CN115477572A - 一种三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物的制备方法 - Google Patents

一种三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1,2,4‑三氟‑6,7,10,11‑四(烷氧基)‑3‑三氟甲基苯并菲盘状液晶化合物及其制备新方法。通过双溴四烷氧基联苯与丁基锂反应、再与全氟甲苯(C6F5‑CF3)反应，一锅合成了三氟甲基三氟苯并菲共轭稠环芳烃盘状液晶。该合成方法条件温和，操作简单，合成路线简短，合成成本低，环境友好，具有较高的实用价值。同时本发明公开了系列三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物的物理性质，该类化合物具有液晶性能，呈柱状液晶相，其液晶相温度范围宽，清亮点温度适中，有望作为良好的液晶半导体材料。该类化合物π‑π堆积成的超分子柱状结构，可以作为一维电子和空穴传输路径，进而使得它能够获得较高的电荷载流子迁移速率，有望用作有机电子材料。

Description

一种三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种1,2,4-三氟-6,7,10,11-四（烷氧基）-3-三氟甲基-苯并菲的盘状液晶化合物及其制备方法。
背景技术
盘状液晶是一类独特的具有显著的电导和光电导性能的、能够通过自组装形成纳微米有序结构的有机半导体材料。盘状液晶分子通常包括两个基本组成部分：刚性的具有平面或***面的芳香族内核和外面围绕着的柔性脂肪侧链。这样的盘状分子在液晶相可以发生自发的自组装,通过芳环之间的π-π相互作用形成取向有序的向列相或位置有序的柱状相和层状相。这为一维电荷载流子传输提供独特的路径。苯并菲分子为典型的盘状液晶分子，它及其衍生物已经被深入研究。同时含氟棒状液晶分子的研究已经非常广泛，进而学者对含氟盘状液晶分子的研究产生了兴趣，相继报道了各种新型含氟盘状液晶分子，相关研究表明，含氟原子的盘状液晶分子与不含氟原子的母体分子相比，引入氟原子后对盘状液晶分子的柱状相稳定性有一定的调节作用。而氟原子半径与氢原子半径相近，用它取代氢原子不会因为空间位阻对液晶相变产生影响。近年来，含氟液晶材料已经应用于液晶显示器，由于其独特的物理化学性质被学者极大地关注。基于以上背景我们设计了以全氟甲苯为原料合成苯并菲盘状液晶分子，它具有优异的液晶性，期望它在光电材料、有机晶体管和光伏太阳能电池等方面能有很好的应用前景。
发明内容
本发明的发明目的是三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物的两种制备方法。通过研究发现，三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物在较宽的温度范围内其中间相呈现为柱状液晶相，为室温液晶，且表现出良好的半导体性质，有较好的应用前景。
一种三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物，其特征在于具有通式I所示的结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
本发明实现其第一个发明目的，所采用的技术方案是：一种三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物（如通式I，其中R = CnH2n+1, n = 2, 4, 6, 8, 10, 12）的第一种制备方法。
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其步骤是：将2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯于反应管中，氮气保护下，加入适量四氢呋喃使其充分溶解，将该溶液置入-78 ℃低温环境中冷却，搅拌条件下用注射器加入正丁基锂（2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯与正丁基锂的摩尔比为1:4），在低温下反应30 min后，从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后40 ℃加热3 h，再将反应管置于-78 ℃低温环境中冷却，用注射器注入全氟甲苯（通式
Figure DEST_PATH_IMAGE003
化合物与全氟甲苯的摩尔比为1:3）, 在低温下反应2 h后取出，恢复至室温并加热在40 ℃条件下反应12 h。用二氯甲烷和饱和食盐水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯，用无水乙醇、少量乙酸乙酯以及甲醇重结晶得到白色固体。
这种制备方法合成路线较短，后续处理步骤较为简单。合成的三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶分子呈现柱状相堆积，有较宽的液晶范围，液晶材料方面有很高的应用价值。
