CN115433341B - 一种亲水性聚氨酯丙烯酸酯、亲水性三官丙烯酸酯及其制备方法和应用 - Google Patents
一种亲水性聚氨酯丙烯酸酯、亲水性三官丙烯酸酯及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115433341B CN115433341B CN202211094731.8A CN202211094731A CN115433341B CN 115433341 B CN115433341 B CN 115433341B CN 202211094731 A CN202211094731 A CN 202211094731A CN 115433341 B CN115433341 B CN 115433341B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- parts
- hydrophilic
- use according
- acrylate
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 35
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 14
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 14
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N alpha-methacrylic acid Natural products CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 8
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 8
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 27
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 24
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims description 8
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 claims description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- MLZPVQRJNQJFRY-UHFFFAOYSA-M sodium 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propane-1-sulfonate Chemical compound OCCN(C(CS(=O)(=O)[O-])C)CCO.[Na+] MLZPVQRJNQJFRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 abstract description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 13
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 12
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIICLJLSRUHUBY-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenol Chemical compound CC(C)(C)OC1=CC=C(O)C=C1 CIICLJLSRUHUBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 3
- 239000002103 nanocoating Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- KCLIFOXATBWLMW-UHFFFAOYSA-M sodium;ethane-1,2-diamine;ethanesulfonate Chemical compound [Na+].NCCN.CCS([O-])(=O)=O KCLIFOXATBWLMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGTHRCDTVFFPBQ-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCCCO.[Na] Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCCCO.[Na] QGTHRCDTVFFPBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- YXTFRJVQOWZDPP-UHFFFAOYSA-M sodium;3,5-dicarboxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 YXTFRJVQOWZDPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5072—Polyethers having heteroatoms other than oxygen containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/26—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids
- C07C303/28—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfonic acids by reaction of hydroxy compounds with sulfonic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/6692—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/775—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
本发明公开了一种亲水性聚氨酯丙烯酸酯、亲水性三官丙烯酸酯及其制备方法和应用,所述亲水性聚氨酯丙烯酸酯,包括以下质量份数的原料:磺酸盐聚酯多元醇100‑200、丙酮100‑200、异氰酸酯240‑350、催化剂A 0.01‑0.3、扩链剂3‑15、(甲基)丙烯酸羟乙酯35‑60、阻聚剂A 0.3‑0.6;所述亲水性三官丙烯酸酯,包括以下质量份数的原料:三羟甲基丙烷缩水甘油醚200、马来酸酐和/或丙磺酸内酯70‑180、催化剂B 0.5‑2、阻聚剂B0.3‑0.6、抗氧剂0.5‑2、(甲基)丙烯酸175‑220。本发明以自制的超亲水的聚氨酯丙烯酸和亲水的三官丙烯酸酯为主要原料,制备得到UV固化超亲水防雾树脂;该体系固化成膜后,能在保证优良的附着力、硬度和透光率的同时,兼具优良的亲水性,在透明基材上有良好的防雾效果。
Description
技术领域
本发明属于紫外光固化领域,特别涉及一种亲水性聚氨酯丙烯酸酯、亲水性三官丙烯酸酯及其制备方法和应用。
背景技术
防雾方法主要分为电热法和使用防雾功能涂层。前者效果好,但造价高,且需要以消耗额外的能源为代价,这与当今环保趋势背离。防雾功能涂层分为疏水涂层和亲水涂层。疏水防雾涂层还停留在概念阶段,成本高,工艺复杂,难以应用于实际生活。亲水性防雾涂层的研究非常多,从原理上讲,包括两种:表面活性剂法;亲水分子涂层。表面活性剂法,随着表面活性剂的不断溶出,不能提供持久防雾;亲水分子涂层,通过提高自身的表面能来实现表面冷凝水的铺展,让水珠转换呈水膜,提供一种持久性防雾,也因此备受关注和研究。
亲水分子通常可以分为无机亲水分子,有机高分子和有机无机杂化的亲水分子。目前来说,在防雾功能涂层领域研究最多的还是亲水性高分子聚合物,这些聚合物通常含有一些亲水基团。
CN106752857A公开了一种双重固化丙烯酸酯超亲水防雾涂层的制备方法。所述制备方法中以丙烯酸酯类单体为主要原料,采用自由基聚合引入硅烷偶联剂、丙烯酸羟乙酯和磺酸基丙烯酰胺单体,再采用半封端聚氨酯和主链中羟基反应引入双键。其中主链上磺酸基可赋予涂膜良好的亲水性;硅烷偶联剂可与正硅酸乙酯水解固化涂膜,同时未缩合的硅羟基还可进一步提升涂膜的亲水性,赋予涂膜良好的防雾性能;双键的引入实现了丙烯酸酯的光固化。该技术方案制备得到的涂层具有较好的亲水性,防雾性能好,但是涂层硬度低。
专利CN103881434B,报道了一种防雾涂料组合物的制备方法,以光敏丙烯酸酯低聚物、纳米SiO2修饰改性丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酰胺和甲基丙烯酸羟丙基磺酸钠为主体,然后加入少量活性稀释剂,光引发剂剂各种助剂,经UV固化,得到具有优良防雾性能和机械性能的防雾涂膜,但是涂层交联度低,耐水性较差,透光率较低。
CN 114058199 A报道了一种UV固化超亲水防雾涂料及其制备方法和应用。所述UV固化超亲水防雾涂料,以市售的UV树脂低聚物、丙烯酸类单体、表面活性剂、改性二维纳米材为主要原料,固化的涂层既具有较好的亲水性和力学性能,又具有较好的耐水性和较长时间的防雾性能,但是使用过程存在表面活性剂的溶出问题。
亲水性光固化的防雾涂层已有许多报道,已报道的防雾涂层都有一定的防雾效果,但也有不足之处,如防雾耐久性差、防雾薄膜的硬度低、透光率低等问题。其中,使用亲水性高分子形成的高表面能的表面,其亲水性和硬度往往是矛盾的两面,这也是目前,亲水防雾涂层的报道研究很多,而没能进行市场推广的原因。
发明内容
为解决现有技术存在的上述问题,本发明通过采用磺酸盐聚酯多元醇、磺酸盐改性二异氰酸酯制备亲水性聚氨酯丙烯酸酯以及以三羟甲基丙烷缩水甘油醚为原料制备亲水性三官能度丙烯酸酯,采用所述亲水性聚氨酯丙烯酸酯和亲水性三官能度丙烯酸酯作为光固化树脂能够制备得到强度和防雾效果俱佳的防雾涂层。
本发明第一方面提供一种亲水性聚氨酯丙烯酸酯,包括以下质量份数的原料:
磺酸盐聚酯多元醇100-200、丙酮100-200、异氰酸酯240-350、催化剂A 0.01-0.3、扩链剂3-15、(甲基)丙烯酸羟乙酯35-60、阻聚剂A 0.3-0.6。
进一步的,优选磺酸盐型聚酯多元醇的分子量为400-1000,进一步优选间苯二甲酸-5-磺酸钠与乙二醇、二乙二醇或者二缩三乙二醇缩合制备。
进一步的,优选异氰酸酯为磺酸盐改性的异氰酸酯,进一步优选WHDI、WIPDI、WTDI中的一种或者至少两种的组合。
进一步的,扩链剂选自亲水性的含有羧基、磺酸盐、铵盐的二元胺或者二元醇,进一步优选为二羟甲基丙酸(DMPA)、二羟甲基丁酸(DMBA)、乙二胺基乙磺酸钠(A95)N-甲基二乙醇铵盐、N,N-二(2-羟乙基)-2-氨基丙磺酸钠中的一种或多种。
进一步的,催化剂A优选为高活性铋类催化剂、二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡中的一种或者至少两种的组合。
进一步的,阻聚剂A优选为对羟基苯甲醚、对二苯酚、对叔丁氧基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的一种或者至少两种的组合。
本发明第二方面提供一种制备所述亲水性聚氨酯丙烯酸酯的方法,包括以下步骤:
(1)取磺酸盐聚酯多元醇,加入丙酮,混合均匀,然后加入异氰酸酯和催化剂A进行反应;
(2)加入扩链剂进行反应;
(3)加入(甲基)丙烯酸羟乙酯和阻聚剂A进行反应,当NCO%小于0.2%时出料。
进一步的,步骤(1)中,磺酸盐聚酯多元醇在使用前进行脱水处理,脱水至水份小于500 ppm,脱水过程具体可以是,在搅拌和加热条件下,升温至100 °C-110 °C,开启真空泵,脱水2-3 h。
进一步的,步骤(1)中,反应温度优选为60-70 ºC,反应时间优选为2-3 h。
进一步的,步骤(2)中,反应温度优选为60-70 ºC,反应时间优选为4-5 h。
进一步的,步骤(3)中,反应温度优选为60-70 ºC,反应时间优选为4-5 h。
本发明第三方面提供一种亲水性三官丙烯酸酯,包括以下质量份数的原料:
三羟甲基丙烷缩水甘油醚200、马来酸酐和/或丙磺酸内酯70-180、催化剂B 0.5-2、阻聚剂B0.3-0.6、抗氧剂0.5-2、(甲基)丙烯酸175-220。
进一步的,优选催化剂B为四乙基溴化铵、苄基三甲基氯化铵、四丁基溴化铵中的一种或者至少两种的组合。
进一步的,优选阻聚剂B为对羟基苯甲醚、对二苯酚,对叔丁氧基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的一种或者至少两种的组合。
进一步的,优选抗氧剂为抗氧剂1010、抗氧剂626、抗氧剂168、次磷酸中的一种或者至少两种的组合。
本发明第四方面提供一种制备所述亲水性三官丙烯酸酯的方法,包括以下步骤:
(1)取三羟甲基丙烷缩水甘油醚,加入催化剂B、阻聚剂B、抗氧剂,加入(甲基)丙烯酸,反应至酸值小于5mgKOH/g;
(2)加入马来酸酐和/或丙烷磺酸内酯,继续反应,酸值合格后,出料备用。
进一步的,步骤(1)的反应温度优选为90-110 ºC,反应时间优选为5-7h。
进一步的,步骤(2)的反应温度优选为110-120 ºC,反应时间优选为2-3h。
本发明第五方面提供一种所述亲水性聚氨酯丙烯酸酯和所述亲水性三官丙烯酸酯在亲水性防雾光固化树脂中的应用。
进一步的,可以采用所述亲水性聚氨酯丙烯酸酯和所述亲水性三官丙烯酸酯作为亲水性防雾光固化树脂与本领域常用的溶剂、光引发剂等制备亲水性防雾光固化涂料,所述涂料包括以下质量份数的原料:
亲水性聚氨酯丙烯酸酯25、亲水性三官丙烯酸酯5-8、溶剂30-80、光引发剂0.6-1.3。
进一步的,所述溶剂选自甲基异丁基酮、丁酮、丙酮、乙酸乙酯、环己酮、甲苯中的一种或者至少两种的组合。
进一步的,所述光引发剂选自1173、184、TPO、1700中的一种或者至少两种的组合。
所述亲水性防雾光固化涂料的制备方法可以是:将亲水性聚氨酯丙烯酸酯、亲水性三官丙烯酸酯、溶剂、光引发剂混合均匀,淋涂于透明PC板上,待溶剂烘干,经紫外光固化成膜。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:本发明的技术方案突破性地以自制的超亲水的聚氨酯丙烯酸和亲水的三官丙烯酸酯为主要原料,制备得到UV固化超亲水防雾树脂;该体系固化成膜后,能在保证优良的附着力、硬度和透光率的同时,兼具优良的亲水性,在透明基材上有良好的防雾效果。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步说明,本发明并不局限于实施例,所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
实施例1
称取100 g的磺酸盐聚酯多元醇BY3306,加入配有机械搅拌、温度计的三口烧瓶中,加热融化,控温脱水2-3 h,至水份小于500 ppm,降温,加入100 g的丙酮,混合均匀,然后加入350 g的WIPDI和0.05 g二月桂酸二丁基锡,控温反应2 h,取样监测NCO,NCO%达到理论值后,加入3.5 g二羟甲基丙酸(DMPA),继续反应4-5 h,取样监测NCO,NCO%达到理论值后,加入53 g甲基丙烯酸羟乙酯和0.3 g对甲氧基苯酚,继续反应4-5 h,取样监测NCO,当NCO%小于0.2,出料,记为树脂1;
