CN115594987A - 一种酸性橙双偶氮染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学技术领域,具体涉及一种酸性橙双偶氮染料及其制备方法,包括对4,4’‑二氨基‑1,1’‑二苯基环己烷类化合物在亚硝酸钠和盐酸的环境下进行重氮化,得到4,4’‑二氨基‑1,1’‑二苯基环己烷类化合物的重氮盐;对所述4,4’‑二氨基‑1,1’‑二苯基环己烷类化合物的重氮盐进行两次偶合后进行酯化,得到偶合产物溶液;对所述偶合产物溶液进行后处理,得到酸性橙双偶氮染料。本发明的酸性橙双偶氮染料可以在酸性条件下上染,染色时色泽鲜艳、提升力好、溶解度高、匀染性好、色牢度高。另外,本发明的酸性橙双偶氮染料安全低毒。解决了现有的染料对织物的染色效果较差的问题。
Description
技术领域
本发明涉及化学技术领域,尤其涉及一种酸性橙双偶氮染料及其制备方法。
背景技术
在酸性介质中进行染色的染料称为酸性染料。酸性染料通常是磺酸盐,少数是羧酸盐,能溶于水,色泽鲜艳,主要用于羊毛、皮革、真丝、锦纶、聚酰胺纤维等的染色和印花,也用于食品和纸张的着染色。按照化学结构和染色条件的不同,可将酸性染料分为强酸性染料、弱酸性染料以及中性媒介染料。
强酸性染料是最早发展起来的酸性染料,要求在较强的酸性染浴中染色,其分子结构简单,相对分子质量低,可匀染。但是,强酸性染料染色时对织物的损伤较大,湿处理牢度差。中性媒介染料日晒牢度较好,但染色艳度差,降低了对织物的染色效果较差。
发明内容
本发明的目的在于提供一种酸性橙双偶氮染料及其制备方法,旨在解决现有的染料对织物的染色效果较差的问题。
为实现上述目的,第一方面,本发明提供了一种酸性橙双偶氮染料制备方法,包括以下步骤:
对4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物在亚硝酸钠和盐酸的环境下进行重氮化,得到4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐;
对所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐进行两次偶合后进行酯化,得到偶合产物溶液;
对所述偶合产物溶液进行后处理,得到酸性橙双偶氮染料。
其中,所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物、所述盐酸、所述亚硝酸钠的摩尔比为1:4-6:2.0-2.05。
其中,所述重氮化反应在0-5℃下进行。
其中,所述对所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐进行两次偶合后进行酯化,得到偶合产物溶液,包括:
将所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐与第一化合物在3-5℃下进行偶合,得到一次偶合产物;
将所述一次偶合产物与第二化合物在5-8℃下进行偶合,得到二次偶合产物;
将所述二次偶合产物与第三化合物在68-75℃下进行酯化,得到偶合产物溶液。
其中,所述第一化合物与所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的摩尔比为1.0-1.1:1,体系的pH值为8-8.5;
所述第二化合物与所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的摩尔比为0.95-1.05:1,体系的pH值为9.5-10;
所述第三化合物与所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的摩尔比为1.05-1.1:1,体系的pH值为8.5-9.5。
其中,所述对所述偶合产物溶液进行后处理,得到酸性橙双偶氮染料,包括:
将所述偶合产物溶液升温后调节pH值,得到调节溶液;
对所述调节溶液依次进行盐析、过滤、干燥、粉碎和包装,得到酸性橙双偶氮染料。
第二方面,本发明提供了一种酸性橙双偶氮染料,所述酸性橙双偶氮染料的结构式为:
本发明的一种酸性橙双偶氮染料制备方法,包括对4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物在亚硝酸钠和盐酸的环境下进行重氮化,得到4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐;对所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐进行两次偶合后进行酯化,得到偶合产物溶液;对所述偶合产物溶液进行后处理,得到酸性橙双偶氮染料。本发明的酸性橙双偶氮染料可以在酸性条件下上染,染色时色泽鲜艳、提升力好、溶解度高、匀染性好、色牢度高。另外,本发明的酸性橙双偶氮染料安全低毒。解决了现有的染料对织物的染色效果较差的问题。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是步骤对4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物在亚硝酸钠和盐酸的环境下进行重氮化,得到4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐的化学方程式。
图2是步骤对所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐进行两次偶合后进行酯化,得到偶合产物溶液的化学方程式。
图3是本发明提供的一种酸性橙双偶氮染料制备方法的流程图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例,所述实施例的示例在附图中示出,其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的,旨在用于解释本发明,而不能理解为对本发明的限制。
请参阅图1至图3,第一方面,本发明提供一种酸性橙双偶氮染料制备方法,包括以下步骤:
S1对4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物在亚硝酸钠和盐酸的环境下进行重氮化,得到4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐;
具体的,所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物、所述盐酸、所述亚硝酸钠的摩尔比为1:4-6:2.0-2.05。其中,亚硝酸钠溶液先快后慢加入到式1的4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物和盐酸的溶液中;优选地,所述式1的4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物、盐酸的摩尔比为1:4~6,更优选1:5;优选地,所述式1的4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物、亚硝酸钠的摩尔比为1:2.0~2.05,更优选1:2.02~2.03。
所述重氮化反应在0-5℃下进行。
S2对所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐进行两次偶合后进行酯化,得到偶合产物溶液;
具体的,将所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐与第一化合物在3-5℃下进行偶合,得到一次偶合产物;将所述一次偶合产物与第二化合物在5-8℃下进行偶合,得到二次偶合产物;将所述二次偶合产物与第三化合物在68-75℃下进行酯化,得到偶合产物溶液。
所述第一化合物与所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的摩尔比为1.0-1.1:1,优选为1.05~1.1:1;体系的pH值为8-8.5,优选为8;所述第二化合物与所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的摩尔比为0.95-1.05:1,体系的pH值为9.5-10,优选为9.5;所述第三化合物与所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的摩尔比为1.05-1.1:1,体系的pH值为8.5-9.5,优选为9.0。
所述第一化合物为图2中的式(3),所述第二化合物为图2中的式(4),所述第三化合物为图2中的式(5)。
S3对所述偶合产物溶液进行后处理,得到酸性橙双偶氮染料。
具体的,将所述偶合产物溶液升温后调节pH值,得到调节溶液;对所述调节溶液依次进行盐析、过滤、干燥、粉碎和包装,得到酸性橙双偶氮染料。
实施例1:
步骤1:4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷的重氮化
称取4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷26.6g(0.1mol),加30%盐酸53ml(0.5mol),水300ml,搅拌溶解。再加冰冷却到0℃,先快后慢加入由14g亚硝酸钠(0.203mol)配成的30%水溶液,反应60分钟,整个反应过程控制pH=1.0,得到4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷重氮盐,用刚果红试纸检验试液显蓝色,并用淀粉碘化钾试纸检验试液显蓝色,反应至终点后用氨磺酸消除过量亚硝酸,过滤除不溶物备用。
步骤2:偶合
将38.26g 2-萘酚-6,8-二磺酸钠(0.11mol)加到200ml水中,加纯碱16g溶解,再调pH至7.5。将4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷重氮液溶液先快后慢滴加到此溶液中,用10%纯碱溶液控制反应pH=8,温度5℃,反应5小时,生成一次偶合的单偶氮反应产物。再将9.4g苯酚(0.1mol)加到200ml水中溶解。将此溶液慢慢加入上述单偶氮反应产物中,用10%纯碱溶液控制反应pH=9.5,温度8℃,反应3小时,用渗圈法检测终点。1-萘酚-4磺酸钠略过量,4,4’-二氨基三苯甲烷重氮盐消失,得到二次偶合反应产物。再将二次偶合物升温到70℃,用1.5小时左右将对甲苯磺酰氯21g(0.11mol)加入其中保温反应3小时。
步骤3:后处理
加氯化钠量为总体积的10%进行盐析,过滤,烘干得成品染料134g。产品色光近似。
应用例:
将实施例1所得样品作为酸性橙双偶氮染料,进行染料应用:锦纶1g,染色浓度1.0%,浴比1:50。移取20ml染液于染杯中,加入1%醋酸1ml,10%元明粉10ml,加蒸馏水至50ml,搅匀。将润湿过的织物于40℃投入到配制好的染浴中,45min升温至95℃,在95℃下保温45min,降温至60℃取出染好的织物,用水洗涤凉干。
最后,测定实施例的应用性能,结果见于表1。
表1
测定其颜色数据(CIELAB),结果见于表2。
表2
由实施例和应用例可以看出,本发明的酸性橙双偶氮染料可以在酸性条件下上染,染色时色泽鲜艳、提升力好、溶解度高、匀染性好、色牢度高。另外,本发明的酸性橙双偶氮染料安全低毒。
第二方面,本发明提供了一种酸性橙双偶氮染料,所述酸性橙双偶氮染料的结构式为:
第三方面,本发明提供了一种酸性橙双偶氮染料的用途,所述酸性橙双偶氮染料用于织物的染色,包括:在酸性浴中,采用本发明所述的酸性橙双偶氮染料对织物进行染色。
