CN115485873A - 有机电子器件、有机半导体材料、三氧杂三硼杂环己烷化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电子器件、一种有机半导体材料以及一种含1,3,5‑三氧杂三硼杂环己烷的化合物。
Description
本发明涉及有机电子器件、有机半导体材料、三氧杂三硼杂环己烷化合物及其用途。
背景技术
有机发光二极管(OLED)具有宽视角、优异的对比度、快速反应、高亮度、优异的驱动电压特性和色彩再现。典型的OLED包括依次层叠在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物和/或有机金属化合物形成的薄膜。
当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，而从阴极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重新组合生成激子。当激子从激发态下降到基态时发光。应当平衡空穴和电子的注入和流动，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率。
WO 2016/097017 A1公开了有机化合物，由于它们的最低未占分子轨道(LUMO)的能级与通常用作有机空穴传输半导体材料中的主要成分(基质)的化合物的HOMO(最高占据分子轨道)能级相当，所以它们能够充当所谓的电荷转移或氧化还原p型掺杂剂。
WO 2017/029370 A1和WO 2017/029366 A1公开了包含至少一种磺酰亚胺阴离子配体的磺酰亚胺金属络合物作为空穴注入材料的用途。
然而，对于满足各种且往往互相矛盾的实际要求的p型掺杂剂和空穴注入材料的需求而言仍未得到满足。例如，此类要求可以是提供一种能够实现良好空穴注入，而基本上不增加掺杂材料中或掺杂相界面上的自由空穴浓度的空穴注入材料。此类材料可以非常适合用于限制包括与结构化像素限定阳极相邻的电掺杂空穴传输层的显示器中的电像素串扰。
此外，仍然需要改善有机电子器件和/或有机半导体材料的性能，特别是包括有机电荷传输材料的光电器件如有机发光二极管(OLED)或有机光伏(OPV)器件的性能，以及特别是包括所述光电器件的复杂装置如OLED显示器的性能。
因此，本发明的目的是提供一种有机电子器件、有机半导体材料以及其中所用的化合物以克服现有技术的缺陷，特别是提供p型掺杂剂和/或空穴注入材料以用于改善相应器件的性能，特别是用于改善其初始电压、效率或电压稳定性。
发明内容
上述目的通过一种有机电子器件实现，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极和有机半导体层，其中
-所述有机半导体层布置在所述第一电极与所述第二电极之间；
-所述有机半导体层是空穴注入层、空穴传输层或空穴产生层；并且
-所述有机半导体层包含含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物。
令人惊讶的是，发明人发现含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物可以在有机电子器件(和在有机半导体材料)中使用，并且这种使用，特别是在含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物用作p型掺杂剂或用作空穴注入材料时，可以有助于改善此类器件和材料的关键性能，从而改善其性能。
就本发明而言，含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物是包含以下1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷部分的化合物，
在所述含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物中，包含三个另外的分别连接到三价硼原子的基团。例如，独立选择的三个有机基团如烷基、芳基、杂烷基、杂芳基、烯基、炔基等可以分别与1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷部分的三个硼原子中的每一个连接。
所述含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物可以由下式(I)表示，
其中R1、R2和R3独立地选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
R1、R2和R3可以独立地选自取代的芳基和取代的杂芳基。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
在R1至R3中的一个或多个被取代的情况下，如果在所述基团中的一个或多个中存在一个或多个取代基，则所述一个或多个取代基可以独立地选自：氘、卤素、CN、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C1-C20直链烷氧基、C3-C20支链烷氧基、C1-C12直链氟化烷基、C1-C12直链氟化烷氧基、C3-C12支链氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷氧基、OCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、SO2R、(P＝O)R2；其中各个R独立地选自：C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
如果在R1、R2和R3中的一个或多个中存在一个或多个取代基，则所述一个或多个取代基可以独立地选自卤素和CN。在这方面，卤素可以是F、Cl、Br和I。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
在一个实施方式中，R1、R2、R3中的至少一个所包含的氢原子总数的至少50％、优选至少66％、更优选至少75％、更优选至少80％、甚至更优选至少90％、最优选100％可被独立地选自F、Cl、Br、I和CN的取代基代替。在这方面，取代百分比是指首先(假设)提供未取代的基团R1、R2、R3，然后将相应未取代的基团中所含的特定百分比的氢原子代替为取代基的情况。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
在另一个实施方式中，R1、R2、R3中的至少一个所包含的氢原子总数的至少50％、优选至少66％、更优选至少75％、更优选至少80％、甚至更优选至少90％、最优选100％可被独立地选自F和CN的取代基代替。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
在各个实施方式中，所有R1、R2、R3一起所包含的氢原子总数的至少50％、优选至少66％、更优选至少75％、更优选至少80％、甚至更优选至少90％、最优选100％可被独立地选自F、Cl、Br、I和CN的取代基代替。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
在各个实施方式中，所有R1、R2、R3一起所包含的氢原子总数的至少50％、优选至少66％、更优选至少75％、更优选至少80％、甚至更优选至少90％、最优选100％可被独立地选自F和CN的取代基代替。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
所述含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物可以是，