本发明实现其第二个发明目的，所采用的技术方案是：一种三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物（如通式I，其中R = CnH2n+1, n = 2, 4, 6, 8, 10, 12）的另一种制备方法（此方法与第一种方法相比在溶剂、投料比、反应温度以及丁基锂试剂方面有所不同）。
Figure DEST_PATH_IMAGE004
其步骤是：将2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯于反应管中，氮气保护下，加入适量***使其充分溶解，将该溶液置入-78 ℃低温环境中冷却，搅拌条件下用注射器加入叔丁基锂（2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯与叔丁基锂的摩尔比为1:4）,在低温下反应30 min后，从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后室温反应3 h，用注射器注入全氟甲苯C6F5CF3（2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯与全氟甲苯摩尔比为为1:1.5），在室温下反应12 h。用二氯甲烷和饱和食盐水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯，用无水乙醇、少量乙酸乙酯以及甲醇重结晶得到白色固体。
这种制备方法合成路线较短，后续处理步骤较为简单。合成的三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶分子呈现柱状相堆积，有较宽的液晶范围，液晶材料方面有很高的应用价值，且相比第一种方法反应条件更温和，其产率显著提高。
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的详细说明
参考文献
Rebecca E. Yardley, Joseph A. Paquette, Hi Taing, Heather M. Gaebler,S. Holger Eichhorn, Ian P. Hamilton, and Kenneth E. Maly.Stabilization ofColumnar Liquid Crystal Phases via Arene-Perfluoroarene Interactions[J].OrganicLetters,2019,21(24):10102-10105。
附图说明
图1为实施例1中所获目标化合物的核磁共振氢谱。
图2为实施例1中所获目标化合物的核磁共振氟谱。
图3为实施例1中所获目标化合物的液晶相偏光织构图。
图4为实施例1中所获目标化合物的DSC图。
图5为实施例2中所获目标化合物的核磁共振氢谱。
图6为实施例2中所获目标化合物的核磁共振氟谱。
图7为实施例2中所获目标化合物的液晶相偏光织构图。
图8为实施例2中所获目标化合物的DSC图。
具体实施方式
实施例1
通式I中R = C4H9的三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物的第一种制备反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE005
反应式中THF为四氢呋喃；n-BuLi为正丁基锂。
一种三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物，具有上述通式I的结构，其中R =C4H9。具体操作如下：称取400 mg的2,2'-二溴-4,4',5,5'-四（丁氧基）-1,1'-联苯于反应管中，在氮气保护下，加入30 mL四氢呋喃使其完全溶解，将该溶液置入-78 ℃低温环境中冷却10分钟，搅拌条件下用注射器加入1.33 mL正丁基锂（浓度：2.5 M）,从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后40℃加热3 h,在低温条件下用注射器注入458 mg全氟甲苯，在40℃条件下反应12 h。用二氯甲烷和饱和食盐水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯（洗脱剂为V(二氯甲烷) : V(石油醚) = 1 : 2.5），用无水乙醇，少量乙酸乙酯和甲醇重结晶得到白色固体66.87 mg，产率为16%。以下数据表明，采用以上本例方法制得的产物结构正确。1H NMR (400 MHz, TMS, CDCl3) δ 8.39 (d, J = 5.0 Hz, 1H,ArH), 8.33 (d, J = 4.6 Hz, 1H, ArH), 7.76 (d, J = 4.1 Hz, 2H, ArH), 4.28-4.24(m, 4H, OCH2), 4.18 (t, J = 6.4 Hz, 4H, OCH2), 1.99 -1.87 (m,8H, CH2), 1.64-1.57 (m, 8H, CH2), 1.07-1.02 (m, 12H, CH3).
