基-N,N'-二苯基联苯胺，N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine)、TPD(N,N'-双-(3-甲基苯基)-N,N'-双-(苯基)-联苯胺，N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine)、s-TAD和MTDATA(4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯胺，4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)中的任一个以上构成，但并不限定于此。例如，作为空穴传输层材料，可举有***衍生物、
二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳香胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、/>
唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步具备空穴缓冲层。空穴缓冲层可以包含上述化学式1的化合物，除此以外，可以包含该技术领域中公知的空穴注入或传输材料。在空穴缓冲层包含上述化学式1的化合物的情况下也可以仅由上述化学式1的化合物构成，但也可以构成为在其它主体物质中混合或掺杂上述化学式1的化合物的状态。
空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层，可以使用上述化学式1的化合物或该技术领域中公知的材料。
上述发光层3可以发出红色、绿色和/或蓝色，可以包含根据本说明书的一实施方式的化学式1。另外，可以与三重态值为2.5eV以上的材料一起使用。具体而言，可以与根据本说明书的一实施方式的化合物一起包含具有ΔEST(单重态能量和三重态能量之差)小于0.2eV的TADF(延迟荧光)特性的敏化剂(Sensitizer)(限定为具有三重态能量2.6eV以上的物质)，具有延迟荧光特性的物质的示例如下，但并不限定于此。
电子传输层和发光层之间可以具备空穴抑制层，可以使用该技术领域中公知的材料。
电子传输层7可以起到使电子的传输顺利的作用。可以使用如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝，tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)、PBD、TAZ、螺环PBD、BAlq、SAlq等该技术领域中公知的材料。上述电子传输层7的厚度可以为1至50nm。其中，当上述电子传输层7的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止以下问题的优点：上述问题是由于电子传输层7的厚度太厚，从而为了提高电子的移动而驱动电压上升。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。可以由如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝，tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)、PBD、TAZ、螺环PBD、BAlq或SAlq等该技术领域中公知的有机物或配合物或金属化合物构成。作为金属化合物，可以使用金属卤化物，例如可以使用LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2等。上述电子注入层的厚度可以为1至50nm。其中，当上述电子注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子注入特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止以下问题的优点：上述问题是由于电子注入层的厚度太厚，从而为了提高电子的移动而驱动电压上升。
上述阴极4作为电子注入电极，可以由功函数小的镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)、银(Ag)或他们的合金构成。在这里，当有机电致发光元件为顶部或双向发光结构的情况下，阴极4可以形成为薄至能透过光的程度的厚度，当有机电致发光元件为底部发光结构的情况下，可以按能够反射光的程度较厚地形成。
根据另一实施方式，上述发光层与阳极或阴极之间，上述发光层与电荷生成层之间还可以包含上述的空穴注入层、空穴缓冲层、空穴传输层、电子抑制层、空穴抑制层、电子传输层、电子注入层等一层以上的有机物层。作为一种有机发光元件的例子，其包含：基板、阳极和阴极，阳极与阴极之间包括2个单元，该单元包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层，上述单元之间具备电荷生成层。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光元件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本发明的化合物在以有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机电子元件中也可以以与适用于有机发光元件时类似的原理发挥作用。
实施发明的方式
上述化学式1的化合物的制造方法和利用其的有机发光元件的制造在下述的实施例中具体地说明。但是，下述实施例只不过是为了例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
