CN115636813A - 一种电子传输材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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CN115636813A CN202110813226.3A CN202110813226A CN115636813A CN 115636813 A CN115636813 A CN 115636813A CN 202110813226 A CN202110813226 A CN 202110813226A CN 115636813 A CN115636813 A CN 115636813A
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Abstract

本发明提供一种电子传输材料及其制备方法和应用，所述电子传输材料具有如式I所示结构，是一种具有稠环‑咔唑基母核结构的化合物，本发明通过母核结构与多个取代基之间的协同作用赋予了所述电子传输材料优异的稳定性以及较高的电子传输效率，使其高度适用于电致发光器件的电子传输材料，能够有效提高器件的使用寿命，降低驱动电压。

Description

一种电子传输材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种电子传输材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光(EL)的原理是通过电能激发有机材料进行发光。OLED器件是一种利用多层有机薄膜结构产生电激发光的器件，它具有易制作以及只需很低的驱动电压的优点。与LCD器件相比，OLED器件具有很多优点，例如自发光、广视角、高效率、广色域、可柔性显示等，因此OLED器件已经成为了新一代主流的平面显示器。
为了提高OLED器件的性能，需要在器件中选用高性能的OLED功能材料，从而发挥器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。构成OLED器件中有机材料层的材料有空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等。应用于OLED器件中的有机材料应当具有以下特点：在可见光区具有较高效率的荧光、较高的导电率、良好的半导体特性、具有良好的成膜特性以及成型后的薄膜具有较好的均一性。
为了进一步提高的OLED器件的使用寿命，常需要对应用于OLED器件的有机材料进行改进和创新。例如，CN111171028A公开了一种OLED电子传输材料，该电子传输材料以萘啶类基团为中心，一侧连接含有苯并恶唑基团，一侧连接其它的具有电子传输性能的芳基基团的不对称结构的小分子，该OLED材料，具有良好的成膜性；分子中含有大的刚性基团，具有高的热稳定性。作为电子传输材料应用于OLED器件中，能够获得良好的器件性能，较低的驱动电压；同时，器件的发光效率、寿命得到较大改善。CN111217803A公开了一种小分子OLED电子传输材料，该小分子OLED电子传输材料的化合物中包括相互连接的芳香稠杂环和芳基取代的苯并咪唑基团。这两种基团不仅使化合物具有良好的受电子能力，而且趋向平面性有利于分子的堆叠，且有利于空穴和电子的结合，生成激子，从而提升材料的电子迁移率，提高器件效率。同时，二者的结合使得载流子传输平衡。将其应用于有机发光器件，作为电子传输层使用，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点。CN107936038A公开了一种将BTBT作为电子传输材料的母核，该母核具有优异的平面性、结晶性以及载流子传输性能。通过在两端的至少一个中引入含氮芳香杂环的吸电子封端基团，降低体系的LUMO能级，从而提高了材料的电子传输性能。同时，BTBT作为母核带给材料较高的三线态能级，有利于提高器件的稳定性。该OLED电子传输材料具有较高的电子传输性能，成膜性好，在室温下具有较好的稳定性，因此可以降低驱动电压，在室温下较好的稳定性使得器件工作更加稳定，使用寿命较长。
虽然现有技术中已经公开了电子传输材料及其在OLED器件中的应用，但是电子传输材料的种类仍然较少，而且还存在驱动电压较高、传输效率低，从而导致使用寿命缩短的问题。
因此，开发出更多种类的具有优异稳定性、传输效率高的电子传输材料，以满足低驱动电压、高效率和长寿命的OLED的需要，具有重要的实际意义。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种电子传输材料及其制备方法与应用，所述电子传输材料通过特定结构的母核与特殊位点上的取代基的协效作用，具有优异的电子传输性能，将其应用于OLED器件，可以有效提高器件的发光效率，降低驱动电压，延长工作寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种电子传输材料，所述电子传输材料具有如式I所示结构：
Figure BDA0003169217370000031
其中，A1、A2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基、取代或未取代的C3～C30亚环烷基中的任意一种。
L1、L2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基中的任意一种。
m为0～4的整数(例如可以为1、2或3等)，p为1～4的整数(例如可以为2或3等)。
所述C6～C30可以为C6、C7、C8、C9、C10、C12、C15、C18、C20、C22、C24、C25、C27或C29等。
所述C3～C30可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C15、C18、C20、C22、C24、C25、C27或C29等。
本发明提供的电子传输材料是稠环-咔唑基化合物，母核结构为大共轭结构，该结构使得电子云分布更均匀，有利于电子传输，同时降低分子内能，提高分子稳定性，使材料在蒸镀过程中更不易变质，母核结构与取代基协效作用，赋予了电子传输材料优异的电子传输性能，将其应用于OLED器件，可以有效提高器件的发光效率，降低驱动电压，延长工作寿命。
本发明中，A1、A2、L1、L2中所述取代的取代基各自独立地选自C6～C30(例如C6、C8、C10、C12、C15、C18、C20、C22、C24、C27或C29等)芳基、C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)杂芳基或C3～C30(例如C4、C5、C6、C8、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等)环烷基中的至少一种。
优选地，所述m为0或1。
优选地，所述p为1。
本发明中，所述A1、A2各自独立地为单键或C6～C18亚芳基中的任意一种。
所述“A1为单键”，意指取代基L1与母核结构通过单键连接，所述“A2为单键”，意指取代基L2与母核结构通过单键连接，下文涉及相同描述时(“A1为单键”或“A2为单键”)，具有相同的意义。
优选地，所述A1、A2各自独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
本发明中，所述L1选自C6～C20芳基中的任意一种。
所述C6～C20芳基，例如可以为C6、C8、C9、C10、C12、C16或C18等的芳基，示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基或芴基等。
优选地，所述L1为苯基或联苯基。
优选地，所述L2选自取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种。
所述C3～C30杂芳基，例如可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27或C29等的杂芳基，所述杂芳基的杂原子包括N、O或S等，示例性地包括但不限于：N-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹啉基或异喹啉基等。
优选地，所述L2选自苯并吖啶基、二苯并吖啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基中的任意一种。
所述取代的取代基各自独立地选自C6～C20芳基或C3～C20杂芳基中的至少一种。
优选地，所述L2选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003169217370000051
Figure BDA0003169217370000061
Figure BDA0003169217370000062
其中虚线代表基团的连接位点。
本发明中，所述电子传输材料包括如下化合物1～15中的任意一种或至少两种的组合：
Figure BDA0003169217370000063
Figure BDA0003169217370000071
Figure BDA0003169217370000081
第二方面，本发明提供一种如第一方面所述的电子传输材料的制备方法，所述制备方法包括：将
Figure BDA0003169217370000091
与U—L2在催化剂作用下进行反应，得到所述电子传输材料；
A1、A2、L1、L2、m、p各自独立地具有与式I中相同的限定范围。
U选自卤素。
优选地，所述U为氯。
优选地，所述催化剂包括钯催化剂和碱性化合物的组合。
优选地，所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯。
优选地，所述碱性化合物为氢氧化钠。
优选地，所述反应在溶剂中进行。
优选地，所述溶剂为水和四氢呋喃的混合溶液。
优选地，所述四氢呋喃与水的体积比为1:(0.3～0.6)，例如可以为1:0.32、1:0.35、1:0.4、1:0.42、1:0.45、1:0.48、1:0.5、1:0.55或1:0.58等。
本发明中，所述反应的温度为110～130℃，例如可以为112℃、115℃、116℃、118℃、120℃、122℃、124℃、126℃、128℃或129℃，以及上述点值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
优选地，所述反应的时间为12～16h，例如可以为13h、13.2h、13.5h、14h、14.2h、14.5h、15h、15.2h或15.5h，以及上述点值之间的具体点值，限于篇幅及出于简明的考虑，本发明不再穷尽列举所述范围包括的具体点值。
第三方面，本发明提供一种OLED器件，所述OLED器件包括依次设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输功能层和阴极；所述电子传输功能层的材料中包括如第一方面所述的电子传输材料。
优选地，所述电子传输功能层包括空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合；所述空穴阻挡层和/或电子传输层的材料中包括如第一方面所述的电子传输材料。
第四方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括如第三方面所述的OLED器件。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的电子传输材料是一类具有稠环-咔唑基母核结构的化合物，通过特定母核结构与特定位点的多个取代基之间的协同作用赋予了所述电子传输材料优异的电子传输性能，使得将该电子传输材料用于OLED器件中时，可以降低驱动电压，为3.73～3.79V，提高器件的发光效率，达到7.5～8.3Cd/A，同时延长OLED器件的使用寿命，可高达233～270h。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明以下实施例中的化合物原料(包括化合物A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9)均可通过市场途径购买获得。
实施例1
本实施例提供一种电子传输材料及其制备方法，所述电子传输材料具有如下结构：
Figure BDA0003169217370000111
该电子传输材料的制备方法如下：
Figure BDA0003169217370000112
在氩气氛围下，将3g原料A1、3g原料A2、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的四(三苯基膦)、9.6mmol的氢氧化钠、34ml的四氢呋喃(THF)和16ml的水混合在一起，125℃下搅拌12h，反应结束，通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化后，得到2.3g目标产物化合物1，产率为59％。