通式I中R = C4H9的全氟甲苯苯并菲盘状液晶化合物的另一种制备反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
反应式中(C2H5)2O为***；t-BuLi为叔丁基锂。
一种三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物，具有上述通式I的结构，其中R =C4H9。具体操作如下：称取300 mg的2,2'-二溴-4,4',5,5'-四（丁氧基）-1,1'-联苯于反应管中，在氮气保护下，加入30 mL***使其完全溶解，将该溶液置入-78 ℃低温环境中冷却10分钟，搅拌条件下用注射器加入1.66 mL叔丁基锂（浓度：1.3 M）,从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后室温反应3 h，在室温条件下用注射器注入177 mg全氟甲苯，在室温条件下反应12 h。用二氯甲烷和饱和食盐水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯（洗脱剂为V(二氯甲烷) : V(石油醚) = 1 : 2.5），用无水乙醇，少量乙酸乙酯和甲醇重结晶得到白色固体144 mg，产率为45%。以下数据表明，采用以上方法制得的产物结构正确。此方法较第一种方法产率有显著提高。1H NMR (400 MHz, TMS, CDCl3) δ8.39 (d, J = 5.0 Hz, 1H, ArH), 8.33 (d, J = 4.6 Hz, 1H, ArH), 7.76 (d, J =4.1 Hz, 2H, ArH), 4.28-4.24 (m, 4H, OCH2), 4.18 (t, J = 6.4 Hz, 4H, OCH2),1.99 -1.87 (m,8H, CH2), 1.64-1.57 (m, 8H, CH2), 1.07-1.02 (m, 12H, CH3).
该实施例中化合物通过差示扫描量热法（DSC）和热台偏光显微镜（POM）摄像，发现其具有典型的液晶织构和较宽的相变温度范围（62-223 ℃）。
实施例2
通式I中R = C8H17的三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物的第一种制备反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE007
反应式中THF为四氢呋喃；n-BuLi为正丁基锂。
一种全氟甲苯苯并菲盘状液晶化合物，具有上述通式I的结构，其中R=C8H17。具体操作如下：称取400 mg2,2'-二溴-4,4',5,5'-四（辛氧基）-1,1'-联苯于反应管中，在氮气保护下，加入30 mL四氢呋喃使其完全溶解，将该溶液置入-78 ℃低温环境中冷却10 min，搅拌条件下用注射器加入1 mL正丁基锂（浓度：2.5 M）,从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后40 ℃加热3 h,在低温条件下用注射器注入343 mg全氟甲苯，在40 ℃条件下反应12 h。用二氯甲烷和饱和食盐水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯（洗脱剂为V(二氯甲烷) : V(石油醚) = 1 : 4），用无水乙醇，少量乙酸乙酯和甲醇重结晶得到白色固体56 mg，产率为19%。以下数据表明，采用以上本例方法制得的产物结构正确。1H NMR (400 MHz, TMS, CDCl3) δ 8.39 (d, J = 4.5 Hz, 1H, ArH), 8.34(d, J = 4.2 Hz, 1H, ArH), 7.76 (d, J = 4.1 Hz, 2H, ArH), 4.28 – 4.22 (m, 4H,OCH2), 4.17 (d, J = 5.7 Hz, 4H, OCH2), 1.95-1.90 (m, 8H, CH2), 1.56 (d, J =6.3 Hz, 8H, CH2), 1.43 – 1.25 (m, 32H, CH2), 0.89 (d, J = 6.4 Hz, 12H, CH3).