称取200 g的缩水甘油醚(环氧值=0.72),加入配有滴液漏斗、温度计的三口烧瓶中,然后加入对甲氧基苯酚(0.6 g)、四丁基溴化铵(1.7 g)、次磷酸水溶液(1.2 g),混合均匀后,滴加丙烯酸176.9 g,30 min内滴加完毕,控温90-110 ºC反应5-7 h,酸值小于5mgKOH/g,加入顺酐(140 g),控温110-120ºC反应2-3 h,酸值合格后,出料备用,命名为XSJ-1;
称取25 g树脂1,5.6 g的XSJ-1,甲基异丁基酮50 g,光引发剂(1173)0.9 g,混合均匀,淋涂于透明PC板上,待溶剂烘干,经紫外光固化成膜。
实施例2
聚氨酯丙烯酸酯为实施例1合成的树脂1;
称取200 g的缩水甘油醚(环氧值=0.72),加入配有滴液漏斗、温度计的三口烧瓶中,然后加入对叔丁氧基苯酚(0.6 g)、苄基三甲基氯化铵(1.7 g)、次磷酸水溶液(1.2 g),混合均匀后,滴加丙烯酸176.9 g,30 min内滴加完毕,控温90-110 ºC反应5-7 h,酸值小于5 mgKOH/g,加入丙磺酸内酯(175 g),控温110-120ºC反应2-3 h,酸值合格后,出料备用,命名为XSJ-2;
称取25 g树脂1,5.6 g的XSJ-2,甲基异丁基酮50 g,光引发剂(1173)0.9 g,混合均匀,淋涂于透明PC板上,待溶剂烘干,经紫外光固化成膜。
实施例3
称取100 g的磺酸盐聚酯多元醇BY3306,加入配有机械搅拌、温度计的三口烧瓶中,加热融化,控温脱水2-3 h,至水份小于500 ppm,降温,加入100 g的丙酮,混合均匀,然后加入350 g的WIPDI和0.05 g辛酸亚锡,控温反应2 h,取样监测NCO,NCO%达到理论值后,加入12.2 g二羟甲基丙酸(DMPA),继续反应4-5 h,取样监测NCO,NCO%达到理论值后,加入36 g丙烯酸羟乙酯和0.3 g对2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚中,继续反应4-5 h,取样监测NCO,当NCO%小于0.2,出料,记为树脂2;
三官丙烯酸酯为实施例2合成的XSJ-2;
称取25 g树脂2,5.6 g的XSJ-2,甲基异丁基酮50 g,光引发剂(1173)0.9 g,混合均匀,淋涂于透明PC板上,待溶剂烘干,经紫外光固化成膜。
实施例4
称取100 g的磺酸盐聚酯多元醇BY3306,加入配有机械搅拌、温度计的三口烧瓶中,加热融化,控温脱水2-3 h,至水份小于500 ppm,降温,加入100 g的丙酮,混合均匀,然后加入240 g的WHDI和0.05 g辛酸亚锡,控温反应2 h,取样监测NCO,NCO%达到理论值后,加入7.7 g二羟甲基丁酸(DMBA)继续反应4-5 h,取样监测NCO,NCO%达到理论值后,加入46.7g甲基丙烯酸羟乙酯和0.4 g对甲氧基苯酚,继续反应4-5 h,取样监测NCO,当NCO%小于0.2,出料,记为树脂3;
三官丙烯酸酯为实施例2合成的XSJ-2;
称取25 g树脂3,5.6 g的XSJ-2,甲基异丁基酮50 g,光引发剂(1173)0.9 g,混合均匀,淋涂于透明PC板上,待溶剂烘干,经紫外光固化成膜。
实施例5
称取100 g的磺酸盐聚酯多元醇BY3306,加入配有机械搅拌、温度计的三口烧瓶中,加热融化,控温脱水2-3 h,至水份小于500 ppm,降温,加入100 g的丙酮,混合均匀,然后加入350 g的WIPDI和0.5 g高活性铋类催化剂,控温反应2 h,取样监测NCO,NCO%达到理论值后,加入6.8 g乙二胺基乙磺酸钠(A95),继续反应4-5 h,取样监测NCO,NCO%达到理论值后,加入35 g甲基丙烯酸羟乙酯和0.3 g对甲氧基苯酚,继续反应4-5 h,取样监测NCO,当NCO%小于0.2,出料,记为树脂4;
三官丙烯酸酯为实施例2合成的XSJ-2;
称取25 g树脂4,5.6 g的XSJ-2,甲基异丁基酮50 g,光引发剂(1173)0.9 g,混合均匀,淋涂于透明PC板上,待溶剂烘干,经紫外光固化成膜。
对比例1
称取30.6 g树脂1,甲基异丁基酮50 g,光引发剂(1173)0.9 g,混合均匀,淋涂于透明PC板上,待溶剂烘干,经紫外光固化成膜。
对比例2
称取30.6 g XSJ-2,甲基异丁基酮50 g,光引发剂(1173)0.9 g,混合均匀,淋涂于透明PC板上,待溶剂烘干,经紫外光固化成膜。
对比例3
称取25 g树脂1,5.6 g的TMPTA(三羟甲基丙烷三丙烯酸酯),甲基异丁基酮50 g,光引发剂(1173)0.9 g,混合均匀,淋涂于透明PC板上,待溶剂烘干,经紫外光固化成膜。
对实施例和对比例的硬度、亲水性、附着力、透光率和防雾性能进行测试,测试方法如下:
硬度:根据国标法 GB/T 6739-2006 测涂层硬度,使用涂膜铅笔划痕硬度仪(QHQ型);
采用采用SDC-100S接触角测量仪对亲水防雾涂层进行测试,观察不同实验条件下的防雾涂层的亲水效果;
附着力:根据国标法 GB/T9286-1998 测涂层附着力,使用漆膜划格仪(QFH 型);
透光率:使用透光率雾度测定仪对固化的涂层进行测试;
防雾时间的测试是通过自制的装置进行测试,具体方法如下:将玻璃片放置在恒温水浴锅的上方,将水温加热到100 °C,玻璃片距离水面的距离是5 cm,如果5 min不起雾,视为合格。
具体的测试结果如下:
编号 | 铅笔硬度 | 水的接触角/º | 附着力 | 透光率 | 防雾时间/min |
实施例1 | 4H | 8.3 | 0 | 96% | 合格 |
实施例2 | 4H | 7.1 | 0 | 96% | 合格 |
实施例3 | 4H | 9.8 | 0 | 96% | 合格 |
实施例4 | 4H | 7.3 | 0 | 96% | 合格 |
实施例5 | 4H | 6.1 | 0 | 96% | 合格 |
对比例1 | 2H | 2.9 | 0 | 96% | 合格 |
对比例2 | 6H | 20 | 0 | 96% | 不合格 |
对比例3 | 4 H | 34 | 1 | 96% | 不合格 |
从测试的数据可以看出,使用亲水性的聚氨酯丙烯酸酯和三官丙烯酸酯进行复配,固化的后薄膜的的亲水性好,硬度高,防雾性能好,具有良好的应用价值。
Claims (14)
1.亲水性聚氨酯丙烯酸酯和亲水性三官丙烯酸酯在亲水性防雾光固化树脂中的应用,采用亲水性防雾光固化树脂制备涂料,所述涂料包括以下质量份数的原料:亲水性聚氨酯丙烯酸酯25、亲水性三官丙烯酸酯5-8、溶剂30-80、光引发剂0.6-1.3;
所述亲水性聚氨酯丙烯酸酯,包括以下质量份数的原料:磺酸盐聚酯多元醇100-200、丙酮100-200、异氰酸酯240-350、催化剂A 0.01-0.3、扩链剂3-15、(甲基)丙烯酸羟乙酯35-60、阻聚剂A 0.3-0.6;
所述亲水性三官丙烯酸酯,包括以下质量份数的原料:三羟甲基丙烷缩水甘油醚200、马来酸酐和/或丙磺酸内酯70-180、催化剂B 0.5-2、阻聚剂B0.3-0.6、抗氧剂0.5-2、(甲基)丙烯酸175-220;
所述异氰酸酯为磺酸盐改性的异氰酸酯;
所述扩链剂选自亲水性的含有羧基、磺酸盐、铵盐的二元胺或者二元醇。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,磺酸盐型聚酯多元醇分子量为400-1000。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,磺酸盐型聚酯多元醇为间苯二甲酸-5-磺酸钠与乙二醇、二乙二醇或者二缩三乙二醇缩合制备。
4.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,异氰酸酯为WHDI、WIPDI、WTDI中的一种或者至少两种的组合。
5.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述扩链剂为二羟甲基丙酸(DMPA)、二羟甲基丁酸(DMBA)、乙二胺基乙磺酸钠(A95)、N-甲基二乙醇铵盐、N,N-二(2-羟乙基)-2-氨基丙磺酸钠中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述催化剂A为高活性铋类催化剂、二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡中的一种或者至少两种的组合。
7.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述阻聚剂A选自对羟基苯甲醚、对二苯酚、对叔丁氧基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的一种或者至少两种的组合。
8.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述催化剂B为四乙基溴化铵、苄基三甲基氯化铵、四丁基溴化铵中的一种或者至少两种的组合。
9.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述阻聚剂B为对羟基苯甲醚、对二苯酚、对叔丁氧基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚中的一种或者至少两种的组合。
10.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述抗氧剂为抗氧剂1010、抗氧剂626、抗氧剂168、次磷酸中的一种或者至少两种的组合。
11.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述溶剂选自甲基异丁基酮、丁酮、丙酮、乙酸乙酯、环己酮、甲苯中的一种或者至少两种的组合。
12.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述光引发剂选自1173、184、TPO、1700中的一种或者至少两种的组合。
13.根据权利要求1-12任一项所述的应用,其特征在于,所述亲水性聚氨酯丙烯酸酯的制备方法包括以下步骤:
(1)取磺酸盐聚酯多元醇,加入丙酮,混合均匀,然后加入异氰酸酯和催化剂A进行反应;
(2)加入扩链剂进行反应;
(3)加入(甲基)丙烯酸羟乙酯和阻聚剂A进行反应,当NCO%小于0.2%时出料。
14.根据权利要求1-12任一项所述的应用,其特征在于,所述亲水性三官丙烯酸酯的制备方法包括以下步骤:
(1)取三羟甲基丙烷缩水甘油醚,加入催化剂B、阻聚剂B、抗氧剂,加入(甲基)丙烯酸,反应至酸值小于5 mgKOH/g;
(2)加入马来酸酐和/或丙烷磺酸内酯,继续反应,酸值合格后,出料备用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211094731.8A CN115433341B (zh) | 2022-09-08 | 2022-09-08 | 一种亲水性聚氨酯丙烯酸酯、亲水性三官丙烯酸酯及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211094731.8A CN115433341B (zh) | 2022-09-08 | 2022-09-08 | 一种亲水性聚氨酯丙烯酸酯、亲水性三官丙烯酸酯及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115433341A CN115433341A (zh) | 2022-12-06 |
CN115433341B true CN115433341B (zh) | 2024-01-05 |
Family
ID=84245975
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211094731.8A Active CN115433341B (zh) | 2022-09-08 | 2022-09-08 | 一种亲水性聚氨酯丙烯酸酯、亲水性三官丙烯酸酯及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115433341B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116004111A (zh) * | 2023-02-07 | 2023-04-25 | 泉州师范学院 | 一种仿生超亲水涂层的制备方法及其涂层与应用 |
CN116376424B (zh) * | 2023-03-07 | 2024-01-26 | 广东希贵光固化材料有限公司 | 一种用于太阳能电池透光片的uv防雾涂料 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106752857A (zh) * | 2016-11-28 | 2017-05-31 | 江南大学 | 一种双重固化丙烯酸酯超亲水防雾涂层的制备方法 |
CN107254250A (zh) * | 2017-07-10 | 2017-10-17 | 湖南邦弗特新材料技术有限公司 | 一种高光泽水性uv聚氨酯丙烯酸酯分散体及其制备方法 |
CN108503792A (zh) * | 2018-03-22 | 2018-09-07 | 深圳市姿彩科技有限公司 | 水性聚氨酯丙烯酸酯树脂以及制备方法 |
CN109320687A (zh) * | 2018-09-28 | 2019-02-12 | 合众(佛山)化工有限公司 | 一种阴离子型异氰酸酯三聚体水性固化剂 |
CN111253547A (zh) * | 2020-01-21 | 2020-06-09 | 武汉工程大学 | 一种磺酸盐型紫外光固化水性聚氨酯及其制备方法 |
CN111423343A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-07-17 | 佛山市精信汇明科技有限公司 | 一种亲水性二异氰酸酯及其制备方法和应用 |
CN112794982A (zh) * | 2021-01-18 | 2021-05-14 | 广东工业大学 | 一种聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109666119B (zh) * | 2018-12-25 | 2020-07-24 | 湖南松井新材料股份有限公司 | 水性防雾树脂和水性防雾涂料组合物及其制备方法 |
-
2022
- 2022-09-08 CN CN202211094731.8A patent/CN115433341B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106752857A (zh) * | 2016-11-28 | 2017-05-31 | 江南大学 | 一种双重固化丙烯酸酯超亲水防雾涂层的制备方法 |
CN107254250A (zh) * | 2017-07-10 | 2017-10-17 | 湖南邦弗特新材料技术有限公司 | 一种高光泽水性uv聚氨酯丙烯酸酯分散体及其制备方法 |
CN108503792A (zh) * | 2018-03-22 | 2018-09-07 | 深圳市姿彩科技有限公司 | 水性聚氨酯丙烯酸酯树脂以及制备方法 |
