CN115490696A - 一种纳米化酞菁及其制备方法和应用 - Google Patents

一种纳米化酞菁及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种纳米化酞菁及其制备方法和应用，属于医药领域。本发明的纳米化酞菁的制备方法，包括如下步骤：(1)采用可挥发的有机溶剂对酞菁固体粉末进行分散，然后加入酸搅拌，得到酞菁溶液；(2)超声条件下将所述酞菁溶液滴入水中，超声后并搅拌，所得沉淀即为所述纳米化酞菁。本发明对难溶性酞菁分子进行纳米化，避免了难溶性酞菁分子的聚集沉淀，避免了表面活性剂、药物载体材料的使用，避免了复杂繁琐的化学共价修饰；制备得到的纳米化酞菁具有良好的稳定性和分散性，以及显著的光疗效果。

Description

一种纳米化酞菁及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及医药领域，具体涉及是一种纳米化酞菁及其制备方法和应用。
背景技术
酞菁是一种可用于光疗的药物分子，因其优异的光动力活性以及副作用小和长吸收波长的特点，被广泛用于光动力治疗。近年来研究表明，酞菁分子还具有良好的光热效应，被用于光热治疗的研究，展现出广阔的应用前景。目前，已有许多酞菁分子用于临床，例如，美国的Pc4和俄罗斯的Photosense，均已进行临床试验；我国的“福大赛因”也处在二期临床试验中，展现出了强大的应用前景。然而，酞菁因其平面结构和大π共轭体系，使其容易聚集并引起沉淀，这种难溶特性严重阻碍了酞菁作为药物的疗效和应用。酞菁分子本身水溶性非常差，在有机溶剂中的溶解性也非常有限，大大影响了其可应用性，严重阻碍了其作为治疗药物的发展。
许多研究者通过加入表面活性剂的方式促进酞菁分子在水中的溶解，例如加入吐温、聚氧乙烯蓖麻油、十二烷基磺酸钠等表面活性剂，但这些表面活性剂对人体都具有一定的毒副作用，对治疗效果带来不利影响。一些研究者，采用载体材料负载酞菁分子，对酞菁分子的分散性起到一定的帮助，然而，这些载体材料没有药理活性，而且，对于极难溶于有机溶剂的酞菁分子，这种方式依然无法有效地进行。除此以外，许多研究采用亲水性基团对酞菁分子结构进行修饰，例如羧酸基团、磺酸基团、季铵盐基团、聚乙二醇基团等，在一定程度上增加了酞菁分子的水溶性，但是，这种共价修饰工艺过程复杂繁琐，很大程度上提高了酞菁分子的生产成本，而且，共价修饰改变了原有酞菁分子的结构，可能对其药用活性带来较大的影响。
发明内容
针对现有技术中存在的上述不足，本发明提供了一种纳米化酞菁及其制备方法和应用，本发明对难溶性酞菁分子进行纳米化，避免了难溶性酞菁分子的聚集沉淀，避免了表面活性剂、药物载体材料的使用，避免了复杂繁琐的化学共价修饰。
本发明首先提供了一种纳米化酞菁的制备方法，包括如下步骤：
(1)采用可挥发的有机溶剂对酞菁固体粉末进行分散，然后加入酸并搅拌，得到酞菁溶液；
(2)超声条件下将所述酞菁溶液滴入水中，超声后并搅拌，所得沉淀即为所述纳米化酞菁。
上述的制备方法中，所述可挥发的有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、氯仿、甲苯、正己烷、正庚烷、戊烷和苯中的至少一种；
所述酞菁为酞菁铜、酞菁锌和吡啶基取代酞菁锌中的至少一种；
所述有机溶剂的体积和酞菁固体粉末的质量比为1mL:0.5～5mg；具体可为1mL:0.5mg或1mL:0.75mg。
所述酸为三氟乙酸、三氯乙酸、三硝基苯磺酸苦味酸中的至少一种；
所述酸在所述有机溶剂中的含量为50～150mg/mL；具体可为75mg/mL或87mg/mL。
上述的制备方法，步骤(1)中，所述搅拌的转速为1000～4000转/min，时间为10～30min。
上述的制备方法，步骤(2)中，所述酞菁溶液和水的体积比为1:5～10；具体可为1:5。
步骤(2)中，所述超声的功率为10～40kHz；具体可为20kHz；
超声后并搅拌的步骤中，所述超声的时间为10～30min；所述搅拌的转速为1000～4000转/min，搅拌的时间为2～4h。
上述的制备方法，步骤(2)中，还有对沉淀进行洗涤的步骤；具体的，所述洗涤采用水洗涤2～5次。
所述搅拌后采用离心的方法分离得到沉淀。
所述洗涤后采用水对沉淀进行重悬，得到纳米化酞菁混悬液，即为所述纳米化酞菁。
对所述沉淀进行重悬的步骤中，水的加入量没有限制；进行重悬是为了保存和运输。
本发明还提供了上述制备方法制备得到的纳米化酞菁。
上述纳米化酞菁在制备光疗药物中的应用也属于本发明的保护范围。
本发明具有如下有益效果：
(1)本发明对难溶性酞菁分子进行纳米化，避免了难溶性酞菁分子的聚集沉淀，避免了表面活性剂、药物载体材料的使用，避免了复杂繁琐的化学共价修饰；
(2)本发明的方法制备的纳米化酞菁具有良好的稳定性和分散性，以及显著的光疗效果，这对酞菁类光敏剂的应用和发展提供了理论和实际意义。
附图说明
图1为实施例1制备的纳米化酞菁铜粒径(A)和纳米化酞菁铜电位(B)。
图2为实施例1制备的纳米化酞菁铜混悬液放置四周过程中PDI(A)和粒径的变化曲线(B)。
图3为实施例1制备的纳米化酞菁铜DCF随光照时间的变化曲线(以DCFH作为ROS指示剂)(A)和纳米化酞菁铜混悬液温度随光照时间变化曲线(B)。
图4为光照条件下实施例1制备的纳米化酞菁铜对HepG2细胞的生长抑制曲线(A)和以PI和Annexin V-FITC作为细胞凋亡指示剂，用流式细胞仪分析纳米化酞菁铜对HepG2细胞的凋亡情况(B)。
图5为荷瘤小鼠体重(A)和肿瘤体积(B)的变化。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行进一步的详细描述，给出的实施例仅为了阐明本发明，而不是为了限制本发明的范围。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
以下实施例中的定量试验，均设置三次重复实验，结果取平均值。
下述实施例中的单取代β-4-吡啶基酞菁锌由实验室自行合成，合成方法参照文献Zheng K,Liu H,Liu X,et al.Tumor targeting chemo-and photodynamic therapypackaged in albumin for enhanced anti-tumor efficacy[J].International journalof nanomedicine,2020,15:151-167。
实施例1
(1)选用酞菁铜为难溶性酞菁，将其1mg在20kHz条件下超声分散于2mL二氯甲烷中，在快速搅拌条件下(1000转/min)，向其中加入150mg三氟乙酸，继续搅拌20min，致酞菁铜全部溶于二氯甲烷溶液中。
(2)采用超声仪，在20kHz超声条件下，将2mL溶有酞菁铜的二氯甲烷溶液逐渐滴入10mL水中，同时，二氯甲烷溶液在水中乳化成乳液。
(3)继续对该乳液进行超声20分钟(20kHz)，再对其进行搅拌(1000转/min)，4小时后，对所得的溶液在14000rpm条件下进行离心，得到纳米化酞菁铜的沉淀。
(4)用水对所得的沉淀进行重新混悬，并再次离心，以此对酞菁铜纳米颗粒沉淀进行清洗，清洗三次后，用2mL水混悬，得到最终的纳米化酞菁铜混悬液产品，所得纳米化酞菁铜混悬液的浓度为500μM。
酞菁铜经过本发明实施例1方法进行纳米化处理后，将所得的纳米化酞菁铜混悬液用动态光散射(Malvern Instruments,Malvern,UK)对其粒径和电位进行测定，结果见图1；图1表明，其粒径较小，平均在197nm，而且，其zeta电位为-11mV，证明其具有良好的胶体分散性能。
将实施例1所得纳米化酞菁铜混悬液经过室温28天的放置，定期用动态光散射对纳米化酞菁铜的分散性系数PDI和粒径进行检测，结果见图2。结果表明其在水中能够稳定存在，其PDI和粒径基本变化不大，证明其一个月内仍能很好地分散在水溶液中，纳米颗粒之间不会团聚沉淀。
采用ROS探针DCFH对实施例1制备的纳米化酞菁铜混悬液的ROS生成情况进行研究，对溶解有DCFH探针的纳米化酞菁铜混悬液进行光照(680nm，100mW)，随着光照时间的延长，DCF的荧光逐渐升高，证明纳米化的酞菁铜混悬液具有良好的ROS生成活性(见图3中的A)。用温度计对混悬液稳定性进行检测，以不含任何试剂的纯水溶液作为对照，结果见图3中的B；结果表明，随着光照时间的延长，纳米化酞菁铜混悬液的温度逐渐升高，在光照20min时，水溶液温度升高了近30℃，充分证明其良好的光热性能。
采用MTT法对实施例1中纳米化酞菁铜的光毒性进行检测，将HepG2细胞加到96孔板中(每孔6000个细胞)，加入不同浓度的纳米酞菁铜混悬液20μL(终浓度分别为0.01μM，0.05μM，0.1μM，0.5μM，1μM，5μM，10μM，50μM，对照组加入20μL去离子水)和1640培养基(含10％胎牛血清，v/v)，孵育(37℃，5％二氧化碳，体积百分数)24小时后，更换新鲜培养基，并对细胞进行光照(680nm，1.5J/cm2)，经过24小时后，用MTT检测细胞的存活率，结果见图4。结果表明其具有优异的光疗细胞杀伤活性，其平均IC50值为4.9μM。另外，上述跟2μM纳米化酞菁铜混悬液孵育的HepG2细胞经过光照处理后，将细胞进行消化处理，制备成细胞混悬液，向混悬液中加入PI/Annexin V-FITC探针，孵育5min后，用流式细胞仪对细胞的凋亡情况进行分析，跟对照组相比，纳米化酞菁铜明显移动到右下象限，说明在光照条件下能够显著诱导细胞凋亡。
将200μL 500万H22细胞注射入昆明小鼠(四周龄，雄性，18～22g，上海斯莱克实验动物有限责任公司)腹腔中，7天后，取出小鼠腹腔中的腹水，将腹水用生理盐水稀释后，取200μL 500万个细胞注射入小鼠背部皮下，约5天后，H22荷瘤小鼠模型构建成功。将实施例1中所得到的纳米化酞菁铜混悬液200μL(浓度为25μM)经过尾静脉注射入H22荷瘤小鼠体内后，每天用680nm的光(500mW，5min)对肿瘤部位光照，并对小鼠每天的体重和肿瘤大小进行检测，以200μL注射生理盐水的荷瘤小鼠作为对照组，结果见图5。结果表明，小鼠体重跟对照组没有变化，说明纳米化酞菁铜不会引起明显的毒副作用，对荷瘤小鼠肿瘤体积的监测表明，纳米化酞菁铜具有一定的抑制肿瘤生长活性。
实施例2
(1)选用酞菁铜为难溶性酞菁，将其1mg在20kHz条件下超声分散于2mL乙酸乙酯中，在快速搅拌条件下(1000转/min)，向其中加入150mg三氟乙酸，继续搅拌20min，致酞菁铜全部溶于乙酸乙酯溶液中。
(2)采用超声仪，在20kHz超声条件下，将2mL溶有酞菁铜的乙酸乙酯溶液逐渐滴入10mL水中，同时，乙酸乙酯溶液在水中乳化成乳液。
(3)继续对该乳液进行超声20分钟(20kHz)，再对其进行搅拌(1000转/min)，4小时后，对所得的溶液在14000rpm条件下进行离心，得到纳米化酞菁铜的沉淀。
(4)用水对所得的沉淀进行重新混悬，并再次离心，以此对酞菁铜纳米颗粒沉淀进行清洗，清洗三次后，用2mL水混悬，得到最终的纳米化酞菁铜混悬液产品。
实施例3
(1)选用酞菁铜为难溶性酞菁，将其1mg在20kHz条件下超声分散于2mL氯仿中，在快速搅拌条件下(1000转/min)，向其中加入174mg三氯乙酸，继续搅拌20min，致酞菁铜全部溶于氯仿溶液中。
(2)采用超声仪，在20kHz超声条件下，将2mL溶有酞菁铜的氯仿溶液逐渐滴入10mL水中，同时，氯仿在水中乳化成乳液。
(3)继续对该乳液进行超声20分钟(20kHz)，再对其进行搅拌(1000转/min)，4小时后，对所得的溶液在14000rpm条件下进行离心，得到纳米化酞菁铜的沉淀。
(4)用水对所得的沉淀进行重新混悬，并再次离心，以此对酞菁铜纳米颗粒沉淀进行清洗，清洗三次后，用2mL水混悬，得到最终的纳米化酞菁铜混悬液产品。
实施例4
(1)选用酞菁锌为难溶性酞菁，将其1mg在20kHz条件下超声分散于2mL氯仿中，在快速搅拌条件下(1000转/min)，向其中加入150mg三氟乙酸，继续搅拌20min，致酞菁锌全部溶于氯仿溶液中。
(2)采用超声仪，在20kHz超声条件下，将2mL溶有酞菁锌的氯仿溶液逐渐滴入10mL水中，同时，氯仿溶液在水中乳化成乳液。
(3)继续对该乳液进行超声20分钟(20kHz)，再对其进行搅拌(1000转/min)，4小时后，对所得的溶液在14000rpm条件下进行离心，得到纳米化酞菁锌的沉淀。
(4)用水对所得的沉淀进行重新混悬，并再次离心，以此对酞菁锌纳米颗粒沉淀进行清洗，清洗三次后，用水混悬，得到最终的纳米化酞菁锌混悬液产品。
实施例5
(1)选用单取代β-4-吡啶基酞菁锌为难溶性酞菁，将其1.5mg在20kHz条件下超声分散于2mL氯仿中，在快速搅拌条件下(1000转/min)，向其中加入150mg三氟乙酸，继续搅拌20min，致单取代β-4-吡啶基酞菁锌全部溶于氯仿溶液中。
(2)采用超声仪，在20kHz超声条件下，将2mL溶有单取代β-4-吡啶基酞菁锌的氯仿溶液逐渐滴入10mL水中，同时，氯仿溶液在水溶中乳化成乳液。
(3)继续对该乳液进行超声20分钟(20kHz)，再对其进行搅拌(1000转/min)，4小时后，对所得的溶液在14000rpm条件下进行离心，得到纳米化单取代β-4-吡啶基酞菁锌的沉淀。
(4)用水对所得的沉淀进行重新混悬，并再次离心，以此对单取代β-4-吡啶基酞菁锌纳米颗粒沉淀进行清洗，清洗三次后，用2mL水混悬，得到最终的纳米化单取代β-4-吡啶基酞菁锌混悬液产品。

Claims (10)

1.一种纳米化酞菁的制备方法，包括如下步骤：
(1)采用可挥发的有机溶剂对酞菁固体粉末进行分散，然后加入酸并搅拌，得到酞菁溶液；
(2)超声条件下将所述酞菁溶液滴入水中，超声后并搅拌，所得沉淀即为所述纳米化酞菁。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述可挥发的有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、氯仿、甲苯、正己烷、正庚烷、戊烷和苯中的至少一种；
所述酞菁为酞菁铜、酞菁锌和吡啶基取代酞菁锌中的至少一种；
所述有机溶剂的体积和酞菁固体粉末的质量比为1mL:0.5～5mg。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述酸为三氟乙酸、三氯乙酸、三硝基苯磺酸和苦味酸中的至少一种；
所述酸在所述有机溶剂的含量为50～150mg/mL。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述搅拌的转速为1000～4000转/min，时间为10～30min。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述酞菁溶液和水的体积比为1:5～10。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述超声的功率为10～40kHz；
超声后并搅拌的步骤中，所述超声的时间为10～30min；所述搅拌的转速为1000～4000转/min，搅拌的时间为2～4h。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，还有对沉淀进行洗涤的步骤；具体的，所述洗涤采用水洗涤2～5次。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述洗涤后采用水对沉淀进行重悬，得到纳米化酞菁混悬液，即为所述纳米化酞菁。
9.权利要求1-8中任一项所述制备方法制备得到的纳米化酞菁。
10.权利要求9所述的纳米化酞菁在制备光疗药物中的应用。
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