或其混合物。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机电子器件中的可用性。
可规定：
-所述有机电子器件包括发光层；
-所述发光层布置在所述第一电极与所述第二电极之间；
-所述有机半导体层布置在所述第一电极与所述发光层之间；并且
-所述有机半导体层是空穴注入层或空穴传输层。
如本文所公开，每当提及有机电子器件的具体层，例如发光层、空穴注入层、有机半导体层等时，可以规定所述有机电子器件包括多于一个相应的层。例如，表述“包括发光层的有机电子器件”还涵盖包括两个发光层的有机电子器件、包括三个发光层的有机电子器件等。
可规定：
-所述有机电子器件包括第一发光层和第二发光层；
-所述第一发光层和所述第二发光层布置在所述第一电极和所述第二电极之间；
-所述有机半导体层布置在所述第一发光层与所述第二发光层之间；并且
-所述有机半导体层是空穴产生层。
所述有机电子器件可以是有机电致发光器件、有机晶体管、有机二极管或有机光伏器件。
所述有机电致发光器件可以是有机发光二极管。
所述目的还通过包括本发明有机电子器件的显示装置来实现。
所述显示装置可以包括至少两个本发明的有机电子器件。
所述目的还通过有机半导体材料来实现，其中
-所述有机半导体材料包含基质化合物和电掺杂剂；
-所述电掺杂剂是含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物。
所述有机半导体材料中包含的基质化合物可以包含空穴传输基质化合物或由其组成。
所述有机半导体材料可以是空穴传输材料，所述基质化合物可以是空穴传输基质化合物。
所述空穴传输基质化合物可以是有机空穴传输基质化合物。所述有机空穴传输基质化合物可以包含至少6个离域电子、或者至少10个离域电子、或者至少14个离域电子的共轭体系。
所述有机空穴传输基质化合物可以选自有机化合物，所述有机化合物包含至少一个氨基氮，所述氨基氮被独立选自C6至C42芳基和C3至C42杂芳基的基团取代。
所述含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物可以由下式(I)表示，
其中R1、R2和R3独立地选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机半导体材料中的可用性。
R1、R2和R3可以独立地选自取代的芳基和取代的杂芳基。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机半导体材料中的可用性。
在R1至R3中的一个或多个被取代的情况下，如果在所述基团中的一个或多个中存在一个或多个取代基，则所述一个或多个取代基可以独立地选自：氘、卤素、CN、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C1-C20直链烷氧基、C3-C20支链烷氧基、C1-C12直链氟化烷基、C1-C12直链氟化烷氧基、C3-C12支链氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷氧基、OCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、SO2R、(P＝O)R2；其中各个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机半导体材料中的可用性。
如果在R1、R2和R3中的一个或多个中存在一个或多个取代基，则所述一个或多个取代基可以独立地选自卤素和CN。在这方面，卤素可以是F、Cl、Br和I。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机半导体材料中的可用性。
在一个实施方式中，R1、R2、R3中的至少一个所包含的氢原子总数的至少50％、优选至少66％、更优选至少75％、更优选至少80％、甚至更优选至少90％、最优选100％可被独立地选自F、Cl、Br、I和CN的取代基代替。在这方面，取代百分比是指首先(假设)提供未取代的基团R1、R2、R3，然后将相应未取代的基团中所含的特定百分比的氢原子代替为取代基的情况。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机半导体材料中的可用性。
在另一个实施方式中，R1、R2、R3中的至少一个所包含的氢原子总数的至少50％、优选至少66％、更优选至少75％、更优选至少80％、甚至更优选至少90％、最优选100％可被独立地选自F和CN的取代基代替。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机半导体材料中的可用性。
在各个实施方式中，所有R1、R2、R3一起所包含的氢原子总数的至少50％、优选至少66％、更优选至少75％、更优选至少80％、甚至更优选至少90％、最优选100％可被独立地选自F、Cl、Br、I和CN的取代基代替。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机半导体材料中的可用性。
在各个实施方式中，所有R1、R2、R3一起所包含的氢原子总数的至少50％、优选至少66％、更优选至少75％、更优选至少80％、甚至更优选至少90％、最优选100％可被独立地选自F和CN的取代基代替。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机半导体材料中的可用性。
所述含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物可以是
或其混合物。以这种方式，可以改善所述化合物的电子特性，从而改善其在有机半导体材料中的可用性。
所述目的还通过由下式(II)表示的化合物来实现，
其中
-R4、R5和R6独立地选自完全取代的芳基和完全取代的杂芳基；
-条件是，对于R4、R5和R6中的每一个，所述取代基中的至少一个是CN和/或所述取代基中的至少一个是包含至少一个sp3杂化的碳原子的烃基并且被卤素原子完全取代；并且
-R4、R5和R6的其余取代基独立地选自F、Cl、Br、I和CN，或者独立地选自F、Cl、Br和I，或者全部是F。
在这方面，“完全取代”意指首先(假设)提供未取代的基团R4、R5、R6，然后各个未取代的基团所含有的所有氢原子都代替为取代基的情况。
所述目的还通过由下式(III)表示的化合物来实现，
Ar-B(OH)2 (III)，
其中
-Ar是完全取代的芳基或完全取代的杂芳基；
-Ar的取代基中的至少一个是被卤素原子完全取代并包含至少一个sp3杂化的碳原子的烃基；并且
-Ar的其余取代基独立地选自F、Cl、Br、I和CN，或者独立地选自F、Cl、Br和I，或者全部是F。
所述目的还通过在电子器件中使用含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物作为p型掺杂剂来实现。关于本发明有机电子器件、本发明有机半导体材料和本发明化合物，上文公开了关于可用于这方面的含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物的优选实施方式。
所述目的还通过在电子器件中使用含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物作为空穴注入材料来实现。关于本发明有机电子器件、本发明有机半导体材料和本发明化合物，上文公开了关于可用于这方面的含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物的优选实施方式。
所述目的还通过使用由下式(III)表示的化合物作为制备含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物的前体化合物来实现，
Ar-B(OH)2 (III)。
其它层
根据本发明，除了上面已经提到的层以外，所述有机电子器件可包含其它层。下面描述了各个层的示例性实施方式：
基底
所述基底可以是常用于制造有机电子器件如有机发光二极管的任何基底。如果要通过基底发出光，则所述基底应当是透明或半透明材料，例如玻璃基底或透明塑料基底。如果要通过顶面发出光，则所述基底既可以是透明材料又可以是不透明材料，例如玻璃基底、塑料基底、金属基底或硅基底。
阳极电极
第一电极或第二电极都可以是阳极电极。可以通过沉积或溅射用于形成阳极电极的材料来形成所述阳极电极。用于形成阳极电极的材料可以是高逸出功材料，以便促进空穴注入。阳极材料还可以选自低逸出功材料(即，铝)。阳极电极可以是透明或反射电极。可以使用透明导电氧化物，如氧化锡铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌铝(AlZO)和氧化锌(ZnO)来形成所述阳极电极。所述阳极电极还可以使用金属形成，所述金属通常是银(Ag)、金(Au)或金属合金。用于所述阳极电极的另一种替代材料可以是石墨烯。
空穴注入层
根据本发明，所述空穴注入层可以包含如上文非常详细地描述的含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物。所述空穴注入层(HIL)可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等形成在所述阳极电极上。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可以根据用于形成HIL的化合物以及HIL的所需结构和热性质而变化。然而，一般来说，用于真空沉积的条件可以包括100℃至500℃的沉积温度、10-8托至10-3托的压力(1托等于133.322Pa)和0.1至10nm/s的沉积速率。
当使用旋涂或印刷形成HIL时，涂覆条件可以根据用于形成HIL的化合物以及HIL的所需结构和热性质而变化。举例来说，涂覆条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂覆速度，以及约80℃至约200℃的热处理温度。进行涂覆之后，热处理除去溶剂。
特别是在有机电子器件包括另一个包含含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物的层时，HIL可以由常用于形成HIL的任何化合物形成。可以用于形成HIL的化合物的实例包括酞菁化合物，如酞菁铜(CuPc)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙叉二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
在这种情况下，所述HIL可以是纯p型掺杂剂层或者可以选自掺杂有p型掺杂剂的空穴传输基质化合物。已知的氧化还原掺杂空穴传输材料的典型实例有：HOMO能级是约-5.2eV的酞菁铜(CuPc)，掺杂有LUMO能级是约-5.2eV的四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)；掺杂有F4TCNQ的酞菁锌(ZnPc)(HOMO＝-5.2eV)；掺杂有F4TCNQ的α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)。掺杂有2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈(PD1)的α-NPD。掺杂有2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)(PD2)的α-NPD。掺杂剂浓度可以选自1重量％至20重量％，更优选3重量％至10重量％。
HIL的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内，例如在约1nm至约25nm的范围内。当HIL的厚度在此范围内时，HIL可以具有优异的空穴注入特性，而不会对驱动电压造成实质性损害。
空穴传输层
根据本发明，所述空穴传输层可以包含如上文详述的含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物。
所述空穴传输层(HTL)可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等形成在HIL上。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，用于沉积和涂覆的条件可以类似于用于形成HIL的条件。然而，用于真空沉积或溶液沉积的条件可以根据用于形成HTL的化合物而变化。
在HTL不包含根据本发明的含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物，而是在另一个层中包含含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物的情况下，HTL可以由常用于形成HTL的任何化合物形成。举例来说，Yasuhiko Shirota和Hiroshi Kageyama,《化学评论》2007,107,953-1010公开了可以适合使用的化合物并且以引用的方式并入本文。可以用于形成HTL的化合物的实例有：咔唑衍生物，如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；联苯胺衍生物，如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)；以及基于三苯胺的化合物，如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)。在这些化合物中，TCTA可以传输空穴并抑制激子扩散到EML中。
HTL的厚度可以在约5nm至约250nm的范围内，优选约10nm至约200nm，还优选约20nm至约190nm，还优选约40nm至约180nm，还优选约60nm至约170nm，还优选约80nm至约160nm，还优选约100nm至约160nm，还优选约120nm至约140nm的范围内。HTL的优选厚度可以是170nm至200nm。
当HTL的厚度在这个范围内时，HTL可以具有优异的空穴传输特性，而不会对驱动电压造成实质性损害。
电子阻挡层
电子阻挡层(EBL)的功能是防止电子从发光层转移到空穴传输层，从而将电子限制在发光层。由此，改进了效率、工作电压和/或寿命。通常，电子阻挡层包含三芳基胺化合物。三芳基胺化合物的LUMO能级可以比空穴传输层的LUMO能级更接近真空能级。电子阻挡层的HOMO能级可以比空穴传输层的HOMO能级更远离真空能级。电子阻挡层的厚度可以选在2nm和20nm之间。
电子阻挡层可以包含下面(Z)的式Z化合物。
在式Z中，CY1和CY2彼此相同或不同并且各自独立地表示苯环或萘环，Ar1至Ar3彼此相同或不同并且各自独立地选自氢；具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基基团以及具有5至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基基团，Ar4选自取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的三联苯基基团、取代或未取代的三联苯亚基基团，以及具有5至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基基团，L是具有6至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基。
如果电子阻挡层具有高三重态能级，则它还可以描述为三重态控制层。
如果使用绿色或蓝色磷光发光层，则三重态控制层的功能是减少三重态猝灭。由此，可以实现磷光发光层的更高发光效率。三重态控制层选自三重态能级高于相邻发光层中的磷光发光体的三重态能级的三芳基胺化合物。在EP 2 722 908A1中描述了用于三重态控制层的合适的化合物，特别是三芳基胺化合物。
发光层(EML)
EML可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等形成在HTL上。当使用真空沉积或旋涂形成EML时，用于沉积和涂覆的条件可以类似于用于形成HIL的条件。然而，用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成EML的化合物而变化。
发光层(EML)可以由主体和发光体掺杂剂的组合形成。主体的实例是：Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)-三苯基胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳亚基(DSA)、双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑)锌(Zn(BTZ)2)、下面的G3、下面的化合物1以及下面的化合物2。
发光体掺杂剂可以是磷光或荧光发光体。磷光发光体和通过热激活延迟荧光(TADF)机制发光的发光体因为其效率较高而可以为优选的。发光体可以是小分子或聚合物。
红色发光体掺杂剂的实例是PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac)，但不限于此。这些化合物是磷光发光体，然而，还可以使用红色荧光发光体掺杂剂。
磷光绿色发光体掺杂剂的实例是如下所示的Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。化合物3是绿色荧光发光体中的一个实例，结构如下所示。
磷光蓝色发光体掺杂剂的实例是F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三联芴，结构如下所示。荧光蓝色发光体掺杂剂的实例是4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)和下面的化合物4。
基于100重量份的主体，所述发光体掺杂剂的量可以在约0.01至约50重量份的范围内。或者，发光层可以由发光聚合物组成。EML的厚度可以是约10nm至约100nm，例如约20nm至约60nm。当EML的厚度在这个范围内时，EML可以具有优异的发光，而不会对驱动电压造成实质性损害。
空穴阻挡层(HBL)
空穴阻挡层(HBL)可以通过使用真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等形成在EML上，以防止空穴扩散到ETL中。当EML包含磷光掺杂剂时，HBL还可以具有三重态激子阻挡功能。
当使用真空沉积或旋涂形成所述HBL时，用于沉积和涂覆的条件可以类似于用于形成所述HIL的条件。然而，用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成所述HBL的化合物而变化。可以使用常用于形成HBL的任何化合物。形成HBL的化合物的实例包括
二唑衍生物、***衍生物和菲咯啉衍生物。
HBL的厚度可以在约5nm至约100nm，例如约10nm至约30nm的范围内。当HBL的厚度在这个范围内时，所述HBL可以具有优异的空穴阻挡性能，而不会对驱动电压造成实质性损害。
电子传输层(ETL)
根据本发明的OLED可以含有电子传输层(ETL)。
根据各个实施方式，OLED可以包括电子传输层或电子传输层叠层，所述电子传输层叠层包括至少一个第一电子传输子层和至少一个第二电子传输子层。
通过适当地调节特定ETL层的能级，可以控制电子的注入和传输，并且可以有效地阻挡空穴。因此，OLED可以具有长寿命。
有机电子器件的电子传输层可以包含有机电子传输基质(ETM)材料。此外，电子传输层可以包含一种或多种n型掺杂剂。对适用于ETM的化合物没有特别限制。在一个实施方式中，电子传输基质化合物由共价结合的原子组成。优选地，电子传输基质化合物包含至少6个、更优选至少10个离域电子的共轭体系。在一个实施方式中，离域电子的共轭体系可以包含在芳族或杂芳族结构部分中，如在例如文献EP 1 970 371 A1或WO 2013/079217 A1中所公开的。
在一个实施方式中，电子传输层可以电掺杂有n型电掺杂剂。在另一个实施方式中，电子传输层可以包括第二电子传输子层，所述第二电子传输子层布置在比第一电子传输子层更靠近阴极处，并且只有所述第二电子传输子层可以包含n型电掺杂剂。
n型电掺杂剂可以选自正电元素金属和/或正电金属的金属盐和金属络合物，特别是选自碱金属、碱土金属和稀土金属的元素形式、盐和/或络合物。
电子注入层(EIL)
可以促进从阴极注入电子的任选EIL可以在ETL上，优选直接在电子传输层上形成。用于形成EIL的材料的实例包括本领域已知的8-羟基喹啉锂(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用于形成EIL的沉积和涂布条件类似于用于形成HIL的那些沉积和涂布条件，但沉积和涂布条件可以根据用于形成EIL的材料而变化。
EIL的厚度可以在约0.1nm至约10nm的范围内，例如在约0.5nm至约9nm的范围内。当EIL的厚度在这个范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入特性，而不会对驱动电压造成实质性损害。
阴极电极
阴极电极形成在EIL(如果存在的话)上。阴极电极可以由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。阴极电极可以具有低逸出功。举例来说，阴极电极可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、钡(Ba)、镱(Yb)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成。或者，阴极电极可以由透明导电氧化物如ITO或IZO形成。
阴极电极的厚度可以在约5nm至约1000nm的范围内，例如在约10nm至约100nm的范围内。当阴极电极的厚度在约5nm至约50nm的范围内时，阴极电极即使是由金属或金属合金形成也可以是透明或半透明的。
应当理解，阴极电极不是电子注入层或电子传输层的一部分。
电荷产生层/空穴产生层
电荷产生层(CGL)可以包含双层。在电荷产生层是p型电荷产生层(空穴产生层)的情况下，它可以包含如本文所定义的含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物。
通常，电荷产生层是连接n型电荷产生层(电子生成层)和空穴产生层的pn结。pn结的n侧生成了电子并将它们注入在阳极方向上相邻的层中。类似地，pn结的p侧生成了空穴并将它们注入在阴极方向上相邻的层中。
电荷产生层用于串联器件中，例如用于在两个电极之间包括两个或更多个发光层的串联OLED中。在包括两个发光层的串联OLED中，n型电荷产生层为布置在阳极附近的第一发光层提供电子，而空穴产生层为布置在第一发光层和阴极之间的第二发光层提供空穴。
根据本发明，有机电子器件可包括空穴注入层以及空穴产生层。如果除了空穴产生层以外的另一个层包含如本文定义的含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物，则不强制空穴产生层也包含如本文定义的含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物。在这种情况下，空穴产生层可以包含掺杂有p型掺杂剂的有机基质材料。适用于空穴产生层的基质材料可以是常规用作空穴注入和/或空穴传输基质材料的材料。用于空穴产生层的p型掺杂剂也可以采用常规材料。举例来说，p型掺杂剂可以选自四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、四氰基醌二甲烷衍生物、轴烯衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5。另外，主体可以是选自以下中的一个：N,N'-二(萘-1-基)-N,N-二苯基联苯胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1-联苯-4,4'-二胺(TPD)和N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)。
在一个实施方式中，空穴产生层包含如上文详细定义的如本文定义的含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物。
n型电荷产生层可以是纯n型掺杂剂，例如正电金属，或者可以由掺杂有n型掺杂剂的有机基质材料组成。在一个实施方式中，n型掺杂剂可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。在另一个实施方式中，金属可以是选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb的金属。更具体来说，n型掺杂剂可以是选自Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb的n型掺杂剂。用于电子生成层的合适的基质材料可以是常规用作电子注入或电子传输层的基质材料的材料。基质材料可以是例如选自三嗪化合物、羟基喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)铝、苯并唑类衍生物和硅杂环戊熳衍生物的基质材料。
在一个实施方式中，p型电荷产生层可以包括以下化学式X的化合物。
其中A1至A6各自可以是氢、卤素原子、腈(-CN)、硝基(-NO2)、磺酰基(-SO2R)、亚砜(-SOR)、磺酰胺(-SO2NR2)、磺酸酯(-SO3R)、三氟甲基(-CF3)、酯(-COOR)、酰胺(-CONHR或-CONRR')、取代或未取代的直链或支链C1-C12烷氧基、取代或未取代的直链或支链C1-C12烷基、取代或未取代的直链或支链C2-C12烯基、取代或未取代的芳族或非芳族杂环、取代或未取代的芳基、取代或未取代的单芳基胺或二芳基胺、取代或未取代的芳烷基胺等。在本文中，上述R和R'各自可以是取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的5至7元杂环等。
这种p型电荷产生层的实例可以是包含CNHAT的层，
空穴产生层可以布置在n型电荷产生层顶部。
有机发光二极管(OLED)
根据本发明的一个方面，提供了一种有机发光二极管(OLED)，所述有机发光二极管包括：基底；形成在所述基底上的阳极电极；空穴注入层、空穴传输层、发光层和阴极电极。
根据本发明的另一个方面，提供了一种OLED，所述OLED包括：基底；形成在所述基底上的阳极电极；空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和阴极电极。
根据本发明的另一个方面，提供了一种OLED，所述OLED包括：基底；形成在所述基底上的阳极电极；空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极电极。
根据本发明的另一个方面，提供了一种OLED，所述OLED包括：基底；形成在所述基底上的阳极电极；空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极电极。
根据本发明的各个实施方式，可以提供如下的OLED，所述OLED包括布置在上述层之间、在基底上或在顶部电极上的层。
根据一个方面，所述OLED可以包含如下层结构：基底与阳极电极相邻地布置，所述阳极电极与第一空穴注入层相邻地布置，所述第一空穴注入层与第一空穴传输层相邻地布置，所述第一空穴传输层与第一电子阻挡层相邻地布置，所述第一电子阻挡层与第一发光层相邻地布置，所述第一发光层与第一电子传输层相邻地布置，所述第一电子传输层与n型电荷产生层相邻地布置，所述n型电荷产生层与空穴产生层相邻地布置，所述空穴产生层与第二空穴传输层相邻地布置，所述第二空穴传输层与第二电子阻挡层相邻地布置，所述第二电子阻挡层与第二发光层相邻地布置，在所述第二发光层和所述阴极电极之间布置任选的电子传输层和/或任选的注入层。
例如，根据图2的OLED可以通过一种方法形成，其中在基底(110)上，随后依次形成阳极(120)、空穴注入层(130)、空穴传输层(140)、电子阻挡层(145)、发光层(150)、空穴阻挡层(155)、电子传输层(160)、电子注入层(180)和阴极电极(190)。
发明详述和定义
本发明的有机电子器件包括至少一个(半导体)层，所述至少一个(半导体)层可以包含空穴传输基质化合物和含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物。所述含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物可以嵌入基质材料中，即，所述基质材料是这种层中的主要材料。同样，可以规定在包含基质材料的第一子层中且在包含含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物作为掺杂剂的第二子层中的半导体层中或在分别由其组成的优选实施方式中，基质材料和含1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物彼此隔开。同样，可以规定所述层是由含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物组成的。
所述含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物可以在沉积后扩散到相邻的层中，具体来说，所述含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物可以扩散到它沉积在上面的层中。
本文所述的有机电子器件可以是基于半导体层的有机电子器件。具体来说，空穴注入层、空穴传输层和空穴产生层是半导体层。
如本文所用，术语“含碳基团”应理解为涵盖包含碳原子的任何有机基团，特别是有机基团，如烷基、芳基、杂芳基、杂烷基，特别是作为有机电子学中常用取代基的此类基团。
如本文所用，术语“烃基”应理解为涵盖仅包含碳和氢原子的任何有机单价基团，例如有机基团，如烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基烯基、芳基炔基等。
如本文所用，术语“烷基”应涵盖直链以及支链和环状的烷基。举例来说，C3烷基可以选自正丙基和异丙基。同样，C4烷基涵盖正丁基、仲丁基和叔丁基。同样，C6烷基涵盖正己基和环己基。
Cn中的下标数字n涉及相应烷基、亚芳基、亚杂芳基或芳基中的碳原子总数。
如本文所用，术语“芳基”应涵盖苯基(C6-芳基)，以及衍生自稠合芳族化合物的单价基团，如萘、蒽、菲、并四苯等。还涵盖联苯基和低聚苯或多聚苯，如三联苯基等。如果连接烃基基团与另一个结构部分的单键来自所述烃基中包含的芳族环，则还应当涵盖包含至少一个芳族环的任何烃基基团，实例可以是例如2-芴基、3-芴基、9,9'-二甲基-2-芴基等。亚芳基、亚杂芳基分别类似地指衍生自芳烃或杂芳烃的二价芳族基团，使得最初连接到所述芳烃或杂芳烃的芳族环的两个氢原子被两个其它结构部分代替。
如本文所用，术语“杂芳基”是指其中至少一个碳原子是被杂原子取代的芳基基团，优选地被选自N、O、S、B或Si的杂原子取代。
术语“卤化”是指其中一个氢原子被卤素原子代替的有机化合物。术语“全卤化”是指其中所有氢原子都被卤素原子代替的有机化合物。应当类似地理解术语“氟化”和“全氟化”的含义。
Cn-杂芳基中的下标数字n仅仅是指碳原子数，不包括杂原子数。在本文中，显然C3亚杂芳基基团是包含三个碳原子的芳族化合物，如吡唑、咪唑、
唑、噻唑等。
就本发明而言，关于一个层在两个其它层之间的表述“在……之间”不排除可以布置在所述一个层和所述两个其它层中的一个之间的其它层的存在。就本发明而言，关于两个层彼此直接接触的表述“直接接触”意指在那两个层之间没有布置其它层。一个层沉积在另一个层顶部被认为与该层直接接触。
在本说明书的上下文中，术语“基本上不发光的”或“不发光的”意指该化合物或层对来自器件的可见发光光谱的贡献小于该可见发光光谱的10％，优选小于5％。可见发光光谱是波长为约≥380nm至约≤780nm的发光光谱。
优选地，包含至少一种电掺杂剂的有机半导体层基本上不发光或不发光。
关于本发明的电子器件，实验部分提到的化合物可以是最优选的。
本发明的电子器件可以涵盖半导体器件，其中电荷传输仅由电子和/或空穴的移动组成。
本发明的电子器件可以是有机电致发光器件(OLED)、有机光伏器件(OPV)或有机场效应晶体管(OFET)。
根据另一个方面，根据本发明的有机电致发光器件可以包括多于一个发光层，优选两个或三个发光层。包括多于一个发光层的OLED还被描述为串联OLED或层叠OLED。
有机电致发光器件(OLED)可以是底部或顶部发光器件。
另一个方面涉及一种包括至少一个有机电致发光器件(OLED)的装置。包括有机发光二极管的装置例如是显示器或照明面板。
在本发明中，对于以下定义的术语，除非权利要求或本说明书其它部分给出了不同的定义，否则将应用这些定义。
在本说明书的上下文中，与基质材料有关的术语“不同”或“不同于”意指基质材料在结构式方面不同。
最高占据分子轨道(也称为HOMO)和最低未占分子轨道(也称为LUMO)的能级以电子伏特(eV)为单位测量。
术语“OLED”和“有机发光二极管”同时使用并具有相同的含义。如本文所用，术语“有机电致发光器件”可以包括有机发光二极管以及有机发光晶体管(OLET)。
如本文所用，“重量百分比”、“wt.-％”、wt％、“以重量计的百分比”、“重量％”及其变体是指将组合物、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的该组分、物质或剂的重量除以其相应电子传输层的总重量并乘以100。应当理解，相应电子传输层和电子注入层的所有组分、物质和剂的总重量百分比量选择为使它不超过100重量％。
如本文所用，“体积百分比”、“vol.-％”、“以体积的计的百分比”、“体积％”及其变体是指将组合物、组分、物质或剂作为相应电子传输层的该组分、物质或试剂的体积除以其相应电子传输层的总体积并乘以100。应当理解，阴极层的所有组分、物质和剂的总体积百分比量选择为使它不超过100体积％。
无论是否明确指出，本文假定所有数值都由术语“约”修饰。如本文所用，术语“约”是指可以发生的数量变化。无论是否由术语“约”修饰，权利要求都包括所述数量的等同方案。
应当注意，除非内容另有明确规定，否则如本说明书和权利要求所用，单数形式“一个”、“一种”、“该”和“所述”包括复数指示物。
术语“不含”、“不含有”、“不包含”不排除杂质。杂质对于本发明所实现的目的没有技术影响。
附图说明
本发明的这些和/或其它方面和优点将从下面结合附图对示例性实施方式的描述变得清楚和更容易理解，其中：
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图；
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的OLED的示意性截面图。
图3是根据本发明的一个示例性实施方式的包括电荷产生层的串联OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参考本发明的示例性实施方式，其示例在附图中示出，其中相同的附图标记始终指代相同的元件。下面通过参考附图描述了示例性实施方式，以解释本发明的方面。
在本文中，当第一元件被称为形成或设置在第二元件“上”或“之上”时，所述第一元件可以直接设置在所述第二元件上，或者可以在它们之间设置一个或多个其它元件。当第一元件被称为“直接在第二元件上”或“直接在第二元件之上”设置时，在它们之间没有设置其它元件。
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)100的示意性截面图。OLED 100包括基底110、阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、电子传输层(ETL)160。电子传输层(ETL)160直接形成在EML 150上。在电子传输层(ETL)160上设置电子注入层(EIL)180。阴极190直接设置在电子注入层(EIL)180上。
代替单个电子传输层160，可以任选地使用电子传输层叠层结构(ETL)。
图2是根据本发明的另一个示例性实施方式的OLED 100的示意性截面图。图2与图1的不同之处在于，图2的OLED 100包括电子阻挡层(EBL)145和空穴阻挡层(HBL)155。
参考图2，OLED 100包括基底110、阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、电子阻挡层(EBL)145、发光层(EML)150、空穴阻挡层(HBL)155、电子传输层(ETL)160、电子注入层(EIL)180和阴极电极190。
图3是根据本发明的另一个示例性实施方式的串联OLED 200的示意性截面图。图3与图2的不同之处在于，图3的OLED 100还包括电荷产生层和第二发光层。
参照图3，OLED 200包括基底110、阳极120、第一空穴注入层(HIL)130、第一空穴传输层(HTL)140、第一电子阻挡层(EBL)145、第一发光层(EML)150、第一空穴阻挡层(HBL)155、第一电子传输层(ETL)160、n型电荷产生层(n型CGL)185、空穴产生层(p型电荷产生层；p型GCL)135、第二空穴传输层(HTL)141、第二电子阻挡层(EBL)146、第二发光层(EML)151、第二空穴阻挡层(EBL)156、第二电子传输层(ETL)161、第二电子注入层(EIL)181和阴极190。
尽管图1、图2和图3中未示出，但还可以在阴极电极190上形成密封层，以密封OLED100和200。此外，可以对其施加多种其它修改。
在下文中，将参考以下实施例详细描述本发明的一个或多个示例性实施方式。然而，这些实施例不旨在将权利要求的目的和范围限制于本发明的一个或多个示例性实施方式。
实验部分
辅助材料
下面提到的辅助材料的化学式如下：
F1是
(聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4'-(N-(4-仲丁基苯基)二苯胺)]，可购自加拿大Solaris Chem Inc.)