目标产物的结构测试：高分辨质谱测试，C50H30N4O计算值：702.24，测试值：702.82；C50H30N4O中C、N、H元素分析理论值：C,85.45；N,7.97；H,4.30；元素分析测试值：C,85.85；N,7.95；H,4.67。
实施例2
本实施例提供一种电子传输材料及其制备方法，所述电子传输材料具有如下结构：
Figure BDA0003169217370000121
该电子传输材料的制备方法如下：
Figure BDA0003169217370000122
在氩气氛围下，将3g原料A3、2g原料A4、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的四(三苯基膦)、9.6mmol的氢氧化钠、34ml的四氢呋喃和16ml的水混合在一起，125℃下搅拌12h，反应结束，通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化后，得到2g目标产物化合物2，产率为61％。
目标产物的结构测试：高分辨质谱测试，C50H32N4计算值：688.26，测试值：688.83；C50H32N4元素中C、N、H分析理论值：C,87.18；N,8.13；H,4.68；元素分析测试值：C,86.85；N,7.95；H,4.98。
实施例3
本实施例提供一种电子传输材料及其制备方法，所述电子传输材料具有如下结构：
Figure BDA0003169217370000131
该电子传输材料的制备方法如下：
Figure BDA0003169217370000132
在氩气氛围下，将3g原料A1、2g原料A4、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的四(三苯基膦)、9.6mmol的氢氧化钠和34ml的四氢呋喃和16ml的水混合在一起，125℃下搅拌12h，反应结束，通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化后，得到2.1g目标产物化合物3，产率为62％。
目标产物的结构测试：高分辨质谱测试，C44H28N4计算值：612.23，测试值：612.74；C44H28N4中C、N、H元素分析理论值：C,86.25；N,9.14；H,4.61；元素分析测试值：C,86.85；N,8.95；H,4.98。
实施例4
本实施例提供一种电子传输材料及其制备方法，所述电子传输材料具有如下结构：
Figure BDA0003169217370000141
该电子传输材料的制备方法如下：
Figure BDA0003169217370000142
在氩气氛围下，将3g原料A5、2g原料A6、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的四(三苯基膦)、9.6mmol的氢氧化钠、34ml的四氢呋喃和16ml的水混合在一起，125℃下搅拌12h，反应结束，通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化后，得到2.6g目标产物化合物4，产率为66％。
目标产物的结构测试：高分辨质谱测试，C50H32N2，计算值：660.26，测试值：660.82；C50H32N2中C、N、H元素分析理论值：C,90.88；N,4.24；H,4.88；元素分析测试值：C,91.85；N,4.95；H,4.28。
实施例5
本实施例提供一种电子传输材料及其制备方法，所述电子传输材料具有如下结构：
Figure BDA0003169217370000151
该电子传输材料的制备方法如下：
Figure BDA0003169217370000152
在氩气氛围下，将3g原料A1、2.5g原料A7、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的四(三苯基膦)、9.6mmol的氢氧化钠、34ml的四氢呋喃和16ml的水混合在一起，125℃下搅拌12h，反应结束，通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化后，得到2.5g目标产物化合物5，产率为64％。
目标产物的结构测试：高分辨质谱测试，C52H32N2计算值：684.26，测试值：684.66；C52H32N2中C、N、H元素分析理论值：C,91.20；N,4.09；H,4.71；元素分析测试值：C,91.66；N,4.55；H,4.48。
实施例6
本实施例提供一种电子传输材料及其制备方法，所述电子传输材料具有如下结构：
Figure BDA0003169217370000161
该电子传输材料的制备方法如下：
Figure BDA0003169217370000162
在氩气氛围下，将3g原料A8、3g原料A9、0.16mmol醋酸钯、0.32mmol的四(三苯基膦)、9.6mmol的氢氧化钠、34ml的四氢呋喃和16ml的水混合在一起，125℃下搅拌12h，反应结束，通过硅胶柱层析分离和重结晶纯化后，得到2.8g目标产物化合物6，产率为64％。
目标产物的结构测试：高分辨质谱测试，C62H38N4O计算值：854.3，测试值：855.01；C62H38N4O中C、N、H元素分析理论值：C,87.20；N,6.55；H,4.48；元素分析测试值：C,87.66；N,6.45；H,4.68。
应用例1-6
应用例1-6以及对比应用例分别提供一种OLED器件，所述OLED器件依次包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极；各层的材料组成具体如下：
阳极：厚度为80nm，氧化铟锡(ITO)；
空穴注入层：厚度为60nm；材料为HIL；
空穴传输层：厚度为80nm；材料为HTL；
发光层：厚度为30nm；主体材料为BH，客体材料为BD，客体材料的质量百分含量为5％；
空穴阻挡层：厚度为10nm；材料分别为实施例1-6提供的电子传输材料；
电子传输层：厚度为40nm；材料为ETL；
电子注入层：厚度为2nm；材料为LiF；
阴极：厚度为150nm；材料为Al电极；
所述OLED器件的空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极通过蒸镀的方法制备得到。
应用例7、8
应用例7、8提供一种OLED器件，其与应用例1的区别在于，空穴阻挡层中的电子传输材料分别为化合物9和化合物14。
Figure BDA0003169217370000181
对比例1
本对比例提供一种OLED器件，其与应用例1的区别在于，将空穴阻挡层的化合物1采用化合物D1
Figure BDA0003169217370000182
替换。
对比例2
本对比例提供一种OLED器件，其与应用例1的区别在于，将空穴阻挡层的化合物1采用化合物D2
Figure BDA0003169217370000183
替换。
OLED器件的性能测试：
将应用例1-8和对比应用例1-2提供的OLED器件进行测试，在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光谱，得到驱动电压与发光效率，如表1所示；在40mA/cm2的电流密度下，计算得到器件寿命T95，T95是在操作中亮度下降到其起始值的95％的时间，测试结果如表1所示：
表1
Figure BDA0003169217370000191
根据表1的数据可知，本发明提供的电子传输材料用于OLED器件中时，驱动电压较低，仅为3.73～3.79V，具有较高的发光效率，为7.5～8.7Cd/A，同时延长了OLED器件的使用寿命，可达到233～270h。从对比例1、2可以看出，当化合物的母核结构发生变化或者化合物中取代基缺失时，应用于OLED器件中，会使得驱动电压升高，发光效率降低，同时使得器件的使用寿命大大降低，影响器件的性能。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的电子传输材料及其制备方法和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料具有如式I所示结构：
Figure FDA0003169217360000011
其中，A1、A2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基、取代或未取代的C3～C30亚环烷基中的任意一种；
L1、L2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基中的任意一种；
m为0～4的整数，p为1～4的整数。
2.根据权利要求1所述的电子传输材料，其特征在于，A1、A2、L1、L2中所述取代的取代基各自独立地选自C6～C30芳基、C3～C30杂芳基或C3～C30环烷基中的至少一种；
优选地，所述m为0或1；
优选地，所述p为1。
3.根据权利要求1或2所述的电子传输材料，其特征在于，所述A1、A2各自独立地为单键或C6～C18亚芳基中的任意一种；
优选地，所述A1、A2各自独立地选自单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的电子传输材料，其特征在于，所述L1选自C6～C20芳基中的任意一种；
优选地，所述L1为苯基或联苯基；
优选地，所述L2选自取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
优选地，所述L2选自苯并吖啶基、二苯并吖啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基中的任意一种；
所述取代的取代基各自独立地选自C6～C20芳基或C3～C20杂芳基中的至少一种；
优选地，所述L2选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003169217360000021
Figure FDA0003169217360000031
其中，虚线代表基团的连接位点。
5.根据权利要求1～4任一项所述的电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料包括如下化合物1～15中的任意一种或至少两种的组合：
Figure FDA0003169217360000032
Figure FDA0003169217360000041
Figure FDA0003169217360000051
6.一种如权利要求1～5任一项所述的电子传输材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：将
Figure FDA0003169217360000061
与U—L2在催化剂作用下进行反应，得到所述电子传输材料；
A1、A2、L1、L2、m、p各自独立地具有与权利要求1中相同的限定范围；U选自卤素。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述U为氯；
优选地，所述催化剂包括钯催化剂和碱性化合物的组合；
优选地，所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯；
优选地，所述碱性化合物为氢氧化钠；
优选地，所述反应在溶剂中进行；
优选地，所述溶剂为水和四氢呋喃的混合溶液；
优选地，所述四氢呋喃与水的体积比为1:(0.3～0.6)。
8.如权利要求6或7所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为110～130℃；
优选地，所述反应的时间为12～16h。
9.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括依次设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输功能层和阴极；所述电子传输功能层的材料中包括如权利要求1～5任一项所述的电子传输材料；
优选地，所述电子传输功能层包括空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一种或至少两种的组合；所述空穴阻挡层和/或电子传输层的材料中包括如权利要求1～5任一项所述的电子传输材料。
10.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求9所述的OLED器件。
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WO2018103745A1 (zh) * 2016-12-08 2018-06-14 广州华睿光电材料有限公司 咔唑类化合物及其应用

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