CN109320687A (zh) * | 2018-09-28 | 2019-02-12 | 合众(佛山)化工有限公司 | 一种阴离子型异氰酸酯三聚体水性固化剂 |
CN111253547A (zh) * | 2020-01-21 | 2020-06-09 | 武汉工程大学 | 一种磺酸盐型紫外光固化水性聚氨酯及其制备方法 |
CN111423343A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-07-17 | 佛山市精信汇明科技有限公司 | 一种亲水性二异氰酸酯及其制备方法和应用 |
CN112794982A (zh) * | 2021-01-18 | 2021-05-14 | 广东工业大学 | 一种聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
"UV固化水性环氧丙締酸树脂合成及其乳化的研究";刘卫清;《中国优秀硕士学位论文全文数据库(工程科技Ⅰ辑)》;B018-53 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN115433341A (zh) | 2022-12-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN115433341B (zh) | 一种亲水性聚氨酯丙烯酸酯、亲水性三官丙烯酸酯及其制备方法和应用 | |
CN101665561B (zh) | 一种硅氧烷改性的聚氨酯丙烯酸酯超支化低聚物及其制备方法和所得的多重固化涂料 | |
CN101675089B (zh) | (甲基)丙烯酸酯化合物、含有该化合物的树脂组合物及其固化物以及光学透镜片用能量射线固化型树脂组合物及其固化物 | |
US5248752A (en) | Polyurethane (meth)acrylates and processes for preparing same | |
CN111849333B (zh) | 一种SiO2亲水改性UV固化水性聚氨酯防雾涂层的制备方法 | |
US20080194723A1 (en) | Ambient Temperature Curable Hydrophilic PU Oligomer, Method for Synthesizing the same and Surface Treatment Method of using the same | |
CN105801791B (zh) | 一种蓖麻油基uv固化聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法和应用 | |
CN108587271A (zh) | 一种水性uv聚氨酯涂料及其制备方法 | |
CN108329342B (zh) | 一种有机硅偶联剂及其制备方法和应用 | |
CN114085353B (zh) | 一种光-热双重固化树脂及其制备方法 | |
CN108299618A (zh) | 一种高性能水性uv固化树脂及其制备方法 | |
CN114213963A (zh) | 一种光-热双重固化无溶剂耐磨防雾涂料及其制备方法和应用 | |
CN113004783A (zh) | 一种紫外光固化聚氨酯丙烯酸酯涂料及其制备方法 | |
Jiao et al. | UV-curable hyperbranched urethane acrylate oligomers modified with different fatty acids | |
CN103387656A (zh) | 一种uv固化金属涂料预聚物的制备方法 | |
EP1076070B1 (en) | Highly stable resin, hardenable resin composition, production method therefor, color filter and liquid crystal panel | |
CN115537107B (zh) | 一种风电叶片防覆冰水性聚氨酯面漆及其制备方法 | |
CN115558112B (zh) | 一种低迁移的含硅大分子光引发剂及其制备方法和应用 | |
CN115926105A (zh) | 一种反应型聚氨酯阴-非离子乳化剂及其制备方法和应用 | |
CN102385254A (zh) | 感光树脂组合物 | |
CN110922603B (zh) | 一种不同链段改性的光固化树脂及其制备方法和应用 | |
CN113755077A (zh) | 疏水抗污紫外固化涂料及其制备方法 | |
CN114133851A (zh) | 有机硅改性羟基聚丙烯酸酯分散体及其制备方法和应用 | |
EP1564233B1 (en) | Polyurethaneurea resins with trialkoxysilane groups and processes for the production thereof | |
CN115029059B (zh) | 一种紫外光固化水性抗涂鸦涂料及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |