CN115417817A - 4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法 - Google Patents

4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种4‑氨基‑4‑苯基异喹啉‑1,3‑二酮衍生物的制备方法，将2‑苯基乙基‑4‑叔丁氧酰基亚胺基异喹啉‑1,3‑二酮，苯基硼酸，三氟乙酸钯，氢氧化锂和配体以及溶剂放入一反应器中，在60 oC条件下反应；反应结束后，减压除去溶剂，薄层层析得到4‑氨基‑4‑苯基异喹啉‑1,3‑二酮衍生物纯品。本发明首次实现了苯基硼酸与异喹啉‑1,3‑二酮衍生的酮亚胺的加成反应；首次合成了4‑氨基‑4‑苯基异喹啉‑1,3‑二酮衍生物；在手性双咪唑啉配体与三氟乙酸钯存在下，首次实现苯基硼酸与异喹啉‑1,3‑二酮衍生的酮亚胺的不对称加成。本发明制备的4‑氨基‑4‑苯基异喹啉‑1,3‑二酮衍生物具有良好的抗肿瘤活性。

Description

4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
含有异喹啉-1,3-二酮骨架的化合物是一类重要的含氮有机杂环化合物，具有广谱的生理和药理活性(Journal of medicinal chemistry,2015,58,651)。例如，4-取代异喹啉-1,3-二酮类化合物具有醛糖还原酶抑制活性(Journal of medicinal chemistry,1994,37,2043)，可用于糖尿病并发症的控制。因此，探索发展简便高效的合成方法来制备该类化合物，对新药的开发与研究具有十分重要的意义。
有文献报道了一种4-氨基-4-吲哚基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，该方法是以2-苯基-4-亚胺基异喹啉-1,3-二酮和吲哚为原料，在手性磷酸的作用下实现加成反应的。
Figure BDA0003861991240000011
上述方法中，以吲哚为原料时反应能顺利发生，但是，吲哚环上的氮氢键在反应过程中起到关键作用。氮氢键的氢原子被取代后，反应不能发生。因此，当用苯或取代苯代替吲哚为原料时，反应也几乎不能发生。
Figure BDA0003861991240000012
显然，该方法仅适用于将富电子且含有氮氢键的吲哚基团引入目标分子，但无法将苯基或取代苯基引入目标分子中。
目前，有关4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，还未见文献报道。
发明内容
为克服上述现有技术中的不足，本发明目的在于提供一种4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供的技术方案是：一种4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，将2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基异喹啉-1,3-二酮，苯基硼酸，三氟乙酸钯，氢氧化锂和配体以及溶剂放入一反应器中，在60℃条件下反应；反应结束后，减压除去溶剂，薄层层析得到4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物纯品。采用CCK8法测定目标产物VI对人肾癌细胞Ketr-3的生长抑制能力。目标产物VI被二甲亚砜稀释成1、10、100ng/ml三种浓度，作用24h后，分别测定其对Ketr-3的细胞毒性。
优选的技术方案为：所述溶剂为1,2-二氯乙烷。
优选的技术方案为：所述溶剂为手性双咪唑啉配体。
优选的技术方案为：所述苯基硼酸选自4-甲基苯硼酸、4-甲氧基苯硼酸、2-氟-4-甲氧基苯硼酸、3-氯-4-甲氧基苯硼酸、苯硼酸。
优选的技术方案为：所述2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基异喹啉-1,3-二酮，苯基硼酸，三氟乙酸钯，氢氧化锂和配体之间的摩尔比为1.0：1.0-3.0：0.01-0.10：1.0-3.0：0.01-0.15。
优选的技术方案为：反应时间为2-6小时。
优选的技术方案为：反应所得混合物经减压除去溶剂，薄层层析分离。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有的优点是：
(1)首次实现了苯基硼酸与异喹啉-1,3-二酮衍生的酮亚胺的加成反应；
(2)首次合成了4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物；
(3)在手性双咪唑啉配体与三氟乙酸钯存在下，首次实现苯基硼酸与异喹啉-1,3-二酮衍生的酮亚胺的不对称加成。
(4)制备的目标化合物具有良好的抗肿瘤活性。
附图说明
图1为实施例1的产物(I)的核磁共振氢谱图。
图2为实施例2的产物(II)的核磁共振氢谱图。
图3为实施例3的产物(III)的核磁共振氢谱图。
图4为实施例4的产物(IV)的核磁共振氢谱图。
图5为实施例5的产物(V)的核磁共振氢谱图。
图6为实施例6的产物(VI)的核磁共振氢谱图。