通式I中R = C8H17的全氟甲苯苯并菲盘状液晶化合物的另一种制备反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
反应式中(C2H5)2O为***；t-BuLi为叔丁基锂。
一种三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物，具有上述通式I的结构，其中R =C8H17。具体操作如下：称取300 mg的2,2'-二溴-4,4',5,5'-四（辛氧基）-1,1'-联苯于反应管中，在氮气保护下，加入30 mL***使其完全溶解，将该溶液置入-78 ℃低温环境中冷却10分钟，搅拌条件下用注射器加入1.22 mL叔丁基锂（浓度：1.3 M）,从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后室温反应3 h，在室温条件下用注射器注入129 mg全氟甲苯，在室温条件下反应12 h。用二氯甲烷和饱和食盐水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯（洗脱剂为V(二氯甲烷) : V(石油醚) = 1 : 4），用无水乙醇，少量乙酸乙酯和甲醇重结晶得到白色固体136 mg，产率为43%。此方法较第一种方法产率有显著提高。以下数据表明，采用以上方法制得的产物结构正确。1H NMR (400 MHz, TMS, CDCl3) δ8.39 (d, J = 4.5 Hz, 1H, ArH), 8.34 (d, J = 4.2 Hz, 1H, ArH), 7.76 (d, J =4.1 Hz, 2H, ArH), 4.28 – 4.22 (m, 4H, OCH2), 4.17 (d, J = 5.7 Hz, 4H, OCH2),1.95-1.90 (m, 8H, CH2), 1.56 (d, J = 6.3 Hz, 8H, CH2), 1.43 – 1.25 (m, 32H,CH2), 0.89 (d, J = 6.4 Hz, 12H, CH3).
该实施例目标化合物通过差示扫描量热法（DSC）和热台偏光显微镜（POM）摄像，发现其具有典型的液晶织构和较宽的液晶相变温度范围（-17-153℃）。
本发明的三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物采用热台偏光显微镜，差示扫描量热法和小角度X-射线衍射，发现其具有典型的液晶织构（柱状相织构）且液晶范围较宽。

Claims (7)

1.一种三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物具有下述通式I的结构，其中R = CnH2n+1,n = 2, 4, 6, 8, 10, 12
Figure 203019DEST_PATH_IMAGE001
一种制备权利要求1所述的通式Ⅰ为三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物的第一种制备方法：
Figure 618082DEST_PATH_IMAGE002
步骤：称取2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯于反应管中，氮气保护下，加入适量四氢呋喃使其充分溶解，将该溶液置入-78℃低温环境中冷却，在搅拌条件下用注射器加入正丁基锂（2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯与正丁基锂的摩尔比为1:4）,在低温下反应30 min后，从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后40℃加热反应3 h,再将反应管置于-78℃低温环境中冷却，用注射器注入全氟甲苯C6F5CF3（2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯与全氟甲苯摩尔比为为1:3）, 在低温下反应2 h后取出，恢复至室温并加热在40℃条件下反应12 h。
2.用二氯甲烷和饱和食盐水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯，用无水乙醇、少量乙酸乙酯以及甲醇重结晶得到白色固体。
3.一种制备权利要求1所述的通式Ⅰ为三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物的另一种制备方法（此方法与第一种方法相比在溶剂、投料比、反应温度以及丁基锂试剂方面有所不同）：
Figure 657713DEST_PATH_IMAGE003
步骤：称取2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯于反应管中，氮气保护下，加入适量***使其充分溶解，将该溶液置入-78℃低温环境中冷却，在搅拌条件下用注射器加入叔丁基锂（2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯与叔丁基锂的摩尔比为1:4）,在低温下反应30 min后，从低温环境中取出反应管恢复至室温，然后室温反应3 h，用注射器注入全氟甲苯C6F5CF3（2,2'-二溴-4,4',5,5'-四烷氧基-1,1'-联苯与全氟甲苯摩尔比为为1:1.5），并在室温条件下反应12 h。
4.用二氯甲烷和饱和食盐水萃取分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏得粗产品，柱层析分离提纯，用无水乙醇、少量乙酸乙酯以及甲醇重结晶得到白色固体。
5.该三氟甲基三氟苯并菲盘状液晶化合物在液晶材料和光电材料方面有较好的应用前景。
6.该多氟苯并菲盘状液晶化合物有一定的液晶范围且液晶相呈现六方柱状相堆积，有望用作液晶半导体材料，在有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机太阳能电池等电子器件有应用。
7.该多氟苯并菲盘状液晶化合物堆积成柱状相，可以提供电子或空穴一维传输路径，进而使得它能够获得较高的电荷载流子迁移率，有望用作有机光电材料。
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