<制造例>
制造本发明的物质的方法如下所示，从利用取代或未取代的苯胺导入卤化物的中间体合成开始。通过铃木反应在卤化物中导入芳基，通过桑德迈尔反应用溴化物(-Br)取代氨基(-NH2)。然后，利用丁基锂和三溴硼烷，最终可以导入硼。除了制造例1-1中出现的苯胺种类以外，还利用了被导入各种取代基的苯胺，通过下述反应，从而合成了具体例的化合物。
制造例1-1：化合物1-A的合成
[反应式1-1]
在氮气氛下，将上述化合物3,5-二甲基苯胺(30g,0.25mol)完全溶解于300mL的氯仿后，在0度添加溴(79.2g,0.50mol)，搅拌2小时。用硫代硫酸钠1摩尔溶液300mL萃取有机物层后，将有机物层完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物1-A(65.6g，收率：95％)。
MS[M+H]+＝277
制造例1-2：化合物1-B的合成
[反应式1-2]
在氮气氛下，将上述化合物4-叔丁基-苯胺(37.3g,0.25mol)完全溶解于300mL的氯仿后，在0度添加溴(79.2g,0.50mol)，搅拌2小时。用硫代硫酸钠1摩尔溶液300mL萃取有机物层后，将有机物层完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物1-B(70.6g，收率：92％)。
MS[M+H]+＝305
制造例1-3：化合物1-C的合成
[反应式1-3]
在氮气氛下，将上述化合物苯胺(23.3g,0.25mol)完全溶解于300mL的氯仿后，在0度添加溴(79.2g,0.50mol)，搅拌2小时。用硫代硫酸钠1摩尔溶液300mL萃取有机物层后，将有机物层完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物1-C(59.6g，收率：95％)。
MS[M+H]+＝249
制造例1-4：化合物1-D的合成
[反应式1-4]
在氮气氛下，将上述化合物4-氯苯胺(31.9g,0.25mol)完全溶解于300mL的氯仿后，在0度添加溴(79.2g,0.50mol)，搅拌2小时。用硫代硫酸钠1摩尔溶液300mL萃取有机物层后，将有机物层完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物1-D(67g，收率：94％)。
MS[M+H]+＝283
制造例2-1：化合物2-A的合成
[反应式2-1]
在氮气氛下，将上述化合物1-A(61.4g,0.22mol)完全溶解于440mL的四氢呋喃(THF)后，添加碳酸钾水溶液(10M)130mL，添加1-萘基硼酸(75.7g,0.44mol)。添加四(三苯基膦)钯(2.5g,2.2mmol)，回流搅拌3小时。反应结束后去除水层后，将有机物层完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物2-A(74g，收率：90％)。
MS[M+H]+＝374
制造例2-2：化合物2-B的合成
[反应式2-2]
在氮气氛下，将上述化合物1-B(67.5g,0.22mol)完全溶解于440mL的四氢呋喃后，添加碳酸钾水溶液(10M)130mL，添加1-萘基硼酸(75.7g,0.44mol)。添加四(三苯基膦)钯(2.5g,2.2mmol)，回流搅拌3小时。反应结束后去除水层，然后将有机物层完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物2-B(77.7g，收率：88％)。
MS[M+H]+＝402
制造例2-3：化合物2-C的合成
[反应式2-3]
在氮气氛下，将上述化合物1-C(55.2g,0.22mol)完全溶解于440mL的四氢呋喃后，添加碳酸钾水溶液(10M)130mL，添加荧蒽-3-硼酸(108.3g,0.44mol)。添加四(三苯基膦)钯(2.5g,2.2mmol)，回流搅拌3小时。反应结束后去除水层，然后将有机物层完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物2-C(92.3g，收率：85％)。
MS[M+H]+＝494
制造例2-4：化合物2-D的合成
[反应式2-4]
在氮气氛下，将上述化合物1-D(62.7g,0.22mol)完全溶解于440mL的四氢呋喃后，添加碳酸钾水溶液(10M)130mL，添加1-萘基硼酸(75.7g,0.44mol)。添加四(三苯基膦)钯(2.5g,2.2mmol)，回流搅拌3小时。反应结束后去除水层，然后将有机物层完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物2-D(72.7g,收率：87％)。
MS[M+H]+＝380
制造例3-1：化合物3-A的合成
[反应式3-1]
在氮气氛下，在上述化合物2-A(67.2g,0.18mol)中添加1.8L的乙腈，在0度添加12M盐酸45mL。在0度添加亚硝酸钠(18.6g,0.27mol)后，搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(60.3g,0.27mol)，加热至50度。加热1小时后，在2L的蒸馏水中反向沉淀而得到固体。将得到的固体用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物3-A(59g，收率：75％)。
MS[M+H]+＝437
制造例3-2：化合物3-B的合成
[反应式3-2]
在氮气氛下，在上述化合物2-B(72.3g,0.18mol)中添加1.8L的乙腈，在0度添加12M盐酸45mL。在0度添加亚硝酸钠(18.6g,0.27mol)后，搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(60.3g,0.27mol)，加热至50度。加热1小时后，在2L的蒸馏水中反向沉淀而得到固体。将得到的固体用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物3-B(64.5g，收率：77％)。
MS[M+H]+＝465
制造例3-3：化合物3-C的合成
[反应式3-3]
在氮气氛下，在上述化合物2-C(88.8g,0.18mol)中添加1.8L的乙腈，在0度添加12M盐酸45mL。在0度添加亚硝酸钠(18.6g,0.27mol)后，搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(60.3g,0.27mol)，加热至50度。加热1小时后，在2L的蒸馏水中反向沉淀而得到固体。将得到的固体用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物3-C(76.3g，收率：76％)。
MS[M+H]+＝557
制造例3-4：化合物3-D的合成
[反应式3-4]
在氮气氛下，在上述化合物2-D(68.4g,0.18mol)中添加1.8L的乙腈，在0度添加12M盐酸45mL。在0度添加亚硝酸钠(18.6g,0.27mol)后，搅拌10分钟，添加溴化铜(II)(60.3g,0.27mol)，加热至50度。加热1小时后，在2L的蒸馏水中反向沉淀而得到固体。将得到的固体用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物3-D(59.9g，收率：75％)。
MS[M+H]+＝443
制造例4-1：化合物3的合成
[反应式4-1]
在氮气氛下，在上述化合物3-A(21.8g,0.05mol)中添加200ml的甲苯，在-78度添加2.5M正丁基锂20mL。在-78度搅拌2小时后，在-78度添加三溴硼烷(25g,0.1mol)，搅拌30分钟。将温度升至常温，搅拌30分钟后，在50度搅拌1小时。冷却至0度后，添加二异丙基乙胺(12.9g,0.1mol)，回流(reflux)20小时。在常温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g,0.05ml)后，将溶剂完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物3(11.5g，收率：63％)。
MS[M+H]+＝367
制造例4-2：化合物2的合成
[反应式4-2]
在氮气氛下，在上述化合物3-B(23.3g,0.05mol)中添加200ml的甲苯，在-78度添加2.5M正丁基锂20mL。在-78度搅拌2小时后，在-78度添加三溴硼烷(25g,0.1mol)，搅拌30分钟。将温度升至常温，搅拌30分钟后，在50度搅拌1小时。冷却至0度后，添加二异丙基乙胺(12.9g,0.1mol)后，回流(reflux)20小时。在常温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g,0.05ml)后，将溶剂完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物2(12.8g，收率：65％)。
MS[M+H]+＝395
制造例4-3：化合物214的合成
[反应式4-3]
在氮气氛下，在上述化合物3-C(27.8g,0.05mol)中添加200ml的甲苯，在-78度添加2.5M正丁基锂20mL。在-78度搅拌2小时后，在-78度添加三溴硼烷(25g,0.1mol)，搅拌30分钟。将温度升至常温，搅拌30分钟后，在50度搅拌1小时。冷却至0度后，添加二异丙基乙胺(12.9g,0.1mol)后，回流(reflux)20小时。在常温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g,0.05ml)后，将溶剂完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物214(15.1g，收率：62％)。
MS[M+H]+＝487
制造例4-4：化合物4-D的合成
[反应式4-4]
在氮气氛下，在上述化合物3-D(22.2g,0.05mol)中添加200ml的甲苯，在-78度添加2.5M正丁基锂20mL。在-78度搅拌2小时后，在-78度添加三溴硼烷(25g,0.1mol)，搅拌30分钟。将温度升至常温，搅拌30分钟后，在50度搅拌1小时。冷却至0度后，添加二异丙基乙胺(12.9g,0.1mol)后，回流(reflux)20小时。在常温下进一步添加二异丙基乙胺(6.5g,0.05ml)后，将溶剂完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物4-D(18.6g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝373
制造例5-1：化合物191的合成
[反应式5-1]
在氮气氛下，在上述化合物4-D(3.7g,0.01mol)中添加30ml的甲苯，添加二苯胺(1.7g,0.01mol)和叔丁醇钠(1.9g,0.02mol)。添加四(三苯基膦)钯(58mg,0.05mmol)，回流(reflux)并搅拌2小时。将有机物层用水萃取后，将溶剂完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物191(4.7g，收率：93％)。
MS[M+H]+＝506
制造例5-2：化合物5-D的合成
[反应式5-2]
在氮气氛下，在上述化合物4-D(14.9g,0.04mol)中添加140ml的1,4-二
烷，添加醋酸钾(7.9g,0.08mol)和双(频哪醇合)二硼(10.2g,0.04mol)。进一步加入醋酸钯(90mg,0.4mmol)，回流(reflux)12小时。反应结束后，将有机物层用水萃取后，将溶剂完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物5-D(17.3g，收率：93％)。
MS[M+H]+＝465
制造例5-3：化合物31的合成
[反应式5-3]
在氮气氛下，将上述化合物5-D(13.9g,0.03mol)完全溶解于30mL的四氢呋喃后，添加10mL的碳酸钾水溶液(10M)，添加溴苯(4.8g,0.03mol)。添加四(三苯基膦)钯(0.35g,0.3mmol)，回流并搅拌3小时。反应结束后，去除水层，然后将有机层完全蒸馏，用柱层析(氯仿/己烷)进行纯化，从而制造了上述化合物31(11.8g，收率：95％)。
MS[M+H]+＝415
<实施例>
本实施例中，制造一种有机光致发光元件并评价其特性。上述有机光致发光元件在发光层中与根据本说明书的一实施方式的化学式1一同包含三重态值为2.5eV以上的主体材料(m-CBP)、具有ΔEST(单重态能量与三重态能量之差)小于0.2eV的TADF(延迟荧光)特性的敏化剂(Sensitizer，4CzIPN)。
(实验例1)
本实施例中，制造了具有由GD1和m-CBP、4CzIPN构成的发光层的有机电致发光元件并评价了其特性。将以
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上通过真空蒸镀法并以真空度5.0×10-4Pa层叠各个薄膜。首先，在ITO上以/>
的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene；HAT)而形成了空穴注入层。
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
而形成了空穴传输层。
在上述空穴传输层上以膜厚度
真空蒸镀下述化合物N-([1,1'-二苯基]-4-基)-N-(4-(11-([1,1'-联苯]-4-基)-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(EB1)/>
而形成了电子抑制层。
接着，在上述电子抑制层上以膜厚度
将m-CBP、4CzIPN、GD1以68:30:2的重量比进行真空蒸镀而形成了发光层。
在上述发光层上将化合物ET1和化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成了电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以/>
的厚度、将铝以/>
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持/>
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光元件。/>
实验例1-1至1-48
上述实验例1中，使用下述表1的化合物代替化合物GD1，除此以外，通过与实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
比较实验例1-1
上述实验例1中，使用下述GD2的化合物代替化合物GD1，除此以外，通过与实验例1相同的方法制作了有机发光元件。
将对通过实验例1-1至1-38和比较例1-1制作的有机发光元件施加电流时测定电压、效率、发光波长的结果示于下述表1。
[表1]
如上述表1中所示，使用了以化学式1的结构作为母核的化合物的实验例1-1至1-48的元件与实验例1中使用了化合物GD1的元件相比，均得到了电压低、效率提高的结果。
另外，与比较例1-1的元件相比，可知，与没有取代基的情况相比，有取代基的本化学式1的结构在电压、效率和发光波长方面其特性均有提高。
如上述表1的结果所示，可以确认根据本发明的化合物的发光能力优异、色纯度高，从而可以适用于有机发光元件。
Claims (4)
1.一种由下述式1表示的化合物：
式1
在式1中，
L为直接键或亚苯基，
R2至R5为氢，
R1为甲基、叔丁基或-NRR'，
R和R'各自独立地为经甲基或叔丁基取代或未经取代的苯基，a至e为1。
2.一种由下述式3表示的化合物：
式3
在式3中，
R1b为氘、甲基、叔丁基，或三甲基甲硅烷基，
R2至R5各自独立地为氢、氘、经叔丁基取代或未经取代的苯基，或萘基，
b至e为1至3，
R4和R5中的至少一者与另一R4或R5结合形成茚环、苯环或萘环，所述环各自独立地被未经取代或经叔丁基取代的苯基取代或未取代，g为1。
3.一种化合物，选自下述结构中的任一个：
4.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，
其中所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至3中任一项所述的化合物。
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