图7为实施例6的产物(VI)对Ketr-3细胞的抑制活性图。
具体实施方式
以下由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，熟悉此技术的人士可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点及功效。
实施例1：4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物(I)的制备方法。
步骤1)在反应管中加入2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基异喹啉-1,3-二酮(0.1mmol)、4-甲基苯硼酸(0.1-0.3mmol)、三氟乙酸钯(0.001-0.010mmol)、氢氧化锂(0.1-0.3mmol)、配体(0.001-0.015mmol)以及1,2-二氯乙烷2mL，在60℃条件下反应2-6小时；
步骤2)反应结束后，将所得混合物减压除去溶剂，薄层层析分离得纯品2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基-4-(对甲苯基)异喹啉-1,3-二酮，结构式如下：
Figure BDA0003861991240000031
产率：89％；白色固体；如图1所示，其核磁共振氢谱为(CDCl3，400MHz)(δ，ppm):8.27(d,J＝7.6Hz,1H),7.72-7.66(m,1H),7.61-7.50(m,2H),7.24-7.12(m,5H),7.08-7.04(m,2H),6.97(d,J＝8.0Hz,2H),5.90(s,1H),4.25-4.05(m,2H),2.85-2.71(m,2H),2.29(s,3H),1.46-1.14(m,9H).
实施例2：4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物(II)的制备方法。
步骤1)在反应管中加入2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基异喹啉-1,3-二酮(0.1mmol)、4-甲氧基苯硼酸(0.1-0.3mmol)、三氟乙酸钯(0.001-0.010mmol)、氢氧化锂(0.1-0.3mmol)、配体(0.001-0.015mmol)以及1,2-二氯乙烷2mL，在60℃条件下反应2-6小时；
步骤2)反应结束后，将所得混合物减压除去溶剂，薄层层析分离得纯品2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基-4-(对甲氧基苯基)异喹啉-1,3-二酮，结构式如下：
Figure BDA0003861991240000041
产率：57％；白色固体；如图2所示，其核磁共振氢谱为(CDCl3，400MHz)(δ，ppm):8.26(d,J＝7.6Hz,1H),7.72-7.67(m,1H),7.61-7.52(m,2H),7.23-7.12(m,5H),6.99(d,J＝8.8Hz,2H),6.76(d,J＝8.4Hz,2H),5.79(s,1H),4.24-4.16(m,1H),4.13-4.05(m,1H),3.75(s,3H),2.82-2.71(m,2H),1.54-1.03(m,9H)。
实施例3：4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物(III)的制备方法。
步骤1)在反应管中加入2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基异喹啉-1,3-二酮(0.1mmol)、2-氟-4-甲氧基苯硼酸(0.1-0.3mmol)、三氟乙酸钯(0.001-0.010mmol)、氢氧化锂(0.1-0.3mmol)、配体(0.001-0.015mmol)以及1,2-二氯乙烷2mL，在60℃条件下反应2-6小时；
步骤2)反应结束后，将所得混合物减压除去溶剂，薄层层析分离得纯品2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基-4-(2-氟-4-甲氧基苯基)异喹啉-1,3-二酮，结构式如下：
Figure BDA0003861991240000042
产率：92％；白色固体；如图3所示，其核磁共振氢谱为(CDCl3，400MHz)(δ，ppm):8.25(d,J＝7.6Hz,1H),7.61-7.57(m,1H),7.51-7.44(m,2H),7.28(s,3H),7.24(s,1H),7.22-7.17(m,1H),7.02-6.95(m,1H),6.64-6.59(m,1H),6.58-6.50(m,1H),6.24(d,J＝3.2Hz,1H),4.31-4.23(m,1H),4.21-4.13(m,1H),3.75(s,3H),2.95-2.85(m,2H),1.27(s,9H)。
实施例4：4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物(IV)的制备方法。
