CN115745838B - 一种脒类化合物及n-苄基乙脒盐酸盐的合成方法 - Google Patents
一种脒类化合物及n-苄基乙脒盐酸盐的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115745838B CN115745838B CN202211322857.6A CN202211322857A CN115745838B CN 115745838 B CN115745838 B CN 115745838B CN 202211322857 A CN202211322857 A CN 202211322857A CN 115745838 B CN115745838 B CN 115745838B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acetamidine hydrochloride
- benzyl
- reaction
- benzyl acetamidine
- benzylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- WZATYSOSTXBEJR-UHFFFAOYSA-N n'-benzylethanimidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(=N)NCC1=CC=CC=C1 WZATYSOSTXBEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims description 8
- -1 amidine compound Chemical class 0.000 title abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000003930 superacid Substances 0.000 claims abstract description 17
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 16
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 13
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 11
- UZJLYRRDVFWSGA-UHFFFAOYSA-N n-benzylacetamide Chemical compound CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 UZJLYRRDVFWSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- SJSWRKNSCWKNIR-UHFFFAOYSA-N azane;dihydrochloride Chemical compound N.Cl.Cl SJSWRKNSCWKNIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008213 purified water Substances 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- UNYMPEIBWGQKLM-UHFFFAOYSA-N 1-methylaziridine-2,3-dione Chemical compound CN1C(=O)C1=O UNYMPEIBWGQKLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- UPSNOKIUEULXHF-UHFFFAOYSA-N n-chloropropanamide Chemical compound CCC(=O)NCl UPSNOKIUEULXHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种脒类化合物及N‑苄基乙脒盐酸盐的合成方法。本发明提供的N‑苄基乙脒盐酸盐的合成方法，包括：步骤1：在惰性气氛保护下，向含有苄胺和碳酸钠的有机溶液中缓慢加入乙酰氯，反应后去除水溶性组分，得到N‑乙酰基苄胺的有机溶液；步骤2：在N‑乙酰基苄胺的有机溶液中加入氯化铵盐酸盐和固体超强酸，回流带水反应，反应液通过重结晶得到N‑苄基乙脒盐酸盐粗品；步骤3：N‑苄基乙脒盐酸盐粗品经提纯得到N‑苄基乙脒盐酸盐精品。本发明提供合成方法克服了现有技术中中间体不稳定、产物含量低、环境风险大等问题，具有良好的工业化前景。
Description
技术领域
本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种脒类化合物及N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法。
背景技术
脒类化合物作为医药、农药应用上重要的中间体，在医药及化工领域有广泛的应用，其合成方法一直受到业内重点关注。
以N-苄基乙脒盐酸盐为例，该物质是重要的医药中间体，其化学结构如图1所示。
该中间体的合成路线于专利WO 2015/005615 Al中已有报道，具体如图2所示。然而，上述合成路线存在一些难以克服的技术缺陷，包括：产物含量低；生产过程产生大量强腐蚀性的氯化氢气体；中间体不稳定易受热或受潮分解，不利于工业化生产；产生大量三废，容易造成环境污染。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明提供一种脒类化合物及N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，克服现有方法存在的中间体不稳定、产物含量低、环境风险大等问题，具有良好的工业化前景。
本发明提供的脒类化合物的合成方法如图3所示，图3中的R-可以是苄基、甲基、乙基、异丙基等。
上述合成路线可以广泛应用于药物合成及药物中间体的合成，具有广阔的应用前景和巨大的市场需求。
进一步地，本发明提供一种N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其合成路线如图4所示。其中，第一步反应在碱的作用下进行，第二步反应在固体超强酸的作用下进行。
进一步地，上述N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法包括以下步骤：
步骤1：在惰性气氛保护下，向含有苄胺和碳酸钠的有机溶液中缓慢加入乙酰氯，反应后去除水溶性组分，得到N-乙酰基苄胺的有机溶液；
步骤2：在N-乙酰基苄胺的有机溶液中加入氯化铵盐酸盐和固体超强酸，回流带水反应，反应液通过重结晶得到N-苄基乙脒盐酸盐粗品；
步骤3：N-苄基乙脒盐酸盐粗品经提纯得到N-苄基乙脒盐酸盐精品。
进一步地，上述N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法的步骤1为：将苄胺、碳酸钠加入甲苯中，在惰性气氛保护下搅拌冷却至0~15℃，缓慢滴加乙酰氯，加毕并室温反应2-4h；然后加入纯化水，搅拌，静置，分去水层；然后加入干燥剂吸水，过滤得到N-乙酰基苄胺的甲苯溶液。
进一步地，上述N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法的步骤2为：将氯化铵盐酸盐加入到N-乙酰基苄胺的甲苯溶液中，加入固体超强酸和DMF，升温至115至125℃回流带水反应5-8h，过程中不断分出水相，直至反应完毕；反应完全后过滤回收固体超强酸，滤液减压浓缩去大部分溶剂后加入异丙醇重结晶，得到N-苄基乙脒盐酸盐粗品。
进一步地，上述N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法的步骤3为：将N-苄基乙脒盐酸盐粗品加入醇中，加入活性炭，升温回流，趁热过滤，滤液冷却至0-5℃，过滤出固体，得产物N-苄基乙脒盐酸盐。
进一步地，上述N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法中，固体超强酸为氟磺酸树脂。
进一步地，上述N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法中，步骤3所用的醇为异丙醇。
有益效果
本发明提供的合成路线，总体上反应条件温和，易于实现，对生产条件的要求较低，节约成本，同时本合成路线不产生氯化氢等腐蚀性气体，更加绿色环保，对生产人员也更加友好。
本发明提供的N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，相较于现有技术取得了明显的进步。具体来讲，现有技术中第一步使用乙腈和甲醇在过量的氯化氢催化下反应生成乙酰亚胺甲酯盐酸盐，该反应过程须用到显著过量的腐蚀性气体氯化氢进行催化，容易导致生产过程中设备腐蚀；此外，现有路径在生产过程中所产生的中间体乙酰亚胺甲酯不稳定，受热易分解，同时与过量甲醇反应生成副产物，后处理浓缩需严格控制低温，操作条件苛刻，不利于大规模工业化生产。本发明的合成方法克服了上述工艺缺点，反应条件温和，中间体质量稳定、三废少、不产生腐蚀性气体，后处理简便，符合当前绿色化学的要求，具有明显的经济和社会效益，因而具有良好的工业化应用前景。
附图说明
图1为N-苄基乙脒盐酸盐的化学结构图。
图2为现有技术中N-苄基乙脒盐酸盐的合成路径图。
图3为本发明提供的脒类化合物的合成路径图。
图4为本发明提供的N-苄基乙脒盐酸盐的合成路径图。
具体实施方式
下面通过具体实施例进一步阐明本发明，这些实施例是示例性的，旨在说明问题和解释本发明，并不是一种限制。
实施例1
本实施例提供一种N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其合成路线如图4所示，合成步骤如下。
步骤1：在氮气保护下将苄胺20.0g（186.9mmol）、碳酸钠19.8g（186.9mmol）、甲苯200ml加入到500ml反应瓶中，搅拌并冷却至0-5℃，将乙酰氯25.7g（243.0）加入恒压滴液漏斗，控制温度0-15℃缓慢滴加乙酰氯，加毕并室温搅拌2小时，加入纯化水100.0ml，搅拌30分钟，静置分去下层水相，有机相再水洗一遍，加入元明粉2.0g干燥过夜，抽滤得到母液，母液为N-乙酰基苄胺甲苯溶液，直接投下步。
步骤2：将氯化铵盐酸盐15.0g（280.4mmol）加入上述N-乙酰基苄胺甲苯溶液中，加入氟磺酸树脂固体超强酸10.0g和DMF20.0ml，升温至115至125℃回流带水反应8h，过程中不断分出水相。反应完全后过滤回收固体超强酸，滤液减压浓缩去大部分溶剂后加入叔丁基甲醚100.0ml，搅拌冷却至5-10℃，析晶2小时，抽滤，烘干得灰白色固体N-苄基乙脒盐酸盐粗品29.5g，两步收率85.5%。
步骤3：粗品29.5g加入异丙醇100.0ml中，加入活性炭0.5g，升温回流，趁热过滤滤除固体，滤液冷却至0-5℃，过滤出固体，烘干得产物N-苄基乙脒盐酸盐26.4g，HPLC纯度95%，总收率76.5%。
产物N-苄基乙脒盐酸盐的表征数据如下：1H NMR (d-DMSO，500MHz) δ：2.26（3H，s），4.63（2H，m），7.27-7.31（5H，m），9.36（1H，m），9.57（1H，m），FAB-MS(m/z)：:185.67 (M+H) 。
实施例2
本实施例提供一种N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其合成路线如图4所示，合成步骤如下。
步骤1：氮气保护下将苄胺40.0g（373.8mmol）、碳酸钠39.6g（373.8mmol）、甲苯400ml加入1L反应瓶，搅拌冷却至0-5℃，将乙酰氯51.4g（486.0）加入恒压滴液漏斗，控制温度0-15℃滴加缓慢滴加乙酰氯，加毕并室温搅拌3小时，加入纯化水200.0ml，搅拌30分钟，静置分去下层水相，有机相再水洗一遍，加入元明粉5.0g干燥过夜，抽滤得到母液，母液为N-乙酰基苄胺甲苯溶液，直接投下步；
步骤2：将氯化铵盐酸盐30.0g（560.8mmol）加入上述N-乙酰基苄胺甲苯溶液中，加入氟磺酸树脂固体超强酸20.0g和DMF50.0ml，升温至115至125℃回流带水反应10h，过程中不断分出水相。反应完全后过滤回收固体超强酸，滤液减压浓缩去大部分溶剂后加入叔丁基甲醚200.0ml，搅拌冷却至5-10℃，析晶2小时，抽滤，烘干得灰白色固体N-苄基乙脒盐酸盐粗品61.0g，两步收率88.4%。
步骤3：粗品61.0g加入异丙醇200.0ml中，加入活性炭1.0g，升温回流，趁热过滤滤除固体，滤液冷却至0-5℃，过滤出固体，烘干得产物N-苄基乙脒盐酸盐54g，HPLC纯度95%，总收率78.2%。
实施例3
本实施例提供一种N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其合成路线如图4所示，合成步骤如下。
步骤1：氮气保护下将苄胺40.0g（373.8mmol）、碳酸钠39.6g（373.8mmol）、甲苯400ml加入1L反应瓶，搅拌冷却至0-5℃，将乙酰氯51.4g（486.0）加入恒压滴液漏斗，控制温度0-15℃滴加缓慢滴加乙酰氯，加毕并室温搅拌3小时，加入纯化水200.0ml，搅拌30分钟，静置分去下层水相，有机相再水洗一遍，加入元明粉5.0g干燥过夜，抽滤得到母液，母液为N-乙酰基苄胺甲苯溶液，直接投下步；
步骤2：将氯化铵盐酸盐30.0g（560.8mmol）加入上述N-乙酰基苄胺甲苯溶液中，加入氟磺酸树脂固体超强酸20.0g和DMSO50.0ml，升温至120至130℃回流带水反应10h，过程中不断分出水相。反应完全后过滤回收固体超强酸，滤液减压浓缩去大部分溶剂后加入叔丁基甲醚200.0ml，搅拌冷却至5-10℃，析晶2小时，抽滤，烘干得灰白色固体N-苄基乙脒盐酸盐粗品58.0g，两步收率84.1%。
步骤3：粗品58.0g加入异丙醇200.0ml中，加入活性炭1.0g，升温回流，趁热过滤滤除固体，滤液冷却至0-5℃，过滤出固体，烘干得产物N-苄基乙脒盐酸盐51.2g，HPLC纯度95%，总收率74.2%。
从以上合成步骤可知，本发明的合成路线反应条件温和，产品收率高，三废少，后处理成本低，具有大规模工业化生产前景。
以上实施方式是示例性的，其目的是说明本发明的技术构思及特点，以便熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其特征在于：采用如下合成路线：
其中，第一步反应在碱的作用下进行，第二步反应在固体超强酸的作用下进行；
包括以下步骤：
步骤1：在惰性气氛保护下，向含有苄胺和碳酸钠的有机溶液中缓慢加入乙酰氯，反应后去除水溶性组分，得到N-乙酰基苄胺的有机溶液；
步骤2：在N-乙酰基苄胺的有机溶液中加入氯化铵盐酸盐和固体超强酸，回流带水反应，反应液通过重结晶得到N-苄基乙脒盐酸盐粗品。
2.根据权利要求1所述的N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其特征在于：还包括步骤3：N-苄基乙脒盐酸盐粗品经提纯得到N-苄基乙脒盐酸盐精品。
3.根据权利要求1所述的N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其特征在于：步骤1为：将苄胺、碳酸钠加入甲苯中，在惰性气氛保护下搅拌冷却至0～15℃，缓慢滴加乙酰氯，加毕并室温反应2-4h；然后加入纯化水，搅拌，静置，分去水层；然后加入干燥剂吸水，过滤得到N-乙酰基苄胺的甲苯溶液。
4.根据权利要求1所述的N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其特征在于：步骤2为：将氯化铵盐酸盐加入到N-乙酰基苄胺的甲苯溶液中，加入固体超强酸和DMF，升温至115至125℃回流带水反应5-8h，过程中不断分出水相，直至反应完毕；反应完全后过滤回收固体超强酸，滤液减压浓缩去大部分溶剂后加入异丙醇重结晶，得到N-苄基乙脒盐酸盐粗品。
5.根据权利要求2所述的N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其特征在于：步骤3为：将N-苄基乙脒盐酸盐粗品加入醇中，加入活性炭，升温回流，趁热过滤，滤液冷却至0-5℃，过滤出固体，得产物N-苄基乙脒盐酸盐。
6.根据权利要求4所述的N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其特征在于：所述固体超强酸为氟磺酸树脂。
7.根据权利要求5所述的N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法，其特征在于：步骤3所用的醇为异丙醇。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211322857.6A CN115745838B (zh) | 2022-10-27 | 2022-10-27 | 一种脒类化合物及n-苄基乙脒盐酸盐的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211322857.6A CN115745838B (zh) | 2022-10-27 | 2022-10-27 | 一种脒类化合物及n-苄基乙脒盐酸盐的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115745838A CN115745838A (zh) | 2023-03-07 |
| CN115745838B true CN115745838B (zh) | 2023-12-22 |
Family
ID=85353546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211322857.6A Active CN115745838B (zh) | 2022-10-27 | 2022-10-27 | 一种脒类化合物及n-苄基乙脒盐酸盐的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115745838B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105377819A (zh) * | 2013-07-09 | 2016-03-02 | Cj医药健康株式会社 | 制备苯并咪唑衍生物的方法 |
| CN109020837A (zh) * | 2018-07-27 | 2018-12-18 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种2-取代苯基-乙脒盐酸盐的制备方法 |
| CN110446708A (zh) * | 2017-07-21 | 2019-11-12 | 安塔比奥公司 | 化学化合物 |
| CN110878032A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-03-13 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种n-苄基乙脒盐酸盐的合成方法 |
| CN114213337A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-03-22 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种苯并咪唑类药物中间体的生产工艺 |
| CN115028587A (zh) * | 2022-06-23 | 2022-09-09 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种苯并咪唑类衍生物中间体的制备工艺 |
-
2022
- 2022-10-27 CN CN202211322857.6A patent/CN115745838B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105377819A (zh) * | 2013-07-09 | 2016-03-02 | Cj医药健康株式会社 | 制备苯并咪唑衍生物的方法 |
| CN110446708A (zh) * | 2017-07-21 | 2019-11-12 | 安塔比奥公司 | 化学化合物 |
| CN109020837A (zh) * | 2018-07-27 | 2018-12-18 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种2-取代苯基-乙脒盐酸盐的制备方法 |
| CN110878032A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-03-13 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种n-苄基乙脒盐酸盐的合成方法 |
| CN114213337A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-03-22 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种苯并咪唑类药物中间体的生产工艺 |
| CN115028587A (zh) * | 2022-06-23 | 2022-09-09 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种苯并咪唑类衍生物中间体的制备工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115745838A (zh) | 2023-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2020024430A1 (zh) | 一种双氟磺酰亚胺及其锂盐的制备方法 | |
| CN113800485B (zh) | 一种双氟磺酰亚胺锂的制备方法 | |
| JP6719527B2 (ja) | アゾキシストロビン中間体の調製方法 | |
| CN114573560B (zh) | 一种富马酸伏诺拉生的制备方法 | |
| CN111808034B (zh) | 一种合成1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯的方法 | |
| CN114349674A (zh) | 一种硫脲类化合物及其制备方法 | |
| CN115745838B (zh) | 一种脒类化合物及n-苄基乙脒盐酸盐的合成方法 | |
| CN111100008B (zh) | 一种酯交换法合成碳酸二甲酯过程中甲醇碱金属盐催化剂的再生回收装置和方法 | |
| CN107501043B (zh) | 一种由均苯三甲酸合成均苯三甲醛的方法 | |
| CN114195723A (zh) | 一种嘧菌酯的制备方法 | |
| CN115197150A (zh) | 一种l-肌肽的制备方法 | |
| CN111646958B (zh) | 一种卡非佐米的制备方法 | |
| CN112759563B (zh) | 1-环己基-2-(吗啉乙基)碳二亚胺甲基对甲苯磺酸盐的制备方法 | |
| EA036663B1 (ru) | Способ получения азоксистробина | |
| CN110452097B (zh) | 一种1-羟基芘的制备方法 | |
| CN115819304B (zh) | 一种二硫化钼催化二硫化四乙基秋兰姆的制备方法 | |
| CN114920670B (zh) | 一种5-氯-2-氨基苯磺酰胺的制备方法 | |
| CN115304541B (zh) | 一种3-氯-4-(2-吡啶基甲氧基)苯胺的制备方法 | |
| CN115322116B (zh) | 一种腈类化合物的制备工艺 | |
| CN114524744B (zh) | 一种利多卡因的制备方法 | |
| WO2024113437A1 (zh) | 催化剂在催化环氧化合物和二氧化碳反应中的应用 | |
| CN114591177A (zh) | 1-溴-2-硝基萘的合成方法 | |
| CN117402091A (zh) | 一种一氟甲基亚磺酸钠的合成方法 | |
| CN117105792A (zh) | 一种2，2-二氟乙胺的合成方法 | |
| CN115894559A (zh) | N,n'-双(2-氨基乙基)-2,3-二(二苯基磷酰基)琥珀酰胺及其制法和用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |