CN115724787A - 一种染料中间体的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及染料中间体的合成技术领域，提供了一种染料中间体的合成方法，以1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚‑7‑磺酸和2‑溴乙基乙酸酯为原料，在碱性催化剂的作用下进行反应，反应完成后冷却至室温加入酮类溶剂促进产品析出，即可得到3‑(2‑乙酰氧基乙基)‑1，1‑二甲基‑2‑亚甲基‑2，3‑二氢‑1H‑苯并[e]吲哚‑7‑磺酸盐。本申请提出的合成方法为以其为中间体的染料合成提供了新方法，其合成方法操作简单，产品反应条件温和、产品易提纯；将制备得到的紫色固体进行核磁氢谱鉴定及液相色谱检测，结果显示，所制备得到的产品结构为3‑(2‑乙酰氧基乙基)‑1，1‑二甲基‑2‑亚甲基‑2，3‑二氢‑1H‑苯并[e]吲哚‑7‑磺酸盐，纯度可达98%以上。
Description
技术领域
本发明涉及染料中间体的合成技术领域，具体涉及一种染料中间体的合成方法。
背景技术
3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐用作染料中间体，其结构式如下：
然而，3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐，做为染料中间体，用于合成最大吸收波长800nm以上的染料，其合成方法却鲜有人报道，因此本发明提供一种染料中间体的合成方法，具体为一种3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐的合成方法。
发明内容
基于上述背景，本发明的目的是提供一种染料中间体的合成方法，具体为一种3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐的合成方法。
本发明采用以下的技术方案：
一种染料中间体的合成方法，以1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸和2-溴乙基乙酸酯为原料，在碱性催化剂的作用下进行反应，反应完成后冷却至室温加入酮类溶剂促进产品析出，即可得到3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐。
进一步地，所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与2-溴乙基乙酸酯为原料的摩尔比为1：3.0-5.0。
进一步地，反应条件为控温100-110℃，反应5-6小时。
进一步地，所述碱性催化剂为碳酸钾、碳酸钠或三乙胺。
进一步地，所述碱性催化剂为碳酸钾，碳酸钾与1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与碳酸钾的摩尔比为1:1.0-3.0。
进一步地，反应所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、乙腈、异丙醇或N-甲基吡咯烷酮。
进一步地，反应所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与N,N-二甲基甲酰胺重量比为1:10-20。
进一步地，所述酮类溶剂为丙酮或丁酮。
进一步地，所述酮类溶剂为丙酮，反应所用溶剂与丙酮的重量比为1:1.0-3.0。
本发明具有的有益效果是：
提出了一种染料中间体的合成方法，具体为一种3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐的合成方法，为以其为中间体的染料合成提供了新的方法，其合成方法操作简单，产品反应条件温和、产品易提纯；
将制备得到的紫色固体进行核磁氢谱鉴定及液相色谱检测，结果显示，所制备得到的产品结构为3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐，纯度可达98%以上。
附图说明
图1为核磁氢谱鉴定图谱；
图2为液质检测图谱；
图3为液相检测图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细的说明：
实施例1
500L三口瓶中加入1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸20g,碳酸钾9.55g，2-溴乙基乙酸酯34.67g和溶剂DMF 200g，升温至100℃反应6h，反应液冷却至室温，加入200g丙酮搅拌1h,析出固体，抽滤，50℃烘干，得到紫色固体12.5g,收率48.29%，纯度：98.8%。
将制备得到的紫色固体进行核磁氢谱鉴定，见图1所示，结果显示，其结构为3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸。
将制备得到的紫色固体进行液质检测，见图2所示，结果显示，其分子量为374，与3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸的分子量一致。
随后进行液相色谱检测，见图3所示，结果显示，本发明所制备的3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸纯度可达98%以上。
实施例2
三口瓶中加入1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸20g,碳酸钾19.1g，2-溴乙基乙酸酯46.22g和溶剂DMF300g，升温至110℃反应6h，反应液冷却至室温，加入300g丙酮搅拌1h,析出固体，抽滤，50℃烘干，得到紫色固体10.5g,收率40.57%。
实施例3
三口瓶中加入1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸20g,碳酸钾28.65g，2-溴乙基乙酸酯57.78g和溶剂DMF200g，升温至110℃反应6h，反应液冷却至室温，加入300g丙酮搅拌1h,析出固体，抽滤，50℃烘干，得到紫色固体14.2g,收率54.8%。
实施例4
三口瓶中加入1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸20g,碳酸钾19.1g，2-溴乙基乙酸酯46.22g和溶剂DMF400g，升温至110℃反应6h，反应液冷却至室温，加入300g丙酮搅拌1h,析出固体，抽滤，50℃烘干，得到紫色固体9.8g,收率：37.8%。
当然，上述说明并非是对本发明的限制，本发明也并不仅限于上述举例，本技术领域的技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换，也应属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种染料中间体的合成方法，其特征在于，以1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸和2-溴乙基乙酸酯为原料，在碱性催化剂的作用下进行反应，反应完成后冷却至室温加入酮类溶剂促进产品析出，即可得到3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐。
2.根据权利要求1所述的一种染料中间体的合成方法，其特征在于，所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与2-溴乙基乙酸酯为原料的摩尔比为1：3.0-5.0。
3.根据权利要求1所述的一种染料中间体的合成方法，其特征在于，反应条件为控温100-110℃，反应5-6小时。
4.根据权利要求1所述的一种染料中间体的合成方法，其特征在于，所述碱性催化剂为碳酸钾、碳酸钠或三乙胺。
5.根据权利要求1或4所述的一种染料中间体的合成方法，其特征在于，所述碱性催化剂为碳酸钾，碳酸钾与1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与碳酸钾的摩尔比为1:1.0-3.0。
6.根据权利要求1所述的一种染料中间体的合成方法，其特征在于，反应所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、乙腈、异丙醇或N-甲基吡咯烷酮。
7.根据权利要求1或6所述的一种染料中间体的合成方法，其特征在于，反应所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与N,N-二甲基甲酰胺重量比为1:10-20。
8.根据权利要求7所述的一种染料中间体的合成方法，其特征在于，所述酮类溶剂为丙酮或丁酮。
9.根据权利要求8所述的一种染料中间体的合成方法，其特征在于，所述酮类溶剂为丙酮，反应所用溶剂与丙酮的重量比为1:1.0-3.0。
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