步骤1)在反应管中加入2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基异喹啉-1,3-二酮(0.1mmol)、3-氯-4-甲氧基苯硼酸(0.1-0.3mmol)、三氟乙酸钯(0.001-0.010mmol)、氢氧化锂(0.1-0.3mmol)、配体(0.001-0.015mmol)以及1,2-二氯乙烷2mL，在60℃条件下反应2-6小时；
步骤2)反应结束后，将所得混合物减压除去溶剂，薄层层析分离得纯品2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基-4-(3-氯-4-甲氧基苯基)异喹啉-1,3-二酮，结构式如下：
Figure BDA0003861991240000051
产率：89％；白色固体；如图4所示，其核磁共振氢谱为(CDCl3，400MHz)(δ，ppm):8.27(d,J＝7.6Hz,1H),7.73-7.68(m,1H),7.59-7.53(m,2H),7.21-7.11(m,6H),6.92-6.72(m,2H),5.74(s,1H),4.27-4.19(m,1H),4.14-4.06(m,1H),3.85(s,3H),2.85-2.76(m,2H),1.48-1.10(m,9H)。
实施例5：4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物(V)的制备方法。
步骤1)在反应管中加入2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基异喹啉-1,3-二酮(0.1mmol)、苯硼酸(0.1-0.3mmol)、三氟乙酸钯(0.001-0.010mmol)、氢氧化锂(0.1-0.3mmol)、配体(0.001-0.015mmol)以及1,2-二氯乙烷2mL，在60℃条件下反应2-6小时；
步骤2)反应结束后，将所得混合物减压除去溶剂，薄层层析分离得纯品2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮，结构式如下：
Figure BDA0003861991240000052
产率：87％；白色固体；如图5所示，其核磁共振氢谱为(CDCl3，400MHz)(δ，ppm):8.27(d,J＝8.0Hz,1H),7.72-7.53(m,3H),7.33-7.27(m,2H),7.24-7.06(m,7H),5.82(s,1H),4.24-4.06(m,2H),2.85-2.69(m,2H),1.47-1.15(m,9H)。
实施例6：4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物(VI)的制备方法。
步骤1)在反应管中加入2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基异喹啉-1,3-二酮(0.1mmol)、4-二对甲氧基苯基氨基苯硼酸(0.1-0.3mmol)、三氟乙酸钯(0.001-0.010mmol)、氢氧化锂(0.1-0.3mmol)、配体(0.001-0.015mmol)以及1,2-二氯乙烷2mL，在60℃条件下反应2-6小时；
步骤2)反应结束后，将所得混合物减压除去溶剂，薄层层析分离得纯品2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基-4-二对甲氧基苯基氨基苯基异喹啉-1,3-二酮，结构式如下：
Figure BDA0003861991240000061
产率：75％；白色固体；如图6所示，其核磁共振氢谱为(CDCl3，400MHz)(δ，ppm):8.22(d,J＝7.6Hz,1H),7.68-7.57(m,2H),7.53-7.47(m,1H),7.26-7.14(m,5H),7.00(d,J＝8.8Hz,4H),6.80(d,J＝8.4Hz,6H),6.71(d,J＝9.2Hz,2H),5.75(s,1H),4.25-4.16(m,1H),4.15-4.07(m,1H),3.77(s,6H),2.85-2.74(m,2H),1.27(m,9H)。
采用CCK8法测定了目标化合物对人肾癌细胞Ketr-3的生长抑制能力。目标化合物VI被二甲亚砜稀释成1、10、100ng/ml三种浓度，作用24h后，分别测定其对Ketr-3的细胞毒性.结果如图7所示，浓度1ng/ml时，细胞存活率为89.55％；浓度10ng/ml时，细胞存活率为91.45％；而在浓度100ng/ml时，细胞存活率为69.85％。上述研究结果表明4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮类化合物具有较好的抑制肿瘤细胞生长的活性,这对于发现新型高效的抗肿瘤药物具有重要指导意义和应用前景。

Claims (7)

1.一种4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：将2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基异喹啉-1,3-二酮，苯基硼酸，三氟乙酸钯，氢氧化锂和配体以及溶剂放入一反应器中，在60 oC条件下反应；反应结束后，减压除去溶剂，薄层层析得到4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物纯品，
采用CCK8法测定目标产物VI对人肾癌细胞Ketr-3的生长抑制能力，
目标产物被二甲亚砜稀释成1、10 、100 ng/ml三种浓度，作用24h后，分别测定其对Ketr-3 的细胞毒性。
2.根据权利要求1所述的4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为1,2-二氯乙烷。
3.根据权利要求1所述的4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述配体为手性双咪唑啉配体。
4.根据权利要求1所述的4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述苯基硼酸选自4-甲基苯硼酸、4-甲氧基苯硼酸、2-氟-4-甲氧基苯硼酸、3-氯-4-甲氧基苯硼酸、苯硼酸。
5.根据权利要求1所述的4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述2-苯基乙基-4-叔丁氧酰基亚胺基异喹啉-1,3-二酮，苯基硼酸，三氟乙酸钯，氢氧化锂和配体之间的摩尔比为1.0：1.0-3.0：0.01-0.10：1.0-3.0：0.01-0.15。
6.根据权利要求1所述的4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：反应时间为2-6小时。
7.根据权利要求1所述的4-氨基-4-苯基异喹啉-1,3-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：反应所得混合物经减压除去溶剂，薄层层析分离。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102746225A (zh) * 2012-06-27 2012-10-24 天津大学 2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2h)-酮类衍生物的制备方法
CN106674108A (zh) * 2016-11-09 2017-05-17 苏州大学 3－亚氨基异喹啉－1，4－二酮衍生物的制备方法
CN109776413A (zh) * 2019-01-29 2019-05-21 天津科技大学 一种具有降糖活性的异喹啉衍生物和应用
CN114685335A (zh) * 2020-12-30 2022-07-01 中国科学院上海有机化学研究所 氢键有机催化剂、其制备方法和应用
CN115197138A (zh) * 2022-08-03 2022-10-18 广东工业大学 一种异喹啉衍生物的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102746225A (zh) * 2012-06-27 2012-10-24 天津大学 2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2h)-酮类衍生物的制备方法
CN106674108A (zh) * 2016-11-09 2017-05-17 苏州大学 3－亚氨基异喹啉－1，4－二酮衍生物的制备方法
CN109776413A (zh) * 2019-01-29 2019-05-21 天津科技大学 一种具有降糖活性的异喹啉衍生物和应用
CN114685335A (zh) * 2020-12-30 2022-07-01 中国科学院上海有机化学研究所 氢键有机催化剂、其制备方法和应用
CN115197138A (zh) * 2022-08-03 2022-10-18 广东工业大学 一种异喹啉衍生物的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LI, YUE等: "Palladium-catalysed oxidative nucleophilic allylation between alkenes and activated ketimines", vol. 8, no. 19, pages 5418 - 5423 *
YONG YOU等: "Enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives via a chiral phosphoric acid catalyzed aza-Friedel–Crafts reaction", CHEM. COMMUN., vol. 55, pages 8478 *
YOU, YONG等: "Enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives via a chiral phosphoric acid catalyzed aza-Friedel-Crafts reaction", vol. 55, no. 58, pages 8478 - 8481 *

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