CN115656385B - 一种检测白酒中l-乳酸和d-乳酸手性异构体含量的方法 - Google Patents
一种检测白酒中l-乳酸和d-乳酸手性异构体含量的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种检测白酒中L‑乳酸和D‑乳酸手性异构体含量的方法，涉及食品检验领域。该方法包括：称取L‑乳酸标准品和D‑乳酸标准品，分别加入溶剂溶解并配制成所需浓度的标准溶液，加入手性胺的乙腈溶液、三苯基膦的乙腈溶液和2,2'‑二硫二吡啶的乙腈溶液进行衍生；取酒样在烘箱中蒸干，加入乙腈复溶，加入前述试剂进行衍生，将衍生产物去除溶剂后溶解流动相中，得到供试品溶液；通过超高效液相色谱‑串联质谱法测定衍生后的标准溶液以及供试品溶液中L‑乳酸衍生物和D‑乳酸衍生物的峰面积，根据标准曲线法计算L‑乳酸和D‑乳酸手性异构体的含量。本发明提供的检测方法具有分析时间短、分离度好、精密度高、重复性好的优点。
Description
技术领域
本发明涉及食品检验领域，具体涉及一种检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法。
背景技术
乳酸（Lactic acid），学名2-羟基丙酸，结构式为CH3CHOHCOOH，相对分子质量为90.08，由于分子内含有一个不对称碳原子，因此具有旋光异构现象，可区分为L-乳酸和D-乳酸，当两者以等比例混合时，即成为内消旋的DL-乳酸。
自然界中天然的乳酸是L-乳酸，D-乳酸主要通过合成产生。D-乳酸的合成方法可以分为化学合成法、酶法和微生物发酵法。由于人体只有代谢L-乳酸的L-乳酸脱氢酶，目前提倡在食品及医药行业中使用L-乳酸取代目前普遍使用的DL-乳酸，人体每天摄取D-乳酸的量限制在100mg/kg体重以下，而对L-乳酸的摄入量不加限制。
乳酸是白酒中重要的有机酸，其含量的多少对产品的口味和后味有较大影响。因此，建立能快速、灵敏和高效拆分检测白酒中2种乳酸对映异构体的方法非常必要。
目前，DL-乳酸的分离主要是依靠高效液相色谱法，分为两种策略：其一是直接分离，如结合手性色谱柱的高效液相色谱法、利用手性流动相添加剂结合高效液相色谱法；其二是间接分离，选择合适的手性衍生试剂与待测手性化合物形成非对映体结构，然后经常规的HPLC分离。相较于价格昂贵且使用寿命还短的手性色谱柱而言，手性衍生试剂法更为经济且方便。常用的手性衍生试剂有手性羧酸类、手性胺类、光学活性氨基酸类，其中手性胺类适用于羧酸化合物的手性拆分。但是由于白酒中微量成分较为复杂，常规紫外-可见光、荧光等HPLC的检测会被干扰。
现有技术公开了一种对白酒中的L-乳酸和D-乳酸进行分离和测定的方法（参见“高效液相色谱法对白酒中的L-乳酸和D-乳酸的手性分离和测定”江锋等，酿酒科技，2019年第9期，93-97页）：白酒用超纯水稀释后，经0.22μm滤膜过滤后用配备二极管阵列检测器的高效液相***检测，检测波长为254nm，检测色谱柱为手性柱Chirex 3126 (D)-penicillami（4.6mm×250mm，5μm），流动相为0.002mol/L CuSO4溶液（溶剂为5%的异丙醇溶液）。采用该方法测定L-乳酸和D-乳酸的检出限为5mg/L，仪器分析时间约20min，其检测灵敏度和检测效率仍有待提升。
采用柱前衍生-超高效液相色谱-串联质谱法分离和测定白酒中DL-乳酸异构体的方法未见报道。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中采用高效液相色谱法对白酒中L-乳酸和D-乳酸的手性分离和测定灵敏度不高的缺陷，从而提供一种新的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明提供一种检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，包括以下步骤：
（1）配制标准溶液及衍生：称取L-乳酸标准品和D-乳酸标准品，分别加入溶剂溶解并配制成所需浓度的标准溶液，然后加入试剂A、试剂B和试剂C进行衍生，所述试剂A为手性胺的乙腈溶液，所述试剂B为三苯基膦的乙腈溶液，所述试剂C为2,2'-二硫二吡啶的乙腈溶液，所述试剂A中手性胺的浓度为1.0mmol/L，所述试剂B中三苯基膦的浓度为10mmol/L，所述试剂C中2,2'-二硫二吡啶的浓度为10mmol/L；