F2是
N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺,CAS 1242056-42-3；
F3是
8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉，CAS1312928-44-1；
F4是
N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺，CAS1464822-27-2；
F5是
2-(3'-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,1'-联苯基]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，CAS 1955543-57-3；
F6是
4'-(4-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)萘-1-基)-[1,1'-联苯基]-4-甲腈，CAS 2032421-37-5。
ABH-113和H09是发光体主体，NUBD-370和DB-200是蓝色荧光发光体掺杂剂，都可购自韩国SFC。
ITO是氧化锡铟，LiQ代表8-羟基喹啉锂。
在器件实验中，将化合物
用作测试本发明化合物的现状基准p型掺杂剂或空穴注入材料。
标准程序
器件制备
通过以下方式制备包含测试电掺杂剂和/或比较电掺杂剂的F1层：在设有ITO层的标准玻璃基底上旋涂；制备在苯甲醚中的1.5重量％F1储备溶液和在苯甲腈中电掺杂剂的2重量％储备溶液，滤过孔径为0.2μm的PTFE注射过滤器，并在施加前以所期望的体积比进行混合。
通过真空热蒸发(VTE)沉积其它层。
电压稳定性
通过恒定电流电路驱动OLED。那些电路可以提供给定电压范围内的恒定电流。电压范围越宽，此类器件的功率损耗越大。因此，需要最小化驱动时的驱动电压变化。
OLED的驱动电压是温度依赖性的。因此，电压稳定性需要在热平衡时进行判断。驱动一小时后达到热平衡。
通过获取在恒定电流密度下驱动50小时后和1小时后的驱动电压差异来测量电压稳定性。这里使用30mA/cm2的电流密度。在室温下进行测量。
dU[V]＝U(50h，30mA/cm2)–U(1h，30mA/cm2)
三氧杂三硼杂环己烷化合物的合成
E1的制备
步骤1：(全氟苯基)硼酸的合成
在0℃将溴五氟苯(1.00g，4.0mmol)加入镁(0.10g，4.1mmol)在***(10mL)中的悬浮液中。在相同温度下将混合物搅拌2小时，然后回流1小时。将反应混合物冷却至0℃并逐份加入B(OMe)3(0.60g，6.0mmol)在***(5mL)中的冷却溶液中。在0℃将悬浮液搅拌1小时，然后倒入5％HCl(20mL)中。在室温下搅拌10分钟后，分离有机层，用***(5mL)萃取水层，使所合并的萃取物经MgSO4干燥。减压蒸发并使所得固体从甲苯重结晶后，获得白色固体状的(全氟苯基)硼酸(0.37g，43％)。
11B NMR(600MHz,丙酮-d6)δ26.3；19F NMR(377MHz,丙酮-d6)δ-132.6(m,2F),-154.8(m,1F),-163.5(m,2F)；IR(ATR):
1648,1524,1482,1396,1332,1270,1096,970,856,775,741,603,565。
步骤2：三(全氟苯基)环硼氧烷(E1)的合成
将(全氟苯基)硼酸(0.21g，1.0mmol)在120℃减压(700毫巴)加热40分钟，以得到三(全氟苯基)环硼氧烷(0.18g,94％产率)。可以通过IR分析来监测反应。11B NMR(600MHz,丙酮-d6)δ19.1；19F NMR(377MHz,丙酮-d6)δ-133.1(m,2F),-157.7(m,1F),-163.8(m,2F)；IR(ATR):
1524,1481,1344,1222,1091,978,885,756,707,625,565,482；EIMS:m/z(％)＝581(15)[M+],489(5),378(12),212(40),184(55),168(100),136(50),105(43),91(25)。EI-MS:m/z(％)＝582(100)[M+],194(40),148(19)。
E2的制备
步骤1：(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)硼酸的合成
在-95℃向4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲腈(1.00g，3.9mmol)在15mL***中的溶液滴加iPrMgCl(2.1mL，4.1mmol，2M在***溶液)，然后在相同温度下搅拌反应混合物。3小时后，将B(OMe)3(0.61g，5.9mmol)的***(5mL)溶液加入反应混合物中。将悬浮液在-95℃搅拌2小时，升温至室温(过夜)，然后倒入5％HCl(20mL)中。在室温下搅拌10分钟后，分离有机层，用***(5mL)萃取水层，使所合并的萃取物经MgSO4干燥。减压蒸发后，获得白色固体状的(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)硼酸(0.44g，51％)。
11B NMR(600MHz,丙酮-d6)δ26.2；19F NMR(377MHz,丙酮-d6)δ-131.0(m,2F),-136.7(m,2F)；IR(ATR):
1679,1408,1381,1280,1190,884,706,634,545,474。
步骤2：三(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)环硼氧烷(E2)的合成
将(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)硼酸(0.22g,1.0mmol)在120℃减压(800毫巴)加热2.5小时，得到三(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)环硼氧烷(0.18g，88％)。(通过IR分析监测反应)。
11B NMR(600MHz,丙酮-d6)δ19.7；IR(ATR):
1465,1382,1269,1153,971,942,812,703,654,581；EI-MS:m/z(％)＝603(15)[M+],376(10),190(20),174(100),100(65)。
E3的制备
步骤1：(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)硼酸的合成
在-30℃向1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯(1.00g，3.4mmol)在15mL***中的溶液滴加i-PrMgCl(1.9mL，3.7mmol，2M在***溶液)，并将反应混合物在相同温度下搅拌2小时，然后升温至0℃。1小时后，将B(OMe)3(0.52g，5.1mmol)在***(5mL)中的溶液加入反应混合物中。将悬浮液在0℃搅拌2小时，升温至室温(过夜)，然后倒入5％HCl(20mL)中。在室温下搅拌10分钟后，分离有机层，用***(5mL)萃取水层，使所合并的萃取物经MgSO4干燥。减压蒸发溶剂后，获得白色固体状的(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)硼酸(0.74g，84％)。11B NMR(600MHz,丙酮-d6)δ26.1；19F NMR(377MHz,丙酮-d6)δ-58.3(t,J＝21.8Hz,3F),-132.4(m,2F),138.3(m,2F)；IR(ATR):
1464,1430,1345,1312,1161,1033,970,942,792,713,598,432。
步骤2：三(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)环硼氧烷(E3)的合成
将2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)硼酸(0.26g，1.0mmol)在120℃减压(800毫巴)加热20分钟，得到三(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)环硼氧烷(0.21g，87％)。(通过IR分析监测反应)。
11B NMR(600MHz,丙酮-d6)δ19.7；19F NMR(57MHz,丙酮-d6)δ-45.3–-82.8(m),-120.4–-153.1(m)。IR(ATR):
1329,1147,973,804,713,620；EI-MS:m/z(％)＝732(25)[M+],481(20),265(30),234(100),218(60),184(27),98(40)。
器件实验
1)在空穴注入层中包含三氧杂三硼杂环己烷化合物作为p型掺杂剂的蓝色荧光OLED
通过上述通用程序将含有测试材料的层(45nm HTL，掺杂有8摩尔％的各掺杂剂，摩尔％估算是基于测试p型掺杂剂的摩尔重量和F1结构单元的摩尔重量，如上所述)直接施加在ITO阳极顶部上。在100℃烘烤10分钟后，将实验器件转移到VTE工具的真空室中；随后，通过VTE沉积由F2组成的未掺杂HTL和所有其它层。
器件结构示意性地描述于表1中：
表1
实验OLED数据列于下表2中。关于初始电压U和外量子效率EQE，与比较材料LiTFSI相比，E1的特性至少同样好或甚至更好。此外，与Li(TFSI)相比，观测到化合物E1和E2在电压稳定性方面的特性更好。
表2
2)包含三氧杂三硼杂环己烷化合物作为纯空穴注入层的蓝色荧光OLED
在完全通过真空加工制备的以下模型器件中测试E1的升华样品，并示意性地描述于表3中：
表3
实验OLED数据如表4所示：
表4
前文描述和权利要求中公开的特征可以单独和以其任何组合成为用于实现独立权利要求中以各种形式完成的本公开方面的材料。
Claims (10)
1.一种有机电子器件，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极和有机半导体层，其中
-所述有机半导体层布置在所述第一电极与所述第二电极之间；
-所述有机半导体层是空穴注入层、空穴传输层或空穴产生层；并且
-所述有机半导体层包含含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物。
2.根据权利要求1所述的有机电子器件，其中所述含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物由下式(I)表示，
其中R1、R2和R3独立地选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。
3.根据权利要求2所述的有机电子器件，其中如果在R1、R2和R3中的一个或多个中存在一个或多个取代基，则所述一个或多个取代基独立地选自卤素和CN。
4.根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中
-所述有机电子器件包括发光层；
-所述发光层布置在所述第一电极与所述第二电极之间；
-所述有机半导体层布置在所述第一电极与所述发光层之间；并且
-所述有机半导体层是空穴注入层或空穴传输层。
5.根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件是有机电致发光器件、有机晶体管、有机二极管或有机光伏器件。
6.一种显示装置，所述显示装置包括至少一个根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件。
7.一种有机半导体材料，其中
-所述有机半导体材料包含基质化合物和电掺杂剂；并且
-所述电掺杂剂是含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物。
8.一种化合物，所述化合物由下式(II)表示，
其中
-R4、R5和R6独立地选自完全取代的芳基和完全取代的杂芳基；
-条件是，对于R4、R5和R6中的每一个，取代基中的至少一个是CN和/或取代基中的至少一个是包含至少一个sp3杂化的碳原子的烃基并且被卤素原子完全取代；并且
-R4、R5和R6的其余取代基独立地选自F、Cl、Br、I和CN，或者独立地选自F、Cl、Br和I。
9.一种化合物，所述化合物由下式(III)表示，
Ar-B(OH)2 (III)，
其中
-Ar是完全取代的芳基或完全取代的杂芳基；
-Ar的取代基中的至少一个是被卤素原子完全取代并包含至少一个sp3杂化的碳原子的烃基；并且
-Ar的其余取代基独立地选自F、Cl、Br、I和CN，或者独立地选自F、Cl、Br和I。
10.含有1,3,5-三氧杂三硼杂环己烷的化合物在电子器件中作为p型掺杂剂和/或作为空穴注入材料的用途。
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