具体的,所述织物的类型包括羊毛、丝稠、棉、麻、尼龙、锦纶、涤纶等。
以上所揭露的仅为本发明一种酸性橙双偶氮染料及其制备方法较佳实施例而已,当然不能以此来限定本发明之权利范围,本领域普通技术人员可以理解实现上述实施例的全部或部分流程,并依本发明权利要求所作的等同变化,仍属于发明所涵盖的范围。
Claims (7)
1.一种酸性橙双偶氮染料制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
对4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物在亚硝酸钠和盐酸的环境下进行重氮化,得到4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐;
对所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐进行两次偶合后进行酯化,得到偶合产物溶液;
对所述偶合产物溶液进行后处理,得到酸性橙双偶氮染料。
2.如权利要求1所述的酸性橙双偶氮染料制备方法,其特征在于,
所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物、所述盐酸、所述亚硝酸钠的摩尔比为1:4-6:2.0-2.05。
3.如权利要求2所述的酸性橙双偶氮染料制备方法,其特征在于,
所述重氮化反应在0-5℃下进行。
4.如权利要求3所述的酸性橙双偶氮染料制备方法,其特征在于,
所述对所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐进行两次偶合后进行酯化,得到偶合产物溶液,包括:
将所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的重氮盐与第一化合物在3-5℃下进行偶合,得到一次偶合产物;
将所述一次偶合产物与第二化合物在5-8℃下进行偶合,得到二次偶合产物;
将所述二次偶合产物与第三化合物在68-75℃下进行酯化,得到偶合产物溶液。
5.如权利要求4所述的酸性橙双偶氮染料制备方法,其特征在于,
所述第一化合物与所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的摩尔比为1.0-1.1:1,体系的pH值为8-8.5;
所述第二化合物与所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的摩尔比为0.95-1.05:1,体系的pH值为9.5-10;
所述第三化合物与所述4,4’-二氨基-1,1’-二苯基环己烷类化合物的摩尔比为1.05-1.1:1,体系的pH值为8.5-9.5。
6.如权利要求5所述的酸性橙双偶氮染料制备方法,其特征在于,
所述对所述偶合产物溶液进行后处理,得到酸性橙双偶氮染料,包括:
将所述偶合产物溶液升温后调节pH值,得到调节溶液;
对所述调节溶液依次进行盐析、过滤、干燥、粉碎和包装,得到酸性橙双偶氮染料。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD102398A1 (zh) * | 1973-03-29 | 1973-12-12 | ||
CN103415323A (zh) * | 2011-03-10 | 2013-11-27 | 荷兰联合利华有限公司 | 包含吡啶硫酮和紫色、粉红色或红色着色组分的头发护理组合物 |
CN107997986A (zh) * | 2017-12-08 | 2018-05-08 | 花安堂生物科技集团有限公司 | 一种酸性染发剂及其染发方法 |
FR3114502A1 (fr) * | 2020-09-29 | 2022-04-01 | L'oreal | Procédé de démaquillage de matières kératiniques colorées au moyen d’une composition aqueuse contenant un sel hydrosoluble de cation monovalent ou divalent. |
-
2022
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD102398A1 (zh) * | 1973-03-29 | 1973-12-12 | ||
CN103415323A (zh) * | 2011-03-10 | 2013-11-27 | 荷兰联合利华有限公司 | 包含吡啶硫酮和紫色、粉红色或红色着色组分的头发护理组合物 |
CN107997986A (zh) * | 2017-12-08 | 2018-05-08 | 花安堂生物科技集团有限公司 | 一种酸性染发剂及其染发方法 |
FR3114502A1 (fr) * | 2020-09-29 | 2022-04-01 | L'oreal | Procédé de démaquillage de matières kératiniques colorées au moyen d’une composition aqueuse contenant un sel hydrosoluble de cation monovalent ou divalent. |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
《世界染料品种——2000年》编写组: "世界染料品种-2000年 上", pages: 161 * |
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