（2）配制供试品溶液：取酒样在烘箱中蒸干，加入乙腈复溶，然后加入所述试剂A、试剂B和试剂C进行衍生，将衍生产物去除溶剂后溶解流动相中，得到供试品溶液；
（3）含量测定：通过超高效液相色谱-串联质谱法测定衍生后的标准溶液以及供试品溶液中L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的峰面积，根据标准曲线法计算L-乳酸和D-乳酸手性异构体的含量，
色谱条件包括：流动相为甲酸、甲醇、乙腈和水的混合溶液，其中，甲酸、甲醇、乙腈和水的体积比为0.1：1.6：0.4：98。
进一步地，步骤（3）中，色谱条件还包括：柱温为30℃；进样量为1.0μL；流速为0.3mL/min。
进一步地，步骤（3）中，色谱条件还包括：ACQUITY Ultra Performance LC超高效液相色谱仪；色谱柱为ACQUITY UPLC BEH C18色谱柱，1.7μm，100mm×2.1mm。
进一步地，步骤（3）中，质谱条件包括：ACQUITY TQD电喷雾串联四级杆质谱仪；电喷雾离子源；多反应监测模式；正离子模式；毛细管电压3.00kV；锥孔气体流量50~150L/h；雾化气体流量7.0L/h；碰撞气体流量0.15mL/min；碰撞能20~25eV；碰撞池出口电位5V；脱溶温度500℃；脱溶气体流量1000L/h；监测离子对m/z 227.2→156.0。
进一步地，步骤（1）中，所述溶剂为乙腈。
进一步地，步骤（1）中，标准溶液、试剂A、试剂B、试剂C的体积比为1：1：1：1。
进一步地，步骤（2）中，酒样、乙腈、试剂A、试剂B、试剂C和流动相的体积比为1：1：1：1：1：4。
进一步地，步骤（1）和（2）中，衍生时间为至少90min。
进一步地，步骤（1）和（2）中，所述衍生在室温下进行。
进一步地，步骤（2）中，烘箱温度为50℃。
进一步地，使用分析软件MassLynx，4.1版进行***控制和数据处理。
本发明技术方案，具有如下优点：
1.本发明首次提出一种采用柱前衍生-超高效液相色谱-串联质谱法分离和测定白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，通过加热去除酒样中的乙醇和水，消除乙醇和水对后续衍生反应的影响，还优化筛选了衍生效率高、衍生产物质谱响应值高的衍生化试剂组合，从而仅需很少量的样品即可实现对酒样中乳酸的高灵敏度检测，更进一步缩短了加热时间。通过手性胺类衍生试剂与乳酸进行结合，生成在液相色谱柱上具有不同保留能力的乳酸非对映体，利用液相色谱柱对衍生后的产物进行分离，然后结合串联质谱进行定性和定量测定，从而达到对L-乳酸和D-乳酸手性异构体分离和准确测定的目的。
2.本发明提供的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸含量的方法，分析时间短、分离度好、精密度高、重复性好，检出限可达5μg/L，仪器分析时间约5min，相较于现有技术的检测灵敏度（检出限5mg/L）、分离度及分析效率（仪器分析时间约20min）都得到了明显的提升。
附图说明
图1是本发明选择流动相为甲酸、甲醇、乙腈和水的混合溶液时得到的L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的总离子流图；
图2是本发明选择流动相为甲酸、乙腈和水的混合溶液时得到的L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的总离子流图；
图3是本发明选择流动相为甲酸、甲醇和水的混合溶液时得到的L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的总离子流图；
图4是本发明在不同衍生时间下得到的衍生时间与乳酸衍生物峰面积的关系图。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步详细地阐述本发明的技术特点。
1.试剂
L-乳酸（色谱纯，98%纯度，Sigma-Aldrich公司）；D-乳酸（色谱纯，93%纯度，Sigma-Aldrich公司）；三苯基膦（98%，上海安谱科学仪器有限公司）；2,2'-二硫二吡啶（95%，上海安谱科学仪器有限公司）；手性胺（98%，上海安谱科学仪器有限公司）；乙腈（色谱纯，上海安谱科学仪器有限公司）；甲醇（色谱纯，上海安谱科学仪器有限公司）；实验用水用Milli-QReference超纯水***制备。
试剂A：用乙腈将手性胺配制成浓度1.0mmol/L的溶液；
试剂B：用乙腈将三苯基膦配制成浓度10mmol/L的溶液；
试剂C：用乙腈将2,2'-二硫二吡啶配制成浓度10mmol/L的溶液。
2.仪器设备
ACQUITY Ultra Performance LCTM超高效液相色谱仪-ACQUITY TQD电喷雾串联四级杆质谱仪（美国Waters公司）；色谱柱ACQUITY UPLC® BEH C18色谱柱（1.7μm，100mm×2.1mm，美国Waters公司）；超声波清洗仪（KQ-500DE，昆山市超声仪器公司）；氮吹仪（北京帅恩科技）；Milli-QReference超纯水***（美国Millipore公司）。
3.样品前处理
取酒样100μL，在50℃烘箱中蒸干，加入100μL乙腈复溶，然后加入100μL试剂A、100μL试剂B、100μL试剂C，在室温下衍生90min，将衍生产物去除溶剂后溶解在400μL流动相（甲酸、甲醇、乙腈：水=0.1：1.6：0.4：98，v/v）中，得到供试品溶液。
4.仪器条件
色谱条件：色谱柱为ACQUITY UPLC BEH C18色谱柱（1.7μm，100mm×2.1mm）；柱温为30℃；流动相为甲酸、甲醇、乙腈和水（0.1：1.6：0.4：98，v/v）的混合溶液；流速0.3mL/min；进样量为1.0μL；
质谱条件：电喷雾离子源（ESI）；多反应监测（MRM）模式；正离子模式；毛细管电压3.00kV；锥孔气体流量50L/h；雾化气体流量7.0L/h；碰撞气体流量0.15mL/min；碰撞能20~25eV；碰撞池出口电位5V；脱溶温度500℃；脱溶气体流量1000L/h；监测离子对m/z 227.2→156.0。
使用分析软件MassLynx，4.1版进行***控制和数据处理。
5.线性范围和检出限
称取L-乳酸标准品、D-乳酸标准品分别用乙腈配制成不同浓度的标准溶液，然后加入试剂A、试剂B和试剂C在室温下衍生90min（标准溶液、试剂A、试剂B、试剂C的体积比为1：1：1：1），在前述色谱及质谱条件下检测各衍生后的标准溶液中L-乳酸衍生物/D-乳酸衍生物的峰面积，并以L-乳酸/D-乳酸标准溶液的质量浓度为横坐标，L-乳酸衍生物/D-乳酸衍生物的峰面积为纵坐标绘制L-乳酸/D-乳酸的标准工作曲线。
线性方程及相关系数如下：
L-乳酸：y=401.89x+1844（R2=0.9998）
D-乳酸：y=321.36x+1758.2（R2=0.9999）
线性范围为5-500mg/L。
由此可见，L-乳酸和D-乳酸在上述浓度范围内线性关系良好，相关系数R2均大于0.99。
以信噪比为3确定该方法检测两种乳酸异构体的检出限（LOD）为5μg/L，证明本发明提供的检测方法灵敏度高。
6.精密度
分别称取L-乳酸标准品和D-乳酸标准品，用乙腈配制成L-乳酸和D-乳酸标准品混合溶液（两者浓度均为10mol/L），然后加入试剂A、试剂B和试剂C进行衍生（标准品混合溶液、试剂A、试剂B、试剂C的体积比为1：1：1：1），衍生后的标准品混合溶液在前述色谱及质谱条件下连续测定6次，分别记录L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的峰面积及保留时间，并计算标准偏差和相对标准偏差，结果如表1所示。可见两个异构体衍生物的峰面积和出峰时间的相对标准偏差分别在0.80%-0.82%，0.83%-1.11%，证明本发明提供的检测方法精密度良好。
表1 精密度试验结果
7.重复性
以白酒为待测样品，按照前述的样品前处理方法配制供试品溶液，获得6个平行样，在前述色谱及质谱条件下进行测定，分别记录L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的峰面积及保留时间，并计算标准偏差和相对标准偏差，结果如表2所示。可见两个异构体衍生物的峰面积和出峰时间的相对标准偏差分别在4.22%-4.47%，0.59%-0.94%，证明本发明提供的检测方法重复性好。
表2 重复性试验结果
8.样品测定
实施例1
本实施例以清、酱、浓三种类型的白酒作为待测样品，其中：
浓香型样品5种，样品编号分别为：NX-1、NX-2、NX-3、NX-4、NX-5；
酱香型样品7种，样品编号分别为：JX-1、JX-2、JX-3、JX-4、JX-5、JX-6、JX-7；
清香型样品6种，样品编号分别为：QX-1、QX-2、QX-3、QX-4、QX-5、QX-6。
在前述色谱及质谱条件下对上述18种白酒样品中L-乳酸衍生物、D-乳酸衍生物的峰面积进行检测，并利用峰面积计算：L-乳酸的占比（L%，L-乳酸衍生物峰面积/L-乳酸衍生物峰面积+D-乳酸衍生物峰面积），D-乳酸的占比（D%，D-乳酸衍生物峰面积/L-乳酸衍生物峰面积+D-乳酸衍生物峰面积），L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的峰面积比值（L/D），L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的峰面积之和（L+D），L-乳酸相对于D-乳酸的过量（L-ee%，按照L-D/L+D计算），D-乳酸相对于L-乳酸的过量（D-ee%，按照D-L/L+D计算），结果如表3所示。
表3 乳酸在三种类型白酒中的对映体衍生物峰面积含量及分布特征
如表3所示，5种浓香型白酒中除了NX-2，均是L-乳酸含量高于D-乳酸含量，而酱香型和清香型白酒均是D-乳酸含量高于L-乳酸，说明浓香型白酒中的乳酸主要以L-构型存在，而酱香和清香型白酒中的乳酸则主要以D-构型存在。由D-ee%的数值可以看出，同样是D-乳酸含量更高，但清香型白酒的D-乳酸的纯度明显比酱香型更高一些。由L+D的数值也可看出，在三种类型的白酒中，总乳酸的含量呈现出酱香型大于清香型大于浓香型的规律。由L-乳酸和D-乳酸含量以及L%和D%的数值可以看出，三种类型的白酒中，清香型白酒的L-乳酸含量最低，占比也最小，浓香型白酒的D-乳酸含量最低，占比也最小，酱香型白酒的D-乳酸含量最高，但占比最高的是清香型白酒。
实施例2
本实施例对白酒中L-乳酸和D-乳酸的含量进行检测，将待测白酒样品按照前述的样品前处理方法配制供试品溶液，将L-乳酸标准品和D-乳酸标准品按照线性范围和检出限部分记载的方法配制成标准品溶液并进行衍生，在前述色谱及质谱条件下采用标准曲线法对白酒样品中L-乳酸和D-乳酸的含量进行测定。
对比例1
本对比例对白酒中L-乳酸和D-乳酸的含量进行检测，其方法参照实施例2，不同之处仅在于，流动相为甲酸、乙腈和水（0.1：2：98，v/v）的混合溶液。
对比例2
本对比例对白酒中L-乳酸和D-乳酸的含量进行检测，其方法参照实施例2，不同之处仅在于，流动相为甲酸、甲醇和水（0.1：2：98，v/v）的混合溶液。
将按照实施例2和对比例1~2的方法配制的供试品溶液在前述色谱条件和质谱条件下进行测定，得出L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的总离子流图如图1~3所示。可见，流动相为甲酸、甲醇、乙腈和水（0.1：1.6：0.4：98，v/v）的混合溶液时得到了较好的乳酸衍生物分离峰形。
实施例3
本实施例对白酒中L-乳酸和D-乳酸的含量进行检测，其方法参照实施例2，不同之处仅在于，衍生时间为10min。
实施例4
本实施例对白酒中L-乳酸和D-乳酸的含量进行检测，其方法参照实施例2，不同之处仅在于，衍生时间为30min。
实施例5
本实施例对白酒中L-乳酸和D-乳酸的含量进行检测，其方法参照实施例2，不同之处仅在于，衍生时间为60min。
实施例6
本实施例对白酒中L-乳酸和D-乳酸的含量进行检测，其方法参照实施例2，不同之处仅在于，衍生时间为120min。
实施例7
本实施例对白酒中L-乳酸和D-乳酸的含量进行检测，其方法参照实施例2，不同之处仅在于，衍生时间为150min。
实施例8
本实施例对白酒中L-乳酸和D-乳酸的含量进行检测，其方法参照实施例2，不同之处仅在于，衍生时间为180min。
称取L-乳酸标准品、D-乳酸标准品分别用乙腈配制成10mol/L的标准溶液，然后加入试剂A、试剂B和试剂C（标准品溶液、试剂A、试剂B、试剂C的体积比为1：1：1：1）在室温下衍生10、30、60、90、120、150、180min。将衍生产物去除溶剂，然后将残留物溶解在等量流动相（甲酸、甲醇、乙腈和水按体积比0.1：1.6：0.4：98混合的混合溶液）中，按照前述色谱和质谱条件进行检测，比较乳酸衍生物在不同衍生时间下的峰面积。以衍生时间为横坐标、分别以L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的峰面积为纵坐标绘制曲线，如图4所示，随着衍生时间的延长，在90min以后进入饱和阶段，因此最优的衍生时间为90min。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）配制标准溶液及衍生：称取L-乳酸标准品和D-乳酸标准品，分别加入溶剂溶解并配制成所需浓度的标准溶液，然后加入试剂A、试剂B和试剂C进行衍生，所述试剂A为手性胺的乙腈溶液，所述试剂B为三苯基膦的乙腈溶液，所述试剂C为2,2'-二硫二吡啶的乙腈溶液，所述试剂A中手性胺的浓度为1.0mmol/L，所述试剂B中三苯基膦的浓度为10mmol/L，所述试剂C中2,2'-二硫二吡啶的浓度为10mmol/L；
（2）配制供试品溶液：取酒样在烘箱中蒸干，加入乙腈复溶，然后加入所述试剂A、试剂B和试剂C进行衍生，将衍生产物去除溶剂后溶解流动相中，得到供试品溶液；
（3）含量测定：通过超高效液相色谱-串联质谱法测定衍生后的标准溶液以及供试品溶液中L-乳酸衍生物和D-乳酸衍生物的峰面积，根据标准曲线法计算L-乳酸和D-乳酸手性异构体的含量，
色谱条件包括：流动相为甲酸、甲醇、乙腈和水的混合溶液，其中，甲酸、甲醇、乙腈和水的体积比为0.1: 1.6 : 0.4 : 98。
2.根据权利要求1所述的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，其特征在于，步骤（3）中，色谱条件还包括：柱温为30℃；进样量为1.0μL；流速为0.3mL/min。
3.根据权利要求1所述的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，其特征在于，步骤（3）中，色谱条件还包括：ACQUITY Ultra Performance LC超高效液相色谱仪；色谱柱为ACQUITY UPLC BEH C18色谱柱，1.7μm，100mm×2.1mm。
4.根据权利要求1所述的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，其特征在于，步骤（3）中，质谱条件包括：ACQUITY TQD电喷雾串联四级杆质谱仪；电喷雾离子源；多反应监测模式；正离子模式；毛细管电压3.00kV；锥孔气体流量50~150L/h；碰撞气体流量0.15mL/min；碰撞能20~25eV；碰撞池出口电位5V；脱溶温度500℃；脱溶气体流量1000L/h；监测离子对m/z 227.2/156.0。
5.根据权利要求1所述的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述溶剂为乙腈。
6.根据权利要求1所述的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，其特征在于，步骤（1）中，标准溶液、试剂A、试剂B、试剂C的体积比为1 : 1 : 1 : 1。
7.根据权利要求1所述的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，其特征在于，步骤（2）中，酒样、乙腈、试剂A、试剂B、试剂C和流动相的体积比为1：1：1：1：1：4。
8.根据权利要求1所述的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，其特征在于，步骤（1）和（2）中，衍生时间为至少90min。
9.根据权利要求1所述的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，其特征在于，步骤（1）和（2）中，所述衍生在室温下进行。
10.根据权利要求1所述的检测白酒中L-乳酸和D-乳酸手性异构体含量的方法，其特征在于，步骤（2）中，烘箱温度为50℃。
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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